JPH05222307A - ピリドン染料 - Google Patents
ピリドン染料Info
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- JPH05222307A JPH05222307A JP4200183A JP20018392A JPH05222307A JP H05222307 A JPH05222307 A JP H05222307A JP 4200183 A JP4200183 A JP 4200183A JP 20018392 A JP20018392 A JP 20018392A JP H05222307 A JPH05222307 A JP H05222307A
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- pyridone
- alkyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
- C09B62/24—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式１、例えば式１９の一反応性モノ−及
びジスアゾ反応染料。 【効果】 本染料は例えばセルロース及びポリアミドな
どの染色及び印刷に適しており、より堅牢性の高い染色
を行うことができる。
びジスアゾ反応染料。 【効果】 本染料は例えばセルロース及びポリアミドな
どの染色及び印刷に適しており、より堅牢性の高い染色
を行うことができる。
Description
【０００１】本発明は、ジフルオロピリミジン基を含む
反応染料に関する。
反応染料に関する。
【０００２】この種の反応基がすでにドイツ出願１，６
４４，２０４（ＵＳ−Ａ ３，６６９，９５１）及びド
イツ出願２，１１４，１５８（ＵＳ−Ａ−４，０６５，
４４６）に開示されていることは事実であるが、その中
にはまだ実際の適用において問題のあるものがある。
４４，２０４（ＵＳ−Ａ ３，６６９，９５１）及びド
イツ出願２，１１４，１５８（ＵＳ−Ａ−４，０６５，
４４６）に開示されていることは事実であるが、その中
にはまだ実際の適用において問題のあるものがある。
【０００３】さらにドイツ出願３，５４２，００１及び
ドイツ出願２，１２３，０６１（ＵＳ−Ａ ４，０６
７，８６４）はすでにピリドンアゾ反応染料を開示して
いる。これらの染料もまだ改良の必要がある。
ドイツ出願２，１２３，０６１（ＵＳ−Ａ ４，０６
７，８６４）はすでにピリドンアゾ反応染料を開示して
いる。これらの染料もまだ改良の必要がある。
【０００４】本発明は、遊離の酸の形態で次式
【０００５】
【化５】
【０００６】［式中、Ｄは、ジアゾ成分の基であり、Ｒ
は、水素、非置換又はＯＨ，ＳＯ3Ｈ，ＯＳＯ3Ｈ，ＮＨ
2，ＣＯ2Ｈ，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）又はＣ1−Ｃ4
−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル基、
環状脂肪族Ｃ3−Ｃ6−炭化水素基、それぞれ非置換又は
ＳＯ3Ｈ，ＣＯ2Ｈ，ＣＨ3，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ3，ＯＣ
2Ｈ5，ＮＨ2，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）により置換
されたフェニル又は複素アリール基であり、Ｘは、Ｈ，
Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3，ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ（ＣＨ3）−Ｓ
Ｏ3Ｈ，ＣＯＮＨ2，ＣＮ，ＳＯ2ＣＨ3，ＣＯＣＨ3，Ｓ
Ｏ3Ｈ，
は、水素、非置換又はＯＨ，ＳＯ3Ｈ，ＯＳＯ3Ｈ，ＮＨ
2，ＣＯ2Ｈ，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）又はＣ1−Ｃ4
−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル基、
環状脂肪族Ｃ3−Ｃ6−炭化水素基、それぞれ非置換又は
ＳＯ3Ｈ，ＣＯ2Ｈ，ＣＨ3，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ3，ＯＣ
2Ｈ5，ＮＨ2，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）により置換
されたフェニル又は複素アリール基であり、Ｘは、Ｈ，
Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3，ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ（ＣＨ3）−Ｓ
Ｏ3Ｈ，ＣＯＮＨ2，ＣＮ，ＳＯ2ＣＨ3，ＣＯＣＨ3，Ｓ
Ｏ3Ｈ，
【０００７】
【化６】
【０００８】であり、Ｙは、Ｈ，ＯＨ，非置換又はＣ
ｌ，ＯＨ，ＳＯ3Ｈ，ＯＳＯ3Ｈ，ＣＯ2Ｈにより置換さ
れたＣ1−Ｃ4−アルキル基；それぞれ非置換又はＳＯ3
Ｈ，ＣＯ2Ｈ，ＣＨ3，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ3，ＯＣ
2Ｈ5，ＮＨ2，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）により置換
されたフェニル又はベンジル基、あるいはＣＯ2Ｈであ
り、Ｚは、式（２）
ｌ，ＯＨ，ＳＯ3Ｈ，ＯＳＯ3Ｈ，ＣＯ2Ｈにより置換さ
れたＣ1−Ｃ4−アルキル基；それぞれ非置換又はＳＯ3
Ｈ，ＣＯ2Ｈ，ＣＨ3，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ3，ＯＣ
2Ｈ5，ＮＨ2，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）により置換
されたフェニル又はベンジル基、あるいはＣＯ2Ｈであ
り、Ｚは、式（２）
【０００９】
【化７】
【００１０】の繊維反応性基である］で表される一反応
性モノ−及びジスアゾ反応染料に関する。
性モノ−及びジスアゾ反応染料に関する。
