JPH0478753B2 - - Google Patents
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Classifications
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
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- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
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- D—TEXTILES; PAPER
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/02—After-treatment
- D06P5/04—After-treatment with organic compounds
- D06P5/08—After-treatment with organic compounds macromolecular
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
Description
本発明は、セルロース系繊維材料の堅牢な染色
物を製造する方法に関する。更に詳しくは、本発
明はセルロース繊維の青色乃至黒色染色後、繊維
反応性加工剤で仕上加工してなる堅牢な染色物の
製造方法に関する。 従来、セルロース系繊維の青色や黒色の染色に
は、直接染料、硫化染料、建築染料、ナフトール
染料、反応染料等が用いられているが、直接染
料、硫化染料、ナフトール染料等は、堅牢性に問
題があり使用分野が限定されること、また、硫化
染料、建築染料、ナフトール染料は染色操作が煩
雑であること、建築め染料は、堅牢性は良好であ
るが、染色コストが高く経済性に問題があるこ
と、等の問題があり、最近では広く反応染料が使
用されている。 反応染料の中で、青色〜黒色用染料としては、
C.l.Reactive Black5、C.l.Reactive Blue184等
が知られており、これらの染料は、二価カツプリ
ング成分として、1−アミノ−8−ナフトール−
3,6−ジスルホン酸を含有する繊維反応性ジス
アゾ染料であり、ドイツ特許明細書第2417253号
や、ドイツ特許出願公告公報第1644198号等でも
知られている染料である。これらの染料は通常の
公知の工業的染色方法によつて良好な染着性を示
し、染色堅牢度も通常の使用に耐え得る堅牢性を
有しているため、経済性の優れた有用な染料とし
て活用されている。しかし、これらの染料は、共
通して染色物の仕上加工剤として、セルロース反
応性の、例えば、N−メチロール化合物などを用
いて仕上加工を行なつた場合に、色相が著しく変
化し、耐光堅牢性などの堅牢性が仕上加工前にく
らべ大巾に低下する欠点を有している。 セルロース系繊維反応型加工剤による仕上加工
は、セルロース系繊維の防縮性、防シワ性、ウオ
ツシユアンドウエアー性、デユラブルプレス性等
の性質を改善する加工として重要であり、この様
な樹脂加工を行なつた後の色相、堅牢度が実用上
大変重要である。 従来、この様な仕上加工を行なう分野の染色に
は主として建染め染料が使用されて来たが、最近
では反応染料を使用したいとの要求が増加してお
り、仕上加工により影響を受け難い反応染料及び
仕上加工方法が望まれている。 本発明者らはセルロース系繊維の仕上加工製品
として、色相変化が少なく、堅牢度の良好な染色
物を製造する方法について鋭意検討した結果、繊
維反応性ジスアゾ染料として夫々アゾ基の隣接位
にスルホ基を有する染料を用いて染色することに
より、繊維反応性加工剤を用いる仕上加工によつ
ても色相変化が少なく堅牢度の良好な染色物が得
られることを見出し本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明は、遊離酸の形で、下記一般式
() 〔式中、W1、W2は各々独立に直接結合又は架橋
基、Q1、Q2は繊維反応性基、A1、A2は各々独立
に置換基を有していてもよいフエニレン又はナフ
チレン基、Dは1−アミノ−8−ナフトールモノ
又はジスルホン酸の残基、m、nは夫々0.1また
は2であり式0<m+n≦2を満足する数を示
し、A1、A2に結合するスルホ基は、各々のアゾ
基の隣接位にあるものとする。〕 で示される反応染料を用いてセルロース系繊維材
料を染色し、次いで得られた染色物をセルロース
系繊維と架橋結合を形成し得る加工剤を用いて仕
上加工することを特徴とするセルロース系繊維材
料の染色物を製造する方法を提供する。 本発明において使用できる一般式()で示さ
れる反応染料は、繊維反応性基を1分子中に1
個、又は同種もしくは異種の繊維反応性基を複数
個有することができる。これらの繊維反応性基と
して、例えばVenkataraman、“The Chemistry
of Synthetic Dyes”、Volume Vl、Reaitive
Dyes等に記載のものを有することができ、好ま
しくはハロピリミジニル型、ハロトリアジニル型
又はビニルスルホニル型の反応基である。特に、
一般式()中の−W1−Q1及び−W2−Q2とし
て、各々独立に、下記一般式(−1)、(−
2)又は(−3) −W−Y (−3) 〔式中、R4、R5およびR6は夫々独立に水素原子
又は低級アルキル基、X1は弗素原子、塩素原子
又はメチルスルホニル基、X2は弗素原子、塩素
原子又はメチル基、X3は弗素原子又は塩素原子、
Wは直接結合、メチレン基又は基
物を製造する方法に関する。更に詳しくは、本発
明はセルロース繊維の青色乃至黒色染色後、繊維
反応性加工剤で仕上加工してなる堅牢な染色物の
製造方法に関する。 従来、セルロース系繊維の青色や黒色の染色に
は、直接染料、硫化染料、建築染料、ナフトール
染料、反応染料等が用いられているが、直接染
料、硫化染料、ナフトール染料等は、堅牢性に問
題があり使用分野が限定されること、また、硫化
染料、建築染料、ナフトール染料は染色操作が煩
雑であること、建築め染料は、堅牢性は良好であ
るが、染色コストが高く経済性に問題があるこ
と、等の問題があり、最近では広く反応染料が使
