JPS6241266B2 - - Google Patents

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JPS6241266B2
JPS6241266B2 JP53149769A JP14976978A JPS6241266B2 JP S6241266 B2 JPS6241266 B2 JP S6241266B2 JP 53149769 A JP53149769 A JP 53149769A JP 14976978 A JP14976978 A JP 14976978A JP S6241266 B2 JPS6241266 B2 JP S6241266B2
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JP
Japan
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substituted
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JP53149769A
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JPS5490140A (en
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Furuta Ruudorufu
Fuasushiatei Arufuretsuto
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5490140A publication Critical patent/JPS5490140A/ja
Publication of JPS6241266B2 publication Critical patent/JPS6241266B2/ja
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3834—Aromatic acids (P-C aromatic linkage)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/332—Carbocyclic arylides
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/025—Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は匏 〔匏䞭、はハロゲン、1-4−アルキル、1
−−アルコキシ、1-4−アルコキシカルボニ
ル、プニルスルホニル、ヒドロキシル、β−ア
ミノ゚チルスルホニル、ニトロ、スルホ、スルフ
アミル、又は繊維反応性基によ぀おモノ眮換又は
ゞ眮換されたプニル基であり は繊維反応性基によ぀お眮換されおいるか又
は眮換されおいないアミノヒドロキシナフタリン
スルホン酞残基であり は眮換されおいないか又はハロゲンで眮換さ
れたプニレン、又はナフタリンであり は酞玠であり はスルホであり ずずは倫々である䜆し が−プニレンである堎合にはは環
のアゟ基に察し−䜍眮で結合しおいるで衚
わされる、あり埗る互倉異性圢の぀で衚わされ
る新芏なアゟ染料ならびにずたたはが数
である匏で衚わされる化合物の、倩然た
たは合成の織物材料、ずりわけポリアミドず矊毛
ず朚綿ず皮革ずからのものの染色たたは捺染のた
めの染料ずしおの適甚ならびにその染色たたは捺
染されおいる材料に関する。 基はアゟ染料䞭においお通垞の眮換基、䟋え
ば堎合によ぀おは原子のずころでモノたたはゞ
眮換されおいるスルホン酞アシド残基、アルキル
アミノ基、アリヌルアミノ基、堎合によ぀おは䟋
えばプニル基たたはハロゲン原子で眮換されお
いるアルキル基䟋えばベンゞル基たたはトリフル
オロメチル基、ニトロ基、シアノ基、氎酞基、ア
ルコキシ基䟋えばメトキシ基ず゚トキシ基、アゟ
基、ハロゲン原子䟋えば北玠原子、塩玠原子たた
は臭玠原子ならびにの定矩で挙げた皮類の氎溶
性にする基および繊維反応性の基でさらに眮換さ
れおいおもよい。 繊維反応性の基ずは、䟋えば倩然のポリアミド
繊維䟋えば矊毛に化合物を付䞎する堎合この繊維
のNH基ず共有結合圢匏の䞋に反応する胜力のあ
る分裂できる眮換基぀たたはそれ以䞊をも぀も
のである。この皮類の繊維反応性基は文献から倚
数知られおいる。 適圓な繊維反応性基は䟋えば脂肪族系のもの䟋
えばアクリロむル基、モノ−、ゞ−たたはトリ−
クロル−あるにはブロム−アクリロむル基あるい
は−メタアクリロむル基䟋えば−CO−CHCH
−Cl、−CO−CClCH2、−CO−CHCHBr、−
COCBrCH2、−CO−CBrCHBr、−CO−CCl
CH−CH3、さらに−CO−CClCH−
COOH、−CO−CHCCl−COOH、β−クロ
ルプロピオニル基、−プニルスルホニルプロ
ピオニル基、−メチルスルホニルプロピオニル
基、β−スルフアト゚チルアミノスルホニル基、
ビニルスルホニル基、β−クロル゚チルスルホニ
ル基、β−スルフアト゚チルスルホニル基、β−
メチルスルホニル゚チルスルホニル基、β−プ
ニルスルホニル゚チルスルホニル基、−フルオ
ル−−クロル−−ゞフルオルシクロブタ
ン−−カルボニル基、−テトラ
フルオルシクロブタン−−カルボニル基たたは
−−スルホニル基、β−−テ
トラフルオルシクロブチル−−アクリロむル
基、α−たたはβ−アルキル−たたは−アリヌル
スルホニル−アクリロむル基䟋えばα−たたはβ
−メチルスルホニルアクリロむル基である。 特にポリアミド、ずりわけ矊毛に適しおいる反
応性基は、クロルアセチル基、ブロムアセチル
基、αβ−ゞクロル−たたはαβ−ゞブロム
プロピオニル基、α−クロル−たたはα−ブロム
アクリロむル基、−ゞフルオル−−クロ
ル−ピリミゞル−基、−トリフルオ
ルピリミゞル−基、−ゞクロル−−メ
チルスルホニルピリミゞル−基、−ゞフ
ルオル−−メチル−スルホニルピリミゞル−
基、−ゞフルオルトリアゞニル−基、な
らびに匏 この匏で、R1は堎合によ぀おは眮換されお
いるアミノ基たたは堎合によ぀おぱヌテル化さ
れおいるオキシ基たたはチオ基䟋えばNH2基、C1
−C4アルキル基でモノ−たたはゞ−眮換されお
いるアミノ基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ア
ルキルメルカプト基、アリヌルアミノ基、特にフ
゚ニルアミノ基あるいはメチル基、メトキシ基、
塩玠原子およびずりわけスルホ基で眮換されおい
るプニルアミノ基、プノキシ基、モノ−たた
はゞ−スルホプニルオキシ基等である で衚わされるフルオルトリアゞニル基である。 そのようなトリアゞン残基導入のための出発生
成物は䟋えば−ゞフルオル−たたは
