CN115975395B - 一种活性染料化合物及其制备和应用 - Google Patents
一种活性染料化合物及其制备和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115975395B CN115975395B CN202211729393.0A CN202211729393A CN115975395B CN 115975395 B CN115975395 B CN 115975395B CN 202211729393 A CN202211729393 A CN 202211729393A CN 115975395 B CN115975395 B CN 115975395B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- reactive dye
- dye compound
- reactive
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 123
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 12
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 54
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 32
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 27
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 16
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 16
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 230000004075 alteration Effects 0.000 abstract description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 27
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 15
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 11
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 4
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000010919 dye waste Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
本申请涉及纺织印染领域，更具体地说，它涉及一种活性染料化合物及其制备和应用。活性染料化合物，其结构如式（I）所示,式(I)中：R1、R2选自‑SO2CH2CH2OSO3M；R3选自‑(CH2)pSO3M；R4选自‑NHCO‑(CH2)pNH2；其中n,p为0‑4中的整数，M选自‑H或金属阳离子。本申请的活性染料化合物，除染色效果优异，且不易产生色差外，其工艺还具有简易、低污染、低排放的特点。
Description
技术领域
本申请涉及纺织印染领域，更具体地说，它涉及一种活性染料化合物及其制备和应用。
背景技术
活性染料，特指分子中含有化学性活泼的基团，且能在水溶液中与棉、麻、丝绸等纤维反应形成共键的染料，故而又称反应性染料，具有色泽鲜艳、匀染性好、染色工艺便捷等诸多优点。
相关技术中的活性染料，会根据其所需色彩进行选择或调配，以金黄色活性染料为例，包括直接选用的化合物活性金黄K-2RA和/或由活性黄染料与其他染料复配而成；
上述活性染料虽实现了颜色方面的要求，但还具有如下性能缺陷：
1)活性金黄K-2RA在水洗或酸性条件下易因染料与纤维间的相互作用力下降，导致织物染色大幅脱色，存有耐水洗、耐酸性差的缺陷；
2)由活性黄染料与其他染料复配而成的活性染料，放置一段时间后，更易形成色差，继而造成染料液的废弃，这种结果往往是由于不同活性染料存储条件和理化性质不同，发生氧化变质而导致的。
综上，迫切需要提供一种染色效果优异、无色差的活性染料化合物及其制备和应用。
发明内容
为保障活性染料的色泽和染色效果，本申请提供一种活性染料化合物及其制备和应用。
第一方面，本申请提供一种活性染料化合物，采用如下的技术方案：
一种活性染料化合物，其特征在于，其结构如式(I)所示：
式(I)中：
R1、R2选自-SO2CH2CH2OSO3M；
R3选自-(CH2)pSO3M；
R4选自-NHCO-(CH2)pNH2；
其中n,p为0-4中的整数，M选自-H或金属阳离子。
通过采用上述技术方案，该染料化合物中的R1、R2、R3均为水溶性基团，除能提高染料化合物的水溶性，并以此提高对纤维的渗透性外，还可与R4基团复配，以此提高对诸如(羊毛/植物/蛋白)纤维的亲和力，从而协同保障了染料化合物的染色牢度；
