JPH0827389A - 繊維反応性基を有するアゾ染料 - Google Patents
繊維反応性基を有するアゾ染料Info
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- JPH0827389A JPH0827389A JP7186521A JP18652195A JPH0827389A JP H0827389 A JPH0827389 A JP H0827389A JP 7186521 A JP7186521 A JP 7186521A JP 18652195 A JP18652195 A JP 18652195A JP H0827389 A JPH0827389 A JP H0827389A
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- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
-
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- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は新規なアゾ反応性染料並びにその製
造及び使用を目的とする。 【構成】 本発明は式 【化１】 式中、Ａ、Ｄ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ及びＹは本明細
書に記載の意味を有する、のアゾ反応性染料からなる。
本染料は改善された用途関連特性を有する。
造及び使用を目的とする。 【構成】 本発明は式 【化１】 式中、Ａ、Ｄ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ及びＹは本明細
書に記載の意味を有する、のアゾ反応性染料からなる。
本染料は改善された用途関連特性を有する。
Description
【０００１】本発明は新規なアゾ反応性染料並びにその
製造及び使用に関する。
製造及び使用に関する。
【０００２】アゾ反応性染料は多くの出版物例えばドイ
ツ国特許出願公開第３，９４０，２６６号、ヨーロッパ
特許出願公開第５８１，７２９号、同第５５９，６１７
号及び同第５６７，０３６号に既に開示されている。し
かしながら、公知の染色はまだある用途に関連した欠点
を有する。本発明は式
ツ国特許出願公開第３，９４０，２６６号、ヨーロッパ
特許出願公開第５８１，７２９号、同第５５９，６１７
号及び同第５６７，０３６号に既に開示されている。し
かしながら、公知の染色はまだある用途に関連した欠点
を有する。本発明は式
【０００３】
【化５】
【０００４】式中、Ａは随時置換されていてもよいフェ
ニレンまたはナフチレン基を表わし、Ｒ１及びＲ２は同
一もしくは相異なり、かつ相互に独立して水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシまたはＮＨＣＯＥを表
わし、ここにＥ＝ＮＨ2、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｎ−Ｃ3Ｈ7、
ｉｓｏ−Ｃ3Ｈ7、ＣＨ2ＯＨまたはＣＨ2ＳＯ3Ｈ、Ｔ１
及びＴ２は同一もしくは相異なり、かつ相互に独立して
水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表わ
し、Ｄはベンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の基
を表わし、Ｒ３及びＲ４は同一もしくは相異なり、かつ
相互に独立して水素、メチル、エチル、メトキシまたは
エトキシを表わし、Ｙはフッ素、塩素または随時置換さ
れていてもよいピリジニウム基を表わし、そしてＸはＣ
Ｈ＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2−Ｚを表わし、ここにＺは
染色条件下で除去し得る基を表わす、の反応性染料に関
する。
ニレンまたはナフチレン基を表わし、Ｒ１及びＲ２は同
一もしくは相異なり、かつ相互に独立して水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシまたはＮＨＣＯＥを表
わし、ここにＥ＝ＮＨ2、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｎ−Ｃ3Ｈ7、
