ITRM950393A1 - Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio. - Google Patents

Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio. Download PDF

Info

Publication number
ITRM950393A1
ITRM950393A1 IT95RM000393A ITRM950393A ITRM950393A1 IT RM950393 A1 ITRM950393 A1 IT RM950393A1 IT 95RM000393 A IT95RM000393 A IT 95RM000393A IT RM950393 A ITRM950393 A IT RM950393A IT RM950393 A1 ITRM950393 A1 IT RM950393A1
Authority
IT
Italy
Prior art keywords
group
alkyl
phenylene
reactive dyes
aluminum phthalocyanine
Prior art date
Application number
IT95RM000393A
Other languages
English (en)
Inventor
Roland Wald
Markus Gisler
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of ITRM950393A0 publication Critical patent/ITRM950393A0/it
Publication of ITRM950393A1 publication Critical patent/ITRM950393A1/it
Application granted granted Critical
Publication of IT1278099B1 publication Critical patent/IT1278099B1/it

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/44—One nitrogen atom with halogen atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/026—Azo dyes
    • C09B62/0265—Dyes containing in the molecule at least one azo group and at least one other chromophore group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/036—Porphines; Azaporphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/517—Porphines; Azaporphines

Abstract

I coloranti relativi alla ftalocianina di alluminio della formula I (FORMULA I) in cui i simboli Pc, X, R1, R2, R3, R4, K, Z, a, B ed n hanno i significativi indicati nella rivendicazione 1, sono soprattutto adatti per tingere e stampare substrati organici contenenti un gruppo idrossile o contenenti azoto;