【００１１】Ｄは、ベンゼン、ナフタレン又はアゾベン
ゼン系からのスルホ−含有基であることが好ましく、さ
らに例えばＳＯ3Ｈ，ＣＯ2Ｈ，Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アシルアミノ、ウレイ
ド、メシルアミノ、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミ
ノ、アミノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
アミノＣ1−Ｃ4−アルキル、特にアミノメチル又は（メ
チルアミノ）メチル、あるいは２−アミノエチルスルホ
ニル又は２−（Ｎ−アルキルアミノ）エチルスルホニル
などの置換基により置換されていることができる。
ゼン系からのスルホ−含有基であることが好ましく、さ
らに例えばＳＯ3Ｈ，ＣＯ2Ｈ，Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アシルアミノ、ウレイ
ド、メシルアミノ、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミ
ノ、アミノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
アミノＣ1−Ｃ4−アルキル、特にアミノメチル又は（メ
チルアミノ）メチル、あるいは２−アミノエチルスルホ
ニル又は２−（Ｎ−アルキルアミノ）エチルスルホニル
などの置換基により置換されていることができる。
【００１２】Ｚは、Ｄ又はＹあるいはＲに結合している
ことができる。
ことができる。
【００１３】好ましい具体化において式（１）の化合物
は、次式（３）を有する：
は、次式（３）を有する：
【００１４】
【化８】
【００１５】式中、Ｄは、
【００１６】
【化９】
【００１７】であり、ｍは、０又は１であり、Ｒ，Ｒ1
は、同一又は異なりＨ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ3Ｈ7，Ｃ4Ｈ
9，ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｘは、Ｈ，ＳＯ3Ｈ，ＣＯＮ
Ｈ2又はＣＨ2ＳＯ3Ｈであり、Ｗは、Ｈ，ＣＨ3，ＯＣＨ
3，ＯＣ2Ｈ5，Ｃｌ，Ｂｒ，ＮＨＣＯＣＨ3又はＮＨＣＯ
ＮＨ2である。
は、同一又は異なりＨ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ3Ｈ7，Ｃ4Ｈ
9，ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｘは、Ｈ，ＳＯ3Ｈ，ＣＯＮ
Ｈ2又はＣＨ2ＳＯ3Ｈであり、Ｗは、Ｈ，ＣＨ3，ＯＣＨ
3，ＯＣ2Ｈ5，Ｃｌ，Ｂｒ，ＮＨＣＯＣＨ3又はＮＨＣＯ
ＮＨ2である。
【００１８】さらに好ましい具体化において、式（１）
の化合物は、次式（４）を有する：
の化合物は、次式（４）を有する：
【００１９】
【化１０】
【００２０】式中、Ｄは、
【００２１】
【化１１】
【００２２】であり、ｎは、２，３又は４であり、Ｒ2
は、Ｈ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ3Ｈ7，Ｃ4Ｈ9，ＣＨ2ＣＨ2
ＯＨ，ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＨ3であり、Ｘは、Ｈ，ＳＯ3Ｈ，
ＣＯＮＨ2又はＣＨ2ＳＯ3Ｈであり、Ｗは、Ｈ，ＣＨ3，
ＯＣＨ3，ＯＣ2Ｈ5，Ｃｌ，Ｂｒ，ＮＨＣＯＣＨ3又はＮ
ＨＣＯＮＨ2である。
は、Ｈ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ3Ｈ7，Ｃ4Ｈ9，ＣＨ2ＣＨ2
ＯＨ，ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＨ3であり、Ｘは、Ｈ，ＳＯ3Ｈ，
ＣＯＮＨ2又はＣＨ2ＳＯ3Ｈであり、Ｗは、Ｈ，ＣＨ3，
ＯＣＨ3，ＯＣ2Ｈ5，Ｃｌ，Ｂｒ，ＮＨＣＯＣＨ3又はＮ
ＨＣＯＮＨ2である。
【００２３】次式（５）のモノアゾ反応染料が特に好ま
しい。
しい。
【００２４】
【化１２】
【００２５】式中、Ｘ及びＲは、（３）及び（４）の場
合と同義である。
合と同義である。
【００２６】本発明のアゾ染料は、多数の互変異性体の
形態で存在することができる。簡単のために、これらの
互変異性体の形態のひとつだけで染料を示す。
形態で存在することができる。簡単のために、これらの
互変異性体の形態のひとつだけで染料を示す。
【００２７】染料（１）は、次式
【００２８】
【化１３】
【００２９】［式中、Ｄ，Ｙ，Ｘ及びＲは、上記と同義
である］で表され、アシル化可能アミノ基を含むアミノ
含有ピリドン染料を、酸結合剤の存在下、３．５−９．
５のｐＨ範囲で２，４，６−トリフルオロピリミジンと
縮合する、又は、Ｚ（＝２，６−ジフルオロ−４−ピリ
ミジニル基）により置換されたアミノ化合物Ｄ−ＮＨ2
をジアゾ化し、生成物を周知の方法で基Ｚを含まないピ
リドン誘導体上にカップリングする、あるいは基Ｚを含
まないアミノ化合物Ｄ−ＮＨ2をジアゾ化し、生成物を
Ｚにより置換されたピリドン誘導体上に周知の方法でカ
ップリングすることにより製造することができる。
である］で表され、アシル化可能アミノ基を含むアミノ
含有ピリドン染料を、酸結合剤の存在下、３．５−９．
５のｐＨ範囲で２，４，６−トリフルオロピリミジンと
縮合する、又は、Ｚ（＝２，６−ジフルオロ−４−ピリ
ミジニル基）により置換されたアミノ化合物Ｄ−ＮＨ2
をジアゾ化し、生成物を周知の方法で基Ｚを含まないピ
リドン誘導体上にカップリングする、あるいは基Ｚを含
まないアミノ化合物Ｄ−ＮＨ2をジアゾ化し、生成物を
Ｚにより置換されたピリドン誘導体上に周知の方法でカ
ップリングすることにより製造することができる。
【００３０】例えば式（７，Ｑ＝Ｚ）又は（８，Ｑ＝
Ｚ）などの、化合物（３）の製造のためのアミノ化合物
Ｄ−ＮＨ2は、式（７，Ｑ＝Ｈ）又は（８，Ｑ＝Ｈ）の
ジアミノ化合物を酸結合剤の存在下で２，４，６−トリ
フルオロピリミジンと縮合することにより得られる：
Ｚ）などの、化合物（３）の製造のためのアミノ化合物
Ｄ−ＮＨ2は、式（７，Ｑ＝Ｈ）又は（８，Ｑ＝Ｈ）の
ジアミノ化合物を酸結合剤の存在下で２，４，６−トリ
