JPH0860012A - アルミニウム−フタロシアニン反応性染料およびそれによる染色および捺染法 - Google Patents

アルミニウム−フタロシアニン反応性染料およびそれによる染色および捺染法

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JPH0860012A
JPH0860012A JP7145795A JP14579595A JPH0860012A JP H0860012 A JPH0860012 A JP H0860012A JP 7145795 A JP7145795 A JP 7145795A JP 14579595 A JP14579595 A JP 14579595A JP H0860012 A JPH0860012 A JP H0860012A
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hydroxyl
alkyl
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dyeing
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Roland Wald
ワルド ローラン
Markus Gisler
ギスラー マルクス
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】ヒドロキシル基含有若しくは窒素含有有機基材
を染色または捺染するための染料を提供する。 【構成】一般式（Ｉ）、例えば式（II）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は下記式（Ｉ）のアルミニウム−フ
タロシアニン反応性染料およびその塩に関する。
【０００２】
【化６】
【０００３】（式中、Ｐｃはフタロシアニン基であり、
Ｘは塩素原子またはヒドロキシル基であり、Ｒ1 および
Ｒ1 ’は、互いに独立に、水素であるか、または、ヒド
ロキシル、ハロゲン、−ＳＯ3 Ｈ、−ＯＳＯ3 Ｈ若しく
は−ＣＯＯＨにより置換されていてよいアルキルであ
り、Ｒ2 およびＲ3 は、互いに独立に、水素であるか、
または、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を
有するアルキル基であるか、または、それらは一緒にな
って、−Ｏ−若しくは−ＮＨ−を含んでいてよいＣ
4 - 5 −アルキレン鎖であり、Ｒ4 は水素、ハロゲン、
ヒドロキシル、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈ、アルキルまた
はアルコキシであり、Ｚはフッ素若しくは塩素から選ば
れた１個または２個の不安定なハロゲンを有する複素環
式の繊維反応性基であって、より好ましくは、Ｚは下記
式（Ｚ1 ）〜（Ｚ9 ）であり、
【化７】 Ｋは下記式（Ｋ1 ）または（Ｋ2 ）基であり、
【化８】 Ｒ5 はヒドロキシルまたはアミノ基であり、Ｒ6 はアル
キル、例えば、メチルまたはＣＯＲ9 であり、Ｒ7 は、
水素、アルキル、Ｃ5 - Ｃ6 シクロアルキル、フェニル
またはフェニルアルキルであり；ここで、前記フェニル
基およびフェニルアルキル基は３個以下の置換基を含ん
でいてよく、前記置換基には、ハロゲンおよびアルキル
からなる群より３個以下、−ＣＯＯＨおよび−ＳＯ3 Ｈ
からなる群より２個以下、および／または、アルコキ
シ、ＣＯＲ9 、アルキレン−ＳＯ3 Ｈ、アルキレン−Ｏ
−ＳＯ3 Ｈおよびアルキレン−ＣＯＲ9 からなる群より
１個が含まれ、；そして、より好ましくはメチルであ
り、Ｒ8 は、水素、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2 または−ＳＯ
2 ＮＨ2 であり、そして好ましくは水素であり、各Ｒ9
は、互いに独立に、ヒドロキシル、アミノまたはアルコ
キシ基であり、Ｗ1 は、２〜４個の炭素原子を有するア
ルキレン基、例えば、プロピレンであるか、または、ア
リーレン基、好ましくはフェニレン基若しくはスチルベ
ン−４，４’−イルであってよい二価の橋掛け基であ
り、ここで、二価の橋掛け基のフェニレン核の各々は、
置換基、好ましくは−ＳＯ3 Ｈ基を含んでよく、Ｗ
2 は、二価の橋掛け基、好ましくは２、３若しくは４個
の炭素原子を含むアルキレン基（前記アルキレン基はヒ
ドロキシル基を含んでよい）であるか、または、それは
フェニレン若しくはＣ1 - 2 アルキル−フェニレンであ
