KR20120049577A - 반응성 주황색 염료조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 다음 일반식(I)로 표시되는 화합물 55~60중량%와 다음 일반식(IV)로 표시되는 화합물 40~45중량%로 혼합된 반응성 주황색 염료 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 염료 조성물은 각종 견뢰도와 축적성(Build-up)에서 탁월한 효과를 나타낸다.
상기 식에서,
a 는 0 내지 1의 정수이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환의 C1~C4 알킬기이며;
M 은 수소 또는 알칼리 금속이고;
U1은 비닐기 또는 일반식 -CH2 -CH2 -Q기로서, 여기서 Q는 알칼리 조건하에서 제거될 수 있는 리빙 그룹이고;
X1은 할로겐, 하이드록시, 3-카르복시피리딘-1-일, 4-카르복시피리딘-1-일, 2-카바모일피리딘-1-일, C1 ~C4 알킬기, 치환 또는 비치환의 아미노기, 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 N-헤테로사이클기, 또는 다음 일반식(II)의 치환기이고;
Z1은 C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시로 치환되거나 치환되지 않은 아미노기, 또는 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 N-헤테로사이클기, 또는 하기 일반식(III)-a, (III)-b, (III)-c 또는 (III)-d의 치환기이다.
상기 식에서,
k는 0 내지 2이고;
R6은 수소, 또는 치환 또는 비치환의 C1~C4 알킬기이고;
R7은 수소, 설포, 할로겐, C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시, 또는 카르복실기이고;
U3은 U1에서 정의한 바와 같다.
상기 식에서,
l는 0 내지 3이고;
R8은 수소, 설포, 할로겐, C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시, 또는 카르복실기이고;
U4는 U1에서 정의한 바와 같고,
상기 식에서,
m은 0 내지 3이고;
n은 1 내지 6이고;
U5는 U1에서 정의한 바와 같고,
상기 식에서,
o는 0 내지 3이고;
R9는 수소, 설포, 할로겐, C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시, 또는 카르복실기이고;
U6은 U1에서 정의한 바와 같고,
상기 식에서,
q는 0 내지 3이고;
r은 0 내지 2이고;
R10은 수소, 하이드록시, 할로겐, 시아노, C1~C4 알콕시, C1~C4 알콕시 카르보닐, 또는 카르보닐기이다.
상기 식들에서 단, Z1이 다음 일반식(III)-b의 치환기인 경우, R2는 수소, 치환 또는 비치환의 C1~C4 알킬, 또는 C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시, 할로겐, 카르복실 또는 설포로 치환된 페닐 또는 벤질기이고;
상기 R1 및 R2가 치환된 알킬기, 페닐기 또는 벤질기인 경우, 이들은 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시, 카르보닐 및 설포로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 X1이 치환된 아민기인 경우, 이는 C1~C4 알콕시로 치환될 수 있다.
상기 U1의 정의에서 리빙 그룹은, 예를 들어, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2 -C1~C4 알킬 및 -OSO2N(C1~C4 알킬) 등을 들 수 있다.
상기 R1 및 R2는 바람직하게는 수소 또는 C1~C4 알킬이고, 더욱 바람직하게는 수소이다.
상기 X1은 바람직하게는 불소 또는 염소이고, 더욱 바람직하게는 염소이다.
상기 U1은 바람직하게는 -Cl 또는 -OSO3H이고, 더욱 바람직하게는 -OSO3H이다.
여기서 X1, X2는 각각 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 카르복시 또는 술폰산기를 나타낸다.
Y는 불소 또는 염소이다.
상기 일반식(I)로 표시되는 화합물은 황색 염료로 상기 일반식(IV)로 표시되는 화합물은 홍색 또는 주황색 염료로 잘 알려져 있는 물질이다.
일반식(I)의 화합물은 대한민국 특허공개번호 10-2005-0012111호에 모노아조 염료 혼합물로서 하이드록시그룹 또는 아미노그룹 함유물질을 염색하는데 밝고 선명도가 높으며, 축적성(Build-up) 및 균염성(levelness)이 뛰어나 유용한 반응성 염료로 잘 알려져 있다.
일반식(IV)의 화합물은 일본특허 공개번호 소56-15481에서 개시된, 컬러 인덱스 번호 반응성 황색 145번 염료에 해당하며 황색 반응성 염료 화합물로서 황색 염료분야의 중요한 반응성 염료로 잘 알려져 있다.
상기 일반식(I)로 표시되는 염료 화합물이 염색시 밝은 색상의 구현이 가능하고 세탁 및 광견뢰도가 우수한 특성을 갖는 염료화합물이기는 하나 염색 후 물성 특히 축적성(Build-up)이 미흡하다는 문제가 있다.
축적성(Build-up)이란 시도하는 염색 농도의 변화에 따라 고착(fixation)되는 염색물의 농도 변화를 의미한다. 축적성이 낮으면 짙은 색을 구현할 수 없다. 미고착된 염료는 비누화 공정에서 탈락된다.
본 발명의 목적은 상기 일반식(I)의 염료가 갖고 있는 유용성, 즉 밝고 선명도가 높으며 뛰어난 균염성(levelness)을 유지하면서 염색 후 축적성(Build-up)이 더 우수한 염료 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명자들은 상기 일반식(I)의 염료 화합물과 일반식(IV)의 염료 화합물을 혼합하여 조성시킨 염료 조성물이 대한민국 상기 일반식(I)의 염료 화합물이 갖고 있는 특성을 유지하면서 염색 후 축적성(Build-up) 및 염색 견뢰도를 향상시켜 줄 수 있는 것을 알아내어 본 발명을 완성시킨 것이다.
염료가 우수한 축적성(Build-up)을 갖는지의 여부는 그들의 색상 변화 평가를 위한 색상 강도(Color Strength)에 의해 결정되었다. 상기 색상 변화는 다음의 과정을 통해 얻어졌다. 머서가공되지 않은(unmercerized) 면 편물은 섬유에 대해 3중량%의 염료로 염색되었다. 염색물질의 색상 강도는 데이터칼라(Datacolor) 에스에프600(SF-600)으로 측정하였다. 세탁 견뢰도의 측정은 ISO 105-C03에 의거해 측정하였다.
본 발명의 조성물은 상기 일반식(I)의 염료 화합물에 비해 축적성(Build-up)이 10~20% 높고, 세탁 견뢰도는 동일 또는 0.5등급 이상 향상되는 효과가 있다.
본 발명은 셀룰로스계 섬유의 염색에 적합한 주황색 염료 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 조성물은 일반식(I)의 염료 화합물에 비해 축적성(Build-up)이 10~20% 높고, 세탁 견뢰도는 동일 내지는 0.5등급 이상 향상되는 효과가 있다.
본 발명에서 사용되는 염료 조성물의 각 성분 비율은 각각의 화합물의 합성 방법에 따라 약간의 차이가 있을 수 있으나 대체로 일반식(I)과 일반식(IV)의 화합물을 혼합하면 원하는 염색 견뢰도나 안정성을 지닌 염료를 얻을 수 있으며, 이 중에서도 바람직한 색상의 선명도를 유지하기 위해서는 일반식(I)의 화합물:일반식(IV)의 화합물이 55~60:45~40인 것으로 나타났다. 이는 상기 일반식(I)의 염료 화합물의 색상과 유사한 색상을 가지는 비율을 기준하였다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 주황색 염료 혼합물의 염색은 반응성 염료에 존재하는 반응성 그룹에 대해 적합한 방법으로 수행할 수 있다. 예를 들면 셀룰로스 섬유 물질을 흡착법으로 염색할 경우 일반적으로 수성 매질 하에서 염료에 대한 물의 중량비는 1:2~1:20이고 산결합제인 수산화나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨 및 황산나트륨 또는 염화나트륨을 함유하는 염색 등을 사용하여 비교적 낮은 온도인 40~80℃의 온도에서 염색이 행해진다.
또는 호료(알긴산소다 또는 전분 에테르), 알칼리 또는 알칼리 유제 및 날염 습윤보조제(우레아)와 분산제를 함유하는 염료 페이스트를 제조하여 섬유에 이 페이스트로 인날, 건조 후 스팀 처리하여 염색할 수 있다. 콜드패드배치 방법은 상온에서 산결합제인 수산화나트륨, 수산화나트륨과 규산소다, 탄산소다, 인산소다 등과 우레아 및 조제를 함유하는 패딩 용액에 섬유를 침적한 후 픽업한 뒤, 3~48시간 이상 방치한 후 수세 건조하여 염색한다.
본 발명에 의해 염색된 염색물은 축적성(Build-up), 균염성, 재현성 및 세탁 견뢰도가 양호하다.
이하 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다.
- 일반식(I)로 표시되는 화합물에 포함되는 염료의 제조
[
제조예
1-1]
씨아누릭 클로라이드 60g을 물 150mL에 얼음과 함께 투입하여 5℃ 이하에서 분산한 다음,
1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰산 96g을 물 200mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 투입하여 완용한 액을 상기 액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨으로 pH를 2.5 이하에서 4~5시간 유지한다.
8-하이드록시-3-아미노벤젠-4,6-디술포닉산 110g을 물 300mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 투입하여 완용한 액을 상기 액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨으로 pH를 중화하여 40~45℃에서 10시간 유지한 다음 냉각하여 상온을 유지한다.
2-나프틸아민-1, 5-디술포닉산 100g을 물 300mL에 분산시키고 얼음을 투하하여 5℃ 이하로 냉각하고 아초산나트륨 23g을 물 80mL에 용해시켜 천천히 적가하여 디아조화 반응을 진행한다. 약 2시간 동안 교반시키고, 과량의 아질산을 설파믹산으로 분해시킨 다음 상기 씨아누릭 2차 축합물을 천천히 가하고, 중탄산나트륨 25g으로 중화한다.
이 혼합물에 염화나트륨 또는 염화칼륨을 투입하여 결정을 석출시키고, 흡인 여과하고 세척 건조하여, 다음 구조식의 유리산으로 나타내어지는 반응성 주황색 염료를 수득한다.
[
제조예
1-2]
씨아누릭 클로라이드 60g을 물 150mL에 얼음과 함께 투입하여 5℃ 이하에서 분산한 다음,
1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰산 96g을 물 200mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 투입하여 완용한 액을 상기 액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨으로 pH를 2.5 이하에서 4~5시간 유지한다.
8-하이드록시-3-아미노벤젠-4,6-디술포닉산 110g을 물 300mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 투입하여 완용한 액을 상기 액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨으로 pH를 중화하여 40~45℃에서 10시간 유지한 다음 냉각하여 상온을 유지한다.
2-나프틸아민-1, 5-디술포닉산 100g을 물 300mL에 분산시키고 얼음을 투하하여 5℃ 이하로 냉각하고 아초산나트륨 23g을 물 80mL에 용해시켜 천천히 적가하여 디아조화 반응을 진행한다. 약 2시간 동안 교반시키고, 과량의 아질산을 설파믹산으로 분해시킨 다음 상기 씨아누릭 2차 축합물을 천천히 가하고, 중탄산나트륨 25g으로 중화한다.
이 혼합물에 염화나트륨 또는 염화칼륨을 투입하여 결정을 석출시키고, 흡인 여과하고 세척 건조하여, 다음 구조식의 유리산으로 나타내어지는 반응성 주황색 염료를 수득한다.
[
제조예
1-3]
씨아누릭 플루오라이드 44g을 물 150mL에 얼음과 함께 투입하여 5℃ 이하에서 분산한 다음,
1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰산 96g을 물 200mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 투입하여 완용한 액을 상기액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨으로 pH를 2.5 이하에서 4~5시간 유지한다.
8-하이드록시-3-아미노벤젠-4, 6-디술포닉산 110g을 물 300mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 투입하여 완용한 액을 상기 액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨으로 pH를 중화하여 40~45℃에서 10시간 유지한 다음 냉각하여 상온을 유지한다.
2-나프틸아민-1, 5-디술포닉산 100g을 물 300mL에 분산시키고 얼음을 투하하여 5℃ 이하로 냉각하고 아초산나트륨 23g을 물 80mL에 용해시켜 천천히 적가하여 디아조화 반응을 진행한다. 약 2시간 동안 교반시키고, 과량의 아질산을 설파믹산으로 분해시킨 다음 상기 씨아누릭 2차 축합물을 천천히 가하고, 중탄산나트륨 25g으로 중화한다.
이 혼합물에 염화나트륨 또는 염화칼륨을 투입하여 결정을 석출시키고, 흡인 여과하고 세척 건조하여, 다음 구조식의 유리산으로 나타내어지는 반응성 주황색 염료를 수득한다.
[
제조예
1-4]
씨아누릭 플루오라이드 44g을 물 150mL에 얼음과 함께 투입하여 5℃ 이하에서 분산한 다음,
1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰산 96g을 물 200mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 투입하여 완용한 액을 상기 액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨으로 pH를 2.5 이하에서 4~5시간 유지한다.
8-하이드록시-3-아미노벤젠-4, 6-디술포닉산 110g을 물 300mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 투입하여 완용한 액을 상기 액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨으로 pH를 중화하여 40~45℃에서 10시간 유지한 다음 냉각하여 상온을 유지한다.
2-나프틸아민-1, 5-디술포닉산 100g을 물 300mL에 분산시키고 얼음을 투하하여 5℃ 이하로 냉각하고 아초산나트륨 23g을 물 80mL에 용해시켜 천천히 적가하여 디아조화 반응을 진행한다. 약 2시간 동안 교반시키고, 과량의 아질산을 설파믹산으로 분해시킨 다음 상기 씨아누릭 2차 축합물을 천천히 가하고, 중탄산나트륨 25g으로 중화한다.
이 혼합물에 염화나트륨 또는 염화칼륨을 투입하여 결정을 석출시키고, 흡인 여과하고 세척 건조하여, 다음 구조식의 유리산으로 나타내어지는 반응성 주황색 염료를 수득한다.
-일반식(IV)로 표시되는 화합물에 포함되는 염료의 제조
[
제조예
2-1]
2-나프틸아민-3, 6, 8-트리술폰산 127g을 물 300mL에 분산 시키고 얼음을 투하하여 10℃ 이하로 냉각하고 아초산나트륨 23g을 물 80mL에 용해시켜 천천히 적가하여 디아조화 반응을 진행한다. 약 2시간 동안 교반시키고, 과량의 아질산을 설파믹산으로 분해시킨다.
메타 우레이도 아닐린 49g을 물 400mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 용해시켜 상기 디아조화 반응액과 혼합하고 중탄산나트륨 55g으로 중화한다.
씨아누릭 클로라이드 60g을 물 150mL에 얼음과 함께 투입하여 5℃ 이하에서 분산한 다음 상기 액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨으로 pH를 2.5 이하에서 10~12시간 유지한다.
1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰산 96g을 물 200mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 투입하여 완용한 액을 상기 반응액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨 30g을 투입하여 pH를 중화한 뒤 가열하여 50~53℃에서 16~18시간 유지한다.
이 혼합물에 염화나트륨 또는 염화칼륨을 투입하여 결정을 석출시키고, 흡인 여과하고 세척 건조하여, 다음 구조식의 유리산으로 나타내어지는 반응성 황색 염료를 수득한다.
[
제조예
2-2]
2-나프틸아민-3, 6, 8-트리술폰산 127g을 물 300mL에 분산 시키고 얼음을 투하하여 10℃ 이하로 냉각하고 아초산나트륨 23g을 물 80mL에 용해시켜 천천히 적가하여 디아조화 반응을 진행한다. 약 2시간 동안 교반시키고, 과량의 아질산을 설파믹산으로 분해시킨다.
메타 우레이도 아닐린 49g을 물 400mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 용해시켜 상기 디아조화 반응액과 혼합하고 중탄산나트륨 55g으로 중화한다.
씨아누릭 클로라이드 60g을 물 150mL에 얼음과 함께 투입하여 5℃이하에서 분산한 다음 상기 액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨으로 pH를 2.5 이하에서 10~12시간 유지한다.
1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰산 96g을 물 200mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 투입하여 완용한 액을 상기 반응액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨 30g을 투입하여 pH를 중화한 뒤 가열하여 50~53℃에서 16~18시간 유지한다.
이 혼합물에 염화나트륨 또는 염화칼륨을 투입하여 결정을 석출시키고, 흡인 여과하고 세척 건조하여, 다음 구조식의 유리산으로 나타내어지는 반응성 황색 염료를 수득한다.
[
제조예
2-3]
2-나프틸아민-3, 6, 8-트리술폰산 127g을 물 300mL에 분산 시키고 얼음을 투하하여 10℃ 이하로 냉각하고 아초산나트륨 23g을 물 80mL에 용해시켜 천천히 적가하여 디아조화 반응을 진행한다. 약 2시간 동안 교반시키고, 과량의 아질산을 설파믹산으로 분해시킨다.
메타 우레이도 아닐린 49g을 물 400mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 용해시켜 상기 디아조화 반응액과 혼합하고 중탄산나트륨 55g으로 중화한다.
씨아누릭 플루오라이드 44g을 물 150mL에 얼음과 함께 투입하여 5℃ 이하에서 분산한 다음 상기 액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨으로 pH를 2.5 이하에서 10~12시간 유지한다.
1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰산 96g을 물 200mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 투입하여 완용한 액을 상기 반응액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨 30g을 투입하여 pH를 중화한 뒤 가열하여 50~53℃에서 16~18시간 유지한다.
이 혼합물에 염화나트륨 또는 염화칼륨을 투입하여 결정을 석출시키고, 흡인 여과하고 세척 건조하여, 다음 구조식의 유리산으로 나타내어지는 반응성 황색 염료를 수득한다.
[
제조예
2-4]
2-나프틸아민-3, 6, 8-트리술폰산 127g 을 물 300mL에 분산시키고 얼음을 투하하여 10℃ 이하로 냉각하고 아초산나트륨 23g을 물 80mL에 용해시켜 천천히 적가하여 디아조화 반응을 진행한다. 약 2시간 동안 교반시키고, 과량의 아질산을 설파믹산으로 분해시킨다.
메타 우레이도 아닐린 49g을 물 400mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 용해시켜 상기 디아조화 반응액과 혼합하고 중탄산나트륨 55g으로 중화한다.
씨아누릭 플루오라이드 44g을 물 150mL에 얼음과 함께 투입하여 5℃ 이하에서 분산한 다음 상기 액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨으로 pH를 2.5 이하에서 10~12시간 유지한다.
1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰산 96g을 물 200mL에 중탄산나트륨 25g과 함께 투입하여 완용한 액을 상기 반응액에 천천히 투입하고, 중탄산나트륨 30g을 투입하여 pH를 중화한 뒤 가열하여 50~53℃에서 16~18시간 유지한다.
이 혼합물에 염화나트륨 또는 염화칼륨을 투입하여 결정을 석출시키고, 흡인 여과하고 세척 건조하여, 다음 구조식의 유리산으로 나타내어지는 반응성 황색 염료를 수득한다.
[
실시예
1~16]
다음 [표 1]에 기재된 혼합비에 따라 조성된 염료 조성물과 제조예에서 얻어진 염료와 세탁 견뢰도를 측정하고 다음 표에 나타냈다. 세탁 견뢰도는 ISO-105-CO3 규정에 따라 측정하였다.
염색은 상기 셀룰로오스 흡착법에 의한 염색으로 실시하고, 상기 색상 강도의 측정법에 의한 결과를 상대 비교로 표기하였다.
실시예 | 일반식(I)의 화합물 | 일반식(II)의 화합물 | 비율 | 색상 | 축적성 | 세탁 견뢰도 | |
(제조예) | (실시예) | ||||||
1 2 3 4 |
제조예1-1 제조예1-1 제조예1-1 제조예1-1 |
제조예2-1 제조예2-2 제조예2-3 제조예2-4 |
55 : 45 60 : 40 55 : 45 60 : 40 |
주황색 주황색 주황색 주황색 |
110% |
4 4 4 4 |
4.5 4.5 4.5 4.5 |
5 6 7 8 |
제조예1-2 제조예1-2 제조예1-2 제조예1-2 |
제조예2-1 제조예2-2 제조예2-3 제조예2-4 |
55 : 45 60 : 40 55 : 45 60 : 40 |
주황색 주황색 주황색 주황색 |
115% |
4 4 4 4 |
4.5 4.5 4.5 4.5 |
9 10 11 12 |
제조예1-3 제조예1-3 제조예1-3 제조예1-3 |
제조예2-1 제조예2-2 제조예2-3 제조예2-4 |
55 : 45 60 : 40 55 : 45 60 : 40 |
주황색 주황색 주황색 주황색 |
115% |
4 4 4 4 |
4.5 4.5 4.5 4.5 |
13 14 15 16 |
제조예1-4 제조예1-4 제조예1-4 제조예1-4 |
제조예2-1 제조예2-2 제조예2-3 제조예2-4 |
55 : 45 60 : 40 55 : 45 60 : 40 |
주황색 주황색 주황색 주황색 |
120% |
4 4 4 4 |
4.5 4.5 4.5 4.5 |
ISO 105-C03 규정에 따라 측정된 세탁 견뢰도는 제조예에서 만들어진 일반식(I) 및 일반식(II)의 화합물들이 모두 4등급을 나타낸 데 비하여 실시예에서 조성된 염료 조성물은 4.5등급을 나타냈다.
Claims (1)
- 다음 일반식(I)로 표시되는 화합물 55~60중량%와 다음 일반식(IV)로 표시되는 화합물 40~45중량%로 혼합된 반응성 주황색 염료 조성물
……… (I)
상기 식에서,
a 는 0 내지 1의 정수이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환의 C1~C4 알킬기이며;
M 은 수소 또는 알칼리 금속이고;
U1은 비닐기 또는 일반식 -CH2 -CH2 -Q기로서, 여기서 Q는 알칼리 조건하에서 제거될 수 있는 리빙 그룹이고;
X1은 할로겐, 하이드록시, 3-카르복시피리딘-1-일, 4-카르복시피리딘-1-일, 2-카바모일피리딘-1-일, C1 ~C4 알킬기, 치환 또는 비치환의 아미노기, 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 N-헤테로사이클기, 또는 다음 일반식(II)의 치환기이고;
Z1은 C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시로 치환되거나 치환되지 않은 아미노기, 또는 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 N-헤테로사이클기, 또는 하기 일반식(III)-a, (III)-b, (III)-c 또는 (III)-d의 치환기이다.
……… (II)
상기 식에서,
k는 0 내지 2이고;
R6은 수소, 또는 치환 또는 비치환의 C1~C4 알킬기이고;
R7은 수소, 설포, 할로겐, C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시, 또는 카르복실기이고;
U3은 U1에서 정의한 바와 같다.
……… (III)-a
상기 식에서,
l는 0 내지 3이고;
R8은 수소, 설포, 할로겐, C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시, 또는 카르복실기이고;
U4는 U1에서 정의한 바와 같고,
……… (III)-b
상기 식에서,
m은 0 내지 3이고;
n은 1 내지 6이고;
U5는 U1에서 정의한 바와 같고,
……… (III)-c
상기 식에서,
o는 0 내지 3이고;
R9는 수소, 설포, 할로겐, C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시, 또는 카르복실기이고;
U6은 U1에서 정의한 바와 같고,
……… (III)-d
상기 식에서,
q는 0 내지 3이고;
r은 0 내지 2이고;
R10은 수소, 하이드록시, 할로겐, 시아노, C1~C4 알콕시, C1~C4 알콕시 카르보닐, 또는 카르보닐기이다.
상기 식들에서 단, Z1이 다음 일반식(III)-b의 치환기인 경우, R2는 수소, 치환 또는 비치환의 C1~C4 알킬, 또는 C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시, 할로겐, 카르복실 또는 설포로 치환된 페닐 또는 벤질기이고;
상기 R1 및 R2가 치환된 알킬기, 페닐기 또는 벤질기인 경우, 이들은 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시, 카르보닐 및 설포로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 X1이 치환된 아민기인 경우, 이는 C1~C4 알콕시로 치환될 수 있다.
상기 U1의 정의에서 리빙 그룹은, 예를 들어, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2 -C1~C4 알킬 및 -OSO2N(C1~C4 알킬) 등을 들 수 있다.
상기 R1 및 R2는 바람직하게는 수소 또는 C1~C4 알킬이고, 더욱 바람직하게는 수소이다.
상기 X1은 바람직하게는 불소 또는 염소이고, 더욱 바람직하게는 염소이다.
상기 U1은 바람직하게는 -Cl 또는 -OSO3H이고, 더욱 바람직하게는 -OSO3H이다.
……… (IV)
여기서 X1, X2는 각각 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 카르복시 또는 술폰산기를 나타낸다.
Y는 불소 또는 염소이다.
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- 2010-11-09 KR KR1020100110901A patent/KR101419324B1/ko active IP Right Grant
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