ｉｓｏ−Ｃ3Ｈ7、ＣＨ2ＯＨまたはＣＨ2ＳＯ3Ｈ、Ｔ１
及びＴ２は同一もしくは相異なり、かつ相互に独立して
水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表わ
し、Ｄはベンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の基
を表わし、Ｒ３及びＲ４は同一もしくは相異なり、かつ
相互に独立して水素、メチル、エチル、メトキシまたは
エトキシを表わし、Ｙはフッ素、塩素または随時置換さ
れていてもよいピリジニウム基を表わし、そしてＸはＣ
Ｈ＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2−Ｚを表わし、ここにＺは
染色条件下で除去し得る基を表わす、の反応性染料に関
する。
【０００５】基Ｄは更に基ＳＯ2Ｘを有する反応性基を
含有し得る。従って、一般式（２）及び（３）： Ｈ2ＮＤ1 （２） Ｈ2ＮＤ2−ＳＯ2Ｘ1 （３） 式中、Ｄ１は反応性基を含まず、かつ随時置換されてい
てもよいフェニルまたはナフチル基を表わし、Ｄ２は随
時置換されていてもよいフエニレンまたはナフチレン基
を表わし、そしてＸ１はＸで与えられる定義の１つを有
する、により表わされる２つの異なった群のジアゾ成分
に分けられる。
含有し得る。従って、一般式（２）及び（３）： Ｈ2ＮＤ1 （２） Ｈ2ＮＤ2−ＳＯ2Ｘ1 （３） 式中、Ｄ１は反応性基を含まず、かつ随時置換されてい
てもよいフェニルまたはナフチル基を表わし、Ｄ２は随
時置換されていてもよいフエニレンまたはナフチレン基
を表わし、そしてＸ１はＸで与えられる定義の１つを有
する、により表わされる２つの異なった群のジアゾ成分
に分けられる。
【０００６】基Ａ及びＤ１またはＤ２の置換基の例には
次のものがある：メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、塩素、カルボキシル及びスルホン酸基。
次のものがある：メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、塩素、カルボキシル及びスルホン酸基。
【０００７】Ｚに対しては次の基を例として挙げ得る：
−ＯＳＯ3Ｈ、−ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣＯＣＨ3、−Ｃｌ、
−ＯＳＯ2ＣＨ3、−Ｓ2Ｏ3Ｈ。Ｚは好ましくは−ＯＳＯ
3Ｈを表わす。
−ＯＳＯ3Ｈ、−ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣＯＣＨ3、−Ｃｌ、
−ＯＳＯ2ＣＨ3、−Ｓ2Ｏ3Ｈ。Ｚは好ましくは−ＯＳＯ
3Ｈを表わす。
【０００８】ピリジニウム基Ｙの置換基には次のものが
ある：メチル、エチル、カルボキシル、カルボキシアミ
ド、スルホンアミド及びスルホン酸基。好適なＹの定義
は塩素である。
ある：メチル、エチル、カルボキシル、カルボキシアミ
ド、スルホンアミド及びスルホン酸基。好適なＹの定義
は塩素である。
【０００９】式（１）に関して、好適な染料はＸがＣＨ
＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈを表わし、Ｒが水
素を表わし、Ｙが塩素またはフッ素、特に塩素を表わ
し、Ｒ１及びＲ２が相互に独立してメチル、アミノカル
ボニルアミノ、アセチルアミノまたはプロピオニルアミ
ノを表わし、そしてＴ１及びＴ２は水素を表わすもので
ある。
＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈを表わし、Ｒが水
素を表わし、Ｙが塩素またはフッ素、特に塩素を表わ
し、Ｒ１及びＲ２が相互に独立してメチル、アミノカル
ボニルアミノ、アセチルアミノまたはプロピオニルアミ
ノを表わし、そしてＴ１及びＴ２は水素を表わすもので
ある。
【００１０】更に好適なものはＤ１の定義における基Ｄ
が次の構造式：
が次の構造式：
【００１１】
【化６】
【００１２】を表わす式（１）の染料、並びに−Ｄ2−
ＳＯ2Ｘ１及びＡ−ＳＯ2Ｘの定義における基Ｄが相互に
独立して次の構造式：
ＳＯ2Ｘ１及びＡ−ＳＯ2Ｘの定義における基Ｄが相互に
独立して次の構造式：
【００１３】
【化７】
【００１４】の１つを表わすものにより与えられる。
