JPH0356569A

JPH0356569A - 水溶性トリスアゾ色素

Info

Publication number: JPH0356569A
Application number: JP19312089A
Authority: JP
Inventors: Toshio Hibara; 桧原　利夫
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1989-07-26
Filing date: 1989-07-26
Publication date: 1991-03-12
Anticipated expiration: 2013-03-18
Also published as: JP2729402B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明はネービーブルー系の水溶性トリスアゾ色素に関
するものであり、詳しくはビニルスルホン型釦よび／筐
たぱトリアジン型もしくはピリミジン型の反応基を有し
、特にセルロース壕たは含窒素繊維の染色に用いた場合
、汗日光堅牢度、塩素堅牢度等の堅牢度が良好な上、染
色物の熱変色性が小さく且つ染色後にシルケット加工を
する際の強アルカリ水に対する変色性も小さい水溶性ト
リスアゾ色素に関するものである。

（従来の技術）セルロース筐たは含窒素繊維を含有する繊維類を染色す
る場合、通常、水溶性の反応性染料が用いられるが、こ
の反応性染料としては被染物を濃厚に染色することがで
き、しかも、染色物の各種堅牢度も良好なものが要求さ
れる。このような反応性染料の特性は染料の基本骨格、
置換基、反応基及びこれらの組合せによシ微妙に異なシ
、従来、種々の構造の染料が提案されている。

例えば、特開昭４３−／１７２６２号には下記構造式〔
ア〕、〔イ〕で示されるトリスアゾ系反応性染料が示さ
れている。

しかしながら、前示構造式〔ア〕の反応性染料は汗日光
堅牢度、塩素堅牢度は良好であるものの、例えば、被染
物にアイロッをかけた際の熱変色性の点で満足すべきも
のではない。一方、前示構造式〔イ〕の反応染料は汗日
光堅牢度、塩素堅牢度は良好であり、且つ熱変色性も小
さいが、被染物をシルケット加工する際の強アルカリ水
に対する変色性の点で満足すべきものではない。

（発明が解決しようとする課題）本発明は反応性染料として用いた場合、汗日光堅牢度、
塩素堅牢度が良好で、熱変色性が小さく、且つ、染色後
にシルケット加工をする際の強アルカリ水に対する変色
性も小さい総合的に優れたネービー・プルー系の水溶性
色素を提供しようとするものである。

（課題を解決するための手段）本発明の要旨は、遊離酸の形で下記一般式〔Ｉ：（式中
、Ｒ１は水素原子、一Ｓｏ３Ｈ基壕たぱーＳＯ２Ｗ基を
表わし、Ｒ２は水素原子または−Ｓｏ３Ｈ基を表わし、但し、ここで、し、Ｚは■Ｃエ〜３の低級アルコキシ基、■−ＯＨ基、
−Ｓｏ３Ｈ基及び一〇〇〇Ｈ基からなるグループから選
ばれる少なくともｌ種で置換されていてもよい低級アル
キルアミノ基會たはフェニルアで示される水溶性トリス
アゾ色素に存する。

以下、本発明を詳細に説明する。前示一般式〔Ｉ〕にか
けるＸが−ＪＪ？Ｚの場合Ｙで表わさＮγＮＹれるハロゲン原子としては塩素原子、弗素原子または臭
素原子が挙げられ特に塩素原子筐たは弗素原子が好まし
い。

又、Ｚで表わされる一〇Ｈ基、−Ｓｏ３Ｈ基筐たは−Ｃ
ＯＯＨ基で置換されていてもよい低級アルキルアミノ基
としては、例えばアルキル基がメチル基、エチル基、プ
ロビル基等の炭素数ｌ〜ぴの直鎖または分岐状のアルキ
ル基である非置換低−ＮＨＣＨ　ＣＯＯＨ基、−　ＮＨ
Ｃ２Ｈ４ＣＯＯＨ基、２００〜Ｃ４低級アルキルアミノ基が挙げられる。

筐た、−ＯＨ基一ＳＯ３Ｈ基筐たは一〇〇〇Ｈ基で置換
されていてもよいフェニルアミノ基は、アミノ基が更に
０１〜Ｃ４の低級アルキル基で置換されていてもよく例
えば、ＳＯ３Ｈなどが挙げられる。