Description

DESCRIZIONE dell'invenzione industriale dal titolo: "Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio"
L'invenzione riguarda i coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio della formula I
o 6 atomi di carbonio o insieme significano una catena C4-5-alchilene che può contenere -0- o -NH-,
R4 significa idrogeno, alogeno, idrossile COOH, -S03H, alchile o alcossi
Z è un radicale fibro-reattivo eterociclico avente uno o due alogeni instabili scelti da fluoro o cloro, più preferìbilmente Z significa un radicale della formula da Z1 a Z9
R5 significa un gruppo idrossile o amino,
R6 significa alchile, per esempio metile o COR9, R7 significa idrogeno, alchile, C5-6-cicloalchile, fenile o fenilalchile, in cui il radicale fenile e il radicale fenilalchile possono contenere fino a 3 sostituenti, comprendendo fino a tre gruppi formati da alogeno o alchile, fino a due dei gruppi -COOH o -SΟ3Η e/o uno dei gruppi alcossi, CORg, -S03H-alchilene, o -0-S03H-alchilene o CORgalchilene. R7 è preferibilmente Ci_2-alchile, più preferibilmente metile,
R8s significa idrogeno, -CH, -CONH2 o -S02NH2, preferibilmente alogeno, ognuno di Rg, indipendentemente l'uno dall'altro, significano un gruppo idrossile, amino o alcossi,
significa un membro bivalente che forma ponte che può essere un gruppo alchilene avente da 2 o 4 atomi di carbonio, per esempio un gruppo propilene o un gruppo arilene, preferibilmente fenilene o stilben-4 ,4'-yl, in cui ognuno dei nuclei fenilene dei membri bivalenti che formano ponte possano portare un sostituente, preferibilmente un gruppo -SO3H,
W2 significa un membro bivalente che forma ponte, preferibilmente alchilene con 2, 3 o 4 atomi di carbonio, che può portare un gruppo idrossile, o significa fenilene o Ca-2-alchil-fenilene, in cui il nucleo fenilene di questi due ultimi membri bivalenti che formano ponte può portare un sostituente che è preferibilmente un gruppo -S03H, a significa 1, 2 o 3
b significa 0, 1 o 2, ed a b è un massimo di 3, e n significa 0 o 1,
in cui, se non indicato diversamente, tutti questi radicali, alchile, alcossi e alchilene contengano 1, 2, 3 o 4 atomi di carbonio. Tutti questi radicali, come pure quelli che contengono più di 2 atomi di carbonio, possono essere a catena diritta o ramificata. Qui è preferibile che non siano legati ad un particolare atomo di carbonio ne due atomi di ossigeno o di azoto, e neppure un atomo di ossigeno e un atomo di azoto.
L'alogeno è generalmente fluoro, cloro, bromo o iodio, preferibilmente cloro o bromo, in particolare cloro.
I composti della formula 1 generalmente sono miscele di isomeri posizionali, che sono differenziati dalle posizioni dei sostituenti sull'anello di ftalocianina.
Quando R1 e Ri' indipendentemente l'uno dall'altro, sono alchile, è preferibile che questi contengono 1 o 2 atomi di carbonio. Quando Ri ed Ri' sono sostituiti da alchile, è preferibile che siano Cl-3-alchile e più preferibilmente che contengono un sostituente scelto dalla serie idrossi -S03H, -OSO3H e -COOH, di cui è particolarmente preferito C2-3Ìdrossialchile.
Ognuno di Ri ed Ri', indipendentemente l'uno dall'altro, è preferibilmente Ria, in cui ogni Ria, indipendentemente l'uno dall'altro, significano idrogeno, metile, etile, C2-3Ìdrossìalchile, -(CH2)pS03H, -{CH2)p0S03H o -(CH2)qCOOH, in cui p è 1 o 2 e q è l,2 o 3.
RI è più preferibilmente R1b, in cui ogni Rlb, indipendentemente l'uno dall'altro, significano idrogeno o metile.
Quando R2 ed R3 indipendentemente l'uno dall'altro, rappresentano un gruppo alchile, questi sono preferibilmente Ci-4-alchile, più preferibilmente metile o etile. Quando R2 ed R3 rappresentano una catena alchilene che può contenere -0- o -NH-, quidi insieme con l'atomo di azoto al quale sono legati, preferibilmente formano un anello di pirrolidina, piperidina, morfolina o piperazina.
R4 è preferibilmente idrogeno, metile, metossi, -C00H oppure -S03H, più preferibilmente idrogeno, -C00H oppure -SO3H.
Il nucleo di fenile nei membri che formano ponte Wi e W2 possono contenere, separatamente dal gruppo preferito -S03H, per esempio un gruppo cloruro, metile, metossi etossi o un gruppo carbossi.
Il gruppo Z è preferibilmente Z1, Z3 o Z7, più preferibilmente Zi. Nei procedimenti di tintura, la natura del gruppo Z usato dipende dalla temperatura a cui la tintura viene eseguita. Quando la temperatura della tintura è tra 30 e 80°C, preferibilmente da 50 a 80°C, più preferibilmente da 50 a 60°C, il gruppo Z può essere Z3, Z4, Z5, Z7 e Z8, più preferibilmente Z3 e Z7. Quando la temperatura della tintura è da 70 a 100°C il gruppo Z può essere Zi, Z2, Z6 e Z9, più preferibilmente Zi.