【００１５】式（１）における好適な−Ａ−ＳＯ2Ｘま
たは−Ｄ2−ＳＯ2Ｘの定義は基
たは−Ｄ2−ＳＯ2Ｘの定義は基
【００１６】
【化８】
【００１７】である。
【００１８】式（１）に関して、殊に好適なものは次の
染料２〜４：
染料２〜４：
【００１９】
【化９】
【００２０】式中、Ｒ5＝各々の場合に独立してＣＨ3、
ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＣＯＮＨ2、により与えられる。
ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＣＯＮＨ2、により与えられる。
【００２１】製造に対する反応条件はアシル化、ジアゾ
化及びカップリングの分野で通常である条件に対応す
る。かくて、本発明による染料中間体の製造は好ましく
は水性媒質中で行う。
化及びカップリングの分野で通常である条件に対応す
る。かくて、本発明による染料中間体の製造は好ましく
は水性媒質中で行う。
【００２２】例えば式
【００２３】
【化１０】
【００２４】式中、Ａ、Ｒ1、Ｔ１及びＲ３は与えられ
た定義を有する、のモノアゾ染料を式
た定義を有する、のモノアゾ染料を式
【００２５】
【化１１】
【００２６】式中、Ｙ１は塩素またはフッ素を表わす、
のハロゲノトリアジンと反応させ、式
のハロゲノトリアジンと反応させ、式
【００２７】
【化１２】
【００２８】の染料を生成させる。次にこの染料を式
【００２９】
【化１３】
【００３０】式中、Ｄ、Ｒ2、Ｔ２及びＴ４は与えられ
た定義を有する、のモノアゾ染料と縮合させ、Ｙ＝塩素
またはフッ素である式（１）の染料を生成させる。
た定義を有する、のモノアゾ染料と縮合させ、Ｙ＝塩素
またはフッ素である式（１）の染料を生成させる。
【００３１】また染料を逆の順序で合成することがで
き、そしてモノアゾ染料（８）を最初にハロゲノトリア
ジン（６）と縮合させ、式
き、そしてモノアゾ染料（８）を最初にハロゲノトリア
ジン（６）と縮合させ、式
【００３２】
【化１４】
【００３３】の染料を生成させる。次にこの染料をモノ
アゾ染料（５）と縮合させ、式（１）の染料を生成させ
る。
アゾ染料（５）と縮合させ、式（１）の染料を生成させ
る。
【００３４】Ｙが随時置換されていてもよいピリジニウ
ム基を表わす場合、Ｙ＝塩素またはフッ素である式
（１）の染料は式
ム基を表わす場合、Ｙ＝塩素またはフッ素である式
（１）の染料は式
【００３５】
【化１５】
【００３６】式中、Ｇはメチル、エチル、カルボキシア
ミド、スルホン酸またはスルホンアミドを表わし、Ｇが
メチルまたはエチルを表わす場合、ｎ＝０〜３であり、
そしてＧがカルボキシル、カルボキシアミド、スルホン
酸またはスルホンアミドを表わす場合、ｎ＝０〜１であ
る、のピリジン化合物と反応させ得る。
ミド、スルホン酸またはスルホンアミドを表わし、Ｇが
メチルまたはエチルを表わす場合、ｎ＝０〜３であり、
そしてＧがカルボキシル、カルボキシアミド、スルホン
酸またはスルホンアミドを表わす場合、ｎ＝０〜１であ
る、のピリジン化合物と反応させ得る。
【００３７】ハロゲン置換基Ｙのピリジニウム置換基へ
の転化は水性媒質中にて４０〜９０℃及び３〜９、殊に
５〜７のｐＨ範囲で加熱することにより行う。
の転化は水性媒質中にて４０〜９０℃及び３〜９、殊に
５〜７のｐＨ範囲で加熱することにより行う。
【００３８】上記の方法により得られる反応性染料は常
法により例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムで塩
析するか、中性の染料水溶液を好ましくは温和な昇温及
び減圧下で濃縮するか、または噴霧乾燥することにより
単離する。染料は固体調製物または他に濃厚溶液として
使用し得る。
法により例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムで塩
析するか、中性の染料水溶液を好ましくは温和な昇温及
び減圧下で濃縮するか、または噴霧乾燥することにより
単離する。染料は固体調製物または他に濃厚溶液として
使用し得る。
【００３９】好適な具体例において、染料は顆粒として
用いる、染料顆粒は次の工程により得ることができる： 混合造粒 この方法においては染料粉末を粉末混合物をベースとし
て１５〜５５％の水で湿潤し、次に混合物を混合造粒器