用されている。 反応染料の中で、青色〜黒色用染料としては、
C.l.Reactive Black5、C.l.Reactive Blue184等
が知られており、これらの染料は、二価カツプリ
ング成分として、1−アミノ−8−ナフトール−
3,6−ジスルホン酸を含有する繊維反応性ジス
アゾ染料であり、ドイツ特許明細書第2417253号
や、ドイツ特許出願公告公報第1644198号等でも
知られている染料である。これらの染料は通常の
公知の工業的染色方法によつて良好な染着性を示
し、染色堅牢度も通常の使用に耐え得る堅牢性を
有しているため、経済性の優れた有用な染料とし
て活用されている。しかし、これらの染料は、共
通して染色物の仕上加工剤として、セルロース反
応性の、例えば、N−メチロール化合物などを用
いて仕上加工を行なつた場合に、色相が著しく変
化し、耐光堅牢性などの堅牢性が仕上加工前にく
らべ大巾に低下する欠点を有している。 セルロース系繊維反応型加工剤による仕上加工
は、セルロース系繊維の防縮性、防シワ性、ウオ
ツシユアンドウエアー性、デユラブルプレス性等
の性質を改善する加工として重要であり、この様
な樹脂加工を行なつた後の色相、堅牢度が実用上
大変重要である。 従来、この様な仕上加工を行なう分野の染色に
は主として建染め染料が使用されて来たが、最近
では反応染料を使用したいとの要求が増加してお
り、仕上加工により影響を受け難い反応染料及び
仕上加工方法が望まれている。 本発明者らはセルロース系繊維の仕上加工製品
として、色相変化が少なく、堅牢度の良好な染色
物を製造する方法について鋭意検討した結果、繊
維反応性ジスアゾ染料として夫々アゾ基の隣接位
にスルホ基を有する染料を用いて染色することに
より、繊維反応性加工剤を用いる仕上加工によつ
ても色相変化が少なく堅牢度の良好な染色物が得
られることを見出し本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明は、遊離酸の形で、下記一般式
() 〔式中、W1、W2は各々独立に直接結合又は架橋
基、Q1、Q2は繊維反応性基、A1、A2は各々独立
に置換基を有していてもよいフエニレン又はナフ
チレン基、Dは1−アミノ−8−ナフトールモノ
又はジスルホン酸の残基、m、nは夫々0.1また
は2であり式0<m+n≦2を満足する数を示
し、A1、A2に結合するスルホ基は、各々のアゾ
基の隣接位にあるものとする。〕 で示される反応染料を用いてセルロース系繊維材
料を染色し、次いで得られた染色物をセルロース
系繊維と架橋結合を形成し得る加工剤を用いて仕
上加工することを特徴とするセルロース系繊維材
料の染色物を製造する方法を提供する。 本発明において使用できる一般式()で示さ
れる反応染料は、繊維反応性基を1分子中に1
個、又は同種もしくは異種の繊維反応性基を複数
個有することができる。これらの繊維反応性基と
して、例えばVenkataraman、“The Chemistry
of Synthetic Dyes”、Volume Vl、Reaitive
Dyes等に記載のものを有することができ、好ま
しくはハロピリミジニル型、ハロトリアジニル型
又はビニルスルホニル型の反応基である。特に、
一般式()中の−W1−Q1及び−W2−Q2とし
て、各々独立に、下記一般式(−1)、(−
2)又は(−3) −W−Y (−3) 〔式中、R4、R5およびR6は夫々独立に水素原子
又は低級アルキル基、X1は弗素原子、塩素原子
又はメチルスルホニル基、X2は弗素原子、塩素
原子又はメチル基、X3は弗素原子又は塩素原子、
Wは直接結合、メチレン基又は基
で示される化合物に、下記一般式(−1)及び
(−2) 〔式中、R1、A2、Q1、Q2、W1、W2、m及びn
は前記の意味を有する。〕 で示される化合物から導いたジアゾニウム化合物
の各々を順次カツプリングすることにより製造で
きる。 本発明において使用されるセルロース系繊維と
架橋結合を形成し得る加工剤とは、該繊維内部に
含浸されて繊維分子と反応することにより架橋結
合を形成して繊維の物性を向上させる薬剤をい
う。 このような加工剤としては、N−メチロール化
合物、下記一般式、 R−CHO (式中、Rは水素、アルキル基、シクロアルキル
基またはハロゲノアルキル基を示す。) で示されるアルデヒド化合物、下記一般式 R′−CH(OR″)2 (式中、R′は水素、アルキル基、シクロアルキ
ル基またはハロゲノアルキル基、R″は水素また
はアルキル基を示す。) で示されるアセタール化合物、エポキシ化合物、
活性ビニル化合物、アジリジニル化合物、ポリカ
ルボン酸化合物、アシルハライド化合物、イソシ
アネート化合物、第4級アンモニウム化合物等が
挙げられ、これらの1種または2種以上を用いる
ことができる。具体的には、N−メチルロール化
合物としては、縮合型として知られている、ジメ
チロール尿素、メチル化トリメチロールメラミ
ン、繊維素反応型として知られている、ジメチロ
ールエチレン尿素、ジメチロールアルキレントリ
アゾン、メチル化メチロールウロン、ヘキサメチ
ロールメラミン、ジメチロールプロピレン尿素、
ジメチロールヒドロキシエチレン尿素、テトラメ
チロールアセチレンジ尿素、4−メトキシ−5−
ジメチルプロピレン尿素ジメチロール化物、ジメ
チロールアルキルカーバメイト及びその誘導体を
挙げることができる。 本発明の方法に用いる加工剤とセルロースとの
架橋反応に用いられる触媒としては、酸、酸性塩
及び加熱時に酸を遊離する潜在性酸触媒等が用い
られ、樹脂加工用触媒として市販されているアン
モニウム塩、アルカールアミン塩、無機金属塩等
が有効である。 本発明において、セルロース系繊維としては、
例えば、木綿、麻、ビスコース人絹、ベンベルグ
等の天然あるいは再生セルロース繊維を挙げるこ
とができる。 本発明において一般式()で表わされる染料
を用いて染色する方法は、吸尽染色法の場合は、
炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の
酸結合剤の存在下に芒硝または食塩等を無機塩を
加えた染浴で常法により行なわれる。 コールドバツチ染色の場合は、酸結合剤として
苛性ソーダ、ケイ酸ソーダ、炭酸ソーダ、リン酸
ソーダ、アルミン酸ソーダ等を単独、又は併用
し、場合によつては芒硝又は食塩等の無機塩を加
