JP2001510875A - ピペラジンを含有する反応性染料 - Google Patents

ピペラジンを含有する反応性染料

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JP2001510875A JP2000504205A JP2000504205A JP2001510875A JP 2001510875 A JP2001510875 A JP 2001510875A JP 2000504205 A JP2000504205 A JP 2000504205A JP 2000504205 A JP2000504205 A JP 2000504205A JP 2001510875 A JP2001510875 A JP 2001510875A
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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｄ1およびＤ2のそれぞれは独立して発色団であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のそれぞれは独立してＨまたは場合により置換されているアルキル基であり、Ｘ1およびＸ2のそれぞれは独立して反応活性原子または反応活性基であり、ｘおよびｙのそれぞれは独立して０または１であり、かつ少なくとも１個のｘおよびｙは１であり、ａおよびｂのそれぞれは独立して１〜５であり、Ｒ5または各Ｒ5は独立してアルキルであり、ｚは０〜４である］を有するピペラジンを含有する反応性染料。これらは式（Ｉ）中に存在するピペラジン基を提供可能なピペラジンと反応性染料（ＩＩＩ）： 【化２】 および（ＩＶ）： 【化３】 のそれぞれ等モル量と反応させるか、またはＤ1、Ｒ1、Ｘ1およびＸ3のそれぞれがＤ2、Ｒ2、Ｘ2およびＸ4とそれぞれ同じである場合には、ピペラジン１モルあたり式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の反応性染料２モルと反応させることによって製造することができる。基材の着色において、染料を、例えばエギゾースト染色、パジングまたは捺染によって７より大きなｐＨで適用することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明はピペラジンを有する反応性アゾ染料に関する。
【０００２】 ＥＰ−Ａ−０１２６２６５号は式（Ａ）：
【０００３】
【化３０】
【０００４】 ［式中、 Ｄは場合により更に置換されているベンゼンスルホン酸もしくはナフタレンスル
ホン酸の基であり、 Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、シクロアルキル、ベンジルまたは基Ｃ2Ｈ4Ｏ
Ｒ4、Ｃ2Ｈ4−ＯＣ2Ｈ4ＯＲ4、Ｃ3Ｈ6ＯＲ4またはＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯＲ4（Ｒ 4 はＣ1〜Ｃ4−アルキルである）であり、 Ｒ2は基Ｒ1であるか、または場合により置換されているスルホ不含のフェニル基
であり、 Ｒ3は水素、メチル、メトキシ、クロロまたはスルホであり、 ｎは１または２である］の反応性アゾ染料の範囲を開示している。ｎが１である
際には、Ｘは少なくとも１個の反応性基であり、ｎが２である際には、Ｘは式： −Ｘ1−Ｂ−Ｘ2− ［式中、 Ｘ1およびＸ2のそれぞれは反応性基、例えばトリアジンであり、Ｂはアミンから
誘導される架橋である］の基である。１つの実施例（化合物１９２）においては
、架橋は２−アミノエチルピペラジンから誘導される。化合物１９２は式（２０
）：
【０００５】
【化３１】
【０００６】 を有する。ＥＰ−Ａ−０１２６２６５号の開示はＲ1およびＲ2のそれぞれが同時
に水素である成分を明らかに除外していることに特に留意すべきである。
【０００７】 ＧＢ−Ａ−１２８３７７１号は式（Ｂ）：
【０００８】
【化３２】
【０００９】 ［式中、 Ｄは少なくとも３個のスルホン酸基を有するナフチルアゾ−フェニレンまたはナ
フチルアゾ−ナフタレンであり、 ＲはＨまたは場合により置換されいるＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、 Ｘは特にフェニレン、ジフェニレンまたはナフタレン核である］の反応性ジアゾ
染料の範囲を開示している。これらは広範な浴比にわたる固定の程度を提供し、
非常に良好な耐光堅牢性の色調を提供する。
【００１０】 意想外にも、一般的にこの種類の染料において、基Ｘが以下に定義するような
その対称アミノピペラジン誘導体である場合に、かかる染料は、特にセルロース
系材料のエギゾースト染色（exhaust dyeing）のために使用する場合にビルドア
ップ（build-up）、水溶性、耐光堅牢性、洗濯性およびプロセスの不変性を含む
優れた特性を示す。
【００１１】 １つの態様によれば、本発明は式（Ｉ）：
【００１２】
【化３３】
【００１３】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のそれぞれは独立してＨまたは場合により置換されてい
るアルキル基であり、 Ｘ1およびＸ2のそれぞれは独立して反応活性の原子または基であり、 ｘおよびｙのそれぞれは独立して０または１であり、 少なくとも１個のｘおよびｙは１であり、 ａおよびｂのそれぞれは独立して２〜５であり、 ｘおよびｙのそれぞれが１である場合には、ａ＞ｂであり、 Ｒ5または各Ｒ5は独立してアルキルであり、 ｚは０であるか、または１〜４であり、 Ｄ1およびＤ2のそれぞれは独立してモノアゾもしくはポリアゾの発色団またはそ
の含金属誘導体である］の染料であるが、但し式Ｉの染料は前記の式（２０）の
染料を除く染料を提供している。
【００１４】 本発明の態様である染料の１つの有利な範囲において、ｘおよびｙのそれぞれ
は１であり、その際、より有利にはａおよびｂのそれぞれは独立して２または３
である。
【００１５】 選択的により有利な態様においては、ｘおよびｙのそれぞれは１であり、その
際、より有利にはｂは２または３である。
【００１６】 有利にはピペラジン核は非置換（ｚ＝０）であるか、または２位および５位の
一方または両方で、より有利にはメチルもしくはエチルによって置換されている
。
【００１７】 Ｘ1およびＸ2の有利な値はハロゲン、特にフッ素および塩素、ピリジニウム塩
、最も典型的にはニコチン酸およびイソニコチン酸からそれぞれ誘導された３−
カルボキシピリジニウム塩または４−カルボキシピリジニウム塩である。
【００１８】 各基Ｒ1〜Ｒ4は独立して、有利にはＨまたはＣ1〜Ｃ4−アルキル、例えばメチ
ル、エチルまたはプロピルであり、その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は場合により
、例えばヒドロキシ基によって置換されている。
【００１９】 有利な発色団Ｄ1およびＤ2はモノアゾ、ジスアゾおよび他のポリアゾ染料であ
り、より有利にはこれらは少なくとも１個のスルホン酸基を有している。特に有
利な染料は少なくとも１個のモノアゾまたは少なくとも１個のジスアゾ発色団Ｄ 1 およびＤ2を有している。該基Ｄ1およびＤ2は、それぞれがモノアゾであるかま
たはジスアゾであっても互いに同一であるかまたは異なっていてよい。異なる各
発色団Ｄ1およびＤ2の使用は新規の黄色、赤色および濃紺の範囲の合成を可能に
し、かつ例えば発色団Ｄ1が黄色染料を提供し、Ｄ2が青色染料を提供する際には
新規の均一な緑色染料を得ることが可能である。
【００２０】 モノアゾ染料の有利な範囲において、Ｄ1およびＤ2のそれぞれは独立して、場
合により金属含有の式（ｉ）： Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｅ （ｉ） ［式中、 ＡおよびＥの１個は反応性トリアジニルアミノ基に結合しており、 Ａはジアゾ化可能なアミンから誘導され、 Ｅはカップリング成分から誘導される］のモノアゾ発色団である。
【００２１】 式（ｉ）の染料の有利な範囲においては、Ａは場合により置換されているアリ
ール基であり、かつＡがトリアジニルアミノ基に結合している際には、これはア
リール基またはその基上の置換基との結合であってよい。
【００２２】 Ｅは場合により置換されいるアリールまたはヘテロアリール基であり、かつＥ
がトリアジニルアミノ基と結合している際には、これはアリールまたはヘテロア
リール基またはその基上の置換基との結合であってよいか、またはＥはアセトア
セトアミドアリール基であり、その際、該アリール部は場合により置換されてお
り、かつ既に記載しかつ定義した式（ｉ）中のアゾ結合はアセトアセトアミドア
リール基のメチレン基に結合しており、かつＥがトリアジニルアミノ基に結合し
ている際には、これはアリール部またはその基上の置換基との結合であってよい
。
【００２３】 １つのより有利な、基Ａが既に記載しかつ定義した式（Ｉ）中のトリアジニル
アミノ基に結合している式（ｉ）の染料の範囲において、 Ａはフェニルまたはナフチル基であり、このフェニルまたはナフチル基は、場合
によりアルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル）、フェニル、ナフチルもしくは
アミノ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基を有していてよい）、アミド−もしくはスルホ
