IT9048468A1 - Composti monoazoici reattivi, loro preparazione e loro impiego come coloranti. - Google Patents
Composti monoazoici reattivi, loro preparazione e loro impiego come coloranti. Download PDFInfo
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Description
DESCRIZIONE dell'invenzione industriale dal titolo:
"Composti monoazoici reattivi, loro preparazione e loro impiego come coloranti”.
RIASSUNTO DELL'INVENZIONE
Questi composti possono venire impiegati come coloranti reattivi per la tintura o la stampa di substrati organici contenenti gruppi idrossi o atomi d'azoto.
La presente invenzione ha per oggetto composti monoazoici suscettibli di reagire con le fibre, loro preparazione e loro impiego come coloranti reattivi.
L'invenzione riguarda più in particolare i composti che corrispondono alla formula I
e i loro sali,
formula in cui
i simboli Rx significano ciascuno, indipendentemente l'uno dall'altro, l'idrogeno o un gruppo alchile in Ci-C4 , e R2 significa l'idrogeno, un gruppo alchile in C1-C6, alchenile in C2-C4, alchinile in C2-C4, cicloesile, fenile o (fenil)-alchile in Ci-C4 in cui il ciclo fenile porta eventualmente da 1 a 3 sostituenti scelti tra gli alogeni e i gruppi alchile in Ci-C4 , alcossi in Cx -C4 , —S03 H e -COOH, o un gruppo -(alchilen in Ci-C6)-Y in cui
Y significa un gruppo -COOH, -COO-alchile in Ci-C4, -S03H, -OSO3H, -OH, -CN, alcossi in C1-C4, -NH2 o un gruppo allunino protonizzabile alifatico, cicloalifatico, aromatico o eterociclico o un gruppo ammonio quaternario,
e le miscele di questi composti.
Nella presente descrizione, i gruppi alchile, alchenile, alchinile o alchilene presenti sono lineari o ramificati, salvo indicazione contraria.
Nei gruppi alchile o alchilene sostituiti con idrossi o alcossi e fissati ad un atomo d'azoto, il gruppo idrossi o alcossi è preferibilmente legato ad un atomo di carbonio diverso da quello fissato direttamente all'azoto.
Alogeno significa preferibilmente il fluoro, il cloro o il bromo, più preferibilmente il cloro o il bromo, e specialmente il cloro.
Preferibilmente, ogni Ri significa indipendentemente l'idrogeno o un gruppo metile, specialmente l'idrogeno.
Y significa preferibilmente Y,, Y, significando un gruppo -COOH, -S03H, -0S03H, -OH, -CN, metossi, -NR3 R4 o -0NR5R6R7 ΑΙΘ , in cui
ogni simbolo R3 e R4 significa indipendentemente l'idrogeno o un gruppo alchile in Ci-C4 eventualmente monosostituito con un gruppo idrossi, alcossi in C3 -C4 , -COOH, -S03H, -NH-alchile in Ci-C4 o -N(alchile in C!-C4)2f un gruppo cicloesile eventualmente sostituito con da 1 a 3 gruppi metile, o un gruppo fenile o (fenil)-alchile in C3 -C4 in cui il ciclo fenile porta eventualmente 1 o 2 sostituenti scelti tra gli alogeni (preferibilmente il cloro) e i gruppi alchile in Ci-C4, alcossi in Ci-C4, -SO3H e -COOH, oppure
—NR3 R4 significa un ciclo piperidina, morfolina o piperazina, quest'ultimo ciclo essendo eventualmente sostituito con fino a 3 gruppi metile,
ogni R5 e RG ha indipendentemente uno dei significati indicati per R3 e R4 , però indipendentemente da R3 e R4 , ad eccezione dell'idrogeno, e
R7 significa un gruppo alchile in Ci-C4 o benzile, oppure -+NR5R6R7 significa un resto piridinio eventualmente sostituito con 1 o 2 gruppi metile, e
Ai0 significa un anione non cromofero.
Più preferibilmente, Y significa Yb , Yb significando un gruppo -COOH, -S03H, -0S03H, -OH o -NR3aR4a, in cui
ogni simbolo R3 a e R4. significa indipendentemente l'idrogeno, un gruppo metile, etile, 2-idrossietile o (fenil)-alchile in Ci-C2 , oppure
-NR3 ,R4, significa un ciclo piperidina, morfolina o piperazina.