え、必要に応じては、更に尿素などの溶解剤、あ
るいは浸透剤の添加のもとに常温で繊維上に付与
し、一定時間放置して染色できる。 連続染色の場合は、予め繊維上に染料を付与し
た後、苛性ソーダ、ケイ酸ソーダ、ソーダ灰、リ
ン酸ソーダ等の酸結合剤を付与し、水蒸気の存在
下に熱処理を行なうパツドスチーム法や、酸結合
剤の熱溶液中で発色するアルカリシヨツク法、染
料と重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ等の酸結合剤を同
時に付与し、乾熱処理を行なうベーキング法等通
常のパジング染色法により染色できる。 捺染の場合には、例えばアルギン酸ナトリウ
ム、澱粉エーテル等の糊剤、又は乳化糊料及び炭
酸ソーダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ、第三リン
酸ソーダ、トリクロル酢酸ソーダ等酸結合剤と共
に、必要に応じて、例えば、尿素や界面活性剤等
の捺染助剤の添加のもとに繊維上に印捺し、水蒸
気の存在下又は水蒸気の存在しない状態で熱処理
を行なうことにより染色できる。 本発明の方法に於いて、一般式()で表わさ
れる染料で染色したセルロース系繊維の仕上加工
方法は、通常の工業的加工方法によつて実施さ
れ、例えば、加工剤及び触媒を含む処理液を繊維
に含温し、絞り率40%〜120%程度に圧搾絞りを
行なつた後、乾燥及び熱処理を行ない、架橋結合
反応を進めて、樹脂加工効果を得る。仕上加工を
行なつたセルロース系樹脂は、洗浄、乾燥を行な
うが、洗浄工程は省略する、とも可能である。 通常セルロース系繊維材料の仕上加工として
は、本発明の方法による加工の他に柔軟加工や撥
水撥油加工、防汚加工、衛生加工、難燃化加工等
の各種の加工が工夫されているが、本発明の方法
に、これらの通常の仕上げ加工を併用することが
できる。 本発明の方法により、従来から知られているC.
l.Reactive Blue184や、C.l.Reactive Black5等
のジスアゾタイプ反応染料染色物では、色相変化
や耐光堅牢性、耐ホツトプレツシング性、耐スチ
ームセツト性等の堅牢性が、実用レベルに到達せ
ず、スレン染料、や硫化染料、ナフトール染料が
専ら用いられていた樹脂加工の分野に、反応染料
が使用可能となつたことの工業的価値は非常に大
きい。 次に実施例により本発明を説明する。文中部は
重量部を表わす。 実施例 1 遊離の酸の形で式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿ブロード10部を加えて、60℃に昇
温した。次いで炭酸ソーダ4部を加えて同温度で
60分間染色し、染料終了後、水洗ソーピングを行
なつて、濃青色の濃度の高い染色物を得た。 この染色物を、Sumitex Resin ULW(尿素−
メラミン−ホルマリン初期縮合物:住友化学製
品)20部、Sumitex Accelerator ACX(有機ア
ミン塩系触媒:住友化学製品)1部を含む浴100
部に浸漬し、絞り率60%で圧搾絞りを行なつた
後、120℃で1分間の乾燥及び、150℃で3分間の
キユアーを行なつた結果、防皺、防縮性の優れ
た、濃青色染色物が、加工による色相変化が極め
て少なく、耐光堅牢度、耐ホツトプレツシング、
耐スチームセツト堅牢度、耐汗耐光堅牢度、耐塩
素堅牢度等の堅牢性の優れた染色仕上げ物として
得られた。 比較例 1 遊離の酸の形で式(2) で示される染料を用いて、実施例1と同一の条件
で染色を行なつた結果、濃青色の濃度の高い染色
物を得た。 この染色物に実施例1と同一の条件で樹脂加工
を行なつた結果、加工により色調は赤味に変色
し、耐光堅牢度、耐スチームセツト堅牢度等の諸
堅牢度は著しく不良であつた。なお式(2)で表わさ
れる染料による染色物の加工前の耐光堅牢度及び
スチームセツト堅牢度は良好であつた。 実施例1及び比較例1の結果を表にまとめると
下記の様になる。
(−2) 〔式中、R1、A2、Q1、Q2、W1、W2、m及びn
は前記の意味を有する。〕 で示される化合物から導いたジアゾニウム化合物
の各々を順次カツプリングすることにより製造で
きる。 本発明において使用されるセルロース系繊維と
架橋結合を形成し得る加工剤とは、該繊維内部に
含浸されて繊維分子と反応することにより架橋結
合を形成して繊維の物性を向上させる薬剤をい
う。 このような加工剤としては、N−メチロール化
合物、下記一般式、 R−CHO (式中、Rは水素、アルキル基、シクロアルキル
基またはハロゲノアルキル基を示す。) で示されるアルデヒド化合物、下記一般式 R′−CH(OR″)2 (式中、R′は水素、アルキル基、シクロアルキ
ル基またはハロゲノアルキル基、R″は水素また
はアルキル基を示す。) で示されるアセタール化合物、エポキシ化合物、
活性ビニル化合物、アジリジニル化合物、ポリカ
ルボン酸化合物、アシルハライド化合物、イソシ
アネート化合物、第4級アンモニウム化合物等が
挙げられ、これらの1種または2種以上を用いる
ことができる。具体的には、N−メチルロール化
合物としては、縮合型として知られている、ジメ
チロール尿素、メチル化トリメチロールメラミ
ン、繊維素反応型として知られている、ジメチロ
ールエチレン尿素、ジメチロールアルキレントリ
アゾン、メチル化メチロールウロン、ヘキサメチ
ロールメラミン、ジメチロールプロピレン尿素、
ジメチロールヒドロキシエチレン尿素、テトラメ
チロールアセチレンジ尿素、4−メトキシ−5−
ジメチルプロピレン尿素ジメチロール化物、ジメ
チロールアルキルカーバメイト及びその誘導体を
挙げることができる。 本発明の方法に用いる加工剤とセルロースとの
架橋反応に用いられる触媒としては、酸、酸性塩
及び加熱時に酸を遊離する潜在性酸触媒等が用い
られ、樹脂加工用触媒として市販されているアン
モニウム塩、アルカールアミン塩、無機金属塩等
が有効である。 本発明において、セルロース系繊維としては、
例えば、木綿、麻、ビスコース人絹、ベンベルグ
等の天然あるいは再生セルロース繊維を挙げるこ
とができる。 本発明において一般式()で表わされる染料
を用いて染色する方法は、吸尽染色法の場合は、
炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の
酸結合剤の存在下に芒硝または食塩等を無機塩を