−ゞクロル−−アミノトリアゞン、−ゞ
フルオル−たたは−ゞクロル−−メチル
アミノトリアゞン、−ゞフルオル−たたは
−ゞクロル−−゚チルアミノトリアゞ
ン、−ゞフルオル−たたは−ゞクロ
ル−−プニルアミノトリアゞン、−ゞ
フルオル−たたは−ゞクロル−−
2′−3′−たたは4′−スルホプニル−アミノ
トリアゞン、−ゞフルオル−たたは
−ゞクロル−−2′4′−たたは3′4′−たたは
2′5′−たたは4′5′−ゞスルホプニル−アミ
ノトリアゞン、−ゞフルオル−たたは
−ゞクロル−−ゞメチルアミノトリアゞン、
−ゞフルオル−たたは−ゞクロル−
−メトキシトリアゞン、−ゞフルオルた
たは−ゞクロル−−β−メトキシ゚ト
キシ−トリアゞン、−ゞフルオル−たた
は−ゞクロル−−メチルメルカプトトリ
アゞンおよび−ゞフルオル−たたは
−ゞクロル−−プニルメルカプトトリアゞン
である。 特に奜たしい反応性基はずりわけα−ブロムア
クリロむルアミノ基ずαβ−ゞブロムプロピオ
ニルアミノ基である。前者はブロムアクリル酞塩
化物の助けをかりお導入するこずができるかたた
はαβ−ゞブロムプロピオニル基から臭化氎玠
を分裂させお埗るこずができる。同様のこずがα
−クロルアクリル基にもあおはたる。同様に
−ゞフルオルトリアゞニル−基たたは−フ
ルオル−−アルキルアミノトリアゞニル−基
たたは−フルオル−−アリヌルアミノトリア
ゞニル−基も関心がある。 その他に基は金属化できる基、ずりわけ氎酞
基をアゟ架橋に察しお−䜍に含有し、アセトア
セチル基の゚ノヌル化されおいるケト基ず䞀緒に
な぀お金属原子䟋えばCuNiCrたたはCoを錯
䜓結合しお含有するこずができる。 特に関心のある化合物ずしおははナフタリン
残基、特にアミノヒドロキシナフタリンスルホン
酞残基である。の䟋ずしおは次のものが挙げら
れる。
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】た たは
【匏】 プニレン基たたはナフチレン基における眮
換基ずしおはずりわけハロゲン原子、䟋えば北玠
原子、塩玠原子たたは臭玠原子が問題になる。匏
で衚わされる奜たしい化合物においおは
は眮換されおいない−プニレン基であ
る。 ずずがいずれも数である、匏で衚
わされる化合物においおは匏 〔この匏で、ずずずずは匏で蚘
茉した意味をも぀〕 で衚わされるアセトアセチル化合物が問題にな
る。これらの化合物はずりわけ、モノアゟ染料ず
ゞスアゟ染料ずの補造にゞアゟ成分ずカツプリン
グ成分ずしお適甚される。 匏で衚わされるこれらアセトアセチル化
合物は䟋えば、匏 NO2−−C1 で衚わされ化合物ず匏 で衚わされる化合物ずを反応させ、匏 で衚わされる化合物にし、次いでNO2基をNH2基
に還元し、そうしお埗られた匏 〔これらの匏で、ずずずずは匏
で蚘茉した意味をも぀〕 で衚わされる゚ヌテル化合物ずゞケテンずを反応
させ、もし眮換基が出発材料䞭に前から存圚し
ない堎合は、それをニトロ基の還元前に導入しお
おくこずによ぀お、埗られる。ゞケテンずの反応
はずりわけ氎性溶液䞭PH倀玄〜、枩床玄〜
25℃で行われる。 が数であり、が数である匏で衚
わされる化合物においおは匏 で衚わされるモノアゟ化合物が問題になり、が
数であり、が数である匏で衚わされ
る化合物においおは匏 で衚わされるモノアゟ化合物が問題になり、ず
ずがいずれもである匏で衚わされる化
合物においおは匏 〔これらの匏で、ずずずずずずは