本発明の前示一般式〔Ｉ〕で表わされるトリスアゾ色素
は例えば、下記一般式（ＩＩ）（式中，Ｒ　　ｂよびＸ
は前示一般式ＣＩＩ　　にかけると同一の意義を有する
）で示されるアニリン化合物ｌモルを常法によりジアゾ
化し、下記化合物（ＩＩＩ）ｌモルと水中でｐＦ｛Ｊ〜ｌＬ，温度ｏ　，　ｔ　’Ｃ
で！時間カップリングさせ、下記一般式〔■〕ＳＯ３Ｈ（式中，Ｒ２ｂよびＸは前示一般式〔Ｉ〕にかけると同
一の意義を有する）で示されるモノアゾ化合物を得、一
方、下記一般式〔Ｖ〕（式中、Ｒ　は前示一般式〔Ｉ〕　にかけると同一の意
義を有する）で示されるモノアゾ化合物ｌモルを常法に
より！〜３０℃でジアゾ化し、これと上記で得た前示一
般式（ＩＶ）　　で示されるモノアゾ化合物ｌモルをｐ
Ｈ　７〜タ、温度Ｏ〜ｉｏ℃でｌＮ！時間カップリング
させることによシ前示一般式（１）　　で示される本発
明のトリスアゾ色素を得ることができる。

（作　用）本発明のトリスアゾ色素は繊維、布などを染色するため
の染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、イ
ンクジェット式プリンター用などの色素として広く利用
することができるが、特に染料としての適性が優れてい
る。

本発明のトリスアゾ色素を染料として用いる場合には、
対象となる繊維としては、木綿、ピスコースレーヨン、
キュプアアンモニウムｖ−ヨン、麻などのセルロース系
繊維、更にボリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げ
られるが、セルロース繊維が特に望１しい。筐た、これ
らの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテート、ポ
リアクリロニトリルなどの混合繊維として用いられてい
ても差し支えない。

本発明のトリスアゾ色素を用いてセルロース壕たは含窒
素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソ
ーダ等の無機アルカリ、筐たはトリエチルアミン等の有
機塩基ようなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の存在
下、常法に従って染色することができる。

本発明の色素を用いる染色法としては、特に浸染法が好
適であシ、染色温度は通常、１０〜ｉｏｏ℃程度が好適
である。

さらに、本発明の色素は、コールドパッドパッチ法、パ
ッドスチーム法、捺染法などの染色法に適用することも
できる。

（実施例）次に、本発明を実施例によシ具体的に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限９以下の実施例に限定される
ものではない。

で示されるトリスアゾ色素０．３２を水ＪＯＯｔｒｌに
溶解し、芒硝２０ｆを加え溶解して調製した染浴に綿布
ｉｚｙを浸漬し３０分を要して７０℃迄昇温した。次い
で、炭酸ソーダ！．ｊ　ｆを添加し７０℃でｌ時間染色
した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行ないネービ
ーブルー色の染色物を得た。

この染色物にアイロンをかけても熱変色が少なく更に、
これを！係水酸化ナトリウム水溶液中に浸漬処理（２０
℃×！分間）シ、未処理布との色相変化を比較した。そ
の変化は非常に小さかった。

なお、ここで用いたトリスアゾ色素は以下のように合威
した。

で示されるモノアゾ化合物／モルを水媒中ｌ！〜２θ℃で塩酸／亜硝酸ナトリウム系で２時間ジアゾ化
し、次にｌモルの下記モノアゾ色素と間カップリング反
応をさせ、その後、塩化カリウムで塩析して製造した。

実施例コ第ｌ表に示す本発明のトリスアゾ色素（遊離酸の形で示
す）を実施例ｌの方法に準じて合威し、実施例ｌと同様
の方法で綿布を染色したところ各々均一で濃厚な染色物
が得られた。また、染色物にアイロンをかけても熱変色
は極端に小さく、強アルカリ処理後の色相変化も小さか
った。

（発明の効果）本発明のトリスアゾ色素は特にセルロース筐たは含窒素
繊維の染色に用いた場合、各種堅牢度が良好で、かつ染
色物は熱変色性が小さくかつ、シルケット加工をする際
の強アルカリ水に対する変色性も小さいという優れた特
徴を有する０

Claims

【特許請求の範囲】

（１）遊離酸の形で下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕（式中、Ｒ＾１は水素原子、−ＳＯ＿３Ｈ基または−Ｓ
Ｏ＿２Ｗ基を表わし、Ｒ＾２は水素原子または−ＳＯ＿
３Ｈ基を表わし、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼基または▲数式
、化学式、表等があります▼基を表わし、但し、ここで
、Ｙはハロゲン原子または▲数式、化学式、表等がありま
す▼基を表わし、Ｚは｛１｝Ｃ＿１＿〜＿３の低級アルコキシ基、｛２｝−ＯＨ基−ＳＯ＿３Ｈ基及び−ＣＯＯＨ基からな
るグループから選ばれる少なくとも１種で置換されてい
てもよい低級アルキルアミノ基またはフェニルアミノ基
または｛３｝▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、
また、Ｗは−ＣＨ＝ＣＨ＿２基または−ＣＨ＿２ＣＨ＿
２ＯＳＯ＿３Ｈ基を表わす）で示される水溶性トリスアゾ色素。