JP2729402B2 - 水溶性トリスアゾ色素 - Google Patents
水溶性トリスアゾ色素Info
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- JP2729402B2 JP2729402B2 JP19312089A JP19312089A JP2729402B2 JP 2729402 B2 JP2729402 B2 JP 2729402B2 JP 19312089 A JP19312089 A JP 19312089A JP 19312089 A JP19312089 A JP 19312089A JP 2729402 B2 JP2729402 B2 JP 2729402B2
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- Japan
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- water
- present
- trisazo dye
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はネービーブルー系の水溶性トリスアゾ色素に
関するものであり、詳しくはビニルスルホン型および／
またはトリアジン型もしくはピリミジン型の反応基を有
し、特にセルロースまたは含窒素繊維の染色に用いた場
合、汗日光堅牢度、塩素堅牢度等の堅牢度が良好な上、
染色物の熱変色性が小さく且つ染色後にシルケット加工
をする際の強アルカリ水に対する変色性も小さい水溶性
トリスアゾ色素に関するものである。
関するものであり、詳しくはビニルスルホン型および／
またはトリアジン型もしくはピリミジン型の反応基を有
し、特にセルロースまたは含窒素繊維の染色に用いた場
合、汗日光堅牢度、塩素堅牢度等の堅牢度が良好な上、
染色物の熱変色性が小さく且つ染色後にシルケット加工
をする際の強アルカリ水に対する変色性も小さい水溶性
トリスアゾ色素に関するものである。
（従来の技術） セルロースまたは含窒素繊維を含有する繊維類を染色
する場合、通常、水溶性の反応性染料が用いられるが、
この反応性染料としては被染物を濃厚に染色することが
でき、しかも、染色物の各種堅牢度も良好なものが要求
される。このような反応性染料の特性は染料の基本骨
格、置換基、反応基及びこれらの組合せにより微妙に異
なり、従来、種々の構造の染料が提案されている。
する場合、通常、水溶性の反応性染料が用いられるが、
この反応性染料としては被染物を濃厚に染色することが
でき、しかも、染色物の各種堅牢度も良好なものが要求
される。このような反応性染料の特性は染料の基本骨
格、置換基、反応基及びこれらの組合せにより微妙に異
なり、従来、種々の構造の染料が提案されている。
例えば、特開昭63−199269号には下記構造式〔ア〕、
〔イ〕で示されるトリスアゾ系反応性染料が示されてい
る。
〔イ〕で示されるトリスアゾ系反応性染料が示されてい
る。
しかしながら、前示構造式〔ア〕の反応性染料は汗日
光堅牢度、塩素堅牢度は良好であるものの、例えば、被
染物にアイロンをかけた際の熱変色性の点で満足すべき
ものではない。一方、前示構造式〔イ〕の反応染料は汗
日光堅牢度、塩素堅牢度は良好であり、且つ熱変色性も
小さいが、被染物をシルケット加工する際の強アルカリ
水に対する変色性の点で満足すべきものではない。
光堅牢度、塩素堅牢度は良好であるものの、例えば、被
染物にアイロンをかけた際の熱変色性の点で満足すべき
ものではない。一方、前示構造式〔イ〕の反応染料は汗
日光堅牢度、塩素堅牢度は良好であり、且つ熱変色性も
小さいが、被染物をシルケット加工する際の強アルカリ
水に対する変色性の点で満足すべきものではない。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は反応性染料として用いた場合、汗日光堅牢
度、塩素堅牢度が良好で、熱変色性が小さく、且つ、染
色後にシルケット加工をする際の強アルカリ水に対する
変色性も小さい総合的に優れたネービー・ブルー系の水
溶性色素を提供しようとするものである。
度、塩素堅牢度が良好で、熱変色性が小さく、且つ、染
色後にシルケット加工をする際の強アルカリ水に対する
変色性も小さい総合的に優れたネービー・ブルー系の水
溶性色素を提供しようとするものである。
（課題を解決するための手段） 本発明の要旨は、遊離酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 （式中、R1は水素原子、−SO3H基または−SO2W基を表わ
し、R2は水素原子または−SO3H基を表わし、Ｘは を表わし、但し、ここで、 Ｙはハロゲン原子または を表わし、ＺはＣ１〜３の低級アルコキシ基、−OH
基、−SO3H基及び−COOH基からなるグループから選ばれ
る少なくとも１種で置換されていてもよい低級アルキル
アミノ基またはフェニルアミノ基または を表わし、また、Ｗは−CH＝CH2基または−CH2CH2OSO3H
基を表わす） で示される水溶性トリスアゾ色素に存する。
し、R2は水素原子または−SO3H基を表わし、Ｘは を表わし、但し、ここで、 Ｙはハロゲン原子または を表わし、ＺはＣ１〜３の低級アルコキシ基、−OH
基、−SO3H基及び−COOH基からなるグループから選ばれ
る少なくとも１種で置換されていてもよい低級アルキル
アミノ基またはフェニルアミノ基または を表わし、また、Ｗは−CH＝CH2基または−CH2CH2OSO3H
基を表わす） で示される水溶性トリスアゾ色素に存する。
以下、本発明を詳細に説明する。前示一般式〔Ｉ〕に
おけるＸが の場合Ｙで表わされるハロゲン原子としては塩素原子、
弗素原子または臭素原子が挙げられ特に塩素原子または
弗素原子が好ましい。
おけるＸが の場合Ｙで表わされるハロゲン原子としては塩素原子、
弗素原子または臭素原子が挙げられ特に塩素原子または
弗素原子が好ましい。
又、Ｚで表わされる−OH基、−SO3H基または−COOH基
で置換されていてもよい低級アルキルアミノ基として
は、例えばアルキル基がメチル基、エチル基、プロピル
基等の炭素数１〜４の直鎖または分岐状のアルキル基で
ある非置換低級アルキルアミノ基及び−NHC2H4SO3H基、
−NHCH2CH2CH2SO3H基、 −NHCH2COOH基、−NHC2H4COOH基、−NHC2H4OH基、 など置換Ｃ１〜C4低級アルキルアミノ基が挙げられる。