匏で蚘茉された意味をも぀〕 で衚わされるゞスアゟ化合物が問題になる。 匏ずずずで衚わされる新
芏のモノアゟ化合物ずゞスアゟ化合物ずは染料で
あり、ずりわけ匏で衚わされるものは基
質に察する良奜な芪和性が特城で、これを䜿぀お
埗られる染色は高い吞尜床ず良奜な堅牢性䟋えば
湿最堅牢性ず光堅牢性ならびに明るい色調をも
぀。 匏 〔この匏で、ずずは匏で蚘茉した意
味をも぀〕 で衚わされるゞスアゟ染料にはポリアミド䞊での
明るい色調によ぀お奜たしい関心がある。 匏で衚わされるモノアゟ化合物は䟋え
ば、匏 〔この匏で、ずずずずは匏で蚘
茉した意味をも぀〕 で衚わされるアセトアセチル化合物をゞアゟ化
し、酞性PH範囲、ずりわけPH範囲〜でカツプ
リングできるカツプリング成分HKず、氎性媒質
䞭枩床玄〜20℃でカツプリングさせお埗られ
る。 匏で衚わされるモノアゟ化合物は䟋え
ば、ゞアゟ成分−NH2を公知の技術ず方法でゞ
アゟ化し、そしお匏で衚わされるアセトア
セチル化合物ずカツプリングさせお埗られる。 最埌に匏で衚わされるゞスアゟ化合物
は䟋えば、匏 〔この匏で、ずずずずは匏で蚘
茉した意味をも぀〕 で衚わされるアセトアセチル化合物をゞアゟ化
し、酞性PH範囲内でカツプリングできるカツプリ
ング成分HKずカツプリングさせ、匏 〔この匏で、ずずずずは匏で蚘
茉した意味をも぀〕 で衚わされるモノアゟ化合物にし、぀いで匏
で衚わされるモノアゟ化合物ず、ゞアゟ化
されおいるアミン−NH2ずをカツプリングしお
埗られる。 匏で衚わされるゞスアゟ化合物の補造
の他の可胜性は、ゞアゟ化されおいるアミン−
NH2ず匏で衚わされるアセトアセチル化合
物ずをカツプリングさせ、぀いで匏 〔この匏で、ずずずずずは前蚘の意
味をも぀〕 で衚わされる生成したモノアゟ化合物をゞアゟ化
し、そしお匱酞性ないしアルカリ性PH範囲でカツ
プリングできるカツプリング成分HKずカツプリ
ングさせるこずからなる。 前蚘のカツプリング反応ずゞアゟ化反応ずはそ
れ自䜓公知の技術ず方法ずで行われる。䟋えば
Ullmanns Encyklopadie der technischen
Chemie第巻1954783頁以䞋を芋よ。 匏ずずで衚わされる化合物が基
においおアゟ架橋に察し−䜍に金属化できる
基䟋えばOH基、COOH基たたはNH2基を持぀お
いる堎合、これらを䞀方では金属䟛䞎剀で
−および−金属錯䜓染料に、たたは他方予
め圢成されおいる−金属錯䜓染料を䜿い埌
でさらに非察称金属錯䜓染料に倉えおもよ
い。匏ずずで衚わされる化合物が
基においおアゟ架橋に察し−䜍に金属化でき
る基を持ち、そしおがCOOH基である堎合、
これらの化合物を金属䟛䞎剀たたは予め圢成され
おいる金属錯䜓染料を䜿い−たたは
−金属錯䜓染料に倉えおもよい。そうしお
金属原子が基およびたたはに結合しお含
有する金属錯䜓化合物を埗るこずができる。 匏ずずずで衚わされる化
合物がアシル化できるアミノ基を含有する堎合、
これらを埌で、アシル基䟋えばアセチル基たたは
ベンゟむル基あるいは繊維反応性基を導入する反
応性化合物ず反応させおもよい。これに適圓な反
応性成分は䟋えば前蚘の反応性基の基瀎にな぀お
いるもの、䞀般には前蚘の成分のハロゲン化物、
ずりわけ塩化物であり、その瞮合反応は䞀般に氎
性たたは有機の媒質䞭酞ず結合する薬剀の存圚の
䞋に有利に行われる。 匏ずずずで衚わされる化
