KR101365952B1 - 반응성 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

화학식 1의 반응성 염료는 면을 염색하는데 특히 적합하고 전체적으로 견뢰도 특성이 우수한 염색물을 생성시킨다.
화학식 1
Figure 112013036682429-pct00036
상기 화학식 1에서,
D는 화학식 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 라디칼이며,
[화학식 2]
Figure 112013036682429-pct00037
[화학식 3]
Figure 112013036682429-pct00038
[화학식 4]
Figure 112013036682429-pct00039
[화학식 5]
Figure 112013036682429-pct00040
[화학식 6]
Figure 112013036682429-pct00041
[화학식 7]
Figure 112013036682429-pct00042
상기 화학식 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7에서,
R1은 수소, 아세틸, 설포, α,β-디브로모프로피오닐아미노, α-브로모아크릴로일아미노, β-클로로에틸설포닐부티릴아미노, β-설페이토에틸설포닐부티릴아미노 또는 비닐설포닐부티릴아미노이고,
R2는 메틸 또는 메톡시이며,
X는 할로겐이고,
Y는 비닐 또는 β-설페이토에틸이며,
Z는 하이드록시, 비닐 또는 β-설페이토에틸이다.
반응성 염료, 염색, 날염, 견뢰도

Description

반응성 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도{Reactive dyes, a process for their preparation and their use}
본 발명은 신규 반응성 염료, 이의 제조방법 및 섬유 재료를 염색 또는 날염하는데 있어서의 용도에 관한 것이다.
반응성 염료를 사용한 염색의 실시에 있어서 최근에 염색물의 품질 및 염색 공정의 수익성이 더욱 요구되고 있다. 그 결과, 특히 이의 적용과 관련하여 특성이 개선된 신규 반응성 염료가 지속적으로 요구되고 있다.
오늘날 염색은 직접성(substantivity)이 충분하고 동시에 고착되지 않은 염료의 세척 용이성이 우수한 반응성 염료를 요구한다. 또한, 이들 반응성 염료는 우수한 색상 수율 및 높은 반응성을 나타내야 하며, 특히 고착도가 높은 염색물을 수득하는 것을 목적으로 한다. 공지된 염료는 모든 특성에서 이러한 요건들을 충족하지 않는다.
종래 기술, 예를 들면, US 4 841 031 , US 4 937 326 및 JP 61-272 269에 기술된 염료는 요구되는 특성과 관련하여 여전히 특정 단점을 지니고 있다.
따라서, 본 발명이 근거로 하는 문제는 섬유 재료의 염색 및 날염을 위한, 상기한 품질을 높은 수준으로 지니는 개선된 반응성 염료를 찾아내는 것이다. 당해 신규 염료는 특히 높은 고착 수율 및 높은 섬유-염료 결합 안정성에 의해 구별 되며, 또한 섬유에 고착되지 않은 염료는 용이하게 세척 제거될 수 있어야 한다. 당해 염료는 또한 전체적 견뢰도 특성, 예를 들면, 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도가 우수한 염색물을 생성시켜야 한다.
제기된 문제는 하기에서 정의하는 염료에 의해 대부분 해결된다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 반응성 염료에 관한 것이다.
Figure 112008008886585-pct00001
상기 화학식 1에서,
D는 화학식 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 라디칼이며,
[화학식 2]
Figure 112008008886585-pct00002
[화학식 3]
Figure 112008008886585-pct00003
[화학식 4]
Figure 112008008886585-pct00004
[화학식 5]
Figure 112008008886585-pct00005
[화학식 6]
Figure 112008008886585-pct00006
[화학식 7]
Figure 112008008886585-pct00007
상기 화학식 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7에서,
R1은 수소, 아세틸, 설포, α,β-디브로모프로피오닐아미노, α-브로모아크릴로일아미노, β-클로로에틸설포닐부티릴아미노, β-설페이토에틸설포닐부티릴아미노 또는 비닐설포닐부티릴아미노이고,
R2는 메틸 또는 메톡시이며,
X는 할로겐이고,
Y는 비닐 또는 β-설페이토에틸이며,
Z는 하이드록시, 비닐 또는 β-설페이토에틸이다.
R1은 바람직하게는 수소, 아세틸, α,β-디브로모프로피오닐아미노, α-브로모아크릴로일아미노, β-클로로에틸설포닐부티릴아미노 또는 비닐설포닐부티릴아미노이다.
