JPH06234934A - 繊維反応性モノアゾ化合物の銅錯体およびその製造法 - Google Patents
繊維反応性モノアゾ化合物の銅錯体およびその製造法Info
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- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Textile Engineering (AREA)
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】化学式Ｉ
具体的には、例えば
で表される１：１の銅錯体およびその塩またはこのよう
な錯体もしくは塩の混合物。 【効果】これらの錯体、塩もしくは混合物はヒドロキシ
基又は窒素含有有機基材、例えば皮革、及び天然もしく
は合成ポリアミド、又は天然もしくは再生セルロースを
含む繊維材料の染色又は捺染に有用である。
な錯体もしくは塩の混合物。 【効果】これらの錯体、塩もしくは混合物はヒドロキシ
基又は窒素含有有機基材、例えば皮革、及び天然もしく
は合成ポリアミド、又は天然もしくは再生セルロースを
含む繊維材料の染色又は捺染に有用である。
Description
【０００１】本発明は繊維反応性モノアゾ化合物の銅錯
体およびその製造方法に関する。これらの錯体は従来の
あらゆる染色または捺染方法において繊維反応性染料と
しての使用に適している。
体およびその製造方法に関する。これらの錯体は従来の
あらゆる染色または捺染方法において繊維反応性染料と
しての使用に適している。
【０００２】より詳細には、本発明は化学式Ｉの１：１
の銅錯体
の銅錯体
【０００３】
【化３１】
【０００４】およびその塩またはこのような錯体もしく
は塩の混合物を与える。上式中、R1は水素、ハロゲン、
C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、カルボキシ、またはス
ルホであり、R3は水素、またはスルホであり、R D は水
素、スルホ、または-NR2-Zx であり、R K は水素、スル
ホ、または
は塩の混合物を与える。上式中、R1は水素、ハロゲン、
C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、カルボキシ、またはス
ルホであり、R3は水素、またはスルホであり、R D は水
素、スルホ、または-NR2-Zx であり、R K は水素、スル
ホ、または
【０００５】
【化３２】 であり、上式中、各々のR2は独立に水素、C1-4アルキ
ル、C2-4ヒドロキシアルキルであり、t は0 または1 で
あり、各々のZ x 独立にZ a または
ル、C2-4ヒドロキシアルキルであり、t は0 または1 で
あり、各々のZ x 独立にZ a または
【０００６】
【化３３】 であり、ここでZ a は
【０００７】
【化３４】 であり、ここでT1は水素、クロロ、またはシアノであ
り、2 つのT2は同一であり、各々はフルオロまたはクロ
ロであり、Hal はフルオロまたはクロロであり、W1は、
り、2 つのT2は同一であり、各々はフルオロまたはクロ
ロであり、Hal はフルオロまたはクロロであり、W1は、
【０００８】
【化３５】 であり、上式中、m は0 または1 であり、＊付き窒素原
子はトリアジン環の炭素に結合している。B1はC2-6アル
キレン、Q が-O- または-NR2- である-C2-3 アルキレン
-Q-C2-3 アルキレン- 、およびヒドロキシ、
子はトリアジン環の炭素に結合している。B1はC2-6アル
キレン、Q が-O- または-NR2- である-C2-3 アルキレン
-Q-C2-3 アルキレン- 、およびヒドロキシ、
【０００９】
【化３６】 ( 上式中、n は0 または1 〜4 の整数、R4は水素、C1-4
アルキル、C1-4アルコキシ、カルボキシまたはスルホで
あり、＊付き炭素原子は、トリチアジン環の炭素原子に
結合している-NR2基に付いている) により一置換された
C3-4アルキレンである。但し、RD および RK のうち少
なくとも一方は Zx 含有基であり、ここで、 Za は
アルキル、C1-4アルコキシ、カルボキシまたはスルホで
あり、＊付き炭素原子は、トリチアジン環の炭素原子に
結合している-NR2基に付いている) により一置換された
C3-4アルキレンである。但し、RD および RK のうち少
なくとも一方は Zx 含有基であり、ここで、 Za は
【００１０】
【化３７】 である、あるいは RD および RK は、R1が水素またはス
ルホである場合、-NR2-Zy であり、ここで、Z y の両方
の基は同一であり、各々の Zy は Zb または
ルホである場合、-NR2-Zy であり、ここで、Z y の両方
の基は同一であり、各々の Zy は Zb または
【００１１】
【化３８】 であり、ここで、Y は置換されている、もしくはされて
いないアミノ基、-W1-Z b または-NR2-W2-SO2-X3であ
り、ここで、W1およびR2は上記に定義した通りであり、
W2はさらに置換されている、もしくは置換されていない
脂肪族もしくは芳香族橋かけ基または-O- もしくは-NR2
- により妨げられる脂肪族橋かけ基であり、X は-CH=CH
2 、またはT x がヒドロキシまたはアルカリ性の条件下
で分離することができるような基である-CH2CH2-T x で
あり、Z b は置換活性なフルオロまたはクロロ置換基を
含有するピリミジニル基であり、但し、各々のZ b は
いないアミノ基、-W1-Z b または-NR2-W2-SO2-X3であ
り、ここで、W1およびR2は上記に定義した通りであり、
W2はさらに置換されている、もしくは置換されていない
脂肪族もしくは芳香族橋かけ基または-O- もしくは-NR2
- により妨げられる脂肪族橋かけ基であり、X は-CH=CH
2 、またはT x がヒドロキシまたはアルカリ性の条件下
で分離することができるような基である-CH2CH2-T x で
あり、Z b は置換活性なフルオロまたはクロロ置換基を
含有するピリミジニル基であり、但し、各々のZ b は
【００１２】
【化３９】 以外である。
【００１３】明細書中においていずれのアルキル、アル
コキシ、またはアルキレン基も特に示さないかぎり直鎖
又は枝分かれである。窒素原子に付いているいずれのヒ
ドロキシ置換アルキルまたはアルキレン基においても、
ヒドロキシ基はこの窒素原子に直接付いていない炭素原
子に優先的に結合する。窒素原子に付いている-O- また
は-NR2- により妨げられているいずれのアルキレン鎖に
おいても、-O- または-NR2- は窒素原子に直接付いてい
ない炭素原子に優先的に結合する。
コキシ、またはアルキレン基も特に示さないかぎり直鎖
又は枝分かれである。窒素原子に付いているいずれのヒ
ドロキシ置換アルキルまたはアルキレン基においても、
ヒドロキシ基はこの窒素原子に直接付いていない炭素原
子に優先的に結合する。窒素原子に付いている-O- また
は-NR2- により妨げられているいずれのアルキレン鎖に
おいても、-O- または-NR2- は窒素原子に直接付いてい
ない炭素原子に優先的に結合する。
【００１４】フェニルの置換基としてのいずれのハロゲ
ンも、好ましくはフッ素、塩素または臭素であり、特に
塩素である。R1は好ましくはR1a (R1aは水素、クロロ、
メチル、メトキシ、カルボキシまたはスルホである) で
あり、より好ましくは、それはR1b (R1bは水素またはス
ルホである) である。
ンも、好ましくはフッ素、塩素または臭素であり、特に
塩素である。R1は好ましくはR1a (R1aは水素、クロロ、
メチル、メトキシ、カルボキシまたはスルホである) で
あり、より好ましくは、それはR1b (R1bは水素またはス
ルホである) である。