此外无论是R1、R2、R3、R4均不易或不会发生氧化变质，因而赋予了染料化合物极高的色差稳定性，使其更适用于长效的应用，生产或存储过程中也不易产生染料的废弃，具有较高的应用价值，适用于产业化的生产。
优选的，所述式(I)中的R2位于苯核上-NH-基团的邻位、对位或间位。
优选的，式(I)所示的化合物包括如下任一一种：
通过采用上述技术方案，以上述六种活性染料化合物对织物进行染色时，染色后的织物均具有良好的染色牢度，且色泽明艳，不易因染料存储时间较长等不利因素产生色差，继而影响染色效果。
第二方面，本申请提供一种活性染料化合物的制备，采用如下的技术方案：
S1、先将式(II)所示化合物进行重氮化反应后，得到重氮盐；
S2、再将S1中所得的重氮盐与式(III)所示化合物进行偶合反应，制得中间产物(I)；
S3、然后将S2中所得的中间产物(I)依次与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物进行缩合反应，即得活性染料化合物；
上述制备步骤的反应路线如下：
通过采用上述技术方案，显著简化了合成条件的同时，各步骤的操作也较为简易，有利于规模化的生产，因而具有较高的产业价值。
优选的，所述S1的具体步骤如下：
先将盐酸加入式(II)所示化合物的水溶液中搅拌混合,再于0-5℃加入亚硝酸钠溶液，并于pH 0.5-3的条件进行重氮化反应2-4h，得重氮盐。
优选的，S1中式(II)所示化合物、盐酸和亚硝酸钠的物质的量比为1:(1-2):(0.8-1)。
通过采用上述技术方案，上述反应条件及投料比的步骤S1，除重氮盐的产率较高外，其亚硝酸的反应亦较为彻底，因而保障了其重氮盐的稳定性，有利于步骤S2中偶合反应的高效进行。
优选的，所述S2的具体步骤如下：
向式(III)所示化合物的水溶液中滴加重氮盐后，再于5-10℃，pH 5-8的条件下，进行偶合反应1-2h，然后经过滤，干燥，即得中间产物(I)。
优选的，S2中(III)所示化合物和重氮盐的物质的量比为1:(0.8-1)。
通过采用上述技术方案，上述反应条件及投料比的步骤S2，其式(III)所示化合物的水溶液在与重氮盐进行偶合反应时，除有效减少了反应温度对重氮盐的稳定性的影响外，还进一步提高了重氮盐与式(III)所示化合物的偶合效率，保障了中间产物(I)的产率及后续反应的进行。
第三方面，本申请提供一种活性染料化合物的应用，采用如下的技术方案：
活性染料化合物在制备活性金黄染料中的应用，活性金黄染料中包括所述活性染料化合物。
优选的，活性金黄染料中还包括0.2-5倍活性染料化合物重量的染色助剂；
所述染色助剂包括氯化钙、无水硫酸钠和碳酸氢钠中的一种或多种。
通过采用上述技术方案，上述染料化合物在制备成活性金黄染料后，可赋予染料优异的染色牢度和染色性能，此外染色助剂的掺入，还可有效加强染料对纤维的亲和力和染色效果。
综上所述，本申请具有的有益效果如下：
上述染料化合物，除通过其R1、R2、R3、R4基团的协同复配，获得了优异的水溶性、渗透性和亲和力外，还赋予了染料化合物极高的色差稳定性，使其更适用于长效的应用，从而保障了染料化合物的色泽和染色效果；
此外本申请极大程度简化了合成的条件和步骤，其各步骤的操作也易于操作，因而有利于规模化的生产，具有较高的产业价值，且合成过程还具有高效、低污染、低排放的优点。
附图说明
图1是本申请染色性能测试中的染色工艺图。
具体实施方式
以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。
实施例
实施例1
一种活性染料化合物，其具体结构式为：
上述活性染料化合物的制备如下：
上述的活性染料化合物的制备，包括以下步骤：
S1、先将30％盐酸加入式(II)所示化合物的水溶液中搅拌混合,再于5℃加入1mol/L的亚硝酸钠溶液，并于pH 0.5的条件进行重氮化反应2h，即得重氮盐；
其中式(II)所示化合物、盐酸和亚硝酸钠的物质的量比为1:1:0.8。
S2、再向式(III)所示化合物的水溶液中按物质的量比1:1滴加S1中所得的重氮盐，并于5℃，pH 6的条件，进行偶合反应1h，然后经过滤，干燥，即得中间产物(I)。
S3、然后将S2中所得的中间产物(I)依次与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物进行缩合反应，其中中间产物(I)与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物的物质的量比为1:1:1:1，即得活性染料化合物，即式(I-1)，经元素分析其纯度为93.0％。
实施例2
一种活性染料化合物，其具体结构式为：
上述活性染料化合物的制备如下：
上述的活性染料化合物的制备，包括以下步骤：
S1、先将30％盐酸加入式(II)所示化合物的水溶液中搅拌混合,再于5℃加入1mol/L的亚硝酸钠溶液，并于pH 0.5的条件进行重氮化反应2h，即得重氮盐；
其中式(II)所示化合物、盐酸和亚硝酸钠的物质的量比为1:1:0.8。
