JPS59115362A - 水溶性ナフチルアゾナフト−ル−化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents
水溶性ナフチルアゾナフト−ル−化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法Info
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- JPS59115362A JPS59115362A JP58230689A JP23068983A JPS59115362A JP S59115362 A JPS59115362 A JP S59115362A JP 58230689 A JP58230689 A JP 58230689A JP 23068983 A JP23068983 A JP 23068983A JP S59115362 A JPS59115362 A JP S59115362A
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は繊維反応性モノアゾ染料の工業的領域にある。
特許出願昭４５−３０７８９号から表２の例８かう、繊
維反応性モノクロルトリアジニル−残基及び別の繊維反
応性残基としてβ−スルファトエチルスルホニル−基を
ナフタリン残基の５位に於て含有するモノアゾ染料が公
知である。
維反応性モノクロルトリアジニル−残基及び別の繊維反
応性残基としてβ−スルファトエチルスルホニル−基を
ナフタリン残基の５位に於て含有するモノアゾ染料が公
知である。
本発明者は、一般式（１）
に相当する新規で価値の高い及び有利な水浴性ナフチル
アゾナフトール−化合物を見出した。
アゾナフトール−化合物を見出した。
上記式中各記号ば次の意味を有する：
Ｒ１は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアル
キル基例えばメチル−又にエチル基であり、該層は１又
は２好ましくは１個の水浴性化基又はヒドロキシ基によ
り置換されていることができ、 Ｒ２ハ水素原子又は１乃至６好ましくは１乃至４個のＣ
−原子を有するアルキル基例えは特にメチル−又はエチ
ル基であり、該層に１又に２個の水浴性化基又はヒドロ
キシ基により置換されていることができるか、又はフェ
ニル−又はナフチル残基であり、その際これらフェニル
−及びナフチル残基はなおスルホ、カルボキシ、ハロゲ
ン例えば塩累又は臭素、１乃至４個のＣ−原子を有する
アルキル、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ、
ヒドロキシ及び２乃至５個のＣ−原子を有するカルボア
ルコキシなる群からなる、１．２又は６好ましくに１又
は２個の置換分により置換されていることができるか又
はシクロアルキル残基例えばシクロヘキシル残基であり
そして Ｒ１及びＲ２は互いに同一の又は互いに異なる意味を有
することができ、 ＸＵビニル基又はβ−チ万スルファトエチルー基（一般
式−Ｃ為−０Ｈ２−Ｅｌ −ＳＯ３Ｍ一式中Ｍは下記の
意味を有する□に相当する）、β−クロルエチル−基又
は殊に、９−スルファトエチル−基（一般式−〇Ｈ２−
０Ｈ２−ＯＢＯａＭ一式中Ｍは下記の意味を有する −
に相当する）であり、 その除幕−ＳＯ，−Ｘは６−又は８−位に於てナフタリ
ン残基に結合しており、 ｎは零、１又は２の数を示しくその際ｎは零の場合水素
を意味するフ、 アミノナフトール残基に於て遊離している基−Ｓｏ、Ｍ
−Ｍは下記の意味を有する−なアミノ基に対しメター
位又はパラ−位でナフタリン核に結合しており、 Ｍに水素原子又はアルカリ金属又は周期系の２又は６主
族の金属好ましくはカルシウムの消量である。
キル基例えばメチル−又にエチル基であり、該層は１又
は２好ましくは１個の水浴性化基又はヒドロキシ基によ
り置換されていることができ、 Ｒ２ハ水素原子又は１乃至６好ましくは１乃至４個のＣ
−原子を有するアルキル基例えは特にメチル−又はエチ
ル基であり、該層に１又に２個の水浴性化基又はヒドロ
キシ基により置換されていることができるか、又はフェ
ニル−又はナフチル残基であり、その際これらフェニル
−及びナフチル残基はなおスルホ、カルボキシ、ハロゲ
ン例えば塩累又は臭素、１乃至４個のＣ−原子を有する
アルキル、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ、
ヒドロキシ及び２乃至５個のＣ−原子を有するカルボア
ルコキシなる群からなる、１．２又は６好ましくに１又
は２個の置換分により置換されていることができるか又
はシクロアルキル残基例えばシクロヘキシル残基であり
そして Ｒ１及びＲ２は互いに同一の又は互いに異なる意味を有
することができ、 ＸＵビニル基又はβ−チ万スルファトエチルー基（一般
式−Ｃ為−０Ｈ２−Ｅｌ −ＳＯ３Ｍ一式中Ｍは下記の
意味を有する□に相当する）、β−クロルエチル−基又
は殊に、９−スルファトエチル−基（一般式−〇Ｈ２−
０Ｈ２−ＯＢＯａＭ一式中Ｍは下記の意味を有する −
に相当する）であり、 その除幕−ＳＯ，−Ｘは６−又は８−位に於てナフタリ
ン残基に結合しており、 ｎは零、１又は２の数を示しくその際ｎは零の場合水素
を意味するフ、 アミノナフトール残基に於て遊離している基−Ｓｏ、Ｍ
−Ｍは下記の意味を有する−なアミノ基に対しメター
位又はパラ−位でナフタリン核に結合しており、 Ｍに水素原子又はアルカリ金属又は周期系の２又は６主
族の金属好ましくはカルシウムの消量である。
Ｒ′及びＲ２に就で記載した水浴性化基は例えはホスフ
ァト基（一般式−ＯＦｓＭ、□式中Ｍｉｄ上記の意味を
有する□に相当する）、スルファト基（一般式−０８０
，Ｍ一式中Ｍは上記の意味を有する〕及び殊にスルホ基
（一般式−８ｏｓＭ一式中Ｍは上記の意味を有する□に
相当する）及びカルボキシ基（一般式−ＣＯＯＭ□式中