ンアミド−フェニルまたはナフチル基によって置換されていてよく、かつＡは前
記の置換基アルキル、フェニルもしくはナフチル基または前記の置換基のフェニ
ル部もしくはナフチル部からトリアジニルアミノ環に結合していてよく、Ａのフ
ェニルもしくはナフチル基は更に場合によりアルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アル
キル）、アルコキシ（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ）またはハロゲン（有利に
はクロロ）基またはカルボン酸もしくはスルホン酸基またはその塩によって置換
されており、かつＥはフェニル、ナフチル、ピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジ
ル、ピリドニルおよびピリミジニル基から選択されるアリールまたはヘテロアリ
ール基であるか、またはアセトアセトアミドアリール基であり、該アリールまた
はヘテロアリール基は少なくともカップリング成分を提供するために場合により
置換されており、該カップリング成分からは前記のカップリングを可能にする十
分な電子の供与能を有する基Ｅが得られ（一般にＥがピリジルもしくはピリミジ
ニル基である際に少なくとも１個の電子供与基がカップリングを可能にするため
に必要である）、前記のアセトアセトアミドアリール基のアリール部は場合によ
り、有利には少なくとも１個のアルキル、アルコキシ、ハロゲン、Ｈ2ＮＣＯＮ Ｈ、ＣＨ3ＣＯＮＨまたはＳＯ3Ｈ（またはその塩）によって置換されており、そ
の際、より有利なアルキルおよびアルコキシはＣ1〜Ｃ4−アルキルおよびＣ1〜 Ｃ4−アルコキシである。
【００２４】 前記の染料において、特にＥがα−ナフトール基である際には染料を場合によ
り金属含有にする。
【００２５】 Ｅがフェニルまたはナフチル基である際に、更により有利には該基は場合によ
り、アルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル）、アルコキシ（有利にはＣ1〜Ｃ4 −アルコキシ）、ウレイド、アシルアミノ（有利にはＣ2〜Ｃ5−アシルアミノ）
、アルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル）スルホニル、ハロゲン（有利にはク
ロロ）、ヒドロキシルまたはアミノ基によって置換されており、該アミノ基は場
合により、少なくとも１個の（有利にはＣ1〜Ｃ4−）アルキル基によって置換さ
れているか、またはカルボン酸またはスルホン酸基またはその塩である。
【００２６】 基Ｅがピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリドニルまたはピリミジニル
基である場合には、更により有利には該基はヒドロキシル、メルカプトまたはア
ミノ基によって置換されており、該アミノ基は場合により少なくとも１個の（有
利にはＣ1〜Ｃ4−）アルキル基によって置換されている。
【００２７】 かかる染料の１つの特に有利な範囲において、Ｅはアセトアセトアミドアリー
ル基であり、かつＡは場合により、少なくとも１個のＤ1−およびＤ2−が式（ｉ
ｖ）：
【００２８】
【化３４】
【００２９】 ［式中、 Ｂは場合により置換されているアリール基であり、 Ｒ6または各Ｒ6は独立してアルキル、アルコキシ、ハロゲン、Ｈ2ＮＣＯＮＨ、 ＣＨ3ＣＯＮＨまたはＳＯ3Ｈ（またはその塩）であり、 Ｒ11は水素またはアルキルであり、 ｐは０または１〜４であり、より有利には０または１〜３であり、更により有利
には０、１または２であり、特に１または２である］の発色団であるように置換
されているフェニレン基である。
【００３０】 間違いのないように、前記の式（ｉｖ）および後述の式において非置換の結合
は式（Ｉ）中のトリアジニルアミノ基への結合を示すことを確認する。
【００３１】 Ｒ6およびＲ11の有利なアルキル基はＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、かつＲ6の
有利なアルコキシ基はＣ1〜Ｃ4−アルコキシである。
【００３２】 Ｂの有利なアリール基は、場合によりアルキル（より有利にはＣ1〜Ｃ4−アル
キル、特にメチル）、アルコキシ（より有利にはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、特にメ
トキシ）、クロロ、ニトロ、アミドまたはスルホン酸（またはその塩）によって
置換されているフェニルおよびナフチルである。
【００３３】 基Ｅが既に記載されかつ定義された式（Ｉ）中のトリアジニルアミノ基に結合
している式（ｉ）の染料の選択的なより有利な範囲において、 Ａは、場合により少なくとも１個のアルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル）、
ハロゲン（有利にはクロロ）、シアノ、ヒドロキシ、アリールオキシ（有利には
フェノキシ）、アルキルスルホニル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル）
、またはアリールスルホニル（有利にはフェニルスルホニル）基またはカルボン
酸もしくはスルホン酸基またはその塩によって置換されているフェニルまたはナ
フチル基であり、Ｅは、フェニル、ナフチル、ピラゾリル、ピラゾロニル、ピリ
ジル、ピリドニルおよびピリミジニル基から選択される場合により置換されてい
るアリールもしくはヘテロアリール基であるか、またはアセトアセトアミドアリ
ール基であり、該アリールもしくはヘテロアリール基またはアセトアセトアミド
アリール基のアリール部は場合によりアルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル）
、フェニル、ナフチルまたはアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基を有していてよい
）、アミド−またはスルホンアミド−フェニルまたはナフチルによって置換され
ており、かつＥは前記の置換されているアルキル基、フェニルもしくはナフチル
基または前記置換基のフェニルもしくはナフチル部からトリアジニルアミノ基に
結合していてよく、前記アリールもしくはヘテロアリール基は少なくともカップ
リング成分を提供するために更に場合により置換されており、該カップリング成
分からは少なくとも前記のカップリングを可能にする十分な電子の供与能を有す
る基Ｅが得られ（一般にＥがピリジルまたはピリジニル基である際にはカップリ
ングを可能にするために少なくとも１個の電子供与基の存在が必要である）、か
つ前記のアセトアセトアミドアリール基のアリール部は場合により、有利には少
なくとも１個のアルキル、アルコキシ、ハロゲン、Ｈ2ＮＣＯＮＨ、ＣＨ3ＣＯＮ
ＨまたはＳＯ3Ｈ（またはその塩）によって置換されており、その際、より有利 なアルキルおよびアルコキシはＣ1〜Ｃ4−アルキルおよびＣ1〜Ｃ4−アルコキシ
である。
【００３４】 前記の染料において、特にＡがα−ナフトールである際には染料を場合により
金属含有にする。
【００３５】 基Ｅがフェニルまたはナフチル基である際には、更により有利には該基は場合
によりアルキル、アルコキシ（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ）、ウレイド、ア
シルアミド（有利にはＣ2〜Ｃ5−アシルアミド）、アルキルスルホニル（有利に
はＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル）、ハロゲン（有利にはクロロ）、ヒドロキシ
ルまたはアミノ基によって置換されており、該アミノ基は場合により少なくとも
１個のアルキル基（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル）によって置換されているか、
またはカルボン酸もしくはスルホン酸基またはその塩である。
【００３６】 Ｅがピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリドニルまたはピリミジニル基
である場合には、更により有利には該基はヒドロキシル、メルカプトまたはアミ
ノ基によって置換されており、該アミノ基は場合により少なくとも１個の（有利
にはＣ1〜Ｃ4−）アルキル基によって置換されている。
【００３７】 かかる染料の殊に有利な範囲において、Ａは場合により置換されているフェニ
ルまたはナフチル基（Ａｒ）であり、かつＥは少なくとも１個のＤ1−およびＤ2 −が式（ｉｉｉ）：
【００３８】
【化３５】
【００３９】 ［式中、 各Ｒ6、Ｒ11およびｐは前記のものであり、 Ａｒは場合により置換されているフェニルまたはナフチルである］の発色団、ま
たは発色団、例えばアゾ、特にモノアゾ基であるようなアセトアセトアミドアリ
ール基である。
【００４０】 フェニルもしくはナフチル基または発色団上にあってよい置換基はアルキル（
より有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル、特にメチル）、アルコキシ（より有利にはＣ 1 〜Ｃ4−アルコキシ、特にメトキシ）、クロロ、ニトロ、アミドまたはスルホン
酸（またはその塩）である。
【００４１】 基Ｅがトリアジニルアミノ基に結合している式（ｉ）の染料の別の有利な範囲
は、少なくとも１個、より有利にはそれぞれのＤ1およびＤ2において、Ｅが場合
により置換されたフェニレン基であり、結果として染料中に少なくとも１個の式
（ｖ）：
【００４２】
【化３６】
【００４３】 ［式中、 Ａ1は、場合により少なくとも１個のアルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル） 、ハロゲン（有利にはクロロ）、シアノ、ヒドロキシ、アリールオキシ（有利に
はフェノキシ）、アルキルスルホニル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル
）、またはアリールスルホニル（有利にはフェニルスルホニル）基またはカルボ
ン酸もしくはスルホン酸基またはその塩によって置換されているフェニルまたは
ナフチル基であり、 ｐおよびＲ6は前記のものである］の発色団が提供される範囲である。殆どのか かる発色団の色は、Ｄ1−およびＤ2−のそれぞれが式（ｖ）である染料のように
黄色である。
【００４４】 式（ｖ）の発色団において、ｐは０であってよいが、ｐが１、２、３または４
である場合にはＲ6または各Ｒ6は独立してアルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル）、アルコキシ（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ）、ハロゲン、Ｈ2ＮＣＯＮ Ｈ、Ｈ3ＣＣＯＮＨまたはＳＯ3Ｈ（またはその塩）である。より有利にはｐが１
、２または３、特に１または２であり、かつかかる発色団のより更に有利な範囲
は式（ｖｉ）：
【００４５】
【化３７】
【００４６】 ［式中、 Ａ1は前記のものであり、 Ｒ7はアルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル）、アルコキシ（有利にはＣ1〜Ｃ 4 −アルコキシ）、ハロゲン、Ｈ2ＮＣＯＮＨまたはＨ3ＣＣＯＮＨであり、 Ｒ8はＨ、アルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル）、アルコキシ（有利にはＣ1 〜Ｃ4−アルコキシ）またはハロゲンである］を有している。
【００４７】 式（ｖ）および（ｖｉ）の発色団の特に有利な範囲において、Ｒ7はＨ2ＮＣＯ
ＮＨであり、かつより有利にはＲ8は水素である。
【００４８】 式（ｖ）の発色団の有利な範囲において、Ａ1は場合により置換されているフ ェニルもしくはナフチル基であり、より有利にはこれらは少なくとも１個のＳＯ 3 Ｈまたはその塩によって置換されている。更により有利には既に記載されかつ 定義されている式（Ｉ）に関しては、ｘは０であり、ｙは１であり、ｂは２また
は３である。
【００４９】 式（ｖ）の黄色の発色団を提供するための有利な出発材料は、 （１）ジアゾ化およびカップリング成分へのカップリングが可能なジアゾ化可能
なアミン成分、 （２）前記のジアゾ化可能なアミン成分がカップリング可能であり、また発色団
とトリアジニルアミノ基との結合のためのシアヌル酸ハロゲン化物、特にシアヌ
ル酸塩化物またはフッ化物との反応のためのアミノ基を含有しているカップリン
グ成分 である。
【００５０】 適当なジアゾ成分は、例えばアニリン、オルタニル酸（orthanilic acid）、 メタニル酸およびスルファニル酸、少なくとも１個のスルホン酸、カルボン酸、
ハロゲン、アルキル（特にＣ1〜Ｃ4−アルキル）、アシルアミノ（特にＣ2〜Ｃ5 −アシルアミノ）、シアノおよびアミノアルキル（特にアミノＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル）によって置換されている２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、２−
アミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼン−１
−スルホン酸、２−アミノ−５−メトキシベンゼン−１−スルホン酸、２−アミ
ノ安息香酸および３−クロロ−４−アミノベンゼン−１−スルホン酸およびα−
およびβ−ナフチルアミン、例えば２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、２
−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−４，８−
ジスルホン酸および２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸である
。
【００５１】 適当なカップリング成分は、例えば３−ウレイドアニリン、３−アセチルアミ
ノアニリン、およびそれぞれの置換基の１個が独立してメチル、メトキシおよび
ハロゲン（特にクロロ）から選択され、他のものはメチル、メトキシおよびアセ
チルアセトアミノから選択される２，５−置換アニリンである。
【００５２】 反応は、例えば１個の保護されたアミンを有するジアミン成分のジアゾ化、カ
ップリング成分へのカップリング、保護されたアミンの遊離、得られた染料とシ
アヌル酸ハロゲン化物、特にシアヌル酸塩化物またはフッ化物とをまず反応させ
、次いでアミノアルキルピペラジンとを反応させることによって実施してよい。
選択的に、１個の束縛されたアミン基および１個の束縛されていないアミン基を
等価の（equivalent）シアヌル酸ハロゲン化物と反応させ、得られる生成物をジ
アゾ化およびカップリング成分にカップリングさせ、引き続きアミノアルキルピ
ペラジンと反応させてよい。
【００５３】 黄色の染料の特に有利な範囲において、Ｄ1−およびＤ2−のそれぞれは式：
【００５４】
【化３８】
【００５５】 の発色団である。
【００５６】 最も有利な黄色染料は式（１）：
【００５７】
【化３９】
【００５８】 を有している。
【００５９】 式（ｖ）の発色団において、Ｅは場合により置換されているヘテロアリール基
、例えばピラゾール、ピリミジンまたはピリジン、特にＥがトリアジニルアミノ
基に結合している場合に、発色団の結合のためにシアヌル酸ハロゲン化物、特に
シアヌル酸塩化物またはフッ化物と反応可能なアミノ置換誘導体によって提供さ
れるピリドン誘導体であってよい。
【００６０】 このように、Ａがトリアジニルアミノ基に結合している式（ｖ）の発色団の別
の有利な範囲において、Ｅは場合により置換されているヘテロアリール基、例え
ば式（ｖｉｉ）：
【００６１】
【化４０】
【００６２】 ［式中、 ｐおよびＲ6は前記のものであり、 ＸはＯＨまたはＮＨ2であり、 Ｒ9はメチル、カルボキシルまたはメトキシカルボニルである］、または：
【００６３】
【化４１】
【００６４】 ［式中、 Ｒ12は水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェニルであり、 Ｒ13は水素、ＣＯＮＨ2、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣＨ2ＳＯ3Ｈであり 、 Ｒ14はＣ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェニルである］、または：
【００６５】
【化４２】
【００６６】 ［式中、 Ｐ、ＱおよびＲのそれぞれは独立して水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ
、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、メルカプト、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノま
たは（ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノである］の基であってよく、その際、式
（ｖｉｉ）〜（ｉｘ）のそれぞれにおいて、結合はモノアゾ基に結合している 。
【００６７】 Ｅがトリアジニルアミノ基に結合している式（ｖ）の染料の更なる別の有利な
範囲において、Ｅはヘテロアリールまたはヘテロアラルキル基、例えば式（ｘ）
：
【００６８】
【化４３】
【００６９】 ［式中、 ｐ、Ｒ6、Ｒ9およびＸは前記のものである］のヘテロアリール基であるか、また
はＥは式（ｘｉ）：
【００７０】
【化４４】
【００７１】 ［式中、 Ｒ12およびＲ13は前記のものであり、 ｑは０であるか、または１〜４である］のヘテロもしくはヘテロアラルキル基で
あり、式（ｘ）および（ｘｉ）のそれぞれにおいて、結合はモノアゾ基に結合 している。
【００７２】 モノアゾ染料の別の有利な範囲において、少なくとも１個の、より有利には各
Ｄ1およびＤ2は独立して式（ｘｉｉ）： Ａ1−Ｎ＝Ｎ−Ｅ1 （ｘｉｉ） ［式中、 Ａ1は、少なくとも１個のアルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル）、ハロゲン （有利にはクロロ）、シアノ、ヒドロキシ、アリールオキシ、アルキルスルホニ
ルまたはアリールスルホニル基またはカルボン酸もしくはスルホン酸基またはそ
の塩によって場合により置換されているフェニルまたはナフチル基であり、 Ｅ1は、場合により少なくとも１個のスルホン酸基またはその塩によって置換さ れ、更に場合によりハロゲン、有利にはクロロ、ヒドロキシル、メチルもしくは
アシルアミノ（有利にはＣ2〜Ｃ5−アシルアミノ）基によって置換されているヒ
ドロキシナフチル基である］のモノアゾ発色団である。
【００７３】 より有利には、基Ａ1は少なくとも１個のＳＯ3Ｈ基またはその塩によって置換
され、より有利には基Ｅ1は、独立にＳＯ3Ｈ（およびその塩）およびＣＨ3から 選択される少なくとも１個の基によって置換されている。更により有利には、既