R1은 특히 바람직하게는 수소이다.
D는 바람직하게는 화학식 2, 3 또는 4의 라디칼이다.
D는 특히 바람직하게는 화학식 2의 라디칼이다.
X의 경우, 예를 들면, 불소, 염소 또는 브롬, 바람직하게는 불소 또는 염소, 특히 염소인 것으로 고려된다.
화학식 1의 염료는 바람직하게는 화학식 1a의 염료이다.
Figure 112008008886585-pct00008
상기 화학식 1a에서,
D, X 및 Y는 각각 상기 기술한 정의 및 바람직한 의미를 갖는다.
본 발명은 또한,
(i) 화학식 8의 화합물 및 화학식 9의 화합물을 임의의 순서로 시아누르산 할라이드(cyanuric halide)와 반응시키고,
(ii) 수득된 화학식 10의 화합물에 화학식 11의 아민을 커플링시키는, 본 발명의 따른 반응성 염료의 제조방법에 관한 것이다.
Figure 112008008886585-pct00009
Figure 112008008886585-pct00010
Figure 112008008886585-pct00011
D-NH2
상기 화학식 9, 10 및 11에서,
D, X 및 Y는 각각 상기 기술한 정의 및 바람직한 의미를 갖는다.
상기한 공정 단계(i)를 상이한 순서로 수행할 수 있기 때문에, 2가지의 상이한 공정 변형이 가능하다. 따라서, 예를 들면, 화학식 9의 화합물 약 1몰당량을 시아누르산 할라이드 약 1몰당량과 반응시키고, 이어서 수득된 생성물을 화학식 8의 화합물 약 1몰당량과 축합시킨다. 바람직한 공정 변형에서, 화학식 8의 화합물 약 1몰당량을 시아누르산 할라이드 약 1몰당량과 반응시키고, 이어서 수득된 축합 생성물을 화학식 9의 화합물 약 1몰당량과 축합시킨다. 화학식 8의 화합물 대신에, 이의 커플링 생성물인 화학식 12의 화합물을 사용할 수 있으며, 이러한 경우에 공정 단계(ii)가 생략된다. 화학식 12의 화합물은 화학식 11의 아민을 디아조화시키고 디아조늄 염을 화학식 8의 화합물에 커플링시켜 수득할 수 있다.
Figure 112008008886585-pct00012
화학식 9의 적합한 화합물은 바람직하게는 화학식 9a의 화합물이다.
Figure 112008008886585-pct00013
적합한 시아누르산 할라이드는 예를 들면, 시아누르산 클로라이드 또는 시아누르산 플루오라이드, 특히 시아누르산 클로라이드이다.
개개의 축합 반응은 예를 들면, 공지된 방법에 따라서, 통상적으로 수용액 중에서 예를 들면, 0 내지 50℃, 특히 0 내지 30℃의 온도에서, 예를 들면 2 내지 10, 특히 2 내지 6의 pH 값에서 수행한다.
화학식 11의 아민의 디아조화는 통상의 방식으로, 예를 들면, 무기산 매질, 예를 들면, 염산 매질 중에서 예를 들면, -5 내지 40℃, 바람직하게는 0 내지 25℃의 온도에서 아질산염, 예를 들면, 아질산나트륨과 같은 알칼리 금속 아질산염을 사용하여 수행한다.
화학식 8 또는 10의 커플링 성분에 대한 커플링은 산성 또는 중성 내지 약알칼리성 pH 값, 예를 들면, 1 내지 10의 pH, 유리하게는 3 내지 7의 pH에서 예를 들면, -5 내지 40℃, 바람직하게는 0 내지 35℃의 온도에서 공지된 방식으로 수행한다.
최종 생성물은 또한 임의로 전환 반응에 적용시킬 수 있다. 이러한 전환 반응은 예를 들면, 희석된 수산화나트륨 용액 처리에 의한, Y 내에 존재하는 비닐화가능한 반응성 그룹의 이의 비닐 형태로의 전환, 예를 들면, β-설페이토에틸설포닐 그룹의 비닐설포닐 라디칼로의 전환이다. 이러한 반응은 공지되어 있다.
화학식 8, 9 및 11의 화합물은 공지되어 있거나 공지된 화합물과 유사하게 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 반응성 염료는 유리 산의 형태 또는 바람직하게는 이의 염 형태로 존재한다. 고려되는 염으로는 예를 들면, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 및 유기 아민의 염이 있다. 예로서 나트륨, 리튬, 칼륨 및 암모늄 염 및 모노-, 디- 및 트리-에탄올아민의 염을 언급할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 매우 광범위한 재료, 예를 들면, 하이드록실 그룹-함유 또는 질소-함유 섬유 재료를 염색 및 날염하기 위한 염료로서 적합하다. 언급할 수 있는 질소-함유 섬유 재료의 예는 실크, 가죽, 울, 폴리아미드 섬유 및 폴리우레탄이다. 본 발명에 따른 반응성 염료는 특히 모든 종류의 셀룰로오스-함유 섬유 재료를 염색 및 날염하는데 적합하다. 이러한 셀룰로오스-함유 섬유 재료는 예를 들면, 면, 리넨 및 삼과 같은 천연 셀룰로오스성 섬유와 또한 셀룰로오스 및 재생 셀룰로오스, 바람직하게는 면이다. 본 발명에 따른 반응성 염료는 또한 셀룰로오스성 혼방 섬유, 예를 들면, 면과 폴리아미드 섬유의 혼합물 또는 특히 면/폴리에스테르 혼방 섬유를 염색 또는 날염하는데도 적합하다.
본 발명에 따른 반응성 염료를 섬유 재료에 적용하고 다양한 방식으로, 특히 수성 염료 용액 또는 염료 날염 페이스트의 형태로 당해 섬유에 고착시킬 수 있다. 당해 반응성 염료는 흡착법(exhaust method) 및 패드-염색 방법에 따른 염색 둘다에 적합하며, 이때 당해 방법에 따르면, 제품을 수성, 임의로 염-함유 염료 용액으로 함침시키고, 알칼리로 처리하거나 알칼리를 존재시킨 후에, 열을 작용시키거나 실온에서 수 시간 동안 저장하여 염료를 고착시킨다. 고착 후,염색물 또는 날염물을 냉수 또는 온수로 철저히 세정하고, 임의로 분산 작용을 갖고 고착되지 않은 염료의 확산을 촉진시키는 제제를 부가한다.
본 발명에 따른 반응성 염료는 높은 반응성, 우수한 고착능력 및 매우 우수한 빌드업(build-up) 거동에 의해 구별된다. 따라서, 당해 염료는 낮은 염색 온도에서 흡착 염색 방법에 따라서 사용할 수 있으며 패드-스팀 방법에서 오직 짧은 스티밍 시간만을 필요로 한다. 고착도는 높고, 고착되지 않은 염료는 용이하게 세척되며, 흡착도와 고착도 간의 차이는 현저하게 적은데, 즉 비누질로 인한 손실(soaping loss)이 매우 적다. 또한, 본 발명에 따른 염료는 보다 특히 면의 날 염에 특히 적합하지만, 질소-함유 섬유, 예를 들면, 울 또는 실크, 또는 울 또는 실크를 포함하는 혼방 섬유의 날염에도 특히 적합하다.
본 발명에 따른 반응성 염료를 사용하여 제조된 염색물 및 날염물은 색상 강도가 높고, 산성 및 알칼리성 범위 둘다에서 섬유-염료 결합 안정성이 높고, 게다가 광 견뢰도가 우수하고 습윤 견뢰도 특성, 예를 들면, 세탁, 물, 해수에 대한 견뢰도, 교차-염색 견뢰도 및 발한 견뢰도가 매우 우수할 뿐만 아니라, 염소, 주름, 고온 가압 및 마찰에 대한 견뢰도가 우수하다.
또한, 본 발명에 따른 반응성 염료는 기록 시스템에서 사용되는 착색제로서 적합하다. 이러한 기록 시스템에는, 예를 들면, 종이 또는 직물 날염용으로 시판되는 잉크젯 프린터 또는 기록 기구, 예를 들면, 만년필 또는 볼펜이 있으며, 특히 잉크젯 프린터이다. 당해 목적을 위해, 본 발명에 따른 반응성 염료는 먼저 기록 시스템에서 사용하기에 적합한 형태로 만든다. 적합한 형태는 예를 들면, 본 발명에 따른 반응성 염료를 착색제로서 포함하는 수성 잉크이다. 잉크는 목적하는 양의 물 중에서 잉크젯 날염에서 통상적인 개개 성분들과 함께 혼합하여 통상의 방식으로 제조할 수 있다.
