JPH06220347A - 繊維反応性ジスアゾ化合物 - Google Patents
繊維反応性ジスアゾ化合物Info
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- JPH06220347A JPH06220347A JP4339004A JP33900492A JPH06220347A JP H06220347 A JPH06220347 A JP H06220347A JP 4339004 A JP4339004 A JP 4339004A JP 33900492 A JP33900492 A JP 33900492A JP H06220347 A JPH06220347 A JP H06220347A
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- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】
具体的には、例えば
で示される化合物及びその塩、又はそのような化合物も
しくは塩の混合物。 【効果】これらの化合物はヒドロキシ基もしくは窒素含
有有機基材、例えば皮革及び天然もしくは合成ポリアミ
ド又は天然もしくは再生セルロースを含む繊維材料の染
色又はプリントに有効であり、最も好ましい基材はコッ
トンを含む繊維材料である。得られる染色及びプリント
は、良好な堅牢性、例えば光堅牢性、湿潤堅牢性及び酸
化に対する耐性を示す。
しくは塩の混合物。 【効果】これらの化合物はヒドロキシ基もしくは窒素含
有有機基材、例えば皮革及び天然もしくは合成ポリアミ
ド又は天然もしくは再生セルロースを含む繊維材料の染
色又はプリントに有効であり、最も好ましい基材はコッ
トンを含む繊維材料である。得られる染色及びプリント
は、良好な堅牢性、例えば光堅牢性、湿潤堅牢性及び酸
化に対する耐性を示す。
Description
【０００１】本発明は、繊維反応性ジスアゾ化合物及び
その製造方法に関する。この化合物は従来の染色又はプ
リント法における繊維反応性染料としての使用に適す
る。
その製造方法に関する。この化合物は従来の染色又はプ
リント法における繊維反応性染料としての使用に適す
る。
【０００２】より詳細には、本発明は、下式Ｉ
【化８】 （上式中、Ｄは
【化９】 であり、Ｒ1 及びＲ3 の各々は独立に水素、-COOH 又は
-SO3H であり、 Ｒ2 及びＲ4 の各々は独立に水素、C1-C4 アルキル又は
C2-C4 ヒドロキシアルキルであり、 Ｑは複素環式繊維反応性ラジカル又は基-COCHY2-CH
2Y1 、-COCY2=CH2もしくは-COCH2Y1であり、ここでY1は
塩素、臭素、-CSO3H又は-SSO3Hであり、Y2は水素、塩素
又は臭素であり、 ｍは１又は２であり、 ｎは０、１または２であり、 Ｚは
-SO3H であり、 Ｒ2 及びＲ4 の各々は独立に水素、C1-C4 アルキル又は
C2-C4 ヒドロキシアルキルであり、 Ｑは複素環式繊維反応性ラジカル又は基-COCHY2-CH
2Y1 、-COCY2=CH2もしくは-COCH2Y1であり、ここでY1は
塩素、臭素、-CSO3H又は-SSO3Hであり、Y2は水素、塩素
又は臭素であり、 ｍは１又は２であり、 ｎは０、１または２であり、 Ｚは
【化１０】 であり、ただし各アゾラジカルはジスルフォナフチルラ
ジカルのヒドロキシもしくはアミノ基にオルト位で結合
している）の化合物及びその塩、又はそのような化合物
もしくは塩の混合物を提供する。
ジカルのヒドロキシもしくはアミノ基にオルト位で結合
している）の化合物及びその塩、又はそのような化合物
もしくは塩の混合物を提供する。
【０００３】本明細書において、アルキルもしくはアル
コキシ基は、特に示さない限り線状もしくは分枝鎖であ
る。窒素原子に結合したヒドロキシ置換アルキル基にお
いて、ヒドロキシ基は好ましくはこの窒素原子に直接結
合していない炭素原子に結合している。
コキシ基は、特に示さない限り線状もしくは分枝鎖であ
る。窒素原子に結合したヒドロキシ置換アルキル基にお
いて、ヒドロキシ基は好ましくはこの窒素原子に直接結
合していない炭素原子に結合している。
【０００４】式Ｉの化合物の1-アミノ-8- ヒドロキシナ
フタレンラジカルにおいて、固定されていないスルホ置
換基は好ましくは３位にある。
フタレンラジカルにおいて、固定されていないスルホ置
換基は好ましくは３位にある。
【０００５】Ｒ1 は好ましくはＲ1aであり、Ｒ1aは-COO
H 又は-SO3H である。最も好ましくは、Ｒ1 は-SO3H で
ある。
H 又は-SO3H である。最も好ましくは、Ｒ1 は-SO3H で
ある。
【０００６】Ｒ2 は好ましくはＲ2aであり、Ｒ2aは水
素、メチル、エチル又は2-ヒドロキシエチルである。よ
り好ましくは、Ｒ2 は好ましくはＲ2bであり、Ｒ2bは水
素、メチル又はエチルである。最も好ましくは、Ｒ2 は
水素である。
素、メチル、エチル又は2-ヒドロキシエチルである。よ