中で生成させ、続いて乾燥し、そして脱粉し、その際に
脱粉剤をエアロゾル混合物として顆粒上に噴霧する。
用いる、染料顆粒は次の工程により得ることができる： 混合造粒 この方法においては染料粉末を粉末混合物をベースとし
て１５〜５５％の水で湿潤し、次に混合物を混合造粒器
中で生成させ、続いて乾燥し、そして脱粉し、その際に
脱粉剤をエアロゾル混合物として顆粒上に噴霧する。
【００４０】噴霧造粒 この方法においては溶液または懸濁液を同時に乾燥さ
せ、そして流動噴霧乾燥器中で造粒する。
せ、そして流動噴霧乾燥器中で造粒する。
【００４１】染料粉末または染料顆粒は各々の場合に全
体の組成物をベースとして３０〜８０重量％の式（１）
の反応性染料及び５〜１５重量％の水を一般的に含む。
加えてまた、これらのものは無機塩例えばアルカリ金属
塩化物またはアルカリ金属硫酸塩、分散剤及び脱粉剤を
含有し得る。
体の組成物をベースとして３０〜８０重量％の式（１）
の反応性染料及び５〜１５重量％の水を一般的に含む。
加えてまた、これらのものは無機塩例えばアルカリ金属
塩化物またはアルカリ金属硫酸塩、分散剤及び脱粉剤を
含有し得る。
【００４２】加えて好適な固体混合物は２０倍の水の量
（染料調製物の重量をベースとして）に溶解した場合に
３．５〜７．５、殊に４．５〜６．５のｐＨ値を与える
緩衝物質を含む。これらの緩衝混合物は全体の重量をベ
ースとして３〜５０重量％、殊に５〜１５重量％の量で
加える。
（染料調製物の重量をベースとして）に溶解した場合に
３．５〜７．５、殊に４．５〜６．５のｐＨ値を与える
緩衝物質を含む。これらの緩衝混合物は全体の重量をベ
ースとして３〜５０重量％、殊に５〜１５重量％の量で
加える。
【００４３】反応性染料水溶液は一般に５〜５０％（溶
液の全重量をベースとして）の式（１）の染料を含む。
液の全重量をベースとして）の式（１）の染料を含む。
【００４４】加えて好適な反応性染料水溶液は緩衝物質
を含み、そして３．５〜７．５、殊に４．５〜６．５の
ｐＨ値を有する。これらの緩衝物質は好ましくは全体の
重量をベースとして０．１〜５０重量％、殊に１〜２０
重量％の量で加える。
を含み、そして３．５〜７．５、殊に４．５〜６．５の
ｐＨ値を有する。これらの緩衝物質は好ましくは全体の
重量をベースとして０．１〜５０重量％、殊に１〜２０
重量％の量で加える。
【００４５】用いる緩衝物質は反応性基に対して不活性
である。緩衝物質の例には次のものがある：リン酸二水
素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素
カリウム、リン酸水素二カリウム、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、シュ
ウ酸ナトリウム、シュウ酸カリウム及びフタル酸水素ナ
トリウム。これらの緩衝物質は個々にか、または混合物
として使用し得る。
である。緩衝物質の例には次のものがある：リン酸二水
素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素
カリウム、リン酸水素二カリウム、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、シュ
ウ酸ナトリウム、シュウ酸カリウム及びフタル酸水素ナ
トリウム。これらの緩衝物質は個々にか、または混合物
として使用し得る。
【００４６】アゾ化合物（１）は価値ある染色特性を持
つ。繊維反応性基ＳＯ2Ｘ及びハロゲノトリアジニル基
の結果として、これらのものは繊維反応特性を有する。
つ。繊維反応性基ＳＯ2Ｘ及びハロゲノトリアジニル基
の結果として、これらのものは繊維反応特性を有する。
【００４７】式（１）の反応性染料は良好な湿潤堅牢性
及び光堅牢特性を染色物に与える。殊に染色物は良好な
イグゾースト（ｅｘｈａｕｓｔ）特性と共に良好な溶解
性及び電解質溶解性並びに高い染料固定性を有し、そし
て未定着部分を容易に除去できることを強調すべきであ
る。
及び光堅牢特性を染色物に与える。殊に染色物は良好な
イグゾースト（ｅｘｈａｕｓｔ）特性と共に良好な溶解
性及び電解質溶解性並びに高い染料固定性を有し、そし
て未定着部分を容易に除去できることを強調すべきであ
る。
【００４８】式（１）の新規な染料はヒドロキシルまた
はアミド基を含む材料例えば羊毛、絹、合成ポリアミド
及びポリウレタン繊維の織物繊維、ヤーン糸及び繊維布