S2、再向式(III)所示化合物的水溶液中按物质的量比1:1滴加S1中所得的重氮盐，并于5℃，pH 6的条件，进行偶合反应1h，然后经过滤，干燥，即得中间产物(I)。
S3、然后将S2中所得的中间产物(I)依次与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物进行缩合反应，其中中间产物(I)与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物的物质的量比为1:1:1:1，即得活性染料化合物，即式(I-1)，经元素分析其纯度为92.5％。
实施例3
一种活性染料化合物，其具体结构式为：
上述活性染料化合物的制备如下：
上述的活性染料化合物的制备，包括以下步骤：
S1、先将30％盐酸加入式(II)所示化合物的水溶液中搅拌混合,再于5℃加入1mol/L的亚硝酸钠溶液，并于pH 0.5的条件进行重氮化反应2h，即得重氮盐；
其中式(II)所示化合物、盐酸和亚硝酸钠的物质的量比为1:1:0.8。
S2、再向式(III)所示化合物的水溶液中按物质的量比1:1滴加S1中所得的重氮盐，并于5℃，pH 6的条件，进行偶合反应1h，然后经过滤，干燥，即得中间产物(I)。
S3、然后将S2中所得的中间产物(I)依次与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物进行缩合反应，其中中间产物(I)与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物的物质的量比为1:1:1:1，即得活性染料化合物，即式(I-1)，经元素分析其纯度为91.0％。
实施例4
一种活性染料化合物，其具体结构式为：
上述活性染料化合物的制备如下：
上述的活性染料化合物的制备，包括以下步骤：
S1、先将30％盐酸加入式(II)所示化合物的水溶液中搅拌混合,再于5℃加入1mol/L的亚硝酸钠溶液，并于pH 0.5的条件进行重氮化反应2h，即得重氮盐；
其中式(II)所示化合物、盐酸和亚硝酸钠的物质的量比为1:1:0.8。
S2、再向式(III)所示化合物的水溶液中按物质的量比1:1滴加S1中所得的重氮盐，并于5℃，pH 6的条件，进行偶合反应1h，然后经过滤，干燥，即得中间产物(I)。
S3、然后将S2中所得的中间产物(I)依次与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物进行缩合反应，其中中间产物(I)与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物的物质的量比为1:1:1:1，即得活性染料化合物，即式(I-1)，经元素分析其纯度为93.0％。
实施例5
一种活性染料化合物，其具体结构式为：
上述活性染料化合物的制备如下：
上述的活性染料化合物的制备，包括以下步骤：
S1、先将30％盐酸加入式(II)所示化合物的水溶液中搅拌混合,再于5℃加入1mol/L的亚硝酸钠溶液，并于pH 0.5的条件进行重氮化反应2h，即得重氮盐；
其中式(II)所示化合物、盐酸和亚硝酸钠的物质的量比为1:1:0.8。
S2、再向式(III)所示化合物的水溶液中按物质的量比1:1滴加S1中所得的重氮盐，并于5℃，pH 6的条件，进行偶合反应1h，然后经过滤，干燥，即得中间产物(I)。
S3、然后将S2中所得的中间产物(I)依次与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物进行缩合反应，其中中间产物(I)与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物的物质的量比为1:1:1:1，即得活性染料化合物，即式(I-1)，经元素分析其纯度为92.5％。
实施例6
一种活性染料化合物，其具体结构式为：
上述活性染料化合物的制备如下：
上述的活性染料化合物的制备，包括以下步骤：
S1、先将30％盐酸加入式(II)所示化合物的水溶液中搅拌混合,再于5℃加入1mol/L的亚硝酸钠溶液，并于pH 0.5的条件进行重氮化反应2h，即得重氮盐；
其中式(II)所示化合物、盐酸和亚硝酸钠的物质的量比为1:1:0.8。
S2、再向式(III)所示化合物的水溶液中按物质的量比1:1滴加S1中所得的重氮盐，并于5℃，pH 6的条件，进行偶合反应1h，然后经过滤，干燥，即得中间产物(I)。
S3、然后将S2中所得的中间产物(I)依次与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物进行缩合反应，其中中间产物(I)与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物的物质的量比为1:1:1:1，即得活性染料化合物，即式(I-1)，经元素分析其纯度为92.5％。
实施例7-10
一种活性染料化合物，与实施例1的区别之处在于，S1中的反应条件、投料比和最终产物纯度不同，具体如下表所示：
表：实施例7-10中S1中的反应条件、投料比和最终产物纯度。
实施例11-15
一种活性染料化合物，与实施例1的区别之处在于，S2中的反应条件、投料比和最终产物纯度不同，具体如下表所示：
表：实施例11-15中S2中的反应条件、投料比和最终产物纯度。
性能测试
先选取实施例1-6中所得的活性染料化合物备用，并将其按如下组分分别配制为染浴组合物1-6：
再对所得的染浴组合物1-6分别进行染色性能测试、染色牢度测试和pH宽容性测试，具体测试方法及标准如下：
染色性能测试：按图1中的染色工艺，以1％、2％、3％、4％、6％o.w.f(染料相对织物重)对纯棉织物分别进行染色后；
再将所得染色纯棉织物在恒温恒湿条件下用Datacolor测色仪测试其表观深度K/S值，用以表征染色性能测量三次后取平均值记入下表。
染色牢度测试：
1)泡水牢度测试：按图1中染色方法对纯棉织物进行染色后，待纯棉织物染色定型后，裁取3×5cm大小的纯棉染色织物作为测试样品；
先然后制两杯温度分别为70℃和90℃的溶液，其中包含2g/L汰渍洗衣粉，将测试样品按浴比1:50浸入上述溶液，将泡水残液与未处理溶液的色度对比，依据AATCC灰色样卡进行评级，可评1-5级，可取半级。
2)耐皂洗色牢度测试：按图1中染色方法对纯棉织物进行染色后，待纯棉织物染色定型，再按GB/T 3921-2008中规定的方法测定染料60℃下的耐皂洗色牢度。
3)耐水色牢度测试：按图1中染色方法对纯棉织物进行染色后，待纯棉织物染色定型，再按ISO 105-E01中规定的方法测定耐水色牢度，测试结果记入下表。
4)耐摩擦色牢度测试：按图1中染色方法对纯棉织物进行染色后，待纯棉织物染色定型，再按ISO 105X12中规定的方法测定耐摩擦色牢度，检测结果记入下表。
pH宽容性测试：先配制不同pH值的染液(3％o.w.f.)，然后将纯棉织物放入染杯，依据图1中染色工艺染色，染色后织物在恒温恒湿条件下用Datacolor测色仪测试其Wgt值并记录。
针对上述染浴组合物1-6的染色性能测试、染色牢度测试和pH宽容性测试，其各项性能的测试结果如下：
染色性能测试：
表：各染料提升率性能测试表
由上表得知，染浴组合物1-6其在1％、2％、3％、4％、6％o.w.f下均具有较高的K/S值，即上述活性染料化合物式(I 1-6)均有效赋予了染浴组合物优良的染色性能；
分析其原因可能是：该染料化合物中的R1、R2、R3均为水溶性基团，除能提高染料化合物的水溶性，并以此提高对纤维的渗透性外，还可与R4基团复配，以此提高对纤维的亲和力，从而协同保障了其染色性能。
1)泡水牢度测试：
表：各染料泡水牢度性能测试表
2)耐皂洗色牢度测试：
表：各染料耐皂洗牢度性能测试表
3)耐水色牢度测试：
表：各染料耐水色牢度性能测试表
4)耐摩擦色牢度测试：
表：各染料耐摩擦色牢度性能测试表
| 染料名称 | 干摩擦 | 湿摩擦 |
| 染浴组合物1 | 4-5 | 4 |
| 染浴组合物2 | 5 | 4-5 |
| 染浴组合物3 | 5 | 4-5 |
| 染浴组合物4 | 5 | 4-5 |
| 染浴组合物5 | 4-5 | 4 |
| 染浴组合物6 | 5 | 4 |
由上表数据可知，染浴组合物1-6的各项牢度均在4级及以上，即上述活性染料化合物式(I 1-6)均有效赋予了染浴组合物优良的染色牢度，具体为泡水牢度、耐皂洗色牢度、耐水色牢度和耐摩擦色牢度；
可见本申请中的染浴组合物在通过特定工艺的一浴法对纯棉织物进行染色后，均可通过反应与其纤维进行稳固的结合，且不易因泡水、皂洗、浸水和/或摩擦等不利因素影响，导致纤维脱色，继而影响其色泽和牢度。
pH宽容性测试：
表：各染料pH宽容性测试表
由上表得知，染浴组合物1-6在pH值为4.0至5.5进行染色时，力份wgt值变化均较小，即本申请实施例1-6中所得的活性染料化合物均具有良好的pH宽容性和色差稳定性；
可见本申请实施例1-6中所得的活性染料化合物在应用于染浴组合物时，均可于pH值为4.0-5.5进行高效地染色，且更适用于长效的应用，生产或存储过程中也不易因变色而产生染料的废弃，具有较高的应用价值。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (10)
1.一种活性染料化合物，其特征在于，其结构如式(I)所示：
式(I)中：
R1、R2选自-SO2CH2CH2OSO3M；
R3选自-(CH2)pSO3M；
R4选自-NHCO-(CH2)pNH2；
其中p为0-4中的整数，M选自-H或金属阳离子。
2.根据权利要求1所述的活性染料化合物，其特征在于，所述式(I)中的R2位于苯核上-NH-基团的邻位、对位或间位。
3.根据权利要求1所述的活性染料化合物，其特征在于，式(I)所示的化合物为如下任一一种：
4.权利要求1-3任一所述活性染料化合物的制备方法，其特征在于，包括如下制备步骤：
S1、先将式(II)所示化合物进行重氮化反应后，得到重氮盐；
S2、再将S1中所得的重氮盐与式(III)所示化合物进行偶合反应，制得中间产物(I)；