잉크젯 날염용으로 고려되는 기재로는, 종이 또는 플라스틱 필름 이외에, 상기한 하이드록실 그룹-함유 또는 질소-함유 섬유 재료, 특히 셀룰로오스-함유 섬유 재료가 포함된다. 섬유 재료는 바람직하게는 직물 섬유 재료이다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위함이다. 달리 언급하지 않는 한, 온도는 섭씨 온도이며, 부는 중량부이고, %는 중량%에 관한 것이다. 중량부는 kg 대 ℓ의 비율에서 용적부에 관한 것이다.
실시예 1:
a) 시아누르산 클로라이드 94.5부를 습윤제 및 인산수소이나트륨 0.5부를 부가하면서 빙수 혼합물 750부 중에서 격렬하게 교반하고, 혼합물을 32% 염산을 사용하여 pH 2.5로 조정한다. 이어서, 당해 혼합물에 물 600부 중의 2-아미노-5-나프톨-1,7-디설폰산 160부의 중성 용액을 부가하고, 반응 혼합물의 온도를 0 내지 2℃에서 유지시키고, pH 값을 2.5에서 유지시킨다. 이어서, 수산화나트륨 용액(30%)를 사용하여 반응 혼합물의 pH를 4로 증가시킨다.
b) 물 800부 중의 화학식
Figure 112008008886585-pct00014
의 화합물 162부의 중성 용액을 8℃에서 a)에 따라 수득된 반응 혼합물에 부가하고, pH를 탄산나트륨 용액(20%)를 부가하여 약 4.5에서 유지시킨다. 부가 후, 반응 혼합물을 30℃로 가열하고 밤새 교반한다.
c) 4-아미노아조벤졸-3,4'-디설폰산 179부를 물 750부 중에서 교반하고, 얼음 170부 및 32% 염산 139.2부를 혼합물에 부가한다. 이어서, 4N 아질산나트륨 용액 113용적부를 혼합물에 적가하고, 반응을 완결하기 위해 짧은 시간 동안 지속적으로 교반한다. 설팜산을 사용하여 과량의 아질산나트륨을 파괴시킨다.
d) c)에 따라 수득된 디아조늄 염의 현탁액을 b)에 따라 수득된 반응 혼합물에 계량해 넣고, 이의 pH를 탄산나트륨 용액(20%)을 부가하여 7로 조정하고, 반응 혼합물의 온도를 16℃로 유지시키고 pH를 탄산나트륨 용액(20%)을 부가하여 7로 유지시킨다. 이어서, pH 값을 염산을 사용하여 6.3으로 조정하고, 수득된 반응 혼합물을 청정해질 때까지 여과하고, 투석하여 염을 방출시키고, 농축시킨다. 면을 적색으로 염색시키고 전체적으로 견뢰도 특성이 우수한 화합물인, 유리 산 형태로 화학식 101에 상응하는 화합물 780부가 수득된다.
Figure 112008008886585-pct00015
(λmax: 508 nm)
실시예 2 내지 11: 면을 적색으로 염색시키고 전체적으로 견뢰도 특성이 우수한, 하기 기술한 염료들은 실시예 1에서 기술한 바와 유사한 방법으로 수득될 수 있다.
Figure 112008008886585-pct00016
(λmax: 486 nm)
Figure 112008008886585-pct00017
(λmax: 482 nm)
Figure 112008008886585-pct00018
(λmax: 520 nm)
Figure 112008008886585-pct00019
(λmax: 512 nm)
Figure 112008008886585-pct00020
(λmax: 502 nm)
Figure 112008008886585-pct00021
(λmax: 484 nm)
Figure 112008008886585-pct00022
(λmax: 482 nm)
Figure 112008008886585-pct00023
(λmax: 482 nm)
Figure 112008008886585-pct00024
(λmax: 498 nm)
Figure 112008008886585-pct00025
(λmax: 530 nm)
염색 공정 I
60℃에서 면 직물 100부를 45g/ℓ의 염화나트륨 및 실시예 1에 따라 수득된 반응성 염료 2부를 함유하는 1500부의 염료 욕조에 도입시킨다. 60℃에서 45분 후, 20g/ℓ의 무수 탄산나트륨을 부가한다. 상기 온도에서 추가로 45분 동안 염색을 지속한다. 이어서, 염색된 제품을 세정하고, 15분 동안 비점에서 비이온성 세제로 비누질하고, 다시 세정하고, 건조시킨다.