I composti della formula I possono essere nella forma dei loro sali.
La formazione del catione dei gruppi sulfo e facoltativamente dei gruppi carbossi che sono addizionalmente presenti nei composti della formula I, se sono sottoforma di sale, non è un fattore di vitale importanza, ma può essere qualsiasi catione non cromoforico che è comune nella chimica dei coloranti reattivi, a patto che i corrispondenti sali siano solubili in acqua.
Esempi di cationi adatti sono gli ioni dei metalli alcalini o gli ioni di ammonio non sostituiti o sostituiti, per esempio litio, sodio, potassio, ammonio mono-, di-, tri- e tetrametilammonìo, trietilammonio e mono-, di- e tri-etanolammonio.
I cationi preferiti sono gli ioni dei metalli alcalini e lo ione di ammonio di cui particolarmente preferito è il sodio.
In generale, in un composto della formula I, i cationi dei gruppi sulfo e facoltativamente dei gruppi carbossi possano essere gli stessi o diversi e rappresentano una miscela dei cationi suddetti, cioè il composto può anche esistere nella forma di sale miscelato .
Inoltre la presente invenzione fornisce un procedimento per la produzione dei composti della formula I, i loro sali o miscele di questi, in cui un composto della formula II
La reazione del composto della formula II con il composto Z-Hal viene eseguita convenientemente da 0° a 40°C, preferibilemnte da 0° a 20°C, e ad un pH di 4-9, preferibilmente 5-7. L'acqua normalmente serve come mezzo di reazione.
L'isolamento dei composti della formula I può essere eseguita secondo un modo noto allo stato dell'arte, per esempio i composti possono essere separati dalla miscela di reazione mediante i mezzi convenzionali di isolamento per salificazione con i sali di metalli alcalini, filtrati ed essiccati, facoltativamente sottovuoto, ad una temperatura leggermente elevata. In funzione delle condizioni di reazione e di isolamento, un composto della formula I è ottenuto come un acido libero o preferibilmente nella forma di sale o come un sale misto, nel qual caso contiene, per esempio, uno o più dei cationi indicati sopra. Tuttavia, anche i sali 0 i sali misti, possono essere convertiti dall'acido libero in un modo conosciuto, e viceversa, oppure può essere eseguito uno scambio convenzionale di sali.
1 composti di partenza della formula II oppure Z-Hal sono anch'essi noti o possono essere ottenuti dai materiali di partenza noti usando le sintesi convenzionali .
I composti della formula I, i loro sali e le miscele di questi sono coloranti reattivi e sono adatti per tingere o stampare substrati organici contenti un gruppo idrossi o contenenti azoto.
Conformemente, in un altro aspetto dell'invenzione è fornito un procedimento per tingere o stampare substrati organici contenenti un gruppo idrossi o contenenti azoto, in cui la tintura o la stampa sono eseguite con i composti come sopra descritti, i loro sali o miscele di questi.
I substrati preferiti che possono essere indicati sono il cuoio e i materiali fibrosi formati o che contengono poliammidi naturali o sintetici e, in particolare, la cellulosa naturale o rigenerata, come il cotone, la viscosa o fibre di fiocco di rayon . Il substrato generalmente preferito è il materiale tessile formato o che contiene cotone.
I composti della formula I, i loro sali o le miscele di questi possono essere .usati per bagni coloranti o per paste di stampa secondo tutti i procedimenti di colorazione o di stampa che sono comuni per i coloranti reattivi. La tinta preferibilmente è eseguita mediante procedimento ad esaurimento da un mezzo acquoso ed a una gamma di temperatura da 30 a 100°C, in particolare da 50 a 60°C e 80-100°C. E' usato un rapporto materiale/bagno (substrato da bagnare) di 1:6 a 1:30, preferibilmente da 1:10 a 1:20.
Va inteso che qualsiasi riferimento fatto sopra o di seguito ai composti o salì al plurale comprende anche il composto o il sale al singolare.
In un successivo composto dell'invenzione è fornito l'uso dei composti suddetti, dei loro sali o delle miscele di questi per la tintura o la stampa dei substrati descritti sopra.
I composti secondo 1'invenzione possono essere usati singolarmente in un processo di tintura o di stampa, oppure per la loro buona compatibilità, anche come un componente in una combinazione di composizione di tinta o di stampa che contiene altri coloranti reattivi della stessa classe, cioè coloranti reattivi che possiedono proprietà coloranti componibili, per esempio resistenza del colore e valore di scolorimento. La combinazione di coloranti ottenuta ha proprietà che sono confrontabili con quelle della tinta eseguita con i singoli coloranti .