り、ここで、前記二価の橋掛け基のフェニレン核は置換
基を含んでよく、前記置換基は好ましくは−ＳＯ3 Ｈ基
であり、ａは１、２または３であり、ｂは０、１または
２であり、そしてａ＋ｂは最大で３であり、そして、ｎ
は０または１であり、特に指示しないかぎり、全ての前
記アルキル、アルコキシおよびアルキレン基は１、２、
３または４個の炭素原子を含む。）
【０００４】これら全ての基は、２個以上の炭素原子を
含むかぎり、直鎖または分枝鎖であってよい。ここで、
特定の炭素原子に対して、２個の酸素原子若しくは窒素
原子が結合することも、１個の酸素原子および１個の窒
素原子が結合することも好ましくない。
【０００５】ハロゲンは一般に、フッ素、塩素、臭素ま
たはヨウ素であって、好ましくは塩素または臭素であ
り、特に塩素である。
【０００６】式（Ｉ）の化合物は通常、位置異性体の混
合物であり、前記位置異性体はフタロシアニン環上の置
換基の位置により区別される。
【０００７】Ｒ1 およびＲ1 ’が、互いに独立に、アル
キルであるときには、それらは１または２個の炭素原子
を含むことが好ましい。Ｒ1 およびＲ1 ’が置換アルキ
ルであるときには、それらはＣ1 - 3 アルキルであるこ
とが好ましく、そしてより好ましくは、それらはヒドロ
キシ、−ＳＯ3 Ｈ、−ＯＳＯ3 Ｈおよび−ＣＯＯＨから
なる群より選ばれた置換基を含み、これらのうちでＣ
2 - 3 ヒドロキシアルキルは特に好ましい。
【０００８】各Ｒ1 およびＲ1 ’は、互いに独立に、好
ましくはＲ1aであり、ここで、各Ｒ 1aは、互いに独立
に、水素、メチル、エチル、Ｃ2 - 3 ヒドロキシアルキ
ル、−（ＣＨ2 ）p ＳＯ3 Ｈ、−（ＣＨ2 ）p ＯＳＯ3
Ｈまたは−（ＣＨ2 ）q ＣＯＯＨであり、ここで、ｐは
１または２であり、そしてｑは１、２または３である。
Ｒ1 はより好ましくはＲ1bであり、ここで、各Ｒ1bは、
互いに独立に、水素またはメチルである。
【０００９】Ｒ2 およびＲ3 が互いに独立にアルキル基
であるときには、それらは好ましくはＣ1 - 4 アルキル
であり、より好ましくはメチルまたはエチルである。Ｒ
2 およびＲ3 が−Ｏ−または−ＮＨ−を含んでよいアル
キレン鎖であるときに、それらが結合される窒素原子と
一緒になって、それらは好ましくはピロリジン、ピペリ
ジン、モルホリンまたはピペラジン環を形成する。
【００１０】Ｒ4 は好ましくは、水素、メチル、メトキ
シ、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ3 Ｈであり、より好ましく
は、水素、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ3 Ｈである。
【００１１】橋掛け基Ｗ1 およびＷ2 のフェニレン核
は、好ましい−ＳＯ3 Ｈ基以外に、例えば、塩素、メチ
ル、メトキシ、エトキシまたはカルボキシ基を含んでよ
い。
【００１２】基Ｚは好ましくはＺ1 、Ｚ3 またはＺ7 で
あり、より好ましくはＺ1 である。染色プロセスにおい
て、使用される基Ｚの性質は染色が行われる温度に依存
する。染色温度が３０〜８０℃、好ましくは５０〜８０
℃、より好ましくは５０〜６０℃であるときには、基Ｚ
はＺ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ7 またはＺ8 であってよく、好
ましくはＺ3 またはＺ7 である。染色温度が８０〜１０
０℃であるときには、基ＺはＺ1 、Ｚ2 、Ｚ6 またはＺ
9 であってよく、より好ましくはＺ1 である。
【００１３】式（Ｉ）の化合物は塩の形を形成されてい
てよい。式（Ｉ）の化合物中に更に存在しているスルホ
基のカチオンおよび任意のカルボキシ基のカチオンの構
造は、塩の形であるならば、重要なファクターではな
く、この塩が水に対する溶解度の要求を満たすかぎり、
反応性染料化学に一般的ないかなる非発色性カチオンで
あってもよい。
【００１４】適切なカチオンの例は、アルカリ金属イオ
ンまたは未置換若しくは置換アンモニウムイオンであ
り、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモ
ニウム、モノ−、ジ−、トリ−およびテトラメチルアン
モニウム、トリエチルアンモニウム、並びに、モノ−、
ジ−およびトリエタノールアンモニウムである。
【００１５】好ましいカチオンはアルカリ金属イオンお
よびアンモニウムイオンであり、ナトリウムは特に好ま
しい。