加えた染浴で常法により行なわれる。 コールドバツチ染色の場合は、酸結合剤として
苛性ソーダ、ケイ酸ソーダ、炭酸ソーダ、リン酸
ソーダ、アルミン酸ソーダ等を単独、又は併用
し、場合によつては芒硝又は食塩等の無機塩を加
え、必要に応じては、更に尿素などの溶解剤、あ
るいは浸透剤の添加のもとに常温で繊維上に付与
し、一定時間放置して染色できる。 連続染色の場合は、予め繊維上に染料を付与し
た後、苛性ソーダ、ケイ酸ソーダ、ソーダ灰、リ
ン酸ソーダ等の酸結合剤を付与し、水蒸気の存在
下に熱処理を行なうパツドスチーム法や、酸結合
剤の熱溶液中で発色するアルカリシヨツク法、染
料と重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ等の酸結合剤を同
時に付与し、乾熱処理を行なうベーキング法等通
常のパジング染色法により染色できる。 捺染の場合には、例えばアルギン酸ナトリウ
ム、澱粉エーテル等の糊剤、又は乳化糊料及び炭
酸ソーダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ、第三リン
酸ソーダ、トリクロル酢酸ソーダ等酸結合剤と共
に、必要に応じて、例えば、尿素や界面活性剤等
の捺染助剤の添加のもとに繊維上に印捺し、水蒸
気の存在下又は水蒸気の存在しない状態で熱処理
を行なうことにより染色できる。 本発明の方法に於いて、一般式()で表わさ
れる染料で染色したセルロース系繊維の仕上加工
方法は、通常の工業的加工方法によつて実施さ
れ、例えば、加工剤及び触媒を含む処理液を繊維
に含温し、絞り率40%〜120%程度に圧搾絞りを
行なつた後、乾燥及び熱処理を行ない、架橋結合
反応を進めて、樹脂加工効果を得る。仕上加工を
行なつたセルロース系樹脂は、洗浄、乾燥を行な
うが、洗浄工程は省略する、とも可能である。 通常セルロース系繊維材料の仕上加工として
は、本発明の方法による加工の他に柔軟加工や撥
水撥油加工、防汚加工、衛生加工、難燃化加工等
の各種の加工が工夫されているが、本発明の方法
に、これらの通常の仕上げ加工を併用することが
できる。 本発明の方法により、従来から知られているC.
l.Reactive Blue184や、C.l.Reactive Black5等
のジスアゾタイプ反応染料染色物では、色相変化
や耐光堅牢性、耐ホツトプレツシング性、耐スチ
ームセツト性等の堅牢性が、実用レベルに到達せ
ず、スレン染料、や硫化染料、ナフトール染料が
専ら用いられていた樹脂加工の分野に、反応染料
が使用可能となつたことの工業的価値は非常に大
きい。 次に実施例により本発明を説明する。文中部は
重量部を表わす。 実施例 1 遊離の酸の形で式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿ブロード10部を加えて、60℃に昇
温した。次いで炭酸ソーダ4部を加えて同温度で
60分間染色し、染料終了後、水洗ソーピングを行
なつて、濃青色の濃度の高い染色物を得た。 この染色物を、Sumitex Resin ULW(尿素−
メラミン−ホルマリン初期縮合物:住友化学製
品)20部、Sumitex Accelerator ACX(有機ア
ミン塩系触媒:住友化学製品)1部を含む浴100
部に浸漬し、絞り率60%で圧搾絞りを行なつた
後、120℃で1分間の乾燥及び、150℃で3分間の
キユアーを行なつた結果、防皺、防縮性の優れ
た、濃青色染色物が、加工による色相変化が極め
て少なく、耐光堅牢度、耐ホツトプレツシング、
耐スチームセツト堅牢度、耐汗耐光堅牢度、耐塩
素堅牢度等の堅牢性の優れた染色仕上げ物として
得られた。 比較例 1 遊離の酸の形で式(2) で示される染料を用いて、実施例1と同一の条件
で染色を行なつた結果、濃青色の濃度の高い染色
物を得た。 この染色物に実施例1と同一の条件で樹脂加工
を行なつた結果、加工により色調は赤味に変色
し、耐光堅牢度、耐スチームセツト堅牢度等の諸
堅牢度は著しく不良であつた。なお式(2)で表わさ
れる染料による染色物の加工前の耐光堅牢度及び
スチームセツト堅牢度は良好であつた。 実施例1及び比較例1の結果を表にまとめると
下記の様になる。
【表】
表中の表示は
加工による変色:加工後の染色布の色相を加工前
の色相と比較し、判定した。 耐光堅牢度:JISL−0842により測定した。 スチームセツト変色:130℃20分間のスチームセ
ツトを行ない、変色の程度をスチームセツト前
と比較し、変退色用グレースケール(JISL−
0810)にて判定した。 参考例 1 〔実施例1の染料(1)の合成例〕 2−アミノナフタリン−1,5−ジスルホン酸
7.58部と水160部、氷40部と濃塩酸3.7部を加え、
0〜5℃にて35%の亜硝酸ソーダ溶液5.1部を注
入してジアゾ化を行う。余剰の亜硝酸を消去した
後、1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−
3,6−ジスルホン酸7.73部の中性溶液を0〜10
℃で約1時間を要して注入しPH1.0〜2.0でカツプ
リングを行う。この混合物を数時間撹拌した後、
苛性ソーダ溶液で中和しPH7とし、30〜35℃にて
塩化ナトリウムを入れて塩析しモノアゾ染料を得
る。 一方、塩化シアヌル4.61部とm−フエニレンジ
アミンスルホン酸4.70部を界面活性剤水溶液50部
中でPH1.5〜3.0に1〜2時間、0〜5℃に保つこ
とにより第一縮合を行い次に1−アミノベンゼン
−3−β−スルフアートエチルスルホン6.95部を
加え、20%炭酸ソーダ溶液でPH5〜5.5に保ちな
がら25〜30℃で一晩撹拌することにより第二縮合
を行なう。 ついで氷50部、濃塩酸7.1部を加えてから、35
%の亜硝酸ソーダ溶液5.3部を加えてジアゾ化を
行う。余剰の亜硝酸を消去したジアゾ化液を、重
炭酸ソーダアルカリ性としたモノアゾ染料の懸濁
液に5〜10℃で注入し、1〜2時間撹拌してカツ
プリングを行なう。希硫酸でPHを5.5〜6.0とし温
度を50〜55℃とした後、この液に塩化ナトリウム
を加えて塩析し過、洗浄した後60℃で乾燥す
る。38.5部の染料(1)を得た。 (入max=593nm、但し、水溶媒中、以下同条
件で測定。) 実施例 2〜7 実施例1に於いて、染料(1)の代わりに下記(3)〜