Ｍｉ上記の意味を有する−に相当するンである。
ァト基（一般式−ＯＦｓＭ、□式中Ｍｉｄ上記の意味を
有する□に相当する）、スルファト基（一般式−０８０
，Ｍ一式中Ｍは上記の意味を有する〕及び殊にスルホ基
（一般式−８ｏｓＭ一式中Ｍは上記の意味を有する□に
相当する）及びカルボキシ基（一般式−ＣＯＯＭ□式中
Ｍｉ上記の意味を有する−に相当するンである。
本発明によるアゾ化合物にその遊離酸の形態でそして殊
にその塩特に中性塩の形態で存在することができる。塩
としては符にアルカリ金属−及びアルカリ土類金属塩例
えばナトリウム−、カリウム−及びカルシウム塩が挙げ
られる。新規な本化合？２Ｉｎ殊にこれら塩の形態でヒ
ドロキシ−及び／又にカルボンアミド基を含有する材料
好ましくば繊維材料の染色又は捺染に使用される。
にその塩特に中性塩の形態で存在することができる。塩
としては符にアルカリ金属−及びアルカリ土類金属塩例
えばナトリウム−、カリウム−及びカルシウム塩が挙げ
られる。新規な本化合？２Ｉｎ殊にこれら塩の形態でヒ
ドロキシ−及び／又にカルボンアミド基を含有する材料
好ましくば繊維材料の染色又は捺染に使用される。
更に本発明は一般式（１）のこれら本発明によるアゾ化
合物の製法に関する。これは、一般式（２）（式中Ｍ、
Ｘ及びｎは上記の意味を有しそして基−ＳＯ，−Ｘ
は６−１又に８−位に於てナフタリン核に結合している
） で示される２−ナフタリンアミンのジアゾニウム化合物
を一般式（３） （式中Ｍ、Ｒ及びＲ２に上記の意味を有しそして遊離の
スルホ基はアミノ基に対しメタ−又はバラ−位に於てナ
フタリン核に結合している）＼ で示されるカップリング成分とカップリングするか又ａ
−一般式４） （式中Ｍ、Ｘ及びｎは上り己の意味を有しそして基−８
０２−Ｘｕ６−又は８−位に於てナフタリン核に結合し
ておりそしてアミノナフトール残基に於て遊離している
スルホ基はアミノ基に対しメター又μバラー位に在る） で示されるアゾ化付％７ｉを一般式（５）（式中Ｒ″及
びＲ２に上記の意味を有する）で示されるアミンと反応
させることを特徴としている、 一般式（２）のす７チルアミンのジアゾ化汀公知の及び
それ自体通知の方法に類似して実施され、好ましくは水
性、酸性媒体中で亜硝酸によって一５Ｃ乃至＋１５Ｃの
温度でそして殊に０．５乃至２のｐＨ−値で実施される
。
合物の製法に関する。これは、一般式（２）（式中Ｍ、
Ｘ及びｎは上記の意味を有しそして基−ＳＯ，−Ｘ
は６−１又に８−位に於てナフタリン核に結合している
） で示される２−ナフタリンアミンのジアゾニウム化合物
を一般式（３） （式中Ｍ、Ｒ及びＲ２に上記の意味を有しそして遊離の
スルホ基はアミノ基に対しメタ−又はバラ−位に於てナ
フタリン核に結合している）＼ で示されるカップリング成分とカップリングするか又ａ
−一般式４） （式中Ｍ、Ｘ及びｎは上り己の意味を有しそして基−８
０２−Ｘｕ６−又は８−位に於てナフタリン核に結合し
ておりそしてアミノナフトール残基に於て遊離している
スルホ基はアミノ基に対しメター又μバラー位に在る） で示されるアゾ化付％７ｉを一般式（５）（式中Ｒ″及
びＲ２に上記の意味を有する）で示されるアミンと反応
させることを特徴としている、 一般式（２）のす７チルアミンのジアゾ化汀公知の及び
それ自体通知の方法に類似して実施され、好ましくは水
性、酸性媒体中で亜硝酸によって一５Ｃ乃至＋１５Ｃの
温度でそして殊に０．５乃至２のｐＨ−値で実施される
。
同様に一般式（３）の化合物との次のカップリング反応
はジアゾ化アニリン化合物又μナフチルアミン化合物と
アシルアミノ−ナフトール−スルホン酸とのカップリン
グの公知方法（類似して行うことができ、その際繊維反
応性基の損傷を避けるためにアルカリ性条件が避けらる
べきである。殊にカップリング反応は４乃至７のｐＨ−
範囲及び−５′ｃ乃至＋３［］Ｕの温度で水性媒体中で
行われる。
はジアゾ化アニリン化合物又μナフチルアミン化合物と
アシルアミノ−ナフトール−スルホン酸とのカップリン
グの公知方法（類似して行うことができ、その際繊維反
応性基の損傷を避けるためにアルカリ性条件が避けらる
べきである。殊にカップリング反応は４乃至７のｐＨ−
範囲及び−５′ｃ乃至＋３［］Ｕの温度で水性媒体中で
行われる。
一般式（４）のアゾ化合物と一般式（５）のアミノ化合
物との反応は同ａに公刈の及びそれ自体通常の、アミノ
化合物とジクロルトリアジニルアミノ−ナフトール−化
会慄との反応の方法に類似して実施することができ、例
えば水性媒体中で５乃至７０１：好ましくは２０乃至４
０υの温度及び６乃至７．５好ましくｒＩ４乃至７のｐ
Ｈ−（直で実施することができる。
物との反応は同ａに公刈の及びそれ自体通常の、アミノ
化合物とジクロルトリアジニルアミノ−ナフトール−化
会慄との反応の方法に類似して実施することができ、例
えば水性媒体中で５乃至７０１：好ましくは２０乃至４
０υの温度及び６乃至７．５好ましくｒＩ４乃至７のｐ
Ｈ−（直で実施することができる。
一般式（３）及び一般式（４）の出発化合物の装造は同
様に公印方法に類似して例えばドイツ特許出願公開第２
９４９０３４号公報に吉己載されている如き方法に類似
して行われる。
様に公印方法に類似して例えばドイツ特許出願公開第２
９４９０３４号公報に吉己載されている如き方法に類似
して行われる。
一般式（１）の本発明により装造さ扛たモノアン”化合
物の合成浴液からの分離及び単門匝は一般的に公知な方
法により例えば電解質例えば塩１ヒナトリウム又は塩化
カリウムによる反応媒体７５瓢らの沈殿又は反応溶液の
蒸発による？０■１えは噴霧乾燥により行うことができ
、その際この反応溶液に緩衝物質例えば燐酸−ナトＩノ
ウム及び−二ナトリウムからなる混合物を添加すること
力２できる。場合によりこれら合成溶液も場合により緩
衝物質の添加後及び場合により疫縮後直ちに液体配合物
として着色使用に供給することり：できる。
物の合成浴液からの分離及び単門匝は一般的に公知な方