【００１５】各々のR2は好ましくはR2a ( 各々のR2a は
独立に水素、メチル、エチル、または2-ヒドロキシエチ
ルである) であり、より好ましくは各々のR2はR2b (R2b
は独立に水素またはメチルである) である。最も好まし
くは各々のR2は水素である。Hal は最も好ましくは塩素
である。
独立に水素、メチル、エチル、または2-ヒドロキシエチ
ルである) であり、より好ましくは各々のR2はR2b (R2b
は独立に水素またはメチルである) である。最も好まし
くは各々のR2は水素である。Hal は最も好ましくは塩素
である。
【００１６】R4は好ましくはR4a (R4aは水素、メチル、
メトキシ、カルボキシまたはスルホである) であり、よ
り好ましくはそれはR4b (R4bは水素またはスルホであ
る) である。
メトキシ、カルボキシまたはスルホである) であり、よ
り好ましくはそれはR4b (R4bは水素またはスルホであ
る) である。
【００１７】B1は好ましくはB1a (B1aはC2-3アルキレ
ン、-CH2CH2-O-CH2CH2- 、-CH2CH2-NR2b-CH2CH2-、モノ
ヒドロキシ置換C3-4アルキレン、
ン、-CH2CH2-O-CH2CH2- 、-CH2CH2-NR2b-CH2CH2-、モノ
ヒドロキシ置換C3-4アルキレン、
【００１８】
【化４０】 である）であり、上式中、n'は0 または1 である。
【００１９】B1はより好ましくはB1b (B1bはC2-3アルキ
レン、-CH2CH2-NH-CH2CH2-、
レン、-CH2CH2-NH-CH2CH2-、
【００２０】
【化４１】 である) である。
【００２１】B1は最も好ましくはB1c (B1cは-CH2CH2-、
-CH2CH2CH2- 、
-CH2CH2CH2- 、
【００２２】
【化４２】 である）であり、ここで、＊付き炭素原子はトリアジン
環の炭素原子に付いている-NR2基に結合している) であ
る。
環の炭素原子に付いている-NR2基に結合している) であ
る。
【００２３】W1は好ましくはW1a (W1aは
【００２４】
【化４３】 である）であり、より好ましくは、それはW1b ( W1b は
【００２５】
【化４４】 である）であり、最も好ましくはW1はW1c ( W1c は-NH
-B1c-NH-である) である。
-B1c-NH-である) である。
【００２６】Za は好ましくは Za '( Za ' は
【００２７】
【化４５】 である）であり、T1' は水素またはクロロである。
【００２８】Zx は好ましくは Zx '( Zx ' は Za ' ま
たは
たは
【００２９】
【化４６】 である）であり、より好ましくはそれは Zx "( Zx " は
Za ' または
Za ' または
【００３０】
【化４７】 である）であり、最も好ましくは Zx "'(Zx "'は
【００３１】
【化４８】 である。
【００３２】Y として、いずれの置換されているまたは
されていないアミノ基も、好ましくは-NR5R6であり、こ
こで、R5は水素、C1-4アルキル、またはヒドロキシ、シ
アノもしくはスルホにより一置換されているC2-4アルキ
ルであり、R6は水素、C1-4アルキル、（ヒドロキシ、シ
アノもしくはスルホ）により一置換されているC2-4アル
キル、フェニル、（クロロ、C1-4アルキル、C1-4アルコ
キシおよびスルホ）から選ばれる1 つもしくは2 つの置
換基により置換されているフェニル、フェニル(C1-4 ア
ルキル) 、またはフェニル環がクロロ、C1-4アルキル、
C1-4アルコキシおよびスルホから選ばれる1 つもしくは
２つの置換基により置換されているフェニル(C1-4 アル
キル) であるか、あるいは、-NR5R6はピペリジノまたは
モルホリノである。より好ましくは、Y としてのアミノ
基は-NR5a R6a であり、ここで、R5a は水素、メチル、
エチル、2-ヒドロキシエチルであり、R6a は水素、メチ
ル、エチル、2-ヒドロキシエチル、フェニルまたはメチ
ルもしくはスルホから選ばれる1 つもしくは2 つの置換
基により置換されているフェニルであるか、あるいは-N
R5a R6a は、モルホリノである。
されていないアミノ基も、好ましくは-NR5R6であり、こ
こで、R5は水素、C1-4アルキル、またはヒドロキシ、シ
アノもしくはスルホにより一置換されているC2-4アルキ
ルであり、R6は水素、C1-4アルキル、（ヒドロキシ、シ
アノもしくはスルホ）により一置換されているC2-4アル
キル、フェニル、（クロロ、C1-4アルキル、C1-4アルコ
キシおよびスルホ）から選ばれる1 つもしくは2 つの置
換基により置換されているフェニル、フェニル(C1-4 ア
ルキル) 、またはフェニル環がクロロ、C1-4アルキル、
C1-4アルコキシおよびスルホから選ばれる1 つもしくは
２つの置換基により置換されているフェニル(C1-4 アル
キル) であるか、あるいは、-NR5R6はピペリジノまたは
モルホリノである。より好ましくは、Y としてのアミノ
基は-NR5a R6a であり、ここで、R5a は水素、メチル、
エチル、2-ヒドロキシエチルであり、R6a は水素、メチ
ル、エチル、2-ヒドロキシエチル、フェニルまたはメチ
ルもしくはスルホから選ばれる1 つもしくは2 つの置換
基により置換されているフェニルであるか、あるいは-N
R5a R6a は、モルホリノである。
【００３３】W2としてのいずれの脂肪族橋かけ基も、好
ましくは直鎖または分枝鎖C2-4アルキレンであり、-O-
または-NR2- により妨げられてもよく、好ましくはさら
にヒドロキシまたは-OSO3Hにより置換されていてもよ
い。
ましくは直鎖または分枝鎖C2-4アルキレンであり、-O-
または-NR2- により妨げられてもよく、好ましくはさら
にヒドロキシまたは-OSO3Hにより置換されていてもよ
い。
【００３４】W2としてのいずれの芳香族橋かけ基も、好
ましくは置換されていない、またはスルホもしくはカル
ボキシにより一置換されている1,3-または1,4-フェニレ
ンである。W2は好ましくはW2a (W2aは
ましくは置換されていない、またはスルホもしくはカル
ボキシにより一置換されている1,3-または1,4-フェニレ
ンである。W2は好ましくはW2a (W2aは
【００３５】
【化４９】 であり、上式中、フェニレン基は1,3-または1,4-位に結
合し、* 付き炭素原子は-NR2基に結合する) である。よ
り好ましくはW2はW2b (W2b
合し、* 付き炭素原子は-NR2基に結合する) である。よ
り好ましくはW2はW2b (W2b
【００３６】
【化５０】 である) であり、上式中、フェニレン基は1,3-または1,
4-位に結合する) である。
4-位に結合する) である。
【００３７】アルカリ条件下で分離することができるい
ずれの Tx も、例えば、-SO3H 、Cl、Br、-OPO3H2 、-S
SO3H、-OCOCH3 、-OCOC6H5または-OSO2CH3であり、最も
好ましくは、 Tx はOHまたは-SO3H である。
ずれの Tx も、例えば、-SO3H 、Cl、Br、-OPO3H2 、-S
SO3H、-OCOCH3 、-OCOC6H5または-OSO2CH3であり、最も
好ましくは、 Tx はOHまたは-SO3H である。
【００３８】X は好ましくは Xa (Xa は-CH=CH2 、-CH2
CH2OH または-CH2CH2OSO3Hである）であり、より好まし
くは Xb (Xb は-CH=CH2 、または-CH2CH2OSO3Hである）
であり、最も好ましくは Xc (Xc は-CH2CH2OSO3Hであ
る) である。
CH2OH または-CH2CH2OSO3Hである）であり、より好まし
くは Xb (Xb は-CH=CH2 、または-CH2CH2OSO3Hである）
であり、最も好ましくは Xc (Xc は-CH2CH2OSO3Hであ