(8)の染料を用い他は同様にして染色した結果、濃
青色の濃度の高い染色物を得た。 これらの染色物をSumitex Resin800K(メチル
化メチロールウロン:住友化学社製品)10部、
Sumitex Accelerator ACX(有機アミン塩系触
媒:住友化学製品)1部を含む浴100部に浸漬し、
絞り率65%で圧搾絞りを行なつた後、120℃で1
分間の乾燥及び160℃で2分間のキユアーを行な
つた結果、防皺、防縮性の優れた濃青色染色物
が、樹脂加工による色相変化が極めて少なく、耐
光堅牢度、耐ホツトプレツシング堅牢度、耐スチ
ームセツト堅牢度、耐汗耐光堅牢度、耐塩素堅牢
度等、堅牢性のすぐれた染色仕上げ物として得ら
れた。 下表は、参考例1において、染料(1)の合成に使
用した原料の内、1−アミノベンゼン−3−β−
スルフアートエチルスルホンの代わりにA欄、塩
化シアヌルの代わりにB欄、2−アミノナフタリ
ン−1,5−ジスルホン酸の代わりにC欄及び1
−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−3,6−
ジスルホン酸の代わりにD欄の化合物を用いて、
参考例1と同様の方法で合成した反応染料であつ
てE欄の入maxによつて特徴づけられる。
の色相と比較し、判定した。 耐光堅牢度:JISL−0842により測定した。 スチームセツト変色:130℃20分間のスチームセ
ツトを行ない、変色の程度をスチームセツト前
と比較し、変退色用グレースケール(JISL−
0810)にて判定した。 参考例 1 〔実施例1の染料(1)の合成例〕 2−アミノナフタリン−1,5−ジスルホン酸
7.58部と水160部、氷40部と濃塩酸3.7部を加え、
0〜5℃にて35%の亜硝酸ソーダ溶液5.1部を注
入してジアゾ化を行う。余剰の亜硝酸を消去した
後、1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−
3,6−ジスルホン酸7.73部の中性溶液を0〜10
℃で約1時間を要して注入しPH1.0〜2.0でカツプ
リングを行う。この混合物を数時間撹拌した後、
苛性ソーダ溶液で中和しPH7とし、30〜35℃にて
塩化ナトリウムを入れて塩析しモノアゾ染料を得
る。 一方、塩化シアヌル4.61部とm−フエニレンジ
アミンスルホン酸4.70部を界面活性剤水溶液50部
中でPH1.5〜3.0に1〜2時間、0〜5℃に保つこ
とにより第一縮合を行い次に1−アミノベンゼン
−3−β−スルフアートエチルスルホン6.95部を
加え、20%炭酸ソーダ溶液でPH5〜5.5に保ちな
がら25〜30℃で一晩撹拌することにより第二縮合
を行なう。 ついで氷50部、濃塩酸7.1部を加えてから、35
%の亜硝酸ソーダ溶液5.3部を加えてジアゾ化を
行う。余剰の亜硝酸を消去したジアゾ化液を、重
炭酸ソーダアルカリ性としたモノアゾ染料の懸濁
液に5〜10℃で注入し、1〜2時間撹拌してカツ
プリングを行なう。希硫酸でPHを5.5〜6.0とし温
度を50〜55℃とした後、この液に塩化ナトリウム
を加えて塩析し過、洗浄した後60℃で乾燥す
る。38.5部の染料(1)を得た。 (入max=593nm、但し、水溶媒中、以下同条
件で測定。) 実施例 2〜7 実施例1に於いて、染料(1)の代わりに下記(3)〜
(8)の染料を用い他は同様にして染色した結果、濃
青色の濃度の高い染色物を得た。 これらの染色物をSumitex Resin800K(メチル
化メチロールウロン:住友化学社製品)10部、
Sumitex Accelerator ACX(有機アミン塩系触
媒:住友化学製品)1部を含む浴100部に浸漬し、
絞り率65%で圧搾絞りを行なつた後、120℃で1
分間の乾燥及び160℃で2分間のキユアーを行な
つた結果、防皺、防縮性の優れた濃青色染色物
が、樹脂加工による色相変化が極めて少なく、耐
光堅牢度、耐ホツトプレツシング堅牢度、耐スチ
ームセツト堅牢度、耐汗耐光堅牢度、耐塩素堅牢
度等、堅牢性のすぐれた染色仕上げ物として得ら
れた。 下表は、参考例1において、染料(1)の合成に使
用した原料の内、1−アミノベンゼン−3−β−
スルフアートエチルスルホンの代わりにA欄、塩
化シアヌルの代わりにB欄、2−アミノナフタリ
ン−1,5−ジスルホン酸の代わりにC欄及び1
−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−3,6−
ジスルホン酸の代わりにD欄の化合物を用いて、
参考例1と同様の方法で合成した反応染料であつ
てE欄の入maxによつて特徴づけられる。
【表】
【表】
実施例 8
遊離の酸の形で式(9)
で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、綿ブロード10部を加えて、60℃に昇温
した。次いで炭酸ソーダ4部を加えて同温度まで
60分間染色し、染色終了後、水洗ソーピングを行
なつて、濃青色の濃度の高い染色物を得た。 この染色物を、Sumitex Resin MK(メチル化
トリメチロールメラミン:住友化学製品)7部、
Sumitex Accelerator ACX(有機アミン塩系触
媒:住友化学製品)0.7部を含む浴100部に浸漬
し、絞り率60%で圧搾絞りを行なつた後、120℃
で1分間の乾燥及び、160℃で2分間のキユアー
を行なつた結果、防皺、防縮性の優れた、濃青色
染色物が、加工による色相変化が極めて少なく、
耐光堅牢度、耐ホツトプレツシング、耐スチーム
セツト堅牢度、耐汗耐光堅牢度、耐塩素堅牢度等
の堅牢性の優れた染色仕上げ物として得られた。 実施例 9 遊離の酸の形で式(10) で示される染料65部を熱湯で溶解し、25℃に冷却
した。これに32.5%の苛性ソーダ水溶液15部およ
び50度ボーメの水ガラス150部を加え、更に水を
加えて全量を1000部とした。この染料液をパジン
グ液として用い、木綿織物をパジングした。パジ
ングした木綿織物を巻き上げポリエチレンフイル
ムで密閉して20℃の室内で20時間放置後、水洗、
ソーピングを行なつて、濃青色の濃度の高い染色
物を得た。 この染色物を、Sumitex Resin NS−11(ジメ
チロールジヒドロキシエチレン尿素:住友化学製
品)100部Sumitex AcceleratorKX(無機金属塩
系触媒:住友化学製品)20部を含む浴1000部に浸
