ITRM930559A1 - Composti disazoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti. - Google Patents
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Description
"Composti disazoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti".
Inventori: Rainer NUSSER e Roland WALD
SANDOZ A.G., di nazionalit? svizzera
con sede in CH-4002 BASILEA (Svizzera)
Depositata il ] 3 AGO. 1993 al No.
La presente invenzione ha per oggetto nuovi composti disazoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti, in particolare come coloranti reattivi.
L?invenzione riguarda in particolare i composti di formula I
I
e loro sali, e le miscele di tali composti o di loro sali,
formula in cui
ogni Rj significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo alchile in CrC4 eventualmente sostituito,
ogni R2 e R4 significa indipendenemente l?idrogeno o un gruppo alchile in C1-C4, alcossi in CrC4, -NHCO-alchile in C,-C4 o -NHCONH2,
ogni R3 e Rs significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo alchile in Q-C4 o alcossi in CrC4, e
Z significa un resto di formula
dove
Hai significa il fluoro o il cloro, e
Wj significa -NR^B? -NR? - , -N ^ si- , ? *NR1-c2-4al chi lene-N ^ ?- ,
dove
m significa 0 o 1 e l?atomo d?azoto marcato d?un asterisco ? legato ad un atomo di carbonio del ciclo triazinico,
Bj significa un gruppo alchilene in C2-C4, un gruppo -(alchilene in Cj-C^-Q-ialchilene in CJ CJ)- dove Q significa -O- o -NRr, un gruppo alchilene in Cj-C4 monosostituito con un gruppo idrossi o un resto di formula
dove
n significa 0 o un numero intero da 1 a 4,
Re significa l?idrogeno o un gruppo alchile in ct-c4, alcossi in Q-Q, carbossi o solfo, e l?atomo di carbonio marcato d?un asterisco ? fissato al gruppo -NRr che ? legato ad un atomo di carbonio del ciclo triazinico,
significa un resto che corrisponde ad una delle formule (a) a (d) seguenti:
in cui
R7 significa ? idrogeno o un gruppo alchile in Ci-C4, alcossi in Q-Q,, carbossi o -NHCOCH3J
p significa 0, 1 o 2,
q significa 1 o 2,
r significa 1, 2 o 3,
t significa 0 o 1, e
Zj significa un resto di formula
dove
Tj significa l?idrogeno, il cloro o un gruppo ciano, e
i due simboli T2 sono identici e significano il fluoro o il cloro.
Nella presente domanda, i gruppi alchile, alcossi o alchilene possono essere lineari o ramificati, salvo indicazione contraria. Nei gruppi alchile o alchilene sostituiti con un gruppo idrossi e f?ssati ad un atomo d?azoto, il gruppo idrossi ? preferibilmente situato su un atomo di carbonio diverso da quello legato direttamente all?atomo d?azoto. Nella catena alchilene interrotta con Q e fissata ad un atomo d?azoto, Q ? preferibilmente fissato ad un atomo di carbonio che non ? legato direttamente all?atomo d?azoto.
Quando R, significa un gruppo alchile sostituito, si tratta preferibilmente d?un gruppo alchile monosostituito con il cloro o con un gruppo idrossi o ciano.
Ogni significa preferibilmente Rla, ogni Rla significando indipendentemente ? idrogeno o un gruppo metile, etile o 2-idrossietile; in particolare, ogni R, significa Rlb, ogni Rlb significando indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile. Ogni Rj significa specialmente l?idrogeno.
R2 e R^ significano preferibilmente R^ e R4a, ogni Ra e R4a significando indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile, me tossi, -NHCOCH3 o -NHCONH2. R2 e R^ significano in particolare R^ e R4b, ogni R^ e R4b significando indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile; R4 significa pi? particolarmente l?idrogeno.
R3 significa preferibilmente R3a, R3a significando l?idrogeno o un gruppo metile o metossi.
Rs significa preferibilmente RSa, R5a significando l?idrogeno o un gruppo metile, in particolare l?idrogeno.
