JPS5815559A - 二官能型反応性化合物 - Google Patents
二官能型反応性化合物Info
- Publication number
- JPS5815559A JPS5815559A JP11469281A JP11469281A JPS5815559A JP S5815559 A JPS5815559 A JP S5815559A JP 11469281 A JP11469281 A JP 11469281A JP 11469281 A JP11469281 A JP 11469281A JP S5815559 A JPS5815559 A JP S5815559A
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- Japan
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- compd
- acid
- group
- formula
- fiber
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、セルロース繊維、天然または合成ポリアミド
繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等の染色および捺
染に有用な繊維反応性化合物に関する。
繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等の染色および捺
染に有用な繊維反応性化合物に関する。
（１）゛
更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般式（１）
（式中、ｋは水素原子、メチル基またはエチル基、〆は
水素原子またはメトキシ基、ビはＣ２〜Ｃ６のアルキμ
、アルケニルまたはアルキニル基を表わす） で示される二官能型反応性化合物に関する。
水素原子またはメトキシ基、ビはＣ２〜Ｃ６のアルキμ
、アルケニルまたはアルキニル基を表わす） で示される二官能型反応性化合物に関する。
上記一般式（１）において、置換基に′及びβ−スルフ
ァートエチルスルホニμ基を有するベンゼン環（以下ベ
ンゼン環へと称す）に結合するβ−スルフアートエチル
スルホニμ基の置換位置は に −表一基に対しｍ−またはＰ−位であり、アミノ基（−
ＮＨ−）、スルホン酸基およびアゾ基／２） （−Ｎ＝Ｎ−） を有するベンゼン環（以下ベンゼン
環Ｂと称す）に結合するアミノ基（−ＮＨ−）の置換位
置は、アゾ基に対しＰ−位またはスルホン酸基に対しＰ
−位であり、また−ＮＨＣＯ−Ｒ’およびスルホン酸基
を有するベンゼン環に結合するスルホン酸基の置換位置
は−ＮＨＣＯ−ｅ基に対しｍ−またはＰ−位である。
ァートエチルスルホニμ基を有するベンゼン環（以下ベ
ンゼン環へと称す）に結合するβ−スルフアートエチル
スルホニμ基の置換位置は に −表一基に対しｍ−またはＰ−位であり、アミノ基（−
ＮＨ−）、スルホン酸基およびアゾ基／２） （−Ｎ＝Ｎ−） を有するベンゼン環（以下ベンゼン
環Ｂと称す）に結合するアミノ基（−ＮＨ−）の置換位
置は、アゾ基に対しＰ−位またはスルホン酸基に対しＰ
−位であり、また−ＮＨＣＯ−Ｒ’およびスルホン酸基
を有するベンゼン環に結合するスルホン酸基の置換位置
は−ＮＨＣＯ−ｅ基に対しｍ−またはＰ−位である。
本発明化合物は遊離酸の形でもその塩の形でも存在する
ことができ、特にアルカリ及びアルカリ土類金属、特に
ナトリウム、カリウム及びカルシウム塩の形で在るのが
好ましい。
ことができ、特にアルカリ及びアルカリ土類金属、特に
ナトリウム、カリウム及びカルシウム塩の形で在るのが
好ましい。
本発明化合物が繊維材料の染色および捺染に使用される
ときは、アルカリ金属塩が特に好ましい。
ときは、アルカリ金属塩が特に好ましい。
本発明化合物中、染料として特に好ましいものは、ベン
ゼン環Ｂに結合するアミノ基（−ＮＨ−）の置換位置が
スルホン酸基に対しＰ−位の化合物である。またＲ＃で
示される置換基は直鎖状又は分枝状のアルキル、アルケ
ニルまたはアルキニル基でたとえば塩素、臭素原子（３
） あるいはニトロ基等で置換されていてもよいが、工業的
には未置換の直鎖状アルキル基が好ましい。
ゼン環Ｂに結合するアミノ基（−ＮＨ−）の置換位置が
スルホン酸基に対しＰ−位の化合物である。またＲ＃で
示される置換基は直鎖状又は分枝状のアルキル、アルケ
ニルまたはアルキニル基でたとえば塩素、臭素原子（３
） あるいはニトロ基等で置換されていてもよいが、工業的
には未置換の直鎖状アルキル基が好ましい。
本発明化合物は、たとえば以下の方法により製造するこ
とができる。
とができる。
即ち、一般式（１）の化合物は、式（２）のジクロルト
リアジン化合物に、 一般式（３１（式中、ｋ、Ｒ′は
上記の意味を有する）の芳香族アミンを縮合させ、公知
の方法でジアゾ化し、一般式（４） （４） （式中、Ｖは上記の意味を有する） のナフタレン化合物とカップリングすることにより製造
することができる。
リアジン化合物に、 一般式（３１（式中、ｋ、Ｒ′は
上記の意味を有する）の芳香族アミンを縮合させ、公知
の方法でジアゾ化し、一般式（４） （４） （式中、Ｖは上記の意味を有する） のナフタレン化合物とカップリングすることにより製造
することができる。
上記の出発化合物は反応条件次第で酸及び／又は塩、殊
にアルカリ塩の形で存在するか又はこの形で使用される
。
にアルカリ塩の形で存在するか又はこの形で使用される
。
゛−一般式４）のナフタレン化合物は、一般式（５）又
は（６） ｋ”−ｃｏｏ −Ｒ’ （５１ ビーｃｏ−Ｘ ｆ６） （式中、ｒは上記の意味を有し、又は塩素、臭素又は弗
素原子を意味する） の酸無水物又は酸ハライドを、１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−３，６−又は−４゜６−ジスルホン酸
と反応することにより製造できる。
は（６） ｋ”−ｃｏｏ −Ｒ’ （５１ ビーｃｏ−Ｘ ｆ６） （式中、ｒは上記の意味を有し、又は塩素、臭素又は弗
素原子を意味する） の酸無水物又は酸ハライドを、１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−３，６−又は−４゜６−ジスルホン酸
と反応することにより製造できる。
（５）
一般式（２１のジクロ）ｖトリアジン化合物、！： 一
般式（３）の芳香族アミンとの反応は水溶媒中でｐＨ１
〜９．０〜６０℃、特にｐＨ４〜７．２０〜４０℃で実
施できる。この場合酸結合剤として弱熱機又は有機酸の
アルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリ
ウム又はそのカリウム塩、第−又は第二燐酸ナトリウム
又は酢酸ナトリウムが使用される。
般式（３）の芳香族アミンとの反応は水溶媒中でｐＨ１
〜９．０〜６０℃、特にｐＨ４〜７．２０〜４０℃で実
施できる。この場合酸結合剤として弱熱機又は有機酸の
アルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリ
ウム又はそのカリウム塩、第−又は第二燐酸ナトリウム
又は酢酸ナトリウムが使用される。
ジアゾ化反応は公知の方法により実施でき例えば鉱毅酸
性下４０℃以下において小過剰の亜硝酸ソーダを用いて
行われる。
性下４０℃以下において小過剰の亜硝酸ソーダを用いて
行われる。
カップリング反応も又公知の方法により実施でき、例え
ば、ジアゾ化合物を一般式（４）で表わされるナフタレ
ン化合物を含む液に加えるか又は逆の方法により、０〜
３０℃、ｐＨ３〜９で実施できる。
ば、ジアゾ化合物を一般式（４）で表わされるナフタレ
ン化合物を含む液に加えるか又は逆の方法により、０〜
３０℃、ｐＨ３〜９で実施できる。
一般式（４）で表わされるナフタレン化合物は１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６
−ジスル′ホン酸の中和水溶液に、一般式（５）又は（
６）で示される酸無水物又は酸クロ（６） ライドを加え、０〜５０℃、ｐＨ３〜８に保つことによ
って反応させ、場合によっては引き続いてｐＨ１３〜１
０．４０〜１１０℃において０−アシル基の加水分解を
行うことにより製造できる。
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６
−ジスル′ホン酸の中和水溶液に、一般式（５）又は（
６）で示される酸無水物又は酸クロ（６） ライドを加え、０〜５０℃、ｐＨ３〜８に保つことによ
って反応させ、場合によっては引き続いてｐＨ１３〜１
０．４０〜１１０℃において０−アシル基の加水分解を
行うことにより製造できる。
反応混合物からの化合物の分書１よ、一般に公知な方法
により電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムに
よる反応媒体からの塩析又は反応溶液の蒸発例えば噴霧
乾燥により行われる。
により電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムに
よる反応媒体からの塩析又は反応溶液の蒸発例えば噴霧
乾燥により行われる。
塩析物又は反応溶媒の乾燥に際しては、場合によっては
、安定剤例えば第−又は第二燐酸ナトリウム又はカリウ
ム等の助剤、あるいはダストレス化剤、溶解、染色性改
良剤等の助剤を添加することもできる。
、安定剤例えば第−又は第二燐酸ナトリウム又はカリウ
ム等の助剤、あるいはダストレス化剤、溶解、染色性改
良剤等の助剤を添加することもできる。
本発明による新規な化合物は繊維反応性を有し、セルロ
ース繊維からなる材料、天然又は合成ポリアミド繊維、
ポリウレタン繊維及び皮革の染色及び捺染に対して非常
に良好な性質を有する。
ース繊維からなる材料、天然又は合成ポリアミド繊維、
ポリウレタン繊維及び皮革の染色及び捺染に対して非常
に良好な性質を有する。
セルロース繊維とは好ましくは木綿及び再生セルロース
が例示されるが他の植物繊維、例え（７） ばリネン、大麻、黄麻も含まれる。ポリアミド繊維とし
ては天然並びに合成繊維例えば羊毛及び別の動物毛、絹
、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−
１１、又はポリアミド−４などが例示される。
が例示されるが他の植物繊維、例え（７） ばリネン、大麻、黄麻も含まれる。ポリアミド繊維とし
ては天然並びに合成繊維例えば羊毛及び別の動物毛、絹
、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−
１１、又はポリアミド−４などが例示される。
本発明化合物は特にセルロース繊維の染色および捺染に
有用であり、染色および捺染は通常の反応性について行
われている通常の方法により実施される。
有用であり、染色および捺染は通常の反応性について行
われている通常の方法により実施される。
即ち、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または食塩を加
えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、捺染法に
よる染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三
リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊
剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に印
捺し、中り乾燥後１００〜２ｏｏ℃で蒸熱または乾熱す
ることにより行なわれる。
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または食塩を加
えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、捺染法に
よる染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三
リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊
剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に印
捺し、中り乾燥後１００〜２ｏｏ℃で蒸熱または乾熱す
ることにより行なわれる。
更に本発明の染色は連続法により行われてもよいし、コ
ールド パッド バッチ染色も可能（８） である。
ールド パッド バッチ染色も可能（８） である。
本発明による新規化合物は染色ストック液及び捺染ペー
スト液中で、又アルカリの存在下で物理的、化学的に優
れた安定性を示し、通常の染色及び捺染において非常に
良好な親和性ときわめて優れたビルドアップ性を有する
。吸尽染色においては、浴比及び染色温度等の影響を受
けにくく、再現性よく均染性に優れた染色物を与える。
スト液中で、又アルカリの存在下で物理的、化学的に優
れた安定性を示し、通常の染色及び捺染において非常に
良好な親和性ときわめて優れたビルドアップ性を有する
。吸尽染色においては、浴比及び染色温度等の影響を受
けにくく、再現性よく均染性に優れた染色物を与える。
本発明の化合物により得られる染色物あるいは捺染物は
高い着色力と優−れた光沢を有しており、諸堅牢度、特
に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度等に優れ、か
つ極めて良好な抜染性を有している。
高い着色力と優−れた光沢を有しており、諸堅牢度、特
に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度等に優れ、か
つ極めて良好な抜染性を有している。
次に本発明を実施例によって説明する。文中、部は重量
部を示す。
部を示す。
実施例１
水５０部にｍ−フェニレンジアミンスルホン酸９．４部
を加え、塩酸でｐＨを２．８±０．５に調整する。その
後Ｏ〜５℃に冷却する。
を加え、塩酸でｐＨを２．８±０．５に調整する。その
後Ｏ〜５℃に冷却する。
（９）
この液に塩化シアヌル９．５部を加え、０〜５℃でｐＨ
２〜３に調整しつつ１時間保温する。その後、温度を３
０〜３５℃に昇温し、１−アミノベンゼン−３−β−ヒ
ドロキシエチルスルホン硫酸エステ＃ １６．９部を加
え、ｐＨ４〜５で４時間保温する。
２〜３に調整しつつ１時間保温する。その後、温度を３
０〜３５℃に昇温し、１−アミノベンゼン−３−β−ヒ
ドロキシエチルスルホン硫酸エステ＃ １６．９部を加
え、ｐＨ４〜５で４時間保温する。
その後Ｏ〜５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム３．５部、
濃塩酸８．８部を加え、同温度で１時間攪拌する。過剰
の亜硝酸を除去してジアゾ化液を得る。
濃塩酸８．８部を加え、同温度で１時間攪拌する。過剰
の亜硝酸を除去してジアゾ化液を得る。
一方、１６．０部のＨ酸を水７０部にｐ）（７で中和溶
解し、２０〜３０℃において無水酪酸１５．８部を加え
、ｐＨ７〜７．５として３時間攪拌後、９０〜９５℃、
ｐＨ８〜８．５で１時間保温する。室温まで冷却した後
に、ジアゾ化液に加え、ｐＨ５〜７．０〜５℃において
カップリングを行う。反応終了後塩化ナトリウムで塩析
、沖過そして乾燥することにより、下式 ） の新規反応染料を主としてナトリウム塩の形で含有する
、電解質含有の赤色粉末を得た。
解し、２０〜３０℃において無水酪酸１５．８部を加え
、ｐＨ７〜７．５として３時間攪拌後、９０〜９５℃、
ｐＨ８〜８．５で１時間保温する。室温まで冷却した後
に、ジアゾ化液に加え、ｐＨ５〜７．０〜５℃において
カップリングを行う。反応終了後塩化ナトリウムで塩析
、沖過そして乾燥することにより、下式 ） の新規反応染料を主としてナトリウム塩の形で含有する
、電解質含有の赤色粉末を得た。
この染料はポリアミド繊維材料、皮革及び特にセルロー
ズ繊維材料の染色に非常に適する。通常の使用方法によ
り、ビルドアツプ性、諸堅牢度、τす染性、抜染性等の
優れた性能を有する赤色の染色物を得た。
ズ繊維材料の染色に非常に適する。通常の使用方法によ
り、ビルドアツプ性、諸堅牢度、τす染性、抜染性等の
優れた性能を有する赤色の染色物を得た。
実施例２〜１７
同様にして′下記のジナゾ成分とカップリング成分から
得た新規染料を用いて実施例１と同様に染色したところ
、いずれも実施例１に艷載の優れた状態を示した。
得た新規染料を用いて実施例１と同様に染色したところ
、いずれも実施例１に艷載の優れた状態を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離酸の形で下記一般式 （式中、ｋは水素原子、メチル基またはエチル基、ｋ′
は水素原子またはメトキシ基、ｋ“はＣ２〜Ｃ６の
アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表わす） で示される二官能型反応性化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11469281A JPS5815559A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | 二官能型反応性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11469281A JPS5815559A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | 二官能型反応性化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5815559A true JPS5815559A (ja) | 1983-01-28 |
Family
ID=14644239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11469281A Pending JPS5815559A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | 二官能型反応性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815559A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4837310A (en) * | 1986-01-16 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Red or bluish-red fiber-reactive monoazo compound having 7-substituted amino-1-naphthol-sulfonic acid as coupling component between the chromophore and fiber reactive portions of the compound |
| JP2007009001A (ja) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 赤色反応染料組成物、及びその繊維材料への適用 |
| JP2010013658A (ja) * | 1998-05-22 | 2010-01-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物およびその適用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5512187A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dye* prepatation and application thereof |
| JPS56163153A (en) * | 1980-03-25 | 1981-12-15 | Hoechst Ag | Water-soluble azo compound, its manufacture and use thereof as dye |
| JPS5725672A (en) * | 1980-07-23 | 1982-02-10 | Toshiba Battery Co Ltd | Battery |
-
1981
- 1981-07-21 JP JP11469281A patent/JPS5815559A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5512187A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dye* prepatation and application thereof |
| JPS56163153A (en) * | 1980-03-25 | 1981-12-15 | Hoechst Ag | Water-soluble azo compound, its manufacture and use thereof as dye |
| JPS5725672A (en) * | 1980-07-23 | 1982-02-10 | Toshiba Battery Co Ltd | Battery |
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| US4837310A (en) * | 1986-01-16 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Red or bluish-red fiber-reactive monoazo compound having 7-substituted amino-1-naphthol-sulfonic acid as coupling component between the chromophore and fiber reactive portions of the compound |
| JP2010013658A (ja) * | 1998-05-22 | 2010-01-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物およびその適用 |
| JP2007009001A (ja) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 赤色反応染料組成物、及びその繊維材料への適用 |
| JP4650124B2 (ja) * | 2005-06-29 | 2011-03-16 | 住友化学株式会社 | 赤色反応染料組成物、及びその繊維材料への適用 |
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