漬し、絞り率60%で圧搾絞りを行なつた後、120
℃で1分間の乾燥、及び150℃で3分間のキユア
ーを行なつた結果、防皺、防縮、パーマネートプ
レス性の優れた濃青色染色物が、加工による色相
変化が極めて少なく、耐光堅牢度、耐ホツトプレ
ツシング、耐スチームセツト堅牢度、耐塩素堅牢
度等の堅牢性の優れた染色仕上げ物として得られ
た。 実施例 10 遊離の酸の形で式(11) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿ブロード布10部を加えて60℃に昇
温した。次いで炭酸ソーダ4部を加えて同温度で
60分間染色し、染色終了後、水洗、ソーピングを
行なつて、濃青色の濃度の高い染色物を得た。 この染色物をSumitex Resin901(ジメチロール
エチレン尿素:住友化学製品)10部、及び
Sumitex Accelerator X−80(特殊金属塩系触
媒:住友化学製品)2部を含む浴100部に浸漬し、
絞り率60%で圧搾絞りを行なつた後120℃で1分
間の乾燥、及び150℃で3分間のキユアーを行な
つた結果、防皺、防縮性の優れた濃青色染色物
が、加工による色相変化が極めて少なく、耐光堅
牢度、耐ホツトプレツシング、耐スチームセツト
堅牢度、耐塩素堅牢度らの堅牢性の優れた染色仕
上げ物として得られた。 比較例 2 遊離の酸の形で式(12) で示される染料を用いて、実施例2と同一の条件
で染色を行なつた結果、濃青色の濃度の高い染色
物を得た。 この染色物に実施例2と同一の条件で加工を行
なつた結果、加工により色調は赤味に変色し、耐
光堅牢度、耐スチームセツト堅牢度等の諸堅牢度
は著しく不良であつた。なお式(12)で表わされ
る染料による染色物の加工前の耐光堅牢度及び耐
スチームセツト堅牢度等の堅牢度は良好であつ
た。 比較例 3 C.l.Reactive Blue184の100部を用いて、実施
例9と同一の条件で染色した結果、濃青色の染色
物を得た。 この染色物を実施例9と同一の条件で加工を行
なつた結果、加工により色調は赤味に変色し、耐
光堅牢度、耐スチームセツト堅牢度、耐ホツトプ
レシング堅牢度等の諸堅牢度は著しく不良であつ
た。 なお、C.l.Reactive Blue184の染色物の加工前
の耐光堅牢度、耐スチームプレス堅牢度、耐ホツ
トプレシング堅牢度は良好であつた。
部を加え、綿ブロード10部を加えて、60℃に昇温
した。次いで炭酸ソーダ4部を加えて同温度まで
60分間染色し、染色終了後、水洗ソーピングを行
なつて、濃青色の濃度の高い染色物を得た。 この染色物を、Sumitex Resin MK(メチル化
トリメチロールメラミン:住友化学製品)7部、
Sumitex Accelerator ACX(有機アミン塩系触
媒:住友化学製品)0.7部を含む浴100部に浸漬
し、絞り率60%で圧搾絞りを行なつた後、120℃
で1分間の乾燥及び、160℃で2分間のキユアー
を行なつた結果、防皺、防縮性の優れた、濃青色
染色物が、加工による色相変化が極めて少なく、
耐光堅牢度、耐ホツトプレツシング、耐スチーム
セツト堅牢度、耐汗耐光堅牢度、耐塩素堅牢度等
の堅牢性の優れた染色仕上げ物として得られた。 実施例 9 遊離の酸の形で式(10) で示される染料65部を熱湯で溶解し、25℃に冷却
した。これに32.5%の苛性ソーダ水溶液15部およ
び50度ボーメの水ガラス150部を加え、更に水を
加えて全量を1000部とした。この染料液をパジン
グ液として用い、木綿織物をパジングした。パジ
ングした木綿織物を巻き上げポリエチレンフイル
ムで密閉して20℃の室内で20時間放置後、水洗、
ソーピングを行なつて、濃青色の濃度の高い染色
物を得た。 この染色物を、Sumitex Resin NS−11(ジメ
チロールジヒドロキシエチレン尿素:住友化学製
品)100部Sumitex AcceleratorKX(無機金属塩
系触媒:住友化学製品)20部を含む浴1000部に浸
漬し、絞り率60%で圧搾絞りを行なつた後、120
℃で1分間の乾燥、及び150℃で3分間のキユア
ーを行なつた結果、防皺、防縮、パーマネートプ
レス性の優れた濃青色染色物が、加工による色相
変化が極めて少なく、耐光堅牢度、耐ホツトプレ
ツシング、耐スチームセツト堅牢度、耐塩素堅牢
度等の堅牢性の優れた染色仕上げ物として得られ
た。 実施例 10 遊離の酸の形で式(11) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿ブロード布10部を加えて60℃に昇
温した。次いで炭酸ソーダ4部を加えて同温度で
60分間染色し、染色終了後、水洗、ソーピングを
行なつて、濃青色の濃度の高い染色物を得た。 この染色物をSumitex Resin901(ジメチロール
エチレン尿素:住友化学製品)10部、及び
Sumitex Accelerator X−80(特殊金属塩系触
媒:住友化学製品)2部を含む浴100部に浸漬し、
絞り率60%で圧搾絞りを行なつた後120℃で1分
間の乾燥、及び150℃で3分間のキユアーを行な
つた結果、防皺、防縮性の優れた濃青色染色物
が、加工による色相変化が極めて少なく、耐光堅
牢度、耐ホツトプレツシング、耐スチームセツト
堅牢度、耐塩素堅牢度らの堅牢性の優れた染色仕
上げ物として得られた。 比較例 2 遊離の酸の形で式(12) で示される染料を用いて、実施例2と同一の条件
で染色を行なつた結果、濃青色の濃度の高い染色
物を得た。 この染色物に実施例2と同一の条件で加工を行
なつた結果、加工により色調は赤味に変色し、耐
光堅牢度、耐スチームセツト堅牢度等の諸堅牢度
は著しく不良であつた。なお式(12)で表わされ
る染料による染色物の加工前の耐光堅牢度及び耐
スチームセツト堅牢度等の堅牢度は良好であつ
た。 比較例 3 C.l.Reactive Blue184の100部を用いて、実施
例9と同一の条件で染色した結果、濃青色の染色
物を得た。 この染色物を実施例9と同一の条件で加工を行
なつた結果、加工により色調は赤味に変色し、耐
光堅牢度、耐スチームセツト堅牢度、耐ホツトプ
レシング堅牢度等の諸堅牢度は著しく不良であつ
た。 なお、C.l.Reactive Blue184の染色物の加工前
の耐光堅牢度、耐スチームプレス堅牢度、耐ホツ
