JP3126808B2 - 水溶性モノアゾ色素 - Google Patents
水溶性モノアゾ色素Info
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- JP3126808B2 JP3126808B2 JP04166163A JP16616392A JP3126808B2 JP 3126808 B2 JP3126808 B2 JP 3126808B2 JP 04166163 A JP04166163 A JP 04166163A JP 16616392 A JP16616392 A JP 16616392A JP 3126808 B2 JP3126808 B2 JP 3126808B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な構造を有する中庸
黄色系の水溶性モノアゾ色素に関するものである。詳し
くは、構造中に３個の反応基を有し、特にセルロースま
たは含窒素繊維の染色に適した水溶性モノアゾ色素に関
するものである。
黄色系の水溶性モノアゾ色素に関するものである。詳し
くは、構造中に３個の反応基を有し、特にセルロースま
たは含窒素繊維の染色に適した水溶性モノアゾ色素に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】セルロースまたは含窒素繊維を含有する
繊維類を染色する場合、通常、水溶性の反応性染料が用
いられるが、この反応性染料としては、均染性に優れ、
且つ、被染物を濃厚に染色することができ、しかも、染
色物の各種堅牢度の良好なものが要求される。このよう
な反応性染料の特性は染料の基本骨格、置換基、反応基
及びこれらの組合せにより微妙に異なり、従来、種々の
構造の染料が提案されている。
繊維類を染色する場合、通常、水溶性の反応性染料が用
いられるが、この反応性染料としては、均染性に優れ、
且つ、被染物を濃厚に染色することができ、しかも、染
色物の各種堅牢度の良好なものが要求される。このよう
な反応性染料の特性は染料の基本骨格、置換基、反応基
及びこれらの組合せにより微妙に異なり、従来、種々の
構造の染料が提案されている。
【０００３】公知の中庸黄色染料の例として、特公昭５
８−１８４７４号及び特公昭５８−１８４７１号には下
記の構造〔ア〕及び〔イ〕の反応性染料が示されてい
る。
８−１８４７４号及び特公昭５８−１８４７１号には下
記の構造〔ア〕及び〔イ〕の反応性染料が示されてい
る。
【０００４】
【化２】
【０００５】〔ア〕，〔イ〕で示される如くジアゾ成分
はいずれもナフタレン系であるが、これらの染料は均染
性が今一歩不充分であり、またビルドアップ性の点で満
足すべきものではない。
はいずれもナフタレン系であるが、これらの染料は均染
性が今一歩不充分であり、またビルドアップ性の点で満
足すべきものではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実情に
鑑みなされたものであり、塩素堅牢度、耐光堅牢度はも
ちろんのこと均染性が良好で、かつビルドアップ性の優
れた中庸黄色系の水溶性反応染料を提供しようとするも
のである。
鑑みなされたものであり、塩素堅牢度、耐光堅牢度はも
ちろんのこと均染性が良好で、かつビルドアップ性の優
れた中庸黄色系の水溶性反応染料を提供しようとするも
のである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の如
き特性を有した水溶性反応染料を提供すべく種々検討し
た結果、特定の構造を持つ新規なモノアゾ化合物が、上
記の目的を達成することを見い出し、本発明を完成させ
るに至った。すなわち、本発明の要旨は遊離酸の形で下
記一般式〔Ｉ〕
き特性を有した水溶性反応染料を提供すべく種々検討し
た結果、特定の構造を持つ新規なモノアゾ化合物が、上
記の目的を達成することを見い出し、本発明を完成させ
るに至った。すなわち、本発明の要旨は遊離酸の形で下
記一般式〔Ｉ〕
【０００８】
【化３】
【０００９】〔式中、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2
ＣＨ2Ｗ（ここでＷはアルカリにより脱離する基を表
す）を表し、Ｙはハロゲン原子又は−ＮＲ3−Ｅ−ＳＯ2
Ｘを表し、Ｅはメチル基、エチル基、メトキシ基、エト
キシ基、塩素原子、臭素原子及びスルホ基の群から選ば
れる、１又は２個の置換基により置換されていてもよい
フェニレン基及びスルホ基で置換されていてもよいナフ
チレン基を表し、Ｒ1は低級アルキル基、−ＮＨＣＯＮ
Ｈ2基又は−ＮＨＣＯＴ（ここでＴは低級アルキル基を
表す）を表し、Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ2のアルキル基
またはＣ1〜Ｃ2のアルコキシ基を表し、Ｒ3は水素原子
またはＣ1〜Ｃ2のアルキル基を表す〕で示される水溶性
モノアゾ色素に存する。
ＣＨ2Ｗ（ここでＷはアルカリにより脱離する基を表
す）を表し、Ｙはハロゲン原子又は−ＮＲ3−Ｅ−ＳＯ2
Ｘを表し、Ｅはメチル基、エチル基、メトキシ基、エト
キシ基、塩素原子、臭素原子及びスルホ基の群から選ば
れる、１又は２個の置換基により置換されていてもよい