Hai significa preferibilmente il cloro.
R6 significa preferibilmente R^, R^, significando l?idrogeno o un gruppo metile, metossi, carbossi o solfo, in particolare R^,, R^, significando l?idrogeno o un gruppo solfo.
B! significa preferibilmente Bla, Bla significando un gruppo alchilene in Q-Q, un gruppo -CH2CH2-NRla-CH2CH2-, un gruppo alchilene in C3-C4 monosostituito con un gruppo idrossi, o un resto di formula
dove n? significa 0 o 1.
B, significa in particolare Blb, Blb significando un gruppo alchilene in CJ-CJ, un gruppo -CH2CH2-NRib-CH2CH2-, un gruppo alchilene in C3-C4 monosostituito con un gruppo idrossi, o un resto di formula
B, significa pi? in particolare Blc, Blc significando un gruppo -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -*CH2CH- O -CHJCHCHJ- , dove l?atomo di carbonio marcato d?un CH3 OH
asterisco ? fissato al gruppo -NRj- che ? legato ad un atomo di carbonio del ciclo triazimco.
In particolare, W5 significa Wlb, Wlb significando -NRlb-Blb-NRlb- o N-
Pi? in particolare, W! significa Wlc, Wjc significando -NH-Blc-NH-.
R7 significa preferibilmente R7a, R7a significando l?idrogeno o un gruppo metile, metossi o carbossi, in particolare l?idrogeno.
Zj significa preferibilmente Zj?, Zt? significando un resto di formula
dove Ty significa l?idrogeno o il cloro. In particolare, Zj significa un resto di formula
D significa preferibilmente Da, Da significando un resto che corrisponde ad una delle formule (a?) a (d?) seguenti
(a' )
dove R7a significa preferibilmente l?idrogeno,
(S03H)q {SC^H)^
(b' )
dove m significa indipendentemente 0 o 1,
q significa 1 o 2, e
m q significia 2 o 3,
SO H
dove m significa indipendentemente 0 o 1.
In particolare, in ogni resto (c?) e (d?), Z^ significa
I composti di formula I preferiti sono quelli in cui D significa un resto di formula (a?), o quelli in cui D significa un resto di formula (c?) dove t significa 1, o di formula (d?).
I composti di formula I particolarmente preferiti sono i composti di formula la
e loro sali, formula in cui Da, a R5ll e Rlb hanno i significati indicati precedentemente, e Za significa un resto di formula
j
H F
dove Wlb ha il significato indicato precedentemente.
Tra i composti di formula la, si preferiscono quelli in cui
(1) Rlb significa l?idrogeno,
(2) Rj, significa R^ e R4a significa R^,
(3) quelli di (2) in cui R^ e RSa significano l?idrogeno,
(4) Wlb significa Wlc,
(5) quelli da (1) a (4) in cui Da significa un resto di formula (a?) dove R7a significa l?idrogeno,
(6) quelli da (1) a (4) in cui Da significa un resto di formula (c?) o (d?) dove Z,? significa un resto di formula
Quando un composto di formula I ? sotto forma di sale, il catione dei gruppi solfo e di qualsiasi gruppo carbossi non ? determinante e pu? essere qualsiasi catione non cromoforo presente usualmente nei coloranti reattivi, a condizione che i sali corrispondenti siano idrosolubili. Come esempi di tali cationi, si possono citare i cationi di metalli alcalini e il catione ammonio eventualmente sostituito, per esempio i cationi litio, sodio, potassio, ammonio, mono-, di-, tri- et tetra- metilammonio, tri-etilammonio e mono-, di- e tri-etanolammomo.
I cationi preferiti sono i cationi di metalli alcalini e il catione ammonio, il catione so dio essendo particolarmente preferito.
Nei composti di formula I, i cationi dei gruppi solfo e di qualsiais gruppo carbossi possono essere identici; essi possono ugualmente essere differenti, per esempio essere una miscela dei cationi indicati sopra, i composti di formula I presentandosi allora sotto forma di sali misti.
L?invenzione riguarda ugualmente un procedimento per la preparazione dei composti di formula I e di loro miscele.
Per preparare i composti di formula I in cui D significa un resto di formula (a) o (b), si fa reagire una mole d?un composto di formula Ha o Ilb
Ilb
in cui Rj a Rs, Hai e W, hanno i significati indicati precedentemente e Dx significa un resto di formula (a) o (b) come definiti precedentemente,
con almeno 1 mole di 2,4,6-trifluoropirimidina.
Per preparare i composti di formula I in cui D significa un resto di formula (c) o (d), si fa reagire una mole d?un composto di formula III
III
in cui Rj a R5 e Z hanno i significati indicati precedentemente, e
Dy significa un resto di formula
in cui
Rj, p, q ed t hanno i significati indicati precedentemente,
con 1 mole d?un composto di formula ?,-Hal in cui Zj ha il significato indicato precedentemente e Hai significa il fluoro o il cloro.
In pi?, i composti di formula I in cui D significa un resto di formula (c) o (d) e Z e Z, significano ambedue un resto di formula
possono venire preparati facendo reagire 1 mole d?un composto di formula IV
IV
in cui Rj a Rj e Dy hanno i significati indicati precedentemente,
con almeno 2 moli di 2,4,6-trifluoropirimidina.
Queste reazioni di condensazione possono venire effettuate secondo metodi noti, preferibilmente ad una temperatura dell?ordine di 20 a 50? C, in particolare a 30-40?C, e ad un pH di 4-5.
I composti di formula I possono venire isolati secondo metodi usuali, per esempio per salatura con un sale di metallo alcalino, filtrazione ed essiccazione eventualmente sotto vuoto e a temperature leggermente elevate.
A seconda delle condizioni di reazione e di isolamento, si ottiene il composto di formula I sotto forma di acido libero o preferibilmente sotto forma di sale o persino sotto forma d?un sale misto contenente per esempio uno o pi? dei cationi indicati precedentemente. Si pu? trasformare secondo metodi usuali l?acido libero in sale o in sale misto o viceversa, o ancora un sale in un altro sale.
Si noter? che i gruppi Z e Z, corrispondenti alla formula
dove Tj significa l?idrogeno, il cloro o un gruppo ciano e T2 significa il fluoro o il cloro, possono presentarsi sotto due forme isomere, il sostituente T2 potendo essere in posizione 2 o 6.
In generale, si preferisce impiegare questa miscela di composti tale quale, senza isolare ciascuno degli isomeri; tuttavia si pu?, se lo si desidera, separare ciascuno degli isomeri secondo metodi usuali.
I prodotti di partenza di formule Ila, Ilb, III e IV sono noti o possono venire ottenuti secondo metodi noti, a partire da composti noti.
I composti di formula I e loro miscele possono venire impiegati come coloranti, in particolare come coloranti reattivi per la tintura o la stampa dei substrati organici contenenti gruppi idrossi o atomo d?azoto. I substrati preferiti sono le pelli e le materie costituite, in totalit? o in parte, da poliammidi naturali o sintetiche e in particolare da cellulosa naturale o rigenerata come il cotone, la viscosa e il raion fiocco. I substrati particolarmente preferiti sono quelli costituiti da cotone.
La tintura o la stampa viene effettuata secondo i metodi impiegati usualmente nel campo dei coloranti reattivi. La tintura con i composti di formula I viene preferibilmente effettuata ad esaurimento a temperature dell?ordine di 30 a 80?C, in particolare a 50-60? C, e ad un rapporto di bagno di 1:6 a 1:30, preferibilmente di 1:10 a 1:20.
I composti dell?invenzione presentano una buona compatibili? con i coloranti reattivi noti; essi possono venire applicati da soli o in combinazione con coloranti reattivi appropriati della medesima classe aventi propriet? tintoriali analoghe, specialmente per ci? che riguarda le solidit? generali e il potere di accumulo sulla fibra. Le tinture ottenute con tali miscele presentano buone solidit? e sono comparabili a quelle ottenuto con un colorante unico.
I composti di formula I danno tassi di esaurimento e di fissaggio elevati. Inoltre, il composto non fissato ? facilmente eliminato dal substrato per lavaggio. Le tinture e le stampe ottenute con i composti di formula I presentano buone solidit? alla luce e buone solidit? ad umido, in particolare al lavaggio, all?acqua, all?acqua di mare e al sudore. Esse sono ugualmente resistenti all?ossidazione, per esempio all?acqua clorata, al candeggio agli ipocloriti, al candeggio ai perossidi e ai detergenti contenenti perborato.
Gli esempi che seguono illustrano la presente invenzione senza limitarne la portata in alcun modo. In questi esempi, le parti s?intendono in peso, salvo indicazione contraria, e le temperature sono indicate in gradi Celsius.
Esempio 1
Si sciolgono 30,3 parti di acido 2-amminonaftalen-l,6-disolfonico in 250 parti di acqua, ci? che d? una soluzione avente un pH inferiore a 1. La diazotazione viene effettuata aggiungendo 25 parti d?una soluzione 4N di nitrito di sodio a 0-5?. Si fa reagire a 0-5? e a pH 5 il sale di diazonio cos? ottenuto con 13,7 parti di l-ammino-2-metossi-5-metilbenzene. Terminata la reazione, si effettua una seconda diazotazione aggiungendo 50 parti in volume di acido cloridrico al 30% e 25 parti in volume d?una soluzione 4N di nitrito di sodio. Si versano in seguito in una volta, ad una temperatura inferiore a 10? e a un pH di 4,5, 20,5 parti di acido anilin-c?-metansolfonico. La reazione di copulazione terminata (verificata per cromatografia in strato sottile), si regola il pH della miscela di reazione a 13 per aggiunta d?una soluzione di idrossido di sodio al 30%. Si riscalda in seguito la miscela a 30? e si aggiungono lentamente, a goccia a goccia, 17 parti in volume d?una soluzione di acqua ossigenata al 40%. Terminata la saponificazione, il gruppo animino che ? stato liberato viene fatto reagire con 14,7 parti di 2,4,6-trifluoropirimidina a 35? e a pH 4,5. Il composto cos? ottenuto corrisponde, sotto forma di acido libero, alla formula
e pu? venire isolato in modo usuale per salatura della miscela di reazione. Esso tinge il cotone in una tonalit? arancione. Le tinture ottenute sul cotone presentano buone solidit? e sono resistenti all?ossidazione.
Esempio 2
Ad una soluzione contenente 44 parti del composto di formula
in 500 parti di acqua, si aggiunge la quantit? corrispondente di acido cloridrico al 30% per regolare il pH a 4,3 - 4,8. Si aggiungono in seguito, a goccia a goccia, a 20? 29,4 parti di 2,4,6-trifluoropirimidina, mantenendo un pH di 4,3 a 4,8 per aggiunta d?una soluzione di carbonato di sodio al 20%. Simultaneamente, si aumenta la temperatura a 40?. La reazione terminata, si fa precipitare per salatura il composto dalla miscela di reazione, lo si separa per filtrazione e lo si essicca a 50? sotto vuoto. Si ottiene cos? il composto che corrisponde alla formula
SO3H OCH3
HN ? ^>-N=N / y? N=N
) - (
H CH3 H F
Le tinture e le stampe ottenuto con questo composto sul cotone sono d?una tonalit? arancione presentanti solidit? elevate alla luce e ad umido, e sono resistenti all?ossidazione. Esempi 3 a 49
Procedendo come descritto nell?esempio 1 o 2 ed impiegando i prodotti di partenza appropriati, si possono preparare i composti di formula I che sono riportati nelle tabelle 1 e 2 che seguono. Essi corrispondono alle formule Tl e T2
(T2)
in cui i simboli hanno i significati indicati nelle tabelle 1 e 2.
Nella colonna -Wj- della tabella 2, l?atomo d?azoto marcato d?un asterisco ? fissato ad un atomo di carbonio del ciclo triazinico.
I simboli ZT, a ZTC impiegati nelle tabelle hanno i significati seguenti:
ZTa significa
CI
I composti degli esempi 3 a 49 possono venire applicati, secondo il procedimento classico di tintura ad esaurimento o secondo i procedimenti di stampa usuali, su substrati comprendenti fibre cellulosiche, in particolare su materie tessili comprendenti cotone. Si ottengono cos? tinture e stampe di tonalit? arancione. Le tinture e stampe ottenute sul cotone presentano buone solidit? alla luce e ad umido e sono resistenti all?ossidazione.
TABELLA 1 / Composti di formula (Tl )
Esempi 3 a 23
Es.no. DTi R2 R3 R4 R5 R3
?,?
HO,S
do. CH, H H H
SO,H
H H H CH3 H S 0O3H-6 do . CH3 H CH3 H CH3 7 do. -NHCOCH3 H H H H
O.H
H CH3 H H HO,S SO3H
do . H OCH,
03H
10
H03S
SO3H
11 do. -NHC0CH3 H H H H 12 do. -NHCONHJ H H H H 13 do. CH3 0CH3 H H H TABELLA 1 / continuazione
E s . n o . DT, R R4 R.
14 // V
H-ZT, CH3 OCH3 CH
15 y? NH ? ZTb do . do. do . H
16 ?7 NH-ZT do do. H
SO,H
17 // V CH2NH - ZTa do. do. H H
18 V V N ? CH2NH ? ZTC do do.
19 CH2NH ? ZTa do. do. H SOjH
03H
20 do. do. H H
CH2NH ? 2T.
21 do H H
22 do. CH3 CH3 H H CH,
O3H
23 H H CH2NH? ZTC
TABELLA 2 / Composti di formula (T2)
Esempi 24 a 49
Es.no. DT -?,-
?,?
24 CH, H CH3 H -NHCH2CHCH2NH-
HO3S SO,H 1
OH
25 do. -NHCOCH3 H H H H -NHCH2CH2CH2NH-
26 do CH3 H H H H - NHCH2CH2CH2N-CH3 H
27 H H H do.
SO-H
28 do. CH3 H CH3 H CH3 do.
29 do. do. 0CH3 H H H -NHCH2CHCH2NH-I OH
>03H
30 do. H H do.
HO,S
SOjH
31 do H H H - NHCH2CH2CH2N-CH3
32 do. CH3 H H H H ? NHCH2CHNH-I CH3 33 do do. 0CH3 H H H do.
34 do. H H H H do.
TABELLA 2 / continazione
bs.no DT2 R2 R3 R? R? R2 -V^-
S03H
35 OCH3 H H H ? NHCH2CHNH-I
s 0~ CH3
o3H CH3 SO,H
36 H H H H do .
S03H
SO,H
37 HO-S- // \N -NHCOCH3 H H H H -NHCH2CH2CH2NH-
38 H03S? x> -NHCONHJ H H H H -NHCH2CHNH-CH3
39 _ (/ V H ? ?? CH3 0CH3 H H H do.
3
40 do. -NHCOCH3 H H H CH3 do .
41 do. do. do. -NHCOCH3 CH3 H do.
V \\
42 NH-ZT a H CH3 H CH3 -NHCH2CHCH2NH-S03H 0H 43 do. CH3 OCH3 H H H do.
TABELLA 2 / continuazione
ts.no. DT: R -Vi-
CH?N 0CH3 -NHC0NH2 H H -NHCH2CHCH2NH-SOjH OH
O3H
45 H H do CH2NH?ZTa
46 do. CH OCH, H H -NHCH2CHNH-CH3 47 // v H? ZT? do. do. H H H do.
48 ? x>? NH? ZTb CH3 H CH3 H CH do .
49 CH2NH? ZTa-NHCOCH3 H H H do. do.
Procedendo come descritto negli esempi 1 e 2, i composti degli esempi 1 a 49 sono ottenuti sotto forma di loro sali di sodio. Cambiando le condizioni di reazione o di isolamento o impiegando altri metodi noti, ? possibile preparare i composti sotto forma di acidi liberi o sotto forma di altri sali o persino di sali misti che contengono uno o pi? dei cationi indicati nella descrizione.
Come gi? indicato nella descrizione, i composti degli esempi 1 a 49 (e gli acidi liberi e altri sali corrispondenti) contengono due composti isomeri a causa del resto
un composto in cui l?atomo di fluoro, la cui posizione non ? determinata, ? in posizione 2 sul ciclo pirimidina e il composto corrispondente in cui l?atomo di fluoro ? in posizione 6. Parimente, i resti di formula ZTb e ZTC possono ugualmente essere presenti sotto forma di due forme isomere, l?atomo di cloro o di fluoro la cui posizione non ? determinata potendo occupare l?una o l?altra delle posizioni libere 2 o 6. Le miscele ottenute di composti isomeri possono venire impiegate tali quali nei procedimenti di tintura o di stampa usuali, senza che sia necessario separare gli isomeri individuali.
Esempio di applicazione A
Si sciolgono 0,3 parti del composto dell?esempio 1 in 100 parti di acqua demineralizzata e si aggiungono 8 parti di solfato di sodio calcinato. Si riscalda il bagno di tintura a 50* e vi si introducono 10 parti d?un tessuto di cotone candeggiato. Dopo 30 minuti a 50?, si introducono nel bagno 0,4 parti di carbonato di sodio calcinato. Durante l?aggiunta del carbonato di sodio, la temperatura ? mantenuta a 50*. Si riscalda in seguito il bagno di tintura a 60? e si prosegue la tintura per ancora 1 ora a 60?.
Si sciacqua in seguito il tessuto tinto con acqua fredda per 3 minuti, poi con acqua calda per 3 minuti. Si lava il tessuto all?ebollizione per 15 minuti in 500 parti di acqua demineralizzata in presenza di 0,25 parti di sapone di Marsiglia. Dopo sciacquatura con acqua calda per 3 minuti e centrifugazione, si aciuga il tessuto in una stufa a circa 70?. Si ottiene sul cotone una tintura di tonalit? arancione presentante buone solidit?, in particolare solidit? elevate ad umido, e resistente airossidazione.
Esempio di applicazione B
# Ad un bagno contenente 100 parti di acqua demineralizzata e 5 parti di solfato di sodio calcinato, si aggiungono 10 parti d?un tessuto di cotone candeggiato. Si riscalda il bagno a 50? nello spazio di 10 minuti e si aggiungono 0,5 parti del composto dell?esempio 1. Dopo 30 minuti a 50?, si aggiunge una parte di carbonato di sodio calcinato. Si riscalda in seguito il bagno di tintura a 60? e si prosegue la tintura a 60? per ancora 45 minuti.
Si sciacqua in seguito il tessuto con acqua fredda e lo si lava all?ebollizione secondo il metodo indicato nell?esempio di applicazione A. Dopo sciacquatura e asciugamento, si ottiene sul cotone una tintura di tonalit? arancione presentante solidit? identiche a quelle indicate nell?esempio di applicazione A.
Si possono ugualmente impiegare i composti degli esempi 2 a 49 o loro miscele per tingere il cotone secondo il metodo descritto negli esempi di applicazione A o B. Le tinture ottenute cos? sul cotone sono d?una tonalit? arancione e presentano buone solidit?.
Esempio di applicazione C
Secondo metodi classici di stampa, si applica su un tessuto di cotone una pasta da stampa contenente, per 1000 parti,
40 parti del composto dell?esempio 1,
100 parti di urea,
350 parti di acqua,
500 parti d?un addensante a base di alginato di sodio al 4%, e
10 parti di bicarbonato di sodio.
Si asciuga il tessuto stampato e si fissa la stampa con vapore a 102-104? per 4 a 8 minuti. Si sciacqua in seguito il tessuto con acqua fredda e con acqua calda, lo si lava all?ebollizione (secondo il metodo descritto nell?esempio di applicazione A) e lo si asciuga. Si ottiene cos? una stampa arancione presentante buone solidit?.
Si possono ugualmente impiegare i composti degli esempi 2 a 49 o loro miscele per stampare il cotone secondo il metodo indicato nell?esempio di applicazione C. Tutte le stampe ottenute sono d?una tonalit? arancione e presentano buone solidit?.
Claims (20)
- Rivendicazioni 1) I composti di formula Ie loro sali, e le miscele di tali composti o di loro sali, formula in cui ogni Rt significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo alchile in CrC4 eventualmen te sostituito, ogni R2 e R4 significa indipendenemente l?idrogeno o un gruppo alchile in Q-Q, alcossi in CrC4, -NHCO-alchile in Q-Q o -NHCONH2, ogni R3 e R5 significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo alchile in CrC4 o alcoss in Q-Q, e Z significa un resto di formuladove Hai significa il fluoro o il cloro, e Wj significa -NRi -B2 ? NR2 - , -N N- , ? - NR2 -c2 _ c)n 1 ene-N Ndove m significa 0 o 1 e l?atomo d?azoto marcato d?un asterisco ? legato ad un atomo di carbonio del ciclo triazinico, Bj significa un gruppo alchilene in C2-C4, un gruppo -(alchilene in C2-C3)-Q-(alchilene in Cj-C,)- dove Q significa -O- o -NRr, un gruppo alchilene in C3-C4 monosostituito con un gruppo idrossi o un resto di formula doven significa 0 o un numero intero da 1 a 4, Re significa l?idrogeno o un gruppo alchile in Q-Q, alcossi in Q-Q, carbossi o solfo, e l?atomo di carbonio marcato d?un asterisco ? fissato al gruppo -NRj- che ? legato ad un atomo di carbonio del ciclo triazinico, D significa un resto che corrisponde ad una delle formule (a) a (d) seguenti:in cui(d) R7 significa l?idrogeno o un gruppo alchile in CrC4, alcossi in Cj-C4, carbossi o -NHCOCH3, p significa 0, 1 o 2, q significa 1 o 2, r significa 1, 2 o 3, t significa 0 o 1, e Z, significa un resto di formuladove Tj significa l?idrogeno, il cloro o un gruppo ciano, e i due simboli T2 sono identici e significano il fluoro o il cloro.
- 2) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che ogni Rt significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile, etile o 2-idros si-etile.
- 3) Un composto secondo la rivendicazione 1 o 2, caratterizzato dal fatto che ogni R2 e R4 significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile, metossi, -NHCOCH3 o -NHCONH2, R3 significa l?idrogeno o un gruppo metile o metossi e R5 significa l?idrogeno o un gruppo metile.
- 4) Un composto secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che R4 e R5 significano ambedue l?idrogeno.
- 5) Un composto secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 4, caratterizzato dal fatto che D significa un resto che conisponde ad una delle formuledove R7i significa l?idrogeno o un gruppo metile, metossi o carbossi, m significa 0 o 1, p significa 0, 1 o 2, q significa 1 o 2, e Z/ significa un resto di formula doveTj? significa l?idrogeno o il cloro.
- 6) Un composto secondo la rivendicazione 5, caratterizzato dal fatto che Zj? significa un resto di formula
- 7) I composti che corrispondono alla formula la2a e loro sali, e le miscele di tali composti o di loro sali, formula in cui Da significa un resto che corrisponde ad una delle formule (a5) a (d?) seguenti<d ' ) dove R7a significa l?idrogeno o un gruppo metile, metossi o carbossi, m significa 0 o 1, q significa 1 o 2, ed m q significa 2 o 3, p significa 0, 1 o 2, t significa 0 o 1, e Z/ signfica un resto di formuladove Tj? significa l?idrogeno o il cloro, ogni Rja e R4a significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile, metossi, -NHCOCH3 o -NHCONH2, R3a significa l?idrogeno o un gruppo metile o metossi, RSa significa l?idrogeno o un gruppo metile, Za significa un r esto di formula dovedove Blb significa un gruppo alchilene in Q-G,, un gruppo -CH2CH2-NRlb-CH2CH2-, un gruppo alchilene in C3-C4 mono sostituito con un gruppo idrossi o un resto di formulain cui significa l?idrogeno o un gruppo solfo, e ogni Rlb significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile.
- 8) Un composto secondo la rivendicazione 7, caraterizzato dal fato che Rlbsignifica l?idrogeno.
- 9) Un composto secondo la rivendicazione 7 o 8, caraterizzato dal fato che ogni R^ e R^ significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile.
- 10) Un composto secondo la rivendicazione 9, caratterizzato dal fatto che ogni R^ e R5i significa l?idrogeno.
- 11) Un composto secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 7 a 10, caraterizzato dal fatto che W,b significa -NH-Blc-NH-, dove Blc significa -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -*CH2CH-, dove l?atomo di carbonio marcato d?un asterisco ? legato al gruppo -NH- che ? CH3 fissato ad un atomo del ciclo triazinico, o un gruppo -CH2CHCH2-. OH
- 12) Un composto secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 7 a 11, caraterizzato dal fatto che Da significa un resto di formula (a?) dove R7, significa l?idrogeno.
- 13) Un composto secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 7 a 11, caraterizzato dal fato che Da significa un resto di formula (c?) o (d?) dove t significa 1 e Zt? significa un resto di formula
- 14) Un procedimento per la preparazione dei composti di formula I specificati nella rivendicazione 1 ed in cui D significa un resto di formula (a) o (b), e delle miscele di tali composti, caratterizzato dal fatto che si fa reagire una mole d?un composto di formula Ha o Ilb Din cui Rj a R3, Hai e W2 sono come definiti nella rivendicazione 1 e Dx significa un resto di formula (a) o (b) come definiti nella rivendicazione 1, con almeno una mole di 2,4,6-trifluoropirimidina.
- 15) Un procedimento per la preparazione dei composti di formula I specificati nella rivendicazione 1 ed in cui D significa un resto di formula (c) o (d), e delle miscele di tali composti, caratterizzato dal fatto che si fa reagire una mole d?un composto di formula ??in cui R, a R5 e Z hanno i significati indicati nella rivendicazione 1 e Dy significa un resto di formulain cui Rj, p, q ed t hanno i significati indicati nella rivendicazione 1, con una mole d?un composto di formula Zj-Hal dove Z, ha il significato indicato nella rivendicazione 1 e Hai significa il fluoro o il cloro.
- 16) Un procedimento per la preparazione dei composti di formula I specificati nella rivendicazione 1 ed in cui D significa un resto di formula (c) o (d) e Z e Z, significano ambedue un resto di formulacaratterizzato dal fatto che si fa reagire una mole d?un composto di formula IVin cui Rt a Rs sono come definiti nella rivendicazione 1 e Dy significa un resto di formula in cuiR1( p, q ed t sono come definiti nella rivendicazione 1, con almeno 2 moli di 2,4,6-trifluoropirimidina.
- 17) L?impiego dei composti specificati in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 13, e delle miscele di tali composti, come coloranti reattivi per la tintura o la stampa dei substrati organici contenenti gruppi idrossi o atomi d?azoto.
- 18) L?impiego secondo la rivendicazione 17, caratterizzato dal fatto che il substrato ? la cellulosa naturale o rigenerata.
- 19) I substrati organici contenenti gruppi idrossi o atomi d?azoto, caratterizzati dal fatto che sono stati tinti o stampati con l?ausilio d?un composto come specificato in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 13, o d?una miscela di tali composti.
- 20) Le materie costituite da cellulosa naturale o rigenerata, caratterizzate dal fatto che sono state tinte o stampate con l?ausilio d?un composto come specificato in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 13, o d?una miscela di tali composti.
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