S3、然后将S2中所得的中间产物(I)依次与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物进行缩合反应，即得活性染料化合物；
上述制备步骤的反应路线如下：
5.根据权利要求4所述的活性染料化合物的制备方法，其特征在于，所述S1的具体步骤如下：
先将盐酸加入式(II)所示化合物的水溶液中搅拌混合,再于0-5℃加入亚硝酸钠溶液，并于pH 0.5-3的条件进行重氮化反应2-4h，得重氮盐。
6.根据权利要求5所述的活性染料化合物的制备方法，其特征在于，S1中(II)所示化合物、盐酸和亚硝酸钠的物质的量比为1:(1-2):(0.8-1)。
7.根据权利要求4所述的活性染料化合物的制备方法，其特征在于，所述S2的具体步骤如下：
向式(III)所示化合物的水溶液中滴加重氮盐后，再于5-10℃，pH 5-8的条件下，进行偶合反应1-2h，然后经过滤，干燥，即得中间产物(I)。
8.根据权利要求7所述的活性染料化合物的制备方法，其特征在于，S2中(III)所示化合物和重氮盐的物质的量比为1:(0.8-1)。
9.活性染料化合物在制备活性金黄染料中的应用，其特征在于，活性金黄染料包括权利要求1-3任一所述活性染料化合物。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，活性金黄染料中还包括0.2-5倍活性染料化合物重量的染色助剂；
所述染色助剂包括氯化钙、无水硫酸钠和碳酸氢钠中的一种或多种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211729393.0A CN115975395B (zh) | 2022-12-30 | 2022-12-30 | 一种活性染料化合物及其制备和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211729393.0A CN115975395B (zh) | 2022-12-30 | 2022-12-30 | 一种活性染料化合物及其制备和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115975395A CN115975395A (zh) | 2023-04-18 |
| CN115975395B true CN115975395B (zh) | 2024-02-02 |
Family
ID=85964561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211729393.0A Active CN115975395B (zh) | 2022-12-30 | 2022-12-30 | 一种活性染料化合物及其制备和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115975395B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH037769A (ja) * | 1989-06-06 | 1991-01-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反応性染料の新しい製法 |
| US5760193A (en) * | 1995-11-15 | 1998-06-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Triazinyl-substituted fiber-reactive azo dyes wherein the triazinyl groups bear an N-containing substituent, and methods of using same |
| CN1666988A (zh) * | 2004-03-12 | 2005-09-14 | 美国永光公司 | 环保型反应性染料及其应用 |
| CN1847324A (zh) * | 2005-04-13 | 2006-10-18 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 纤维反应性染料 |
| CN101481515A (zh) * | 2008-12-12 | 2009-07-15 | 天津市德凯化工有限公司 | 一种活性染料的制备方法 |
| CN101481512A (zh) * | 2008-12-12 | 2009-07-15 | 天津市德凯化工有限公司 | 一种黄色活性染料 |
-
2022
- 2022-12-30 CN CN202211729393.0A patent/CN115975395B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH037769A (ja) * | 1989-06-06 | 1991-01-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反応性染料の新しい製法 |