法により例えば電解質例えば塩１ヒナトリウム又は塩化
カリウムによる反応媒体７５瓢らの沈殿又は反応溶液の
蒸発による？０■１えは噴霧乾燥により行うことができ
、その際この反応溶液に緩衝物質例えば燐酸−ナトＩノ
ウム及び−二ナトリウムからなる混合物を添加すること
力２できる。場合によりこれら合成溶液も場合により緩
衝物質の添加後及び場合により疫縮後直ちに液体配合物
として着色使用に供給することり：できる。
本発明によるモノアゾ化合物は価値の高い染料特性−こ
れはビニル゛スルホン型の残基及びクロル） ＋７アジ
ニル残基のために繊維反応性を有する−を有する。本化
合ｖはヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基含有材
料を例えば平成形体例えば紙及び皮革又は箔例えばポリ
アミドからなるもの又は組成物例えばポリアミド及びポ
リウレタンよりなるものの形態で併し特にこれらの材料
のうちで繊維形態で染色するためｖｃｔ史用される。
れはビニル゛スルホン型の残基及びクロル） ＋７アジ
ニル残基のために繊維反応性を有する−を有する。本化
合ｖはヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基含有材
料を例えば平成形体例えば紙及び皮革又は箔例えばポリ
アミドからなるもの又は組成物例えばポリアミド及びポ
リウレタンよりなるものの形態で併し特にこれらの材料
のうちで繊維形態で染色するためｖｃｔ史用される。
それ故本発明の対象に又一般式（１）の本発明によるア
ゾ化合物をこれら材料の染色に使用すること又ぽこれら
材料をそれ自体通常の万伝で染色するーその場合一般式
（１）の化合物づＩ着色剤として使用される一方法に関
する。殊に該材料は繊維材料の形態で特に紡織繊維例え
ば糸、巻体、織物及び編物の形態で使用される。
ゾ化合物をこれら材料の染色に使用すること又ぽこれら
材料をそれ自体通常の万伝で染色するーその場合一般式
（１）の化合物づＩ着色剤として使用される一方法に関
する。殊に該材料は繊維材料の形態で特に紡織繊維例え
ば糸、巻体、織物及び編物の形態で使用される。
ヒドロキシ基含有材料に天然、再生又は合成とドロキシ
基含有材料例えばセルロース繊維材料又はセルロース再
生材料及びポリビニルアルコールである。セルロース繊
維材料に好ましくは木綿であるが、併し又別の植ｗ／Ｊ
繊維例えば＋７７ネル、麻、ジュート及びラミー繊維で
あり、再生セルロース懺維に例えばステーブルファイバ
ー及びビスコース人造絹糸である。
基含有材料例えばセルロース繊維材料又はセルロース再
生材料及びポリビニルアルコールである。セルロース繊
維材料に好ましくは木綿であるが、併し又別の植ｗ／Ｊ
繊維例えば＋７７ネル、麻、ジュート及びラミー繊維で
あり、再生セルロース懺維に例えばステーブルファイバ
ー及びビスコース人造絹糸である。
カルボンアミド基含有材料は例えは合成ボ１ノアミド例
えばボ１ノアミド−６，６、ボＩＪアミド°−６、ポリ
アミド−１１及びポリアミド−４及びポリウレタン特に
繊維の形態でのもの又は天然ポリアミド例えは羊毛及び
別の動物毛、絹及び皮革である。
えばボ１ノアミド−６，６、ボＩＪアミド°−６、ポリ
アミド−１１及びポリアミド−４及びポリウレタン特に
繊維の形態でのもの又は天然ポリアミド例えは羊毛及び
別の動物毛、絹及び皮革である。
本発明によるアゾ化合物は、上記基体、特に上記繊維材
料上で水浴・注染料特に繊維反応染料にとって公知な利
用技術により適用しそして固着することができる。
料上で水浴・注染料特に繊維反応染料にとって公知な利
用技術により適用しそして固着することができる。
例えばこれを用いてヒドロキシ基含有材料例えはセルロ
ース繊維上で符に吸尽法により最多種の酸結会剤の使用
下及び場合により中性塩例えば塩化ナトリウム又に硫酸
ナトリウムの添加下６０乃至８０Ｃの染色温度で既に非
常に良好な染色収率が得られる。一般に６０乃至９８Ｃ
の温度で、場合により通常の染色助剤の存在下水性浴中
で染色する。染色に併し又高温例えば染浴の沸とう温度
で又は密閉染色装置中で１１５Ｃまでの温度で実施する
とともできる。
ース繊維上で符に吸尽法により最多種の酸結会剤の使用
下及び場合により中性塩例えば塩化ナトリウム又に硫酸
ナトリウムの添加下６０乃至８０Ｃの染色温度で既に非
常に良好な染色収率が得られる。一般に６０乃至９８Ｃ
の温度で、場合により通常の染色助剤の存在下水性浴中
で染色する。染色に併し又高温例えば染浴の沸とう温度
で又は密閉染色装置中で１１５Ｃまでの温度で実施する
とともできる。
同様に通常のバジング法及び通常の捺染法によりセルロ
ース繊維材料上で着色力の良い染色及び捺染が得られる
。
ース繊維材料上で着色力の良い染色及び捺染が得られる
。
本発明によるアゾ化合物により得られる染色及び捺（染
は、良好な堅牢性例えば良好な日光堅牢性及び良好な湿
潤堅牢性例えは特に洗たく−、縮充−１水−１海水−、
クロス染め−及び酸性及びアルカリ性汗堅牢性及び同様
にアイロン掛は−及び摩擦堅牢性で優れている。
は、良好な堅牢性例えば良好な日光堅牢性及び良好な湿
潤堅牢性例えは特に洗たく−、縮充−１水−１海水−、
クロス染め−及び酸性及びアルカリ性汗堅牢性及び同様
にアイロン掛は−及び摩擦堅牢性で優れている。
更に一般式（１）の化合物の本発明による染料に羊毛の
染色に使用することができる。又樹脂加０ｏ１ｏｕｒｉ
ｓｌ＋ １９ ７ ２． ９ ３ − ９ ９．
ｕｎｄ１９７５．３３−．４４）により加工した
羊毛（例えばＨ，Ｒａｔｈ 、 Ｌｅｈｒｂｕｃｈ
ａｅｒ Ｔｅｘｔｉｌｃｈｅｍｉｅ。
染色に使用することができる。又樹脂加０ｏ１ｏｕｒｉ
ｓｌ＋ １９ ７ ２． ９ ３ − ９ ９．
ｕｎｄ１９７５．３３−．４４）により加工した
羊毛（例えばＨ，Ｒａｔｈ 、 Ｌｅｈｒｂｕｃｈ
ａｅｒ Ｔｅｘｔｉｌｃｈｅｍｉｅ。
Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ 、オ６版Ｃ１９７２
年）、第２９５−２９９頁参照）も非常に良好な堅牢性
を以て染色することができる。
年）、第２９５−２９９頁参照）も非常に良好な堅牢性
を以て染色することができる。
この場合羊毛上の染色法は通常の及び公知の染色法で、
殊に高い色め濃さの所望の達成及び式（１）のこの染料
と繊維との間の完全な反応結合を生せしめるために、一
般式（１）の繊維反応化合物を殊に先づ６．５乃至５．
５のｐＨ−値で酸性染浴からｐＨ−値の調整下吸尽法に
付しそして染色時間の最後にｐＨ−値を中性で及び場合
によりａ５のｐＨ−値までの弱アルカリ性範囲にずらす
ことによって行われる。反応的にば結合してない染料分
は同時に分離される。
殊に高い色め濃さの所望の達成及び式（１）のこの染料
と繊維との間の完全な反応結合を生せしめるために、一
般式（１）の繊維反応化合物を殊に先づ６．５乃至５．
５のｐＨ−値で酸性染浴からｐＨ−値の調整下吸尽法に
付しそして染色時間の最後にｐＨ−値を中性で及び場合
によりａ５のｐＨ−値までの弱アルカリ性範囲にずらす
ことによって行われる。反応的にば結合してない染料分
は同時に分離される。
ここで記載の染色法は他の天然ポリアミド又は合成ポリ
アミド及びポリウレタンからなる繊維材料上での染色の
形成にも通用する。染色に６０乃至１００Ｃの温度で実
施されるが、併しこれは又密閉染色装置中で１０６ｔ、
ｔでの温度で行うことができる。一般式（１）の化合物
の水溶性は非常に良好であるから、これに又通常の連続
的染色法に於て有利に使用することができる。
アミド及びポリウレタンからなる繊維材料上での染色の
形成にも通用する。染色に６０乃至１００Ｃの温度で実
施されるが、併しこれは又密閉染色装置中で１０６ｔ、
ｔでの温度で行うことができる。一般式（１）の化合物
の水溶性は非常に良好であるから、これに又通常の連続
的染色法に於て有利に使用することができる。
一般式（１）の本発明による化合物の着色力は非常に高
い。これに繊維材料上で特に羊毛の反応染色の際非常に
明るい帯黄乃至青赤色染色を与えるＣ １００乃至１０
６Ｃの染色温度の適用の際高い浴吸尽が認められる。
い。これに繊維材料上で特に羊毛の反応染色の際非常に
明るい帯黄乃至青赤色染色を与えるＣ １００乃至１０
６Ｃの染色温度の適用の際高い浴吸尽が認められる。
以下の例により本発明を説明する。特記しない限り、そ
こに記載の部は重量部であり、百分率の記載は重量部で
ある。重量部対容量部はキロクラム対リットルと同じで
ある。
こに記載の部は重量部であり、百分率の記載は重量部で
ある。重量部対容量部はキロクラム対リットルと同じで
ある。
以下の例に於て式で記載した化合物ハ、遊離酸の形態で
示されており、二股にそのナトリウム−又にカリウム塩
の形態で装造されそして単離されそしてその塩の形態で
染色に使用される。
示されており、二股にそのナトリウム−又にカリウム塩
の形態で装造されそして単離されそしてその塩の形態で
染色に使用される。
同様に次の例特に表側中で遊離酸の形態で挙げた出発化
合物及び成分は、そのもの又はその塩好ましくはアルカ
リ金属塩例えばナトリウム−又はカリウム塩の形態で合
成に使用することができる。
合物及び成分は、そのもの又はその塩好ましくはアルカ
リ金属塩例えばナトリウム−又はカリウム塩の形態で合
成に使用することができる。
例 １
水１５０部及び氷４０部からなる混合物に先づ最初に塩
化シアヌル１９．４ｖ／Ｊを、次に１−アミノ−８−ナ
フトール−３，６−ジスルホン酸６１．９部を攪拌下導
入し、混合物をなお２乃至３時間約１０乃至１２Ｇの温
度及び２乃至２．５のｐＨ−値で後攪拌する。次に水１
００部中にアニリン−６−スルホン酸１７．３部を含む
中性溶液を添加しそして５乃至５．５のｐＨ−値で先づ
１時間５０乃至３５Ｃで、次に更に６０分間５０乃至５
５Ｃで攪拌し続ける。
化シアヌル１９．４ｖ／Ｊを、次に１−アミノ−８−ナ
フトール−３，６−ジスルホン酸６１．９部を攪拌下導
入し、混合物をなお２乃至３時間約１０乃至１２Ｇの温
度及び２乃至２．５のｐＨ−値で後攪拌する。次に水１
００部中にアニリン−６−スルホン酸１７．３部を含む
中性溶液を添加しそして５乃至５．５のｐＨ−値で先づ
１時間５０乃至３５Ｃで、次に更に６０分間５０乃至５
５Ｃで攪拌し続ける。
得られる二次縮合生成物を６−（β−スルファトエチル
スルホニル）−２−アミンナフタリン３６．１部からな
るジアゾニウム塩とカップリングする。このためには上
占己倉のアミノナフタリンを冷温下水性溶液約２００部
中で常法でジアゾ化する。アミドスルホン酸による過剰
の亜硝酸の分解後ジアゾニウム塩のこの懸濁液を二次縮
合生成物の上記溶液に加え、重炭ばす） ＩＪウムによ
ってｐＨ−値を６．０乃至６，５に調整しそしてカップ
リング混合物をなお２時間約１５Ｃの温度でこのｐＨ−
範囲内で攪拌し、引き続いて５０Ｃに加温し、けいそう
±４部を添加しそしてろ過する、ろ液に燐酸二ナトリウ
ム１．４部を加えそして噴霧乾燥する。
スルホニル）−２−アミンナフタリン３６．１部からな
るジアゾニウム塩とカップリングする。このためには上
占己倉のアミノナフタリンを冷温下水性溶液約２００部
中で常法でジアゾ化する。アミドスルホン酸による過剰
の亜硝酸の分解後ジアゾニウム塩のこの懸濁液を二次縮
合生成物の上記溶液に加え、重炭ばす） ＩＪウムによ
ってｐＨ−値を６．０乃至６，５に調整しそしてカップ
リング混合物をなお２時間約１５Ｃの温度でこのｐＨ−
範囲内で攪拌し、引き続いて５０Ｃに加温し、けいそう
±４部を添加しそしてろ過する、ろ液に燐酸二ナトリウ
ム１．４部を加えそして噴霧乾燥する。
式
］
で示される化合物のす） ＩＪウム塩の電解質含有（主
として塩化ナトリウム含有）赤色粉末が得られる。この
本発明によるアゾ化合物は非常に良好な染料特性を有し
、本化合切は上記材料特に羊毛を酸性浴から又はセルロ
ース繊維材料を酸結合剤の存在下繊維反応性染料にとっ
て工業相に通常な適用−及び固着法により非常に良好な
染色ビルド・アップ及び高い固着度を以て明るい赤色色
調で染色する。染色に非常に良好な湿潤堅牢性例えば特
に優れた洗たく堅牢性及び良好な水−１海水−及び汗堅
牢性及び良好な摩擦堅牢性を有する。
として塩化ナトリウム含有）赤色粉末が得られる。この
本発明によるアゾ化合物は非常に良好な染料特性を有し
、本化合切は上記材料特に羊毛を酸性浴から又はセルロ
ース繊維材料を酸結合剤の存在下繊維反応性染料にとっ
て工業相に通常な適用−及び固着法により非常に良好な
染色ビルド・アップ及び高い固着度を以て明るい赤色色
調で染色する。染色に非常に良好な湿潤堅牢性例えば特
に優れた洗たく堅牢性及び良好な水−１海水−及び汗堅
牢性及び良好な摩擦堅牢性を有する。
例 ２
水２００部及び氷４０部からなる混合物に急速に塩化シ
アヌル１９．４部及び１−アミノ−８−ナフトール−４
，６−ジスルホン酸３１．９部を入れてかきまぜ、この
混合物を５乃至１０Ｃの温麓及び１．７乃至２．０のｐ
Ｈ−値でなお６時間攪拌し続け、最後に水１５０部中に
４−アミノ−安息香酸１６．７部を含む中性溶液を添加
しそして５．５乃至６，０のｐＨ−値及び約２．ＱＣで
なお１時間、引き続いて５Ｃ乃至６０ｉ１Ｚ”でなお３
０分間後攪拌する。
アヌル１９．４部及び１−アミノ−８−ナフトール−４
，６−ジスルホン酸３１．９部を入れてかきまぜ、この
混合物を５乃至１０Ｃの温麓及び１．７乃至２．０のｐ
Ｈ−値でなお６時間攪拌し続け、最後に水１５０部中に
４−アミノ−安息香酸１６．７部を含む中性溶液を添加
しそして５．５乃至６，０のｐＨ−値及び約２．ＱＣで
なお１時間、引き続いて５Ｃ乃至６０ｉ１Ｚ”でなお３
０分間後攪拌する。
この二次縮合生成物の溶液を約５Ｃの温度で８−（β−
スルファトエチルスルホニル）−２−アミノナフタリン
−６−スルホン酸４１．１部からなるジアゾＬウム塩の
水性懸濁液と一つにする。このためには上記童のアミン
ナフタリンを水７０都及び氷１３０部中に懸１蜀しそし
て冷温下當法で塩酸／亜硝酸ナトリウムでシア／化する
。過剰の亜硝酸の分解後ジアゾニウム塩懸濁液をカップ
リング成分（二次縮合生成物）の上記ｍ液に加える。カ
ップリング混合物を重炭酸ナトリウムによって６．０乃
至６．５のｐＨ−値に調整しそして次にこのｐＨ−範囲
の保持及び約１０乃至２０Ｃの温度の下になお約２時間
攪拌し続け、次に５０’Ｃに加温しそしてけいそう土で
溌明化する。本発明に上るアゾ化合物を含有する液を噴
霧乾燥する。
スルファトエチルスルホニル）−２−アミノナフタリン
−６−スルホン酸４１．１部からなるジアゾＬウム塩の
水性懸濁液と一つにする。このためには上記童のアミン
ナフタリンを水７０都及び氷１３０部中に懸１蜀しそし
て冷温下當法で塩酸／亜硝酸ナトリウムでシア／化する
。過剰の亜硝酸の分解後ジアゾニウム塩懸濁液をカップ
リング成分（二次縮合生成物）の上記ｍ液に加える。カ
ップリング混合物を重炭酸ナトリウムによって６．０乃
至６．５のｐＨ−値に調整しそして次にこのｐＨ−範囲
の保持及び約１０乃至２０Ｃの温度の下になお約２時間
攪拌し続け、次に５０’Ｃに加温しそしてけいそう土で
溌明化する。本発明に上るアゾ化合物を含有する液を噴
霧乾燥する。
式
で示されるナトリウム化合物の電解質含有（主として塩
化ナトリウム含有〕粉末−１ｊＩ得られる。
化ナトリウム含有〕粉末−１ｊＩ得られる。
この本発明によるアゾ化合物は、良好な染料特性を有し
そして例えばポリアミド繊維材料例えば特に羊毛及び同
様に殊にセルロース繊維材料を繊維反応性基を有する染
料にとって通常な適用−及び固着法により良好な装造−
及び使用堅牢性−これらのうちで日光堅牢性及び洗たく
一１水−１汗−１海水堅牢性を殊に言及することｔｚで
きる−を以て明るい赤色色調で染色する。
そして例えばポリアミド繊維材料例えば特に羊毛及び同
様に殊にセルロース繊維材料を繊維反応性基を有する染
料にとって通常な適用−及び固着法により良好な装造−
及び使用堅牢性−これらのうちで日光堅牢性及び洗たく
一１水−１汗−１海水堅牢性を殊に言及することｔｚで
きる−を以て明るい赤色色調で染色する。
例 ６乃至２４
次の表側中では別の本発明による別のモノアゾ化合切を
一般式（１ａ） の によりその成分を用いて記載している。本化合物ホ本発
明による方法で例えば上記の実施例の一つに類似してそ
れらの成分（ジアゾ成分としての一般式（２）のアミン
ナフタリンに相当する一般式Ａ−ＮＨ２のアミノ化合物
、・１−アミノ−８−ナフトール−３，６−又は−４，
６−ジスルホン酸（これはその都度の表側中でアミノ基
に対するスルホ基の位置により特徴づけられている）、
塩化シアヌル及び一般式（５）に相当するアミノ化合ｇ
Ｊ）から装造することができる。
一般式（１ａ） の によりその成分を用いて記載している。本化合物ホ本発
明による方法で例えば上記の実施例の一つに類似してそ
れらの成分（ジアゾ成分としての一般式（２）のアミン
ナフタリンに相当する一般式Ａ−ＮＨ２のアミノ化合物
、・１−アミノ−８−ナフトール−３，６−又は−４，
６−ジスルホン酸（これはその都度の表側中でアミノ基
に対するスルホ基の位置により特徴づけられている）、
塩化シアヌル及び一般式（５）に相当するアミノ化合ｇ
Ｊ）から装造することができる。
これらの本光明によるアゾ化合′＋／／Ｊｔａ、同様に
非常に良好な使用技術的性質を有する良好な、截維反応
性染料特・註を有しそして上記繊維材料特に羊毛上及び
セルロース繊維材料上で繊維反応性染料にとって通常な
適用−及び固着法により高い着色力及び良好な堅牢性を
以てその都度の表側に記載した例えば木綿上の色調で染
色及び捺染を与える。
非常に良好な使用技術的性質を有する良好な、截維反応
性染料特・註を有しそして上記繊維材料特に羊毛上及び
セルロース繊維材料上で繊維反応性染料にとって通常な
適用−及び固着法により高い着色力及び良好な堅牢性を
以てその都度の表側に記載した例えば木綿上の色調で染
色及び捺染を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） （式中 Ｒは水素原子又は１乃至４１面のＣ−原子を有するアル
キル基であり、核晶ｆ″ｉ１又は２個の水浴性化基又に
ヒドロキシ基により置換されていることができ、 Ｒ２は水素原子又に１乃至６個のＣ−原子を有するアル
キル基であり、該丞は１又は２個の水浴性化基又にヒド
ロキシ基により置換されていることができるか、又はフ
ェニル残基２又はナフチル残基であり、その際これらフ
ェニル−及びナフチル残基ハなおスルホ、カルボキシ、
ハロゲン、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル、１
乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ、ヒドロキシ及
び２乃至５個のＣ−原子を有するカルボアルコキシなる
群からなる、１．２又は６個の置換分により置換されて
いることができるか又はシクロアルキル残基であり、 ｘＨビニル基又ぼβ−チ万スル７アトエチルー、β−ク
ロルエチル−又ホβ−スルファトエチルー基であり、 その除幕−５Ｏ２−Ｘは６−又ぼ８−位に於てナフタリ
ン残基に結合しており、 ｎは零、１又に２の数を示し、 アミノナフトール残基に於て遊離している基−８Ｏ３Ｍ
−ＭＰ！下記の意味を有する−はアミン基に対しメター
位又はパラ−位でナフタリン核に結合しており、 Ｍに水素原子又は アルカリ金属又は周期系の２又は３主族の金属の当量で
ある〕 に相当する水浴性アゾ化合物。 ２．２−アミノナフタリン−ジアゾ成分に於て基Ｘ−８
Ｏ２−が６−位に於てナフタリン核に結合しており、そ
の際ｘＨ特許請求の範囲第１項ｄ己載の意味を有しそし
てｎが零なる数を示す特許請求の範囲第１項記載のアゾ
化合物。 ６．２−アミノナフタリンージアグ成分に於て基Ｘ −
５ｏ２−が６−位に於てナフタリン核に結合しており、
その際又は特許請求の範囲第１項記載の意味を有しそし
てｎが１なる数を意味し、その際このスルホ基に１−位
に於てナフタリン核に結合している特許請求の範囲第１
項記載のアゾ化合物。 ４．２−アミノナフタリン−ジアゾ成分に於て基Ｘ−８
ｏ、−が８−位に於てナフタリン核に結合しており、そ
の際Ｘに特許請求の範囲第１項記載の意味を有しそして
ｎが１なる数を示す特許請求の範囲第１項記載のアゾ化
合物。 ５．２−アミノナフタリン−ジアゾ成分に於て基Ｘ −
ＳＯ，−が８−位に於てナフタリン核に結合しており、
その際Ｘは特許請求の範囲第１項記載の意味を有しそし
てｎが１なる数を示し、その際とのスルホ基に６−位に
於てナフタリン核に結合している特許請求の範囲第１項
記載のアゾ化合物。 ６、一般式 （式中Ｍ及びｘ（ｑ特許請求の範囲第１項記載の意味を
有する） で示される特許請求の範囲第１犯記載のアゾ化合物。 Ｚ Ｘがビニル基又はβ−スルファトエチル−基を意味
する特許請求の範囲第１項乃至オ６項のいづれかに記載
のアゾ化合物。 ａ Ｍが水素原子又はアルカリ金属原子又にカルシウム
の当量を示す特許請求の範囲第１項乃至オフ項のいづれ
かに記載のアゾ化合物。 ρ 一般式（１） （式中 Ｒｓ ［水素原子又に１乃至４個のＣ−原子を有するア
ルキル基であり、核晶に１又は２個の水浴性化基又はヒ
ドロキシ基により置換されていることができ、 Ｉに水素原子又は１乃至６個のＣ−原子を基−８ｏｊＭ
−−Ｍは下記の意味を有する−はアミノ基に対しメター
位又は）（ラー位でナフタリン核に結合しており、 Ｍに水素原子又は アルカリ金属又は周期系の２又は６主族の金属の当量で
ある） に相当する水浴性アゾ化合物を製造するために、一般式
（２） ％式％） （式中Ｍ１Ｘ及びｎば上記の意味を有しそして基−ＳＯ
，−Ｘ は６−又は８−位に於てナフタリン核に結合し
ている） で示される２−ナフチルアミンのジアゾニウム化合物を
一般式（３） （式中Ｍ、Ｒ′及びＲ１は上記の意味を有しそして遊離
のスルホ基はアミノ基に対しメタ−又はバラ−位に於て
ナフタリン核に結合している） で示されるカップリング成分とカップリングするか又は
一般式（４） （式中Ｍ、Ｘ及びｎは上記の意味を有しそして基−ＳＯ
，−Ｘは６−又は８−位に於てナフタリン核に結合して
おりそしてアミノナフトール残基に於て遊離しているス
ルホ基はアミノ基に対しメタ−又はバラ−位に在る）で
示されるアゾ化合物を一般式（５） （式中Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する）で示される
アミンと反応させることを特徴とする上記製法。 １０、一般式（１） （式中 Ｒ″は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアル
キル基であシ、核晶ば１又は２個の水浴性化基又はヒド
ロキシ基により置換されていることができ、 Ｒ２に水素原子又に１乃至６個のＣ−原子を有するアル
キル基であり、核晶は１又は２個の水浴性化基又にヒド
ロキシ基により置換されていること妙；できるか、又に
フェニル残基又はす７チル残基であり、その際これらフ
ェニル−及びす７チル残基ばなおスルホ、カルボキシ、
ハロゲン、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル、１
乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ、ヒドロキシ及
び２乃至５個のａ−原子を有するカルボアルコキシなる
群からなる、１．２又は３個の置換分により置換されて
いること寸；できるか又はシクロアルキル残基であシ、 Ｘはビニル基又ハβ−チ万スルファトエチル−１β−ク
ロルエチル−又ニβ−スルファトエチルー基であり、 その原基−５ｃ４− ｘに６−又は８−位に於てナフタ
リン残基に結合しており、 ｎは零、１又は２の数を示し、 アミノナフトール残基に於て遊離している基−８ｏ、Ｍ