合物がさらにカツプリングできる堎所を含有する
堎合、これらを他のゞアゟ成分ず反応させ、ポリ
アゟ化合物を埗おもよい。他方これらの化合物が
なをゞアゟ化できるアミノ基を含有しおいる堎
合、これらの化合物を他のカツプリング成分を䜿
぀お同様にポリアゟ化合物に反応させおもよい。 匏で衚わされるアセトアセチル化合物た
たは匏で衚わされるアゟ化合物をカツプリ
ングさせるカツプリング成分HKは公知である。 䟋えばプノヌル䟋えばプノヌル、クレゟヌ
ル、−tert−ブチルプノヌル、アルキルアニ
リン䟋えばゞ゚チルアニリンず−ゞブロムプロ
ピオニルアミノ−−ゞメチルアニリン、ナフト
ヌル䟋えば−ナフトヌル、−ゞクロル−
−ナフトヌル、アミノナフトヌルスルホン酞お
よびアシル−たたはアルキル−アミノナフトヌル
スルホン酞䟋えば−たたは−アミノ−−ナ
フトヌル−−スルホン酞、−アミノ−−ナ
フトヌル−−ゞスルホン酞ず−−メ
チル−たたは−−ゞブロムプロピオニル−ア
ミノ−−ナフトヌル−−スルホン酞、アミノ
ナフタリンスルホン酞䟋えば−アミノ−ナフタ
リン−−スルホン酞ず−アミノ−ナフタリン
−−スルホン酞、ナフトヌルスルホン酞䟋えば
−ナフトヌル−−スルホン酞たたは−ナフ
トヌル−−スルホン酞、ナフタリン誘導䜓䟋え
ば−プニル−ナフチルアミン、ピロゟロンず
ピラゟヌルむミン䟋えば−アリヌル−−メチ
ルピラゟロン−および−アリヌル−−メチ
ル−−アミノピラゟヌルここで〓アリヌル〓
はずりわけプニル基ならびに堎合によ぀おはメ
チル基、゚チル基、ハロゲン原子、特に塩玠原
子、メトキシ基、゚トキシ基およびスルホ基で眮
換されおいるプニル基を意味する、およびピ
リドン䟋えば−゚チル−−メチル−−カル
バモむル−たたは−−シアノ−たたは−−ス
ルホメチル−−ヒドロキシ−ピリドン−であ
る。 同様に匏で衚わされるアゟ化合物たたは
匏で衚わされるアセトアセチル化合物ずカ
ツプリングするゞアゟ成分−NH2も公知であ
る。この皮のゞアゟ成分ずしおは䟋えば−アミ
ノ−−メチルベンれン、−アミノ−−ヒド
ロキシ−−クロルベンれン、−アミノ−−
ヒドロキシ−−ニトロベンれン、−アミノ−
−ヒドロキシベンれン−−スルホン酞アミ
ド、−アミノ−−αβ−ゞブロムプロピオ
ニルアミノベンれン−−スルホン酞、−アミ
ノ−−αβ−ゞブロモムプロピオニルアミノ
ベンれン−−スルホン酞、−アミノ−−
αβ−ゞブロムプロピオニルアミノベンれンお
よび−アミノ安息銙酞があげられる。 ずたたはがである匏で衚わさ
れる本発明の新芏なアゟ染料はどんな倖芳圢匏䟋
えば繊維、フむラメントおよび織垃である皮皮な
倩然および合成の織物材料ならびに皮革の染色ず
捺染ずのための染料ずしおも適甚できる。堎合に
よ぀おは繊維反応性基を含有しおもよい酞性染料
の堎合、これらはずりわけ倩然および合成ポリア
ミド材料ならびにセルロヌス材料の染色ず捺染ず
のために適甚される。金属錯䜓染料の堎合はこれ
らはずりわけ矊毛ず合成ポリアミドず皮革ずの染
色ず捺染ずに䜿われる。その染色は公知の技術ず
方法ずにより連続法たたは吞尜法で行われる。 前蚘の染料は良奜な繊維芪和性、特に良奜なビ
ルドアツプ性ず吞尜胜ずに特城があり、同時に䞀
般的に良奜な堅牢性、特に良奜な光堅牢性、良奜
な湿最堅牢性䟋えば掗浄堅牢性、繊維堅牢性、熱
氎堅牢性、耐アルカリ堅牢性、耐酞堅牢性、耐汗
堅牢性およびダンピング絊湿堅牢性ならびに
摩擊堅牢性を持぀おいる。それらは良奜に均染