る) である。
【００３９】各々の Zb は好ましくは Zb ' (Z b 'は
【００４０】
【化５１】 のうちの一つである) であり、より好ましくは Zb " (
Z b " は
Z b " は
【００４１】
【化５２】 である）である。
【００４２】Y は好ましくは Ya (Ya は-NR5R6、-W1a-Z
b ' または-NR2a -W2a-SO2X a である) であり、より好
ましくは Yb (Yb は-NR5a -R6a、-W1b-Zb ' または-NH-
W2b-SO2-Xb である）であり、最も好ましくは Yc (Yc
は-W1c-Zb " または-NH-W2b-SO2-Xc である) である。
b ' または-NR2a -W2a-SO2X a である) であり、より好
ましくは Yb (Yb は-NR5a -R6a、-W1b-Zb ' または-NH-
W2b-SO2-Xb である）であり、最も好ましくは Yc (Yc
は-W1c-Zb " または-NH-W2b-SO2-Xc である) である。
【００４３】Zy は好ましくは Zy ' ( Z y ' は Zb '
または
または
【００４４】
【化５３】 である) であり、より好ましくは Zy "(Z y " は Zb '
または
または
【００４５】
【化５４】 である）であり、最も好ましくは、 Zy "'(Zy "'は
Zb ”または
Zb ”または
【００４６】
【化５５】 である）である。
【００４７】好ましい化学式Ｉの化合物は下記の化学式
ＩａからＩｄおよびその塩に相当する。
ＩａからＩｄおよびその塩に相当する。
【００４８】
【化５６】 ここで、R7は水素またはスルホであり、Z は
【００４９】
【化５７】 である。
【００５０】
【化５８】 ここで、二つのZ x " は同一であってもまたは異なって
いてもよく、好ましくは同一であり、それらの少なくと
も一つは
いてもよく、好ましくは同一であり、それらの少なくと
も一つは
【００５１】
【化５９】 である。
【００５２】
【化６０】 ここで二つの Zy " は同一である。
【００５３】好ましくは化学式Ｉa の環 Aにおいて、R
1a は5-位にあり、-NR2a -Zは3-位にある、またはR1a
が水素であれば4-位にあってもよい。R3およびR7の一つ
が水素であり、もう一つがスルホである場合、スルホ基
は好ましくは環 Bの6-位にある。R3およびR7の両方がス
ルホである場合、これら二つのスルホ基は好ましくは6-
位および8-位にある。
1a は5-位にあり、-NR2a -Zは3-位にある、またはR1a
が水素であれば4-位にあってもよい。R3およびR7の一つ
が水素であり、もう一つがスルホである場合、スルホ基
は好ましくは環 Bの6-位にある。R3およびR7の両方がス
ルホである場合、これら二つのスルホ基は好ましくは6-
位および8-位にある。
【００５４】化学式Ｉa の化合物が以下の場合はさらに
より好ましくい。 (1) R1a はR1b である。 (2) W1a はW1b である。 (3) W1a はW1c である。 (4) R2a はR2b である。 (5) R2a は水素である。 (6) (1) 〜(5) の化合物でR1a が5-位にあるスルホであ
り、-NR2a -Zが3-位にある。 (7) (6) の化合物で、R3が水素であり、R7が6-位にある
スルホである。
より好ましくい。 (1) R1a はR1b である。 (2) W1a はW1b である。 (3) W1a はW1c である。 (4) R2a はR2b である。 (5) R2a は水素である。 (6) (1) 〜(5) の化合物でR1a が5-位にあるスルホであ
り、-NR2a -Zが3-位にある。 (7) (6) の化合物で、R3が水素であり、R7が6-位にある
スルホである。
【００５５】化学式Ｉｂの化合物において、Z が
【００５６】
【化６１】
【００５７】である場合、t は好ましくは0 である。さ
らに、R3が水素の場合、t は好ましくは0 であり、-NR
2a -Zは好ましくは6-位または7-位にある。R3が6-位に
あるスルホの場合、Z は好ましくはZ 含有基が8-位にあ
る
らに、R3が水素の場合、t は好ましくは0 であり、-NR
2a -Zは好ましくは6-位または7-位にある。R3が6-位に
あるスルホの場合、Z は好ましくはZ 含有基が8-位にあ
る
【００５８】
【化６２】 である。
【００５９】化学式Ｉｂの化合物が以下の場合はさらに
好ましい。 (1) W1a はW1b である。 (2) W1a はW1c である。 (3) R2a はR2b である。 (4) (1) 〜(3) の化合物でR2a が水素である。
好ましい。 (1) W1a はW1b である。 (2) W1a はW1c である。 (3) R2a はR2b である。 (4) (1) 〜(3) の化合物でR2a が水素である。
【００６０】化学式Ｉc の化合物において、環 Aおよび
環 Bにおける好ましい置換基の位置は下記のとおりであ
る。 a) R1bが水素である場合、-NR2b -Zx " は好ましくは3-
または4-位にある。 b) R1bが5-位にあるスルホである場合、-NR2b -Zx " は
好ましくは3-位にある。 c) R3 が水素である場合、 Zx " 含有基は好ましくは6-
または7-位にあり、tは好ましくは0 である。 d) R3 が6-位にあるスルホである場合、t は好ましくは
1 であり、 Zx " がZa ' であるZ x " 含有基は好まし
くは8-位にある。
環 Bにおける好ましい置換基の位置は下記のとおりであ
る。 a) R1bが水素である場合、-NR2b -Zx " は好ましくは3-
または4-位にある。 b) R1bが5-位にあるスルホである場合、-NR2b -Zx " は
好ましくは3-位にある。 c) R3 が水素である場合、 Zx " 含有基は好ましくは6-
または7-位にあり、tは好ましくは0 である。 d) R3 が6-位にあるスルホである場合、t は好ましくは
1 であり、 Zx " がZa ' であるZ x " 含有基は好まし
くは8-位にある。
【００６１】化学式Ｉc の化合物は以下の場合がさらに
好ましい。 (1) 各々のR2b は水素である。 (2) R1b は5-位にあるスルホである。 (3) (1) または(2) の化合物で、両方のZ x " がZ x "'
である。 (4) (3) の化合物で、両方のZ x "'が
好ましい。 (1) 各々のR2b は水素である。 (2) R1b は5-位にあるスルホである。 (3) (1) または(2) の化合物で、両方のZ x " がZ x "'
である。 (4) (3) の化合物で、両方のZ x "'が
【００６２】
【化６３】 であり、R3が水素であり、t が0 であり、-NR2b -Zx "'
が環 Bの7-位2 ある。
が環 Bの7-位2 ある。
【００６３】化学式Ｉd の化合物において、環 Aおよび
環 Bにおける好ましい置換基の位置は下記のとおりであ
る。環 A中のSO3Hおよび-NR2b -Zy " は3-または5-位に
あり、SO3Hはより好ましくは5-位にある。R3がSO3Hであ
る場合、それが環 Bの5-または6-位、より好ましくは6-
位にあり、-NR2b -Zy " は8-位にある。またはR3が水素
である場合、-NR2b-Zy " は環 Bの6-または7-位にあ
る。化学式Ｉd の化合物は以下の場合がさらにより好ま
しい。 (1) 両方のZ y " は同一であり、Z y "'である。 (2) 各々のR2b は水素である。
環 Bにおける好ましい置換基の位置は下記のとおりであ
る。環 A中のSO3Hおよび-NR2b -Zy " は3-または5-位に
あり、SO3Hはより好ましくは5-位にある。R3がSO3Hであ
る場合、それが環 Bの5-または6-位、より好ましくは6-