フェニレン基及びスルホ基で置換されていてもよいナフ
チレン基を表し、Ｒ1は低級アルキル基、−ＮＨＣＯＮ
Ｈ2基又は−ＮＨＣＯＴ（ここでＴは低級アルキル基を
表す）を表し、Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ2のアルキル基
またはＣ1〜Ｃ2のアルコキシ基を表し、Ｒ3は水素原子
またはＣ1〜Ｃ2のアルキル基を表す〕で示される水溶性
モノアゾ色素に存する。
【００１０】本発明を更に詳述する。前示式〔Ｉ〕中、
Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｗである。ア
ルカリの作用により−ＣＨ2 ＣＨ2 ＷからＷ−Ｈが脱離
して−ＣＨ＝ＣＨ2 となるので−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｗと−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 は均等物である。Ｗで表わされるアルカリの
作用で脱離する基としては、通常、硫酸エステル基、チ
オ硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エステル
基、またはハロゲン原子などがあげられ、特に好ましく
は硫酸エステル基があげられる。
Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｗである。ア
ルカリの作用により−ＣＨ2 ＣＨ2 ＷからＷ−Ｈが脱離
して−ＣＨ＝ＣＨ2 となるので−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｗと−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 は均等物である。Ｗで表わされるアルカリの
作用で脱離する基としては、通常、硫酸エステル基、チ
オ硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エステル
基、またはハロゲン原子などがあげられ、特に好ましく
は硫酸エステル基があげられる。
【００１１】Ｙで表わされるハロゲン原子としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子があげられるが特にフッ
素原子が好ましい。Ｒ1 は低級アルキル基、−ＮＨＣＯ
ＮＨ2 基または−ＮＨＣＯＴ（Ｔは低級アルキル基を表
わす）であるが、特にＲ1 が低級アルキル基、ＮＨＣＯ
ＮＨ2 基である場合には被染物を後シルケット加工する
際の強アルカリ水に対する変色性の点で優れている。
ッ素原子、塩素原子、臭素原子があげられるが特にフッ
素原子が好ましい。Ｒ1 は低級アルキル基、−ＮＨＣＯ
ＮＨ2 基または−ＮＨＣＯＴ（Ｔは低級アルキル基を表
わす）であるが、特にＲ1 が低級アルキル基、ＮＨＣＯ
ＮＨ2 基である場合には被染物を後シルケット加工する
際の強アルカリ水に対する変色性の点で優れている。
【００１２】Ｒ2 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基
またはＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ基を表わす。又、Ｒ3 は水
素原子またはＣ1 〜Ｃ2 アルキル基を表わす。ジアゾ成
分中の−ＳＯ3 Ｈ基、−ＳＯ2 Ｘ基の置換位置はオルト
位、メタ位、パラ位のいずれでもよく、例えば下記の基
等が挙げられる。
またはＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ基を表わす。又、Ｒ3 は水
素原子またはＣ1 〜Ｃ2 アルキル基を表わす。ジアゾ成
分中の−ＳＯ3 Ｈ基、−ＳＯ2 Ｘ基の置換位置はオルト
位、メタ位、パラ位のいずれでもよく、例えば下記の基
等が挙げられる。
【００１３】
【化４】
【００１４】一般式〔Ｉ〕において、Ｅで表されるフェ
ニレン基およびナフチレン基としては、例えば、下記の
構造の基等が挙げられる。
ニレン基およびナフチレン基としては、例えば、下記の
構造の基等が挙げられる。
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、＊で示した結合は、−Ｎ（Ｒ3 ）
−基に通じている結合を意味する。）なお、本願明細書
に於いて、低級アルキル基は、通常Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
基を意味する。
−基に通じている結合を意味する。）なお、本願明細書
に於いて、低級アルキル基は、通常Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
基を意味する。
【００１８】本発明のモノアゾ色素は、遊離酸の形で、
またはその塩の形で存在するが、塩としては通常アルカ
リ金属およびアルカリ土類金属塩であり、特にリチウム
塩、ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。前記一般式
〔Ｉ〕で表わされるモノアゾ色素は次のようにして製造
することができる。例えば下記一般式〔II〕で示される
色素類と下記一般式〔III 〕で表わされるアミン類を水