トプレシング堅牢度は良好であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 遊離酸の形で、下記一般式() 〔式中、W1、W2は各々独立に直接結合又は架橋
基、Q1、Q2は繊維反応性基、A1、A2は各々独立
に置換基を有していてもよいフエニレン又はナフ
チレン基、Dは1−アミノ−8−ナフトールモノ
又はジスルホン酸の残基、m、nは夫々0、1ま
たは2であり式0<m+n≦2を満足する数を示
し、A1、A2に結合するスルホ基は、各々のアゾ
基の隣接位にあるものとする。〕 で示される反応染料を用いてセルロース系繊維材
料を染色し、次いで得られた染色物をセルロース
系繊維と架橋結合を形成し得る加工剤を用いて仕
上加工することを特徴とするセルロース系繊維材
料の染色物を製造する方法。 2 一般式()におけるDが1−アミノ−8−
ナフトール−3,6−ジスルホン酸の残基である
反応染料を用いる特許請求の範囲第1項記載の方
法。 3 一般式()における−W1−Q1および−W2
−Q2が各々独立に下記一般式(−1)、(−
2)、または(−3) −W−Y (−3) 〔式中、R4、R5およびR6は夫々独立に水素原子
又は低級アルキル基、X1は弗素原子、塩素原子
又はメチルスルホニル基、X2は弗素原子、塩素
原子又はメチル基、X3は弗素原子又は塩素原子、
Wは直接結合、メチレン基又は基【式】(R4 は前記のとおり)、Yは基−SO2CH=CH2又は基
−SO2CH2CH2Z(Zはアルカリの作用で脱離する
基)、A3は水素原子、置換されていてもよい低級
アルキル、フエニルもしくはナフチル基、又は基 −A4−Y (式中、A4は置換されていてもよいフエニレン
又はナフチレン基を示し、Yは前記の意味を有す
る。)を示す。〕 である反応染料を用いる特許請求の範囲第1項ま
たは第2項記載の方法。 4 遊離酸の形で一般式() 〔式中、Aはメチル基、エチル基、メトキシ基、
エトキシ基、塩素、臭素又はスルホ基の1個又は
2個の置換基により置換されていても良いフエニ
レン基又はスルホ基1個で置換されていても良い
ナフチレン基、R1、R2は各々独立に水素原子又
はC1〜C4の低級アルキル基又はヒドロキシ基、
シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン、カルボキシ
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、
スルホ基、スルフアモイル基で置換されても良い
C1〜C4の低級アルキル基、R3は、水素原子又は
メチル基、Bはアゾ基の隣接位をスルホ基により
置換されており、そして塩素、臭素、弗素、カル
ボキシ基、メトキシ基、エトキシ基、メチル基、
エチル基、ニトロ基又はスルホ基の1又は2個の
置換基により置換されていても良いフエニレン又
はナフチレン基、Z1、Z2は一方がヒドロキシ基、
他方がアミノ基、Yは基−SO2CH=CH2又は基
−SO2CH2CH2Z(Zはアルカリの作用で脱離する
基)、Xは弗素原子又は塩素原子を示す。〕 で示される反応染料を用いる特許請求の範囲第1
項記載の方法。 5 一般式()におけるAがメチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭素又はス
ルホ基の1又は2個の置換基により置換されてい
てもよいフエニレン基あるいはスルホ基で置換さ
れていても良いナフチレン基である反応染料を用
いる特許請求の範囲第4項記載の方法。 6 一般式()におけるZ1がヒドロキシ基であ
り、Z2がアミノ基である反応染料を用いる特許請
求の範囲第4項または第5項記載の方法。 7 一般式()におけるR2およびR3が共に水
素原子である反応染料を用いる特許請求の範囲第
4項乃至第6項いずれかに記載の方法。 8 加工剤がN−メチロール化合物、下記一般式 R−CHO (式中、Rは水素、アルキル基、シクロアルキル
基、またはハロゲノアルキル基を示す。) で示されるアルデヒド化合物、下記一般式 R′−CH(OR″)2 (式中、R′は水素、アルキル基、シクロアルキ
ル基またはハロゲノアルキル基、R″は水素また
はアルキル基を示す。) で示されるアセタール化合物、エポキシ化合物、
活性ビニル化合物、アジニリジル化合物、ポリカ
ルボン酸化合物、アシルハライド化合物、イソシ
アネート化合物および第4級アンモニウム化合物
からなる群より選ばれる少なくとも1種である特
許請求の範囲第1項乃至第7項いずれかに記載の
方法。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58102208A JPS59228090A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | セルロ−ス系繊維材料の染色加工法 |
US06/617,032 US4551150A (en) | 1983-06-07 | 1984-06-04 | Method for dyeing cellulose fiber material using fiber-reactive disazo dye and finishing the same |
DE8484303723T DE3477818D1 (en) | 1983-06-07 | 1984-06-04 | Method for dyeing and finishing cellulose fiber material |
EP84303723A EP0128034B1 (en) | 1983-06-07 | 1984-06-04 | Method for dyeing and finishing cellulose fiber material |
ES533127A ES8505750A1 (es) | 1983-06-07 | 1984-06-05 | Un metodo para producir productos tenidos y acabados de materiales fibrosos celulosicos |
PT78701A PT78701B (en) | 1983-06-07 | 1984-06-06 | Method for dyeing and finishing cellulose fiber material |