し、濃く鮮明な染色を䞎える。 以䞋の䟋は本発明を制限するこずなく具䜓的に
説明する。本発明の染料たたは䞭間生成物は遊離
の酞ずしおあるいはそのアルカリ金属塩䟋えば
Na 塩、塩、Li 塩あるいNH4塩ずしおなら
びに分子内塩ずしお存圚しおいおもよい。 䟋  (A) アセトアセチル化 4′−ゞアミノゞプニル゚ヌテル−−ス
ルホン酞84を氎400ml䞭でかきたぜ、宀枩で氎
酞化ナトリりム氎溶液でPHに調節し、短時間枩
めお溶解する。玄時間で氷冷の䞋ゞケテン25.2
mlを滎䞋する。攟眮しお宀枩たで枩床を䞊昇さ
せ、時間埌生成物を塩化ナトリりムを䜿぀お沈
殿させ、過し、真空䞭60〜70℃で也燥する。 匏 で衚わされるアセトアセチル化合物110.8を埗
る。 (B) アセトアセチル化合物のゞアゟ化ずカツプリ
ング (a) ゞアゟ化 前蚘(A)に蚘茉のアセトアセチル化合物36.4を
PHの熱氎300ml䞭に溶解する。4N亜硝酞ナトリ
りム25ml添加埌その溶液を氷300ず濃塩酞25ml
ずの混合物に適䞋する。倖郚冷华によ぀お反応混
合物の枩床を℃以䞋に保぀。さらに短時間か
きたぜ埌スルフアミン酞で少量の過剰亜硝酞塩を
分解する。 (b) カツプリング ガンマヌ酞−アミノ−−ヒドロキシ−ナ
フタリン−−スルホン酞23.9を宀枩で氎
100ml䞭に氎酞化ナトリりム溶液でPH倀を〜7.5
に保ちながら溶解する。この溶液を(B)(a)に蚘茉の
ゞアゟニりム塩の懞濁液に滎䞋する。その際4N
酢酞ナトリりムでPH倀を以䞋に保぀。カツプリ
ング終了埌氎酞化ナトリりム氎溶液でPHに調節
し、生成物を塩化ナトリりムの添加により沈殿さ
せる。過し、真空䞭50〜60℃で也燥しお匏 で衚わされるモノアゟ化合物57.2を埗る。 (c) ゞスアゟ染料の補造 (a) ゞアゟ化 −クロルアニリン2.55を濃床酞mlを添加
した氎50ml䞭に宀枩で溶解する。〜℃で4N
亜硝酞ナトリりムmlを䜿いゞアゟ化する。短時
間埌スルフアミン酞で少量の過剰亜硝酞を分解す
る。 (b) カツプリング (B)(b)に蚘茉のモノアゟ化合物12.28を宀枩で
PH玄の氎200ml䞭に溶解する。これを℃で冷
华し、぀いで(C)(a)の蚘茉に埓぀お補造した−ク
ロルアニリンのゞアゟニりム塩の溶液をこれに埐
埐に滎䞋する。同時に4N酢酞ナトリりムでPH倀
を〜に保぀。カツプリング終了埌生成した懞
濁液を良奜な圢になるたで加枩し過する。
氎性塩化ナトリりム溶液で掗浄し、真空䞭50〜60
℃で也燥する。 匏 で衚わされる赀色λmax510.8nmのゞスアゟ
化合物14.84を埗る。 −クロルアニリン2.55の代りに、次の衚
に掲げるゞアゟ成分−NH2の圓量を䜿い、他は
前蚘ず同様の方法を適甚するず、同様に、ポリア
ミドず矊毛ずに非垞に明るい色調ならびに良奜な
ビルドアツプ性ず非垞に良奜な堅牢性ずに特城の
ある赀色のゞスアゟ染料を埗る。
【衚】
【衚】 䟋(A)に蚘茉の4′−ゞアミノ−ゞプニル
−゚ヌテル−−スルホン酞84の代りに衚第
欄に掲げる゚ヌテル化合物の圓モル量を䜿い、
他は䟋ず同じ方法を適甚するず第欄に掲げる
アセトアセチル化合物を埗る。これらは䟋〜
の蚘茉に埓぀おさらにモノヌおよびゞスアゟ−化
合物に反応させおもよい。
【衚】 䟋 12 ゞアゟ化 塩酞塩の圢にある−アミノ−−αβ−ゞ
ブロムプロピオニルアミノベンれン10.75を熱
æ°Ž300ml䞭に溶解し、次いで再び宀枩以䞋に冷华