で置換されていてもよい低級アルキルアミノ基として
は、例えばアルキル基がメチル基、エチル基、プロピル
基等の炭素数１〜４の直鎖または分岐状のアルキル基で
ある非置換低級アルキルアミノ基及び−NHC2H4SO3H基、
−NHCH2CH2CH2SO3H基、 −NHCH2COOH基、−NHC2H4COOH基、−NHC2H4OH基、 など置換Ｃ１〜C4低級アルキルアミノ基が挙げられる。
また、−OH基−SO3H基または−COOH基で置換されてい
てもよいフェニルアミノ基は、アミノ基が更にＣ１〜C4
の低級アルキル基で置換されていてもよく例えば、 などが挙げられる。
てもよいフェニルアミノ基は、アミノ基が更にＣ１〜C4
の低級アルキル基で置換されていてもよく例えば、 などが挙げられる。
本発明の前示一般式〔Ｉ〕で表わされるトリスアゾ色
素は例えば、下記一般式〔II〕 （式中、R2およびＸは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一
の意義を有する）で示されるアニリン化合物１モルを常
法によりジアゾ化し、下記化合物〔III〕 １モルと水中でpH2〜４、温度０〜５℃で５時間カップ
リングさせ、下記一般式〔IV〕 （式中、R2およびＸは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一
の意義を有する）で示されるモノアゾ化合物を得、一
方、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、R1は前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する）で示されるモノアゾ化合物１モルを常法により
５〜30℃でジアゾ化し、これと上記で得た前示一般式
〔IV〕で示されるモノアゾ化合物１モルをpH7〜９、温
度０〜10℃で１〜５時間カップリングさせることにより
前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のトリスアゾ色素を
得ることができる。
素は例えば、下記一般式〔II〕 （式中、R2およびＸは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一
の意義を有する）で示されるアニリン化合物１モルを常
法によりジアゾ化し、下記化合物〔III〕 １モルと水中でpH2〜４、温度０〜５℃で５時間カップ
リングさせ、下記一般式〔IV〕 （式中、R2およびＸは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一
の意義を有する）で示されるモノアゾ化合物を得、一
方、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、R1は前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する）で示されるモノアゾ化合物１モルを常法により
５〜30℃でジアゾ化し、これと上記で得た前示一般式
〔IV〕で示されるモノアゾ化合物１モルをpH7〜９、温
度０〜10℃で１〜５時間カップリングさせることにより
前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のトリスアゾ色素を
得ることができる。
（作 用） 本発明のトリスアゾ色素は繊維、布などを染色するた
めの染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、
インクジェット式プリンター用などの色素として広く利
用することができるが、特に染料としての適性が優れて
いる。
めの染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、
インクジェット式プリンター用などの色素として広く利
用することができるが、特に染料としての適性が優れて
いる。
本発明のトリスアゾ色素を染料として用いる場合に
は、対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨ
ン、キュプアアンモニウムレーヨン、麻などのセルロー
ス系繊維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が
挙げられるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、
これらの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテー
ト、ポリアクリロニトリルなどの混合繊維として用いら
れていても差し支えない。
は、対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨ
ン、キュプアアンモニウムレーヨン、麻などのセルロー
ス系繊維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が
挙げられるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、
これらの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテー
ト、ポリアクリロニトリルなどの混合繊維として用いら
れていても差し支えない。
本発明のトリスアゾ色素を用いてセルロースまたは含
窒素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸
ソーダ等の無機アルカリ、またはトリエチルアミン等の
有機塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の存
在下、常法に従って染色することができる。
窒素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸
ソーダ等の無機アルカリ、またはトリエチルアミン等の
有機塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の存
在下、常法に従って染色することができる。
本発明の色素を用いる染色法としては、特に浸染法が
好適であり、染色温度は通常、60〜100℃程度が好適で
ある。
好適であり、染色温度は通常、60〜100℃程度が好適で
ある。
さらに、本発明の色素は、コールドパッドバッチ法、