フルオロピリミジンと縮合することにより得られる：
【００３１】
【化１４】
【００３２】アゾ基を含むアミノ−化合物Ｄ−ＮＨ2、
例えば
例えば
【００３３】
【化１５】
【００３４】は、式（１０）のアニリン誘導体のジアゾ
化、及びジアゾニウム化合物の式（１１）の化合物上へ
のカップリングにより得られる。
化、及びジアゾニウム化合物の式（１１）の化合物上へ
のカップリングにより得られる。
【００３５】
【化１６】
【００３６】化合物４の製造のための式Ｄ−ＮＨ2のア
ミノ化合物及び基Ｚを含まないピリドン誘導体も、例え
ばドイツ出願２，１２３，０６１（ＵＳ−Ａ ４，０６
７，８６４）などの文献により周知である。Ｚ−置換ピ
リドン誘導体の製造は、２，４，６−トリフルオロピリ
ミジンと置換基のひとつに第１又は第２アミン官能基を
含むピリドンの縮合により行う。
ミノ化合物及び基Ｚを含まないピリドン誘導体も、例え
ばドイツ出願２，１２３，０６１（ＵＳ−Ａ ４，０６
７，８６４）などの文献により周知である。Ｚ−置換ピ
リドン誘導体の製造は、２，４，６−トリフルオロピリ
ミジンと置換基のひとつに第１又は第２アミン官能基を
含むピリドンの縮合により行う。
【００３７】式（５）のモノアゾ反応染料の製造は、炭
酸ナトリウム又は重炭酸ナトリウムなどの酸結合剤の存
在下における次式
酸ナトリウム又は重炭酸ナトリウムなどの酸結合剤の存
在下における次式
【００３８】
【化１７】
【００３９】のアミノアゾ染料と２，４，６−トリフル
オロピリミジンの縮合、又は例えばＤＥ−Ａ−２，１６
２６１２（ＵＳ−Ａ３，９９４，９０６）に記載の通り
次式（１３）
オロピリミジンの縮合、又は例えばＤＥ−Ａ−２，１６
２６１２（ＵＳ−Ａ３，９９４，９０６）に記載の通り
次式（１３）
【００４０】
【化１８】
【００４１】のアミノ化合物のジアゾ化、及びジアゾニ
ウム化合物の、式（１４）又は（１５）のピリドンへの
カップリングにより行う。
ウム化合物の、式（１４）又は（１５）のピリドンへの
カップリングにより行う。
【００４２】化合物（１３）は、例えば２０−５０℃の
温度及び４．５−１０．０のｐＨにおける、２，４−ジ
アミノベンゼンスルホン酸又は２，４−ジアミノ−１，
５−ベンゼンジスルホン酸と２，４，６−トリフルオロ
ピリミジンの縮合により得ることができる。
温度及び４．５−１０．０のｐＨにおける、２，４−ジ
アミノベンゼンスルホン酸又は２，４−ジアミノ−１，
５−ベンゼンジスルホン酸と２，４，６−トリフルオロ
ピリミジンの縮合により得ることができる。
【００４３】繊維反応性２，６−ジフルオロ−４−ピリ
ミジニル基を含む新規一官能基アゾピリドン染料は、ヒ
ドロキシル−又はアミド−含有材料、例えば羊毛、絹、
合成ポリアミド及びポリウレタン繊維から作った紡織繊
維、糸及び生地の染色及び印刷、ならびに天然及び再生
セルロースの洗濯堅牢性染色に適しており、セルロース
材料の処理は酸結合剤の存在下で、及び必要なら反応染
料で通常用いられる方法を用いて加熱することにより有
利に行うことができる。
ミジニル基を含む新規一官能基アゾピリドン染料は、ヒ
ドロキシル−又はアミド−含有材料、例えば羊毛、絹、
合成ポリアミド及びポリウレタン繊維から作った紡織繊
維、糸及び生地の染色及び印刷、ならびに天然及び再生
セルロースの洗濯堅牢性染色に適しており、セルロース
材料の処理は酸結合剤の存在下で、及び必要なら反応染
料で通常用いられる方法を用いて加熱することにより有
利に行うことができる。
【００４４】示した染料の式は、対応する遊離の酸の式
である。染料は一般に、例えばリチウム塩、ナトリウム
塩又はカリウム塩などのアルカリ金属塩の形態で単離
し、そのまま染色及び印刷に使用する。
である。染料は一般に、例えばリチウム塩、ナトリウム
塩又はカリウム塩などのアルカリ金属塩の形態で単離
し、そのまま染色及び印刷に使用する。
【００４５】染料は、粉末又は濃厚染料水溶液として染
色に用いることができる。
色に用いることができる。
【００４６】下記の実施例に記載する染色は、以下の条
件下で行った。
件下で行った。
【００４７】染色法１ 実施例１に従って得られる染料２部を１００ｍｌの水に
溶解する。溶液を１９００部の冷水に加え、６０部の塩
化ナトリウムを加え、この染浴に１００部の綿織物を入
れる。
溶解する。溶液を１９００部の冷水に加え、６０部の塩
化ナトリウムを加え、この染浴に１００部の綿織物を入
れる。
【００４８】温度を６０℃に上げ、その３０分後に４０
部の焼成炭酸ナトリウム及び追加の６０部の塩化トナリ
ウムを加える。温度を６０℃に３０分保ち、染色した材
料を濯ぎ、濃度が０．３％の非イオン性洗剤の煮沸溶液
に１５分間浸け、濯ぎ、乾燥し、優れた堅牢性を持つ明
るい緑黄色染色を得る。
部の焼成炭酸ナトリウム及び追加の６０部の塩化トナリ
ウムを加える。温度を６０℃に３０分保ち、染色した材
料を濯ぎ、濃度が０．３％の非イオン性洗剤の煮沸溶液
に１５分間浸け、濯ぎ、乾燥し、優れた堅牢性を持つ明
るい緑黄色染色を得る。
【００４９】染色法２ 実施例１で製造した反応染料４部を５０部の水に溶解す
る。１リットル当たり５ｇの水酸化ナトリウム及び１０
ｇの焼成炭酸ナトリウムを含む溶液５０部を加える。得
られた溶液を用いて、液体含浸量７０％まで綿織物をパ
ジングし、その後織物をロール上に巻く。綿織物をこの
状態で３−１２時間室温に放置する。その後染色材料を
濯ぎ、非イオン性洗剤を用いて１５分間煮沸して洗い、
再び濯ぎ、乾燥し、優れた堅牢性を持つ明るい緑黄色染
色を得る。
る。１リットル当たり５ｇの水酸化ナトリウム及び１０
ｇの焼成炭酸ナトリウムを含む溶液５０部を加える。得
られた溶液を用いて、液体含浸量７０％まで綿織物をパ
ジングし、その後織物をロール上に巻く。綿織物をこの
状態で３−１２時間室温に放置する。その後染色材料を
濯ぎ、非イオン性洗剤を用いて１５分間煮沸して洗い、
再び濯ぎ、乾燥し、優れた堅牢性を持つ明るい緑黄色染
色を得る。
【００５０】
【実施例】実施例１ ２７．３ｇの２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸を１
５０ｍｌの水に懸濁し、希水酸化ナトリウム溶液を用い
てｐＨ６．５にて溶解する。１ｇのリン酸二水素ナトリ
ウム及び１ｇのリン酸水素二ナトリウムを緩衝剤として