位にあり、-NR2b -Zy " は8-位にある。またはR3が水素
である場合、-NR2b-Zy " は環 Bの6-または7-位にあ
る。化学式Ｉd の化合物は以下の場合がさらにより好ま
しい。 (1) 両方のZ y " は同一であり、Z y "'である。 (2) 各々のR2b は水素である。
【００６４】化学式Ｉの化合物が塩の形で存在する場
合、スルホ基およびあらゆるカルボキシ基に会合したカ
チオンも重要ではなく、対応する塩が水溶性であれば繊
維反応性染料の分野における従来のどのような非発色性
のカチオンであってもよい。このようなカチオンの例
は、アルカリ金属カチオン、並びに無置換および置換ア
ンモニウムカチオン、例えば、リチウム、ナトリウム、
カリウム、アンモニウム、モノ- 、ジ- 、トリ- および
テトラメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、
並びにモノ- 、ジ- およびトリエタノールアンモニウム
である。好ましいカチオンはアルカリ金属カチオンおよ
びアンモニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。化
学式Ｉの化合物中、スルホおよびあらゆるカルボキシ基
のカチオンも同一でも、または異なっていてもよく、例
えば、化学式Ｉの化合物は混合された塩の形で存在する
上記カチオンの混合物であってもよい。
合、スルホ基およびあらゆるカルボキシ基に会合したカ
チオンも重要ではなく、対応する塩が水溶性であれば繊
維反応性染料の分野における従来のどのような非発色性
のカチオンであってもよい。このようなカチオンの例
は、アルカリ金属カチオン、並びに無置換および置換ア
ンモニウムカチオン、例えば、リチウム、ナトリウム、
カリウム、アンモニウム、モノ- 、ジ- 、トリ- および
テトラメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、
並びにモノ- 、ジ- およびトリエタノールアンモニウム
である。好ましいカチオンはアルカリ金属カチオンおよ
びアンモニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。化
学式Ｉの化合物中、スルホおよびあらゆるカルボキシ基
のカチオンも同一でも、または異なっていてもよく、例
えば、化学式Ｉの化合物は混合された塩の形で存在する
上記カチオンの混合物であってもよい。
【００６５】本発明はさらに化学式Ｉ係わる1:1 の銅錯
体またはその混合物の製造方法を与え、その方法は (i) 1 モルの化学式IIまたはIII の化合物
体またはその混合物の製造方法を与え、その方法は (i) 1 モルの化学式IIまたはIII の化合物
【００６６】
【化６４】 ( 上式中、R1、R3、R7は前記定義の通りであり、 Rd は
-NR2-Hまたは
-NR2-Hまたは
【００６７】
【化６５】 であり、R K は
【００６８】
【化６６】 であり、上式中、R2、W1、Hal およびt は前記の通りで
ある）と少なくとも1 モルの2,4,6-トリフルオロピリミ
ジンとを反応させる、または (ii) 1モルの化学式IVの化合物
ある）と少なくとも1 モルの2,4,6-トリフルオロピリミ
ジンとを反応させる、または (ii) 1モルの化学式IVの化合物
【００６９】
【化６７】 ( 上式中、R1、R3、 Rd および RK は前記定義の通りで
ある）と少なくとも1 モルの2,4,6-トリフルオロピリミ
ジンおよび1 モルの Za -Hal化合物(Halはフルオロもし
くはクロロであり、 Za は上記定義の通りである）とを
反応させる、または 1 モルの化学式V の化合物
ある）と少なくとも1 モルの2,4,6-トリフルオロピリミ
ジンおよび1 モルの Za -Hal化合物(Halはフルオロもし
くはクロロであり、 Za は上記定義の通りである）とを
反応させる、または 1 モルの化学式V の化合物
【００７０】
【化６８】 （上式中、R1、R2、およびR3は上記定義のとおりであ
る）と少なくとも2 モルの化合物 Zy -Hal(Zy は上記定
義の通りであり、Hal はフルオロもしくはクロロであ
る) とを反応させることを含む。
る）と少なくとも2 モルの化合物 Zy -Hal(Zy は上記定
義の通りであり、Hal はフルオロもしくはクロロであ
る) とを反応させることを含む。
【００７１】これらのアミノ化合物のハロ化合物との縮
合反応は、好ましくはpH 6〜7 において、縮合が一方で
のみ起こる場合、室温から室温より若干高めの温度で、
縮合が両方で起こる場合、10〜60℃で、公知の方法によ
り行われる。
合反応は、好ましくはpH 6〜7 において、縮合が一方で
のみ起こる場合、室温から室温より若干高めの温度で、
縮合が両方で起こる場合、10〜60℃で、公知の方法によ
り行われる。
【００７２】Zy -Halとの縮合は１段階反応で行うこと
ができ、または Zy がY で置換されたトリアジニル基で
ある場合、数段階反応で行うことができる。
ができ、または Zy がY で置換されたトリアジニル基で
ある場合、数段階反応で行うことができる。
【００７３】化学式Ｉの化合物は公知の方法、例えば、
アルカリ金属塩により塩析し、濾過し、所望により真空
中で僅かに温度上昇させて乾燥するといった方法により
分離することができる。
アルカリ金属塩により塩析し、濾過し、所望により真空
中で僅かに温度上昇させて乾燥するといった方法により
分離することができる。
【００７４】反応および分離の条件によって、化学式Ｉ
の化合物は遊離酸もしくは、好ましくは塩の形、また
は、例えば、1 以上の前記カチオンを含む混合塩の形で
得られる。それは、従来の方法によって、遊離酸から塩
の形もしくは塩の形の混合物、またはその逆に変成さ
れ、或いは、ある塩から別の塩に変成されることができ
る。
の化合物は遊離酸もしくは、好ましくは塩の形、また
は、例えば、1 以上の前記カチオンを含む混合塩の形で
得られる。それは、従来の方法によって、遊離酸から塩
の形もしくは塩の形の混合物、またはその逆に変成さ
れ、或いは、ある塩から別の塩に変成されることができ
る。
【００７５】化学式
【００７６】
【化６９】 に対応するいずれの Za (T1 が水素、シアノまたはクロ
ロであり、T2がフルオロまたはクロロである）もまたは
フルオロまたはクロロ置換基を含む Zb 基も、フルオロ
またはクロロ置換基が2-位または6-位のどちらかに存在
することにより二つの異性体を生じることに注目すべき
である。一般に、この得られた染料混合物は、使用のた
めに単一異性体の分離を用いることなくそのまま使用す
ることが好ましいが、もしこれを望むならば従来の方法
により容易に行うことができる。
ロであり、T2がフルオロまたはクロロである）もまたは
フルオロまたはクロロ置換基を含む Zb 基も、フルオロ
またはクロロ置換基が2-位または6-位のどちらかに存在
することにより二つの異性体を生じることに注目すべき
である。一般に、この得られた染料混合物は、使用のた
めに単一異性体の分離を用いることなくそのまま使用す
ることが好ましいが、もしこれを望むならば従来の方法
により容易に行うことができる。
【００７７】化学式II、III 、IVおよびV 並びに Za -H
alおよびに Za -Halの出発化合物は公知の化合物でもよ
く、または従来のジアゾ化、カップリング、酸化または
脱メチル化コッパリングおよび/ または縮合反応を用い
て公知の方法から公知の出発材料を用いることにより容
易に製造することができる。
alおよびに Za -Halの出発化合物は公知の化合物でもよ
く、または従来のジアゾ化、カップリング、酸化または
脱メチル化コッパリングおよび/ または縮合反応を用い
て公知の方法から公知の出発材料を用いることにより容
易に製造することができる。
【００７８】化学式Ｉの化合物およびその混合物はヒド