に記載されかつ定義されている式（Ｉ）に関してはｘは０であり、ｙは１であり
、ｂは２または３である。
【００７４】 式（ｘｉｉ）の染料のより有利な範囲においては、基Ｅは式（ｘｉｉｉ）：
【００７５】
【化４５】
【００７６】 または式（ｘｉｖ）：
【００７７】
【化４６】
【００７８】 ［式中、 各式（ｘｉｉｉ）および（ｘｉｖ）において、Ｒ15または各Ｒ15はハロゲン、メ
チル、アシルアミノまたはＳＯ3Ｈまたはその塩であり、 ｐは前記のものであり、 結合はモノアゾ基に結合する］を有している。
【００７９】 式（ｘｉｉｉ）の赤色または橙色の発色団を提供するために有利な出発材料は
、黄色の発色団に関して前記のようにジアゾ化可能なアミン成分およびシアヌル
酸ハロゲン化物と反応するためのアミノ基を有するカップリング成分である。
【００８０】 適当なジアゾ成分は、例えば黄色の発色団に関する前記のものである。
【００８１】 赤色または橙色の発色団のための適当なカップリング成分は、例えば１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−２，６−ジスルホン酸（Ｋ酸）、２−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸（Ｙ酸）または相応のＮ−メチル誘導体
（Ｍｅ−Ｙ酸）、３−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸（Ｊ
酸）または相応のＮ−メチル誘導体（Ｍｅ−Ｊ酸）、２−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３，６−ジスルホン酸（２Ｒ−またはスルホ−Ｙ酸）および３−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸（スルホ−Ｊ酸）で
ある。
【００８２】 特に有利な赤色染料はそれぞれの式（２）、（３）および（４）：
【００８３】
【化４７】
【００８４】
【化４８】
【００８５】 を有している。
【００８６】 モノアゾ発色団の別の有利な範囲において、Ｄ1−およびＤ2−の少なくとも１
個、より有利にはそれぞれは式（ｘｖ）：
【００８７】
【化４９】
【００８８】 ［式中、 Ｘ1はスルホン酸基（またはその塩）、カルボン酸基（またはその塩）、または アルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル）またはアルコキシ（有利にはＣ1〜Ｃ4 −アルコキシ）基またはハロゲン（有利には塩素）原子であり、 Ｘ2はスルホン酸基であり、 Ｂ1は、ナフタレン核に直接または任意の置換基を介して結合しており、かつト リアジニルアミノ基に直接または任意の置換基を介して結合している場合により
置換されているフェニレンまたはナフタレン基であり、 ｓは０であるか、または１〜４であり、 ｔは０であるか、または１〜３であり、 ｕは０または１である］の銅含有モノアゾ発色団である。
【００８９】 殆どのかかる発色団はＤ1−およびＤ2−のそれぞれが式（ｘｖ）である染料の
ように濃紺色である。
【００９０】 ナフタレン核に基Ｂ1を結合する有利な置換基は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキレン、ア ミノ（場合によりＣ1〜Ｃ4−アルキル基を有している）、アミドおよびスルホン
アミドであり、かつＢ1上の他の有利な置換基はアルキル（より有利にはＣ1〜Ｃ 4 −アルキル、特にメチル）、アルコキシ（より有利にはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ 、特にメトキシ）、クロロ、ニトロ、アミドまたはスルホン酸（またはその塩）
である。
【００９１】 より有利には、銅含有モノアゾ発色団は式（ｘｖｉ）：
【００９２】
【化５０】
【００９３】 ［式中、 Ｘ1およびｓは前記のものである］を有している。
【００９４】 式（ｘｖ）のネイビーのモノアゾ発色団を提供するために有利な出発材料は、
金属含有のために有用なヒドロキシルまたはメトキシ基を有するジアゾ化可能な
アミン成分およびシアヌル酸ハロゲン化物、特にシアヌル酸塩化物またはフッ化
物との反応のためのアミノ基、ならびに金属含有のために有用な位置もしくは置
換基を有するカップリング成分である。
【００９５】 ジアゾ化可能なアミン成分およびカップリング成分の選択は使用される金属含
有の方法に依存することがある。例えば、金属を含有させることを酸化的脱メチ
ル化によって実施すべき場合には、ジアゾ化可能なアミン成分はアミノ基に隣接
するメトキシ基を有し、カップリング成分はナフトール化合物である。選択的に
、酸化により金属を含有させる場合にはジアゾ化可能なアミン成分はアミノ基に
隣接する水素原子を有し、カップリング成分はα−ナフトール化合物である。別
の選択としては、ジアゾ可能なアミンおよびカップリング成分は両者ともヒドロ
キシル置換基を有していてよく、その結果、発色団中にそれぞれのヒドロキシル
基は金属との錯体形成のためのアゾ結合にオルトで提供される。
【００９６】 ネイビーの発色団のための適当なジアゾ化可能なアミン成分は、例えば１−ヒ
ドロキシ−２−アミノベンゼン−４−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノ
ベンゼン−４−（β−スルファトエチルスルホニル）ベンゼン、１−ヒドロキシ
−２−アミノベンゼン−４，６−ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノ−
４−メトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）ベンゼン、１−アミノ
−２−ヒドロキシナフタレン−４−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノ−
ナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノ−ナフタレン
−４，８−ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノ−ナフタレン−４，６，
８−トリスルホン酸および１−ヒドロキシ−２−アミノ−８−（β−スルファト
エチルスルホニル）ナフタレン−６−スルホン酸である。
【００９７】 適当なカップリング成分は、例えばＨ酸およびＫ酸である。
【００９８】 有利な染料の更に選択的な範囲において、Ｄ1およびＤ2のそれぞれはジアゾ発
色団またはその含金属誘導体である。かかる発色団によって、例えば特に良好な
ディープな青色または濃紺色を有する染料が得られる。
【００９９】 ジアゾ染料の１つの有利な範囲において、Ｄ1およびＤ2の少なくとも１個、よ
り有利にはそれぞれは、独立して式（ｘｖｉｉ）： Ａ2−Ｎ＝Ｎ−Ｍ−Ｎ＝Ｎ−Ａ3 （ｘｖｉｉ） ［式中、 Ａ2およびＡ3はトリアジニルアミノ基に結合しており、かつＡ2およびＡ3のそれ
ぞれは独立して、スルホン酸（またはその塩）、カルボン酸（またはその塩）、
アルキル、アシルアミノ（有利にはＣ2〜Ｃ5−アシルアミノ、特にアセチルアミ
ノ）、ハロゲン、アルキルスルホニルおよびアルキルスルホニルアミノ基（各ア
ルキル基またはアルキル部は有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキルである）から独立して
選択される少なくとも１個の基によって場合により置換されているフェニルまた
はナフチル基であり、 Ｍは少なくとも１個のヒドロキシルおよびアミノ基によって置換され、場合によ
り少なくとも１個のスルホン酸基によって置換されているナフタレン基である］
のジスアゾ発色団である。
【０１００】 殆どのかかる発色団はＤ1およびＤ2のそれぞれが式（ｘｖｉｉ）である染料の
ように濃紺色である。
【０１０１】 より有利には、Ｍは式（ｘｖｉｉｉ）：
【０１０２】
【化５１】
【０１０３】 ［式中、 ８−アミノ置換された環中のスルホン酸基は５位または６位である］の基である
。
【０１０４】 式（ｘｖｉｉ）の発色団を提供するための有利な出発材料は、 （１）基Ａ2およびＡ3のどちらもトリアジニルアミノ基以外の染料の末端基を提
供するジアゾ化およびカップリングのための第１のジアゾ化可能なアミノ成分、
（２）基Ａ2およびＡ3のどちらもシアヌル酸ハロゲン化物、特にシアヌル酸塩化
物またはフッ化物と反応するジアゾ化およびカップリングのための１個のアミノ
基（またはアミノ基に変換可能な基）を有し、更にシアヌル酸ハロゲン化物と反
応するための別のアミノ基（またはアミノ基に変換可能な基）を有する第２のジ
アゾ化可能なアミノ成分、 （３）基Ｍを提供するカップリング成分 である。
【０１０５】 基Ｍを提供するための特に有利なカップリング成分は１−ヒドロキシ−８−ア
ミノ−ナフタレン−３，５−および３，６−ジスルホン酸（それぞれＫおよびＨ
酸）である。
【０１０６】 ジアゾ化により末端基を提供する適当なアミン化合物（１）はアニリン、モノ
−およびジスルホン酸、例えばオルタニル酸、メタリル酸およびスルファニル酸
、４個以下の置換基を有する２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−
アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、２−クロロ−４−アミノベンゼンスル
ホン酸、２−アミノ−３−クロロ−１，５−ジスルホン酸、２−アミノ−１，５
