JPH05194871A - 反応性染料、その製造方法、該染料を含有する組成物及び−ｏｈ基及び／又は−ｎｈ−基を有する材料の着色法 - Google Patents
反応性染料、その製造方法、該染料を含有する組成物及び−ｏｈ基及び／又は−ｎｈ−基を有する材料の着色法Info
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- JPH05194871A JPH05194871A JP4134848A JP13484892A JPH05194871A JP H05194871 A JPH05194871 A JP H05194871A JP 4134848 A JP4134848 A JP 4134848A JP 13484892 A JP13484892 A JP 13484892A JP H05194871 A JPH05194871 A JP H05194871A
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- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 反応性染料及びその製造
【構成】 式（１）：
【化１】
［式中Ｚはビニル又は水性アルカリで処理してビニルに
変えられうる基であり；Ｄは場合により置換されたフェ
ニレン又はナフチレンであり；Ｒ1はＨ、アルキル又は
置換されたアルキルであり；Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立
的にＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ
であり；Ｘはハロゲン又は第四アンモニウムである］で
示される化合物又はその塩。 【効果】 前記化合物は優れた染着性及び堅牢度を有す
る。
変えられうる基であり；Ｄは場合により置換されたフェ
ニレン又はナフチレンであり；Ｒ1はＨ、アルキル又は
置換されたアルキルであり；Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立
的にＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ
であり；Ｘはハロゲン又は第四アンモニウムである］で
示される化合物又はその塩。 【効果】 前記化合物は優れた染着性及び堅牢度を有す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、反応性染料、該染料を
含有する組成物、該染料の製造方法及び該染料を使用し
て材料を着色する方法に関する。
含有する組成物、該染料の製造方法及び該染料を使用し
て材料を着色する方法に関する。
【０００２】
【発明の開示】本発明により、式（１）：
【０００３】
【化５】
【０００４】［式中Ｚはビニル又は水性アルカリで処理
することによってビニルに変えられうる基であり；Ｄは
場合により置換されたフェニレン又はナフチレンであ
り；Ｒ1はＨ、アルキル又は置換されたアルキルであ
り；Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立的にＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり；Ｘはハロゲン又
は第四アンモニウムである］で示される化合物又はその
塩が提供される。
することによってビニルに変えられうる基であり；Ｄは
場合により置換されたフェニレン又はナフチレンであ
り；Ｒ1はＨ、アルキル又は置換されたアルキルであ
り；Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立的にＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり；Ｘはハロゲン又
は第四アンモニウムである］で示される化合物又はその
塩が提供される。
【０００５】水性アルカリで処理することによってビニ
ルに変えられうる基の例は、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、
−ＣＨ2ＣＨ2ＳＳＯ3Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ及び−ＣＨ2
ＣＨ2ＯＣＯＣＨ3である。Ｚがビニル又は−ＣＨ2ＣＨ2
ＯＳＯ3Ｈであるのが有利である。
ルに変えられうる基の例は、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、
−ＣＨ2ＣＨ2ＳＳＯ3Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ及び−ＣＨ2
ＣＨ2ＯＣＯＣＨ3である。Ｚがビニル又は−ＣＨ2ＣＨ2
ＯＳＯ3Ｈであるのが有利である。
【０００６】Ｄによって表わされる基は未置換であるか
又は１又は２個の置換基を有しているのが有利であり、
置換基は好ましくは独立的に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特に