ロキシ基または窒素を含有する有機基材を染色または捺
染するための繊維反応性染料として有用である。好まし
い基材は皮革および天然または合成ポリアミド、並び
に、特に綿、ビスコースおよびスフ糸のような天然およ
び再生セルロースを含む繊維材料である。
ロキシ基または窒素を含有する有機基材を染色または捺
染するための繊維反応性染料として有用である。好まし
い基材は皮革および天然または合成ポリアミド、並び
に、特に綿、ビスコースおよびスフ糸のような天然およ
び再生セルロースを含む繊維材料である。
【００７９】染色または捺染は繊維反応性染料の分野に
おける従来の公知の方法に従って行われる。好ましくは
化学式Ｉの化合物には30〜100 ℃の範囲の温度、特に50
〜60℃および80〜100 ℃が用いられ、それぞれ、溶液/
製品比は6:1 〜30:1が用いられ、より好ましくは10:1〜
20:1が用いられる。
おける従来の公知の方法に従って行われる。好ましくは
化学式Ｉの化合物には30〜100 ℃の範囲の温度、特に50
〜60℃および80〜100 ℃が用いられ、それぞれ、溶液/
製品比は6:1 〜30:1が用いられ、より好ましくは10:1〜
20:1が用いられる。
【００８０】本発明の化合物は公知の繊維反応性染料と
の相溶性が良く、それらは、単独でで用いられてもよ
く、又は共通の堅牢度特性および染浴から繊維に吸収す
る能力の程度等の染色特性のような同様の染色特性を有
する同じ種類の繊維反応性染料との組み合わせで用いて
もよい。このような組み合わせ混合物から得られる染色
物は良好な堅牢度特性を有し、単独の染料から得られる
染色物に匹敵する。
の相溶性が良く、それらは、単独でで用いられてもよ
く、又は共通の堅牢度特性および染浴から繊維に吸収す
る能力の程度等の染色特性のような同様の染色特性を有
する同じ種類の繊維反応性染料との組み合わせで用いて
もよい。このような組み合わせ混合物から得られる染色
物は良好な堅牢度特性を有し、単独の染料から得られる
染色物に匹敵する。
【００８１】化学式Ｉの化合物は染料として用いる場
合、良好な吸収及び定着収率を与える。さらに、あらゆ
る未定着化合物も容易に基材から洗い落とすことができ
る。化学式Ｉの化合物より得られる染色および捺染物
は、良好な耐光堅牢度特性並びに洗濯、水、海水及び汗
に対する堅牢度のような湿潤堅牢度特性を示す。それら
はまた、塩素処理された水、次亜塩素酸漂白剤、過酸化
物漂白剤、過ホウ酸塩含有洗濯用洗剤のような酸化剤に
対して良好な耐性を示す。
合、良好な吸収及び定着収率を与える。さらに、あらゆ
る未定着化合物も容易に基材から洗い落とすことができ
る。化学式Ｉの化合物より得られる染色および捺染物
は、良好な耐光堅牢度特性並びに洗濯、水、海水及び汗
に対する堅牢度のような湿潤堅牢度特性を示す。それら
はまた、塩素処理された水、次亜塩素酸漂白剤、過酸化
物漂白剤、過ホウ酸塩含有洗濯用洗剤のような酸化剤に
対して良好な耐性を示す。
【００８２】次の例は、本発明を説明するものである。
例のなかで、特に示さないかぎり、全ての部及びパーセ
ントは重量基準であり、又、全ての温度は摂氏温度であ
る。
例のなかで、特に示さないかぎり、全ての部及びパーセ
ントは重量基準であり、又、全ての温度は摂氏温度であ
る。
【００８３】例１ 従来の方法により製造された78部の下記式の銅錯体、
【００８４】
【化７０】
【００８５】を700 部の水に溶かし、中性溶液(pH 7)と
する。この溶液に14.7部の2,4,6-トリフルオロピリミジ
ンを加え、末端の遊離アミノ基が検出されなくなるまで
20〜30°で攪拌を行う。縮合反応の間、遊離されている
酸を20% 炭酸ナトリウム溶液で中和し、pH6 〜7 の反応
混合物を得る。化学式（遊離酸の形で示す)
する。この溶液に14.7部の2,4,6-トリフルオロピリミジ
ンを加え、末端の遊離アミノ基が検出されなくなるまで
20〜30°で攪拌を行う。縮合反応の間、遊離されている
酸を20% 炭酸ナトリウム溶液で中和し、pH6 〜7 の反応
混合物を得る。化学式（遊離酸の形で示す)
【００８６】
【化７１】
【００８７】に対応するこのようにして得られた染料を
塩化ナトリウムで塩析し、濾過し、真空中、50°で乾燥
する。この染料による紫色の染色および捺染物は良好な
堅牢度特性を示し、酸化性の影響に対する耐性を示す。
塩化ナトリウムで塩析し、濾過し、真空中、50°で乾燥
する。この染料による紫色の染色および捺染物は良好な
堅牢度特性を示し、酸化性の影響に対する耐性を示す。
【００８８】例2 従来の方法により製造された58.1部の下記式のアミノア
ゾ錯体、
ゾ錯体、
【００８９】
【化７２】
【００９０】を1000部の水に溶かし、中性溶液(pH 7)と
する。この溶液に16.1部の2,4,6-トリフルオロピリミジ
ンを滴下し、一方、pHを6.5 〜7.0 に保つよう15% の炭
酸ナトリウム溶液を連続的に加える。縮合が完了したあ
と、反応混合物を室温に冷却し、下記の化学式（遊離酸
の形で示す)
する。この溶液に16.1部の2,4,6-トリフルオロピリミジ
ンを滴下し、一方、pHを6.5 〜7.0 に保つよう15% の炭
酸ナトリウム溶液を連続的に加える。縮合が完了したあ
と、反応混合物を室温に冷却し、下記の化学式（遊離酸
の形で示す)
【００９１】
【化７３】
【００９２】に対応する染料を塩化ナトリウムで塩析
し、濾過し、真空中、50°で乾燥する。それはセルロー
ス材料をおよび特に綿をぼかした色合いのルビーレッド
(Ruby-red shades) に染色する。これらの染色物は、特
に良好な堅牢度特性を示す。
し、濾過し、真空中、50°で乾燥する。それはセルロー
ス材料をおよび特に綿をぼかした色合いのルビーレッド
(Ruby-red shades) に染色する。これらの染色物は、特
に良好な堅牢度特性を示す。
【００９３】例3 〜51 例1 または2 で記述したのと同様の方法で、適切な出発
化合物を用いて、次の表Ｉ〜 IIIに示した化学式Ｉの1:
1 銅錯体を製造することができる。これらの錯体は化学
式(T1)〜(T3)に対応し、ここで、各々の対応する化学式
は各々の表の上部に説明され、その中で記号を定義して
いる。表Ｉ〜III 中、-W1 の欄において、* 付き窒素原
子はトリアジン環の炭素原子に付いている。例 3〜51の
化合物はセルロース繊維を含む基材、および特に綿含む
繊維材料に、従来の吸尽染色法または従来の捺染方法を
用いることにより適用することができ、ここで、ルビー
レッド〜ぼかした色合いの紫色の染色物および捺染物が
得られる。これらの綿に対する染色物および捺染物は良
好な耐光および湿潤堅牢度特性を示し、酸化性の影響に
対して耐性をもつ。
化合物を用いて、次の表Ｉ〜 IIIに示した化学式Ｉの1:
1 銅錯体を製造することができる。これらの錯体は化学
式(T1)〜(T3)に対応し、ここで、各々の対応する化学式
は各々の表の上部に説明され、その中で記号を定義して
いる。表Ｉ〜III 中、-W1 の欄において、* 付き窒素原
子はトリアジン環の炭素原子に付いている。例 3〜51の
化合物はセルロース繊維を含む基材、および特に綿含む
繊維材料に、従来の吸尽染色法または従来の捺染方法を
用いることにより適用することができ、ここで、ルビー
レッド〜ぼかした色合いの紫色の染色物および捺染物が
得られる。これらの綿に対する染色物および捺染物は良
好な耐光および湿潤堅牢度特性を示し、酸化性の影響に
対して耐性をもつ。
【００９４】
【表１】
【００９５】
【表２】
【００９６】
【表３】
【００９７】例 52 従来の方法により製造された51.6部の下記式のアミノア
ゾ錯体、
ゾ錯体、
【００９８】
【化７４】
【００９９】を1000部の水に溶かし、pH 7の溶液とす
る。この溶液に40〜45°で34.5部の2,4,6-トリフルオロ
ピリミジンを滴下し、15% の炭酸ナトリウム溶液をpH6.