−Ｍは下記の意味を有する−はアミン基に対しメター
位又はバラ−位でナフタリン核に結合しておシ、 Ｍに水素原子又は アルカリ金属又は周期系の２又に３主族の金属の轟童で
あるン に相描する水浴性アゾ化合慄を、ヒドロキシ−及び／又
にカルボンアミド基を含有する材料特に繊維材料の染色
−捺染を含めて−に使用する方法。 １１、染料をヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基
含有材料上に適用するか又ぼ該材料に導入しそして該染
料を加温又ａ加熱によって又ぼ酸結合剤によって又ａ両
手段によって固着して該材料を染色（捺染を含めて）す
る方法に於て、染料として一般式（１） （式中 Ｒ１ハ水素原子又に１乃至４個のＣ−原子を有するアル
キル基であり、該層に１又ケユ２個の水浴性化基又はヒ
ドロキシ基により置換されていることができ、 Ｒ２は水素原子又に１乃至６個のＣ−原子を有するアル
キル基であり、該層は１又は２個の水浴性化基又はヒド
ロキシ基により置換されていることができるか、又に、
゛フェニル残基又はナフチル残基であり、その際これ
らフェニル−及びナフチル残基ニナおスルホ、カルボキ
シ、ハロゲン、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ、ヒドロキ
シ及び２乃至５個のＣ−原子を有するカルボアルコキシ
なる群からなる、１．２又は６個の置換分により置換さ
れていることができるか又はシクロアルキル残基でうり
、 ｘＨビニル基又汀β−チ万スルファトエチルー１β−タ
ロルエチルー又ホβ−スルファトエチル−基であり、 その除幕−８○２−ＸＵ６−又は８−位に於てナフタリ
ン残４に結合しており、 ｎは岑、１又は２の数を示し、 アミノナフトール残基に於て遊離している基−８ｏ、Ｍ
−Ｍ汀下記の惹味を有する−はアミン基に対しメター
位又はパラ−位でナフタリン核に結合しており、 Ｍは水素原子又は アルンシリ金属又は周期系の２又は３主族の金属の当量
である） に相当する水浴性アゾ化合物を使用することを特徴とす
る上記染色法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32455259 | 1982-12-09 | ||
| DE19823245525 DE3245525A1 (de) | 1982-12-09 | 1982-12-09 | Wasserloesliche naphthylazonaphthol-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59115362A true JPS59115362A (ja) | 1984-07-03 |
Family
ID=6180185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58230689A Pending JPS59115362A (ja) | 1982-12-09 | 1983-12-08 | 水溶性ナフチルアゾナフト−ル−化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0111288B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59115362A (ja) |
| KR (1) | KR840007423A (ja) |
| AR (1) | AR240836A1 (ja) |
| BR (1) | BR8306747A (ja) |
| DE (2) | DE3245525A1 (ja) |
| IN (1) | IN163522B (ja) |
| MX (1) | MX156561A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61123671A (ja) * | 1984-09-26 | 1986-06-11 | チバ−ガイギ アクチエンゲゼルシヤフト | 反応染料、その製造方法及びその使用 |
| JPH01319570A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-25 | Hoechst Celanese Corp | 繊維反応性アゾ染料、その製法及び該染料をヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基を含有する繊維材料の染色に使用する方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5233026A (en) * | 1984-09-26 | 1993-08-03 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes containing chloro-s-triazine and vinylsulfonyl type fiber-reactive groups |
| DE3624136A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US4746323A (en) * | 1986-04-07 | 1988-05-24 | Hoechst Celanese Corporation | Water-soluble vinyl sulfonyl-type reactive monoazo yellow dyestuffs mixtures with high color yield |