性媒質中、３０〜４０℃の温度で縮合させ下記一般式
〔IV〕の化合物を製造する。
またはその塩の形で存在するが、塩としては通常アルカ
リ金属およびアルカリ土類金属塩であり、特にリチウム
塩、ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。前記一般式
〔Ｉ〕で表わされるモノアゾ色素は次のようにして製造
することができる。例えば下記一般式〔II〕で示される
色素類と下記一般式〔III 〕で表わされるアミン類を水
性媒質中、３０〜４０℃の温度で縮合させ下記一般式
〔IV〕の化合物を製造する。
【００１９】
【化７】
【００２０】（式〔II〕及び〔IV〕中、Ｒ1 ，Ｒ2 およ
びＸは前示定義と同じであり、Ｙ′はハロゲン原子を表
わす。式〔III 〕及び〔IV〕中、Ｅ，ＸおよびＲ3 は前
示定義と同じである。）前示式〔IV〕で表わされる化合
物は、前示式〔Ｉ〕に於いて、Ｙがハロゲン原子である
モノアゾ色素に相当する。
びＸは前示定義と同じであり、Ｙ′はハロゲン原子を表
わす。式〔III 〕及び〔IV〕中、Ｅ，ＸおよびＲ3 は前
示定義と同じである。）前示式〔IV〕で表わされる化合
物は、前示式〔Ｉ〕に於いて、Ｙがハロゲン原子である
モノアゾ色素に相当する。
【００２１】また、前示一般式〔Ｉ〕において、Ｙが−
ＮＲ3 −Ｅ−ＳＯ2 Ｘで表わされるモノアゾ色素は、前
示一般式〔IV〕で表わされるモノアゾ色素と前示一般式
〔III 〕で表わされるアミン類を水性媒質中、９０〜９
５℃の温度で縮合させて製造する。本発明のモノアゾ色
素の特徴は、ジアゾ成分が−ＳＯ3 Ｈ基２個および−Ｓ
Ｏ 2 Ｘ基で置換されているフェニル基であり、かつカッ
プリング成分にハロゲン原子と−ＮＲ3 −Ｅ−ＳＯ2 Ｘ
基、または２つの−ＮＲ3 −Ｅ−ＳＯ2 Ｘ基で置換され
たトリアゾニル基を有することにある。この構造によ
り、ビルドアップ性および均染性が著しく向上する。
ＮＲ3 −Ｅ−ＳＯ2 Ｘで表わされるモノアゾ色素は、前
示一般式〔IV〕で表わされるモノアゾ色素と前示一般式
〔III 〕で表わされるアミン類を水性媒質中、９０〜９
５℃の温度で縮合させて製造する。本発明のモノアゾ色
素の特徴は、ジアゾ成分が−ＳＯ3 Ｈ基２個および−Ｓ
Ｏ 2 Ｘ基で置換されているフェニル基であり、かつカッ
プリング成分にハロゲン原子と−ＮＲ3 −Ｅ−ＳＯ2 Ｘ
基、または２つの−ＮＲ3 −Ｅ−ＳＯ2 Ｘ基で置換され
たトリアゾニル基を有することにある。この構造によ
り、ビルドアップ性および均染性が著しく向上する。
【００２２】
【作用】本発明のモノアゾ色素は繊維、布などを染色す
るための染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更
に、インクジェット式プリンター用などの色素として広
く利用することができるが、特に染料としての適性が優
れている。本発明のモノアゾ色素を染料として用いる場
合には、対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレ
ーヨン、キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセル
ロース系繊維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊
維が挙げられるが、セルロース繊維が特に望ましい。ま
た、これらの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテ
ート、ポリアクリロニトリルなどの混合繊維として用い
られていても差し支えない。
るための染料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更
に、インクジェット式プリンター用などの色素として広
く利用することができるが、特に染料としての適性が優
れている。本発明のモノアゾ色素を染料として用いる場
合には、対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレ
ーヨン、キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセル
ロース系繊維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊
維が挙げられるが、セルロース繊維が特に望ましい。ま
た、これらの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテ
ート、ポリアクリロニトリルなどの混合繊維として用い
られていても差し支えない。
【００２３】本発明のモノアゾ色素を用いてセルロース
または含窒素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソー
ダ、炭酸ソーダ等の無機アルカリ、またはトリエチルア
ミン等の有機塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結
合剤の存在下、常法に従って染色することができる。本
発明の色素を用いる染色法としては、特に浸染法が好適
であり、染色温度は通常、４０〜８０℃程度が好適であ
る。さらに、本発明の色素は、コールドパッドバッチ
法、パッドスチーム法、捺染法などの染色法に適用する
こともできる。
または含窒素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソー
ダ、炭酸ソーダ等の無機アルカリ、またはトリエチルア
ミン等の有機塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結
合剤の存在下、常法に従って染色することができる。本
発明の色素を用いる染色法としては、特に浸染法が好適
であり、染色温度は通常、４０〜８０℃程度が好適であ
る。さらに、本発明の色素は、コールドパッドバッチ
法、パッドスチーム法、捺染法などの染色法に適用する
こともできる。
【００２４】
得られた染布の表面反射率を色素計〔日本電色工業
（株）製〕で測定し、染着濃度を求めた。ビルドアップ
性については、各色素を０．３ｇ使用した際の染着濃度
及び各色素を１．２ｇ使用した際の染着濃度を測定し、
その相対値で表した。 〔均染性〕 モノアゾ色素０．３ｇを用いて染色した染色布につい
て、視覚により均一に染色されているか否かを測定し
た。
（株）製〕で測定し、染着濃度を求めた。ビルドアップ
性については、各色素を０．３ｇ使用した際の染着濃度
及び各色素を１．２ｇ使用した際の染着濃度を測定し、
その相対値で表した。 〔均染性〕 モノアゾ色素０．３ｇを用いて染色した染色布につい
て、視覚により均一に染色されているか否かを測定し
た。
【００２５】実施例１、比較例１ 遊離酸の形で下記構造式〔Ｉ−１〕および〔Ａ−１〕で
示される各モノアゾ色素０．３ｇ又は１．２ｇをそれぞ
れ水３００ｍｌに溶解し、芒硝２０ｇを加え溶解して調
製した染浴に、未シルケット処理の綿布１５ｇを浸漬し
３０分を要して６０℃迄昇温した。次いで、炭酸ソーダ
４．５ｇを添加し６０℃で１時間染色した後、水洗、ソ
ーピング、水洗、乾燥を行ない、黄色の染色物を得た。
ビルドアップ性及び均染性を評価し、結果を表−１に示
した。
示される各モノアゾ色素０．３ｇ又は１．２ｇをそれぞ
れ水３００ｍｌに溶解し、芒硝２０ｇを加え溶解して調
製した染浴に、未シルケット処理の綿布１５ｇを浸漬し
３０分を要して６０℃迄昇温した。次いで、炭酸ソーダ
４．５ｇを添加し６０℃で１時間染色した後、水洗、ソ
ーピング、水洗、乾燥を行ない、黄色の染色物を得た。
ビルドアップ性及び均染性を評価し、結果を表−１に示
した。
【００２６】
【化８】
【００２７】
【表１】
【００２８】なお、構造式〔Ｉ−１〕で表わされる本発
明のモノアゾ色素は遊離酸の形で下記構造式〔II−１〕
明のモノアゾ色素は遊離酸の形で下記構造式〔II−１〕
【００２９】
【化９】
【００３０】で示されるモノアゾ化合物１モル割合と４
−（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エ
ステル１．２モル割合を水媒体中３５℃でｐＨ＝５．０
〜５．５に保持して１０時間反応させ、塩化カリウムで
塩析を行うことにより得た。得られた化合物のλmax は
４１２ｎｍ（水媒体中）であった。 実施例２ 遊離酸の形で、下記構造式〔Ｉ−２〕
−（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エ
ステル１．２モル割合を水媒体中３５℃でｐＨ＝５．０
〜５．５に保持して１０時間反応させ、塩化カリウムで
塩析を行うことにより得た。得られた化合物のλmax は
４１２ｎｍ（水媒体中）であった。 実施例２ 遊離酸の形で、下記構造式〔Ｉ−２〕
【００３１】
【化１０】
【００３２】〔λmax ４１２ｎｍ（水媒体中）〕で示さ
れるモノアゾ色素０．３ｇ又は０．６ｇをそれぞれ水３
００ｍｌに溶解し、芒硝２０ｇを加え溶解して調製した
染浴に、綿布１５ｇを浸漬し３０分を要して６０℃迄昇
温した。次いで炭酸ソーダ４．５ｇを添加し６０℃で１
時間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行な
い、黄色の均染性良好な染色物を得た。またビルドアッ
プ性も良好であった。
れるモノアゾ色素０．３ｇ又は０．６ｇをそれぞれ水３
００ｍｌに溶解し、芒硝２０ｇを加え溶解して調製した
染浴に、綿布１５ｇを浸漬し３０分を要して６０℃迄昇
温した。次いで炭酸ソーダ４．５ｇを添加し６０℃で１
時間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行な
い、黄色の均染性良好な染色物を得た。またビルドアッ
プ性も良好であった。
【００３３】なお、実施例２の本発明モノアゾ色素は遊
離酸の形で下記構造式〔II−２〕
離酸の形で下記構造式〔II−２〕
【００３４】
【化１１】
【００３５】で示されるモノアゾ化合物１モル割合と４
−（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エ
ステル１．２モル割合を水媒体中３５℃で液性を炭酸ナ
トリウムでｐＨ＝５．０〜５．５に保持して１０時間攪
拌し反応を行い、遊離酸の形で下記構造式〔Ｉ−２′〕
−（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エ
ステル１．２モル割合を水媒体中３５℃で液性を炭酸ナ
