JP3181156B2 - 水溶性モノアゾ染料 - Google Patents
水溶性モノアゾ染料Info
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- JP3181156B2 JP3181156B2 JP26592293A JP26592293A JP3181156B2 JP 3181156 B2 JP3181156 B2 JP 3181156B2 JP 26592293 A JP26592293 A JP 26592293A JP 26592293 A JP26592293 A JP 26592293A JP 3181156 B2 JP3181156 B2 JP 3181156B2
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- monoazo dye
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な構造を有する橙色
系の水溶性モノアゾ染料に関するものである。詳しくは
構造中に３個の反応基を有し、特にセルロース繊維をビ
ルドアップ性及びウォッシュオフ性（Ｗａｓｈ−ｏｆｆ
ｐｒｏｐｅｒｔｙ）に優れた水溶性モノアゾ染料に関
するものである。
系の水溶性モノアゾ染料に関するものである。詳しくは
構造中に３個の反応基を有し、特にセルロース繊維をビ
ルドアップ性及びウォッシュオフ性（Ｗａｓｈ−ｏｆｆ
ｐｒｏｐｅｒｔｙ）に優れた水溶性モノアゾ染料に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】同一分子内にトリアジニル基及び２個の
ビニルスルホン系反応基を有するモノアゾ染料として
は、例えばヨーロッパ特許公開第５１６２９８号公報に
おいて公知であるが、染色性能面、例えばビルドアップ
性、ウォッシュオフ性が十分ではなく、又、高濃度の液
状品の調製が困難であり、未だ満足できるものとはいえ
ない。
ビニルスルホン系反応基を有するモノアゾ染料として
は、例えばヨーロッパ特許公開第５１６２９８号公報に
おいて公知であるが、染色性能面、例えばビルドアップ
性、ウォッシュオフ性が十分ではなく、又、高濃度の液
状品の調製が困難であり、未だ満足できるものとはいえ
ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実情に
鑑みなされたものであり、特にビルドアップ性及びウォ
ッシュオフ性が良好な橙色系の水溶性反応染料を提供し
ようとするものである。
鑑みなされたものであり、特にビルドアップ性及びウォ
ッシュオフ性が良好な橙色系の水溶性反応染料を提供し
ようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の様
な特性を有した水溶性反応染料を提供すべく種々検討し
た結果、特定の構造を持つ新規なモノアゾ化合物が、上
記の目的を達成することを見い出し、本発明を完成させ
るに至った。すなわち、本発明の要旨は遊離酸の形で下
記一般式［Ｉ］
な特性を有した水溶性反応染料を提供すべく種々検討し
た結果、特定の構造を持つ新規なモノアゾ化合物が、上
記の目的を達成することを見い出し、本発明を完成させ
るに至った。すなわち、本発明の要旨は遊離酸の形で下
記一般式［Ｉ］
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ2 基又は−Ｃ2
Ｈ4 Ｗ基を表す。但し、Ｗはアルカリの作用によって脱
離する基を表す。Ａはスルホン酸基で置換されていても
よいナフチレン基を表し、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 の低級アル
キル基を表し、Ｚはハロゲン原子を表す。）で示される
水溶性モノアゾ染料に存する。
Ｈ4 Ｗ基を表す。但し、Ｗはアルカリの作用によって脱
離する基を表す。Ａはスルホン酸基で置換されていても
よいナフチレン基を表し、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 の低級アル
キル基を表し、Ｚはハロゲン原子を表す。）で示される
水溶性モノアゾ染料に存する。
【０００７】本発明を更に詳述する。本発明の反応染料
はそれぞれ遊離酸の形で表わされているが塩としてはリ
チウム、ナトリウム、カリウムの様なアルカリ金属、特
にリチウム塩が好ましい。前示式［Ｉ］中、Ｘは−ＣＨ
＝ＣＨ2 または−ＣＨ2 ＣＨ2Ｗである。アルカリの作
用により−ＣＨ2 ＣＨ2 ＷからＷ−Ｈが脱離して−ＣＨ
＝ＣＨ2 となるので−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｗと−ＣＨ＝ＣＨ2
は均等物である。
はそれぞれ遊離酸の形で表わされているが塩としてはリ
チウム、ナトリウム、カリウムの様なアルカリ金属、特
にリチウム塩が好ましい。前示式［Ｉ］中、Ｘは−ＣＨ
＝ＣＨ2 または−ＣＨ2 ＣＨ2Ｗである。アルカリの作
用により−ＣＨ2 ＣＨ2 ＷからＷ−Ｈが脱離して−ＣＨ
＝ＣＨ2 となるので−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｗと−ＣＨ＝ＣＨ2
は均等物である。
【０００８】Ｗで表わされるアルカリの作用で脱離する
基としては、通常、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル
基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、またはハロゲ
ン原子などがあげられ、特に好ましくは硫酸エステル基
が挙げられる。Ｚで表わされるハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子があげられるが特にフ
ッ素原子または塩素原子が好ましい。前記一般式［Ｉ］
におけるＡで表されるスルホン酸基で置換されていても
よいナフチレン基とは、スルホン酸基１個で置換されて
いてもよいナフチレン基であり、例えば
基としては、通常、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル
基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、またはハロゲ
ン原子などがあげられ、特に好ましくは硫酸エステル基
