JPH0441184B2 - - Google Patents

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JPH0441184B2
JPH0441184B2 JP58238921A JP23892183A JPH0441184B2 JP H0441184 B2 JPH0441184 B2 JP H0441184B2 JP 58238921 A JP58238921 A JP 58238921A JP 23892183 A JP23892183 A JP 23892183A JP H0441184 B2 JPH0441184 B2 JP H0441184B2
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Ryozo Matsunaga
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
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    • C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/10—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes containing metal

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ジスアゾ化合物及びそれを用いる染
色法に関する。更に詳しくは遊離酸の形で式(1) 〔式(1)においてＸは−Ｈ又は−SO3Ｈを、Ｙは
式(2)を、 （式(2)においてR1は−Ｈ，−CH3又は−C2H5
を、R2，R3は各々独立に−Ｈ，−CH，−CH3，−
SO3Ｈ又は−COOHを表わす） Ｄは式(3)を各々表わす。 （式(3)においてR4，R5は各々独立に−Ｈ，−
CH3又は−OCH3を、Ｚは−CONH−，−NHCO
−，−SO2CH2−，又は−SO2NH−を、R6，R7は
各々独立に−Ｈ，−CH3又はClを表わす）〕 で表わされるジスアゾ化合物及びこれを用いる
セルローズ繊維の染色法に関する。 近年繊維素材としてポリエステル繊維／セルロ
ーズ繊維の混紡品が多用されるようになつてき
た。このような混紡を染色するにあたり分散染料
と従来の直接染料を用いてポリエステル繊維の染
色条件である酸性高温という条件下で一浴一段法
により染色する場合には直接染料のセルロース繊
維への染着性が極端に低下する。染浴中で直接染
料が凝集をおこし均一な染色物を与えない等のト
ラブルが発生しやすい。従つて省エネ、省力の見
地から好ましくない二浴染色法又は一浴二段染色
法をとらざるをえない状況である。直接染料のな
かでも殊に赤系染料は前記したような欠点が現わ
れ易いものが多かつたので酸性浴高温というよう
な染色条件でセルローズ繊維に対して良好な染着
性を示す赤系直接染料の製出が強く望まれてい
た。本発明者らは分散染料と一緒に一浴一段でポ
リエステル繊維／セルローズ繊維殊にポリエステ
ル繊維／木綿混紡品（Ｔ／Ｃ混）を酸性浴高温染
色というような染色条件でも前記したようなトラ
ブルを起さず良好な染着を示す赤系直接染料を見
出すべく鋭意研究した結果、式(1)で示される化合
物がこのような性質に極めてすぐれていることを
見出し、本発明を完成したものである。式(1)の化
合物はＴ／Ｃ混の一浴一段染色に対する適性がた
かいばかりでなくこれによつて染色されたセルロ
ーズ繊維の諸堅牢度殊に洗タク堅牢度が極めてた
かいという特徴がある。又式(1)の化合物は木綿、
レーヨン、麻等のセルローズ繊維の通常の染色に
供されるのは勿論であるが、混紡品としてＴ／Ｃ
混の他、アクリル繊維／木綿、ポリアミド繊維／
木綿、羊毛／木綿等の混紡品を他種属染料と併用
して一浴一段染色を行つても木綿側を赤系色相に
染色することが可能である。 本発明を更に詳しく説明する。 式(1)で表わされる、ジスアゾ化合物は一般的に
は次の如く製造される。 ハロゲン化シアヌル、例えば臭化シアヌル、フ
ツ化シアヌル又はより好適には塩化シアヌルと２
−アミノ−５−ナフトール−１，７−ジスルフホ
ン酸又は２−アミノ−５−ナフトール−７−スル
ホン酸を縮合させ（１次縮合）、更に６−アミノ