−ジスルホン酸、１−アミノ−３−（β−スルファトエチルスルホニル）ベンゼ
ンおよび１−アミノ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）ベンゼン、なら
びにα−もしくはβ−ナフチルアミン、例えば２−アミノナフタレン−１，５−
ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸および２−アミノ
ナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸である。
【０１０７】 他方でシアヌル酸ハロゲン化物と反応してジアゾ化およびカップリングする適
当なジアミン（２）は２，４−ジアミノベンゼン−１−スルホン酸、２，５−ジ
アミノベンゼン−１−スルホン酸および２−アミノ−５−アミノメチルナフタレ
ン−１−スルホン酸である。
【０１０８】 ジスアゾ染料の別の有利な範囲において、Ｄ1およびＤ2の少なくとも１個、有
利にはそれぞれは独立して式（ｘｉｘ）： Ａ2−Ｎ＝Ｎ−Ｍ1−Ｎ＝Ｎ−Ｅ2 （ｘｉｘ） ［式中、 Ａ2、Ｍ1およびＥ2の１つはトリアジニルアミノ基に結合しており、 Ａ2は前記のものであり、 Ｍ1は場合により置換されている１，４−フェニレンまたは１，４−ナフタレン 基であり、 Ｅ2は場合により置換されている１，４−フェニレンまたは１，４−ナフタレン 基である］ のジスアゾ発色団である。
【０１０９】 Ｍ1およびＥ2のそれぞれに関しては、任意の置換基は独立して有利にはアルキ
ル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル）、アルコキシ（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルコキ
シ）、ハロゲン（有利にはクロロ）およびアシルアミノ（有利にはＣ2〜Ｃ5−ア
シルアミノ）基ならびにスルホン酸基およびその塩から選択される少なくとも１
個の基である。
【０１１０】 殆どのかかる発色団はＤ1およびＤ2が式（ｘｘ）である染料のように褐色であ
る。
【０１１１】 より有利にはＭ1およびＥ2のそれぞれは独立して式（ｘｘ）：
【０１１２】
【化５２】
【０１１３】 ［式中、 Ｘ3または各Ｘ3は独立してアルキル、アルコキシ、アセチルアミノまたはアルキ
ルスルホニルアミノ（および各アルキル基またはアルキル部は有利にはＣ1〜Ｃ4 −アルキルである）であり、 ｐは０または１〜４であり、より有利には０または１〜３であり、更により有利
には０、１または２である］または式（ｘｘｉ）：
【０１１４】
【化５３】
【０１１５】 ［式中、 Ｘ4または各Ｘ4は独立してアルキル（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキル）、アルコキ
シ（有利にはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ）、ハロゲン、スルホン酸（またはその塩）
またはカルボキシル（またはその塩）であり、 ｒは０または１〜４であり、有利には０または１〜３であり、更により有利には
０、１または２である］の基である。
【０１１６】 式（ｘｉｘ）の発色団を提供するための有利な出発材料は、 （１）ジアゾ化し、カップリングして基Ａ2が提供されるジアゾ化可能なアミン 成分、 （２）前記のジアゾ化可能なアミン化合物（１）がカップリングし、更にジアゾ
化し、かつカップリング成分にカップリングする基Ｍ1を提供するためのアミン 化合物、 （３）カップリング成分 である。発色団とトリアジニルアミノ基との結合のために、シアヌル酸ハロゲン
化物、特にシアヌル酸塩化物もしくはフッ化物と反応する成分（１）〜（３）の
いずれもシアヌル酸ハロゲン化物との反応のためにアミノ基を有している。
【０１１７】 ジアゾ化して基Ａ2を提供するために適当なジアゾ化可能なアミン成分（１） は式（ｘｖｉｉ）に関する前記のものである。
【０１１８】 ジアゾ化アミン成分（１）がカップリングし、かつ更にジアゾ化可能な適当な
ジアゾ化可能なアミン成分（２）はアニリン、２−または３−メチルアニリン、
２，５−ジメチルアニリン、２，５−ジメトキシアニリン、２−メチル−５−メ
トキシアニリン、３−アミノアセトアニリドおよび１−アミノナフタレン−６−
ならびに−７−スルホン酸である。
【０１１９】 カップリング成分（３）がシアヌル酸ハロゲン化物と反応するための成分であ
る場合、有利なかかるカップリング成分は２，５−ジメチルアニリンおよび１−
アミノナフタレン−６−、および−７−および−８−スルホン酸である。
【０１２０】 ジスアゾ発色団の別の有利な範囲においては、Ｄ1−およびＤ2−の少なくとも
１個、より有利にはそれぞれは独立して式（ｘｘｉｉ）：
【０１２１】
【化５４】
【０１２２】 ［式中、 Ａ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｂ、ｓ、ｔおよびｕのそれぞれは前記のものである］の銅含有 ジスアゾ発色団である。
【０１２３】 殆どのかかる発色団はＤ1−およびＤ2−が式（ｘｘｉｉ）である染料のように
濃紺色である。
【０１２４】 より有利には、銅含有ジスアゾ発色団は式（ｘｘｉｉｉ）：
【０１２５】
【化５５】
【０１２６】 ［式中、 Ａ2、Ｘ1およびｓは前記のものである］を有している。
【０１２７】 式（ｘｘｉｉ）の含金属発色団を提供するための有利な出発材料は、 （１）ジアゾ化し、カップリングして基Ａ2を提供するジアゾ化可能なアミン成 分、 （２）前記のジアゾ化可能なアミン成分（１）がカップリングしてよく、更なる
ジアゾ化およびカップリングのためのそれぞれのアミノ基ならびに金属含有のた
めのヒドロキシまたはメトキシ基を有する化合物、 （３）シアヌル酸ハロゲン化物、特にシアヌル酸塩化物またはフッ化物との更な
る反応のためのアミノ基を有し、α−位にヒドロキシル基を有するか、または金
属の含有が可能な遊離位置を有するカップリング成分 である。
【０１２８】 ジアゾ化して基Ａ2を提供するための適当なアミン化合物（１）は式（ｘｖｉ ｉ）の発色団に関する前記のものである。
【０１２９】 前記のジアゾ化合物がカップリングし、更にカップリング成分（３）にカップ
リングする適当なアミン化合物（２）は１−アミノ−２−メトキシベンゼン、１
−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼンおよび１−アミノ−２，５−ジメ
トキシベンゼンである。
【０１３０】 適当なカプリング成分（３）はＨ酸およびＫ酸である。
【０１３１】 本発明による染料は、式（ＩＩ）：
【０１３２】
【化５６】
【０１３３】 ［式中、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｘ、ｙ、ａ、ｂおよびｚのそれぞれは前記のものである］のピ ペラジンと式（ＩＩＩ）：
【０１３４】
【化５７】
【０１３５】 ［式中、 Ｄ1、Ｒ1およびＸ1のそれぞれは前記のものであり、 Ｘ3は反応活性な原子もしくは基またはアミンと反応可能な基である］および（ ＩＶ）：
【０１３６】
【化５８】
【０１３７】 ［式中、 Ｄ2、Ｒ2およびＸ2のそれぞれは前記のものであり、 Ｘ4は反応活性な原子もしくは基またはアミンと反応可能な基である］の２種の 反応性染料のそれぞれ等しい割合と反応させるか、またはＤ1、Ｒ1、Ｘ1および Ｘ3のそれぞれがＤ2、Ｒ2、Ｘ2およびＸ4とそれぞれ同一である場合、式（ＩＩ ）のピペラジン１モルあたり２モルの式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の反応性染料
と反応させて、式（Ｉ）の染料を得る方法によって製造してよい。
【０１３８】 本明細書中では染料の式をその遊離酸の形で表したが、本発明は塩の形、特に
そのアルカリ金属塩、例えばカリウム、ナトリウム、リチウムとの塩またはナト
リウム／リチウムの混合塩の形で使用する染料および方法を含む。
【０１３９】 染料は、例えばテキスタイル材料および紙の染色、捺染またはインクジェット
印刷のために使用することができる。
【０１４０】 着色のための方法は、有利にはｐＨ７．１〜１３、より有利には１０〜１２で
実施する。７より大きいｐＨレベルは酸結合剤（acid-binding agent）の存在下
に着色方法を実施することによって達成することができる。
【０１４１】 基材は任意のテキスタイル材料、皮革、紙、毛髪またはフィルムであってよい
が、有利にはアミノまたはヒドロキシル基を有する天然または人工のテキスタイ
ル材料、例えばテキスタイル材料、例えばウール、シルク、ポリアミドおよび変
性ポリアクリロニトリル繊維、より有利にはセルロース系テキスタイル材料、特
にコットン、ビスコースおよび再生セルロース、例えばＴｅｎｃｅｌとして市販
されているものであってよい。この目的のために染料をｐＨを７より大きくして
、例えばエギゾースト染色、パジングまたは捺染によってテキスタイル材料に適
用することができる。テキスタイル材料は明るい色調に着色され、光に対する良
好な堅牢度および洗濯のような湿性の処理に対する堅牢度を有する。
【０１４２】 新規の染料は、セルロース系テキスタイル材料の着色に特に有用である。この
目的のために、染料を有利には酸結合剤での処理と組み合わせて７より大きなｐ
Ｈでセルロース系テキスタイル材料に適用する。
【０１４３】 有利な酸結合剤はアルカリ金属カーボネート、ビカーボネート、ヒドロキシド
