JPS58104956A - アゾ染料の製造法 - Google Patents
アゾ染料の製造法Info
- Publication number
- JPS58104956A JPS58104956A JP20577781A JP20577781A JPS58104956A JP S58104956 A JPS58104956 A JP S58104956A JP 20577781 A JP20577781 A JP 20577781A JP 20577781 A JP20577781 A JP 20577781A JP S58104956 A JPS58104956 A JP S58104956A
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- JP
- Japan
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- naphthol
- dye
- aqueous solution
- diazo
- alpha
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は遊離酸の形！下記式ＣＩ）
で示されるアゾ染料の製造法の改良に関する。
式〔１〕で示される１ゾ染料は廉価で堅牢な黒色染料と
して、主Ｉζ羊毛の染色に広く用いられてお畳、一般的
には「線説合成染料」〔場「１博著・三共出Ｊ［Ｉ
ｗ４和４８年発行 １７６Ｊ５［］に記載されている下
記の方法で製造されている。
して、主Ｉζ羊毛の染色に広く用いられてお畳、一般的
には「線説合成染料」〔場「１博著・三共出Ｊ［Ｉ
ｗ４和４８年発行 １７６Ｊ５［］に記載されている下
記の方法で製造されている。
すなわち、４０℃のα−ナフトールのアルカリ溶液（対
ジアゾ成分１．２モル比）に１５℃に冷却した１−アミ
ノ−６−ニト【１−２−ナフトール−４−スルホン酸の
ジアゾ化物水溶液をｓ５〜４０℃で１時間で注加し、そ
の後岩場を加えて、この温度で２〜８時間攪拌してカッ
プリング反応を終了させ、次に塩酸にて反応液を中和し
そののち濾過圧搾して染料ウェットケーキを取り出す。
ジアゾ成分１．２モル比）に１５℃に冷却した１−アミ
ノ−６−ニト【１−２−ナフトール−４−スルホン酸の
ジアゾ化物水溶液をｓ５〜４０℃で１時間で注加し、そ
の後岩場を加えて、この温度で２〜８時間攪拌してカッ
プリング反応を終了させ、次に塩酸にて反応液を中和し
そののち濾過圧搾して染料ウェットケーキを取り出す。
これを９５”Ｃで乾燥して目的とする１ゾ染料を得るの
である。
である。
しかしながら、上記の方法では不安定なジアゾ成分の分
解は避けられず、従って、ジアゾ分解物が染料に混入し
て染料の染色性能を低下させることを防止するためにジ
アゾ分解物の除去が必要であった。
解は避けられず、従って、ジアゾ分解物が染料に混入し
て染料の染色性能を低下させることを防止するためにジ
アゾ分解物の除去が必要であった。
本発明者らが検討を行なうなかで得た知見にで示され、
その分解物は式〔■〕から式〔■〕（式中Ｘ及びマはそ
れぞれ独立に水素原子及びヒドロキシル基を表わす。） で表わされる化合物の混合体である。これらジアゾ分解
物が染料中に含まれると、染色物の堅牢度、特に汗竪牢
度が著しく低下する。
その分解物は式〔■〕から式〔■〕（式中Ｘ及びマはそ
れぞれ独立に水素原子及びヒドロキシル基を表わす。） で表わされる化合物の混合体である。これらジアゾ分解
物が染料中に含まれると、染色物の堅牢度、特に汗竪牢
度が著しく低下する。
従って、こめようなジアゾ分解物を除去するために上記
した従来の製造法においては一過圧搾後、塩水によつ、
、１１十分に洗浄を行い、圧搾して染料のウェットケー
キを得、これを乾燥・粉砕するか、又は腋ウェットケー
キを再度水に溶解しスプレードライすることによって目
的とする染料が製造されていた。しかし、斯かる製造法
においては、染料の一過が著しく困難であり多大の労力
を要し、更にはジアゾ分解物除去のために行う塩水洗浄
による目的染料の損失という問題があった。
した従来の製造法においては一過圧搾後、塩水によつ、
、１１十分に洗浄を行い、圧搾して染料のウェットケー
キを得、これを乾燥・粉砕するか、又は腋ウェットケー
キを再度水に溶解しスプレードライすることによって目
的とする染料が製造されていた。しかし、斯かる製造法
においては、染料の一過が著しく困難であり多大の労力
を要し、更にはジアゾ分解物除去のために行う塩水洗浄
による目的染料の損失という問題があった。
本発明者らは、このジアゾ分解物の生成阻止を目的とし
て種々検討の結果、意外にも反応条件とし゛ては非常に