−１−トルエンスルホニルオキシナフタレン−３
−スルホン酸を縮合させる。（２次縮合）このよ
うにしてえられた縮合物にオルソーアニシジン−
５−スルホン酸をジアゾ化したものをカツプリン
グする。（１次カツプリング）次いで式(2) （式(2)においてR1，R2及びR3は前記と同じ意
味を表わす） で表わされる化合物を縮合する。（３次縮合） 次いで必要に応じて銅化促進剤を加えた後、銅
化剤を加えて、銅化を行つた後、苛性アルカリを
加え強アルカリ性とし加水分解を行い遊離酸の形
で式(4) （式(4)でＸ，Ｙは前記と同じ意味を表わす）で
表わされる化合物をえる。（式(4)の化合物は常法
により酸析塩析し別して生成物をケーキとして
とり出してもよいし、又溶液のまま次の工程に移
ることも出来る。） 次いで式(4)の化合物に式(5)で表わされる化合物
のジアゾ化物をカツプリング（２次カツプリン
グ）させて （式(5)においてR4，R5，R6，R7及びＺは前記
と同じ意味を表わす） 式(1)の化合物を得る。 なお(2)で表わされる化合物（３次縮合成分）の
具体的な例としては
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】等があげられる。（但し スルホン基は遊離酸の形で表わす） 又式(5)で表わされる化合物の具体的な例として
は 等があげられる。 前記の１次、２次及び３次縮合、１次及び２次
カツプリング反応、銅化反応及び加水分解等の反
応は通常の方法にて行う事が出来るが、好適な反
応条件を以下に記す。１次縮合は温度０〜25℃
PH0.5〜4.5好ましくは温度５〜15℃ PH0.5〜1.5
である。２次は縮合は30〜70℃ PH４〜７、好ま
しくは温度40〜50℃ PH4.0〜4.5である、１次縮
合物との１次カツプリングは温度０〜30℃ PH６
〜９、好ましくは温度10〜15℃ PH７〜８で行
う。 ３次縮合は温度80〜100℃ PH２〜７、好まし
くは温度90〜95℃ PH２〜３（式(2)の化合物がス
ルホン酸基をもつ場合）及び PH５〜７（式(2)の
化合物がスルホン酸基をもたない場合）で行う。
銅化反応は、銅化剤として、硫酸銅、酢酸銅、塩
化銅、好ましくは硫酸銅を用い、必要なら銅化促
進剤としてアンモニヤ水、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノール
アミン、アンモニヤ水等を使用し温度90〜100℃
で行う。加水分解反応は苛性アルカリとして苛性
ソーダ又は苛性カリを使用し強アルカリPH13以上
となし、温度60〜90℃好ましくは60〜70℃で行わ
れる。２次カツプリング工程における条件として
は、ジアゾ化反応では温度10℃以下が、カツプリ
ング反応では温度５〜15℃、PH９〜10が用いられ
る。 本発明の新規ジスアゾ化合物はセルローズ繊維
をそれ自体公知の浸染法又は色糊を調製しこれを
用いる捺染法等で、あるいはポリエステル繊維を
分散染料で染色する際の例えば高温染色法、キヤ
リアー染色法等で用いられる染色条件下で洗タク
堅牢度に優れた赤色系の色相に染色することがで
きる。 本発明の化合物は１種又は２種以上混合してさ
らに分散染料、塩基性染料、酸性染料等他種属染
料と併用しても用いることが出来るものであり、
特記すべきは良好な高温酸性 適性を有するので
Ｔ／Ｃ混をポリエステル用分散染料の併用下一浴
一段で染色操作、染色物の堅牢度等の点で全く問
題なく染色出来るということである。従来Ｔ／Ｃ
混の染色で行われてきた二浴性、一浴二段法に代
えて一浴一段法を可能にした本発明の化合物及び
これを用いる染色法は省エネルギー、工程簡略化
等の観点からその経済効果が極めて大きいもので
ある。 以下に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれ等の実施例に限定されるもの
ではない、実施例中、部は重量部を表わしカルボ
キシル基、スルホン酸基は、遊離酸の形で表わす
ものとする。 実施例 １ リポノツクスNA（ライオン油脂製分散剤）0.1
部を含む氷水30部に塩化シアヌル3.7部を添加し
10分間分散させた。これに２−アミノ−５−ナフ
トール−１，７−ジスルホン酸6.3部を、水40部
にPH7.5で溶解した液を20分を要して添加し温度