メチル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、特にメトキシ；−ＳＯ
3Ｈ；−ＣＯ2Ｈ及びハロゲン、特に塩素から選択され
る。Ｄが場合により置換されたフェニレン、特に未置換
のフェニレンであるのが極めて有利である。
又は１又は２個の置換基を有しているのが有利であり、
置換基は好ましくは独立的に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特に
メチル；Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、特にメトキシ；−ＳＯ
3Ｈ；−ＣＯ2Ｈ及びハロゲン、特に塩素から選択され
る。Ｄが場合により置換されたフェニレン、特に未置換
のフェニレンであるのが極めて有利である。
【０００７】Ｄが場合により置換されたフェニレンであ
る場合には、式（１）でＤに結合された２個の基は相互
にメタ位又はパラ位にある。
る場合には、式（１）でＤに結合された２個の基は相互
にメタ位又はパラ位にある。
【０００８】有利な染料の場合には、式（１）の右手側
に示された式−ＳＯ2Ｚの基は、−ＨＮ−基に関してパ
ラ位にある。
に示された式−ＳＯ2Ｚの基は、−ＨＮ−基に関してパ
ラ位にある。
【０００９】Ｒ1は好ましくはＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
又は置換されたＣ1〜Ｃ4−アルキルである。Ｒ1が置換
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、各置換基が独立的
にＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、特にメトキシ；−ＳＯ3Ｈ；
−ＣＯ2Ｈ；ハロゲン、特に塩素；ヒドロキシ及びアミ
ノから選択される。しかし、Ｒ1はＨ又はメチルである
のが有利である。
又は置換されたＣ1〜Ｃ4−アルキルである。Ｒ1が置換
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、各置換基が独立的
にＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、特にメトキシ；−ＳＯ3Ｈ；
−ＣＯ2Ｈ；ハロゲン、特に塩素；ヒドロキシ及びアミ
ノから選択される。しかし、Ｒ1はＨ又はメチルである
のが有利である。
【００１０】Ｒ2及びＲ3の１つ又は両方がＨであるのが
有利である。
有利である。
【００１１】Ｘは好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又は第四ア
ンモニウム基である。有利な第四アンモニウム基はトリ
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アンモニウム、例えば（Ｃ
Ｈ3）3Ｎ+−、又は場合により置換されたピリジニウム
基、特に３−カルボキシピリジニウム又は４−カルボキ
シピリジニウムである。特にＸがＦ又はＣｌであるのが
有利である。
ンモニウム基である。有利な第四アンモニウム基はトリ
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アンモニウム、例えば（Ｃ
Ｈ3）3Ｎ+−、又は場合により置換されたピリジニウム
基、特に３−カルボキシピリジニウム又は４−カルボキ
シピリジニウムである。特にＸがＦ又はＣｌであるのが
有利である。
【００１２】本発明の範囲内に入る有利な化合物は、式
（２）：
（２）：
【００１３】
【化６】
【００１４】［式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びＺは前記定
義のものを表わし、Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又は
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシである。Ｒ4がメチル、メトキシ
又はＨ、特にＨであるのが有利である。
義のものを表わし、Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又は
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシである。Ｒ4がメチル、メトキシ
又はＨ、特にＨであるのが有利である。
【００１５】−ＳＯ2−Ｚによって表わされる基は、同
一環に結合されたアゾ基又は−ＮＨ−基に関して好まし
くはメタ又はパラ位にあり、さらに有利には溶解性、染
着性又はバッチ時間又は温度の変化に対する安定性の理
由からパラ位である。
一環に結合されたアゾ基又は−ＮＨ−基に関して好まし
くはメタ又はパラ位にあり、さらに有利には溶解性、染
着性又はバッチ時間又は温度の変化に対する安定性の理
由からパラ位である。
【００１６】式（１）の化合物は、式（４）：
【００１７】
【化７】
【００１８】［式中Ｚ、Ｒ2及びＲ3は前記定義のものを
表わす］で示される化合物を、式（３）：
表わす］で示される化合物を、式（３）：
【００１９】
【化８】
【００２０】［式中Ｚ、Ｄ及びＲ1は前記定義のものを
表わし、Ｘはハロゲンである］で示される化合物と縮合
することから成る方法によって製造することができる。
表わし、Ｘはハロゲンである］で示される化合物と縮合
することから成る方法によって製造することができる。
【００２１】Ｘが第四アンモニウムである化合物は、縮
合生成物を適当なアミンと反応させることによって製造
することができる。
合生成物を適当なアミンと反応させることによって製造
することができる。
【００２２】縮合は、塩基例えばアルカリ土類金属水酸
化物、炭酸塩又は重炭酸塩の存在で行うのが有利であ
る。有利には縮合は水又は水性溶剤中で、特に温度１０
〜６０℃で行う。
化物、炭酸塩又は重炭酸塩の存在で行うのが有利であ
る。有利には縮合は水又は水性溶剤中で、特に温度１０
〜６０℃で行う。
【００２３】式（３）で示される化合物は、有利には５
℃以下でＮａＮＯ2を用いて、式Ｚ−ＳＯ2−Ｄ−ＮＨ2
の化合物のジアゾニウム塩を形成し、酸性条件下で式
（５）：
℃以下でＮａＮＯ2を用いて、式Ｚ−ＳＯ2−Ｄ−ＮＨ2
の化合物のジアゾニウム塩を形成し、酸性条件下で式
（５）：
【００２４】
【化９】
【００２５】［式中Ｒ1、Ｚ及びＤは前記定義のものを
表わし、Ｘはハロゲンである］で示される化合物とカッ
プリングさせることによって製造することができる。
表わし、Ｘはハロゲンである］で示される化合物とカッ
プリングさせることによって製造することができる。
【００２６】式（５）の化合物は、ハロゲン化シアヌル
を適当なナフチルアミンと縮合することによって製造す
ることができる。
を適当なナフチルアミンと縮合することによって製造す
ることができる。
【００２７】式（１）において、−ＳＯ2Ｚが−Ｎ＝Ｎ
−基に関してパラ位にある、つまりＤが１，４−フェニ
レン基である化合物は、特に、標準ＩＳＯ水中のこのよ
うな染料で染色した綿及びＩＳＯの３種のテストによっ
て証明される良好な染着性及び堅牢性から見て極めて有
利である。本発明の橙色染料、特に波長４７５〜４８５
ｎｍ、さらに有利には４７６〜４８１ｎｍで吸収極大を
有するものは、良好な染色性及び美しい橙色の色調の組
合せにより特に有利である。また、Ｒ2及びＲ3が両方Ｈ
である化合物も、Ｒ2又はＲ3がＨ以外のものである化合
物と比べて容易に製造できるという点で有利である。
−基に関してパラ位にある、つまりＤが１，４−フェニ
レン基である化合物は、特に、標準ＩＳＯ水中のこのよ
うな染料で染色した綿及びＩＳＯの３種のテストによっ
て証明される良好な染着性及び堅牢性から見て極めて有
利である。本発明の橙色染料、特に波長４７５〜４８５
ｎｍ、さらに有利には４７６〜４８１ｎｍで吸収極大を
有するものは、良好な染色性及び美しい橙色の色調の組
合せにより特に有利である。また、Ｒ2及びＲ3が両方Ｈ
である化合物も、Ｒ2又はＲ3がＨ以外のものである化合
物と比べて容易に製造できるという点で有利である。
【００２８】本発明の他の態様は、不活性キャリヤー及
び式（１）の化合物又はその塩を、有利には重量比１：
９９〜９９：１、さらに有利には５０：１〜１：５０、
特に２０：１〜１：２０、さらに１：１〜１：１０で含
有する組成物を提供する。不活性キャリヤーは有利には
無機塩及び／又は除塵剤から成る。無機塩の例はアルカ
リ金属及びアルカリ土類金属ハロゲン化物、炭酸塩、重
炭酸塩、硝酸塩及びそれらの混合物である。除塵剤とし
てはドデシルベンゼンを使用することができる。
び式（１）の化合物又はその塩を、有利には重量比１：
９９〜９９：１、さらに有利には５０：１〜１：５０、
特に２０：１〜１：２０、さらに１：１〜１：１０で含
有する組成物を提供する。不活性キャリヤーは有利には
無機塩及び／又は除塵剤から成る。無機塩の例はアルカ
リ金属及びアルカリ土類金属ハロゲン化物、炭酸塩、重
炭酸塩、硝酸塩及びそれらの混合物である。除塵剤とし
てはドデシルベンゼンを使用することができる。
【００２９】本明細書では化合物は遊離酸の形で示して
あるが、実際には本発明はそれらの化合物の塩、特にア
ルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム又
はそれらの混合物との塩を包含する。
あるが、実際には本発明はそれらの化合物の塩、特にア
ルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム又
はそれらの混合物との塩を包含する。
【００３０】本発明の他の態様によれば、式（１）の化
合物を適用することから成る、−ＯＨ及び／又は−ＮＨ
−基を有する材料の着色法が提供される。
合物を適用することから成る、−ＯＨ及び／又は−ＮＨ
−基を有する材料の着色法が提供される。
【００３１】−ＯＨ基を有する材料は、ヒドロキシル基
を有する天然及び合成材料、特にセルロース系繊維材料
及びそれらの再生生成物を包含する。セルロース系繊維
材料の例は綿及び他の植物繊維、例えばリネン、大麻、
ジュート、亜麻及びラミー繊維である。再生セルロース
系繊維材料の例はビスコースステープル、フィラメント
ビスコース及びＴＥＮＣＥＬ（Ｃｏｕｒｔａｕｌｄｓ
製）である。
を有する天然及び合成材料、特にセルロース系繊維材料
及びそれらの再生生成物を包含する。セルロース系繊維
材料の例は綿及び他の植物繊維、例えばリネン、大麻、
ジュート、亜麻及びラミー繊維である。再生セルロース
系繊維材料の例はビスコースステープル、フィラメント
ビスコース及びＴＥＮＣＥＬ（Ｃｏｕｒｔａｕｌｄｓ
製）である。
【００３２】−ＮＨ−基を有する材料は、合成及び天然
ポリアミド及びポリウレタンである。このような材料の
例は羊毛及び他の動物の毛、絹、革、ナイロン−６，６
及びナイロン−６である。
ポリアミド及びポリウレタンである。このような材料の
例は羊毛及び他の動物の毛、絹、革、ナイロン−６，６
及びナイロン−６である。
【００３３】着色は、着色すべき材料の物理的及び化学
的特性による任意の適当な方法で行ってよい。例えば、
セルロース系材料は式（１）の化合物を用いて、エキゾ
ースト・ダイイング（ｅｘｈａｕｓｔ ｄｙｅｉｎ
ｇ）、低温パッドバッチダイイング（ｃｏｌｄ ｐａｄ
−ｂａｔｃｈ ｄｙｅｉｎｇ）を包含するパジング又は
捺染によって着色することができる。本発明による染料
の特に有用な特徴は、該染料がエキゾースト及びパッド
バッチダイイングにおいて有用なことである。
的特性による任意の適当な方法で行ってよい。例えば、
セルロース系材料は式（１）の化合物を用いて、エキゾ
ースト・ダイイング（ｅｘｈａｕｓｔ ｄｙｅｉｎ
ｇ）、低温パッドバッチダイイング（ｃｏｌｄ ｐａｄ
−ｂａｔｃｈ ｄｙｅｉｎｇ）を包含するパジング又は
捺染によって着色することができる。本発明による染料
の特に有用な特徴は、該染料がエキゾースト及びパッド
バッチダイイングにおいて有用なことである。
【００３４】エキゾーストダイイングは有利には、酸結
合剤、すなわち炭酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム又は
水酸化ナトリウムの存在で、場合により中性塩すなわち
硫酸ナトリウム又は塩化ナトリウムを用いて、ヒドロト
ロピー剤、浸透剤又は均染剤と一緒に行う。所望の染色
温度に達する前、達した間又は後染浴にエキゾーション
（全染料の吸収）を促進するために適当な中性塩を加え
てもよい。
合剤、すなわち炭酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム又は
水酸化ナトリウムの存在で、場合により中性塩すなわち
硫酸ナトリウム又は塩化ナトリウムを用いて、ヒドロト
ロピー剤、浸透剤又は均染剤と一緒に行う。所望の染色
温度に達する前、達した間又は後染浴にエキゾーション
（全染料の吸収）を促進するために適当な中性塩を加え
てもよい。
【００３５】パジングは、周囲温度又は高められた温度
でセルロース系繊維材料をパジングし、同材料を乾燥
し、蒸熱し又は乾熱して染料の固着を行うことによって
実施することができる。
でセルロース系繊維材料をパジングし、同材料を乾燥
し、蒸熱し又は乾熱して染料の固着を行うことによって
実施することができる。
【００３６】低温パッドバッチダイイングは、セルロー
ス系繊維材料を周囲温度でパジング液でパジングし、同
材料をフレーム上で、好ましくは３時間以上又は一晩中
放置し、次に水で洗浄し、乾燥することによって実施す
ることができる。
ス系繊維材料を周囲温度でパジング液でパジングし、同
材料をフレーム上で、好ましくは３時間以上又は一晩中
放置し、次に水で洗浄し、乾燥することによって実施す
ることができる。
【００３７】パッドバッチによる染色の例は、式（１）
の染料約２５部を温水（１０００部）中に溶かし、２５
℃に冷却することである。次にＮａＯＨ水溶液（例えば
３２．５％溶液５．５部）及び５０°Ｂｅ水ガラス（約
１５０部）を加えて混合物をつくる。次に布を混合物で
パジングし、バッチ処理し、ポリエチレンフィルムでし
っかり包み、５℃以上で約２時間放置する。次にこの布
を水で洗浄し、洗浄剤と一緒に煮沸洗浄し、水で再び洗
浄し、乾燥すると染色布となる。
の染料約２５部を温水（１０００部）中に溶かし、２５
℃に冷却することである。次にＮａＯＨ水溶液（例えば
３２．５％溶液５．５部）及び５０°Ｂｅ水ガラス（約
１５０部）を加えて混合物をつくる。次に布を混合物で
パジングし、バッチ処理し、ポリエチレンフィルムでし
っかり包み、５℃以上で約２時間放置する。次にこの布
を水で洗浄し、洗浄剤と一緒に煮沸洗浄し、水で再び洗
浄し、乾燥すると染色布となる。
【００３８】捺染は、一段法又は二段法によって行うこ
とができる。一段捺染は繊維材料を、酸結合剤、すなわ
ち炭酸水素ナトリウム又は炭酸ナトリウム等を含有する
捺染ペーストで捺染し、次に温度１００〜１６０℃で蒸
熱することによって実施することができる。二段捺染
は、繊維材料を中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、
同材料を電解質を含有する熱アルカリ性浴中に通すか又
は該材料を電解質を含有するアルカリ性パジング液でオ
ーバーパジングし、次に蒸熱又は乾熱処理を行うことに
よって実施することができる。
とができる。一段捺染は繊維材料を、酸結合剤、すなわ
ち炭酸水素ナトリウム又は炭酸ナトリウム等を含有する
捺染ペーストで捺染し、次に温度１００〜１６０℃で蒸
熱することによって実施することができる。二段捺染
は、繊維材料を中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、
同材料を電解質を含有する熱アルカリ性浴中に通すか又
は該材料を電解質を含有するアルカリ性パジング液でオ
ーバーパジングし、次に蒸熱又は乾熱処理を行うことに
よって実施することができる。
【００３９】捺染ペーストを製造するためには、ペース
ト又は乳化剤、すなわちアルギン酸ナトリウム又はデン
プン／エーテル等を使用し、所望ならば常用の助剤すな
わち尿素及び／又は分散剤も併用することができる。
ト又は乳化剤、すなわちアルギン酸ナトリウム又はデン
プン／エーテル等を使用し、所望ならば常用の助剤すな
わち尿素及び／又は分散剤も併用することができる。
【００４０】本発明の化合物を、セルロース系繊維材料
に固着するために使用される酸結合剤は、アルカリ金属
又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸との水溶性塩基
性塩又は加熱条件下でアルカリを遊離することのできる
化合物である。有利な酸結合剤は、アルカリ金属水酸化
物及び弱い又は中等の強度を有する無機酸又は有機酸の
アルカリ金属塩である。特にナトリウム塩及びカリウム
塩が有利である。酸結合剤の例は水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、蟻
酸ナトリウム、炭酸カリウム、、燐酸二水素ナトリウ
ム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸三ナトリウム、珪酸ナ
トリウム及びトリクロロ酢酸ナトリウムである。
に固着するために使用される酸結合剤は、アルカリ金属
又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸との水溶性塩基
性塩又は加熱条件下でアルカリを遊離することのできる
化合物である。有利な酸結合剤は、アルカリ金属水酸化
物及び弱い又は中等の強度を有する無機酸又は有機酸の
アルカリ金属塩である。特にナトリウム塩及びカリウム
塩が有利である。酸結合剤の例は水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、蟻
酸ナトリウム、炭酸カリウム、、燐酸二水素ナトリウ
ム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸三ナトリウム、珪酸ナ
トリウム及びトリクロロ酢酸ナトリウムである。
【００４１】天然の繊維材料又は合成ポリアミド及びポ
リウレタン繊維材料の染色は、ｐＨを調節しながら酸又
は弱酸性浴中でエキゾーストダイイングを行い、次に浴
を中性又は若干の場合にはアルカリ性にして固着を行う
ことによって実施することができる。
リウレタン繊維材料の染色は、ｐＨを調節しながら酸又
は弱酸性浴中でエキゾーストダイイングを行い、次に浴
を中性又は若干の場合にはアルカリ性にして固着を行う
ことによって実施することができる。
【００４２】染色温度は、好ましくは、場合により常用
の均染剤の存在で６０〜１２０℃の範囲である。
の均染剤の存在で６０〜１２０℃の範囲である。
【００４３】本発明の他の態様によれば、式（１）の化
合物との反応によって着色された材料、特に繊維材料又
は−ＯＨ及び／又は−ＮＨ−基を有する材料が提供され
る。
合物との反応によって着色された材料、特に繊維材料又
は−ＯＨ及び／又は−ＮＨ−基を有する材料が提供され
る。
【００４４】
【実施例】次に実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれらに限定されず、例中「部」及び「％」は他の
指摘がなければ、「重量部」及び「重量％」である。
明はこれらに限定されず、例中「部」及び「％」は他の
指摘がなければ、「重量部」及び「重量％」である。
【００４５】例 １ 式（６）：
【００４６】
【化１０】
【００４７】［式中Ｖ1及びＶ2はどちらも−ＳＯ2ＣＨ2
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈであり、Ｖ1及びＶ2はどちらも４位にあ
る］で示される化合物の製造。
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈであり、Ｖ1及びＶ2はどちらも４位にあ
る］で示される化合物の製造。
【００４８】水（１０００部）中の６−アミノ−１−ヒ
ドロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸（１２８
部）の撹拌溶液に、約ｐＨ６．０の完全な溶液が得られ
るまで２Ｎ水酸化ナトリウムを加えた。この溶液を、ア
セトン（１０００容量部）中の塩化シアヌル（８１部）
の溶液を０〜５℃で氷水（２０００部）に徐々に加える
ことによって得られた撹拌懸濁液に加えた。生じる混合
物を０〜５℃でさらに１．５時間撹拌してカップリング
成分の溶液を得た。
ドロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸（１２８
部）の撹拌溶液に、約ｐＨ６．０の完全な溶液が得られ
るまで２Ｎ水酸化ナトリウムを加えた。この溶液を、ア
セトン（１０００容量部）中の塩化シアヌル（８１部）
の溶液を０〜５℃で氷水（２０００部）に徐々に加える
ことによって得られた撹拌懸濁液に加えた。生じる混合
物を０〜５℃でさらに１．５時間撹拌してカップリング
成分の溶液を得た。
【００４９】４−（β−スルフェートエチルスルホニ
ル）アニリン（１１８部）を０〜５℃で水（１０００
部）中で撹拌し、水性塩酸（３４．５％、２１０容量
部）を加え、次に２Ｎ亜硝酸ナトリウム（２２０容量
部）を加えてジアゾ化した。この混合物を０〜５℃で３
０分間撹拌し、次いでスルファミン酸を加えて過剰の亜
硝酸を分解した。生じるジアゾニウム塩の懸濁液を上記
カップリング成分溶液に加え、炭酸ナトリウムを加えて
ｐＨを６〜７に高め、混合物を０〜５℃でさらに２時間
撹拌した。生じるアゾ生成物を塩化カリウムを用いて塩
析して沈殿させ、濾過によって単離し、乾燥した。
ル）アニリン（１１８部）を０〜５℃で水（１０００
部）中で撹拌し、水性塩酸（３４．５％、２１０容量
部）を加え、次に２Ｎ亜硝酸ナトリウム（２２０容量
部）を加えてジアゾ化した。この混合物を０〜５℃で３
０分間撹拌し、次いでスルファミン酸を加えて過剰の亜
硝酸を分解した。生じるジアゾニウム塩の懸濁液を上記
カップリング成分溶液に加え、炭酸ナトリウムを加えて
ｐＨを６〜７に高め、混合物を０〜５℃でさらに２時間
撹拌した。生じるアゾ生成物を塩化カリウムを用いて塩
析して沈殿させ、濾過によって単離し、乾燥した。
【００５０】前記の乾燥アゾ生成物（１３６部）及び４
−（β−スルフェートエチルスルホニル）アニリン（６
２部）を、２５〜３０℃で２時間水（１０００部）中で
撹拌し、その間にｐＨを必要に応じて炭酸ナトリウムを
加えて６〜７に保った。生じる混合物から、塩化カルシ
ウムで塩析することによって生成物を単離し、沈殿物を
濾取し、乾燥して標題化合物（λmax４７８ｎｍ）のア
ルカリ金属塩（遊離スルホン酸として計算して濃度５３
％）４９６部が得られた。
−（β−スルフェートエチルスルホニル）アニリン（６
２部）を、２５〜３０℃で２時間水（１０００部）中で
撹拌し、その間にｐＨを必要に応じて炭酸ナトリウムを
加えて６〜７に保った。生じる混合物から、塩化カルシ
ウムで塩析することによって生成物を単離し、沈殿物を
濾取し、乾燥して標題化合物（λmax４７８ｎｍ）のア
ルカリ金属塩（遊離スルホン酸として計算して濃度５３
％）４９６部が得られた。
【００５１】標題化合物をパッド−バッチダイイングに
よって綿に適用すると、良好な染着性を示し、濃厚な色
調を与えた。標題化合物で染色した綿はＩＳＯ水及びＩ
ＳＯの３種の堅牢テストで良好な堅牢度を示した。
よって綿に適用すると、良好な染着性を示し、濃厚な色
調を与えた。標題化合物で染色した綿はＩＳＯ水及びＩ
ＳＯの３種の堅牢テストで良好な堅牢度を示した。
【００５２】例 ２ 式（６）においてＶ1及びＶ2がどちらも−ＳＯ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＳＯ3Ｈであり、Ｖ1が３位にあり、Ｖ2が４位にあ
る化合物の製造。
Ｈ2ＯＳＯ3Ｈであり、Ｖ1が３位にあり、Ｖ2が４位にあ
る化合物の製造。
【００５３】例１の方法を行うが、但し４−（β−スル
フェートエチルスルホニル）アニリンのジアゾ化の代り
に、３−（β−スルフェートエチルスルホニル）アニリ
ンをジアゾ化して４８０ｎｍでλmaxを有する標題生成
物（遊離スルホン酸として計算して濃度５３％）３５１
部を得た。
フェートエチルスルホニル）アニリンのジアゾ化の代り
に、３−（β−スルフェートエチルスルホニル）アニリ
ンをジアゾ化して４８０ｎｍでλmaxを有する標題生成
物（遊離スルホン酸として計算して濃度５３％）３５１
部を得た。
【００５４】例 ３ 式（６）においてＶ1及びＶ2がどちらも−ＳＯ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＳＯ3Ｈであり、Ｖ1が４位にあり、Ｖ2が３位にあ
る化合物の製造。
Ｈ2ＯＳＯ3Ｈであり、Ｖ1が４位にあり、Ｖ2が３位にあ
る化合物の製造。
【００５５】例１の方法を行った、但し前記乾燥アゾ生
成物を、４−（β−スルフェートエチルスルホニル）ア
ニリンの代りに、３−（β−スルフェートエチルスルホ
ニル）アニリンと縮合させて、４８０ｎｍでλmaxを有
する標題生成物（遊離スルホン酸として計算して濃度５
５％）５３５部を得た。
成物を、４−（β−スルフェートエチルスルホニル）ア
ニリンの代りに、３−（β−スルフェートエチルスルホ
ニル）アニリンと縮合させて、４８０ｎｍでλmaxを有
する標題生成物（遊離スルホン酸として計算して濃度５
５％）５３５部を得た。
【００５６】例 ４ 式（６）において、Ｖ1及びＶ2がどちらも−ＳＯ2ＣＨ2
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈであり、Ｖ1及びＶ2がどちらも３位にあ
る化合物の製造。
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈであり、Ｖ1及びＶ2がどちらも３位にあ
る化合物の製造。
【００５７】例１の方法を行った、但し４−（β−スル
フェートエチルスルホニル）アニリンの代りに等量の３
−（β−スルフェートエチルスルホニル）アニリンを使
用して、４７８ｎｍでλmaxを有する標題生成物（遊離
スルホン酸として計算して濃度４３％）４３６部を得
た。
フェートエチルスルホニル）アニリンの代りに等量の３
−（β−スルフェートエチルスルホニル）アニリンを使
用して、４７８ｎｍでλmaxを有する標題生成物（遊離
スルホン酸として計算して濃度４３％）４３６部を得
た。
Claims (10)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 ［式中、Ｚはビニル、又は水性アルカリで処理すること
によってビニルに変えられうる基であり；Ｄは場合によ
って置換されたフェニレン又はナフチレンであり；Ｒ1
はＨ、アルキル又は置換されたアルキルであり；Ｒ2及
びＲ3はそれぞれ独立的にＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又は
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシであり；Ｘはハロゲン又は第四ア
ンモニウムである］で示される化合物又はその塩。 - 【請求項２】 Ｄが場合により置換されたフェニレンで
ある請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 ＳＯ2−Ｚによって表わされる基が、同
一環に結合されたアゾ基又は−ＮＨ−基に関してパラ位
に存在する請求項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 ＸがＦ又はＣｌである請求項１記載の化
合物。 - 【請求項５】 請求項１記載の橙色化合物。
- 【請求項６】 式（６）： 【化２】 ［式中、Ｖ1及びＶ2はどちらも−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳ
Ｏ3Ｈ又は−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2であり；かつ（ｉ） Ｖ1
及びＶ2はどちらも４位にあり；又は（ｉｉ） Ｖ1は３
位にあり、Ｖ2は４位にあり；又は（ｉｉｉ） Ｖ1は４
位にあり、Ｖ2は３位にあり；又は（ｉｖ） Ｖ1及びＶ
2はどちらも３位にある］で示される化合物又はその
塩。 - 【請求項７】 Ｖ1及びＶ2がどちらも４位にある請求項
６記載の化合物。 - 【請求項８】 請求項１記載の化合物及び無機塩及び／
又は除塵剤から成る不活性キャリヤーを含有する組成
物。 - 【請求項９】 式（４）： 【化３】 ［式中Ｚ、Ｒ2及びＲ3は請求項１で記載したものを表わ
す］で示される化合物を、式（３）： 【化４】 ［式中Ｚ、Ｄ、Ｒ1は請求項１で記載したものを表わ
し、Ｘはハロゲンである］で示される化合物と縮合する
ことを特徴とする、請求項１記載の化合物の製造方法。 - 【請求項１０】 請求項１記載の化合物又は請求項８記
載の組成物を適用することを特徴とする、−ＯＨ基及び
／又は−ＮＨ−基を有する材料の着色法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB919111427A GB9111427D0 (en) | 1991-05-28 | 1991-05-28 | Reactive dyes |
| GB9111427.2 | 1991-05-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194871A true JPH05194871A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=10695680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4134848A Pending JPH05194871A (ja) | 1991-05-28 | 1992-05-27 | 反応性染料、その製造方法、該染料を含有する組成物及び−ｏｈ基及び／又は−ｎｈ−基を有する材料の着色法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0516298A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05194871A (ja) |
| KR (1) | KR920021667A (ja) |
| CA (1) | CA2069467A1 (ja) |
| GB (2) | GB9111427D0 (ja) |
| MX (1) | MX9202503A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003514059A (ja) * | 1999-11-01 | 2003-04-15 | クラリアント インターナショナル リミティド | アゾ染料 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0971985A1 (en) * | 1997-03-25 | 2000-01-19 | DyStar L.P. | Reactive azo dyes having a permanent quaternary ammonium group and a fiber-reactive group |
| PT971986E (pt) * | 1997-03-25 | 2001-11-30 | Dystar L P | Corantes reactivos com um grupo amonio quaternario permanente |
| CN102190906B (zh) * | 2011-03-26 | 2013-07-10 | 安徽盛源染料有限公司 | 一种尼龙橙色活性染料及其制备方法 |
| CN102993771A (zh) * | 2011-12-13 | 2013-03-27 | 褚平忠 | 一种橙色活性染料的制备方法 |
| CN102993772A (zh) * | 2011-12-14 | 2013-03-27 | 褚平忠 | 一种橙色活性染料的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3165870D1 (en) * | 1980-11-26 | 1984-10-11 | Sumitomo Chemical Co | Reactive monoazo scarlet dyes |
| DE3204259A1 (de) * | 1982-02-08 | 1983-08-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche farbige verbindungen mit faserreaktiven eigenschaften, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3217812A1 (de) * | 1982-05-12 | 1983-11-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3704660A1 (de) * | 1987-02-14 | 1988-08-25 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1991
- 1991-05-28 GB GB919111427A patent/GB9111427D0/en active Pending
-
1992
- 1992-05-06 EP EP92304085A patent/EP0516298A1/en not_active Withdrawn
- 1992-05-06 GB GB929209765A patent/GB9209765D0/en active Pending
- 1992-05-22 CA CA002069467A patent/CA2069467A1/en not_active Abandoned
- 1992-05-27 JP JP4134848A patent/JPH05194871A/ja active Pending
- 1992-05-27 MX MX9202503A patent/MX9202503A/es unknown
- 1992-05-28 KR KR1019920009162A patent/KR920021667A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003514059A (ja) * | 1999-11-01 | 2003-04-15 | クラリアント インターナショナル リミティド | アゾ染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2069467A1 (en) | 1992-11-29 |
| GB9209765D0 (en) | 1992-06-17 |
| GB9111427D0 (en) | 1991-07-17 |
| EP0516298A1 (en) | 1992-12-02 |
| KR920021667A (ko) | 1992-12-18 |
| MX9202503A (es) | 1992-11-01 |
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