Y significa specialmente Yc , Yc significando un gruppo -OH, -S03 H o -NR3bR4b in cui
ogni simbolo R3 b e R4b significa indipendentemente l'idrogeno o un gruppo metile o etile.
L'anione Anθ è preferibilmente uno ione cloruro o acetato.
R2 significa preferibilmente R2a, R2· significando l'idrogeno, un gruppo metile, etile, cicloesile, un gruppo fenile o (fenil)-alchile in Ci-C2 in cui il ciclo fenile porta eventualmente 1 o 2 sostituenti scelti tra il cloro e i gruppi metile, metossi, -S03H e -COOH, o un gruppo -(alchilen in Ci-C4 )-Ya. Più preferibilmente, R2 significa R2b, R2b significando l'idrogeno, un gruppo metile, etile, cicloesile, (fenil)-alchile in Ci-C2 o -(alchilene in C1-C3)-Yb. R2 significa specialmente R2 c , R2c significando l'idrogeno o un gruppo metile, etile o -(CH2 )n-Yc in cui n significa 2 o 3.
I composti di formula I preferiti corrispondono alla formula la
Più preferiti sono i composti di formula la in cui R2 b significa R2c come definito precedentemente.
Quando un composto di formula I si presenta sotto forma di sale, il catione associato ai gruppi solfo e ad ogni gruppo carbossi non è determinante e può essere un qualsiasi catione non cromoforo usuale nel campo dei coloranti reattivi, a condizione che i sali corrispondenti siano idrosolubili. Come esempi di tali cationi, si possono citare i cationi di metalli alcalini e il catione ammonio eventualmente sostituito, per esempio gli ioni litio, sodio, potassio, ammonio, mono-, di-, tri- e tetrametilammonio, trietilammonio e mono-, di- e trietanolammonio.
I cationi preferiti sono i cationi di metalli alcalini e il catione ammonio, il sodio essendo il catione il più preferito.
In un composto di formula I, i cationi dei gruppi solfo e carbossi possono essere identici; essi possono ugualmente essere differenti, per esempio essere costituiti da una miscela dei cationi summenzionati, ciò che significa che il composto di formula I può presentarsi sotto forma di sale misto .
La presente invenzione riguarda ugualmente un procedimento per la preparazione dei composti di formula I o di miscele di questi composti, procedimento secondo cui si fa reagire il sale di diazonio di un'ammina di formula 11
in cui Ri ha il significato indicato precedentemente,
o una miscela di tali composti,
con un composto di formula III
in cui R2 ha il significato indicato precedentemente,
o con una miscela di questi composti.
La copulazione del sale di diazonio di un'ammina di formula II con un composto di formula III viene vantaggiosamente effettuata in un mezzo di reazione acquoso, preferibilmente ad un pH di circa 7.
I composti di formula II possono venire preparati facendo reagire un composto di formula IV
La condensazione del composto di formula IV contenente un gruppo ammino primario o secondario con la 5-cloro-2,4,6-trifluoropirimidina, viene preferibimente effettuata ad una temperatura compresa tra 0 e 20°C e ad un pH compreso tra 3,0 e 8,0, più preferibilmente ad un pH compreso tra 4,5 e 6,0.
I composti di partenza di formula III e IV sono noti o possono venire preparati secondo metodi noti, impiegando prodotti di partenza noti.
I composti di formula I possono venire isolati secondo metodi noti, per esempio per salatura usuale con un sale di metallo alcalino, filtrazione ed essiccazione eventualmente sotto vuoto e a temperature leggermente elevate.
A seconda delle condizioni di reazione e di isolamento, si ottengono i composti di formula I sotto forma di acidi liberi o preferibilmente sotto forma di sali, o persino sotto forma di sali misti contenenti, per esempio, uno o più dei cationi menzionati precedentemente. I composti sotto forma di acidi liberi possono venire trasformati in sali o in sali misti o viceversa; i sali possono venire trasformati in altri sali secondo metodi usuali.
I composti di formula I e loro miscele possono venire impiegati come coloranti reattivi per la tintura o la stampa dei substrati organici contenenti gruppi idrossi o atomi d'azoto. I substrati preferiti sono le pelli e le materie costituite, in totalità o in parte, da poliammidi naturali o sintetiche o, in particolare, da cellulosa naturale o rigenerata come il cotone, la viscosa e il raion fiocco. I substrati i più preferiti sono le materie tessili costituite, in totalità o in parte, da cotone.