が挙げられる。Ｚで表わされるハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子があげられるが特にフ
ッ素原子または塩素原子が好ましい。前記一般式［Ｉ］
におけるＡで表されるスルホン酸基で置換されていても
よいナフチレン基とは、スルホン酸基１個で置換されて
いてもよいナフチレン基であり、例えば
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】 などを挙げることができる。
【００１１】一般式［Ｉ］においてＲ1 で表わされるＣ
1 〜Ｃ4 のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基等が挙げられるが特
に直鎖アルキル基が好ましい。本発明のモノアゾ染料は
例えば次の様にして製造することができる。即ち、遊離
酸の形で下記一般式［II］
1 〜Ｃ4 のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基等が挙げられるが特
に直鎖アルキル基が好ましい。本発明のモノアゾ染料は
例えば次の様にして製造することができる。即ち、遊離
酸の形で下記一般式［II］
【００１２】
【化５】 （式中、Ｘは前記と同様の意義を有する。）で示される
化合物及び下記一般式［III］
化合物及び下記一般式［III］
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｒ1 、ＸおよびＡは前記と同様の
意義を有する。）で示されるアミンを２，４，６−トリ
ハロゲノ−ｓ−トリアジンと縮合させることにより、一
般式［Ｉ］で表わされる化合物を得ることができる。或
いは、別法として、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−ト
リアジンとスルホ−Ｊ−酸（２−アミノ−５−ナフトー
ル−１，７−ジスルホン酸）または一般式［III］で表
わされる化合物のいずれかとを縮合させ、次いで得られ
た縮合物にスルホ−Ｊ−酸又は式［III］で表わされる
化合物の他方を縮合させた後、下記式
意義を有する。）で示されるアミンを２，４，６−トリ
ハロゲノ−ｓ−トリアジンと縮合させることにより、一
般式［Ｉ］で表わされる化合物を得ることができる。或
いは、別法として、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−ト
リアジンとスルホ−Ｊ−酸（２−アミノ−５−ナフトー
ル−１，７−ジスルホン酸）または一般式［III］で表
わされる化合物のいずれかとを縮合させ、次いで得られ
た縮合物にスルホ−Ｊ−酸又は式［III］で表わされる
化合物の他方を縮合させた後、下記式
【００１５】
【化７】 （式中Ｘは前記と同様の意義を有する。）で示されるア
ミノ化合物をジアゾ化したものとカップリングさせて一
般式［Ｉ］で示されるモノアゾ染料を得ることができ
る。
ミノ化合物をジアゾ化したものとカップリングさせて一
般式［Ｉ］で示されるモノアゾ染料を得ることができ
る。
【００１６】一般式［Ｉ］の反応収率と品質を考慮する
と２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに対し
て、反応性の低い化合物から縮合させることが好まし
い。また反応条件も特に制限されないが、一次的には温
度−１０〜２０℃、特に０〜１０℃でｐＨ２〜９、特に
３〜６、二次的には温度０〜６０℃、特に２０〜４０
℃、ｐＨ２〜９、特に４〜７に調整しながら縮合させ
て、一般式［Ｉ］で示される化合物又はその塩を得るこ
とができる。
と２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに対し
て、反応性の低い化合物から縮合させることが好まし
い。また反応条件も特に制限されないが、一次的には温
度−１０〜２０℃、特に０〜１０℃でｐＨ２〜９、特に
３〜６、二次的には温度０〜６０℃、特に２０〜４０
℃、ｐＨ２〜９、特に４〜７に調整しながら縮合させ
て、一般式［Ｉ］で示される化合物又はその塩を得るこ
とができる。
【００１７】
【作用】本発明のモノアゾ染料は繊維、布などを染色す
るための染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更
に、インクジェット式プリンター用などの色素として広
く利用することができるが、特にセルロース繊維用染料
としての適性が優れている。本発明のモノアゾ染料を用
いて染色する場合には、対象となる繊維としては、木
綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系繊維、更にポリアミド、羊
毛、絹等の含窒素繊維が挙げられるが、セルロース繊維
が特に好ましい。また、これらの繊維は、例えばポリエ
ステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリルなどの
混合繊維として用いられていても差し支えない。
るための染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更
に、インクジェット式プリンター用などの色素として広
く利用することができるが、特にセルロース繊維用染料
としての適性が優れている。本発明のモノアゾ染料を用
いて染色する場合には、対象となる繊維としては、木
綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系繊維、更にポリアミド、羊
毛、絹等の含窒素繊維が挙げられるが、セルロース繊維
が特に好ましい。また、これらの繊維は、例えばポリエ
ステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリルなどの
混合繊維として用いられていても差し支えない。
【００１８】本発明のモノアゾ染料を用いてセルロース
または含窒素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソー
ダ、炭酸ソーダ等の無機アルカリ、またはトリエチルア
ミン等の有機塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結
合剤の存在下、常法に従って染色することができる。本
発明の染料を用いる染色法としては、浸染法が好適であ