Secondo un altro aspetto dell'invenzione viene fornita una combinazione di composizione per tinta o stampa che comprende un composto di cui sopra, il suo sale o miscela di questo e coloranti della stessa classe.
In un altro aspetto dell'invenzione viene fornito un substrato organico contenente un gruppo idrossi o contenente un gruppo azoto, colorato o stampato con i composti della formula I, i loro sali o miscele di questi .
Buoni valori di scoloramento e di fissazione sono ottenuti con i composti della formula I. Qualsiasi colorante che rimane non fissato dopo la tintura o la stampa può essere eliminato e lavato. Le tinture o le stampe ottenute presentano elevate resistenze. Inoltre presentano buona proprietà di resistenza al bagnato, per esempio al lavaggio, all'acqua, all'acqua di mare e alla traspirazione, e presentano buona resistenza alle influenze ossidanti come l'acqua contenente cloro, candeggina di ipoclorito, candeggianti di perossido e detergenti contenenti perborato.
I seguenti esempi servono ad illustrare l'invenzione. Negli esempi, le parti e le percentuali sono in peso e le temperature sono espresse in gradi Celsius.
Esempio 1
a) 20 parti di PcAICI.2H20 sono agitati in acido clorosulfonico (140 parti) per 30 minuti da 20 a 25°C. La miscela di reazione sarà fatta reagire da 135 a 140°C per 2 ore. Dopo 4 ore la miscela di reazione sarà raffreddata usando un bagno gelato. Quindi la sospensione formata sarà filtrata e lavata in acqua gelata per rimuovere l'acido in eccesso.
97 g di solfocloruro di ftalocianina di alluminio, prodotti secondo il metodo descritto sopra, sono agitati in 300 mi di acqua e 100 g di ghiaccio, e quindi è aggiunta una soluzione formata da 100 mi di acqua gelata e 14,5 g di monoidrocloruro 1,3-diaminobenzene. Il valore del pH sarà di circa 1-2. Il pH sarà aggiustato a 4 con una soluzione di soda caustica al 20%, e sarà mantenuta una temperatura di circa 0-5°C per 4 ore. Prima di aggiungere 7 mi di una soluzione di ammoniaca al 25%, il pH è aggiustato a 7.0 con una soluzione di soda caustica al 20%. La miscela sarà agitata per 10 ore senza raffreddamento ad un pH da 7 a 8 che sarà mantenuto aggiungendo una soluzione di soda caustica al 201. Il valore del pH sarà quindi aggiustato a 10-11 e si agiterà per 2 ore a 60°, prima di precipitare il prodotto intermedio con cloruro di sodio e successivamente filtrando il precipitato. Il composto ottenuto corrisponde quindi alla formula
b) Il prodotto intermdio ottenuto secondo a) sarà disciolto in 600 mi di acqua gelata e miscelato con 18,4 g di cloruro cianurico con agitazione. Il valore del pH sarà mantenuto per 3 ore a 6-6.5 usando una soluzione di soda caustica, successivamente sono aggiunti a goccia 7 mi di una soluzione di ammoniaca al 25%. Dopo 4 ore, la materia colorante risultante sarà precipitata con l'aggiunta di -cloruro di sodio, filtrata ed essiccata sottovuoto a 40-50°.
Il colorante ottenuto corrisponde alla formula
Il composto prodotto il colorato materiale cellulosico, ed in particolare il cotone, con sfumature verde brillante. Le tinture ottenute mostrano eccellente resistenza al bagnato.
Esempio 2
Il procedimento sarà eseguito secondo il metodo dell'esempio Ib con la modifica che non è aggiunta la soluzione di ammoniaca. Il processo di tintura sarà eseguito mediante precipitazione con cloruro di sodio e successiva filtrazione.
Si otterrà quindi il composto della formula indicata sopra .
Esempio 3
Il procedimento sarà eseguito secondo il metodo dell'Esempio lb con la modifica che la soluzione di ammoniaca non viene aggiunta ed invece del cloruro cianurico, indicato nell'Esempio lb) sono usati 17 g di 5-cloro-2,4,6-trifluoropìrimidina . Si ottiene il colorante della formula
Tinge il cotone in sfumatura di verde brillante con elevata resistenza.
Esempi 4-15
Con un procedimento analogo ai metodi descritti negli Esempi da 1 a 3 possono essere ottenuti anche i composti di ftalocianina di alluminio:
Esempio 16
92 parti della base di colorante secondo l'Esempio 13 (prodotto con ftalocianina di alluminio solfoclarinante e successivamente fatte reagire con acido sulfonico 1,3-diaminobenzene-4-, in cui la base del colorante contiene circa 2.5 gruppi di acido sulfonico per molecola e 1 gruppo sulfamide) sono agitati in 550 parti di acqua insieme con 7 parti di nitrito di sodio.