La tintura o la stampa viene effettuata secondo metodi noti nel campo dei coloranti reattivi. La tintura con i composti di formula I viene preferibilmente effettuata secondo il procedimento di tintura ad esaurimento, a temperature comprese tra 30 e 60°C.
I composti dell'invenzione sono ben compatibili con altri coloranti reattivi; essi possono venire applicati da soli o in associazione con coloranti reattivi appropriati appartenenti alla medesima classe e possedenti proprietà tintoriali analoghe, per esempio per ciò che riguarda le solidità generali e il potere di accumulo. Le tinture ottenute con tali combinazioni di coloranti possiedono buone solidità e sono comparabili a quelle ottenute con un colorante unico.
I composti di formula I sono ben solubili in bagni di tintura contenenti elettroliti. Grazie al loro buon potere di accumulo, i composti di formula I danno tassi di esaurimento e di fissaggio 'elevati. Il colorante non fissato può venire eliminato facilmente dal substrato per lavaggio. Le tinture e le stampe ottenute presentano buona solidità alla luce allo stato secco e ad umido, e ugualmente buone solidità ad umido, per esempio al lavaggio, all'acqua, all'acqua di mare e al sudore, e sono stabili agli agenti ossidanti, per esempio all'acqua clorata, al candeggio agli ipocloriti e ai bagni di lavaggio contenenti perossidi o perborati. Inoltre, le tinture e le stampe ottenute con i composti di formula I presentano una stabilità all'idrolisi acida notevolmente elevata, un tessuto di accompagnamento non tinto essendo per esempio soltanto debolmente colorato quando viene messo a contatto con il tessuto tinto e acido acido acetico diluito.
Gli esempi che seguono illustrano la presente invenzione senza limitarne la portata'in alcun modo. In questi esempi, tutte le parti e le percentuali s'intendono in peso, salvo indicazione contraria. Le temperature sono indicate in gradi Celsius.
Esempio 1
Si agitano 68,4 parti di acido 3-ammino-4'-(5"-cloro-2" ,6"-dif luoropi rimidinilaminino)-l-benzoi lamininobenzen- 4-solfonico in 600 parti di acqua. A questa miscela, si aggiungono 38 parti d'una soluzione acquosa 4N di nitrito di sodio. Si aggiunge a goccia a goccia, a 0-5° e nello spazio di 30 minuti, la sospensione ottenuta ad una miscela di 300 parti di ghiaccio e 45 parti di acido cloridrico al 30%. Si agita in seguito la miscela di reazione per un'ora a 0-5° e si decompone qualsiasi eccesso di nitrito con una piccola quantità di acido solfammico. Vi si aggiungono in seguito 44,5 parti di l-etil-6-idrossi-4-metil-3-solfometilpiridone( 2) che è stato sciolto in 500 parti di acqua. Si regola il pH della miscela di reazione a 7,0 per aggiunta di 320 parti d'una soluzione al 20% di carbonato di sodio. Si fa precipitare dalla sospensione gialla il prodotto ottenuto per aggiunta di 450 parti di cloruro di sodio, lo si filtra in seguito e lo si essicca. Il composto così ottenuto corrisponde alla formula
e tinge il cotone in una tonalità giallo verdastro brillante. Le tinture e la stampe su cotone ottenute secondo metodi usuali presentano buone solidità alla luce e ad umido e sono inoltre resistenti agli agenti ossidanti e all'idrolisi acida.
Esempi 2 a 13
Procedendo in modo analogo a quello descritto nell'esempio 1 ed impiegando i composti di partenza appropriati, si possono preparare altri composti di formula I. Essi corrispondono alla formula (A)
in cui i simboli hanno i significati indicati nella tabella che segue.
I composti degli esempi 2 a 13 possono venire applicati a substrati costituiti, in totalità o in parte, da fibre cellulosiche, e in particolare a materie tessili costituite, in totalità o in parte, da cotone, secondo il procedimento di tintura ad esaurimento usuale o procedimenti di stampa usuali; le tinture e le stampe ottenute presentano una tonalità giallo verdastro. Queste tinture e stampe su cotone presentano buone solidità alla luce e ad umido e sono resistenti agli agenti ossidanti.