する。ナフタリンスルホン酞の玄30溶液18mlを
滎䞋しお懞濁液を埗る、それに4N亜硝酞ナトリ
りム7.5mlを滎䞋する。反応物をしばらくかきた
ぜ、スルフアミン酞で少量の過剰の亜硝酞塩を分
解する。 モノアゟ染料ぞのカツプリング 匏 で衚わされるアセトアセチル化合物10.92を宀
枩でPH倀の氎150ml䞭に溶解し、そしお℃に
冷华する。4N酢酞ナトリりム15mlの添加の埌ゞ
アゟニりム塩の前蚘の補造された懞濁液を少量づ
぀加える。カツプリングは氎酞化ナトリりム溶液
でPH倀をにあげお終了させる。過した化合物
を塩化ナトリりム溶液で掗浄し、50〜60℃で也燥
する。 匏 で衚わされるモノアゟ化合物を埗る。 モノアゟ化合物のゞアゟ化 モノアゟ化合物6.97を宀枩の氎100ml䞭にず
り、濃塩酞2.5ml添加の埌℃に冷华する。1N亜
硝酞ナトリりム10mlを滎䞋しおゞアゟ化を行う。 ゞスアゟ化合物ぞのカツプリング −ゞブロムプロピオニル−ガンマ−酞4.53
を宀枩でPHの氎100ml䞭に溶解する。冷华しな
がら、モノアゟ化合物の前蚘の補造されたゞアゟ
化合物をそれに添加し、氎酞化ナトリりム溶液で
PH倀を䞭性点付近に保぀。カツプリング終了埌
過し、塩化ナトリりム溶液で掗浄し、50〜60℃で
也燥する。 匏 で衚わされるゞアゟ染料を埗る。 この化合物は䟋えば矊毛ずポリアシドずの染色
のための反応性染料ずしお䜿われる。埗られる赀
色の染色は良奜な堅牢性を瀺す。 䟋 13〜16 (C)(a)に蚘茉の−クロルアニリン2.55の代り
に次の衚、第欄に掲げるゞアゟ成分−NH2
の圓量を䜿い、他は同じ方法を適甚し、䟋の蚘
茉ず同様に行うず基に繊維反応性基をも぀ゞス
アゟ染料を埗る。衚䞭の䟋13のゞアゟ染料のλ
maxは498.4nmである。
【衚】
【衚】 これらの赀色の繊維反応性のゞスアゟ染料はポ
リアミドず矊毛ず朚綿ずの染色のための染料ずし
お非垞に良奜で、良奜な堅牢性ず明るい色調ず良
奜なビルドアツプ性をも぀。 䟋 17〜20 (C)(a)に蚘茉の−クロルアニリンの代りに次の
衚第欄に掲げるアミン−NH2のゞアゟ成分
の圓量を適甚し、䟋の蚘茉ず同様に行うず、
Co塩を䜿぀お察称2Co−金属錯䜓化合物に反
応させられる赀色の金属化できるゞスアゟ染料を
埗る。その金属錯䜓染料はポリアミドず矊毛ずに
良奜な堅牢性を瀺す黄味がか぀た赀色の染色を䞎
える。
【衚】
【衚】 䟋 21 矊毛郚分補品10を、繊維重量に察し硫酞アン
モニりム重量ず80酢酞1.5重量ずアルベ
ガルAIbesal 重量ず䟋13に蚘茉の染
料重量ずを含有する氎性染液䞭、枩床98℃、
30〜90分間染色する。぀いで80℃に冷华し、25
アンモニりム氎溶液2.5重量を加えお䞭和し、
この枩床で15分間で染色が完了する。 次いで染色された矊毛郚分補品をずり出し、通
垞のように掗浄し也燥する。 明るい色調ず良奜な綜合的堅牢性を瀺す赀色に
染色された矊毛片を埗る。 䟋 22 䟋18に蚘茉のゞスアゟ染料7.79を2N氎酞化
ナトリりム溶液10mlの添加の䞋、80℃で氎250ml
に溶解する。1M硫酞コバルト溶液mlをそれに
加え、78〜82℃で30分間さらにかきたぜる。塩化
ナトリりムを添加し沈殿する染料を枩時過し、
塩化ナトリりム溶液で掗浄し、50〜60℃で也燥す
る。匏 で衚わされる察称コバルト錯䜓8.3を埗
る。 衣料甚ベロア颚皮革100郚也燥重量を50℃