、メタケイ酸塩およびその混合物、例えば重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、
メタケイ酸ナトリウム、水酸化ナトリウムおよび相応のカリウム塩を含む。該染
料は優れたビルドアップおよび高い固着から有利である。
【０１４４】 少なくともセルロース系材料のためには、染色は、一般に約８０℃で染色する
慣用のモノクロロトリアジン排出染料によって実施する染色と比較して多少高い
温度である約９０℃で実施できる。
【０１４５】 新規の染料はアミン基を有するテキスタイル材料、例えばウールおよびポリア
ミドテキスタイル材料に、中性ないし弱アルカリ性の染浴から適用することがで
きる。染色方法は一定または実質的に一定のｐＨ、すなわち染浴のｐＨを染色プ
ロセスの間は一定または実質的に一定に維持して実施するか、または所望であれ
ば染浴のｐＨを染色プロセスの任意の段階で変化させてもよい。
【０１４６】 該染料は液体または固体の形、例えば顆粒または粉末形であってよい。
【０１４７】 意想外にも、かかる染料は以下の有利な特性を有していることが判明した： ａ）優れたビルドアップ ｂ）非常に強力な染色 ｃ）染色条件、特に温度に対する良好な不変性 ｄ）良好なウォッシュオフ ｅ）良好な固着 ｆ）良好な水溶性。
【０１４８】 本発明の特に有利な態様を以下の実施例においてより詳細に記載する。全ての
部およびパーセンテージは特に記載がない限り質量％である。製造ならびに任意
の単一の染料による染色を例示し、特定の利点は染料の混合物によって染色する
場合に見られる。
【０１４９】 例１ 水（３１５ｍｌ）の黄色のジクロロトリアジン染料（１０）（０．０２１モル
）の溶液を１５分間かけて水（１００ｍｌ）中の１−（２−アミノエチル）ピペ
ラジン（１５）（１．３１ｇ、０．０１モル）の撹拌した溶液に室温で添加し、
２ＮのＮａＯＨ溶液の添加によってｐＨ１０に保持した。染料（１０）の添加後
に、混合物を室温およびｐＨ１０で一晩保持した。
【０１５０】 ｐＨを２ＮのＨＣｌによって６に調整し、染料を加メチルエタノールの添加に
よって沈殿させた。沈殿させた染料を濾過および乾燥させ、予想されていた染料
（１）（９．４ｇ）（λmax＝４２６ｎｍ ε＝５５６００ λ1/2＝１１３ｎｍ）
が得られた。
【０１５１】 分析データは予想されていた構造と完全に一致した。
【０１５２】 前記の反応は以下のように表せる：
【０１５３】
【化５９】
【０１５４】例２ 水（５００ｍｌ）中の赤色のジクロロトリアジン染料（１１）（０．０２モル
）およびＮ−（２−アミノエチル）ピペラジン（１５）（０．０１モル）の混合
物を室温でｐＨ１０に調整し、２ＮのＮａＯＨ溶液を添加することによってｐＨ
１０に保持して一晩撹拌した。反応混合物をｐＨ７に調整し、染料を加メチルエ
タノールの添加によって沈殿させた。沈殿物を濾過および乾燥させ、予想されて
いた赤色の染料（２）（１５．２ｇ）（λmax＝５０５ｎｍ ε＝５２５５０ λ1 /2 ＝９２ｎｍ）が得られた。全ての分析データは予想されていた構造と完全に一
致した。
【０１５５】 前記の反応は以下のように表せる：
【０１５６】
【化６０】
【０１５７】 例３ 以下の方法は例２の方法と全く同じであるが、赤色の染料（１１）を赤色の染
料（１２）で置き換えて、赤色の染料（３）（２２．４ｇ）（λmax＝５１６ｎ ｍ ε＝５５５００ λ1/2＝９３ｎｍ）が得られた。分析データは予想されてい た構造と完全に一致した。
【０１５８】 前記の反応は以下のように表せる：
【０１５９】
【化６１】
【０１６０】 例４ 以下の方法は例２の方法と全く同じであるが、赤色の染料（１１）を赤色の染
料（１３）で置き換えて、赤色の染料（４）（３２．４ｇ）（λmax＝５１０ｎ ｍ ε＝７４０００ λ1/2＝８９ｎｍ）が得られた。分析データは予想されてい た構造と完全に一致した。
【０１６１】 前記の反応は以下のように表せる：
【０１６２】
【化６２】
【０１６３】 例５ アセトン（３０ｍｌ）中のシアヌル酸塩化物（１．４ｇ）を氷水（１００ｇ）
に滴加した。水（３００ｍｌ）中のネイビーのジスアゾ染料ベース（１６）（１
５ｇ、ＭＩ２９８６）をｐＨ６および５℃で滴加し、５℃で６時間撹拌し、混合
物を室温にし、その後に混合物をガラス繊維を通して篩分けし、ネイビーのジク
ロロトリアジン染料（１４）の溶液が得られた。
【０１６４】 水（５０ｍｌ）中の１−（２−アミノエチル）ピペラジン（１５）（０．３３
ｍｌ）を反応混合物に添加し、ｐＨを２ＮのＮａ2ＣＯ3によってｐＨ１０に調整
および保持した。反応混合物を室温およびｐＨ１０で１６時間撹拌し、次いで２
ＮのＨＣｌによってｐＨ７に調整した。
【０１６５】 混合物を透析し、蒸発させて、濃縮し、加メチルエタノール（７００ｍｌ）を
添加し沈殿物を形成させ、これを加メチルエタノールで洗浄し、乾燥させ、染料
（５）（ＭＩ２８６５；λmax＝６１３ｎｍ εmax＝９４０７０ λ1/2＝１１２ ｎｍ）５．７ｇが得られた。
【０１６６】 全ての分析データは予想されていた構造と完全に一致した。
【０１６７】 前記の反応は以下のように表せる：
【０１６８】
【化６３】
【０１６９】 例６〜１０ 例１〜５で製造した各染料を、８０℃、９０℃または１００℃でのエギゾース
ト染色によって、浴比１０：１および塩およびソーダ灰の存在下にコットンに適
用した。各場合において、染料は優れたビルドアップ、極めて高い固着効率およ
び良好な堅牢特性を有すると判明した。
【０１７０】 例１１〜２２ 式（１６）の例５のネイビーの染料ベースを、以下の表中に列記される選択的
なネイビーの染料ベースＤｙｅ−Ｈと置き換え、以下の表に示される例の染料（
５）の類似物を製造した。例６〜１０の方法によって、これらの染料は優れた堅
牢特性およびビルドアップ特性、高い固着効率でコットンをネイビーに着色した
。
【０１７１】 以下の表において、λmaxおよびΣmaxの値が与えられているそれぞれの最終テ
トラキスアゾ染料は式：
【０１７２】
【化６４】
【０１７３】 を有する。
【０１７４】
【化６５】
【０１７５】
【化６６】
【０１７６】 例２３〜２５ 同様に製造可能な他の染料は以下のものである：
【０１７７】
【化６７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ドナ マリア ミネット イギリス国 スタッフォードシャー ニュ ーキャッスル−ユー−ライム ウェストベ リー パーク アシュリッジ アヴェニュ ー 44 Ｆターム(参考） 4H056 FA01 JA06 JA07 JB02 JD04 JD21 【要約の続き】 せることによって製造することができる。基材の着色に おいて、染料を、例えばエギゾースト染色、パジングま たは捺染によって７より大きなｐＨで適用することがで きる。

Claims (56)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のそれぞれは、独立してＨまたは置換されていてよいア
    ルキル基であり、 Ｘ1およびＸ2のそれぞれは、独立して反応活性の原子または基であり、 ｘおよびｙのそれぞれは、独立して０または１であり、少なくとも１個のｘおよ
    びｙは１であり、 ａおよびｂのそれぞれは、独立して２〜５であり、 ｚは０であるか、または１〜４であり、 ｘおよびｙのそれぞれが１である場合には、ａ＞ｂであり、 Ｒ5または各Ｒ5は独立してアルキルであり、 Ｄ1およびＤ2のそれぞれはモノアゾもしくはポリアゾの発色団であるか、または
    その含金属誘導体である］の染料であるが、 但し、式（Ｉ）の染料は式（２０）： 【化２】 の染料とは異なる染料。
  2. 【請求項２】 ｘが０であり、ｙが１である請求項１記載の染料。
  3. 【請求項３】 ｂが２または３である請求項２記載の染料。
  4. 【請求項４】 ｘおよびｙのそれぞれが１である請求項１記載の染料。
  5. 【請求項５】 ａが２であり、ｂが３である請求項４記載の染料。
  6. 【請求項６】 ｚが０である請求項１から５までのいずれか１項記載の染料
    。
  7. 【請求項７】 式中のｚが１であり、Ｒがメチルまたはエチルである請求項
    １から５までのいずれか１項記載の染料。
  8. 【請求項８】 式中のｚが２であり、各Ｒ5が独立してメチルもしくはエチ ルであり、かつＲ5はピペラジン核の２位および５位でそれぞれ置換されている 、請求項１から５までのいずれか１項記載の染料。
  9. 【請求項９】 Ｘ1およびＸ2のそれぞれが、独立してハロゲン原子またはピ
    リジニウム塩である、請求項１から８までのいずれか１項記載の染料。
  10. 【請求項１０】 Ｘ1およびＸ2のそれぞれが、独立してＦまたはＣｌである
    、請求項９記載の染料。
  11. 【請求項１１】 Ｘ1およびＸ2のそれぞれがＣｌである請求項１０記載の染
    料。
  12. 【請求項１２】 Ｄ1およびＤ2が互いに同一である請求項１から１１までの
    いずれか１項記載の染料。
  13. 【請求項１３】 Ｄ1およびＤ2が互いに異なっている請求項１から１１まで
    のいずれか１項記載の染料。
  14. 【請求項１４】 少なくとも１個のＤ1およびＤ2がモノアゾ発色団であるか
    、またはその含金属誘導体である請求項１から１３までのいずれか１項記載の染
    料。
  15. 【請求項１５】 式中のＤ1およびＤ2のそれぞれが、独立して含金属であっ
    てよい式（ｉ）： Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｅ （ｉ） ［式中、 ＡおよびＥの１個は反応性トリアジニルアミノ基に結合しており、 Ａはジアゾ化可能なアミンから誘導され、 Ｅはカップリング成分から誘導される］のモノアゾ発色団である請求項１４記載
    の染料。
  16. 【請求項１６】 式中のＡは置換されていてよいアリール基であり、かつＡ
    がトリアジニルアミノ基に結合している場合には、これはアリール基またはその
    基上の置換基との結合であり、かつＥは置換されていてよいアリール基またはヘ
    テロアリール基であり、かつＥがトリアジニルアミノ基に結合している場合には
    、これはアリール基もしくはヘテロアリール基またはその基上の置換基との結合
    であるか、あるいはＥはアセトアセトアミドアリール基であり、その際、アリー
    ル部は置換されていてよく、かつ請求項１５に記載されかつ定義されている式（
    ｉ）中のアゾ結合がアセトアセトアミドアリール基のメチレン基に結合しており
    、かつＥがトリアジニルアミノ基に結合している場合には、これはアリール部ま
    たはその基上の置換基との結合である、請求項１５記載の染料。
  17. 【請求項１７】 基Ｅが、請求項１に記載されかつ定義されている式（Ｉ）
    中のトリアジニルアミノ基に結合しており、Ａは、少なくとも１個のアルキル、
    ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アリールオキシ、アルキルスルホニルもしくは
    アリールスルホニル基またはカルボン酸もしくはスルホン酸基あるいはその塩に
    よって置換されていてよいフェニルもしくはナフチル基であり、かつＥは置換さ
    れていてよい、フェニル、ナフチル、ピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピ
    リドニルおよびピリミジニル基から選択されるアリールもしくはヘテロアリール
    基または置換されていてよいアセトアセトアミドアリール基であり、前記のアリ
    ールもしくはヘテロアリール基またはアセトアセトアミドアリール基のアリール
    部はアルキル、フェニル、ナフチルもしくはアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基を
    有していてよい）、アミド−もしくはスルホンアミド−フェニルまたはナフチル
    基によって置換されていてよく、Ｅは前記の置換されているアルキル基、フェニ
    ルもしくはナフチル基または前記の置換基のフェニルもしくはナフチル部からの
    トリアジニルアミノ基に結合していてよく、前記のアリールもしくはヘテロアリ
    ール基は少なくともカップリング成分を提供するために更に置換されていてよく
    、該カップリング成分からは前記のカップリングを可能にする十分な電子の供与
    能を有する基Ｅが得られ、かつＡがα−ナフトールである、含金属であってよい
    請求項１６記載の染料。
  18. 【請求項１８】 Ｅは、アルキル、アルコキシ、ウレイド、アシルアミド、
    アルキルスルホニル、ハロゲン、ヒドロキシルまたはアミノ基によって置換され
    ていてよいフェニルもしくはナフチル基であり、その際、アミノ基は少なくとも
    １個のアルキル基またはカルボン酸もしくはスルホン酸基またはその塩によって
    置換されていてよい、請求項１７記載の染料。
  19. 【請求項１９】 基Ｅはピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリドニル
    またはピリミジニル基であり、かつヒドロキシル、メルカプトもしくはアミノ基
    によって置換されており、その際、アミノ基は少なくとも１個のアルキル基によ
    って置換されていてよい、請求項１７記載の染料。
  20. 【請求項２０】 Ａは、請求項１に記載されかつ定義されている式（Ｉ）中
    のトリアジニルアミノ基に結合しており、Ａはフェニルもしくはナフチル基であ
    り、該フェニルもしくはナフチル基はアルキル、フェニル、ナフチルまたはアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基を有していてよい）、アミド−もしくはスルホンア
    ミド−フェニルまたはナフチル基によって置換されていてよく、かつＡは前記の
    置換基アルキル、フェニルもしくはナフチル基または前記の置換基のフェニルも
    しくはナフチル部からのトリアジニルアミノ基に結合していてよく、前記のＡの
    フェニルもしくはナフチル基は更にアルキル、アルコキシもしくはハロゲン基ま
    たはカルボン酸もしくはスルホン酸基またはその塩によって置換されていてよく
    、かつＥはフェニル、ナフチル、ピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリド
    ニルおよびピリミジニル基から選択されるアリールもしくはヘテロアリール基で
    あるか、または置換されていてよいアセトアセトアミドアリール基であり、該ア
    リールもしくはヘテロアリール基は少なくともカップリング成分を提供するため
    に置換されていてよく、該カップリング成分からは前記のカップリングを可能に
    する十分な電子の供与能を有する基Ｅが得られ、Ｅがα−ナフトール基である場
    合には、含金属であってよい請求項１６記載の染料。
  21. 【請求項２１】 基Ｅは、アルキル、アルコキシ、ウレイド、アシルアミノ
    、アルキルスルホニル、ハロゲン、ヒドロキシルもしくはアミノ基によって置換
    されていてよいフェニルもしくはナフチル基であり、該アミノ基は少なくとも１
    個のアルキル基によって置換されていてよく、または基Ｅはカルボン酸もしくは
    スルホン酸基またはその塩である、請求項２０記載の染料。
  22. 【請求項２２】 基Ｅは、ヒドロキシル、メルカプトまたはアミノ基によっ
    て置換されているピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリドニルもしくはピ
    リミジニル基であり、前記アミノ基は少なくとも１個のアルキル基によって置換
    されていてよい、請求項２０記載の染料。
  23. 【請求項２３】 Ａは置換されていてよいフェニルもしくはナフチル基（Ａ
    ｒ）であり、Ｅはアセトアセトアミドアリール基であり、その際少なくとも１個
    のＤ1−およびＤ2−は式（ｉｉｉ）： 【化３】 ［式中、 Ｒ6またはＲ6のそれぞれはアルキル、アルコキシ、ハロゲン、Ｈ2ＮＣＯＮＨ、 ＣＨ3ＣＯＮＨもしくはＳＯ3Ｈ（またはその塩）であり、 Ｒ11は水素またはアルキルであり、 ｐは０または１〜４であり、 Ａｒは置換されていてよいフェニルまたはナフチル基であるか、または発色団で
    あり、 非置換の結合は請求項１に記載されかつ定義された式（Ｉ）中のトリアジニル アミノ基への結合を示す］の発色団である、請求項１７記載の染料。
  24. 【請求項２４】 Ｅはアセトアセトアミドアリール基であり、Ａは置換され
    ていてよいフェニレン基であり、その際、少なくとも１個のＤ1−およびＤ2−は
    式（ｉｖ）： 【化４】 ［式中、 Ｂは置換されていてよいアリール基であり、 各Ｒ6、Ｒ11およびｐは請求項２３に記載のものであり、 非置換の結合は請求項１に記載されかつ定義されている式（Ｉ）中のトリアジ ニルアミノ基への結合を示す］の発色団である、請求項２０記載の染料。
  25. 【請求項２５】 ｐが０であるか、または１、２または３である請求項２３
    または２４記載の染料。
  26. 【請求項２６】 少なくとも１個のＤ1およびＤ2において、Ｅは置換されて
    いてよいフェニレン基であって、その際、染料中に少なくとも１個の式（ｖ）： 【化５】 ［式中、 Ａ1は請求項１７記載の任意の基Ａであり、 Ｒ6および各Ｒ6は独立してアルキル、アルコキシ、ハロゲン、Ｈ2ＮＣＯＮＨ、 Ｈ3ＣＣＯＮＨまたはＳＯ3Ｈ（またはその塩）であり、 ｐは０または１〜４であり、 非置換の結合は請求項１に記載されかつ定義されている式（Ｉ）中のトリアジ ニルアミノ基への結合を示す］の発色団を提供している、請求項１７記載の染料
    。
  27. 【請求項２７】 ｐが０であるか、またはｐが１、２または３である請求項
    ２６記載の染料。
  28. 【請求項２８】 ｐが１または２である請求項２７記載の染料。
  29. 【請求項２９】 Ｄ1−およびＤ2−のそれぞれは独立して、式（ｖｉ）： 【化６】 ［式中、 Ａ1は請求項２６記載のものであり、 Ｒ7はアルキル、アルコキシ、ハロゲンまたはＨ2ＮＣＯＮＨもしくはＨ3ＣＣＯ ＮＨであり、 Ｒ8はＨ、アルキル、アルコキシまたはハロゲンである］である請求項２７記載 の染料。
  30. 【請求項３０】 Ｒ7がＨ2ＮＣＯＮＨ−であり、Ｒ8がＨである請求項２９ 記載の染料。
  31. 【請求項３１】 Ａ1が、少なくとも１個のＳＯ3Ｈ基またはその塩によって
    置換されているフェニルもしくはナフチル基である、請求項２９または３０記載
    の染料。
  32. 【請求項３２】 請求項１に記載されかつ定義されている式（Ｉ）中で、ｘ
    が０であり、ｙが１であり、ｂが２または３である、請求項２６から３１までの
    いずれか１項記載の染料。
  33. 【請求項３３】 式（Ｉ）： 【化７】 の染料。
  34. 【請求項３４】 Ｅが置換されていてよいヘテロアリール基である請求項２
    ６から３０までのいずれか１項記載の染料。
  35. 【請求項３５】 Ｅが式（ｖｉｉ）： 【化８】 ［式中、 ｐおよびＲ6は請求項２３記載のものであり、 ＸはＯＨまたはＮＨ2であり、 Ｒ9はメチル、カルボキシルもしくはメトキシカルボニルである］、または 【化９】 ［式中、 Ｒ12は水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェニルであり、Ｒ13は水素、Ｃ1〜Ｃ4 −アルキル、ＣＯＮＨ2、ＣＮまたはＣＨ2ＳＯ3Ｈであり、Ｒ14はＣ1〜Ｃ4−ア ルキルもしくはフェニルである］、または 【化１０】 ［式中、 Ｐ、ＱおよびＲのそれぞれは独立して水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、メルカプト、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ
    または（ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノである］であり、かつ式（ｖｉｉ）〜
    （ｉｘ）のそれぞれにおいて、結合は請求項１５に記載されかつ定義されてい る式（Ｉ）中のモノアゾ基に結合している、請求項３４記載の染料。
  36. 【請求項３６】 Ｅがヘテロアリールまたはヘテロアラルキルである請求項
    １７記載の染料。
  37. 【請求項３７】 Ｅが式（ｘ）： 【化１１】 ［式中、 ｐおよびＲ6は請求項２３記載のものであり、Ｒ9およびＸは請求項３５記載のも
    のである］のへテロアリール基であるか、またはＥが式（ｘｉ）： 【化１２】 ［式中、 Ｒ12およびＲ13は請求項３５記載のものであり、ｑは０または１〜４である］の
    ヘテロまたはヘテロアラルキル基であり、式（ｘ）および（ｘｉ）のそれぞれに
    おいて、結合は請求項１に記載されかつ定義されている式（Ｉ）中のトリアジ ニルアミノ基への結合であり、かつ結合は請求項１５に記載されかつ定義され ている式（ｉ）中のモノアゾ基に結合している、請求項３６記載の染料。
  38. 【請求項３８】 Ｅが少なくとも１個のスルホン酸基もしくはその塩によっ
    て置換されていてよく、かつハロゲン原子、ヒドロキシル基、メチル基もしくは
    アシルアミノ基によって更に置換されていてよいヒドロキシナフチル基である、
    請求項１７記載の染料。
  39. 【請求項３９】 Ｅが少なくとも１個のスルホン酸基またはその塩によって
    置換されているヒドロキシナフチル基である、請求項３８記載の染料。
  40. 【請求項４０】 請求項１に記載されかつ定義されている式（Ｉ）において
    、ｘが０であり、ｙが１であり、ｂが２または３である、請求項３８または３９
    記載の染料。
  41. 【請求項４１】 基Ｅが、式（ｘｉｉｉ）： 【化１３】 または式（ｘｉｖ）： 【化１４】 ［式中、 各式（ｘｉｉｉ）および（ｘｉｖ）において、Ｒ15および各Ｒ15はハロゲン、メ
    チル、アシルアミノまたはＳＯ3Ｈまたはその塩であり、ｐは請求項２３記載の ものであり、結合は請求項１に記載されかつ定義されている式（Ｉ）中のトリ アジニルアミノ基への結合を示し、結合は請求項１５に記載されかつ定義され ている式（ｉ）中のモノアゾ基に結合している］である、請求項３８記載の染料
    。
  42. 【請求項４２】 式（２）： 【化１５】 の染料。
  43. 【請求項４３】 式（３）： 【化１６】 の染料。
  44. 【請求項４４】 式（４）： 【化１７】 の染料。
  45. 【請求項４５】 Ｄ1−およびＤ2−のそれぞれは、独立して式（ｘｖ）： 【化１８】 ［式中、 Ｘ1はスルホン酸基（またはその塩）、カルボキシル基（またはその塩）、また はアルキルもしくはアルコキシ基またはハロゲン原子であり、 Ｘ2はスルホン酸基であり、 Ｂ1はナフタレン核に、直接または任意の置換基を介して結合し、かつトリアジ ニルアミノ基に直接または任意の置換基を介して結合している置換されていてよ
    いフェニレンもしくはナフタレン基であり、 ｓは０であるか、または１〜４であり、 ｔは０であるか、または１〜３であり、 ｕは０または１であり、 非置換の結合は請求項１に記載されかつ定義されている式（Ｉ）中のトリアジ ニルアミノ基への結合を示す］の銅含有モノアゾ発色団である、請求項１５記載
    の染料。
  46. 【請求項４６】 銅含有モノアゾ発色団が式（ｘｖｉ）： 【化１９】 ［式中、 Ｘ1およびｓは請求項４５記載のものである］を有している、請求項４５記載の 染料。
  47. 【請求項４７】 少なくとも１個のＤ1およびＤ2はジスアゾ発色団またはそ
    の含金属誘導体である、請求項１から１３までのいずれか１項記載の染料。
  48. 【請求項４８】 Ｄ1およびＤ2のそれぞれが独立して式（ｘｖｉ）： 【化２０】 ［式中、 Ａ2およびＡ3の１つはトリアジニルアミノ基に結合しており、かつＡ2およびＡ3 のそれぞれは独立してスルホン酸（またはその塩）、カルボン酸（またはその塩
    ）、アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、ハロゲン、アルキルスルホニルおよ
    びアルキルスルホニルアミノ基から独立して選択される少なくとも１個の基によ
    って置換されていてよいフェニルもしくはナフチル基であり、かつＭは少なくと
    も１個のヒドロキシルおよびアミノ基によって置換され、かつ少なくとも１個の
    スルホン酸基によって置換されていてよいナフチレン基である］のジスアゾ発色
    団である、請求項４７記載の染料。
  49. 【請求項４９】 Ｍは式（ｘｖｉｉｉ）： 【化２１】 ［式中、 ８−アミノ置換された環中のスルホン酸基は５位または６位である］の基である
    、請求項４８記載の染料。
  50. 【請求項５０】 Ｄ1およびＤ2のそれぞれは独立して式（ｘｉｘ）： 【化２２】 ［式中、 Ａ2、Ｍ1およびＥ2の１個はトリアジニルアミノ基に結合しており、 Ａ2は請求項４８記載のものであり、 Ｍ1は、アルキル、アルコキシ、ハロゲンおよびアリールアミノ基およびスルホ ン酸基およびその塩から選択される少なくとも１個の基によって置換されていて
    よい１，４−フェニレンまたは１，４−ナフタレン基であり、 Ｅ1は、アルキル、アルコキシ、ハロゲンおよびアリールアミノ基ならびにスル ホン酸基およびその塩から選択される少なくとも１個の基によって置換されてい
    てよい１，４−フェニレンまたは１，４−ナフタレン基である］のジスアゾ発色
    団である、請求項４８記載の染料。
  51. 【請求項５１】 Ｍ1およびＥ2のそれぞれは、独立して式（ｘｘ）： 【化２３】 ［式中、 Ｘ3または各Ｘ3は独立してアルキル、アルコキシ、アセチルアミノもしくはアル
    キルスルホニルアミノまたはスルホン酸基もしくはその塩であり、 ｐは０または１〜４である］の基または式（ｘｘｉ）： 【化２４】 ［式中、 Ｘ4または各Ｘ4は独立してアルキル、アルコキシ、ハロゲン、スルホン酸（また
    はその塩）またはカルボキシル（またはその塩）であり、ｒは０または１〜４で
    ある］の基である、請求項５０記載の染料。
  52. 【請求項５２】 Ｄ1−およびＤ2−のそれぞれは、独立して式（ｘｘｉｉ）
    ： 【化２５】 ［式中、 Ａ2は請求項４８記載のものであり、Ｘ1、Ｘ2、Ｂ、ｓ、ｔおよびｕは請求項４ ５記載のものである］の銅含有ジスアゾ発色団である、請求項４７記載の染料。
  53. 【請求項５３】 銅含有ジスアゾ発色団が式（ｘｘｉｉｉ）： 【化２６】 ［式中、 Ａ2は請求項４８記載のものであり、Ｘ1は請求項４５記載のものであり、かつｓ
    は１または２である］である、請求項５２記載の染料。
  54. 【請求項５４】 請求項１に記載されかつ定義されている式（Ｉ）の染料を
    製造するための方法において、式（ＩＩ）： 【化２７】 ［式中、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｘ、ｙ、ａ、ｂおよびｚのそれぞれは請求項１記載のものであ る］のピペラジンと式（ＩＩＩ）： 【化２８】 ［式中、 Ｄ1、Ｒ1およびＸ1のそれぞれは請求項１記載のものであり、Ｘ3は反応活性の原
    子またはアミンと反応可能な基である］および式（ＩＶ）： 【化２９】 ［式中、 Ｄ2、Ｒ2およびＸ2のそれぞれは請求項１記載のものであり、Ｘ4は反応活性の原
    子またはアミンと反応可能な基である］の２種の反応性染料のそれぞれ等モルの
    割合とを反応させるか、またはＤ1、Ｒ1、Ｘ1およびＸ3のそれぞれがＤ2、Ｒ2、
    Ｘ2およびＸ4とそれぞれ同一である場合には、式（ＩＩ）のピペラジン１モルあ
    たり、式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の反応性染料２モルとを反応させることによ
    って式（Ｉ）の染料を得る染料の製造方法。
  55. 【請求項５５】 基材を着色するための方法において、基材に７より高いｐ
    Ｈで請求項１から５３までのいずれか１項記載の染料を適用する基材の着色方法
    。
  56. 【請求項５６】 エギゾースト染色、パジングまたは捺染によって染料を基
    材に適用する、請求項５５記載の方法。
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