【００１６】一般に、式（Ｉ）の化合物において、スル
ホ基のカチオンおよび任意のカルボキシ基のカチオンは
同一であってもまたは異なっていてもよく、そして上記
カチオンの混合物であってよく、即ち、この化合物は混
合塩の形で存在してもよい。
【００１７】本発明は、更に、式（Ｉ）の化合物、その
塩またはその混合物の製造法を提供する。ここで、下記
式（ＩＩ）
【００１８】
【化９】 の化合物を下記式（ＩＩＩ） Ｚ−Ｈａｌ （ＩＩＩ） （式中、Ｈａｌはフッ素または塩素である。）と縮合さ
せるか、式（ＩＩＩ）のこのような化合物の混合物と縮
合させる。
【００１９】式ＩＩの化合物とＺ−Ｈａｌ化合物との反
応は便利には、０〜４０℃、好ましくは０〜２０℃、お
よび、ｐＨ４〜９、好ましくは５〜７で行われる。水は
通常、反応媒質として機能する。
【００２０】式（Ｉ）の化合物の単離は当業界において
知られている方法により行われることができる。例え
ば、この化合物はアルカリ金属塩での通常の塩析の手段
により反応混合物から分離され、濾過されそして乾燥さ
れ、それは必要に応じて、若干の高温で、真空中で行わ
れてよい。反応および単離条件により、式（Ｉ）の化合
物は遊離酸として得られるか、または好ましくは塩の形
で、或いは混合塩の形で得られる。この場合、それは、
例えば、１種または数種の上記のカチオンを含む。塩ま
たは混合塩は、しかし、既知の方法で遊離酸から転化さ
れてよく、そしてその逆も可能であり、または通常の塩
の交換も行われてよい。
【００２１】式（ＩＩ）またはＺ−Ｈａｌの出発化合物
は既知であるか、または通常の合成法を使用して既知の
出発材料から得られてもよい。
【００２２】式（Ｉ）の化合物、その塩およびその混合
物は反応性染料であり、それらはヒドロキシ基含有若し
くは窒素含有有機基材の染色または捺染に適する。
【００２３】従って、本発明の別の態様において、上記
に記載の化合物、その塩またはその混合物により染色ま
たは捺染が行われる、ヒドロキシ基含有若しくは窒素含
有有機基材を染色または捺染する方法が提供される。
【００２４】記載されうる好ましい基材は、天然若しく
は合成ポリアミドからなる、またはそれを含む皮革材料
および繊維材料であり、そして特に、天然若しくは再生
セルロース、例えば、綿、ビスコースまたはレーヨンの
ステープル繊維である。通常に好ましい基材は綿からな
る、またはそれを含むテキスタイル材料である。
【００２５】式（Ｉ）の化合物、その塩またはその混合
物は、反応性染料に通常の全ての染色若しくは捺染方法
に従って、染浴中でまたは捺染ペーストで使用されてよ
い。染色は、好ましくは、水性媒質からの吸尽法によ
り、３０〜１００℃の温度範囲、特に５０〜６０℃およ
び８０〜１００℃で行われる。製品／溶液比（基材／溶
液）、１：６〜１：３０、好ましくは１：１０〜１：２
０が用いられる。
【００２６】本発明の更に別の態様において、上記に記
載の基材の染色または捺染における上記に規定した化合
物、その塩またはその混合物の使用が提供される。
【００２７】本発明に係る化合物は染色または捺染にお
いて単独で使用されても、または、その良好な相溶性の
ために、同クラスの他の反応性染料、即ち、同等の染色
特性、例えば、全堅牢度および吸尽値を有する反応性染
料を含む組み合わせ染色若しくは捺染組成物の一成分と
して使用されてもよい。得られた組み合わせ染料の染色
物は個々の染料で行われた染色物の堅牢度と同等の堅牢
度を有する。
【００２８】従って、本発明の別の態様において、上記
に記載の化合物、その塩またはその混合物および同クラ
スの染料を含む組み合わせ染色若しくは捺染組成物が提
供される。
【００２９】本発明の更なる態様において、式（Ｉ）の
化合物、その塩またはその混合物により染色または捺染
された、ヒドロキシ基含有若しくは窒素含有有機基材が
提供される。
【００３０】良好な吸尽値および定着値は式（Ｉ）の化
合物で得られる。染色または捺染が行われた後に残った
いかなる未定着の染料も容易に洗い流されることができ
る。得られた染色物および捺染物は良好な耐光堅牢度を
有する。更に、それらは良好な耐湿堅牢度、例えば、洗
濯、水、海水および汗に対する堅牢度を有し、且つ、塩
素含有水、次亜塩素酸塩漂白剤、過酸化物漂白剤および
過硼酸塩含有洗剤のような酸化影響に対して良好な耐性
を有する。
【００３１】次の実施例は本発明を例示するために用い
られる。実施例において、全ての部および百分率は重量
基準であり、そして温度は摂氏温度で与えられる。
【００３２】例１ ａ）２０部のＰｃＡｌＣｌ．２Ｈ2 Ｏをクロロスルホン