| US4902786A (en) * | 1986-07-17 | 1990-02-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phenylazonaphthol or naphthylazonaphthol compounds containing a fibre-reactive aminophenylamino-substituted halogen-s-triazinylamino group and a fibre-reactive group of the vinylsulfone series, suitable as dyestuffs |
| DE3732381A1 (de) * | 1987-09-25 | 1989-04-06 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE3740649A1 (de) * | 1987-12-01 | 1989-06-15 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| GB9011452D0 (en) * | 1990-05-22 | 1990-07-11 | Ici Plc | Colorants |
| DE4447276C2 (de) * | 1994-12-30 | 1998-08-27 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US5980590A (en) * | 1995-12-28 | 1999-11-09 | Dystar Texilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dyestuff mixtures of water-soluble fiber-reactive azo dyestuffs, processes for their preparation and their use |
| DE19611636A1 (de) * | 1996-03-25 | 1997-10-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wasserlösliche, rotfärbende faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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-
1982
- 1982-12-09 DE DE19823245525 patent/DE3245525A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-12-02 IN IN1478/CAL/83A patent/IN163522B/en unknown
- 1983-12-06 DE DE8383112222T patent/DE3370643D1/de not_active Expired
- 1983-12-06 EP EP83112222A patent/EP0111288B1/de not_active Expired
- 1983-12-07 AR AR295046A patent/AR240836A1/es active
- 1983-12-07 KR KR1019830005784A patent/KR840007423A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-12-08 JP JP58230689A patent/JPS59115362A/ja active Pending
- 1983-12-08 BR BR8306747A patent/BR8306747A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-12-09 MX MX199695A patent/MX156561A/es unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5718762A (en) * | 1980-05-24 | 1982-01-30 | Hoechst Ag | Water soluble coloring compound , production thereof and use thereof as dyestuff |
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|---|---|---|---|---|
| JPS61123671A (ja) * | 1984-09-26 | 1986-06-11 | チバ−ガイギ アクチエンゲゼルシヤフト | 反応染料、その製造方法及びその使用 |
| JPH01319570A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-25 | Hoechst Celanese Corp | 繊維反応性アゾ染料、その製法及び該染料をヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基を含有する繊維材料の染色に使用する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| BR8306747A (pt) | 1984-07-17 |
| IN163522B (ja) | 1988-10-08 |
| DE3245525A1 (de) | 1984-06-14 |
| KR840007423A (ko) | 1984-12-07 |
| AR240836A2 (es) | 1991-02-28 |
| MX156561A (es) | 1988-09-09 |
| EP0111288B1 (de) | 1987-04-01 |
| AR240836A1 (es) | 1991-02-28 |
| DE3370643D1 (en) | 1987-05-07 |
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