り好ましくは、Ｒ2 は好ましくはＲ2bであり、Ｒ2bは水
素、メチル又はエチルである。最も好ましくは、Ｒ2 は
水素である。
【０００７】Ｒ3 は好ましくはＲ3aであり、Ｒ3aは水素
又は-SO3H であり、特に-SO3H である。Ｒ4 は好ましく
はＲ4aであり、Ｒ4aは水素、メチル、エチル又は2-ヒド
ロキシエチルである。より好ましくは、Ｒ4 は好ましく
はＲ4bであり、Ｒ4bは水素、メチル又はエチルであり、
特に水素である。
又は-SO3H であり、特に-SO3H である。Ｒ4 は好ましく
はＲ4aであり、Ｒ4aは水素、メチル、エチル又は2-ヒド
ロキシエチルである。より好ましくは、Ｒ4 は好ましく
はＲ4bであり、Ｒ4bは水素、メチル又はエチルであり、
特に水素である。
【０００８】複素環繊維反応性ラジカルとしてのＱは、
好ましくは不安定なハロゲン置換基を含むピリミジニル
もしくはトリアジニルラジカルであり、この置換基はよ
り好ましくは塩素又は臭素である。
好ましくは不安定なハロゲン置換基を含むピリミジニル
もしくはトリアジニルラジカルであり、この置換基はよ
り好ましくは塩素又は臭素である。
【０００９】より好ましくは、複素環繊維反応性ラジカ
ルとしてのＱは、ラジカル(c)
ルとしてのＱは、ラジカル(c)
【化１１】 （上式中、Ｔは
【化１２】 であり、Ｙc はＨ、Ｆ、Cl、-CN 、-CHO、-SR5、-SO
R5 、-SO2R5又は-SO2F であり、Ｚ1 はＨ、Ｆ、Cl、B
r、-NR6R7又は-OR5であり、Ｚ2 はＦ、Cl、Br又は
R5 、-SO2R5又は-SO2F であり、Ｚ1 はＨ、Ｆ、Cl、B
r、-NR6R7又は-OR5であり、Ｚ2 はＦ、Cl、Br又は
【化１３】 であり、Ａ- は非発色アニオンであり、Ｒ5 は水素、C1
-C4 アルキル、C1-C4 ヒドロキシアルキル、フェニル又
はカルボニルもしくはスルホにより一置換したフェニル
であり、Ｒ6 及びＲ7 の各々は独立に、水素；C1-C4 ア
ルキル、C2-C4 ヒドロキシアルキル；フェニル又はC1-C
4 アルキル、C1-C4 アルコキシ、スルホもしくはカルボ
キシにより一置換したフェニル；フェニル(C1-C3) アル
キル又はフェニル環がC1-C4 アルキル、C1-C4 アルコキ
シ、スルホもしくはカルボキシにより一置換したフェニ
ル(C1-C3) アルキル；-(CH2)t -SO2-X、 -CH2CH2-O-(CH
2)t -SO2-X又は
-C4 アルキル、C1-C4 ヒドロキシアルキル、フェニル又
はカルボニルもしくはスルホにより一置換したフェニル
であり、Ｒ6 及びＲ7 の各々は独立に、水素；C1-C4 ア
ルキル、C2-C4 ヒドロキシアルキル；フェニル又はC1-C
4 アルキル、C1-C4 アルコキシ、スルホもしくはカルボ
キシにより一置換したフェニル；フェニル(C1-C3) アル
キル又はフェニル環がC1-C4 アルキル、C1-C4 アルコキ
シ、スルホもしくはカルボキシにより一置換したフェニ
ル(C1-C3) アルキル；-(CH2)t -SO2-X、 -CH2CH2-O-(CH
2)t -SO2-X又は
【化１４】 であり、ここでｔは２又は３であり、Ｘは-CH=CH2 又は
-CH2CH2-Y であり、Ｙはヒドロキシ又はアルカリ条件に
おいて分割できるラジカル、例えば-SO3H、Cl、Br、-OP
O3H2 、-SSO3H、-OCOCH3 、-OCOC6H5又は-OSO2CH3であ
り、又は-NR6R7はピペリジン、ピペラジン、N-メチルピ
ペラジン又はモルホリン環であり、Ｒ8 はヒドロキシ、
-NH2、メトキシ又はエトキシである）である。
-CH2CH2-Y であり、Ｙはヒドロキシ又はアルカリ条件に
おいて分割できるラジカル、例えば-SO3H、Cl、Br、-OP
O3H2 、-SSO3H、-OCOCH3 、-OCOC6H5又は-OSO2CH3であ
り、又は-NR6R7はピペリジン、ピペラジン、N-メチルピ
ペラジン又はモルホリン環であり、Ｒ8 はヒドロキシ、
-NH2、メトキシ又はエトキシである）である。
【００１０】好ましくは、Ａ- はクロリド、アセテート
又はメチルスルフェートイオンである。アルカリ条件に
おいて分割できるラジカルとしてのＹは、好ましくは-O
SO3H、Cl又は-SSO3Hであり、特に-OSO3Hである。Ｘは好
ましくはＸa であり、Ｘa は-CH=CH2 、-CH2CH2OH 又は
-CH2CH2OSO3Hである。より好ましくは、ＸはＸb であ
り、Ｘb は-CH=CH2 又は-CH2CH2OSO3Hである。最も好ま
しくは、ＸはＸc であり、Ｘc は-CH2CH2OSO3Hである。
又はメチルスルフェートイオンである。アルカリ条件に
おいて分割できるラジカルとしてのＹは、好ましくは-O
SO3H、Cl又は-SSO3Hであり、特に-OSO3Hである。Ｘは好
ましくはＸa であり、Ｘa は-CH=CH2 、-CH2CH2OH 又は
-CH2CH2OSO3Hである。より好ましくは、ＸはＸb であ
り、Ｘb は-CH=CH2 又は-CH2CH2OSO3Hである。最も好ま
しくは、ＸはＸc であり、Ｘc は-CH2CH2OSO3Hである。
【００１１】ラジカル(c) は好ましくは(c1)又は(c2)、
【化１５】 （上式中、Z1' はCl、-OC1-2アルキル又は -NR6aR7a で
あり、R6a 及びR7a の各々は独立に、水素、メチル、エ
チル、2-ヒドロキシエチル、フェニル；メチル、メトキ
シ、スルホもしくはカルボキシで一置換したフェニル、
-(CH2)t -SO2-Xa 又は -CH2CH2-O-(CH2)t -SO2-Xa であ
り、又は-NR6aR7a はピペリジンもしくはモルホリン環
であり、Z2' はＦ又はClであり、Ｙc ' は水素、Cl、-C
N 、-CHO又は-SO2CH3 であり、Z1" は水素、Ｆ又はClで
あり、Z2" はＦ又はClである）である。
あり、R6a 及びR7a の各々は独立に、水素、メチル、エ
チル、2-ヒドロキシエチル、フェニル；メチル、メトキ
シ、スルホもしくはカルボキシで一置換したフェニル、
-(CH2)t -SO2-Xa 又は -CH2CH2-O-(CH2)t -SO2-Xa であ
り、又は-NR6aR7a はピペリジンもしくはモルホリン環
であり、Z2' はＦ又はClであり、Ｙc ' は水素、Cl、-C
N 、-CHO又は-SO2CH3 であり、Z1" は水素、Ｆ又はClで
あり、Z2" はＦ又はClである）である。
【００１２】好ましくは、ラジカル(c1)又は(c2)は以下
のラジカルである。
のラジカルである。
【化１６】 （上式中、各Z2' 、t 及びＸc は上記規定のもの又は
【化１７】 であり、ここでＹc ' は上記の規定と同じである）
【００１３】より好ましくは、(c1)は(c1') であり、(c
1') はZ1' がCl又は-NR6a R7a であるラジカル(c1)であ
り、(c2)は(c2') であり、(c2') はＹc ' が水素、Cl又
は-CN でありそしてZ1" がＦ又はClであるラジカル(c2)
である。
1') はZ1' がCl又は-NR6a R7a であるラジカル(c1)であ
り、(c2)は(c2') であり、(c2') はＹc ' が水素、Cl又
は-CN でありそしてZ1" がＦ又はClであるラジカル(c2)
である。
【００１４】Ｑは好ましくはＱa であり、Ｑa はラジカ
ル(c) 、-COCHY2-CH2Y1 又は-COCHY 2=CH2 である。より
好ましくはＱはＱb であり、Ｑb はラジカル(c1)又は(c
2)である。さらにより好ましくは、ＱはＱc であり、Ｑ
c はラジカル(c1') 又は(c2') である。最も好ましく
は、ＱはＱd であり、Ｑd は(c2') である。
ル(c) 、-COCHY2-CH2Y1 又は-COCHY 2=CH2 である。より
好ましくはＱはＱb であり、Ｑb はラジカル(c1)又は(c
2)である。さらにより好ましくは、ＱはＱc であり、Ｑ
c はラジカル(c1') 又は(c2') である。最も好ましく
は、ＱはＱd であり、Ｑd は(c2') である。
【００１５】ラジカル(a) は好ましくは(a1)
【化１８】 （上式中、-NR4b -Qb は４又は５位にある）であり、よ
り好ましくは(a2)
り好ましくは(a2)
【化１９】 （上式中、 -NH-Qc は４又は５位にある）であり、最も
好ましくは(a3)であり、(a3)はＱc がＱd であるラジカ
ル(a2)である。
好ましくは(a3)であり、(a3)はＱc がＱd であるラジカ
ル(a2)である。
【００１６】ラジカル(b) は好ましくは(b1)
【化２０】 （上式中、ｎ’は０又は１である）であり、より好まし
くは(b2)であり、(b2)はＱb がＱC であるラジカル(b1)
であり、その位置は以下の通り (i) n'が１であり、 -CH2-NH-Qd が５位にあり、ｍが１
であり、スルホ基が１位にある (ii)n'が１であり、 -CH2-NH-Qd が５位にあり、ｍが２
であり、スルホ基が１位及び７位にある (iii) n'が０であり、 -NH-Qd が６位にあり、ｍが２で
あり、スルホ基が４位及び８位にある であり、最も好ましくは(b3)であり、(b3)はＱc がＱd
であるラジカル(b2)である。
くは(b2)であり、(b2)はＱb がＱC であるラジカル(b1)
であり、その位置は以下の通り (i) n'が１であり、 -CH2-NH-Qd が５位にあり、ｍが１
であり、スルホ基が１位にある (ii)n'が１であり、 -CH2-NH-Qd が５位にあり、ｍが２
であり、スルホ基が１位及び７位にある (iii) n'が０であり、 -NH-Qd が６位にあり、ｍが２で
あり、スルホ基が４位及び８位にある であり、最も好ましくは(b3)であり、(b3)はＱc がＱd
であるラジカル(b2)である。
【００１７】Ｄは好ましくはＤ1 であり、Ｄ1 はラジカ
ル(a1)又は(b1)である。より好ましくはＤはＤ2 であ
り、Ｄ2 はラジカル(a2)又は(b3)であり、さらにより好
ましくはＤ3 であり、Ｄ3 はラジカル(a2)である。最も
好ましくは、ＤはＤ4 であり、Ｄ4 はラジカル(a3)であ
る。
ル(a1)又は(b1)である。より好ましくはＤはＤ2 であ
り、Ｄ2 はラジカル(a2)又は(b3)であり、さらにより好
ましくはＤ3 であり、Ｄ3 はラジカル(a2)である。最も
好ましくは、ＤはＤ4 であり、Ｄ4 はラジカル(a3)であ
る。
【００１８】式Ｉの好ましい化合物は下式Ia
【化２１】 （上式中、Ｄ2 、R1a 、R2a 及びＺは前記規定と同じで
あり、各アゾラジカルはジスルホナフチルラジカルのア
ミノもしくはヒドロキシ基に対しオルト位にある）で表
される。
あり、各アゾラジカルはジスルホナフチルラジカルのア
ミノもしくはヒドロキシ基に対しオルト位にある）で表
される。
【００１９】より好ましくは、下式Ib
【化２２】 （上式中、Ｄ3 、R2b 及びＺは前記規定と同じであり、
-NR2b -Zは４又は５位にある）の化合物である。
-NR2b -Zは４又は５位にある）の化合物である。
【００２０】最も好ましくは、(1) R2b が水素であり、
(2) (1) において-NH-Z が５位にあり(3) (1) 又は(2)
においてＤ3 がＤ4 である式Ibの化合物である。
(2) (1) において-NH-Z が５位にあり(3) (1) 又は(2)
においてＤ3 がＤ4 である式Ibの化合物である。
【００２１】式Ｉの化合物が塩形状である場合、スルホ
基及びカルボキシ基と会合したカチオンは問題ではな
く、繊維反応性染料の分野において従来のものであるあ
らゆる非発色カチオンであってよいが、ただし対応する
塩は水溶性である。そのようなカチオンの例は、アルカ
リ金属カチオン並びに未置換及び置換したアンモニウム
カチオン、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、ア
ンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−及びテトラ−メチル
アンモニウム、トリエチルアンモニウム及びモノ−、ジ
−及びトリ−エタノールアンモニウムである。
基及びカルボキシ基と会合したカチオンは問題ではな
く、繊維反応性染料の分野において従来のものであるあ
らゆる非発色カチオンであってよいが、ただし対応する
塩は水溶性である。そのようなカチオンの例は、アルカ
リ金属カチオン並びに未置換及び置換したアンモニウム
カチオン、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、ア
ンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−及びテトラ−メチル
アンモニウム、トリエチルアンモニウム及びモノ−、ジ
−及びトリ−エタノールアンモニウムである。
【００２２】好ましいカチオンはアルカリ金属カチオン
及びアンモニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
及びアンモニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
【００２３】式Ｉの化合物において、スルホ及びカルボ
キシ基のカチオンは同一でも相異なっていてもよく、例
えばこれは上記カチオンの混合物であってよく、このこ
とは式Ｉの化合物が混合塩の形状であってよいことを意
味する。
キシ基のカチオンは同一でも相異なっていてもよく、例
えばこれは上記カチオンの混合物であってよく、このこ
とは式Ｉの化合物が混合塩の形状であってよいことを意
味する。
【００２４】本発明はさらに、1-アミノ-8−ヒドロキシ
ナフタレン-3,6- もしくは-4,6- ジスルホン酸を、一方
において下式II Ｄ−ＮＨ2 II （上式中、Ｄは請求項１の記載と同じである）のアミン
のジアゾニウム塩と、そして他方において下式III
ナフタレン-3,6- もしくは-4,6- ジスルホン酸を、一方
において下式II Ｄ−ＮＨ2 II （上式中、Ｄは請求項１の記載と同じである）のアミン
のジアゾニウム塩と、そして他方において下式III
【化２３】 （上式中、R1、R2及びＺは前記規定と同じである）のア
ミンのジアゾニウム塩と反応させることを含む、式Ｉの
化合物又はその混合物の製造方法を提供する。
ミンのジアゾニウム塩と反応させることを含む、式Ｉの
化合物又はその混合物の製造方法を提供する。
【００２５】両方のカップリング反応は従来の方法によ
り行われる。好ましくは、まず酸性反応媒体、好ましく
はｐＨ２〜３を用いて-NH2サイドでのカップリングが行
われ、次いで中性から弱アルカリ性反応媒体、好ましく
はｐＨ7.5 〜９内で-OH サイドでのカップリングが行わ
れる。
り行われる。好ましくは、まず酸性反応媒体、好ましく
はｐＨ２〜３を用いて-NH2サイドでのカップリングが行
われ、次いで中性から弱アルカリ性反応媒体、好ましく
はｐＨ7.5 〜９内で-OH サイドでのカップリングが行わ
れる。
【００２６】式Ｉの化合物は公知の方法、例えば、アル
カリ金属塩による従来の塩析、濾過及び所望により真空
中でそしてわずかに高い温度での乾燥により単離され
る。
カリ金属塩による従来の塩析、濾過及び所望により真空
中でそしてわずかに高い温度での乾燥により単離され
る。
【００２７】反応及び単離条件により、式Ｉの化合物は
遊離酸又は好ましくは塩形状、又は例えば上記カチオン
を１種以上含む混合塩形状で得られる。これを遊離酸形
状から塩形状又は塩形状の混合物に、又は１つの塩から
他の塩に転化してよい。
遊離酸又は好ましくは塩形状、又は例えば上記カチオン
を１種以上含む混合塩形状で得られる。これを遊離酸形
状から塩形状又は塩形状の混合物に、又は１つの塩から
他の塩に転化してよい。
【００２８】基Ｚ
【化２４】 は２又は６位に固定されていないフッ素置換基を含む２
つの異性体形状で存在することに注目すべきである。固
定されていないフッ素置換基を含むＱで示されている他
のピリミジニル基も同じ異性体形状で存在する。
つの異性体形状で存在することに注目すべきである。固
定されていないフッ素置換基を含むＱで示されている他
のピリミジニル基も同じ異性体形状で存在する。
【００２９】通常、１つの異性体に単離せずにこの混合
物を用いることが好ましいが、単離を望む場合、従来の
方法により容易に達成される。
物を用いることが好ましいが、単離を望む場合、従来の
方法により容易に達成される。
【００３０】式II及び式III の出発化合物は公知の化合
物であるか、又は公知の方法を用いて公知の材料より容
易に製造される。
物であるか、又は公知の方法を用いて公知の材料より容
易に製造される。
【００３１】例えば、式III のアミンは、下式IV
【化２５】 （上式中、R1及びR2は上記の規定と同じである）の化合
物と2,4,6-トリフルオロピリミジンとの縮合反応により
得られる。この反応は、好適には０〜40℃（好ましくは
０〜20℃）及び６〜９のｐＨにおいて行われる。
物と2,4,6-トリフルオロピリミジンとの縮合反応により
得られる。この反応は、好適には０〜40℃（好ましくは
０〜20℃）及び６〜９のｐＨにおいて行われる。
【００３２】式IIのアミンは、ラジカルＱを形成するよ
うにベンゼンジアミン又はナフタレンジアミンを対応す
る化合物と反応させることによる上記と同様の方法によ
って製造される。
うにベンゼンジアミン又はナフタレンジアミンを対応す
る化合物と反応させることによる上記と同様の方法によ
って製造される。
【００３３】式Ｉの化合物及びその混合物はヒドロキシ
基又は窒素含有有機基材を染色もしくはプリントするた
めの繊維反応性染料として有効である。好ましい基材は
皮革並びに天然もしくは合成ポリアミド及び、特に天然
もしくは再生セルロース、例えばコットン、ビスコース
及び紡糸したレーヨンを含む繊維材料である。最も好ま
しい基材はコットンを含む繊維材料である。
基又は窒素含有有機基材を染色もしくはプリントするた
めの繊維反応性染料として有効である。好ましい基材は
皮革並びに天然もしくは合成ポリアミド及び、特に天然
もしくは再生セルロース、例えばコットン、ビスコース
及び紡糸したレーヨンを含む繊維材料である。最も好ま
しい基材はコットンを含む繊維材料である。
【００３４】染色もしくはプリントは繊維反応性染料の
分野で一般的な公知の方法により行われる。好ましく
は、式Ｉの化合物について、30〜80℃、特に50〜60℃の
温度において排出染色が用いられる。
分野で一般的な公知の方法により行われる。好ましく
は、式Ｉの化合物について、30〜80℃、特に50〜60℃の
温度において排出染色が用いられる。
【００３５】本発明の化合物は公知の繊維反応性染料と
の良好な相溶性を有し、単独で又は通常の堅牢性及び染
料槽から繊維への排出能力のような同様の染色特性を有
する同じ種類の適当な繊維反応性染料と組み合わせて用
いてよい。そのような混合物により得られる染色は良好
な堅牢性を有し、１つの染料により得られるものに匹敵
する。
の良好な相溶性を有し、単独で又は通常の堅牢性及び染
料槽から繊維への排出能力のような同様の染色特性を有
する同じ種類の適当な繊維反応性染料と組み合わせて用
いてよい。そのような混合物により得られる染色は良好
な堅牢性を有し、１つの染料により得られるものに匹敵
する。
【００３６】式Ｉの化合物は、染料として用いた場合、
良好な排出及び固定場を与える。さらに、未固定化合物
は基材から容易に洗浄される。式Ｉの化合物より得られ
る染色及びプリントは良好な光堅牢性及び良好な湿潤堅
牢性、例えば洗浄、水、海水及び汗堅牢性を示す。これ
はまた、塩素化水、次亜塩素酸塩漂白剤、過酸化物漂白
剤及び過硼素酸塩含有洗剤のような酸化剤に対する良好
な耐性を示す。
良好な排出及び固定場を与える。さらに、未固定化合物
は基材から容易に洗浄される。式Ｉの化合物より得られ
る染色及びプリントは良好な光堅牢性及び良好な湿潤堅
牢性、例えば洗浄、水、海水及び汗堅牢性を示す。これ
はまた、塩素化水、次亜塩素酸塩漂白剤、過酸化物漂白
剤及び過硼素酸塩含有洗剤のような酸化剤に対する良好
な耐性を示す。
【００３７】さらに、式Ｉの化合物より得られる染色及
びプリントは酸加水分解に対し著しく高い安定性を示
し、例えば希酢酸と接触した際に染色は未染色布のわず
かな汚染のみを示す。
びプリントは酸加水分解に対し著しく高い安定性を示
し、例えば希酢酸と接触した際に染色は未染色布のわず
かな汚染のみを示す。
【００３８】本発明を以下の実施例を参照しさらに説明
する。ここで、特に示さない限り、部はすべて重量基準
であり、温度は摂氏である。
する。ここで、特に示さない限り、部はすべて重量基準
であり、温度は摂氏である。
【００３９】例１ 188 部の2,4-ジアミノベンゼンスルホン酸を1700部の水
に懸濁し、30％水酸化ナトリウム溶液の添加によりｐＨ
７において溶解する。この溶液に、ｐＨ７において140
部の2,4,6-トリフルオロピリミジンを加える。０℃で３
時間反応を行い、その後、反応生成物を従来の方法によ
り、塩酸媒体中で亜硝酸ナトリウムによりジアゾ化す
る。
に懸濁し、30％水酸化ナトリウム溶液の添加によりｐＨ
７において溶解する。この溶液に、ｐＨ７において140
部の2,4,6-トリフルオロピリミジンを加える。０℃で３
時間反応を行い、その後、反応生成物を従来の方法によ
り、塩酸媒体中で亜硝酸ナトリウムによりジアゾ化す
る。
【００４０】上記で得られた酸ジアゾニウム塩溶液に15
2 部の1-アミノ-8- ヒドロキシナフタレン-3,6- ジスル
ホン酸（微粉砕したもの）を加える。次いで、まず酢酸
ナトリウム溶液の添加により２時間でｐＨ2.5 に、次い
で炭酸ナトリウム溶液の添加によりｐＨ7.5 に、反応混
合物のｐＨを段階的に上げる。その後、反応混合物を塩
化ナトリウムを用いて塩析し、沈澱した染料を濾過し、
60℃、真空中で乾燥する。この染料は下式（これは遊離
酸形状である）
2 部の1-アミノ-8- ヒドロキシナフタレン-3,6- ジスル
ホン酸（微粉砕したもの）を加える。次いで、まず酢酸
ナトリウム溶液の添加により２時間でｐＨ2.5 に、次い
で炭酸ナトリウム溶液の添加によりｐＨ7.5 に、反応混
合物のｐＨを段階的に上げる。その後、反応混合物を塩
化ナトリウムを用いて塩析し、沈澱した染料を濾過し、
60℃、真空中で乾燥する。この染料は下式（これは遊離
酸形状である）
【化２６】 で表され、コットンを深い紺色に染色する。この染色
は、光及び湿潤堅牢性のような優れた堅牢性を示し、酸
化に対し耐える。
は、光及び湿潤堅牢性のような優れた堅牢性を示し、酸
化に対し耐える。
【００４１】例２〜42 適当な出発材料を用い、例１に記載の方法と同様にし
て、以下の表に示す式Ｉの化合物を製造する。これは下
式(A) で表される。
て、以下の表に示す式Ｉの化合物を製造する。これは下
式(A) で表される。
【化２７】
【００４２】異なるジアゾ成分ラジカルが存在する場
合、例えば、Ｑ及びＺが異なる場合、カップリング反応
は、例１に記載のような特定のｐＨにおいて等モル量の
各ジアゾ化合物を用いて別の工程で行わねばならない。
合、例えば、Ｑ及びＺが異なる場合、カップリング反応
は、例１に記載のような特定のｐＨにおいて等モル量の
各ジアゾ化合物を用いて別の工程で行わねばならない。
【００４３】表において、Ｚは
【化２８】 であり、ＱはＱ1 〜Ｑ17であり、ここでＱ1 はＺであ
り、
り、
【化２９】 ここでＸc は-CH2CH2OSO3Hであり、
【化３０】
【００４４】例２〜42の化合物は、セルロース繊維を含
む基材、特にコットンを含む繊維材料に、従来の排出染
色法又は従来のプリント法を用いて適用され、ここで深
い紺色の染色及びプリントが得られる。この染色及びプ
リントは良好な光及び湿潤堅牢性を示し、酸化に耐え
る。
む基材、特にコットンを含む繊維材料に、従来の排出染
色法又は従来のプリント法を用いて適用され、ここで深
い紺色の染色及びプリントが得られる。この染色及びプ
リントは良好な光及び湿潤堅牢性を示し、酸化に耐え
る。
【００４５】
【表１】
【００４６】
【表２】
【００４７】例１に記載の製造法により、例１〜42の化
合物はそのナトリウム塩形状で得られる。反応もしくは
単離条件を変えることにより、又は他の公知の方法を用
いることにより、遊離酸形状もしくは他の塩形状又は上
記のカチオンを１種以上含む混合塩形状の化合物を製造
することも可能である。
合物はそのナトリウム塩形状で得られる。反応もしくは
単離条件を変えることにより、又は他の公知の方法を用
いることにより、遊離酸形状もしくは他の塩形状又は上
記のカチオンを１種以上含む混合塩形状の化合物を製造
することも可能である。
【００４８】すでに述べたように、例１〜42の染料（及
び対応する遊離酸及び他の塩形状）は基Ｚ
び対応する遊離酸及び他の塩形状）は基Ｚ
【化３１】 に関し２つの異性体化合物を含み、その化合物の１つは
ピリミジン環上の固定されていないフッ素置換基が２位
にあり、対応する化合物はそれが６位にある。後者が通
常主である。Ｑ1 、Ｑ2 もしくはＱ4 として規定した場
合、存在する基Ｑに同じことを適用する。この異性体混
合物は従来の染色又はプリント法で用いてよく、用いる
ために１つの異性体の分離は必要ない。以下の例におい
て、本発明の化合物の適用を説明する。
ピリミジン環上の固定されていないフッ素置換基が２位
にあり、対応する化合物はそれが６位にある。後者が通
常主である。Ｑ1 、Ｑ2 もしくはＱ4 として規定した場
合、存在する基Ｑに同じことを適用する。この異性体混
合物は従来の染色又はプリント法で用いてよく、用いる
ために１つの異性体の分離は必要ない。以下の例におい
て、本発明の化合物の適用を説明する。
【００４９】適用例Ａ 例１の染料0.3 部を300 部の脱イオン水に溶解し、15部
のグラウバー塩（焼成）を加える。染料槽を50℃に加熱
し、次いで10部のコットン布（漂白済）を加える。50℃
で30分後、合計６部の炭酸ナトリウム（焼成）を10分ご
とにその0.2 、0.6 、1.2 及び4.0 部ずつ槽に加える。
炭酸ナトリウムの添加の間、温度を50℃に保つ。その
後、染料槽を60℃に加熱し、60℃で１時間染色を行う。
のグラウバー塩（焼成）を加える。染料槽を50℃に加熱
し、次いで10部のコットン布（漂白済）を加える。50℃
で30分後、合計６部の炭酸ナトリウム（焼成）を10分ご
とにその0.2 、0.6 、1.2 及び4.0 部ずつ槽に加える。
炭酸ナトリウムの添加の間、温度を50℃に保つ。その
後、染料槽を60℃に加熱し、60℃で１時間染色を行う。
【００５０】染色された布を流れる冷水で３分間洗浄
し、その後流れる熱水で３分間洗浄する。この染色を0.
25部のマルセル石鹸の存在下で500 部の沸騰した脱イオ
ン水中で15分間洗浄する。流れる熱水で洗浄し（３分
間）遠心した後、約70℃のキャビネット乾燥機内でこの
染色を乾燥する。紺色のコットン染色が得られ、これは
良好な堅牢性、特に高湿潤堅牢性を示し、酸化に対し安
定である。
し、その後流れる熱水で３分間洗浄する。この染色を0.
25部のマルセル石鹸の存在下で500 部の沸騰した脱イオ
ン水中で15分間洗浄する。流れる熱水で洗浄し（３分
間）遠心した後、約70℃のキャビネット乾燥機内でこの
染色を乾燥する。紺色のコットン染色が得られ、これは
良好な堅牢性、特に高湿潤堅牢性を示し、酸化に対し安
定である。
【００５１】適用例Ｂ 300 部の脱イオン水及び10部のグラウバー塩（焼成）を
含む染料槽に10部のコットン布（漂白済）を加える。染
料槽を10分で50℃に加熱し、例１の染料を0.5部加え
る。50℃で30分後、３部の炭酸ナトリウム（焼成）を加
える。次いで染料槽を60℃に加熱し、60℃で45分間染色
を行う。
含む染料槽に10部のコットン布（漂白済）を加える。染
料槽を10分で50℃に加熱し、例１の染料を0.5部加え
る。50℃で30分後、３部の炭酸ナトリウム（焼成）を加
える。次いで染料槽を60℃に加熱し、60℃で45分間染色
を行う。
【００５２】染色された布を、適用例Ａに記載のように
して、流れる冷水で次いで流れる熱水で洗浄し、そして
沸騰中で洗浄する。洗浄及び乾燥後、紺色のコットン染
色が得られ、これは適用例Ａと同じ良好な堅牢性を有す
る。
して、流れる冷水で次いで流れる熱水で洗浄し、そして
沸騰中で洗浄する。洗浄及び乾燥後、紺色のコットン染
色が得られ、これは適用例Ａと同じ良好な堅牢性を有す
る。
【００５３】同様に、例２〜42の染料又は染料の混合物
を用い、適用例Ａ又はＢに記載した方法によりコットン
を染色する。こうして得られた染色は紺色であり、良好
な堅牢性を示す。
を用い、適用例Ａ又はＢに記載した方法によりコットン
を染色する。こうして得られた染色は紺色であり、良好
な堅牢性を示す。
【００５４】適用例Ｃ 40部の例１の染料 100 部のウレア 350 部の水 500 部の４％アルギン酸ナトリウム増粘剤、及び 10部の炭酸水素ナトリウム からなるプリントペーストを通常のプリント法によりコ
ットン布に塗布する。
ットン布に塗布する。
【００５５】プリントされた布を乾燥し、102 〜104 ℃
の水蒸気中で４〜８分間固定する。これを冷水、次いで
熱水で洗浄し、沸騰中で洗浄し（適用例Ａに記載の方法
により）、そして乾燥する。紺色のプリントが得られ、
これは良好な堅牢性を有する。
の水蒸気中で４〜８分間固定する。これを冷水、次いで
熱水で洗浄し、沸騰中で洗浄し（適用例Ａに記載の方法
により）、そして乾燥する。紺色のプリントが得られ、
これは良好な堅牢性を有する。
【００５６】同様に、例２〜42の染料又は染料の混合物
を用い、適用例Ｃに記載した方法によりコットンをプリ
ントする。得られたすべてのプリントは紺色であり、良
好な堅牢性を示す。
を用い、適用例Ｃに記載した方法によりコットンをプリ
ントする。得られたすべてのプリントは紺色であり、良
好な堅牢性を示す。
【００５７】以下の表において、特定の染料に対する最
大吸収波長（λmax 、nm）を示す。このλmax の値は、
少量の氷酢酸の存在下でのジメチルホルムアミド及び水
の８：２の溶媒混合物を用いて測定した。
大吸収波長（λmax 、nm）を示す。このλmax の値は、
少量の氷酢酸の存在下でのジメチルホルムアミド及び水
の８：２の溶媒混合物を用いて測定した。
【００５８】
【表３】
Claims (5)
- 【請求項１】 下式Ｉ 【化１】 （上式中、Ｄは 【化２】 であり、Ｒ1 及びＲ3 の各々は独立に水素、-COOH 又は
-SO3H であり、 Ｒ2 及びＲ4 の各々は独立に水素、C1-C4 アルキル又は
C2-C4 ヒドロキシアルキルであり、 Ｑは複素環式繊維反応性ラジカル又は基-COCHY2-CH
2Y1 、-COCY2=CH2もしくは-COCH2Y1であり、ここでY1は
塩素、臭素、-CSO3H又は-SSO3Hであり、Y2は水素、塩素
又は臭素であり、 ｍは１又は２であり、 ｎは０、１または２であり、 Ｚは 【化３】 であり、ただし各アゾラジカルはジスルフォナフチルラ
ジカルのヒドロキシもしくはアミノ基にオルト位で結合
している）の化合物及びその塩、又はそのような化合物
もしくは塩の混合物。 - 【請求項２】 Ｄが式(a) のラジカルである、請求項１
記載の化合物。 - 【請求項３】 下式Ia 【化４】 （上式中、各アゾラジカルはジスルフォナフチルラジカ
ルのヒドロキシもしくはアミノ基にオルト位で結合して
おり、 Ｚは請求項１の規定と同じであり、 Ｒ1aは-COOH 又は-SO3H であり、 Ｒ2bは水素、メチル又はエチルであり、 Ｄ2 はラジカル(a2)又は(b3) 【化５】 であり、ここで -NH-Qc は４又は５位であり、ｍは１又
は２であり、ｎ’は０又は１であり、その位置は以下の
通り (i) n'が１であり、 -CH2-NH-Qd が５位にあり、ｍが１
であり、スルホ基が１位にある (ii)n'が１であり、 -CH2-NH-Qd が５位にあり、ｍが２
であり、スルホ基が１位及び７位にある (iii) n'が０であり、 -NH-Qd が６位にあり、ｍが２で
あり、スルホ基が４位及び８位にある であり、 Ｑc はラジカル(c1') 又は(c2') であり、 Ｑd はラジカル(c2') であり、ここで(c1') はラジカル
(c1)であり、(c2') はラジカル(c2)であり、 【化６】 Ｚ1'は塩素又は -NR6aR7a でありＲ6a及びＲ7aは独立に
水素、メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、フェニ
ル、メチル、メトキシ、スルホもしくはカルボキシで一
置換したフェニル、-(CH2) t -SO2-Xa 又は-CH2CH2-O(CH
2)t -SO2-Xa であり、ｔは２又は３であり、Ｘa は-CH=
CH2 、-CH2CH2OH 、又は-CH2CH2OSO3Hであり、又は-NR
6a R7a はピペラジン又はモルホリン環であり、 Z2' はF 又はClであり、 Ｙc ' は水素、Cl、又は-CN であり、 Z1" 及びZ2" の各々はF 又はClである）で表される請求
項１記載の化合物及びその塩。 - 【請求項４】 1-アミノ-8−ヒドロキシナフタレン-3,6
- もしくは-4,6- ジスルホン酸を、一方において下式II Ｄ−ＮＨ2 II （上式中、Ｄは請求項１の記載と同じである）のアミン
のジアゾニウム塩と、そして他方において下式III 【化７】 （上式中、R1、R2及びＺは請求項１の記載と同じであ
る）のアミンのジアゾニウム塩と反応させることを含
む、請求項１記載の式Ｉの化合物、又はそのような化合
物の混合物の製造方法。 - 【請求項５】 基材に請求項１〜３のいずれか記載の化
合物又はその混合物を塗布することを含む、ヒドロキシ
基又は窒素含有有機基材の染色又はプリント方法。
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|---|---|---|---|
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| DE4142243 | 1991-12-20 | ||
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| EP0131545B1 (de) * | 1983-07-08 | 1988-04-20 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3889828D1 (de) * | 1987-09-21 | 1994-07-07 | Ciba Geigy | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit Reaktivfarbstoffen. |
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