り、この際染色温度は通常、４０〜８０℃程度が好適で
ある。
または含窒素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソー
ダ、炭酸ソーダ等の無機アルカリ、またはトリエチルア
ミン等の有機塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結
合剤の存在下、常法に従って染色することができる。本
発明の染料を用いる染色法としては、浸染法が好適であ
り、この際染色温度は通常、４０〜８０℃程度が好適で
ある。
【００１９】さらに、コールドパッドバッチ法、パッド
スチーム法、捺染法などの通常の染色法を適用すること
ができるが、特に浸染法、コールドパッドバッチ法、パ
ッドスチーム法が好適である。
スチーム法、捺染法などの通常の染色法を適用すること
ができるが、特に浸染法、コールドパッドバッチ法、パ
ッドスチーム法が好適である。
【００２０】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り実施例の記述
に限定されるものではない。
するが、本発明はその要旨を超えない限り実施例の記述
に限定されるものではない。
【００２１】実施例１ 遊離酸の形で下記構造式［Ｉ−１］で示されるモノアゾ
染料０．３ｇ又は１．２ｇをそれぞれ水３００ｍｌに溶
解し、芒硝２０ｇを加え溶解して調製した染浴に、未シ
ルケット処理の綿布１５ｇを浸漬し、３０分を要して６
０℃迄昇温した。次いで、炭酸ソーダ４．５ｇを添加
し、６０℃で１時間染色した後、水洗、ソーピング、水
洗、乾燥を行ない、橙色の染色物を得た。ビルドアップ
性及びウォッシュオフ性は共に著しく良好であった。
染料０．３ｇ又は１．２ｇをそれぞれ水３００ｍｌに溶
解し、芒硝２０ｇを加え溶解して調製した染浴に、未シ
ルケット処理の綿布１５ｇを浸漬し、３０分を要して６
０℃迄昇温した。次いで、炭酸ソーダ４．５ｇを添加
し、６０℃で１時間染色した後、水洗、ソーピング、水
洗、乾燥を行ない、橙色の染色物を得た。ビルドアップ
性及びウォッシュオフ性は共に著しく良好であった。
【００２２】
【化８】
【００２３】なお、構造式［Ｉ−１］で示される本発明
のモノアゾ染料は遊離酸の形で下記構造式［Ｉ−２］
のモノアゾ染料は遊離酸の形で下記構造式［Ｉ−２］
【００２４】
【化９】
【００２５】で示されるモノアゾ化合物１モル割合と、
構造式［Ｉ−３]
構造式［Ｉ−３]
【化１０】 で示される化合物１．１モル割合を水媒中３５℃でｐＨ
５．０〜５．５に保持して１０時間反応させ、塩化ナト
リウムで塩析を行なうことにより得た。
５．０〜５．５に保持して１０時間反応させ、塩化ナト
リウムで塩析を行なうことにより得た。
【００２６】
【発明の効果】本発明の橙色系水溶性モノアゾ染料は、
特にセルロース繊維材料をビルドアップ性及びウォッシ
ュオフ性良く染色することができる。又水性溶媒への溶
解性に優れ、安定な高濃度液状品の調製が容易である。
特にセルロース繊維材料をビルドアップ性及びウォッシ
ュオフ性良く染色することができる。又水性溶媒への溶
解性に優れ、安定な高濃度液状品の調製が容易である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−268379（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−88859（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−202667（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−194871（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−202956（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 62/51 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 遊離酸の形で、下記一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ2 基又は−Ｃ2 Ｈ4 Ｗ基を表
す。但し、Ｗはアルカリの作用によって脱離する基を表
す。Ａはスルホン酸基で置換されていてもよいナフチレ
ン基を表し、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 の低級アルキル基を表
し、Ｚはハロゲン原子を表す。）で示される水溶性モノ
アゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26592293A JP3181156B2 (ja) | 1993-09-29 | 1993-09-29 | 水溶性モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26592293A JP3181156B2 (ja) | 1993-09-29 | 1993-09-29 | 水溶性モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797532A JPH0797532A (ja) | 1995-04-11 |
| JP3181156B2 true JP3181156B2 (ja) | 2001-07-03 |
Family
ID=17423957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26592293A Expired - Fee Related JP3181156B2 (ja) | 1993-09-29 | 1993-09-29 | 水溶性モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3181156B2 (ja) |
-
1993
- 1993-09-29 JP JP26592293A patent/JP3181156B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0797532A (ja) | 1995-04-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |