CN116023796B - 一种水溶性染料化合物及制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及纺织印染领域，具体公开了一种水溶性染料化合物及制备方法和应用。一种水溶性染料化合物，其特征在于，其结构如式Ⅰ所示：式Ⅰ中：R1选自‑(CH2)nOSO3M或‑CH＝CH2；n独立为1‑4中的整数；M、M1和M2选自‑H或碱金属离子；R2选自‑C0NY1Y2或‑COY3；Y1、Y2和Y3分别独立为‑H或C1‑C4烷基。本申请的水溶性染料化合物与织物纤维间具有优异的亲和性，且在一浴法染色作业中产生的浮色染料较少，能够快速由纤维表面向纤维内部快速扩散，并以共价键的形式与纤维发生化学结合，进而使得到的染色制品表现出优异的色牢度。
Description
技术领域
本申请涉及纺织印染领域，更具体地说，它涉及一种水溶性染料化合物及制备方法和应用。
背景技术
活性染料又称反应性染料，其分子中含有能与纤维素中的羟基和蛋白质纤维中氨基发生反应的活性基团，染色时与纤维生成共价键，生成“染料-纤维”化合物，主要应用于棉、麻、黏胶、丝绸、羊毛等纤维及其混纺织物的染色和印花。
而活性染料在应用中，最常采用的染色方法有两种，浸染法和轧料法。其中，浸染法又可分一浴一步法、一浴两步法和二浴法。而一浴一步法简称一浴法，指两种染料配成同一染浴，于酸性、中性、碱性或滑动pH值条件下，在同一升温过程中分别对两种纤维上染和固色，然后水洗和皂洗，完成整个染色过程。
针对活性染料在一浴法中的应用，虽然一浴法在染色作业时的工序较为简单，整体生产效率高且污染小，但一浴法操作过程中，现有活性染料很难在短时间作业过程中充分发挥作用，进而导致产品的色牢度往往不佳，因此，目前亟需提出一种方案以解决上述技术问题。
发明内容
为了使活性染料在一浴法染色作业中应用时能够充分发挥作用，提高产品的色牢度，本申请提供一种水溶性染料化合物及制备方法和应用。
第一方面，本申请提供一种水溶性染料化合物，采用如下的技术方案：
一种水溶性染料化合物，其结构如式Ⅰ所示：
式Ⅰ中：
R1选自-(CH2)nOSO3M或-CH＝CH2；n独立为1-4中的整数；
M、M1和M2选自-H或碱金属离子；
R2选自-C0NY1 Y2或-COY3；
Y1、Y2和Y3分别独立为-H或C1-C4烷基。
通过采用上述技术方案，本申请中的水溶性染料化合物与织物纤维间具有良好的亲和性，在应用过程中表现出优异的分散性，能够由纤维表面向纤维内部快速扩散，并以共价键的形式与纤维发生化学结合，且建立起来的共价键更加稳定。同时，活性染料在一浴法染色作业中，与纤维发生键合反应的同时，也会与水发生水解反应，生成浮色染料，浮色染料较多就会阻碍染料向纤维内部渗透扩散，而本申请中的水溶性染料化合物在应用时产生的浮色染料较少，在一浴法染色短时间作业过程中能够充分发挥作用，保持优异的纤维内部渗透扩散效果，进而使得到的染色制品表现出优异的色牢度。
优选的，式Ⅰ中的-SO2R1位于苯核上-N＝N-基团的对位。
优选的，式Ⅰ中的-SO3M1位于苯核上-N＝N-基团的邻位。
通过采用上述技术方案，使水溶性染料化合物中的染料分子吸附在纤维表面上面积大而又紧密，更能轻易快速地渗透扩散至纤维内部，并建立起更加稳定牢固的共价键，进而使水溶性染料化合物在一浴法染色作业中的染色牢度较为优异。
优选的，式Ⅰ中的R1为-(CH2)nOSO3M；R2为-C0NY1 Y2；n为2；M为-H；Y1和Y2为-H。
通过采用上述技术方案，上述基团的选用组合所得到的水溶性染料化合物，在应用过程中，水分散性和纤维结合性更加稳定优异，具有较为优异的染色牢度。
优选的，式Ⅰ所示化合物包括式Ⅰ-1、式Ⅰ-2、式Ⅰ-3、式Ⅰ-4、式Ⅰ-5、式Ⅰ-6和式Ⅰ-7中的任意一种；
通过采用上述技术方案，采用上述七种水溶性染料化合物，其应用对织物进行染色，尤其在一浴法染色作业中，均能够保证得到的染色制品具有优异的色牢度。
第二方面，本申请提供一种水溶性染料化合物的制备方法，采用如下的技术方案：一种水溶性染料化合物的制备方法，包括如下制备步骤：
S1：将式Ⅱ化合物进行重氮化反应后，得到重氮盐；
S2：将重氮盐与式Ⅲ化合物进行偶合反应后，得到式Ⅳ化合物；
S3：将式Ⅳ化合物与式Ⅴ化合物进行一缩反应后，得到式Ⅵ化合物；S4：将式Ⅵ化合物与式Ⅶ化合物进行二缩反应后，得到式Ⅷ化合物；
S5：将式Ⅷ化合物与式Ⅸ化合物进行三缩反应后，得到式Ⅰ化合物；上述步骤的反应路线如下：
通过采用上述技术方案，本申请中的水溶性染料化合物，其制备过程较为简单，各步骤反应所用原料较少，所得产物品质易于控制，有利于大规模进行生产。
第三方面，本申请提供一种水溶性染料组合物，采用如下的技术方案：
一种水溶性染料组合物，包括上述水溶性染料化合物。
通过采用上述技术方案，水溶性染料化合物具有良好的水溶性，使含有水溶性染料化合物的水溶性染料组合物在一浴法染色短时间作业过程中，能轻易快速地渗透扩散至纤维内部，并建立起稳定牢固的共价键，发挥出优异的染色牢度。
优选的，水溶性染料组合物包括水溶性染料化合物和染色助剂；所述染色助剂包括氯化钙、无水硫酸钠和碳酸氢钠中的一种或多种；所述水溶性染料化合物和染色助剂的重量比为1:(0.2-5)。
通过采用上述技术方案，通过将本申请的水溶性染料化合物和染色助剂按上述重量比进行混合后，在采用一浴法对制品进行染色时，能够与制品中的纤维间具有更加优异的亲和力，进而得到使得到染色制品的色牢度进一步提高。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
本申请的水溶性染料化合物与织物纤维间具有优异的亲和性，且在一浴法染色作业中产生的浮色染料较少，能够快速由纤维表面向纤维内部快速扩散，并以共价键的形式与纤维发生化学结合，进而使得到的染色制品表现出优异的色牢度。
附图说明
图1是本申请染色性能测试中的染色工艺图。
具体实施方式
以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。
实施例
实施例1
一种水溶性染料化合物，其具体结构式为：
(黄色粉末，纯度95.5％，产率96.8％)。
上述水溶性染料化合物由如下制备步骤制得：
S1：将式Ⅱ化合物进行重氮化反应后，得到重氮盐；
S2：将重氮盐与式Ⅲ化合物进行偶合反应后，得到式Ⅳ化合物；
S3：将式Ⅳ化合物与式Ⅴ化合物进行一缩反应后，得到式Ⅵ化合物；S4：将式Ⅵ化合物与式Ⅶ化合物进行二缩反应后，得到式Ⅷ化合物；
S5：将式Ⅷ化合物与式Ⅸ化合物进行三缩反应后，得到式Ⅰ化合物；上述步骤的反应路线如下：
式Ⅰ-1的元素分析结果如下表所示。
实施例2
一种水溶性染料化合物，与实施例1的不同之处在于，其具体结构式为：
式Ⅰ-2(黄色粉末，纯度94.5％，产率95％)。
式Ⅰ-2的元素分析结果如下表所示。
实施例3
一种水溶性染料化合物，与实施例1的不同之处在于，其具体结构式为：
式Ⅰ-3(黄色粉末，纯度93.5％，产率93.6％)。
式Ⅰ-3的元素分析结果如下表所示。
实施例4
一种水溶性染料化合物，与实施例1的不同之处在于，其具体结构式为：
式Ⅰ-4(黄色粉末，纯度94.5％，产率95.2％)。
式Ⅰ-4的元素分析结果如下表所示。
实施例5
一种水溶性染料化合物，与实施例1的不同之处在于，其具体结构式为：
式Ⅰ-5(黄色粉末，纯度92.5％，产率92.1％)。
式Ⅰ-5的元素分析结果如下表所示。
实施例6
一种水溶性染料化合物，与实施例1的不同之处在于，其具体结构式为：
式Ⅰ-6(黄色粉末，纯度92.8％，产率93.4％)。
式Ⅰ-6的元素分析结果如下表所示。
实施例7
一种水溶性染料化合物，与实施例1的不同之处在于，其具体结构式为：
式Ⅰ-7(黄色粉末，纯度94.2％，产率95.3％)。
式Ⅰ-7的元素分析结果如下表所示。
对比例
对比例1
一种水溶性染料化合物，与应用实施例1的不同之处在于，采用等重量的活性金黄K-2RA替代式Ⅰ-1。
对比例2
一种水溶性染料化合物，与应用实施例1的不同之处在于，采用等重量的活性黄X-R替代式Ⅰ-1。
对比例3
一种水溶性染料化合物，与应用实施例1的不同之处在于，采用等重量的活性黄K-RN替代式Ⅰ-1。
性能检测试验
对本申请应用实施例1-7和对比例1-3所得的水溶性染料组合物，进行耐摩擦色牢度测试、耐光色牢度测试、耐水色牢度测试和耐皂洗色牢度测试，测试方法如下：
耐摩擦色牢度测试：纯棉针织布按照图1中的染色工艺进行染色，其中染色深度为2％o.w.f(染料对织物重)，pH值为4.0。待织物染色定型后，再按ISO 105X12中规定的方法测定耐摩擦色牢度，检测结果记入下表。
耐光色牢度测试：纯棉针织布按照图1中的染色工艺进行染色，其中染色深度为2％o.w.f(染料对织物重)，pH值为4.0。待织物染色定型后，再按GB/T 8427-2019中规定的方法测定耐光色牢度，检测结果记入下表。
耐水色牢度测试：纯棉针织布按照图1中的染色工艺进行染色，其中染色深度为2％o.w.f(染料对织物重)，pH值为4.0。待织物染色定型后，按ISO 105-E01中规定的方法测定染料耐水色牢度，检测结果记入下表。
耐皂洗色牢度测试：纯棉针织布按照图1中的染色工艺进行染色，其中染色深度为2％o.w.f(染料对织物重)，pH值为4.0。待织物染色定型后，再按GB/T 3921-2008中规定的方法测定染料60℃下的耐皂洗色牢度，检测结果记入下表。
应用实施例
应用实施例1
一种水溶性染料组合物，其包括水溶性染料化合物和染色助剂，且水溶性染料化合物和染色助剂的重量比为1:(0.2-5)，本应用实施例优选为1:3；各组分及其重量如下表所示。
注：上述水溶性染料化合物选自为实施例1中获得。
应用实施例2
一种水溶性染料组合物，与应用实施例1的不同之处在于，水溶性染料化合物选自为实施例2中获得。
应用实施例3
一种水溶性染料组合物，与应用实施例1的不同之处在于，水溶性染料化合物选自为实施例3中获得。
应用实施例4
一种水溶性染料组合物，与应用实施例1的不同之处在于，水溶性染料化合物选自为实施例4中获得。
应用实施例5
一种水溶性染料组合物，与应用实施例1的不同之处在于，水溶性染料化合物选自为实施例5中获得。
应用实施例6
一种水溶性染料组合物，与应用实施例1的不同之处在于，水溶性染料化合物选自为实施例6中获得。
应用实施例7
一种水溶性染料组合物，与应用实施例1的不同之处在于，水溶性染料化合物选自为实施例7中获得。
应用实施例8
一种水溶性染料组合物，与应用实施例1的不同之处在于，染色助剂为氯化钙和无水硫酸钠按质量比为1:1组成。
应用实施例9
一种水溶性染料组合物，与应用实施例1的不同之处在于，染色助剂为氯化钙和碳酸氢钠按质量比为1:1组成。
应用对比例
应用对比例1
一种水溶性染料组合物，与应用实施例1的不同之处在于，水溶性染料化合物选自为对比例1中获得。
应用对比例2
一种水溶性染料组合物，与应用实施例1的不同之处在于，水溶性染料化合物选自为对比例2中获得。
应用对比例3
一种水溶性染料组合物，与应用实施例1的不同之处在于，水溶性染料化合物选自为对比例3中获得。
1、耐摩擦色牢度测试结果
| 水溶性染料组合物 | 干摩擦(5级) | 湿摩擦(5级) |
| 应用实施例1 | 5 | 5 |
| 应用实施例2 | 5 | 4-5 |
| 应用实施例3 | 4-5 | 5 |
| 应用实施例4 | 4-5 | 4-5 |
| 应用实施例5 | 4 | 4 |
| 应用实施例6 | 4 | 4 |
| 应用实施例7 | 4-5 | 5 |
| 应用实施例8 | 4-5 | 4-5 |
| 应用实施例9 | 5 | 4-5 |
| 应用对比例1 | 3-4 | 3-4 |
| 应用对比例2 | 3-4 | 3 |
| 应用对比例3 | 3 | 3-4 |
2、耐光色牢度测试结果
3、耐水色牢度测试结果
4、耐皂洗色牢度测试结果
通过对上表进行数据分析可知，应用实施例1采用式Ⅰ-1表示的水溶性染料化合物，整体测试展示的性能最为优异，耐摩擦色牢度、耐光色牢度、耐水色牢度和耐皂洗色牢度均较为突出。同时对比应用对比例1-3可得，相比本领域同类型现有活性染料，本申请得到的水溶性染料化合物，在耐摩擦色牢度、耐光色牢度、耐水色牢度和耐皂洗色牢度方面，也整体表现出较大的提升。
结合应用应用实施例1-4、7的测试数据可以看出，当式Ⅰ中的R1为-(CH2)nOSO3M；R2为-C0NY1 Y2；n为2；M为-H；Y1和Y2为-H时，在耐摩擦色牢度、耐光色牢度、耐水色牢度和耐皂洗色牢度的测试中，整体表现出较高的色牢度。再结合应用实施例5-6，其与应用实施例1的区别之处在于，应用实施例1采用式Ⅰ-1表示的水溶性染料化合物，而式Ⅰ中的-SO2R1位于苯核上-N＝N-基团的对位、式Ⅰ中的-SO3M位于苯核上-N＝N-基团的邻位，正因为此处区别，导致应用实施例5-6的整体测试结果相比应用实施例1要差一些。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (7)
1.一种水溶性染料化合物，其特征在于，其结构如式Ⅰ所示：
式Ⅰ中：
R1选自-(CH2)nOSO3M或-CH＝CH2；n独立为2-4中的整数；
M、M1和M2选自-H或碱金属离子；
R2选自-CONY1 Y2或-COY3；
Y1、Y2和Y3分别独立为-H或C1-C4烷基。
2.根据权利要求1所述的水溶性染料化合物，其特征在于：式Ⅰ中的-SO2R1位于苯核上-N＝N-基团的对位。
3.根据权利要求1所述的水溶性染料化合物，其特征在于：式Ⅰ中的-SO3M1位于苯核上-N＝N-基团的邻位。
4.根据权利要求1所述的水溶性染料化合物，其特征在于：式Ⅰ中的R1为-(CH2)nOSO3M；R2为-CONY1 Y2；n为2；M为-H；Y1和Y2为-H。
5.根据权利要求1所述的水溶性染料化合物，其特征在于：式Ⅰ所示化合物为式Ⅰ-1、式Ⅰ-2、式Ⅰ-3、式Ⅰ-4、式Ⅰ-5、式Ⅰ-6和式Ⅰ-7中的任意一种；
6.一种水溶性染料组合物，其特征在于，包括权利要求1-5任一所述的水溶性染料化合物。
7.根据权利要求6所述的水溶性染料组合物，其特征在于，包括水溶性染料化合物和染色助剂；所述染色助剂包括氯化钙、无水硫酸钠和碳酸氢钠中的一种或多种；
所述水溶性染料化合物和染色助剂的重量比为1:(0.2-5)。
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| WO2013021352A2 (en) * | 2011-08-10 | 2013-02-14 | Colourtex Industries Limited | Black mixtures of fibre reactive azo reactive dyestuffs |
| KR20220094655A (ko) * | 2020-12-29 | 2022-07-06 | (주)경인양행 | 반응성 황색 아조 염료 및 그 제조 방법 |
-
2022
- 2022-12-30 CN CN202211731415.7A patent/CN116023796B/zh active Active
Patent Citations (5)
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