La soluzione che è stata raffreddata a 0-2°C sarà aggiunta a gocce a 100 parti di ghiaccio/acqua e 60 parti di acido cloridrico al 30%. Mantenendo una temperatura da 0 a 5°C la sospensione di sale di diazonio ottenuta è stata passata in una soluzione formata da 300 parti di ghiaccio/acqua e 20 parti di 1- (3'-metilaminopropil)-6-idrossi-4-metilpiridone- (2). Durante la reazione di accoppiamento, il pH sarà mantenuto a 6.5-7.5, mediante l'aggiunta di una soluzione di soda caustica al 20%. La soluzione verde risultante sarà miscelata ad una temperatura di 20-35°C con 24 parti di 5-ciano-2,4,6-tricloropirimidina. Il pH sarà mantenuto a 7,5 -8,0 aggiungendo contemporaneamente una soluzione di soda al 20%. Dopo 3-4 ore la reazione sarà completata. La soluzione sarà precipitata con cloruro di sodio, il precipitato del d orante filtrato mediante aspirazione ed essiccato a 40°C. Il colorante ottenuto ha la formula
e le tinte del materiale cellulosico, ed in particolare il cotone, presentano sfumature verde brillante
Le tinture ottenute con questo colorante mostrano eccellente resistenza al bagnato.
Esempio 17
Il colorante, che nella forma di acido libero, corrisponde alla formula
può essere prodotto ed isolato secondo un metodo analogo a quello descritto nell'esempio 16, usando i composti di partenza corrispondenti. Con questo colorante si ottengono tinture del cotone di verde brillante, che presentano buone resistenze al bagnato.
Nella tabella seguente sono elencati gli assorbimenti massimi (λmax in nm) per i coloranti degli Esempi. Le misurazioni sono fatte in acqua.
Esempio applicativo Ά
Un bagno colorante formato da 100 parti di acqua demineralizzata, 80 parti di sale di Glauber (calcinato), 1 parte di sale di sodio dell'acido 1-nitrobenzene-3-sulfonico e 2 parti del colorante dell'Esempio lb sono riscaldati per 10 minuti a 80°C. Successivamente sono aggiunte 100 parti di cotone mercerizzato. La tintura viene eseguita per 5 minuti a 80°C e viene riscaldata a 95°C per 15 minuti. Dopo 10 minuti a 95°C sono aggiunte 3 parti di soda, dopo 20 minuti altre 7 parti di soda e dopo 30 minuti a 95°C altre 10 parti di soda. La tintura viene proseguita per 60 minuti a 95°C. Il materiale tinto viene quindi rimosso dal bagno colorante, risciacquato per 2 minuti in acqua demineralizzata corrente a 60° ± 10°C, 1 minuto in acqua corrente di rubinetto a 60°C ± 10°C e per 1 minuto in acqua fredda di rubinetto. Dopo la tinta, si otterrà una colorazione di verde brillante con buone resistenze.
Esempio applicativo B
Un bagno colorante formato da 1000 parti di acqua demineralizzata, 80 parti di sale di Glauber (calcinato) e 2 parti di colorante dell'Esempio·3 sono riscaldati a 60°C per 10 minuti. Quindi, sono aggiunte 100 parti di cotone mercirizzato. Dopo 25 minuti a 60°C sono aggiunte 0.7 parti di soda, dopo 20 minuti sono aggiunte altre 1.3 parti di soda, e dopo 30 minuti a 60°C sono aggiunte altre 2 parti di soda. Il bagno sarà successivamente riscaldato a 80°C per oltre 15 minuti, e la tintura viene continuata per 60 minuti a 80°C. Il materiale tinto sarà quindi tolto dal bagno, risciacquato per 2 minuti in acqua corrente demineralizzata a 60° ± 10°C e per 1 minuto in acqua corrente di rubinetto a 60° ± 10°C, sarà quindi lavato due volte per 10 minuti, ogni volta con 5000 parti di acqua demineralizzata bollente, successivamente risciacquato per 2 minuti in acqua demineralizzata a 60 ± 10°C, 1 minuto in acqua corrente di rubinetto a 60° ± 10°C, e 1 minuto in acqua fredda di rubinetto. Dopo la tintura, si otterrà una tintura del cotone verde brillante con buone resistenze.
I coloranti degli Esempi da 4 a 17 o le miscele di coloranti degli Esempi da lb a 17 possono anche essere usati per tingere il cotone secondo il metodo descritto negli esempi A e B. Sono ottenute tinture di verde brillante, che presentano buone proprietà di resistenza .
Esempio applicativo C
Una pasta per stampa avente i seguenti componenti
40 parti del colorante dell'Esempio lb
100 parti di urea
330 parti di acqua
500 parti di addensatore di.alginato di sodio al 4%
10 parti di sale di sodio dell'acido
l-nitrobenzene-3-sulfonico, e
20 parti di soda
1000 parti in tutto
sono applicate al materiale di cotone con un procedimento di stampa convenzionale.
II materiale stampato ed essiccato sarà vaporizzato per 4-8 minuti a 102-105°C e quindi risciacquato a freddo ed a caldo. Il materiale di cotone fissato sarà successivamente lavato ad ebollizione (analogamente all'Esempio A) ed essiccato. La stampa di verde ottenuta presenta buone resistenze.
I coloranti degli Esempi da 2 a 17 sono anche usati per stampare il cotone secondo un metodo dell'Esempio C. In tutti i casi, sono ottenute stampe di verde brillante con buone proprietà di resistenza.

Claims (11)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio della formula 1.
    e i loro sali in cui Pc significa un radicale della ftalocianina, X significa un atomo di cloro o un gruppo idrossile, Ri e Ri', indipendetemente l'uno dall'altro, significano idrogeno, o alchile che può essere sostituito con un idrossile, alogeno, -S03H, -0S03H o -COOH, R2 ed R3, indipendentemente l'uno dall'altro, significano idrogeno, o alchile con 1, 2, 3, 4, 5 o 6 atomi di carbonio, o insieme significano una catena C4-salchilene che può contenere -0- o NH, R4 significa idrogeno, alogeno, idrossile -COOH, -S03H, alchile o alcossi, Z è un radicale fibro-reattivo eterociclico avente uno o due alogeni instabili scelti da fluoro o cloro,
    R7 significa idrogeno, alchile, Cs_6-cicloalchile, fenile o fenilalchile, in cui il radicale fenile e il radicale fenilalchile possono portare fino a tre sostituenti, comprendendo fino a tre del gruppo formato da alogeno o alchile, fino a due dei gruppi -COOH o -SO3H e/o uno dei gruppi alcossi, COR9, SO3H-alchilene, -0-S03H-alchilene o -COR9-alchilene, R8 significa idrogeno, -CH, -CONH2 o -S02NH2, ciascun R9, indipendentemente l'uno dall'altro, significa un gruppo idrossile, amino o alcossi, w significa un membro bivalente che forma ponte scelto da un gruppo alchilene avente da 2 a 4 atomi di carbonio o da un gruppo arilene, w2 significa un membro bivalente che forma ponte scelto da un gruppo alchilene con 2, 3 o 4 atomi di carbonio, che può portare un gruppo idrossile o significa fenilene o Ci-2alchil-fenilene, significa 1, 2 o 3 significa 0, lo 2 e a b è un massimo di 3, e significa 0 o 1, in cui, se non indicato diversamente, tutti questi radicali alchile, alcossi e alchilene contengono 1, 2, 3 o 4 atomi di carbonio.
  2. 2. Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio secondo la rivendicazione 1 in cui R7 è metile o etile e R8 è idrogeno.
  3. 3. Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 3 in cui Wi, rappresenta un membro bivalente che forma ponte che è fenilene o stilben-4,4'-yl e W2 rappresenta un membro bivalente che forma ponte che è fenilene o Ci_2alchiie-fenilene in cui ciascuno dei nuclei fenilene dei membri bivalenti che formano ponte porta un gruppo -S03H.
  4. 4. Colorante reattivo alla ftalocianina di alluminio secondo la rivendicazione 1 avente la formula
  5. 5. Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio come definito nelle rivendicazioni da 1 a 3 con con riferimento ad uno qualsiasi degli Esempi da 1 a 17
  6. 6. Una combinazione di composizioni per tingere o stampare che comprende un composto secondo le rivendicazioni da 1 a 5, i loro salì o miscele di questi e altri coloranti reattivi della stessa classe .
  7. 7. Procedimento per la produzione di coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio della
    in cui Hai è fluoro o cloro, o con una miscela di tali composti della formula III.
  8. 8. Un procedimento per tingere o stampare substrati organici che contengono un gruppo idrossi o che contengono azoto, in cui la tintura o la stampa sono eseguite con i composti descritti sopra, i loro sali o loro miscele.
  9. 9. Un procedimento secondo la rivendicazione 8 in cui un substrato organico che contiene un gruppo idrossi che contiene azoto è un materiale tessile formato o che contiene cotone.
  10. 10. Substrati organici contenenti un gruppo idrossi o contenente azoto tinti o stampati con un composto secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 5, i loro sali o miscele di questi.
  11. 11. Uno dei composti secondo le rivendicazioni da 1 a 5, dei loro sali o miscele di questi per tingere o stampare substrati organici contenenti un gruppo idrossi o contenenti azoto.
IT95RM000393A 1994-06-15 1995-06-13 Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio. IT1278099B1 (it)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4420764 1994-06-15

Publications (3)

Publication Number Publication Date
ITRM950393A0 ITRM950393A0 (it) 1995-06-13
ITRM950393A1 true ITRM950393A1 (it) 1996-12-13
IT1278099B1 IT1278099B1 (it) 1997-11-17

Family

ID=6520555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
IT95RM000393A IT1278099B1 (it) 1994-06-15 1995-06-13 Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio.

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPH0860012A (it)
CH (1) CH688935A5 (it)
DE (1) DE19521056A1 (it)
ES (1) ES2103194B1 (it)
FR (1) FR2721322B1 (it)
GB (1) GB2290548B (it)
IT (1) IT1278099B1 (it)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19529853A1 (de) * 1995-08-14 1997-02-20 Bayer Ag Aluminium-Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe
DE19624469A1 (de) * 1996-06-19 1998-01-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Reaktive Aluminiumphthalocyaninfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
JP4463201B2 (ja) * 2003-03-31 2010-05-19 日本化薬株式会社 フタロシアニン色素及びそのインクジェットプリント用用途
TWI434893B (zh) 2007-12-28 2014-04-21 Nippon Kayaku Kk 四氮雜卟啉色素及含有該色素之印墨組成物以及噴墨記錄方法
TW201005045A (en) 2008-06-30 2010-02-01 Nippon Kayaku Kk Porphyrazine pigment, ink composition and colored article
WO2010073603A1 (ja) 2008-12-25 2010-07-01 日本化薬株式会社 ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体
CA2758708C (en) 2009-04-15 2016-09-13 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Porphyrazine coloring matter, ink composition containing the same and colored product

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES367303A1 (es) * 1968-05-17 1971-04-01 Ciba Geigy Procedimiento para la preparacion de colorantes ftalociani-nicos.
CH630127A5 (de) * 1977-03-25 1982-05-28 Ciba Geigy Ag Verfahren zum bleichen von textilien.
FR2387658A1 (fr) * 1977-03-25 1978-11-17 Ciba Geigy Ag Procede pour combattre les microorganismes
MX155643A (es) * 1980-02-29 1988-04-11 Ciba Geigy Ag Composicion blanqueadora de telas
DE3009788A1 (de) * 1980-03-14 1981-10-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wasserloesliche nickelphtalocyaninazofarbstoffe
GB2200364B (en) * 1987-01-31 1990-12-19 Sandoz Ltd Fibre reactive phthalocyamine-monoazodyes
DE3930738B4 (de) * 1988-09-23 2004-07-29 Clariant Finance (Bvi) Ltd. Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE3840164A1 (de) * 1988-11-29 1990-08-09 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
JP2942319B2 (ja) * 1989-09-19 1999-08-30 キヤノン株式会社 インク及びこれを用いたインクジェット記録方法
DE4304242A1 (de) * 1993-02-12 1994-08-18 Sandoz Ag Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
DE19521056A1 (de) 1995-12-21
GB9511863D0 (en) 1995-08-09
JPH0860012A (ja) 1996-03-05
ITRM950393A0 (it) 1995-06-13
FR2721322A1 (fr) 1995-12-22
IT1278099B1 (it) 1997-11-17
GB2290548A (en) 1996-01-03
FR2721322B1 (fr) 1997-11-14
GB2290548B (en) 1998-06-24
ES2103194A1 (es) 1997-08-16
ES2103194B1 (es) 1998-07-01
CH688935A5 (de) 1998-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2616683A1 (de) Farbstoffe
DE3043915C2 (it)
ITRM950393A1 (it) Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio.
MXPA02006336A (es) Mezclas de colorantes reactivo.
ITRM960395A1 (it) Composti coloranti reattivi nei confronti delle fibre e procedimento per la loro produzione.
JP2747500B2 (ja) 繊維反応性フタロシアニン染料
EP1230304B1 (en) Azo dyestuffs
US4518391A (en) Monoazo compounds having a sulfo group-containing diazo component radical and a 6-(2'-chloro-1',3',5'-triazin-6'-ylamino)-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene coupling component radical having a substituted amino group in the 4'-position
GB2200364A (en) Fibre-reactive phthalocyanine-monoazo dyes
GB2057480A (en) Organic compounds
AU712094B2 (en) Fibre-reactive dyestuffs
EP0013996B1 (en) Reactive azo compounds, processes for their preparation and their use for dyeing fibers and textiles
AU601210B2 (en) Substituted benzene-azo-naphthalene compounds containing a difluoro-chloro-pyrimidylamino group
JP3878245B2 (ja) ジアゾ染料および染色方法
US5359043A (en) Reactive dyes having a sulphonamido group
JP3792748B2 (ja) 繊維反応性ジスアゾ染料
US6086640A (en) Formazan compounds and method of dyeing therewith
EP0286113B1 (en) Water-soluble monoazo colorant and dyeing process by using the same
IT9048586A1 (it) Composti disazoici reattivi, loro preparazione e loro impiego come coloranti.
US5373094A (en) Reactive dyes containing a 2,6-difluoro-3,5-dichloropyridine group
EP0409778A1 (en) Fibre reactive disazo dyes
ITRM930559A1 (it) Composti disazoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti.
KR0131760B1 (ko) 프탈로시아닌 화합물 및 이를 사용하기 유기 기재를 염색 또는 프린팅하는 방법
JPH0345110B2 (it)
ZA200309214B (en) Novel formazan reactive dyes.

Legal Events

Date Code Title Description
0001 Granted