の染色及び捺染、並びに天然または再生セルロースのウ
オッシュ−ファースト（ｗａｓｈ−ｆａｓｔ）染色及び
捺染に適しており、その際にセルロース材料の処理は酸
結合剤の存在下で、そして必要に応じて反応性染料に対
して公知になった方法に従って熱の作用により有利に行
われる。
はアミド基を含む材料例えば羊毛、絹、合成ポリアミド
及びポリウレタン繊維の織物繊維、ヤーン糸及び繊維布
の染色及び捺染、並びに天然または再生セルロースのウ
オッシュ−ファースト（ｗａｓｈ−ｆａｓｔ）染色及び
捺染に適しており、その際にセルロース材料の処理は酸
結合剤の存在下で、そして必要に応じて反応性染料に対
して公知になった方法に従って熱の作用により有利に行
われる。
【００４９】与えられる式は対応する遊離酸のものであ
る。染料は一般にアルカリ金属塩、殊にＮａ塩の状態で
単離し、そして染色に用いた。
る。染料は一般にアルカリ金属塩、殊にＮａ塩の状態で
単離し、そして染色に用いた。
【００５０】
【実施例】実施例１ ａ）ジアゾ化 ３０％塩酸２８ｍｌを氷水５００ｍｌ中の４−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−アニリン−２−スルホン
酸３６．１ｇに加えた。次に１０％亜硝酸ナトリウム溶
液７０ｍｌを滴下しながら加え、そして混合物を少々過
剰のみの亜硫酸塩がまだ検出し得るまで撹拌した。次に
この過剰物をアミドスルホン酸で分解した。
ルファトエチルスルホニル）−アニリン−２−スルホン
酸３６．１ｇに加えた。次に１０％亜硝酸ナトリウム溶
液７０ｍｌを滴下しながら加え、そして混合物を少々過
剰のみの亜硫酸塩がまだ検出し得るまで撹拌した。次に
この過剰物をアミドスルホン酸で分解した。
【００５１】ｂ）カップリング ３−アミノフェニル尿素１３．５ｇを加熱しながら水４
００ｍｌに溶解し、中性溶液を生成させた。この溶液を
ａ）により得られたジアゾ化溶液に加え、次に混合物の
ｐＨ値を炭酸水素ナトリウムを加えることにより３〜４
に調整し、そして混合物をカップリングが完了するまで
撹拌した。
００ｍｌに溶解し、中性溶液を生成させた。この溶液を
ａ）により得られたジアゾ化溶液に加え、次に混合物の
ｐＨ値を炭酸水素ナトリウムを加えることにより３〜４
に調整し、そして混合物をカップリングが完了するまで
撹拌した。
【００５２】ｃ）縮合 ａ）により得られた式
【００５３】
【化１６】
【００５４】のモノアゾ染料の溶液を５〜８℃に冷却
し、そして塩化シアヌル９．５ｇを加えた。この工程中
に炭酸水素ナトリウムを加えることによりｐＨ値を５．
０〜５．５に保持した。炭酸水素塩がこれ以上消費され
なくなるまで撹拌を続けた。この時点で用いたモノアゾ
染料の約５０％がアシル化された。次に温度を４０〜５
０℃に昇温し、そして更に炭酸水素ナトリウムの添加に
よりｐＨ値を５〜６の範囲に保持した。縮合が完了した
後、塩化カリウムを用いて染料を透明な溶液の塩析し、
吸引濾過し、熱風乾燥器中にて７０℃で乾燥し、そして
粉砕した。水に容易に溶解して黄色の溶液を生じさせる
橙色の粉末が得られた。
し、そして塩化シアヌル９．５ｇを加えた。この工程中
に炭酸水素ナトリウムを加えることによりｐＨ値を５．
０〜５．５に保持した。炭酸水素塩がこれ以上消費され
なくなるまで撹拌を続けた。この時点で用いたモノアゾ
染料の約５０％がアシル化された。次に温度を４０〜５
０℃に昇温し、そして更に炭酸水素ナトリウムの添加に
よりｐＨ値を５〜６の範囲に保持した。縮合が完了した
後、塩化カリウムを用いて染料を透明な溶液の塩析し、
吸引濾過し、熱風乾燥器中にて７０℃で乾燥し、そして
粉砕した。水に容易に溶解して黄色の溶液を生じさせる
橙色の粉末が得られた。
【００５５】染料は次式のものに相当した：
【００５６】
【化１７】
【００５７】この染料を用い、これらの反応性基を有す
る反応性染料に通常である染色方法の１つを用い、透明
な帯赤黄色の染色物が木綿上に得られた。
る反応性染料に通常である染色方法の１つを用い、透明
な帯赤黄色の染色物が木綿上に得られた。
【００５８】工程ａにおいて第２欄に示されるジアゾ成
分を用い、そして工程ｂにおいて第３欄に示されるカッ
プリング成分を用いる以外は本実施例の方法を繰り返し
て行った場合、木綿を帯赤黄色の色調に染色する同等に
価値ある染色物が得られた。
分を用い、そして工程ｂにおいて第３欄に示されるカッ