5 〜7.0に保つよう連続的に加える。縮合が完了したの
ち、反応混合物を室温に冷却する。化学式
る。この溶液に40〜45°で34.5部の2,4,6-トリフルオロ
ピリミジンを滴下し、15% の炭酸ナトリウム溶液をpH6.
5 〜7.0に保つよう連続的に加える。縮合が完了したの
ち、反応混合物を室温に冷却する。化学式
【０１００】
【化７５】
【０１０１】に対応するこのようにして得られた染料を
塩化ナトリウムで塩析し、濾過し、真空中、50°で乾燥
する。それはセルロース材料をおよび特に綿をルビーレ
ッドに染色し、得られた染色物は特に良好な堅牢度特性
を示す。
塩化ナトリウムで塩析し、濾過し、真空中、50°で乾燥
する。それはセルロース材料をおよび特に綿をルビーレ
ッドに染色し、得られた染色物は特に良好な堅牢度特性
を示す。
【０１０２】例 53 59.6部の下記式のアミノアゾ化合物、
【０１０３】
【化７６】
【０１０４】を700 部の水に溶かす。この溶液を300 部
の水中にある37部の塩化シアヌルの懸濁液に15〜20°で
滴下する。この添加中、pHを6.0 〜7.0 に保つよう、15
% の炭酸ナトリウム溶液を連続的に加える。縮合が完了
したのち、反応混合物を50〜60°に加熱し、pH6.5 〜7.
5 において、29.5部のN-エチル-2- メチルアニリンをそ
れに加える。反応生成物を塩化ナトリウムで塩析し、濾
過し、真空中、50°で乾燥する。このようにして得られ
た染料は化学式
の水中にある37部の塩化シアヌルの懸濁液に15〜20°で
滴下する。この添加中、pHを6.0 〜7.0 に保つよう、15
% の炭酸ナトリウム溶液を連続的に加える。縮合が完了
したのち、反応混合物を50〜60°に加熱し、pH6.5 〜7.
5 において、29.5部のN-エチル-2- メチルアニリンをそ
れに加える。反応生成物を塩化ナトリウムで塩析し、濾
過し、真空中、50°で乾燥する。このようにして得られ
た染料は化学式
【０１０５】
【化７７】
【０１０６】に対応し、セルロース材料をおよび特に綿
をぼかした色合い紫色に染色する。これらの染色物は特
に良好な堅牢度特性を示す。
をぼかした色合い紫色に染色する。これらの染色物は特
に良好な堅牢度特性を示す。
【０１０７】例54〜134 例52または53に記述したのと同様の方法により適切な出
発化合物を用いることにより、さらに次の表IVおよびＶ
に示した化学式Ｉの1:1 銅錯体を製造することができ
る。それらは化学式(T4)および(T5)に対応し、ここで、
各々の対応する化学式は対応する表の上部に説明され、
その中で記号を定義している。これらの表において、次
の記号を用いる。
発化合物を用いることにより、さらに次の表IVおよびＶ
に示した化学式Ｉの1:1 銅錯体を製造することができ
る。それらは化学式(T4)および(T5)に対応し、ここで、
各々の対応する化学式は対応する表の上部に説明され、
その中で記号を定義している。これらの表において、次
の記号を用いる。
【０１０８】
【化７８】 とする。
【０１０９】例 54 〜134 の染料はセルロース繊維を含
む基材、および特に綿含む繊維材料に、従来の吸尽染色
法または従来の捺染方法を用いることにより適用するこ
とができ、ここで、ルビーレッド〜ぼかした色合いの紫
色の染色物および捺染物が得られる。これらの綿に対す
る染色物および捺染物は良好な耐光および湿潤堅牢度特
性を示し、酸化性の影響に対して耐性をもつ。
む基材、および特に綿含む繊維材料に、従来の吸尽染色
法または従来の捺染方法を用いることにより適用するこ
とができ、ここで、ルビーレッド〜ぼかした色合いの紫
色の染色物および捺染物が得られる。これらの綿に対す
る染色物および捺染物は良好な耐光および湿潤堅牢度特
性を示し、酸化性の影響に対して耐性をもつ。
【０１１０】
【表４】
【０１１１】
【表５】
【０１１２】
【表６】
【０１１３】
【表７】
【０１１４】
【表８】
【０１１５】例 1、2 、52および53に記述した製造法に
より、例 1〜134 の化合物はそれらのナトリウム塩の形
で得られる。反応もしくは分離条件を変えることによ
り、または他の公知の方法を用いることにより、遊離酸
もしくは他の塩の形、または1以上の前記カチオンを含
む混合塩の形で化合物を製造することが可能である。
より、例 1〜134 の化合物はそれらのナトリウム塩の形
で得られる。反応もしくは分離条件を変えることによ
り、または他の公知の方法を用いることにより、遊離酸
もしくは他の塩の形、または1以上の前記カチオンを含
む混合塩の形で化合物を製造することが可能である。
【０１１６】明細書中、既に前記で述べたように、下記
の化学式
の化学式
【０１１７】
【化７９】
【０１１８】によるフルオロまたはクロロ置換基を有す
るピリミジル基を含む例示した染料(並びに対応する遊
離酸および他の塩の形) は上記の基に関する2 つの異性
体化合物を含む。一つはピリミジン環上のフルオロまた
はクロロ置換基が2-位に存在し、対応する化合物は6-位
に存在する。得られた異性体染料の混合物は従来の染色
または捺染方法を用いてもよく、使用するために単一異
性体に分離する必要は通常はない。
るピリミジル基を含む例示した染料(並びに対応する遊
離酸および他の塩の形) は上記の基に関する2 つの異性
体化合物を含む。一つはピリミジン環上のフルオロまた
はクロロ置換基が2-位に存在し、対応する化合物は6-位
に存在する。得られた異性体染料の混合物は従来の染色
または捺染方法を用いてもよく、使用するために単一異
性体に分離する必要は通常はない。
【０１１９】次の例は本発明の1:1 銅錯体の用途を例示
するものである。 適用例 A 0.3 部の例 2の染料を100 部の脱イオン水に溶解し、8
部の芒硝( 焼成された) を加える。染浴を50°に加熱
し、次に10部の綿布( 漂白された）に加える。50°で30
分経過後、0.4 部の炭酸ナトリウム( 焼成された) を染
浴に加える。炭酸ナトリウムを加える間、温度を50°に
保つ。続いて染浴を60°に加熱し、60°で1 時間染色す
る。染色された布を冷水を流しながら、3 分間すすぎ、
その後温水を流しながら、さらに3 分間すすぐ。染色物
を0.25部のマルセイユソープ(Marseille soaps) の存在
下、500 部の脱イオン水中で、15分間煮沸洗浄する。温
水を流しながらすすいだ(3分間) 後、遠心作用を加え、
キャビネットドライヤー中で、約70°で乾燥する。ルビ
ー色の綿の染色物が得られ、それは良好な堅牢度、特に
高い湿潤堅牢度特性を示し、酸化性の影響に対して安定
である。
するものである。 適用例 A 0.3 部の例 2の染料を100 部の脱イオン水に溶解し、8
部の芒硝( 焼成された) を加える。染浴を50°に加熱
し、次に10部の綿布( 漂白された）に加える。50°で30
分経過後、0.4 部の炭酸ナトリウム( 焼成された) を染
浴に加える。炭酸ナトリウムを加える間、温度を50°に
保つ。続いて染浴を60°に加熱し、60°で1 時間染色す
る。染色された布を冷水を流しながら、3 分間すすぎ、
その後温水を流しながら、さらに3 分間すすぐ。染色物
を0.25部のマルセイユソープ(Marseille soaps) の存在
下、500 部の脱イオン水中で、15分間煮沸洗浄する。温
水を流しながらすすいだ(3分間) 後、遠心作用を加え、
キャビネットドライヤー中で、約70°で乾燥する。ルビ
ー色の綿の染色物が得られ、それは良好な堅牢度、特に
高い湿潤堅牢度特性を示し、酸化性の影響に対して安定
である。
【０１２０】適用例 B 100 部の脱イオン水に 5部の芒硝( 焼成された) を含む
染浴に10部の綿布( 漂白された) を加える。染浴を50°
に10分以内で加熱し、0.5 部の例 2の染料を加える。50