상기한 공정에 대한 대안으로서, 염색은 60℃ 대신에 80℃에서 수행할 수 있다.
염색 공정 II
실시예 1에 따른 염료 0.1부를 물 200부에 용해시키고, 황산나트륨 0.5부, 균염 보조제 0.1부(고급 지방족 아민 및 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물을 기준으로 함) 및 나트륨 아세테이트 0.5부를 부가한다. 이어서, 아세트산(80%)를 사용하 여 pH를 5.5의 값으로 조정한다. 염료 욕조를 10분 동안 50℃에서 가열한 다음, 모직 섬유 10부를 부가한다. 이어서, 약 50분에 걸쳐서 100℃의 온도까지 가열하고, 상기 온도에서 60분 동안 염색을 수행하고, 이후 염색 욕조를 90℃까지 냉각시키고, 염색된 제품을 꺼낸다. 모직 섬유를 온수 및 냉수로 세척한 다음, 방사시키고, 건조시킨다.
날염 공정
실시예 1에 따라 수득된 염료 3부를, 빠르게 교반하면서 5% 나트륨 알기네이트 증점제 50부, 물 27.8부, 우레아 20부, 나트륨 m-니트로벤젠설포네이트 1부 및 탄산수소나트륨 1.2부를 함유하는 스톡 증점제 100부에 뿌린다. 이렇게 수득된 날염 페이스트를 사용하여 면 섬유를 날염하고, 수득된 날염된 재료를 건조시키고 102℃에서 2분 동안 포화 스팀 속에서 스티밍한다. 이어서, 날염된 섬유를 세정하고, 경우에 따라 비점에서 비누질하고 다시 세정하고, 후속적으로 건조시킨다.

Claims (9)

  1. 화학식 1의 반응성 염료.
    화학식 1
    Figure 112013097618403-pct00026
    상기 화학식 1에서,
    D는 화학식 2, 3, 4, 5 또는 7의 라디칼이며,
    [화학식 2]
    Figure 112013097618403-pct00027
    [화학식 3]
    Figure 112013097618403-pct00028
    [화학식 4]
    Figure 112013097618403-pct00029
    [화학식 5]
    Figure 112013097618403-pct00030
    [화학식 7]
    Figure 112013097618403-pct00032
    상기 화학식 1, 2, 3, 4, 5 및 7에서,
    R1은 α,β-디브로모프로피오닐아미노 또는 β-클로로에틸설포닐부티릴아미노이고,
    R2는 메틸 또는 메톡시이며,
    X는 할로겐이고,
    Y는 비닐 또는 β-설페이토에틸이며,
    Z는 하이드록시, 비닐 또는 β-설페이토에틸이고,
    치환체 -SO2Y는 아미노 그룹의 메타-위치에 존재한다.
  2. 제1항에 있어서, D가 화학식 2, 3 또는 4의 라디칼인, 반응성 염료.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, D가 화학식 2의 라디칼인, 반응성 염료.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 염소인, 반응성 염료.
  5. (i) 화학식 8의 화합물 및 화학식 9의 화합물을 임의의 순서로 시아누르산 할라이드(cyanuric halide)와 반응시키는 단계, 및
    (ii) 수득된 화학식 10의 화합물에 화학식 11의 아민을 커플링시키는 단계를 포함하는, 제1항 또는 제2항에 따른 반응성 염료의 제조방법.
    화학식 8
    화학식 9
    Figure 112013097618403-pct00034
    화학식 10
    Figure 112013097618403-pct00035
    화학식 11
    D-NH2
    상기 화학식 9, 10 및 11에서,
    D, X 및 Y는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하이드록실 그룹-함유 또는 질소-함유 섬유 재료의 염색 또는 날염에 사용되는, 반응성 염료.
  7. 제6항에 있어서, 셀룰로오스-함유 섬유 재료가 염색되거나 날염되는, 반응성 염료.
  8. 삭제
  9. 삭제
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