トリウムでｐＨ＝５．０〜５．５に保持して１０時間攪
拌し反応を行い、遊離酸の形で下記構造式〔Ｉ−２′〕
【００３６】
【化１２】
【００３７】で示される化合物とした後、更に４−（β
−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル
１．２モル割合と水媒体中９０〜９５℃の温度で液性を
酢酸ナトリウムでｐＨ＝５．０〜５．５に保持して１０
時間攪拌し反応を行った後、塩化カリウムで塩析して製
造した。 実施例３ 表−２に示す本発明のモノアゾ色素（遊離酸の形で示
す。）を実施例１または実施例２の方法に準じて合成
し、実施例１と同様の方法で綿布を染色したところ、各
々、均染性は著しく良好でビルドアップ性も良好であっ
た。
−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル
１．２モル割合と水媒体中９０〜９５℃の温度で液性を
酢酸ナトリウムでｐＨ＝５．０〜５．５に保持して１０
時間攪拌し反応を行った後、塩化カリウムで塩析して製
造した。 実施例３ 表−２に示す本発明のモノアゾ色素（遊離酸の形で示
す。）を実施例１または実施例２の方法に準じて合成
し、実施例１と同様の方法で綿布を染色したところ、各
々、均染性は著しく良好でビルドアップ性も良好であっ
た。
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】
【表５】
【００４２】
【表６】
【００４３】
【表７】
【００４４】
【発明の効果】本発明のモノアゾ色素は、セルロースま
たは含窒素繊維を染色した場合、塩素堅牢度、耐光堅牢
度に加え、特に、均染性及びビルドアップ性が良好で、
中庸黄色系の水溶性反応染料として極めて有用である。
たは含窒素繊維を染色した場合、塩素堅牢度、耐光堅牢
度に加え、特に、均染性及びビルドアップ性が良好で、
中庸黄色系の水溶性反応染料として極めて有用である。
フロントページの続き (72)発明者 姫野 清 北九州市八幡西区黒崎城石１番１号 三 菱化成ヘキスト株式会社研究所内 (56)参考文献 特開 平３−88858（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開486176（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 62/51
Claims (1)
- 【請求項１】 遊離酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2Ｗ（こ
こでＷはアルカリにより脱離する基を表す）を表し、Ｙ
はハロゲン原子又は−ＮＲ3−Ｅ−ＳＯ2Ｘを表し、Ｅは
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原
子、臭素原子及びスルホ基の群から選ばれる、１又は２
個の置換基により置換されていてもよいフェニレン基及
びスルホ基で置換されていてもよいナフチレン基を表
し、Ｒ1は低級アルキル基、−ＮＨＣＯＮＨ2基又は−Ｎ
ＨＣＯＴ（ここでＴは低級アルキル基を表す）を表し、
Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ2のアルキル基またはＣ1〜Ｃ2
のアルコキシ基を表し、Ｒ3は水素原子またはＣ1〜Ｃ2
のアルキル基を表す〕で示される水溶性モノアゾ色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04166163A JP3126808B2 (ja) | 1992-06-24 | 1992-06-24 | 水溶性モノアゾ色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04166163A JP3126808B2 (ja) | 1992-06-24 | 1992-06-24 | 水溶性モノアゾ色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069893A JPH069893A (ja) | 1994-01-18 |
| JP3126808B2 true JP3126808B2 (ja) | 2001-01-22 |
Family
ID=15826248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04166163A Expired - Fee Related JP3126808B2 (ja) | 1992-06-24 | 1992-06-24 | 水溶性モノアゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3126808B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102898867A (zh) * | 2012-10-31 | 2013-01-30 | 无锡润新染料有限公司 | 一种复合活性黄染料及其制备方法 |
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1992
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