加え、混合物を３５℃に加熱する。２３．２ｇの２，
４，６−トリフルオロピリミジンを１時間かけて量り込
み、炭酸ナトリウム溶液を用いてこの添加の間及び後の
反応相のｐＨを６．２−６．５の一定に保つ。アシル化
の間に温度は４０℃に上がり、さらに１時間撹拌した
後、再び３５℃に下がる。
５０ｍｌの水に懸濁し、希水酸化ナトリウム溶液を用い
てｐＨ６．５にて溶解する。１ｇのリン酸二水素ナトリ
ウム及び１ｇのリン酸水素二ナトリウムを緩衝剤として
加え、混合物を３５℃に加熱する。２３．２ｇの２，
４，６−トリフルオロピリミジンを１時間かけて量り込
み、炭酸ナトリウム溶液を用いてこの添加の間及び後の
反応相のｐＨを６．２−６．５の一定に保つ。アシル化
の間に温度は４０℃に上がり、さらに１時間撹拌した
後、再び３５℃に下がる。
【００５１】アシル化混合物に２００ｇの氷及び４０ｍ
ｌの２５％濃度の塩酸を加え、３５ｍｌの亜硝酸ナトリ
ウム溶液（３００ｇ／ｌ）を１５分かけて滴下する。時
々氷を加えることにより、反応温度を５℃以下に保つ。
約３０分後にジアゾ化が完了する。ジアゾ化合物は、明
るい黄色の結晶の形態で沈澱する。スルファミン酸溶液
により過剰の亜硝酸塩を除去する。
ｌの２５％濃度の塩酸を加え、３５ｍｌの亜硝酸ナトリ
ウム溶液（３００ｇ／ｌ）を１５分かけて滴下する。時
々氷を加えることにより、反応温度を５℃以下に保つ。
約３０分後にジアゾ化が完了する。ジアゾ化合物は、明
るい黄色の結晶の形態で沈澱する。スルファミン酸溶液
により過剰の亜硝酸塩を除去する。
【００５２】４１．２ｇの１，４−ジメチル−３−アミ
ノカルボニル−５−スルホメチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドンナトリウム塩を、ｐＨ７にて２５０ｍｌの水
に溶解し、この溶液を上記のジアゾニウム塩懸濁液に量
り込む。炭酸ナトリウム溶液を滴下することによりｐＨ
を６．５に保つ。３０分後、カップリングが完了し、透
明の黄色溶液を得る。９０ｇの食塩を加えて染料を塩析
し、４０℃で吸引濾過することにより単離する。真空
中、５０℃にて乾燥し、１３５ｇの塩−含有黄色染料粉
末を得、これは反応染料の場合に実際に行う染色法によ
り綿を明るい緑黄色に染色する（Ｈ2Ｏ中でλmax＝４２
０ｎｍ）。
ノカルボニル−５−スルホメチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドンナトリウム塩を、ｐＨ７にて２５０ｍｌの水
に溶解し、この溶液を上記のジアゾニウム塩懸濁液に量
り込む。炭酸ナトリウム溶液を滴下することによりｐＨ
を６．５に保つ。３０分後、カップリングが完了し、透
明の黄色溶液を得る。９０ｇの食塩を加えて染料を塩析
し、４０℃で吸引濾過することにより単離する。真空
中、５０℃にて乾燥し、１３５ｇの塩−含有黄色染料粉
末を得、これは反応染料の場合に実際に行う染色法によ
り綿を明るい緑黄色に染色する（Ｈ2Ｏ中でλmax＝４２
０ｎｍ）。
【００５３】染料は、以下の構造を有する。
【００５４】
【化１９】
【００５５】実施例２−７ カップリング成分として実施例１の１，１−ジメチル−
３−アミノカルボニル−５−スルホメチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドンを、１−エチル−４−メチル−３−
アミノカルボニル−５−スルホメチル−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン（実施例２、λmax＝４２０ｎｍ）、１
−ｎ−ブチル−４−メチル−３−アミノカルボニル−５
−スルホメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン（実施
例３、λmax＝４２２ｎｍ）、１，４−ジメチル−３−
スルホ−６−ヒドロキシ−２−ピリドン（実施例４、λ
max＝４２１ｎｍ）、１−（２−スルホエチル）−４−
メチル−３−アミノカルボニル−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン（実施例５）、１−（２’−スルファトエチ
ル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン（実
施例６）又は４−カルボキシ−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン（＝シトラジン酸）（実施例７）に置換すること
により、類似した値及び同等の色相の反応染料を得る。
３−アミノカルボニル−５−スルホメチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドンを、１−エチル−４−メチル−３−
アミノカルボニル−５−スルホメチル−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン（実施例２、λmax＝４２０ｎｍ）、１
−ｎ−ブチル−４−メチル−３−アミノカルボニル−５
−スルホメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン（実施
例３、λmax＝４２２ｎｍ）、１，４−ジメチル−３−
スルホ−６−ヒドロキシ−２−ピリドン（実施例４、λ
max＝４２１ｎｍ）、１−（２−スルホエチル）−４−
メチル−３−アミノカルボニル−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン（実施例５）、１−（２’−スルファトエチ
ル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン（実
施例６）又は４−カルボキシ−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン（＝シトラジン酸）（実施例７）に置換すること
により、類似した値及び同等の色相の反応染料を得る。
【００５６】実施例８ ３８．９ｇの２，５−ジアミノ−１，４−ベンゼンジス
ルホン酸を、４０℃にて実施例１の２，４−ジアミノベ
ンゼンスルホン酸と類似方法で２３．２ｇの２，４，６
−トリフルオロピリミジンと完全に縮合させ、縮合生成
物をジアゾ化し、ジアゾニウム塩を実施例１と類似方法
で１８．１ｇの１，４−ジメチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン上にカップリングする。次式
ルホン酸を、４０℃にて実施例１の２，４−ジアミノベ
ンゼンスルホン酸と類似方法で２３．２ｇの２，４，６
−トリフルオロピリミジンと完全に縮合させ、縮合生成
物をジアゾ化し、ジアゾニウム塩を実施例１と類似方法
で１８．１ｇの１，４−ジメチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン上にカップリングする。次式
【００５７】
【化２０】
【００５８】の構造の染料を得、それは綿を黄色に染色
する。
する。
【００５９】実施例９ ２，４−ジアミノ−１，５−ベンゼンジスルホン酸、
２，４，６−トリフルオロピリミジン及び１，４−ジメ
チル−３−アミノカルボニル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドンを対応する相対的量で使用し、実施例１及び８に
類似の３反応段階を繰り返し、次の構造
２，４，６−トリフルオロピリミジン及び１，４−ジメ
チル−３−アミノカルボニル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドンを対応する相対的量で使用し、実施例１及び８に
類似の３反応段階を繰り返し、次の構造
【００６０】
【化２１】
【００６１】の染料を得る。
【００６２】実施例１０ ３６．５ｇの５−アミノメチル−２−アミノ−１−ナフ
タレンスルホン酸を３００ｍｌの水、１００ｇの氷及び
８０ｍｌの２５％濃度塩酸中で撹拌し、３５ｍｌの３０
％濃度の亜硝酸ナトリウム溶液を用いてジアゾ化する。
得られるジアゾニウム塩の溶液を、過剰の亜硝酸塩を除
去した後に２５０ｍｌの水中の４１．２ｇの１，４−ジ
メチル−３−アミノカルボニル−５−スルホメチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン（ナトリウム塩）の溶液に
量り込む。この添加の間、炭酸ナトリウム溶液を滴下す
ることによりｐＨを６．５−７．５の一定に保つ。３０
分後にカップリング反応が完了する。
タレンスルホン酸を３００ｍｌの水、１００ｇの氷及び
８０ｍｌの２５％濃度塩酸中で撹拌し、３５ｍｌの３０
％濃度の亜硝酸ナトリウム溶液を用いてジアゾ化する。
得られるジアゾニウム塩の溶液を、過剰の亜硝酸塩を除
去した後に２５０ｍｌの水中の４１．２ｇの１，４−ジ
メチル−３−アミノカルボニル−５−スルホメチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン（ナトリウム塩）の溶液に
量り込む。この添加の間、炭酸ナトリウム溶液を滴下す
ることによりｐＨを６．５−７．５の一定に保つ。３０
分後にカップリング反応が完了する。
【００６３】その後混合物を３５℃に加熱し、２３．２
ｇの２，４，６−トリフルオロピリミジンをわけて加え
る。同時に、ｐＨを７．５−８．５の範囲に保つよう炭
酸ナトリウム溶液を量り込む。染料がゆっくり沈澱す
る。さらに１時間撹拌した後、４０ｇの塩化ナトリウム
を加え、混合物を３０分間撹拌し、染料を単離する。以
下の構造の乾燥染料粉末は、綿上に透明の緑がかった黄
色の染色を行う（λmax＝４３２ｎｍ）。
ｇの２，４，６−トリフルオロピリミジンをわけて加え
る。同時に、ｐＨを７．５−８．５の範囲に保つよう炭
酸ナトリウム溶液を量り込む。染料がゆっくり沈澱す
る。さらに１時間撹拌した後、４０ｇの塩化ナトリウム
を加え、混合物を３０分間撹拌し、染料を単離する。以
下の構造の乾燥染料粉末は、綿上に透明の緑がかった黄
色の染色を行う（λmax＝４３２ｎｍ）。
【００６４】
【化２２】
【００６５】実施例１１ ジアゾ成分として５−アミノメチル−２−アミノ−１−
ナフタレンスルホン酸の代わりに同量の２−アミノ−４
−（Ｎ−メチルアミノメチル）−ベンゼンスルホン酸を
用い、実施例１０の方法を繰り返して以下の構造の染料
を得、これは綿上に明るい緑がかった黄色の染色を与え
る。
ナフタレンスルホン酸の代わりに同量の２−アミノ−４
−（Ｎ−メチルアミノメチル）−ベンゼンスルホン酸を
用い、実施例１０の方法を繰り返して以下の構造の染料
を得、これは綿上に明るい緑がかった黄色の染色を与え
る。
【００６６】
【化２３】
【００６７】実施例１２ 欧州出願ＥＰ ２８１，８９２（実施例１）に記載の次
の構造
の構造
【００６８】
【化２４】
【００６９】の塩−含有ピリドン染料１３０ｇを４００
ｍｌの水に溶解し、２００ｍｌの水に溶解した２−アミ
ノエタンスルホン酸ナトリウム６０ｇの溶液を加える。
混合物を４０℃に加熱し、４０℃に１時間撹拌する。そ
の後塩酸を用いてｐＨを６．０とし、１４０ｇの食塩を
加える。沈澱する染料を吸引濾過し、単離した湿潤染料
ペーストを４００ｍｌの水中で撹拌する。ｐＨを８．０
になおし、溶液を３５℃に加熱する。ここで２５．０ｇ
の２，４，６−トリフルオロピリミジンをわけて加え、
この添加の間、及び後の反応相のｐＨを、炭酸ナトリウ
ム溶液を用いて７．５−８．５の一定に保つ。
ｍｌの水に溶解し、２００ｍｌの水に溶解した２−アミ
ノエタンスルホン酸ナトリウム６０ｇの溶液を加える。
混合物を４０℃に加熱し、４０℃に１時間撹拌する。そ
の後塩酸を用いてｐＨを６．０とし、１４０ｇの食塩を
加える。沈澱する染料を吸引濾過し、単離した湿潤染料
ペーストを４００ｍｌの水中で撹拌する。ｐＨを８．０
になおし、溶液を３５℃に加熱する。ここで２５．０ｇ
の２，４，６−トリフルオロピリミジンをわけて加え、
この添加の間、及び後の反応相のｐＨを、炭酸ナトリウ
ム溶液を用いて７．５−８．５の一定に保つ。
【００７０】約１時間後に縮合反応が完了する。混合物
を２０℃に冷却し、５０ｇの塩化ナトリウム及び５０ｇ
の塩化カリウムを用いて染料を塩析する。それを吸引濾
過し、乾燥する。これは綿を緑がかった黄色に染色し、
次の構造を有する。
を２０℃に冷却し、５０ｇの塩化ナトリウム及び５０ｇ
の塩化カリウムを用いて染料を塩析する。それを吸引濾
過し、乾燥する。これは綿を緑がかった黄色に染色し、
次の構造を有する。
【００７１】
【化２５】
【００７２】実施例１３ ２５．１ｇの３−アミノベンゼンスルホン酸のジアゾ化
により製造したジアゾニウム塩混合物を、２５０ｍｌの
水中に溶解した２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸
（ナトリウム塩）及び２，４，６−トリフルオロピリミ
ジン（実施例１参照）からの縮合生成物５０．０ｇの中
性混合物中に量り込む。この添加の間、重炭酸ナトリウ
ムを継続的に添加することによりｐＨを６．０−６．５
に保つ。６時間の反応時間の後、食塩を用いた塩析及び
吸引濾過により次の構造の染料を単離する。
により製造したジアゾニウム塩混合物を、２５０ｍｌの
水中に溶解した２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸
（ナトリウム塩）及び２，４，６−トリフルオロピリミ
ジン（実施例１参照）からの縮合生成物５０．０ｇの中
性混合物中に量り込む。この添加の間、重炭酸ナトリウ
ムを継続的に添加することによりｐＨを６．０−６．５
に保つ。６時間の反応時間の後、食塩を用いた塩析及び
吸引濾過により次の構造の染料を単離する。
【００７３】
【化２６】
【００７４】中間体の湿潤ペーストを２００ｍｌの水及
び２００ｇの氷中に懸濁し、０℃にて塩酸を用いてｐＨ
を２．３−２．５とする。３５ｍｌの亜硝酸ナトリウム
溶液（３００ｇ／ｌ）を用いて中間体をゆっくりジアゾ
化し、その間温度を０℃の一定に保つばかりでなく、ｐ
Ｈを２．３−２．５に保つ。１時間撹拌を続け、過剰の
亜硝酸塩を除去し、２５０ｍｌの水に溶解した４１．２
ｇの１，４−ジメチル−３−アミノカルボニル−５−ス
ルホメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン（ナトリウ
ム塩）の溶液に、ジアゾニウム塩溶液を３０分かけて加
える。
び２００ｇの氷中に懸濁し、０℃にて塩酸を用いてｐＨ
を２．３−２．５とする。３５ｍｌの亜硝酸ナトリウム
溶液（３００ｇ／ｌ）を用いて中間体をゆっくりジアゾ
化し、その間温度を０℃の一定に保つばかりでなく、ｐ
Ｈを２．３−２．５に保つ。１時間撹拌を続け、過剰の
亜硝酸塩を除去し、２５０ｍｌの水に溶解した４１．２
ｇの１，４−ジメチル−３−アミノカルボニル−５−ス
ルホメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン（ナトリウ
ム塩）の溶液に、ジアゾニウム塩溶液を３０分かけて加
える。
【００７５】炭酸ナトリウム溶液を滴下することにより
ｐＨを６．５−７．５に保つ。ジアゾニウム塩の溶液の
添加の後１５分間撹拌を続け、塩析（１００ｇの塩化ナ
トリウム）及び吸引濾過により染料を単離する。６０℃
で乾燥し、次式
ｐＨを６．５−７．５に保つ。ジアゾニウム塩の溶液の
添加の後１５分間撹拌を続け、塩析（１００ｇの塩化ナ
トリウム）及び吸引濾過により染料を単離する。６０℃
で乾燥し、次式
【００７６】
【化２７】
【００７７】の塩−含有赤色染料粉末１４５ｇを得る。
新規ジアゾピリドン染料は、綿を明るいオレンジ色に染
色する。
新規ジアゾピリドン染料は、綿を明るいオレンジ色に染
色する。
【００７８】実施例１３において第１のジアゾ化合物及
びピリドン誘導体を変化させ、実施例１３と同様に反応
を行うと、以下の同様に価値のある反応染料を得る。
びピリドン誘導体を変化させ、実施例１３と同様に反応
を行うと、以下の同様に価値のある反応染料を得る。
【００７９】
【表１】
【００８０】
【表２】
【００８１】実施例２１ ２８．６ｇの１−（２−アミノエチル）−３−アミノカ
ルボニル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン
を、中性条件下で２５０ｍｌの水に溶解し、溶液を３５
℃に加熱する。８．０の一定のｐＨで２３．２ｇの２，
４，６−トリフルオロピリミジンをわけて加える。炭酸
ナトリウム溶液を加えることによりｐＨを制御する。３
５℃で撹拌を３０分間続け、次の構造の縮合生成物を部
分的に結晶化させる。
ルボニル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン
を、中性条件下で２５０ｍｌの水に溶解し、溶液を３５
℃に加熱する。８．０の一定のｐＨで２３．２ｇの２，
４，６−トリフルオロピリミジンをわけて加える。炭酸
ナトリウム溶液を加えることによりｐＨを制御する。３
５℃で撹拌を３０分間続け、次の構造の縮合生成物を部
分的に結晶化させる。
【００８２】
【化２８】
【００８３】混合物を６０℃に加熱し、ｐＨ７にて濃度
３７％の中性のヒドロキシメタンスルホン酸溶液５５ｍ
ｌを加える。ｐＨ７にてさらに１時間６０℃に加熱を続
け、透明の反応溶液を得る。次の構造
３７％の中性のヒドロキシメタンスルホン酸溶液５５ｍ
ｌを加える。ｐＨ７にてさらに１時間６０℃に加熱を続
け、透明の反応溶液を得る。次の構造
【００８４】
【化２９】
【００８５】の新規中間体の溶液を室温に冷却し、４
７．１ｇの２−アミノ−１，５−ナフタレンジスルホン
酸ナトリウム塩のジアゾ化により製造したジアゾニウム
塩混合物と反応させる。カップリング反応の間、炭酸ナ
トリウム溶液を用いてｐＨを６．５−７．５の一定に保
つ。反応の最後に食塩を用いて生成物を塩析し、沈澱す
る染料を吸引濾過する。乾燥し、次の構造
７．１ｇの２−アミノ−１，５−ナフタレンジスルホン
酸ナトリウム塩のジアゾ化により製造したジアゾニウム
塩混合物と反応させる。カップリング反応の間、炭酸ナ
トリウム溶液を用いてｐＨを６．５−７．５の一定に保
つ。反応の最後に食塩を用いて生成物を塩析し、沈澱す
る染料を吸引濾過する。乾燥し、次の構造
【００８６】
【化３０】
【００８７】の黄色染料粉末１５０ｇを得、これは綿を
優れた堅牢性で透明の黄色に染色する。λmax＝４３０
ｎｍ（Ｈ2Ｏ） ジアゾ成分及びピリドン置換を変化させることにより、
実施例２１と類似方法でさらに価値のある反応染料を得
る：
優れた堅牢性で透明の黄色に染色する。λmax＝４３０
ｎｍ（Ｈ2Ｏ） ジアゾ成分及びピリドン置換を変化させることにより、
実施例２１と類似方法でさらに価値のある反応染料を得
る：
【００８８】
【表３】
【００８９】
【表４】
【００９０】
【表５】
【００９１】本発明の主たる特徴及び態様は、以下の通
りである。
りである。
【００９２】１．次式
【００９３】
【化３１】
【００９４】［式中、Ｄは、ジアゾ成分の基であり、Ｒ
は、水素、非置換又はＯＨ，ＳＯ3Ｈ，ＯＳＯ3Ｈ，ＮＨ
2，ＣＯ2Ｈ，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）又はＣ1−Ｃ4
−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル基、
環状脂肪族Ｃ3−Ｃ6−炭化水素基、それぞれ非置換又は
ＳＯ3Ｈ，ＣＯ2Ｈ，ＣＨ3，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ3，ＯＣ
2Ｈ5，ＮＨ2，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）により置換
されたフェニル又は複素アリール基であり、Ｘは、Ｈ，
Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3，ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ（ＣＨ3）−Ｓ
Ｏ3Ｈ，ＣＯＮＨ2，ＣＮ，ＳＯ2ＣＨ3，ＣＯＣＨ3，Ｓ
Ｏ3Ｈ，
は、水素、非置換又はＯＨ，ＳＯ3Ｈ，ＯＳＯ3Ｈ，ＮＨ
2，ＣＯ2Ｈ，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）又はＣ1−Ｃ4
−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル基、
環状脂肪族Ｃ3−Ｃ6−炭化水素基、それぞれ非置換又は
ＳＯ3Ｈ，ＣＯ2Ｈ，ＣＨ3，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ3，ＯＣ
2Ｈ5，ＮＨ2，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）により置換
されたフェニル又は複素アリール基であり、Ｘは、Ｈ，
Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3，ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ（ＣＨ3）−Ｓ
Ｏ3Ｈ，ＣＯＮＨ2，ＣＮ，ＳＯ2ＣＨ3，ＣＯＣＨ3，Ｓ
Ｏ3Ｈ，
【００９５】
【化３２】
【００９６】であり、Ｙは、Ｈ，ＯＨ，非置換又はＣ
ｌ，ＯＨ，ＳＯ3Ｈ，ＯＳＯ3Ｈ，ＣＯ2Ｈにより置換さ
れたＣ1−Ｃ4−アルキル基；それぞれ非置換又はＳＯ3
Ｈ，ＣＯ2Ｈ，ＣＨ3，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ3，ＯＣ
2Ｈ5，ＮＨ2，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）により置換
されたフェニル又はベンジル基、あるいはＣＯ2Ｈであ
り、Ｚは、式（２）
ｌ，ＯＨ，ＳＯ3Ｈ，ＯＳＯ3Ｈ，ＣＯ2Ｈにより置換さ
れたＣ1−Ｃ4−アルキル基；それぞれ非置換又はＳＯ3
Ｈ，ＣＯ2Ｈ，ＣＨ3，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ3，ＯＣ
2Ｈ5，ＮＨ2，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）により置換
されたフェニル又はベンジル基、あるいはＣＯ2Ｈであ
り、Ｚは、式（２）
【００９７】
【化３３】
【００９８】の繊維反応性基である］の一反応性モノ−
及びジスアゾ反応染料。
及びジスアゾ反応染料。
【００９９】２．第１項に記載の次式の染料において、
【０１００】
【化３４】
【０１０１】式中、Ｄは、
【０１０２】
【化３５】
【０１０３】であり、ｍは、０又は１であり、Ｒ，Ｒ1
は、同一又は異なりＨ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ3Ｈ7，Ｃ4Ｈ
9，ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｘは、Ｈ，ＳＯ3Ｈ，ＣＯＮ
Ｈ2又はＣＨ2ＳＯ3Ｈであり、Ｗは、Ｈ，ＣＨ3，ＯＣＨ
3，ＯＣ2Ｈ5，Ｃｌ，Ｂｒ，ＮＨＣＯＣＨ3又はＮＨＣＯ
ＮＨ2であることを特徴とする染料。
は、同一又は異なりＨ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ3Ｈ7，Ｃ4Ｈ
9，ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｘは、Ｈ，ＳＯ3Ｈ，ＣＯＮ
Ｈ2又はＣＨ2ＳＯ3Ｈであり、Ｗは、Ｈ，ＣＨ3，ＯＣＨ
3，ＯＣ2Ｈ5，Ｃｌ，Ｂｒ，ＮＨＣＯＣＨ3又はＮＨＣＯ
ＮＨ2であることを特徴とする染料。
【０１０４】３．第１項に記載の次式の染料において、
【０１０５】
【化３６】
【０１０６】式中、Ｄは、
【０１０７】
【化３７】
【０１０８】であり、ｎは、２，３又は４であり、Ｒ2
は、Ｈ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ3Ｈ7，Ｃ4Ｈ9，ＣＨ2ＣＨ2
ＯＨ，ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＨ3であり、Ｘは、Ｈ，ＳＯ3Ｈ，
ＣＯＮＨ2又はＣＨ2ＳＯ3Ｈであり、Ｗは、Ｈ，ＣＨ3，
ＯＣＨ3，ＯＣ2Ｈ5，Ｃｌ，Ｂｒ，ＮＨＣＯＣＨ3又はＮ
ＨＣＯＮＨ2であることを特徴とする染料。
は、Ｈ，ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ3Ｈ7，Ｃ4Ｈ9，ＣＨ2ＣＨ2
ＯＨ，ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＨ3であり、Ｘは、Ｈ，ＳＯ3Ｈ，
ＣＯＮＨ2又はＣＨ2ＳＯ3Ｈであり、Ｗは、Ｈ，ＣＨ3，
ＯＣＨ3，ＯＣ2Ｈ5，Ｃｌ，Ｂｒ，ＮＨＣＯＣＨ3又はＮ
ＨＣＯＮＨ2であることを特徴とする染料。
【０１０９】４．第１項に記載の次式の染料において、
【０１１０】
【化３８】
【０１１１】Ｘ及びＲが上記と同義であることを特徴と
する染料。
する染料。
【０１１２】５．第１項に記載の反応染料の製造法にお
いて、次式
いて、次式
【０１１３】
【化３９】
【０１１４】［式中、Ｄ，Ｙ，Ｘ及びＲは、第１項と同
義である］で表され、アシル化可能アミノ基を含むアミ
ノ含有ピリドン染料を、酸結合剤の存在下、３．５−
９．５のｐＨ範囲で２，４，６−トリフルオロピリミジ
ンと縮合する、又は、Ｚ（＝２，６−ジフルオロ−４−
ピリミジニル基）により置換されたアミノ化合物Ｄ−Ｎ
Ｈ2をジアゾ化し、生成物を周知の方法で基Ｚを含まな
いピリドン誘導体上にカップリングする、あるいは基Ｚ
を含まないアミノ化合物Ｄ−ＮＨ2をジアゾ化し、生成
物をＺにより置換されたピリドン誘導体上に周知の方法
でカップリングすることを特徴とする方法。
義である］で表され、アシル化可能アミノ基を含むアミ
ノ含有ピリドン染料を、酸結合剤の存在下、３．５−
９．５のｐＨ範囲で２，４，６−トリフルオロピリミジ
ンと縮合する、又は、Ｚ（＝２，６−ジフルオロ−４−
ピリミジニル基）により置換されたアミノ化合物Ｄ−Ｎ
Ｈ2をジアゾ化し、生成物を周知の方法で基Ｚを含まな
いピリドン誘導体上にカップリングする、あるいは基Ｚ
を含まないアミノ化合物Ｄ−ＮＨ2をジアゾ化し、生成
物をＺにより置換されたピリドン誘導体上に周知の方法
でカップリングすることを特徴とする方法。
【０１１５】６．反応染料を用いて材料を染色又は印刷
する方法において、第１項に記載の染料を用いることを
特徴とする方法。
する方法において、第１項に記載の染料を用いることを
特徴とする方法。
Claims (3)
- 【請求項１】 次式 【化１】 ［式中、Ｄは、ジアゾ成分の基であり、Ｒは、水素、非
置換又はＯＨ，ＳＯ3Ｈ，ＯＳＯ3Ｈ，ＮＨ2，ＣＯ2Ｈ，
ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ
により置換されたＣ1−Ｃ6−アルキル基、環状脂肪族Ｃ
3−Ｃ6−炭化水素基、それぞれ非置換又はＳＯ3Ｈ，Ｃ
Ｏ2Ｈ，ＣＨ3，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ3，ＯＣ2Ｈ5，Ｎ
Ｈ2，ＮＨ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）により置換されたフ
ェニル又は複素アリール基であり、Ｘは、Ｈ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，ＣＨ3，ＣＨ2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ（ＣＨ3）−ＳＯ3Ｈ，
ＣＯＮＨ2，ＣＮ，ＳＯ2ＣＨ3，ＣＯＣＨ3，ＳＯ3Ｈ， 【化２】 であり、Ｙは、Ｈ，ＯＨ，非置換又はＣｌ，ＯＨ，ＳＯ
3Ｈ，ＯＳＯ3Ｈ，ＣＯ2Ｈにより置換されたＣ1−Ｃ4−
アルキル基；それぞれ非置換又はＳＯ3Ｈ，ＣＯ2Ｈ，Ｃ
Ｈ3，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ3，ＯＣ2Ｈ5，ＮＨ2，ＮＨ
（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）により置換されたフェニル又は
ベンジル基、あるいはＣＯ2Ｈであり、Ｚは、式（２） 【化３】 の繊維反応性基である］の一反応性モノ−及びジスアゾ
反応染料。 - 【請求項２】 請求項１に記載の反応染料の製造法にお
いて、次式 【化４】 ［式中、Ｄ，Ｙ，Ｘ及びＲは、請求項１と同義である］
で表され、アシル化可能アミノ基を含むアミノ含有ピリ
ドン染料を、酸結合剤の存在下、３．５−９．５のｐＨ
範囲で２，４，６−トリフルオロピリミジンと縮合す
る、又は、Ｚ（＝２，６−ジフルオロ−４−ピリミジニ
ル基）により置換されたアミノ化合物Ｄ−ＮＨ2をジア
ゾ化し、生成物を周知の方法で基Ｚを含まないピリドン
誘導体上にカップリングする、あるいは基Ｚを含まない
アミノ化合物Ｄ−ＮＨ2をジアゾ化し、生成物をＺによ
り置換されたピリドン誘導体上に周知の方法でカップリ
ングすることを特徴とする方法。 - 【請求項３】 反応染料を用いて材料を染色又は印刷す
る方法において、請求項１に記載の染料を用いることを
特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4122866.9 | 1991-07-11 | ||
| DE4122866A DE4122866A1 (de) | 1991-07-11 | 1991-07-11 | Monoreaktive mono- und disazoreaktivfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05222307A true JPH05222307A (ja) | 1993-08-31 |
Family
ID=6435851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4200183A Pending JPH05222307A (ja) | 1991-07-11 | 1992-07-06 | ピリドン染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5359041A (ja) |
| EP (1) | EP0522399B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05222307A (ja) |
| DE (2) | DE4122866A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002504613A (ja) * | 1998-02-28 | 2002-02-12 | アベシア・リミテッド | 化合物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3657627B2 (ja) * | 1992-10-12 | 2005-06-08 | クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド | 繊維反応性アゾ染料化合物およびその製造法 |
| TW279889B (ja) * | 1993-10-07 | 1996-07-01 | Ciba Geigy Ag | |
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