KR1019840003187A KR910000526B1 (ko) | 1983-06-07 | 1984-06-07 | 셀룰로오스 섬유재료의 염색 및 가공처리방법 |
HK97/93A HK9793A (en) | 1983-06-07 | 1993-02-11 | Method for dyeing and finishing cellulose fiber material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58102208A JPS59228090A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | セルロ−ス系繊維材料の染色加工法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59228090A JPS59228090A (ja) | 1984-12-21 |
JPH0478753B2 true JPH0478753B2 (ja) | 1992-12-14 |
Family
ID=14321242
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58102208A Granted JPS59228090A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | セルロ−ス系繊維材料の染色加工法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4551150A (ja) |
EP (1) | EP0128034B1 (ja) |
JP (1) | JPS59228090A (ja) |
KR (1) | KR910000526B1 (ja) |
DE (1) | DE3477818D1 (ja) |
ES (1) | ES8505750A1 (ja) |
HK (1) | HK9793A (ja) |
PT (1) | PT78701B (ja) |
Families Citing this family (12)
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DE3517366A1 (de) * | 1985-05-14 | 1986-11-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Reaktivfarbstoffe |
DE3528049A1 (de) * | 1985-08-05 | 1987-02-05 | Hoechst Ag | Verfahren zum gleichmaessigen faerben von mischungen aus baumwolle mit modalfasern |
JPS63112781A (ja) * | 1986-10-27 | 1988-05-17 | 三菱化学株式会社 | セルロ−ス含有繊維類の染色法 |
ES2029252T3 (es) * | 1986-11-06 | 1992-08-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procedimiento para producir un compuesto poliazoico. |
US4977261A (en) * | 1987-01-14 | 1990-12-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Anthraquinone compound |
US4880434A (en) * | 1987-07-23 | 1989-11-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of obtaining dyed and finished cellulose fiber materials using reactive metallized formazan dye with no color change |
US5266696A (en) * | 1988-08-10 | 1993-11-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-aminoanthraquinone dye compound having fiber reactive group through sulfur or oxygen atom at 4-position and imparting red color |
DE3943287A1 (de) * | 1989-12-29 | 1991-07-04 | Hoechst Ag | Azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
JP2006117821A (ja) * | 2004-10-22 | 2006-05-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物及び該組成物を用いた染色法 |
KR100786974B1 (ko) * | 2007-03-16 | 2007-12-17 | 이승인 | 공해 없는 요소수지와 그를 이용한 강력 비스코오스 레이온필라멘트사의 제조방법 |
CN101368008B (zh) * | 2007-08-15 | 2012-10-17 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 藏青色活性染料组合物及其在纤维材料上的染色应用 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB952680A (en) * | 1961-05-10 | 1964-03-18 | Ici Ltd | New colouration process |
GB1320921A (en) * | 1970-03-02 | 1973-06-20 | Ici Ltd | Fibre-reactive dyestuffs |
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