TWI316951B - - Google Patents
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- TWI316951B TWI316951B TW94137781A TW94137781A TWI316951B TW I316951 B TWI316951 B TW I316951B TW 94137781 A TW94137781 A TW 94137781A TW 94137781 A TW94137781 A TW 94137781A TW I316951 B TWI316951 B TW I316951B
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1316951 - 九、發明說明·· 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於適用於使纖維素纖維以及含有纖維素 纖維材料染色的反應性三原色染料套組。 μ 5 【先前技術】 反應性三原色染料套組多被用於棉紗、人造纖維等之 纖維素纖維的染色。眾所皆知,於使用反應性三原色染料 • 套組之纖維素纖維材料之染色中,將紅色、普色以駐 之反應性三原色染料套組作為三原色用染料使用,其;;各 10 種比例添加而染色之方法係為有用。 &現今反應性三原色染料套組的應用發展朝向一次對 色的染整需求,但,作為三原色用染料使用之各染料的親 $ 1·生反應性、染著速度或溫度依存性各不相同之情形時, 存在有於染色中途產生染斑之所謂均染性之問題,或於染 釭條件發生些微變異時’造成染色批次間產生色差之所靖 _ $色再現性#之_。關於均雜或染色再現性,近年來 伴隨纖維材料之種類或型態之多樣化,以及染整工底之自 動化’用於縮短染色時間之操作的簡略化等,亦強烈期望 20 f更好均染性或染色再現性之良好的反應性三原色染料套 枯卞本毛明專利第3168624號為解決該問題揭露相闕之 技術,但仍未獲得滿意之結果。 料進問題’本發明者等專心研究以期能解決染 使用含有特定3時發生之各種間題,結果發現,可藉由 ,、,,。構之反應性紅色染料,與特定之反應性黃 6 1316951 色染料^及特定之反應性藍色㈣之三原色染料套組 —原色染枓套組之各染料的親和性、染著速度 致’且可將纖維素纖維以均染性、再現性好的染色 法,並最終完成本發明。 ’、 另外,近年來運動休閒服系列被大眾廣泛的喜愛,因 此色形堅牢度對於流汗及日光方面顯得相當重要。本發明 之染料具有高日光堅牢度以及汗水日光堅牢度,因此^增 加了本發明染料之實用價值。
10 【發明内容】 本發明提供一種反應性三原色染料套組,可用於將纖 維素纖維或含有纖維素纖維織纖維材料染色。本發明之染 料具有優良之再現性、洗淨性,均染性、且高堅牢度等等 優異之染色特性,特別是有關具有高日光堅牢度以及汗水 曰光堅牛度’並提高一次對色成功率。
本發明之反應性三原色染料套組,包含: (a) —種如下式(I)反應性紅色染料,
(I) 其中 x為3-羧基吡啶(3-carboxypyridinium)、或鹵素;其中X較 20 1316951 佳的為鹵素; D係為具有〇到3個取代基之苯環或萘環,該取代基係分別 選自包括:_素原子、Gw烷基、Ci4烷氧基、硝基、胺基、 羥基、羧基、磷酸基及磺酸基者;其中D較佳的為具有〇 到3個取代基之苯環;
Z 為-S〇2-CH=CH2、-S02-CH2-CH2-0S03H 或 -S〇2-CH2-CH2-U;U 為 a、-S02-CBr=CH2、-0P03H2、-SS03H