10℃で２時間攪拌し、１次縮合を行つた。（PHは
徐々に低下し最終的には0.7になつた）次にこの
反応液に６−アミノ−１−トルエンスルホニルオ
キシナフタレン−３−スルホン酸7.9ｇを水50部
にPH8.0で溶解した液を一挙に加へ50℃迄昇温さ
せた。昇温中10％ソーダ灰水溶液を用いて反応液
をPH4.5に保持し、更に同温度で２時間反応を行
つた。（２次縮合）別にｏ−アニシジン−５−ス
ルホン酸4.1部をリポノツクスNA0.1部を含む水
20部に懸濁した液に塩酸2.3部を加え氷で０℃以
下にし亜硝酸ソーダ1.5部（約30％溶液として）
を約20分を要して滴下し更に10℃以下で１時間ジ
アゾ化を行つた。次いでスルフアミン酸で過剰の
亜硝酸イオンを消去したのちこのジアゾ液を、氷
で10℃に冷却した前記２次縮合液に一挙に添加し
10％ソーダ灰水溶液でPH7.0迄すみやかに中和し
た。同温度、PHを１時間保持した後、終夜攪拌し
過剰のジアゾ液を分解させた。えられた反応後に
アニリン3.7部を加え10％塩酸でPH5.0に中和した
のち95℃に昇温した。同温度で３時間反応を行つ
た。（３次縮合） 別に硫酸銅5.0部を、温水25部に溶解し、28％
アンモニヤ水10部を加え反応せしめた。前記３次
縮合液にこの反応液を加え95℃で３時間反応を行
い下記化合物を含む反応液を得た。 この反応液に70℃において48％苛性ソーダ12部
を加え同温度に保持しながら２時間攪拌を続け加
水分解を行つた。加水分解終了後塩酸で中和し、
塩化ナトリウム約75部を加え塩析後別して下記
式(7)の化合物を得た。 上記化合物(7)9.9部を温水200部に加え10％苛性
ソーダ水溶液でPH11.0に調整し、完浴させた後ソ
ーダ灰3.0部を添加した。 この溶液に氷を加えて10℃以下とし別に３−ア
ミノ−４−メトキシ−2′−メチル−3′−クロロベ
ンズアニライド2.9部を６部の塩酸を含む水20部
に懸濁させ氷を加えて０℃となし、亜硝酸ソーダ
0.75部（約30％水溶液として）を、約５分を要し
て滴下し、10℃以下で１時間処理して、次いでス
ルフアミン酸で過剰の亜硝酸イオンを消去して調
製したジアゾ液を15℃以下で10％ソーダ灰水溶液
でPH９〜10る維持しながら10分を要して加えた。
４時間攪拌したのち温度80℃に昇温し、別して
下記の化合物を得た。 この化合物は水に赤色に溶解し、そのλmax
（20％ピリジン水溶液）は532nmであつた。 このものは木綿を赤色の色相に染色しその洗タ
ク堅牢度がすぐれていた。 実施例 ２ ２−アミノ−５−ナフトール−１，７−ジスル
ホン酸の代りに２−アミノ−５−ナフトール−７
−スルホン酸4.7部を使用し１次縮合を行う以外
は実施例１と同じ操作を行い実施例１の式(7)に相
当する下記の化合物を得た。 以下実施例 １において(7)の化合物を用いる代
りに上記化合物(9)9.1部を用い、実施例１と同様
な操作を行い下記の化合物をえた。 この化合物は水に赤紫色に溶解し、そのλmax
（20％ピリジン水溶液）は534nmであつた。この
ものはセルローズ繊維の染色に供し洗濯に堅牢な
赤紫色の染色物を与えた。 実施例 ３ ３次縮合反応前までは実施例１と同様に操作を
行つた。次いでメタニル酸4.2部を発泡に注意し
ながら粉末のまゝ添加した後95℃迄昇温した。次
いで10％塩酸でPHを2.0調整し、同温度で３時間
反応を行つた。（３次縮合） 以下、実施例１と同様に操作し、実施例１にお
ける式(7)の化合物と相当する下記の化合物を得
た。 上記式（11）の化合物10.7部を温水200部に加
え10％苛性ソーダ水溶液でPH10.5に調整し、完溶
させた後ソーダ灰2.0部を添加した。この溶液に
別に３−アミノ−４−メトキシベンズアニライド
2.4部を、2.5部の塩酸を含む水20部に懸濁させ、
氷を加えて０℃となし、亜硝酸ソーダ0.75部（約
30％水溶液）を約５分を要し滴下し10℃以下で１
時間処理して調製したジアゾ液を、15℃以下PH９
〜10で加え４時間攪拌したのち実施例１と同様に
処理して式（13）の化合物をえた。 この化合物は水に赤色に溶解し、そのλmax
（20％ピリジン水溶液）は527nmであつた。 実施例１と同様にして式（14）の化合物を合成
した。表１には式（14）の化合物のＹ及びＤ，
λmax（nm，20％ピリジン水溶液）及び各々の化