| US5760193A (en) * | 1995-11-15 | 1998-06-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Triazinyl-substituted fiber-reactive azo dyes wherein the triazinyl groups bear an N-containing substituent, and methods of using same |
| CN1666988A (zh) * | 2004-03-12 | 2005-09-14 | 美国永光公司 | 环保型反应性染料及其应用 |
| CN1847324A (zh) * | 2005-04-13 | 2006-10-18 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 纤维反应性染料 |
| CN101481515A (zh) * | 2008-12-12 | 2009-07-15 | 天津市德凯化工有限公司 | 一种活性染料的制备方法 |
| CN101481512A (zh) * | 2008-12-12 | 2009-07-15 | 天津市德凯化工有限公司 | 一种黄色活性染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115975395A (zh) | 2023-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109971208B (zh) | 一种活性染料化合物及其制备方法和应用 | |
| WO2019020122A1 (zh) | 一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品 | |
| CN114181545A (zh) | 一种活性蓝至黑色染料组合物及染料制品 | |
| JPH04370158A (ja) | 分散染料混合物 | |
| CN115975395B (zh) | 一种活性染料化合物及其制备和应用 | |
| CN101092522A (zh) | 活性染料及其制备方法和用途 | |
| CN101457032B (zh) | 棉用藏青色活性染料组合物及其染色应用 | |
| US4407748A (en) | Azo dyestuffs possessing antimicrobial properties | |
| CN116178986A (zh) | 一种活性红染料化合物及其制备和应用 | |
| MXPA06013140A (es) | Tintes monoazo. | |
| CN109504126A (zh) | 一种环保型高牢度分散黑蓝染料混合物、包含其的制品及应用 | |
| CN116023796B (zh) | 一种水溶性染料化合物及制备方法和应用 | |
| CN103773074A (zh) | 一种黄色活性染料化合物 | |
| DE2854517A1 (de) | Azo reaktivfarbstoffverbindungen | |
| JP3817766B2 (ja) | 反応染料混合組成物およびそれを用いる染色または捺染法 | |
| KR20120049577A (ko) | 반응성 주황색 염료조성물 | |
| JPS6039098B2 (ja) | トリスアゾ染料溶液組成物 | |
| Blus | Synthesis and properties of acid dyes derived from 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone | |
| CN105778563B (zh) | 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途 | |
| CN115960472B (zh) | 一种偶氮型染料化合物及其合成工艺和应用 | |
| CN115521637B (zh) | 一种复配型浓深艳印花活性大红染料 | |
| WO2001077232A1 (de) | Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven azofarbstoffen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| CN115093723B (zh) | 一种氨基萘酚型双偶氮杂环分散染料 | |
| US4431584A (en) | Triazinyl reactive dyes containing a 1-naphtol-4,8-disulfonic acid component | |
| CN114958026B (zh) | 改进型三偶氮红色酸性染料及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |