KR960001065B1 - 수용성 모노아조 착색제 및 이들을 사용한 염색방법 - Google Patents

수용성 모노아조 착색제 및 이들을 사용한 염색방법 Download PDF

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Description

수용성 모노아조 착색제 및 이들을 사용한 염색방법
본 발명은 신규한 녹황색의 수용성 모노아조 착색제 및 이들을 사용한 염색방법에 관한 것이다.
보다 특히, 본 발명은 디아조성분의 일부에 비닐설폰 형태의 반응성 그룹을 가지고, 커플링(cupling) 성분의 일부에 디- 또는 모노 -할로게노트리아진 형태의 반응성 그룹 또는 디플루오로모노클로로피리미딘 반응성 그룹을 가지며, 특히 셀룰로오즈 또는 질소-함유 섬유를 염색시키는데 유용한 수용성 모노아조 착색제 및 이들을 사용한 염색방법에 관한 것이다.
셀룰로오즈 또는 질소 -함유 섬유를 염색시키는데 대개는 수용성의 반응성 염료를 사용해왔다. 이들 반응성 염료는 우수한 열감도 및 균염성을 지니며, 섬유를 강하게 염색시킬 수 있다. 또한 상기와 같이 염색된 섬유는 다양한 요인들에 대해 견뢰성을 지녀야 한다. 이들 반응성 염료의 특성은 그들의 화학적 구조, 특히 염기성 구조, 치환체, 반응성 그룹 및 이들의 조합에 따라 세밀하게 변화될 것이다. 다양한 구조의 수많은 염료가 제안되어 왔고, 상당히 만족스러운 그들의 특성으로 인해 실제적인 사용을 가능하게 해왔다.
그러나, 반응성 염료중에서, 모든 요견을 만족시키는 녹황색의 염료는 아직 개발되지 못했었다. 즉 환언하면, 우수한 균일성을 지니는 통상적인 녹황색 반응성 염료는, 예를들어, 빛, 염소 또는 땀(perspiration) 및 주광(daylight)에 대한 견뢰도에 있어서 열등하다. 반면에, 다양한 요인에 대해 높은 견뢰도를 지니는 많은 통상적인 염료들이 온도 및 염농도에 의해 상당한 영향을 받으며, 균염성에 있어서 열등하다.
예를들어, 일본국 특허원(OPI) 제155469/88호 및 제199763/84호(본 명세서에 사용된 용어 "OPI"는 "공개된 미심사 청구 일본국 특허원"을 의미한다)에 기술된 하기의 염료는, 그들이, 예를들어, 빛, 염소, 땀 및 주광에 대해 상당한 견뢰도를 지님에도 불구하고, 온도 및 염농도에 대해 상당히 영향을 받는다:
[화학식 1]
Figure kpo00001
(일본국 특허원(OPI) 제155469/86호에 기술됨) : 및
[화학식 2]
Figure kpo00002
(일본국 특허원(OPI) 제199763/84호에 기술됨)
본 발명은, 예를들어, 빛, 염소, 땀 및 주광에 대해 상당한 견뢰도를 지니고, 온도 또는 염농도에 대해서도 영향을 덜 받으며, 우수한 균염성을 지니는 신규한 녹황색의 수용성 모노아조 착색제 뿐만 아니라, 이들을 사용한 염색 방법을 제공한다.
따라서, 본 발명의 주요한 목적은 하기 일반식(I)의 수용성 모노아조 착색제 및 이들을 사용한 염색방법을 제공하는 것이다 :
[화학식 3]
Figure kpo00003
상기식에서,
D는
Figure kpo00004
또는
Figure kpo00005
(여기서, W2는 저급 알콕시이고 ; U는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이며 : Z는 -CH=CH2또는 -CH2CH2OSO3H이고 ; p 및 q는 각각 0 또는 1을 나타낸다)을나타내며 ; W1은 저급 알콕시를 나타내고 ;
V는
Figure kpo00006
또는
Figure kpo00007
[여기서, X는 할로겐이며; Y는 할로겐, 설포, OR1(여기서, R1은 하이드록시, 카복시 또는 설포에 의해 임의로 치환된 저급 알킬이다), -O-(R2O)m-R3(여기서, R2는 저급 알킬렌이고, R3는 저급 알킬이며, m은 1 내지 6의 정수이다). 또는 하나 또는 두 개의 설포 또는 카복시 그룹에 의해 각각 치환된 지방족 또는 방향족 아미노를 나타낸다]을 나타낸다.
지급부터 본 발명을 상세히 기술할 것이다.
상기 제시한 일반식(I)에서, D는
Figure kpo00008
또는
Figure kpo00009
(여기서, W2,U,Z, p 및 q는 상기 정의한 바와 같다)를 나타낸다. 이들 그룹중에서,
Figure kpo00010
및
Figure kpo00011
(여기서, W2,U,Z, p 및 q는 상기 정의한 바와 같다)가 바람직하다.
또한, 바람직하게는 D는
Figure kpo00012
및
Figure kpo00013
(여기서, Z 및 q는 상기 정의한 바와 같다)을 나타내며, 보다 바람직하게는 D는
Figure kpo00014
(여기서, Z는 상기 정의한 바와 같다)을 나타낸다. 가장 바람직한 D그룹은
Figure kpo00015
이다.
한편, V는
Figure kpo00016
또는
Figure kpo00017
(여기서, X 및 Y는 상기 정의한 바와 같다)을 나타낸다. 바람직하게는 V는
Figure kpo00018
(여기서, X 및 Y는 상기 정의한 바와 같다)을 나타낸다.
X 또는 Y로 표시되는 할로겐의 예로는 불소, 염소 및 브롬원자를 포함하고, 바람직하게는 불소 또는 염소를 포함한다.
R1및 R3로 표시되는 저급 알킬의 예로는 메틸, 에틸 및 프로필 그룹과 같은 탄소수 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄의 알킬을 포함한다. R1으로 표시되는 저급 알킬은 하이드록시, 카복시 또는 설포에 의해 임의로 치환될 수 있다.
상기 치환된 저급 알킬의 예로는 2-하이드록시에틸, 4-하이드록시부틸, 2-카복시에틸 및 2-설포 에틸등을 포함한다. R2로 표시되는 저급 알킬렌의 예로는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 및 부틸렌과 같은 탄소수가 1 내지 4인 그룹을 포함한다. m은 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
Y로 표시되는, 하나 또는 두개의 설포 또는 카복시에 의해 각각 치환된 지방족 또는 방향족 아미노의 예로는 하나 또는 두 개의 설포 또는 카복시 그룹에 의해 각각 치환된 하기의 저급 알킬아미노, 페닐아미노 및 나프틸아미노를 포함한다 :
[화학식 4]
Figure kpo00019
바람직한 Y의 예로는 하나 또는 두 개의 설포 또는 카복시그룹에 의해 각각 치환된 저급 알킬아미노, 페닐아미노 및 나트틸아미노를 포함한다. 하나 또는 두개의 설포 그룹에 의해 각각 치환된 저급 알킬아미노, 페닐아미노 또는 나프틸아미노가 가장 바람직하다. 이때, 저급 알킬아미노는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유한다.
W1, W2또는 U로 표시되는 저급 알콕시의 전형적인 예는 메톡시 또는 에톡시이다. U로 표시되는 저급알킬의 전형적인 예는 메틸 또는 에틸이다.
상기 제시한 일반식(I)로 표시되는 본 발명의 수용성 모노아조 착색제의 특히 바람직한 예는 유리산의 형태인 일반식(I-1)의 착색제이다 :
[화학식 5]
Figure kpo00020
상기식에서, W1은 탄소수 1또는 2의 알콕시를 나타내고 ; Z는 -CH=CH2또는 -CH2CH2OSO3H를 나타내며 ; q는 0또는 1이고 ; X'는 염소 또는 불소를 나타내며 ; Y'는 하나 또는 두개의 설포 또는 카복시 그룹에 의해 각각 치환된 저급 알킬아미노, 페닐아미노 또는 나프틸아미노를 나타낸다.
유리산 형태의 일반식(I-2)의 착색제가 또한 바람직하다.
[화학식 6]
Figure kpo00021
상기식에서, Z는 -CH=CH2또는 -CH2CH2OSO3H를 나타내며; X'는 염소 또는 불소를 나타내며 ; Y''는 하나 또는 두개의 설포그룹에 의해 각각 치환된 저급 알킬아미노, 페닐아미노 또는 나프틸아미노를 나타낸다.
또한, 유리산 형태의 일반식(I-3)의 착색제가 또한 바람직하다
[화학식 7]
Figure kpo00022
상기식에서, Z는 -CH=CH2또는 -CH2CH4OSO3H를 나타내며; X'는 염소 또는 불소를 나타내고 ; Y''는 하나 또는 두개의 설포그룹에 의해 각각 치환된 저급 알킬아미노, 페닐아미노 또는 나프틸아미노를 나타낸다.
본 발명의 수용성 모노아조 착색제는 대개 그의 유리산 또는 염의 형태로 존재한다. 염의 예로는 알칼리 금속염 및 알칼리토금속염을 포함한다. 이들염중에서, 리튬, 나트륨 및 칼륨염이 특히 바람직하다.
상기 제시한 일반식(I)로 표시되는 본 발명의 모노아조 착색제는, 예를들어, 하기의 방법으로 제조할 수 있다.
유리산 형태의 트라아진 또는 하기 일반식(II)의 피리미딘 화합물 1몰을 수성매질중에서 일반식(III)의 화합물 1몰과 축합시켜 유리산 형태의 일반식(IV)의 화합물을 수득한다.
[수학식 1]
Figure kpo00023
[화학식 8]
Figure kpo00024
[화학식 9]
Figure kpo00025
상기식에서, V X,W1및 V는 일반식(I)에서 정의한 바와 같다.
D-N2H인 일반식(V)의 화합물(여기서, D는 일반식(I)에서 정의한 바와 같다)각각 1몰을 통상적인 방법으로 디아조유도체로 전환시킨다. 그 다음에 상기와 같이 수득된 생성물을 상기에서 수득된 화합물(IV) 1몰과 커플링시켜 목적하는 모노아조 염료(I)를 수득한다. 목적하는 생성물은 통상적인 방법(예 : 염석)에 의해 반응 혼합물로부터 회수할 수 있다.
본 발명의 모노아조 착색제는, 예를들어, 섬유 및 직물을 염색시키는 염료, 착색지 및 합성수지를 위한 착색제 및 잉크-제트프린터(ink-jet printer)를 위한 잉크로서 폭넓게 사용된다. 특히 염료로서 유용하다.
본 발명의 모노아조 착색제는 면, 비스코스 레이온, 구리암모늄 레이온 및 리넨과 같은 셀룰로오즈 섬유 및 폴리아미드, 모 및 견과 같은 질소-함유 섬유를 포함하는 다양한 섬유를 염색시키는 염료로서 유용하다. 특히 셀룰로오즈 섬유를 염색시키는데 적절하다. 이들 섬유는, 예를들어, 폴리에스테르, 트리아세테이트 또는 폴리아크릴로니트릴과 혼합할 수 있다.
셀룰로오즈 또는 질소 -함유 섬유는 무기 알칼리(예: 중탄산나트륨 및 탄산나트륨) 또는 유기염기(예:트리에틸아민)중에서 선택된 산결합제의 존재하에, 통상적인 방법에 의해 본 발명의 모노아조 염료로 염색시킬 수 있다.
본 발명의 염색 방법에 있어서, 침염이 적절하다. 염색은 대략 40 내지 80℃, 바람직하게는 40 내지 60℃의 온도에서 수행할 수 있다.
본 발명의 수용성 모노아조 착색제는 디아조성분의 일부에 비닐설폰 형태의 반응성 그룹을 지니며, 커플링 성분의 일부에 디-또는 모노-할로게노트리아진 형태의 반응성 그룹 또는 디플루오로모노클로로피리미딘 형태의 반응성 그룹을 지님을 특징으로 하는 신규한 녹황색 모노아조 착색제이다. 특히 셀룰로오즈 또는 질소-함유 섬유를 염색하는데 적절하다. 염료로서 본 발명의 수용성 모노아조 착색제를 사용하여, 셀룰로오즈 또는 질소-함유섬유를 강하고 균일하게 염색시킬 수 있다. 또한, 상기와 같이 염색된 섬유는, 예를들어, 빛, 염소, 땀 및 주광에 대해 높은 견뢰도를 지닌다. 더우기, 본 발명의 착색제는, 통상적인 녹황색의 반응성 염료와 비교하여, 저온도 의존성, 저염농도 의존성 및 우수한 조립(build-up)특성을 지닌다. 환언하면, 모든 측면에 있어서 통상적인 염료보다 우수하므로 해서, 산업용으로 상당히 유용하다.
하기의 실시예로 본 발명을 다시 기술하지만, 이로써 제한하는 것은 아니다.
[실시예 1]
유리산 형태의 하기 일반식의 아미노 화합물을 통상적인 방법으로 디아조 화합물로 전환시킨다 :
[화학식 10]
Figure kpo00026
그 다음에 수득된 생성물을 pH 값 7 내지 8.0 내지 5℃의 수성매질 중에서 등량의 유리산 형태인 하기 일반식의 화합물과 커플링시킨다 :
[화학식 11]
Figure kpo00027
커플링을 마친 후에, 반응 혼합물은 염화칼륨을 사용하여 염석시킨다. 침전을 여과하여 분리하고 건조시킨다. 하기에 제시된 최대 흡수파장을 갖는 하기 일반식(유리산으로서 존재함)의 모노아조 착색제를 수득한다 :
[화학식 12]
Figure kpo00028
상기와 같이 수득된 모노아조 착색제 0.2g을 물 200ml에 용해시킨 다음, 글라우버염(Glauber's salt) 10g을 가하여 염욕을 형성한다. 그의 글라우버염 농도는 50g/ℓ이다. 머서화되지 않은(ummercerized) 면적물 10g을 염욕에 침지시켜, 30분 이내에 60℃로 가열한다. 그 다음에 탄산나트륨 3.0g을 이에 가하고, 60℃에서 다시 1시간 동안 염색시킨다. 이어서 직물을 물로 세척하고, 소우핑(Soap)시켜, 다시 물로 세척, 건조시켜 녹황색으로 염색된 직물을 수득한다.
생성된 직물은 균일하고 강하게 염색된다. 염색된 직물의 빛에 대한 견뢰도는 우수하다. 즉, JIS L-0842에 따라 6번 등급으로 측정되었다. 그의 염소에 대한 견뢰도도 우수하며, 즉, 20ppm의 유효 염소농도에서 JIS L-0844에 따라 4번 내지 5번등급으로 측정되었다. 그의 땀 및 주광에 대한 견뢰도도 상당히 우수하며, JIS L-0888A : 알칼리에 따라 4번 등급으로 측정되었다. 염색된 직물의 표면 밀도는 색차이미터(Color difference meter)(Nippon Denshoku Kogyo K.K제조)를 사용한 표면 반사율을 측정하여 평가한다.
염색단계에서 본 실시예에 사용된 착색제의 염-농도의존성, 온도의존성 및 조립특성을 연구하기 위해, 상기의 방법을 수행하되, 단, (1)염욕의 글라우버염 농도는 20g/ℓ로 조절하고 ; (2)염색은 40℃에서 수행하거나 ; (c)착색제 0.8g을 사용한다. 그 다음에 상기와 같이 염색된 각 직물의 표면 밀도를 측정한다. 또한, 염-농도의존성, 온도의존성 및 조립특성은 하기의 식에 따라 결정한다 :
[수학식 2]
Figure kpo00029
[수학식 3]
Figure kpo00030
[수학식 4]
Figure kpo00031
상기의 결과가 표1에 요약되어 있다.
[비교실시예 1 및 2]
실시예 1의 방법을 수행하되, 단, 모노아조 착색제 대신에 하기의 화합물들을 사용한다. 표 1에 결과가 제시되어 있다.
[비교실시예 1 :]
[화학식 13]
Figure kpo00032
(일본국 특허원(OPI) 제155469/86호에 기술됨)
비교실시예 2 :
[화학식 14]
Figure kpo00033
(일본국 특허원(OPI) 제199763/84호에 기술됨)
[표 1]
Figure kpo00034
[실시예 2 내지 30]
표 2 및 3에 제시된 일반식(각각 유리산으로 제시됨)의 본 발명의 모노아조 착색제는 실시예 1에 기술된 방법에 따라 제조한다. 따라서 직물은 균일하고 강하게 염색된 녹황색이다. 표 2 및 3에 결과가 제시되어 있다. 상기와 같이 염색된 각각의 직물은 빛(6번 등급), 염소(4번 내지 5번 등급) 및 땀 및 주광(4번 등급)에 대해 높은 견뢰도를 지닌다.
[화학식 15]
Figure kpo00035
[표 2]
Figure kpo00036
Figure kpo00037
Figure kpo00038
[화학식 16]
Figure kpo00039
[표 3]
Figure kpo00040
본 발명은 그의 특정한 양태를 참조로 하여 상세하게 기술해온 반면에, 본 발명의 정신이나 범위를 벗어남이 없이 다양한 변화나 수정을 가할 수 있다고 하는 사실이 해당분야의 전문가에게 분명해질 것이다.

Claims (16)

  1. 유리산 형태의 하기 일반식(I)로 표시되는 수용성 모노아조 착색제 :
    Figure kpo00041
    상기식에서, D는
    Figure kpo00042
    또는
    Figure kpo00043
    (여기서, W2는 저급 알콕시이고 ; U는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이며 ; Z는 -CH=CH2또는 -CH2CH2OSO3H이고 ; p 및 q는 각각 0 또는 1을 나타내며 ; W1은 저급 알콜시를 나타내고 ;V는
    Figure kpo00044
    또는
    Figure kpo00045
    [여기서, X는 할로겐이며 Y는 할로겐, 설포, OR1(여기서, R1은 하이드록시, 카복시 또는 설포에 의해 임의로 치환된 저급 알킬이다), -O-(R2O)m-R3(여기서, R2는 저급 알킬렌이고, R3는 저급 알킬이며, m은 1 내지 6의 정수이다). 또는 하나 또는 두 개의 설포 또는 카복시 그룹에 의해 각각 치환된 지방족 또는 방향족 아미노를 나타낸다]을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, D가
    Figure kpo00046
    또는
    Figure kpo00047
    (여기서, U,W2,Z 및 q는 제1항에서 정의한 바와 같다)을 나타내는 수용성 모노아조 착색제.
  3. 제1항에서, D가
    Figure kpo00048
    (여기서, Z는 제1항에서 정의한 바와 같다)을 나타내는 수용성 모노아조 착색제.
  4. 제1항에서, D가
    Figure kpo00049
    (여기서, Z는 제1항에서 정의한 바와 같다)을 나타내는 수용성 모노아조 착색제.
  5. 제1항에서, D가
    Figure kpo00050
    (여기서, Z는 제1항에서 정의한 바와 같다)을 나타내는 수용성 모노아조 착색제.
  6. 제1항에서, D가
    Figure kpo00051
    또는
    Figure kpo00052
    (여기서, U는 탄소수 1 내지 2의 알킬 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시를 나타내며 ; W2는 탄소수 1 또는 2의 알콕시를 나타내고 ; Z는 제1항에서 정의한 바와 같다)을 나타내는 수용성 모노아조 착색제.
  7. 제1항에서, D가
    Figure kpo00053
    (여기서, Z는 제1항에서 정의한 바와 같다)을 나타내는 수용성 모노아조 착색제.
  8. 제1항에 있어서, V가
    Figure kpo00054
    [여기서, X는 할로겐이고 ; Y는 할로겐, 설포, -OR1
    (여기서, R1은 탄소수가 1내지 4이고, 하이드록시, 카복시 또는 설포에 의해 임의로 치환된 알킬을 나타낸다), -O-(R2O)m-R3(여기서, R2는 탄소수 1내지 4의 알킬렌을 나타내며, R3는 탄소수 1 내지 4의 알킬을 나타내고, m은 1 내지 6의 정수이다) 또는 하나 또는 두개의 설포 또는 카복시 그룹에 의해 각각 치환된 지방족 또는 방향족 아미노를 나타낸다]을 나타내는 수용성 모노아조 착색제.
  9. 제1항에 있어서, V가(여기서, X는 염소 또는 불소이고 ; Y는 하나 또는 두 개의 설포 그룹에 의해 각각 치환된 저급 알킬아미노, 페닐아미노 또는 나프틸아미노를 나타낸다)을 나타내는 수용성 모노아조 착색제.
  10. 제1항에 있어서, V가
    Figure kpo00056
    (여기서, X는 염소 또는 불소이고 ; Y는 하나 또는 두 개의 설포 그룹에 의해 각각 치환된 저급 알킬아미노, 페닐아미노 또는 나프틸아미노를 나타낸다)을 나타내는 수용성 모노아조 착색제.
  11. 제1항에 있어서, W1이 메톡시를 나타내는 수용성 모노아조 착색제.
  12. 제1항에 있어서, 셀룰로오즈 또는 질소-함유 섬유를 염색시키기 위한 염료인 수용성 모노아조 착색제.
  13. 유리산 형태의 하기 일반식(I-1)로 표시되는 수용성 모노아조 착색제 :
    Figure kpo00057
    상기식에서, W1은 탄소수 1또는 2의 알콕시를 나타내고 ; Z는 -CH=CH2또는 -CH2CH2OSO3H를 나타내며 ; q는 0 또는 1이고 ; X'는 염소 또는 불소를 나타내며 ; Y'는 하나 또는 두개의 설포 또는 카복시 그룹에 의해 각각 치환된 저급 알킬아미노, 페닐아미노 또는 나프틸아미노를 나타낸다.
  14. 유리산 형태의 하기 일반식(I-2)로 표시되는 수용성 모노아조 착색제:
    Figure kpo00058
    상기식에서, Z는 -CH=CH2또는 -CH2CH2OSO3H를 나타내며; X'는 염소 또는 불소를 나타내며 ; Y''는 하나 또는 두개의 설포그룹에 의해 각각 치환된 저급 알킬아미노, 페닐아미노 또는 나프틸아미노를 나타낸다.
  15. 유리산 형태의 하기 일반식(I-3)로 표시되는 수용성 모노아조 착색제:
    Figure kpo00059
    상기식에서, Z는 -CH=CH2또는 -CH2CH2OSO3H를 나타내며; X'는 염소 또는 불소를 나타내고 ; Y''는 하나 또는 두개의 설포그룹에 의해 각각 치환된 저급 알킬아미노, 페닐아미노 또는 나프틸아미노를 나타낸다.
  16. 유리산 형태의 하기 일반식(I)로 표시되는 수용성 모노아조 착색제를 사용함을 특징으로 하여 셀룰로오즈 또는 질소-함유 섬유를 염색시키는 방법 :
    Figure kpo00060
    상기식에서, D는
    Figure kpo00061
    또는
    Figure kpo00062
    (여기서, W2는 저급 알콕시이고 ; U는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이며 : Z는 -CH=CH2또는 -CH2CH2OSO3H이고 ; p 및 q는 각각 0 또는 1을 나타낸다)을 나타내며 ; W1은 저급 알콕시를 나타내고 ; V는
    Figure kpo00063
    또는
    Figure kpo00064
    [여기서, X는 할로겐이며; Y는 할로겐, 설포, -OR1(여기서, R1은 하이드록시,카복시 또는 설포에 의해 임의로 치환된 저급 알킬이다), -O-(R2O)m-R3(여기서, R2는 저급 알킬렌이고, R3는 저급 알킬이며, m은 1 내지 6의 정수이다), 또는 하나 또는 두 개의 설포 또는 카복시 그룹에 의해 각각 치환된 지방족 또는 방향족 아미노를 나타낸다]을 나타낸다.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3819752A1 (de) * 1988-06-10 1989-12-21 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
JP3657627B2 (ja) * 1992-10-12 2005-06-08 クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド 繊維反応性アゾ染料化合物およびその製造法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH606349A5 (ko) * 1976-08-03 1978-10-31 Hoechst Ag
LU78014A1 (de) * 1977-08-23 1979-05-23 Ciba Geigy Ag Neue azofarbstoffe,verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE3019936A1 (de) * 1980-05-24 1981-12-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche farbige verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE3019960A1 (de) * 1980-05-24 1981-12-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum faerben und bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppen enthaltenden fasermaterialien
DE3134357A1 (de) * 1981-08-31 1983-03-10 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE3145571A1 (de) * 1981-11-17 1983-05-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "wasserloesliche 1:2-metallkomplex-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe"
CA1208629A (en) * 1983-04-18 1986-07-29 Anthony J. Corso Fiber-reactive yellow azo dyestuff
JPS61111364A (ja) * 1984-11-06 1986-05-29 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法
US4843149A (en) * 1984-11-20 1989-06-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Fiber reactive yellow dye of acetoacetonilide having vinyl sulfone-type reactive group
US4746323A (en) * 1986-04-07 1988-05-24 Hoechst Celanese Corporation Water-soluble vinyl sulfonyl-type reactive monoazo yellow dyestuffs mixtures with high color yield

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