酸（１４０部）中、３０分間、２０〜２５℃で攪拌し
た。その後、反応混合物を１３５〜１４０℃で２時間に
わたって反応させた。４時間後、アイスバスを使用して
反応混合物を冷却した。このようにして形成された懸濁
液を濾過し、そして氷水中で洗浄し、過剰の酸を取り除
いた。
【００３３】上記の方法により製造されたアルミニウム
−フタロシアニンスルホクロリド９７ｇを３００ｍｌの
水および１００ｇの氷の中で攪拌した。その後、１００
ｍｌの氷水および１４．５ｇの１，３−ジアミノベンゼ
ンモノヒドロクロリドからなる溶液を加えた。ｐＨ値は
約１〜２であった。２０％カセイソーダ溶液によりｐＨ
を４に調節し、そして４時間にわたって温度を０〜５℃
程度に維持した。７ｍｌの２５％アンモニア溶液を加え
る前に、２０％カセイソーダ溶液によりｐＨを７．０に
調節した。ｐＨ７〜８で冷却することなく１０時間、混
合物を攪拌した。ｐＨは２０％カセイソーダ溶液を加え
ることにより維持された。その後、ｐＨ値を１０〜１１
に調節し、６０℃で攪拌を２時間行い、その後、塩化ナ
トリウムで中間体生成物を沈殿させ、そしてその後、沈
殿物を濾過した。このようにして得られた化合物は下記
式
【００３４】
【化１０】 を有する。
【００３５】ｂ）ａ）により得られた中間体生成物を６
００ｍｌの氷水に溶解させ、そして攪拌しながら塩化シ
アヌル１８．４ｇと混合させた。ｐＨ値を３時間にわた
って６〜６．５に２０％カセイソーダ溶液を使用して維
持し、その後、７ｍｌの２５％アンモニア溶液を滴下し
て加えた。４時間後、得られた染料は塩化ナトリウムを
加えることにより沈殿され、濾過され、そして４０〜５
０℃で真空中で乾燥された。
【００３６】このようにして得られた染料は下記式
【化１１】 を有する。このようにして得られた染料はセルロース材
料、特に綿をブリリアントグリーンシェードに染色し
た。このように得られた染色物は優れた耐湿堅牢度を有
する。
【００３７】例２ 例１ｂの方法による方法が使用されたが、アンモニア溶
液を加えないという変更があった。染料のワークアップ
は塩化ナトリウムによる沈殿および続く濾過により行わ
れた。
【００３８】
【化１２】 このようにして上記式の化合物が得られた。
【００３９】例３ 例１ｂの方法による方法が使用されたが、アンモニア溶
液を加えず、且つ、例１ｂ）に記載の塩化シアヌルの代
わりに、５−クロロ−２，４，６−トリフルオロピリミ
ジン、１７ｇを使用するという変更があった。
【００４０】
【化１３】 このようにして上記式の化合物が得られた。それは高レ
ベルの堅牢度を有するブリリアントグリーンシェードで
綿を染色する。
【００４１】例４〜１５ 例１〜３に記載の方法と類似の方法により、更なるアル
ミニウムフタロシアニン化合物が得られた。
【化１４】 （式中、Ｘ0 はＣｌまたはＯＨであり、Ｚは式Ｚ1 〜Ｚ
8 （上記）である。）
【００４２】
【表１】
【００４３】例１６ 例１３による染料基礎材料（アルミニウムフタロシアニ
ンをスルホ塩素化し、そして次いでそれを１，３−ジア
ミノベンゼン−４−スルホン酸と反応させることにより
生じたものであって、ここで、染料基礎材料は１分子当
たり約２．５個のスルホン酸基および１個のスルファミ
ド基を含む）９２部を、７部の亜硝酸ナトリウムととも
に５５０部の水の中で攪拌した。０〜２℃に冷却した溶
液を、１００部の氷／水および６０部の３０％塩酸に滴
下して加えた。０〜５℃の温度を維持しながら、得られ
たジアゾニウム塩懸濁液を、３００部の氷／水および２
０部の１−（３’−メチルアミノプロピル）−６−ヒド
ロキシ−４−メチルピリドン−（２）からなる溶液中に
加えた。カップリング反応の間、２０％カセイソーダ溶
液を加えることによりｐＨを６．５〜７．５に保持し
た。得られたグリーンの溶液を２０〜３５℃で、２４部
の５−シアノ−２，４，６−トリクロロピリミジンと混
合した。２０％ソーダ溶液を連続的に加えることにより
ｐＨを７．５〜８．０に保持した。３〜４時間後に、反
応が完了した。この溶液を塩化ナトリウムで塩析し、染
料沈殿物を吸引濾過し、そして４０℃で乾燥した。得ら
れた染料は下記式
【００４４】
【化１５】 を有し、そしてセルロース材料、特に綿をブリリアント
グリーンシェードに染色する。この染料から得られた染
色物は優れた耐湿堅牢度を示す。
【００４５】例１７ 遊離酸の形で下記式
【化１６】 を有する染料は、対応する出発材料を使用して例１６に
記載の方法と類似の方法により製造され、そして単離さ