°でさらに30分経過後、1 部の炭酸ナトリウム( 焼成さ
れた) を加える。続いて染浴を60°に加熱し、染色を60
°でさらに45分間続ける。染色された布を冷水を流しな
がら、その後温水を流しながらすすぎ、適用例 Aで与え
た方法にしたがって煮沸洗浄する。すすぎおよび乾燥の
後、ルビー色の綿の染色物が得られ、それは適用例 Aで
示したのと同様に良好な堅牢度特性を有する。
染浴に10部の綿布( 漂白された) を加える。染浴を50°
に10分以内で加熱し、0.5 部の例 2の染料を加える。50
°でさらに30分経過後、1 部の炭酸ナトリウム( 焼成さ
れた) を加える。続いて染浴を60°に加熱し、染色を60
°でさらに45分間続ける。染色された布を冷水を流しな
がら、その後温水を流しながらすすぎ、適用例 Aで与え
た方法にしたがって煮沸洗浄する。すすぎおよび乾燥の
後、ルビー色の綿の染色物が得られ、それは適用例 Aで
示したのと同様に良好な堅牢度特性を有する。
【０１２１】同様に、例1 、3 〜52、54〜69および78〜
134 の染料または例示された染料の混合物は、適用例 A
またはB で述べた方法に従って綿の染色を行うことがで
きる。このようにして得られた綿の染色物はルビーレッ
ド〜紫色であり、良好な堅牢度特性を示す。
134 の染料または例示された染料の混合物は、適用例 A
またはB で述べた方法に従って綿の染色を行うことがで
きる。このようにして得られた綿の染色物はルビーレッ
ド〜紫色であり、良好な堅牢度特性を示す。
【０１２２】適用例 C 50部のシルケット加工した綿布を1000部の水、20部の芒
硝( 焼成された) 、2.5 部の炭酸ナトリウム( 焼成され
た) および1 部の1-ニトロベンゼン-3- スルホン酸から
なる染浴に加える。染浴を40°に加熱し、1 部の例 53
の染料を加える。温度を45分かけて98°に上昇させる。
この間、20部の芒硝( 焼成された) を15分後に加え、さ
らに20部の芒硝( 焼成された) をさらに15分後に加え
る。これが終了すると、7.5 部の炭酸ナトリウム( 焼成
された) を加える。煮沸状態において染色を45〜60分間
続ける。続いて染色された布を溶液から取り出し、温水
を流しながらすすぎ、適用例 Aで与えた方法にしたがっ
て煮沸洗浄する。すすぎおよび乾燥の後、紫色の綿の染
色物が得られ、それは良好な堅牢度特性を有する。
硝( 焼成された) 、2.5 部の炭酸ナトリウム( 焼成され
た) および1 部の1-ニトロベンゼン-3- スルホン酸から
なる染浴に加える。染浴を40°に加熱し、1 部の例 53
の染料を加える。温度を45分かけて98°に上昇させる。
この間、20部の芒硝( 焼成された) を15分後に加え、さ
らに20部の芒硝( 焼成された) をさらに15分後に加え
る。これが終了すると、7.5 部の炭酸ナトリウム( 焼成
された) を加える。煮沸状態において染色を45〜60分間
続ける。続いて染色された布を溶液から取り出し、温水
を流しながらすすぎ、適用例 Aで与えた方法にしたがっ
て煮沸洗浄する。すすぎおよび乾燥の後、紫色の綿の染
色物が得られ、それは良好な堅牢度特性を有する。
【０１２３】適用例 D 1 部の例 53 の染料を2000部の水に溶解する。100 部の
綿布を加え、染浴の温度を80°に10分かけて上昇させ
る。100 部の芒硝( 焼成された) を加え、20部の炭酸ナ
トリウム( 焼成された) を30分かけて加える。染色を80
°で1 時間続ける。続いて、染色された布を冷水を流し
ながらすすぎ、温水ですすぎ、さらに適用例 Aで述べた
ように煮沸洗浄する。すすぎおよび乾燥の後、紫色の綿
の染色物が得られ、それは良好な堅牢度特性を有する。
同様に、例70〜77染料またはこれらの染料の混合物は、
適用例 Cまたは Dに記述した方法に従って、綿を染色す
るために用いることができる。これらの綿の染色物は、
紫色で、良好な堅牢度特性を示す。
綿布を加え、染浴の温度を80°に10分かけて上昇させ
る。100 部の芒硝( 焼成された) を加え、20部の炭酸ナ
トリウム( 焼成された) を30分かけて加える。染色を80
°で1 時間続ける。続いて、染色された布を冷水を流し
ながらすすぎ、温水ですすぎ、さらに適用例 Aで述べた
ように煮沸洗浄する。すすぎおよび乾燥の後、紫色の綿
の染色物が得られ、それは良好な堅牢度特性を有する。
同様に、例70〜77染料またはこれらの染料の混合物は、
適用例 Cまたは Dに記述した方法に従って、綿を染色す
るために用いることができる。これらの綿の染色物は、
紫色で、良好な堅牢度特性を示す。
【０１２４】 適用例 E 40部の例 2の染料 100 部の尿素 350 部の水 500 部の4%アルギン酸ナトリウム増粘剤 および10部の重炭酸ナトリウム 総量 1000 部 からなる捺染糊を綿布に従来法に従って用いた。捺染さ
れた布を乾燥し、102 〜104 °で4 〜8 分間スチーム中
に置く。それを冷水、その後温水ですすぎ、煮沸洗浄し
( 適用例 Aで述べた方法に従う) 、乾燥させる。ルビー
色の捺染物が得られ、それは良好な一般的な堅牢度特性
を有する。
れた布を乾燥し、102 〜104 °で4 〜8 分間スチーム中
に置く。それを冷水、その後温水ですすぎ、煮沸洗浄し
( 適用例 Aで述べた方法に従う) 、乾燥させる。ルビー
色の捺染物が得られ、それは良好な一般的な堅牢度特性
を有する。
【０１２５】同様に、例 1および3 〜134 の染料または
例示された染料の混合物を、適用例Eで与えた方法に従
って綿の捺染を行うのに用いることができる。得られた
全ての捺染物は、ルビー色〜紫色であり、良好な堅牢度
特性を示す。
例示された染料の混合物を、適用例Eで与えた方法に従
って綿の捺染を行うのに用いることができる。得られた
全ての捺染物は、ルビー色〜紫色であり、良好な堅牢度
特性を示す。
【０１２６】次に、最大吸収波長( λmax,ナノメータ表
示) を例示された化合物について示す。測定は溶媒とし
て水を用いて行った。
示) を例示された化合物について示す。測定は溶媒とし
て水を用いて行った。
【０１２７】
【表９】
Claims (9)
- 【請求項１】 化学式Ｉ 【化１】 ( 上式中、 R1は水素、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、
カルボキシ、またはスルホであり、 R3は水素またはスルホであり、 R D は水素、スルホ、または-NR2-Zx であり、 R K は水素、スルホ、または 【化２】 であり、上式中、 各々のR2は独立に水素、C1-4アルキルまたはC2-4ヒドロ
キシアルキルであり、t は0 または1 であり、 各々の Zx は独立に Za または 【化３】 であり、ここで Za は 【化４】 であり、ここでT1は水素、クロロ、またはシアノであ
り、2 つのT2は同一であり、各々はフルオロまたはクロ
ロであり、Hal はフルオロまたはクロロであり、 W1は、 【化５】 であり、上式中、 m は0 または1 であり、＊付き窒素原子はトリアジン環
の炭素に結合しており、B1はC2-6アルキレン、Q が-O-
または-NR2- である-C2-3 アルキレン-Q-C2-3 アルキレ
ン- 、およびヒドロキシ、 【化６】 ( 上式中、n は0 または1 〜4 の整数、 R4は水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、カルボキシ
またはスルホであり、＊付き炭素原子は、トリチアジン
環の炭素原子に結合している-NR2基に付いている) によ
り一置換されたC3-4アルキレンであり、 但し、 RD および RK のうち少なくとも一方は Zx 含有基であ
り、ここで、 Za は 【化７】 である、あるいは Rd および Rk は、R1が水素またはス