パッドスチーム法、捺染法などの染色法に適用すること
もできる。
パッドスチーム法、捺染法などの染色法に適用すること
もできる。
（実施例） 次に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例１ 下記構造式 で示されるトリスアゾ色素0.3gを水300mlに溶解し、芒
硝20gを加え溶解して調製した染浴に綿布15gを浸漬し30
分を要して70℃迄昇温した。次いで、炭酸ソーダ4.5gを
添加し70℃で１時間染色した後、水洗、ソーピング、水
洗、乾燥を行ないネービーブルー色の染色物を得た。
硝20gを加え溶解して調製した染浴に綿布15gを浸漬し30
分を要して70℃迄昇温した。次いで、炭酸ソーダ4.5gを
添加し70℃で１時間染色した後、水洗、ソーピング、水
洗、乾燥を行ないネービーブルー色の染色物を得た。
この染色物にアイロンをかけても熱変色が少なく更
に、これを５％水酸化ナトリウム水溶液中に浸漬処理
（20℃×５分間）し、未処理布との色相変化を比較し
た。その変化は非常に小さかった。
に、これを５％水酸化ナトリウム水溶液中に浸漬処理
（20℃×５分間）し、未処理布との色相変化を比較し
た。その変化は非常に小さかった。
なお、ここで用いたトリスアゾ色素は以下のように合
成した。
成した。
で示されるモノアゾ化合物１モルを水媒中15〜20℃で塩
酸／亜硝酸ナトリウム系で２時間ジアゾ化し、次に１モ
ルの下記モノアゾ色素と を水媒中、pH7.5〜8.5、温度10±３℃で５時間カップリ
ング反応をさせ、その後、塩化カリウムで塩析して製造
した。
酸／亜硝酸ナトリウム系で２時間ジアゾ化し、次に１モ
ルの下記モノアゾ色素と を水媒中、pH7.5〜8.5、温度10±３℃で５時間カップリ
ング反応をさせ、その後、塩化カリウムで塩析して製造
した。
実施例２ 第１表に示す本発明のトリスアゾ色素（遊離酸の形で
示す）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同
様の方法で綿布を染色したところ各々均一で濃厚な染色
物が得られた。また、染色物にアイロンをかけても熱変
色は極端に小さく、強アルカリ処理後の色相変化も小さ
かった。
示す）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同
様の方法で綿布を染色したところ各々均一で濃厚な染色
物が得られた。また、染色物にアイロンをかけても熱変
色は極端に小さく、強アルカリ処理後の色相変化も小さ
かった。
（発明の効果） 本発明のトリスアゾ色素は特にセルロースまたは含窒
素繊維の染色に用いた場合、各種堅牢度が良好で、かつ
染色物は熱変色性が小さくかつ、シルケット加工をする
際の強アルカリ水に対する変色性も小さいという優れた
特徴を有する。
素繊維の染色に用いた場合、各種堅牢度が良好で、かつ
染色物は熱変色性が小さくかつ、シルケット加工をする
際の強アルカリ水に対する変色性も小さいという優れた
特徴を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 （式中、R1は水素原子、−SO3H基または−SO2W基を表わ
し、R2は水素原子または−SO3H基を表わし、 Ｘは を表わし、但し、ここで、 Ｙはハロゲン原子または を表わし、ＺはＣ１〜３の低級アルコキシ基、−OH
基−SO3H基及び−COOH基からなるグループから選ばれる
少なくとも１種で置換されていてもよい低級アルキルア
ミノ基またはフェニルアミノ基または を表わし、また、Ｗは−CH＝CH2基または−CH2CH2OSO3H
基を表わす） で示される水溶性トリスアゾ色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19312089A JP2729402B2 (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | 水溶性トリスアゾ色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19312089A JP2729402B2 (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | 水溶性トリスアゾ色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0356569A JPH0356569A (ja) | 1991-03-12 |
| JP2729402B2 true JP2729402B2 (ja) | 1998-03-18 |
Family
ID=16302593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19312089A Expired - Lifetime JP2729402B2 (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | 水溶性トリスアゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2729402B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1137716B1 (de) * | 1998-07-27 | 2003-08-20 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, mischungen von reaktivfarbstoffen, deren herstellung und deren verwendung |
| DE10217477A1 (de) | 2002-04-19 | 2003-11-06 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Faserreaktive Azofarbstoffe, deren Herstellung und ihre Verwendung |
-
1989
- 1989-07-26 JP JP19312089A patent/JP2729402B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0356569A (ja) | 1991-03-12 |
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