過酷である、ジアゾ成分にカバツブリング成分であるα
−ナフトールのアルカリ溶液を一挙に注入することによ
りジアゾ分解物の生成が゛有効に抑制されることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
て種々検討の結果、意外にも反応条件とし゛ては非常に
過酷である、ジアゾ成分にカバツブリング成分であるα
−ナフトールのアルカリ溶液を一挙に注入することによ
りジアゾ分解物の生成が゛有効に抑制されることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、α−ナフトールと１−アミノ−６−ニ
トロ−２−ナフトール−４−スルホン酸めジアゾ化物を
カップリングすることにより式［１）で示されるアゾ゛
染料を′製造する方法において、該ジアゾ化物の水溶液
にα−ナフトールのアルカリ水溶液を加えて一カップリ
ングを行うことを特徴とする式（１）で示されるアゾ染
料の製造法を提供するものである。
トロ−２−ナフトール−４−スルホン酸めジアゾ化物を
カップリングすることにより式［１）で示されるアゾ゛
染料を′製造する方法において、該ジアゾ化物の水溶液
にα−ナフトールのアルカリ水溶液を加えて一カップリ
ングを行うことを特徴とする式（１）で示されるアゾ染
料の製造法を提供するものである。
本発明方法によれ゛ば、反応が日清に進行するためにカ
ップリング反応後に得られる染料反応液にはジアゾ分解
物のみならずその他の副生物も殆んど含まれていなく、
従ってジアゾ分解物を含む不純物の除去を目的とするｒ
過操作あるいは洗浄操作を必要とせずに、反応液から直
接たとえば反応液を直接スプレードライすることにより
目的とす′る染料を得ることができる。
ップリング反応後に得られる染料反応液にはジアゾ分解
物のみならずその他の副生物も殆んど含まれていなく、
従ってジアゾ分解物を含む不純物の除去を目的とするｒ
過操作あるいは洗浄操作を必要とせずに、反応液から直
接たとえば反応液を直接スプレードライすることにより
目的とす′る染料を得ることができる。
以下、本発明方法を詳細に説明する。
本発明方法におけるジアゾ成分は、１−アミノ−６−ニ
トロ−２−ナフトール−４−スルホン酸を通常の方法で
ジアゾ化して得られる。このジアゾ成分は弱酸性、好ま
しくはＰＨ約８乃至８．６の水溶液として用いる。
トロ−２−ナフトール−４−スルホン酸を通常の方法で
ジアゾ化して得られる。このジアゾ成分は弱酸性、好ま
しくはＰＨ約８乃至８．６の水溶液として用いる。
剛勇、α−ナフトールは、これ番−アルカリ、たとえば
苛性ソーダを用い１通常は加温下、水−に□溶解して得
られる水溶液として用いる。こ゛の際使用するα−ナフ
トールの量はジアゾ成分１モルに対して通常１．０２そ
ル以上、好ましくは１．０５乃至１．１モルである。
苛性ソーダを用い１通常は加温下、水−に□溶解して得
られる水溶液として用いる。こ゛の際使用するα−ナフ
トールの量はジアゾ成分１モルに対して通常１．０２そ
ル以上、好ましくは１．０５乃至１．１モルである。
カップリング反応を行うに当っては、ジアゾ成分の水溶
液を２０℃以下、好ましくは約１４乃至１６℃に調整し
、この中にα−ナフトールの水溶液を好ましくは約４６
乃至５０′Ｃとし、これを−挙に、即ち、数秒乃至数分
以内、工業的には通常は１乃至２分以内に加える。カッ
プリング反応は約８０乃至８５℃の温度でｐｕｇ、５乃
至１１で攪拌することをこより行われるが、本発明方法
によれば従来の方法に比べて非常に速やかにカップリン
グ反応が進行し、せいぜい２０分以内、通常は６乃至１
０分で終了する。
液を２０℃以下、好ましくは約１４乃至１６℃に調整し
、この中にα−ナフトールの水溶液を好ましくは約４６
乃至５０′Ｃとし、これを−挙に、即ち、数秒乃至数分
以内、工業的には通常は１乃至２分以内に加える。カッ
プリング反応は約８０乃至８５℃の温度でｐｕｇ、５乃
至１１で攪拌することをこより行われるが、本発明方法
によれば従来の方法に比べて非常に速やかにカップリン
グ反応が進行し、せいぜい２０分以内、通常は６乃至１
０分で終了する。
本反応を行なうに際して反応液の粘度を良好な状態に保
つ為に非イオン系の界面活性剤を適宜使用する事ができ
る。
つ為に非イオン系の界面活性剤を適宜使用する事ができ
る。
カップリング反応後は通常の方法に従って乾燥染料を得
ることができるが、本発明方法による場合、ジアゾ分解
物や他の副生物の生成が全（ないか、又は無視し得る：
程度であるので、好ましくは反応液から直接、たとえば
スプレードライなどにより目的とする乾燥染料を得るこ
とができる。乾燥前に染料の安定性を計るために染料液
のｐＨを弱酸性好ましくはｐＨ５〜５．５に調整するこ
とが望ましい。
ることができるが、本発明方法による場合、ジアゾ分解
物や他の副生物の生成が全（ないか、又は無視し得る：
程度であるので、好ましくは反応液から直接、たとえば
スプレードライなどにより目的とする乾燥染料を得るこ
とができる。乾燥前に染料の安定性を計るために染料液
のｐＨを弱酸性好ましくはｐＨ５〜５．５に調整するこ
とが望ましい。
この様にして得られた本発明の目的染料は従来の濾過、
洗浄によりジアゾ分解物を除去した染料と同等以上の染
色性能を有する。本発明方法は従来多大の労力と経費を
要し、収率的にも不満足であった本染料の製造法の問題
点を一挙に解決した工業的番こ優れた方法である。
洗浄によりジアゾ分解物を除去した染料と同等以上の染
色性能を有する。本発明方法は従来多大の労力と経費を
要し、収率的にも不満足であった本染料の製造法の問題
点を一挙に解決した工業的番こ優れた方法である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。尚、文
中部とあるのは電量部をあられす、実施例１ １−アミノ−６−二トロー２−ナフトール−４−スルホ
ン酸のジアゾ化物９８８ｍ（１００％換算）を水２８０
０部に加え１４〜１６℃にて苛性ソーダにてｐＨ８〜８
．６にｊ′ 調整して完全憾溶解する。このジアゾ液に、水４９０部
中に”ｄ−ナフトール５０４部（対ジアゾ成分１．０５
モル比）を苛性ソーダ１４４部（１００％換算）にて４
５〜６０℃で溶解した液を急速に注入する。注入時の反
応熱等により温度は８０〜３５℃、ｐＥ［９，５〜１１
となる。α−ナフトール溶液注入後、６〜２０分攪拌し
たのち塩酸にて反応液のｐＨ５〜５．５に調整する。こ
の反応終了液をスプレー乾燥あるいはトレイ上で加熱乾
燥する事により染料乾燥ケーキ１９８６部を得た。吸光
分析による含量７９．８％であり、これは対理論収率９
９．７％に相当する。
中部とあるのは電量部をあられす、実施例１ １−アミノ−６−二トロー２−ナフトール−４−スルホ
ン酸のジアゾ化物９８８ｍ（１００％換算）を水２８０
０部に加え１４〜１６℃にて苛性ソーダにてｐＨ８〜８
．６にｊ′ 調整して完全憾溶解する。このジアゾ液に、水４９０部
中に”ｄ−ナフトール５０４部（対ジアゾ成分１．０５
モル比）を苛性ソーダ１４４部（１００％換算）にて４
５〜６０℃で溶解した液を急速に注入する。注入時の反
応熱等により温度は８０〜３５℃、ｐＥ［９，５〜１１
となる。α−ナフトール溶液注入後、６〜２０分攪拌し
たのち塩酸にて反応液のｐＨ５〜５．５に調整する。こ
の反応終了液をスプレー乾燥あるいはトレイ上で加熱乾
燥する事により染料乾燥ケーキ１９８６部を得た。吸光
分析による含量７９．８％であり、これは対理論収率９
９．７％に相当する。
本染料の堅牢度は以下に示す従来製法により得られた染
料と同等以上の性能を有する。
料と同等以上の性能を有する。
比較例１ （従来製法による合成）
α−ナフトール５７６部、（対ジアゾ成分１．２モル比
）を水９２０部に苛性ソーダ１８１部（１００％換算）
と共に６０℃で溶解し、４０°Ｃに下ケる。この中に１
−アミノ−６−ニトロ−２−ナフトール−４−スルホン
酸のジアゾ化物９８８部（１００％換算）を水１１８０
０部に加えて苛性ソーダにてｐＨ３〜８．６として溶解
したジアゾ液を８６〜４０℃で１時間を要して滴下する
。滴下中、ジアゾ分解による窒素ガスの発生によると思
われる発泡が認められた。ジアゾ液滴Ｔ：後、岩塩１７
２０部を加え８６〜４０℃で２時間攪拌した。塩酸を加
えてｐＨ５〜Ｓ、５に中和し、濾過後５％塩水７５００
部で洗浄した。、濾過ケーキをトレイ上で乾燥して染料
ケーキ１４８８部を得た。
）を水９２０部に苛性ソーダ１８１部（１００％換算）
と共に６０℃で溶解し、４０°Ｃに下ケる。この中に１
−アミノ−６−ニトロ−２−ナフトール−４−スルホン
酸のジアゾ化物９８８部（１００％換算）を水１１８０
０部に加えて苛性ソーダにてｐＨ３〜８．６として溶解
したジアゾ液を８６〜４０℃で１時間を要して滴下する
。滴下中、ジアゾ分解による窒素ガスの発生によると思
われる発泡が認められた。ジアゾ液滴Ｔ：後、岩塩１７
２０部を加え８６〜４０℃で２時間攪拌した。塩酸を加
えてｐＨ５〜Ｓ、５に中和し、濾過後５％塩水７５００
部で洗浄した。、濾過ケーキをトレイ上で乾燥して染料
ケーキ１４８８部を得た。
吸光分析による含ｔ９０．１％であり、これは対理論収
率８８．９％に相当する６Ｐ液、洗液を分析した結果１
．対理論収率７％の染料分が認められた。
率８８．９％に相当する６Ｐ液、洗液を分析した結果１
．対理論収率７％の染料分が認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 α−ナフトールと１−アミノ−６−ニトロ−２−ナフト