ルホである場合、 -NR2-Zy であり、ここで、 Zy の両方の基は同一であ
り、各々の Zy は Zbまたは 【化８】 であり、ここで、 Y は置換されている、もしくはされていないアミノ基、
-W1-Zb または-NR2-W2-SO2-X であり、ここで、 W1およびR2は上記に定義した通りであり、 W2はさらに置換されている、もしくは置換されていない
脂肪族もしくは芳香族橋かけ基または-O- もしくは-NR2
- により妨げられる脂肪族橋かけ基であり、 X は-CH=CH2 、または Tx がヒドロキシまたはアルカリ
性の条件下で分離することができるような基である -CH
2CH2-Tx であり、 Zb は置換活性なフルオロまたはクロロ置換基を含有す
るピリミジニル基であり、 但し、各々の Zb は 【化９】 以外である) で表される１：１の銅錯体およびその塩ま
たはこのような錯体もしくは塩の混合物。 - 【請求項２】 化学式ＩａまたはＩｂ 【化１０】 （上式中、 R1a は水素、クロロ、メチル、メトキシ、カロボキシま
たはスルホであり、 R2a は水素、メチル、エチルまたは2-ヒドロキシエチル
であり、 各々のR3およびR7は独立に水素またはスルホであり、 t は0 または1 であり、 Z は 【化１１】 であり、 ここで、W1a は 【化１２】 であり、 各々のR2a は独立に水素、メチル、エチルまたは2-ヒド
ロキシエチルであり、 R2b は水素またはメチルであり、 B1a はC2-3アルキレン、-CH2CH2-O-CH2CH2- 、-CH2CH2-
NR2b-CH2CH2-、モノヒドロキシ置換C3-4アルキレン、 【化１３】 であり、ここで、 R4a は水素、メチル、メトキシ、カルボキシまたはスル
ホであり、 n'は0 または1 であり、 m は0 または1 であり、＊付き窒素原子はトリアジン環
の炭素に結合している）に対応する請求項１記載の化合
物およびその塩。 - 【請求項３】 環 B中のR3およびR7のうち一つが水素で
あり、もう一つが6-位に存在するスルホである請求項２
記載の化学式Ｉａの化合物。 - 【請求項４】 化学式Ｉｃ 【化１４】 ( 上式中、 二つの Zx " は 同一でも異なっていてもよく、 Za '
または 【化１５】 であり、ここで Za ' は 【化１６】 であり、ここでT1' は水素、またはクロロであり、 W1b は、 【化１７】 であり、 ここで、R4b は水素またはスルホであり、 但し、 少なくとも一つの Zx " は 【化１８】 であり、 R1b は水素またはスルホであり、 各々のR2b は独立に水素またはメチルであり、 R3は水素またはスルホであり、 t は0 または2 である）に対応する請求項１記載の化合
物およびその塩。 - 【請求項５】 両方の Zx "'が 【化１９】 であり、R3が水素であり、t が0 であり、 -NR2b-Zx "'
が環 Bの7-位に存在する請求項４記載の化合物。 - 【請求項６】 化学式Ｉd 【化２０】 ( 上式中、 各々のR2b は独立に水素またはメチルであり、 R3は水素またはスルホであり、 二つの Zy " は同一であり、 Zy " は Zb ' または 【化２１】 であり、ここで Zb ' は 【化２２】 であり、 Yb は -NR5aR6a 、-W1b-Zb ' または -NR2b-W2b-SO2-X
b であり、 ここで、R2b および Zb ' は上記定義の通りであり、 R5a は水素、メチル、エチルまたは2-ヒドロキシエチル
であり、 R6a は水素、メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、フ
ェニル、またはメチルおよびスルホから選ばれる1 つま
たは2 つの置換基により置換されているフェニル、 あるいは、 -NR5aR6a はモルホリノであり、 W1b は 【化２３】 であり、 ここで、R2b は独立に前記定義の通りであり、 B1b は 【化２４】 であり、ここで、R4b は水素またはスルホであり、 W2b は 【化２５】 であり、ここで、R4b は前記で定義したとおりであり、
フェニレン基は1,3-位または1,4-位に結合しており、 Xb は-CH=CH2 または-CH2CH2OSO3Hである) に対応する
請求項１記載の化合物およびその塩。 - 【請求項７】 (i)1モルの化学式IIまたはIII 【化２６】 （上式中、R1、R3およびR7は請求項１で定義したとおり
であり、 Rd は-NR2-Hまたは 【化２７】 であり、 Rk は 【化２８】 であり、(R2 、W1、Hal 、およびt は請求項１で定義し
た通りである）と少なくとも1 モルの2,4,6-トリフルオ
ロピリミジンとを反応させること、または、(ii)1 モル
の化学式IV 【化２９】 （上式中、R1、R3、 Rd および Rk は上記で定義したと
おりである）と少なくとも1 モルの2,4,6-トリフルオロ
ピリミジンおよび少なくとも1 モルのZa -Hal化合物(
ここで、Hal はフルオロまたはクロロであり、Z a は請
求項１で定義したとおりである）とを反応させること、
または、１モルの化学式 V 【化３０】 （上式中、R1、R2およびR3は請求項１で定義したとおり
である）と少なくとも2 モルの Zy -Hal化合物(Zy は請
求項１で定義したとおりであり、Hal はフルオロまたは
クロロである）とを反応させること、を含む化学式Ｉに
記載の銅錯体またはその混合物の製造方法。 - 【請求項８】 前請求項１〜６のいずれか記載の化合物
またはその混合物を、ヒドロキシ基または窒素含有有機
基材に適用することを含む前記基材を染色及び捺染する
方法。 - 【請求項９】 基材が天然または再生セルロースを含む
繊維材料である請求項８記載の方法。
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|---|---|---|---|
| DE4231994 | 1992-09-24 | ||
| DE4300405 | 1993-01-09 | ||
| DE4231994:3 | 1993-01-09 | ||
| DE4300405:9 | 1993-01-09 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP5238307A Pending JPH06234934A (ja) | 1992-09-24 | 1993-09-24 | 繊維反応性モノアゾ化合物の銅錯体およびその製造法 |
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|---|---|
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| CN (1) | CN1095389A (ja) |
| BR (1) | BR9303869A (ja) |
| CH (1) | CH686043A5 (ja) |
| ES (1) | ES2103170B1 (ja) |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004511610A (ja) * | 2000-10-10 | 2004-04-15 | クラリアント インターナショナル リミティド | モノアゾ染料 |
| JP2005523984A (ja) * | 2002-04-27 | 2005-08-11 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 水溶性繊維反応性染料、その製造方法及びその使用 |
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