プリング成分を用いる以外は本実施例の方法を繰り返し
て行った場合、木綿を帯赤黄色の色調に染色する同等に
価値ある染色物が得られた。
【００５９】
【表１】
【００６０】反応後、染料に対するλmax値は次のとお
りである： 実施例 ｎｍ ２ ４００ ３ ４００実施例２０〜２６ 塩化シアヌル９．５ｇの代りに１９ｇに用いる以外は実
施例１により工程ａ）及びｂ）を行い、ジクロロトリア
ジン染料を生成させる縮合を上記のように行い、下記の
モノアゾ染料０．０９モルを第２の塩素原子の置換に用
い、そして染料を塩析、吸引濾過、乾燥及び粉砕により
単離した場合、木綿を帯赤黄色の色調に染色する同等に
価値ある反応性染料が得られた。
りである： 実施例 ｎｍ ２ ４００ ３ ４００実施例２０〜２６ 塩化シアヌル９．５ｇの代りに１９ｇに用いる以外は実
施例１により工程ａ）及びｂ）を行い、ジクロロトリア
ジン染料を生成させる縮合を上記のように行い、下記の
モノアゾ染料０．０９モルを第２の塩素原子の置換に用
い、そして染料を塩析、吸引濾過、乾燥及び粉砕により
単離した場合、木綿を帯赤黄色の色調に染色する同等に
価値ある反応性染料が得られた。
【００６１】
【表２】
【００６２】実施例２７ 縮合工程において塩化シアヌル９．５ｇの代りにトリフ
ルオロトリアジン７ｇを用いる以外は実施例１により工
程ａ）及びｂ）を行い、アシル化を０℃及び希釈水酸化
ナトリウム溶液の滴下により保持した５〜６のｐＨ値範
囲で行い、続いて同様に希釈水酸化ナトリウム溶液の滴
下によりｐＨ値を保持しながら第２のフッ素原子の置換
に対して２０℃に加熱した場合、透明な黄色溶液が生
じ、このものから塩析、吸引濾過、乾燥及び粉砕により
帯黄赤色の粉末の状態で染料が得られた。染料は容易に
水に溶解し、黄色の溶液を生じさせ、そしてこれらの反
応性基を有する反応性染料に通常である染色方法の１つ
により木綿を透明な帯赤黄色の色調に染色した。染料は
次式のものに相当した：
ルオロトリアジン７ｇを用いる以外は実施例１により工
程ａ）及びｂ）を行い、アシル化を０℃及び希釈水酸化
ナトリウム溶液の滴下により保持した５〜６のｐＨ値範
囲で行い、続いて同様に希釈水酸化ナトリウム溶液の滴
下によりｐＨ値を保持しながら第２のフッ素原子の置換
に対して２０℃に加熱した場合、透明な黄色溶液が生
じ、このものから塩析、吸引濾過、乾燥及び粉砕により
帯黄赤色の粉末の状態で染料が得られた。染料は容易に
水に溶解し、黄色の溶液を生じさせ、そしてこれらの反
応性基を有する反応性染料に通常である染色方法の１つ
により木綿を透明な帯赤黄色の色調に染色した。染料は
次式のものに相当した：
【００６３】
【化１８】
【００６４】実施例２８〜４５ 実施例２７に従い、更に価値ある反応性染料が得られ、
このものは実施例２〜１９に用いたアミノモノアゾ染料
を用いた場合に木綿を帯赤黄色の色調に染色した。
このものは実施例２〜１９に用いたアミノモノアゾ染料
を用いた場合に木綿を帯赤黄色の色調に染色した。
【００６５】実施例４６ ピリジン−３−カルボン酸１４ｇを実施例１により得ら
れた染料の溶液に加え、そして混合物を５〜６のｐＨ値
で５時間９０℃で加熱した。ピリジニウム基による塩素
原子の置換に続き、染料を塩化カリウムで塩析し、吸引
濾過し、乾燥し、そして粉砕した。水に容易に溶解して
黄色の溶液を生じさせる橙色の染料粉末が得られた。木
綿に対する反応性染料に通常である染色方法の１つを用
い、帯赤黄色の染色物が木綿上に得られた。染料は次式
のものに相当した：
れた染料の溶液に加え、そして混合物を５〜６のｐＨ値
で５時間９０℃で加熱した。ピリジニウム基による塩素
原子の置換に続き、染料を塩化カリウムで塩析し、吸引
濾過し、乾燥し、そして粉砕した。水に容易に溶解して
黄色の溶液を生じさせる橙色の染料粉末が得られた。木
綿に対する反応性染料に通常である染色方法の１つを用
い、帯赤黄色の染色物が木綿上に得られた。染料は次式
のものに相当した：
【００６６】
【化１９】
Claims (9)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ａは随時置換されていてもよいフェニレンまたは
ナフチレン基を表わし、Ｒ１及びＲ２は同一もしくは相
異なり、かつ相互に独立して水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシまたはＮＨＣＯＥを表わし、ここにＥ