Secondo il procedimento di preparazione descritto nell'esempio 1, si ottengono i composti degli esempi 1 a 13 sotto forma del sale di sodio. Essi possono, a seconda delle condizioni di reazione e di isolamento o per reazione dei sali di sodio secondo metodi noti, ugualmente venire ottenuti sotto forma di acidi liberi o di altri sali, per esempio di sali contenenti uno o più dei cationi indicati nella descrizione.
Esempio di applicazione A
Si sciolgono 0,3 parti del composto dell'esempio 1 in 300 parti di acqua demineralizzata e si aggiungono 15 parti di solfato di sodio (calcinato). Si riscalda il bagno di tintura a 40° e vi si aggiungono in seguito 10 parti d'un tessuto di cotone (candeggiato). Dopo 30 minuti a 40°, si aggiungono al bagno successivamente ogni 10 minuti 0,2, 0,6, 1,2 e finalmente 4,0 parti di carbonato di sodio (calcinato). Durante l'aggiunta del carbonato di sodio, si mantiene la temperatura a 40°. Si prosegue in seguito la tintura per ancora 1 ora a 40°.
Si sciacqua in seguito il tessuto tinto con acqua corrente fredda per 3 minuti, poi con acqua corrente calda per altri 3 minuti e lo si lava alla temperatura di ebollizione per 15 minuti in 500 parti di acqua demineralizzata in presenza di 0,25 parti di sapone di Marsiglia. Dopo sciacquatura con acqua corrente calda (per 3 minuti) e centrifugazione, il tessuto tinto viene asciugato in una stufa a circa 70°. Si ottiene così sul cotone una tintura giallo verdastro che presenta buone solidità alla luce e ad umido ed è stabile agli agenti ossidanti .
Esempio di applicazione B
Ad un bagno di tintura contenente 300 parti di acqua demineralizzata e 10 parti di solfato di sodio (calcinato), si aggiungono 10 parti d'un tessuto di cotone (candeggiato). Si riscalda il bagno nello spazio di 10 minuti a 40° e vi si aggiungono 0,5 parti del composto dell'esempio 1. Dopo altri 30 miunti a 40°, si aggiungono 3 parti di carbonato di sodio (calcinato) e si prosegue la tintura per ancora 45 minuti.
Si sciacqua il tessuto tinto con acqua corrente fredda, poi con acqua corrente calda e lo si lava all'ebollizione secondo il metodo descritto nell'esempio di applicazione A. Dopo la sciacquatura e l'asciugamento, si ottiene sul cotone una tintura giallo verdastro che possiede le medesime buone solidità come quelle indicate nell'esempio di applicazione A.
Parimente, si possono impiegare i composti degli esempi 2 a 13 o loro miscele per tingere il cotone secondo il procedimento descritto negli esempi di applicazione A o B. Le tinture su cotone così ottenute presentano una tonalità giallo verdastro e buone solidità.
Esempio di applicazione C
Una pasta da stampa costituita da
40 parti del composto dell'esempio 1
100 parti di urea
350 parti di acqua
500 parti d'un addensante al 4% di alginato di sodio e
10 parti dì bicarbonato di sodio
1000 parti
viene applicata secondo metodi di stampa usuali su un tessuto di cotone.
Si asciuga il tessuto stampato e si fissa la stampa con vapore a 102-104° per 4-8 minuti. Il tessuto viene in seguito sciacquato con acqua fredda, poi con acqua calda, lavato all'ebolizione (secondo il procedimento descritto nell'esempio di applicazione A) e asciugato. Si ottiene una stampa giallo verdastro che possiede buone solidità generali.
Parimente, si possono impiegare i composti degli esempi 2 a 13 o loro miscele per la stampa del cotone secondo il procedimento descritto nell'esempio di applicazione C. Tutte le stampe ottenute presentano una tonalità giallo verdastro e buone solidità.