れることができる。この染料によるブリリアントグリー
ンの綿の染色物は得られ、それは良好な耐湿堅牢度を有
する。
【００４６】次の表は上記例の染料の最大吸収
（λmax 、ｎｍ）を示す。測定は水中で行われた。
【００４７】次の例は上記の染料の適用例である。適用例Ａ １０００部の脱イオン水、８０部のボウ硝（焼成され
た）、１部の１−ニトロベンゼン−３−スルホン酸のナ
トリウム塩および２部の例１ｂの染料からなる染浴を１
０分間にわたって８０℃に加熱した。その後、１００部
のマーセル法により処理した綿を加えた。８０℃で５分
間染色を行い、１５分間にわたって９５℃に加熱した。
９５℃で１０分後、３部のソーダを加え、２０分後、更
に７部のソーダを加え、そして９５℃で３０分後、更に
１０部のソーダを加えた。次いで、９５℃で６０分間染
色を続けた。染色された材料を、その後、染浴から取り
出し、６０℃±１０℃の脱イオン水を流しながら２分間
濯いだ。その後、それを１０分間にわたって２回洗浄
し、ここで、各回、５０００部の沸騰した脱イオン水で
洗浄し、次いで、６０℃±１０℃の流れている脱イオン
水で２分間濯ぎ、１分間６０℃±１０℃の流れている水
道水で濯ぎ、そして１分間冷たい水道水で濯いだ。乾燥
後、良好な堅牢度を有するブリリアントグリーンの綿染
色物は得られた。
【００４８】適用例Ｂ １０００部の脱イオン水、８０部のボウ硝（焼成され
た）および２部の例３の染料からなる染浴を１０分間に
わたって６０℃に加熱した。その後、１００部のマーセ
ル法により処理した綿を加えた。６０℃で２５分後、
０．７部のソーダを加え、２０分後、更に１．３部のソ
ーダを加え、そして６０℃で３０分後、更に２部のソー
ダを加えた。次いで、１５分間にわたって８０℃に加熱
し、そして８０℃で６０分間染色を続けた。染色された
材料を、その後、染浴から取り出し、６０℃±１０℃の
脱イオン水を流しながら２分間濯ぎ、そして６０℃±１
０℃の水道水を流しながら１分間濯いだ。その後、それ
を１０分間にわたって２回洗浄し、ここで、各回、５０
００部の沸騰した脱イオン水で洗浄し、次いで、６０℃
±１０℃の流れている脱イオン水で２分間濯ぎ、１分間
６０℃±１０℃の流れている水道水で濯ぎ、そして１分
間冷たい水道水で濯いだ。乾燥後、良好な堅牢度を有す
るブリリアントグリーンの綿染色物は得られた。
【００４９】例４〜１７の染料または例１ｂ〜例１７の
染料混合物も例ＡおよびＢに記載の方法に従って、綿を
染色するために使用されることができる。ブリリアント
グリーンの染色物が得られた。それらは良好な堅牢特性
を有する。
【００５０】適用例Ｃ 下記成分を有する捺染ペーストを従来の捺染法により綿
に適用した。 ４０部の例１ｂの染料 １００部の尿素 ３３０部の水 ５００部の４％アルギン酸ナトリウム増粘剤 １０部の１−ニトロベンゼン−３−スルホン酸のナトリ
ウム塩、および、 ２０部のソーダ 合計１０００部
【００５１】捺染され、そして乾燥された材料を４〜８
分間、１０２℃〜１０５℃でスチーム処理し、その後、
コールドおよびホットリンスされた。定着化された綿材
料を、次いで沸騰洗浄（例Ａと同様に）、そして乾燥し
た。グリーンの捺染物は良好な全堅牢度を有した。
【００５２】例２〜１７の染料も例Ｃに記載の方法に従
って、綿を捺染するために使用されることができる。全
ての場合に、良好な堅牢特性を有するブリリアントグリ
ーンの捺染物が得られた。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（Ｉ）のアルミニウム−フタロシ
    アニン反応性染料およびその塩、 【化１】 （式中、Ｐｃはフタロシアニン基であり、Ｘは塩素原子
    またはヒドロキシル基であり、Ｒ1 およびＲ1 ’は、互
    いに独立に、水素であるか、または、ヒドロキシル、ハ
    ロゲン、−ＳＯ3 Ｈ、−ＯＳＯ3 Ｈ若しくは−ＣＯＯＨ
    により置換されていてよいアルキルであり、Ｒ2 および
    Ｒ3 は、互いに独立に、水素であるか、または、１、
    ２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキ
    ル基であるか、または、それらは一緒になって、−Ｏ−
    若しくは−ＮＨ−を含んでいてよいＣ4 - 5 −アルキレ
    ン鎖であり、Ｒ4 は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−
    ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈ、アルキルまたはアルコキシであ
    り、Ｚはフッ素若しくは塩素から選ばれた１個または２
    個の不安定なハロゲンを有する複素環式の繊維反応性基
    であって、より好ましくは、Ｚは下記式（Ｚ1 ）〜（Ｚ
    9 ）であり、 【化２】 Ｋは下記式（Ｋ1 ）または（Ｋ2 ）基であり、 【化３】 Ｒ5 はヒドロキシルまたはアミノ基であり、Ｒ6 はアル
    キルまたはＣＯＲ9 であり、Ｒ7 は、水素、アルキル、
    Ｃ5 - Ｃ6 シクロアルキル、フェニルまたはフェニルア
    ルキルであり；ここで、前記フェニル基およびフェニル
    アルキル基は３個以下の置換基を含んでいてよく、前記
    置換基には、ハロゲンおよびアルキルからなる群より３
    個以下、−ＣＯＯＨおよび−ＳＯ3 Ｈからなる群より２
    個以下、および／または、アルコキシ、ＣＯＲ9 、アル
    キレン−ＳＯ3 Ｈ、アルキレン−Ｏ−ＳＯ3 Ｈおよびア
    ルキレン−ＣＯＲ9 からなる群より１個が含まれ、；そ
    して、Ｒ 7 は好ましくはメチルまたはエチルであり、Ｒ
    8 は、水素、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2 または−ＳＯ2 ＮＨ
    2 であり、そして好ましくは水素であり、各Ｒ9 は、互
    いに独立に、ヒドロキシル、アミノまたはアルコキシ基
    であり、Ｗ1 は、２〜４個の炭素原子を有するアルキレ
    ン基、例えば、プロピレンであるか、または、アリーレ
    ン基、好ましくはフェニレン基若しくはスチルベン−
    ４，４’−イルであってよい二価の橋掛け基であり、こ
    こで、二価の橋掛け基のフェニレン核の各々は、置換
    基、好ましくは−ＳＯ3 Ｈ基を含んでよく、Ｗ2 は、二
    価の橋掛け基、好ましくは２、３若しくは４個の炭素原
    子を含むアルキレン基であり、それはヒドロキシル基を
    含んでよく、または、Ｗ2 はフェニレン若しくはＣ
    1 - 2 アルキル−フェニレンであり、ここで、前記２種
    の二価の橋掛け基のフェニレン核は置換基を含んでよ
    く、前記置換基は好ましくは−ＳＯ3Ｈ基であり、ａは
    １、２または３であり、ｂは０、１または２であり、そ
    してａ＋ｂは最大で３であり、そして、ｎは０または１
    であり、特に指示しないかぎり、全ての前記アルキル、
    アルコキシおよびアルキレン基は１、２、３または４個
    の炭素原子を含む。）。
  2. 【請求項２】 下記式 【化４】 を有する請求項１記載のアルミニウム−フタロシアニン
    反応性染料。
  3. 【請求項３】 下記式（ＩＩ） 【化５】 の化合物を下記式（ＩＩＩ） Ｚ−Ｈａｌ （ＩＩＩ） （式中、Ｈａｌは塩素またはフッ素である。）の化合物
    または式（ＩＩＩ）のこのような化合物の混合物と縮合
    させる、式（Ｉ）のアルミニウム−フタロシアニン反応
    性染料を製造する方法。
  4. 【請求項４】 染色または捺染が請求項１記載の化合
    物、その塩またはその混合物により行われる、ヒドロキ
    シル基含有若しくは窒素含有有機基材を染色または捺染
    する方法。
  5. 【請求項５】 請求項１または請求項２のいずれかに記
    載の化合物、その塩またはその混合物により染色または
    捺染されたヒドロキシル基含有若しくは窒素含有有機基
    材。
  6. 【請求項６】 ヒドロキシル基含有若しくは窒素含有有
    機基材を染色または捺染することにおける請求項１また
    は請求項２のいずれかに記載の化合物、その塩またはそ
    の混合物の使用。
JP7145795A 1994-06-15 1995-06-13 アルミニウム−フタロシアニン反応性染料およびそれによる染色および捺染法 Pending JPH0860012A (ja)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19529853A1 (de) * 1995-08-14 1997-02-20 Bayer Ag Aluminium-Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe
DE19624469A1 (de) * 1996-06-19 1998-01-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Reaktive Aluminiumphthalocyaninfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
TWI313287B (en) * 2003-03-31 2009-08-11 Nippon Kayaku Kabushiki Kaish Phthalocyanine pigment and ink-jet print use thereof
US7981204B2 (en) 2007-12-28 2011-07-19 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Porphyrazine coloring matter and ink composition containing the same
TW201005045A (en) 2008-06-30 2010-02-01 Nippon Kayaku Kk Porphyrazine pigment, ink composition and colored article
EP2371906B1 (en) 2008-12-25 2013-06-12 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Porphyrazine dye, ink composition containing same, and colored material
BRPI1014216B1 (pt) 2009-04-15 2018-11-13 Nippon Kayaku Kk mistura composta de porfirazina ou um sal da mesma, composição de tinta, método para gravação a jato de tinta, e, produto colorido

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES367303A1 (es) * 1968-05-17 1971-04-01 Ciba Geigy Procedimiento para la preparacion de colorantes ftalociani-nicos.
CH630127A5 (de) * 1977-03-25 1982-05-28 Ciba Geigy Ag Verfahren zum bleichen von textilien.
FR2387658A1 (fr) * 1977-03-25 1978-11-17 Ciba Geigy Ag Procede pour combattre les microorganismes
MX155643A (es) * 1980-02-29 1988-04-11 Ciba Geigy Ag Composicion blanqueadora de telas
DE3009788A1 (de) * 1980-03-14 1981-10-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wasserloesliche nickelphtalocyaninazofarbstoffe
GB2200364B (en) * 1987-01-31 1990-12-19 Sandoz Ltd Fibre reactive phthalocyamine-monoazodyes
DE3930738B4 (de) * 1988-09-23 2004-07-29 Clariant Finance (Bvi) Ltd. Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE3840164A1 (de) * 1988-11-29 1990-08-09 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
JP2942319B2 (ja) * 1989-09-19 1999-08-30 キヤノン株式会社 インク及びこれを用いたインクジェット記録方法
DE4304242A1 (de) * 1993-02-12 1994-08-18 Sandoz Ag Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe

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