＝ＮＨ2、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｎ−Ｃ3Ｈ7、ｉｓｏ−Ｃ
3Ｈ7、ＣＨ2ＯＨまたはＣＨ2ＳＯ3Ｈ、Ｔ１及びＴ２は
同一もしくは相異なり、かつ相互に独立して水素、メチ
ル、エチル、メトキシまたはエトキシを表わし、Ｄはベ
ンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の基を表わし、
Ｒ３及びＲ４は同一もしくは相異なり、かつ相互に独立
して水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを
表わし、Ｙはフッ素、塩素または随時置換されていても
よいピリジニウム基を表わし、そしてＸはＣＨ＝ＣＨ２
またはＣＨ2ＣＨ2−Ｚを表わし、ここにＺは染色条件下
で除去し得る基を表わす、の反応性染料。 - 【請求項２】 基ＤがＳＯ2Ｘからなり、その際にＸが
ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2−Ｚを表わし、ここにＺ
が染色条件下で除去し得る基を表わす、請求項１に記載
の反応性染料。 - 【請求項３】 基Ａ及びＤが未置換であるか、またはメ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、カルボキシ
ルまたは少なくとも１個のスルホニル基で置換されてい
る、請求項１に記載の反応性染料。 - 【請求項４】 １回より多く生じる場合に、各々の場合
に独立してＺが−ＯＳＯ3Ｈ、−ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣＯ
ＣＨ3、−Ｃｌ、−ＯＳＯ2ＣＨ３または−Ｓ2Ｏ3Ｈを表
わす、請求項１に記載の反応性染料。 - 【請求項５】 Ｄが基 【化２】 を表わす、請求項１に記載の反応性染料。
- 【請求項６】 Ｄ及び基Ａ−ＳＯ2Ｘが相互に独立して
次の基： 【化３】 の１つを有する、請求項１に記載の反応性染料。 - 【請求項７】 次の構造式（２）、（３）または
（４）： 【化４】 の１つに対応する、請求項１に記載の反応性染料。 - 【請求項８】 ヒドロキシルまたはアミド基からなる材
料を請求項１に記載の染料で染色または捺染する、ヒド
ロキシルまたはアミド基からなる材料の染色または捺染
方法。 - 【請求項９】 請求項１に記載の染料で染色または捺染
された、殊にセルロースまたはポリアミドをベースとし
た染色された材料。
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| DE3940266A1 (de) * | 1989-12-06 | 1991-06-13 | Bayer Ag | Azofarbstoffe und deren verwendung |
| ES2095925T3 (es) * | 1990-07-02 | 1997-03-01 | Ciba Geigy Ag | Azocolorante. |
| DE59307910D1 (de) | 1992-03-05 | 1998-02-12 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
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- 1994-07-06 DE DE4423650A patent/DE4423650A1/de not_active Withdrawn
-
1995
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- 1995-06-23 EP EP95109785A patent/EP0691383B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-29 US US08/496,750 patent/US5623061A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-30 JP JP7186521A patent/JPH0827389A/ja active Pending
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