ール−４−スルホン酸のジアゾ化物をカップリングする
ことにより、下記式〔１〕で示されるアゾ染料を製造す
る方法において、該ジアゾ化物の水溶液にα−ナフトー
ルのアルカリ水溶液を加えてカップリングを行う仁とを
特徴とする式〔菖〕で示されるアゾ染料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20577781A JPS58104956A (ja) | 1981-12-18 | 1981-12-18 | アゾ染料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20577781A JPS58104956A (ja) | 1981-12-18 | 1981-12-18 | アゾ染料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58104956A true JPS58104956A (ja) | 1983-06-22 |
| JPH0413388B2 JPH0413388B2 (ja) | 1992-03-09 |
Family
ID=16512491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20577781A Granted JPS58104956A (ja) | 1981-12-18 | 1981-12-18 | アゾ染料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58104956A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01101376A (ja) * | 1987-09-08 | 1989-04-19 | Ciba Geigy Ag | 金属化可能なアゾ染料の製造方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4864122A (ja) * | 1971-11-27 | 1973-09-05 | ||
| JPS5064318A (ja) * | 1973-10-09 | 1975-05-31 | ||
| JPS53126034A (en) * | 1977-04-09 | 1978-11-02 | Basf Ag | Acid azo dye |
| JPS5490140A (en) * | 1977-12-05 | 1979-07-17 | Ciba Geigy Ag | Novel compound*its manufacture and use |
| JPS56151763A (en) * | 1980-03-28 | 1981-11-24 | Ciba Geigy Ag | Novel azo dye, its manufacture and its use |
-
1981
- 1981-12-18 JP JP20577781A patent/JPS58104956A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4864122A (ja) * | 1971-11-27 | 1973-09-05 | ||
| JPS5064318A (ja) * | 1973-10-09 | 1975-05-31 | ||
| JPS53126034A (en) * | 1977-04-09 | 1978-11-02 | Basf Ag | Acid azo dye |
| JPS5490140A (en) * | 1977-12-05 | 1979-07-17 | Ciba Geigy Ag | Novel compound*its manufacture and use |
| JPS56151763A (en) * | 1980-03-28 | 1981-11-24 | Ciba Geigy Ag | Novel azo dye, its manufacture and its use |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01101376A (ja) * | 1987-09-08 | 1989-04-19 | Ciba Geigy Ag | 金属化可能なアゾ染料の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0413388B2 (ja) | 1992-03-09 |
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