Claims (1)
- R i v e n d i c a z i o n i 1 composti che corrispondono alla formula Ie i loro sali, formula in cui i simboli R1 significano ciascuno, indipendentemente l'uno dall'altro, l'idrogeno o un gruppo alchile in C3 -C4 , e R2 significa l'idrogeno, un gruppo alchile in Ci-C«, alchenile in C2 -C4 , alchinile in C2 -C4 , cicloesile, un gruppo fenile o (fenil)-alchile in Ci-C4 in cui il ciclo fenile porta eventualmente da 1 a 3 sostituenti scelti tra gli alogeni e i gruppi alchile in C1-C4, alcossi in C!-C4, -SO3H e -COOH, o un gruppo -(alchilen in Ci-Cel-Y in cui Y significa un gruppo -COOH, -COO-alchile in Ci-C4 , -S03H, -OSO3H, -OH, -CN, alcossi in Ci-C4 , -NH2 o un gruppo animino protonizzabile alifatico, cicloalifatico, aromatico o eterociclico o un gruppo ammonio quaternario, e le miscele di questi composti. 2. un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che Y significa un gruppo -COOH, -S03H, -0S03H, -OH, -CN, metossi, -NR3R4 O -®NR5RSR7 ArP, in cui ogni simbolo R3 e R4 significa indipendentemente l'idrogeno o un gruppo alchile in Ci-C4 eventualmente monosostituito con un gruppo idrossi, alcossi in Ci-C4, -COOH, -S03H, -NH-alchile in Ci-C4 o -N(alchile in C3 -C4 )2 , un gruppo cicloesile eventualmente sostituito con da 1 a 3 gruppi metile, o un gruppo fenile o (fenil)-alchile in Ci-C4 in cui il ciclo fenile porta eventualmente 1 o 2 sostituenti scelti tra gli alogeni e i gruppi alchile in Ci-C4, alcossi in C3 -C4 , -S03 H e -COOH, oppure -NR3 R4 significa un ciclo piperidina, morfolina o piperazina, quest'ultimo ciclo essendo eventualmente sostituito con fino a 3 gruppi metile, ogni Rs e R6 ha indipendentemente uno dei significati indicati per R3 e R4 , però indipendentemente da R3 e R4 , ad eccezione dell'idrogeno, e R-j significa un gruppo alchile in Ci-C4 o benzile, oppure -+NR5R6R-j significa un resto piridinio eventualmente sostituito con 1 o 2 gruppi metile, e Ar^ significa un anione non cromofero. Un composto secondo'la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto che R2 significa l'idrogeno, un gruppo metile, etile, cicloesile, un gruppo fenile o (fenil)-alchile in Ci-C2 in cui il ciclo fenile porta eventualmente 1 o 2 sostituenti scelti tra il cloro e i gruppi metile, metossi, -S03 H e -COOH, o un gruppo -(alchilene in C3-C4 )-Ya dove Y, ha il significato indicato per Y nella rivendicazione 2. Un composto secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 3, caratterizzato dal fatto che R3 significa 1 'idrogeno. Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che corrisponde alla formula lain cui R2b significa l'idrogeno, un gruppo metile, etile, cicloesile, (fenil )-alchile in Ci-C2 o -(alchilene in Ci-CjJ-Yb dove Yb significa un gruppo -COOH, -S03H, -0S03H, -OH o -NR3 tR4l , in cui ogni simbolo R3 e R4. significa indipendentemente l'idrogeno, un gruppo metile, etile, 2-idrossietile o (fenil)-alchile in Cx —C2 , oppure -NR3,R4I significa un ciclo piperidìna, morfolina o piperazina. Un composto secondo la rivendicazione 5, caratterizzato dal fatto che R2b significa l'idrogeno, un gruppo metile, etile o -(CH2)n-Yc, in cui n significa 2 o 3 e Yc significa un gruppo -OH, -S03 H o -NR3bR4b in cui ogni simbolo R3b e R«b significa indipendentemente l'idrogeno o un gruppo metile o etile. 7 Un procedimento per la preparazione dei composti di formula I specificati nella rivendicazione 1, o di miscele di questi composti, caratterizzato dal fatto che si fa reagire il sale di diazonio di un'ammina di formula IIin cui Ri ha il significato indicato nella rivendicazione 1, o una miscela di tali composti, con un composto di formula IIIin cui R2 ha il significato indicato nella rivendicazione 1, o con una miscela di questi composti. 8) L'impiego dei composti specificati in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 6<- >e delle miscele di questi composti, come coloranti reattivi per la tintura o la stampa dei substrati organici contenenti gruppi idrossi o atomi d'azoto. 9) L'impiego dei composti specificati in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 6 e delle miscele di questi composti, come coloranti reattivi per la tintura o la stampa del cotone. I substrati organici contenenti gruppi idrossi o atomi d'azoto, caratterizzati dal fatto che sono stati tinti o stampati con l'ausilio d'un composto come specificato in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 6, o d'una miscela di questi composti. II cotone, caratterizzato dal fatto che è stato tinto o stampato con l'ausilio d'un composto come specificato in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 6, o d'una miscela di questi composti.
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