合物を用いて木綿を染色したときの色相を示し
た。
【表】
【表】 実施例 14 ポリエステル繊維と綿の混紡メリヤス（混紡率
50：50）を下記の染浴に投入し、50℃から130℃
迄40分で昇温し130℃で40分間保持し、その後90
℃まで10分で冷却し、同温度で15分染色した。染
色終了後水洗し、三洋化成工業(株)製、サンフイツ
クス555を２ｇ／ｌ含有する60℃の浴で20分間、
フイツクス処理を施すと下表に示す様に極めて優
れた洗濯堅牢度を示す染色物を与えた。 ・ 染浴組成 実施例１の式(8)の化合物 ２％o.w.cotton Kayacelon Red Ｅ−GL（日本化薬製分散染
料） 1.6％o.w.Polyester 無水芒硝 20ｇ／ｌ ・ 浴 比 １：15 （酢酸及び酢酸ソーダでPH4.5に調整）
【表】 実施例 15 綿メリヤスを下記の染浴に入れ、実施例14の方
法で染色し、フイツクス処理を施したものは、下
表の如く極めて優れた洗濯堅牢度を有していた。 ・染浴組成 実施例３の式（13）化合物 １％o.w.f. 無水芒硝 10ｇ／ｌ ・ 浴 比 １：20
【表】 実施例 16 ポリエステル繊維とビスコースレーヨンの混紡
モスリン（混紡率65：35）を下記の染浴に入れ実
施例14の方法で染色後、フイツクス処理したもの
は下表に示す様に極めて優れた洗濯堅牢度を示し
た。 ・ 染浴組成 実施例１の式(8)の化合物 ４％o.w.rayon Kayacelon Red Ｅ−GL ３％o.w.Polyester 無水芒硝 10ｇ／ｌ ・ 浴 比 １：15 （酢酸と酢酸ソーダでPH4.5に調整）
【表】 比較例 綿メリヤスを実施例３の式〓の化合物及び公知
染料を使用して、実施例14の方法で染色した後フ
イツクス処理したものの洗濯堅牢度を比較した。
下表に示す様に本発明の化合物は洗濯堅牢度が公
知染料に比較して極めて優れている事が判る。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で式(1) 〔式(1)においてＸは−Ｈ又は−SO3Ｈを、Ｙは
    式(2)を、 （式(2)においてR1は−Ｈ，−CH3又は−C2Ｈを
    R2，R3は各々独立に−Ｈ，−Cl，−CH3，−SO3Ｈ
    又は−COOHを表わす） Ｄは式(3)を各々表わす。 （式(3)においてR4，R5は各々独立に−Ｈ，−
    CH3又は−OCH3を、Ｚは−CONH−，−NHCO
    −，−SO2CH2又は−SO2NH−を、R6，R7は各々
    独立に−Ｈ，−CH3又は−Clを表わす）〕 で表わされるジスアゾ化合物 ２ 遊離酸の形で式(1) 〔式(1)においてＸは−Ｈ又は−SO3Ｈを、Ｙは
    式(2)を、 （式(2)においてR1は−Ｈ，−CH3又は−C2H5
    を、 R2，R3は各々独立に−Ｈ，−Cl，−CH3，−SO3Ｈ
    又は−COOHを表わす） Ｄは式(3)を各々表わす （式(3)においてR4，R5は各々独立に−Ｈ，−
    CH3又はOCH3を、Ｚは−CONH−，−NHCO
    −，−SO2CH2−又は−SO2NH−を、R6，R7は
    各々独立に−Ｈ，−CH3又はClを表わす）〕 で表わされるジスアズ化合物を用いることを特徴
    とするセルローズ繊維の染色法。
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DE19843446053 DE3446053C2 (de) 1983-12-20 1984-12-18 Disazoverbindungen und Färbeverfahren unter Verwendung derselben
CH608884A CH660372A5 (de) 1983-12-20 1984-12-19 Disazoverbindungen.

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CH660372A5 (de) 1987-04-15
GB2151654B (en) 1987-05-28
DE3446053C2 (de) 1995-04-13
GB2151654A (en) 1985-07-24
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