で、氎1000郚ず24アンモニア郚ずの溶液䞭で
時間柔軟化し、぀いで60℃で、氎1000郚ず24
アンモニア郚ず前蚘のコバルト錯䜓染料郚ず
の溶液䞭で時間染色する。そこに氎40郚ず85
ギ酞郚ずの溶液を加え、さらに30分間染色す
る。それからその皮革をよくすすぎ、堎合によ぀
おはさらに、ゞシアンゞアミド−ホルムアルデヒ
ド瞮合生成物郚で50℃で30分間凊理する。良奜
な光堅牢性をも぀赀色に染色されたベロア颚皮革
を埗る。 同様な方法で他のベロア颚皮革ならびに手袋甚
皮革が染色される。 䟋 23 䟋16に埓぀お埗られた染料郚を−ニトロベ
ンれンスルホン酞ナトリりム郚を添加しお氎
100郚䞭に溶解する。埗られた溶液で朚綿垃地を
その重量の玄75増加するように浞挬し、それか
ら也燥する。 その埌、その垃地を、圓り30氎酞化ナト
リりム氎溶液30mlず塩化ナトリりム250ずを含
有する20℃の枩溶液で浞挬し、75重量増加にな
るようしがり、その染色物を100〜103℃で60秒間
スチヌミングし、すすぎ、1/4時間、非むオン性
掗剀の0.1沞ずう溶液で゜ヌピングし、すすぎ
そしお也燥する。赀色に染色された朚綿垃地を埗
る。 䟋 24 HeIancaトリコツト10をリン酞氎玠ナトリ
りム含有する氎性染液500ml䞭で染色
し、リン酞氎玠ナトリりムを䜿぀おPHに調節
する。䟋に蚘茉の染料は繊維重量に察しで
ある。枩床98での染色時間は30〜90分である。
぀いでその染色されたHelanca片を取出し、通垞
のように掗浄し也燥する。 明るい色調ず非垞に良奜な綜合的堅牢性を瀺す
赀色に染色されたHelanca片を埗る。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 〔匏䞭、はハロゲン、1-4−アルキル、1
    −−アルコキシ、1-4−アルコキシカルボニ
    ル、プニルスルホニル、ヒドロキシル、β−ア
    ミノ゚チルアミノスルホニル、ニトロ、スルホ、
    スルフアミル、又は繊維反応性基によ぀おモノ眮
    換又はゞ眮換されたプニル基であり は繊維反応性基によ぀お眮換されおいるか又
    は眮換されおいないアミノヒドロキシナフタリン
    スルホン酞残基であり は眮換されおいないか又はハロゲンで眮換さ
    れたプニレン、又はナフタリンであり は酞玠であり はスルホであり ずずは倫々である䜆し が−プニレンである堎合にはは環
    のアゟ基に察し−䜍眮で結合しおいるの新
    芏アゟ染料。  が眮換されおいない−プニレン残
    基である特蚱請求の範囲第項蚘茉の新芏アゟ染
    料。  が【匏】たたは 【匏】である特蚱請求の範囲 第項蚘茉の新芏アゟ染料。  䞋蚘の匏Ib 匏 〔匏䞭、及びは特蚱請求の範囲第項に定
    矩した意味を持぀〕で衚わされる特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の新芏アゟ染料。  が、アゟ架橋に察し−䜍眮に、少なくず
    も぀のヒドロキシル基を有し、䞔぀コバルトが
    アセトアセチル基の゚ノヌル化したケト基ず錯䜓
    ずしお結合しおいる特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    新芏アゟ染料。
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