其中Z較佳的為-S〇2-CH=CH2或 -S02-CH2-CH2-OS03H ; so3h 10 Ri為氫原子、Cw烷基、苯基、 或具有1個或多個取 代基之Cw烷基者,該取代基係分別選自包括:經基 (hydroxyl)、羧基(carboxyl)、磺酸基(sulfo)、胺曱醯基 (carbamoyl)或曱氧数基(methoxy carbonyl)者; R2為磺酸基、羧基、鹵素原子或Cw烷氧基;其中R2較佳 15 的為磺酸基或羧基; so3h R3為氫原子、C μ烧基、苯基、或具有1個或多彳固取 代基之Cm烷基者,該取代基係分別選自包括: (hydroxyl)、缓基(carboxyl)、續酸基(sulfo)、胺甲酿基 (carbamoyl)或甲氧羰基(methoxy carbonyl)者; 20 η為〇或1 ; (b) —種選自下列所述顏色索引之反應性黃色染料: C.I.反應性黃色145號及C.I.反應性黃色176號;及 8 1316951 . (C) 一種選自下列所述顏色索引之反應性藍色染料: C.I.反應性藍色194號、C.I.反應性藍色221號及C.I.反應 性藍色222號。 本發明之反應性三原色染料套組,其中式⑴反應性红 5 色染料較佳的為如下式(la)化合物:
ho3s
(la) 10 其中Ri、R2、R3、X、D、Z,以及η定義如前述之式 ⑴反應性紅色染料。其中式(la)反應性紅色染料之具體例 為如下之式(2)或式(3)化合物。
9 (2) 15 1316951
本發明之反應性:z搭A m ^ 一原色用染料套組,其中成分(a)染料 之兮里杈佳的係為1至〇 •5 10
,至97重1百分比,成分(b)染料之含 里較佳的係為1至97番旦丈v 佳的係為!至97重量百Γ ,成分⑷染料之含量較 t匕。 本發明之反應性三屈 的形式呈現,㈣+套組可以酸的形式或鹽類 . m 金屬和鹼土金屬鹽類,在使用上, 車又好的疋驗金屬鹽類的形式。 本發明應用於纖維去址t, 、’素纖、准材料染色或印花之方法 I/、〇括使用°3如式(υ反應性三原色染料套組之缸 5物之水溶液處理纖維材料,其中纖維素纖維材料例如棉。 【實施方式】 15 關於本發明之反應性三原色染料套組中各組成份之 來源或製備,分別敘述如下。 本發明組成份⑷之式⑴反應性紅色染料之製備, 可以參考美國專利第US6815536B2號中所揭露者。 本發明紕成份(b)之黃色反應性料,及⑷藍色反應性》 20料’為市售產品’使帛台灣永光化學工業股份有限公司; 1316951 生產製造。 於本,月之木料套組中,各染料之添加方法未被特別 :制例如將各種之染料分別製造,其後添加之方 廿1奸以反應液添加,其後乾燥作為組合物之方法, ’於染色浴中溶料種染料,於染色浴中歧與前述 =合物相同組成之方法。此時之成分⑷紅色反應性染料 10 15 20 1“⑻黃色反應性染料及成分⑷藍色反應性染料之混 二比例係對應於所希望之⑽而添加,未有特別限制。如 γ要’本發明之組合物中也可以含^所週知之添加 ::]如濃度調節劑、分散劑、均染劑、沉殿抑制劑、金 屬離:封鎖劑、還原抑制劑;或傳統助染劑等。 Μ ΐίΓ H兄為:於染液、浸染液、印染糊中直接 本發明之反應性三原色染料套組之各染料以及前 劑’配置溶液等並進行染色之情形時,溶解各染料、 。二:::為任意之順序。使用之各藥劑之使用量亦 J &於刖述做適宜決定。 :發明為了方便說明,在說明書中化合物皆以自由酸 型二二:,本發明t的染料於大量製造或使用時以鹽類的 讀鹽子Ξ佳特別是驗金屬鹽例如鋼鹽、鐘鹽、鉀鹽或銨鹽, 纖唯::明染料組合物,適用於對纖維材料,尤指纖維素 維:一質的染色。纖維素纖 如純棉纖維、亞府大:3:然或再生的纖維素纖維,例 亞麻大麻、宁麻、黏液嫘縈,或是含纖維 11 1316951 ^ 素系纖維的纖維材料。 於本發明中’染色法其本身為眾所週知,為一卜 知、慣用的方法進行染色,例如依照後述之方法進行。又白 浸染法(Exhaustion dyeing)是於染料液中,採用熟知, 5無機中性鹽(如無水硫酸納及氯化鈉)及熟知的驗固著劑7 «鈉、氫氧化納)單獨或混合使用。無機中性鹽和鹼的用° 量並不是很重要,無機中性鹽和驗可以依傳統方法—次或 分次加入染浴中。此外’也可以依傳統方法加入助" • (dyeing aSSi_tS)(如均染劑⑽化叫ag她)、緩染二 1〇 (retarding agents)等),染色溫度通常介於4(rc〜9〇<>c,較二 的染色溫度是50°C〜7(TC。染浴比通常為丨:5〜丨:5〇(被染 物:染色液)。 木 冷壓染法(Cold batch-up dyeing method)是使欲染色的 物質,利用熟知的無機中性鹽(如無水硫酸鈉及氯化鈉)及 15熟知的酸結合劑(如矽酸鈉、氫氧化鈉)軋染,然後在室溫 下’使所得的物質成捲置形式,進行染色。 • ^連續染色方法是單浴壓染進行染色,係用熟知的鹼固 著劑(如碳酸鈉或碳酸氫鈉;)和軋染液混合,依常法使欲染 色之物質進行軋染,然後使所得物質乾燥或汽蒸固色;兩 2〇冷軋染法是以染料使欲染色之物質進行軋染,然後以熟知 的…、機中性鹽(如無水硫酸納及氯化納)及熟知的驗固著劑 (如氫氧化鈉或矽酸鈉)處理,最好依常法將處理過的物質 乾燥或汽蒸固色。 織物印花法(textile printing meth〇ds),例如有單相印 12 1316951 _ 花法’係以含有熟知驗固著劑(如碳酸氫鈉)之印花糊,印 在欲印花的物質上’並用乾燥或汽蒸固色;兩相印花法包 含以印花糊欲印花的物質’將所得物質浸入在高溫(9(rc或 以上)隻含無機中性鹽(如氣化鈉)及熟知的鹼固著劑(如氫 5 氧化鈉或矽酸鈉)之溶液中固色。依本發明之方法並不侷限 前列之染色或印花法。 本發明之反應性三原色染料套組具有良好之親和 I"生、反應性以及組合性,使纖維素纖維或含有纖維素纖維 _ 之纖維材料進行再現性、均染性、洗淨性、日光堅牢度及 1〇汗日光堅牢度上更有優異的表現,並提高一次對色成功 率’且具有高固著率及易水洗性。 為方便更進一步說明起見,將列舉以下實施例做更具 體的說明。 以下Λ例在說明本發明,本發明之_請專利範圍並不 ^因此而文限制。通式所示化合物係為解離酸型態;通常 它們係以其驗金屬鹽之型態分離出並以其鹽類型態用於染 • 色。 八以下實例在說明本發明,若無特別註明,則份數及百 ^比係以重量計。重量份數和體積份數之關係 20 和公升之關係。 實施例1 提供如下之染料組合物: 紅色反應性染料 0.12 份 25 式(2)之染料 13 1316951 黃色反應性染料 C.I. Reactive Yellow 145 0 12 藍色反應性染料 C.I. Reactive Blue 221 〇 ⑽份 將上述染料組合物溶於1000份水十’再加入3〇份芒 硝和100份未絲光棉布,染液保持6〇t攪伴3〇分鐘之 後加入15份純鹼,繼續保持60t進行染著i小時,染色 完成後’進行水洗、皂洗和乾燥,得到染色後織物。重複 染色程序多:欠,所得織物互相比較Ac和Δη均落在〇 5 以内,表現高度再現性,一次對色率高於9〇%。 實施例2 15
20 0.12 份 〇·12 份 0.06 份 提供如下之染料組合物: 紅色反應性染料 式(3 )之染料 黃色反應性染料 C.I. Reactive Yellow 145 藍色反應性染料 C.I. Reactive Blue 221 將上述染料組合物溶於1〇〇〇份水中,再加入3〇份芒 石肖和_份未絲光棉布,染液保持6〇以伴3〇分鐘,之 後加入15份純鹼’繼續保持6(rc進行染著i小時,染色 完成後,進行水洗、皂洗和乾燥,得到染色後織物。重複 染色程序多次’所得織物互相比較△ 4 δη均落在 以内,表現高度再現性,一次對色率高於9〇%。 14 25 1316951 實施例3
提供如下之染料組合物 夂x色反應性染料 式(2 )之染料 黃色反應性染料 c.l. Reactive Yellow 145 藍色反應性染料 0.12 份 0.06 份 10 15 C.I. Reactive Blue 221 0 12 份 將上述染料組合物溶於1000份水中,再加入3〇份芒 硝和100份未絲光棉布,染液保持6(rc攪伴3〇分鐘,之 後加入15份純鹼,繼續保持6(rc進行染著i小時,染色 完成後,進行水洗、皂洗和乾燥,得到染色後織物。重複 染色程序多次,所得織物互相比較△ c和△ H均落在 以内’表現高度再現性,一次對色率高於9〇%。 20 25 實施例4 提供如下之染料組合物: 紅色反應性染料 式(3)之染料 黃色反應性染料 C.I. Reactive Yellow 145 藍色反應性染料 C.I. Reactive Blue 221 將上述染料組合物溶於1000份水中 0.12 份 0.06 份 〇_12 份 再加入30份芒硝和 15 1316951 100份未絲光棉布,染液保持6(TC攪伴30分鐘,之後加入 15份純鹼’繼續保持60°C進行染著1小時,染色完成後, 進行水洗、皂洗和乾燥,得到染色後織物。重複染色程序 多次,所得織物互相比較△C和△Η均落在〇, 5以内,表現 高度再現性,一次對色率高於90%。 比較例1 提供選用市面上銷量大且使用廣的染料商品,如下之 染料組合物: 10 15 紅色反應性染料 C.I. Reactive Yellow 195 黃色反應性染料 C.I. Reactive Yellow 145 藍色反應性染料 C.I. Reactive Blue 221 0.12 份 0.12 份 0.06 份 20 將上述染料組合物溶於1000份水中,再加入3〇份芒 硝和⑽份未絲光棉布,染液保持啊㈣3()分鐘,: 後加入15份純鹼,繼續保持6〇t:進行染著i小時,染色 完成後,進行水洗、4洗和乾燥,得到染色後織物。重 *色程序多次,所得織物互相比較^和^均大於丄〇, 再現性差,—次對色率低於70%。 比較例2 25 提供選用市面上銷量大且使用 染料组合物: 廣的染料商品 如下之 16 1316951 紅色反應性染料 0.12 份 C.I. Reactive Yellow 195 黃色反應性染料 5 C.I. Reactive Yellow 145 藍色反應性染料 0.06 份 C.I. Reactive Blue 221 0.12 份
10 將上述染料組合物溶於1000份水中,再加入3〇份芒 石肖和⑽份未絲料布,染液保持听授伴3q分鐘之 後加入15份純鹼,繼續保持6(TC進行染著i小時,染色 =成後’進行水洗、皂洗和乾燥,得到染色後織物。重複 木色程序多次,所得織物互相比較△ C和ΔΗ均大於1.0, 再現性差,一次對色率低於7〇0/〇。 染色特性試驗結果:如下表所示。 耐光牢度比較:依照ISO 105 B02試驗法。
15 原色組成 耐光牢度 耐驗汁光牢度比較:依照Modified ISO 105 B02 & E04試 驗法。 '--—.
1 丨 原色組成 耐鹼汗光牢度 17 20 1316951 染料組合性與染色再現性比較:(對染色製程浴比變化之综 合效應敏感度) 三原色/製 程變化條件 /DE&DC 實施例1 LR Salt=2 Alkali: =1:6 ^6.7 g/l 13.3 g/l L.R =1:8 Salt=20.0 g/l Alkali=10.0 g/l L.R.=1:10 Salt=16.0 g/l Alkali=8.0 g/l L.R.=1:12 i L.R =1:6 Salt=13.3 g/l Salt=20.0 g/l Alkali=6.7 g/l l Alkali=10.0 g/l DH 0.26 DE 0.35 DH | DE As control DH -0.12 DE 0.14 DH -0.23 DE I DH 0.31 I 0.04 DE 0.16 實施例2 -0.31 0.32 As control Γ 0.52 0.53 0.86 089 -0.11 0.30 比較例1 -0.60 0.70 As control 1.13 1.14 0.94 0.95 -0.28 0.31 本發明一系列染料套組,可適用纖維素纖維染色,其 5所使用的染色方法為一般反應性染料染色時所使用的方 法,例如浸染、印染或連續染色,而具有很特別的優良特 性。 10 15 本發明所描述的一系列染料套組是具有商業價值的水 溶性染料套組,藉由使用本發明之染料套組,可基於平衡 之親和性、反應性,將麟素纖維或含有纖維素纖維之纖 維材料進行再現性、均染性、洗淨性及各種堅牢度良好之 染色加工,特別是具有高日光堅牢度以及汗水日光堅牢 度,並提高一次對色成功率。 綜上所述,本發明確能藉所揭露之技術思想以達到發 ^目的’具新賴性、進步性與可供產業利用性,並與發明 專利要件相符合。惟以上所揭示者,乃較佳實施例,舉凡 局部之變更或修飾而源於本宰 ,件夕Λ丄 ㈣本案之技術思想而為熟悉該項技 術之人士所易於推知者,倶不脫本案之專利權範圍。技 2〇 【圖式簡單說明】 18 1316951 無 【主要元件符號說明】
Claims (1)
1316951 十、申請專利範圍:
•種反應性三原色染料套組,包含: (a)種如下式(I)反應性紅色染料,
(I) 其中 X 為 3-羧基吡啶(3_carb〇xypyridinium)、或鹵素; D係為具有0到3個取代基之苯環或萘環,該取代基係分別 選自包括:齒素原子、Cm烷基、Cw烷氧基、硝基、胺基、 10 經基、羧基、磷酸基及磺酸基者; z 為-S02-CH=CH2、-S02-CH2-CH2-0S03H 或 -S02-CH2-CH2-U;u 為 Cl、-S02-CBr=CH2、-OP〇3H2、-ss〇3H ψ N+ 或Q ; ^^COOH so3h Ri為氫原子、Cw烷基、苯基或具有l個成多個取 15 代基之Ci_4烷基者,該取代基係分別選自包括:經基 (hydroxyl)、缓基(carboxyl)、石黃酸基(sulf〇)、胺甲酿基 (carbamoyl)或甲氧数基(methoxy carbonyl)者; R2為磺酸基、羧基、鹵素原子或Cm烷氧基; 20 1316951 S〇3H R3為氣原子、Ci.4烧基、苯基、 或具有1個或多個取 代基之(^_4烷基者,該取代基係分別選自包括:羥基 (hydroxyl)、叛基(carboxyl)、續酸基(sulf〇)、胺 T 酿基 (carbamoyl)或甲氧羰基(methoxy carbonyl)者; η為0或1 ; (b) —種選自下列所述顏色索引之反應性黃色染料: C.I.反應性黃色145號及C.I.反應性黃色176號;及 (c) 一種選自下列所述顏色索引之反應性藍色染料: C.I·反應性藍色194號、C.I.反應性藍色221號及C.I.反應 性藍色222號。 2. 如申請專利範圍第1項之反應性三原色染料套 組,其中X為由素。 3. 如申請專利範圍第1項之反應性三原色染料套 組,其中D為具有〇到3個取代基之苯環。 15 4. 如申請專利範圍第1項之反應性三原色染料套 組,其中 Z 為-so2-ch=ch2 或-so2-ch2-ch2-oso3h。 5. 如申請專利範圍第1項之反應性三原色染料套 組’其中R_2為石夤酸基或叛基。 20 組 6·如申請專利範圍第丨項之反應性三原色染料套 其中式(I)反應性紅色染料,為如下式(Ia)化合物: 21 1316951
其中 Ri、R2、R3、X、D、Z,以月 , 以及η定義如申請專利 範圍第1項之式(I)反應性紅色染料。 參 7·如申請專利範圍第6項之及雍从__工Α π <夂應性三原色染料套 組’其中式(la)反應性紅色染料,為如下之式
10
(2) 化合物。 8.如申凊專利範圍第6項之反應性三原色染料套 組’其中式(la)反應性紅色染料,為如下之式(3). 22 1316951
ho3s nh2
S—CH2-CH2-OSO3H (3) 化合物。 •5 9.如申請專利範圍第1項之反應性三原色染料套 組,其中 組成份(a)之式(I)反應性紅色染料為如下式(2)或式(3> to
nh2
ch3
2-CH2-OS03H ⑺
ho3s nh2
S—CH2-CH2-OSO3H 23 (3) 1316951 化合物; 組成份(b)之反應性黃色染料為顏色索引C.I.反應性黃 色145號;且 組成份(c)之反應性藍色染料為顏色索引C.I.反應性藍 5 色221號。 10.如申請專利範圍第1項之反應性三原色染料套 組,其中成分(a)染料之含量較佳的係為1至97重量百分 比,成分(b)染料之含量較佳的係為1至97重量百分比, > 成分(c)染料之含量較佳的係為1至97重量百分比。
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