ITRM930621A1 - Composti monoazoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti reattivi. - Google Patents
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Description
"Composti monoazoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti reattivi".
La presente invenzione ha per oggetto composti monoazoici e procedimenti per loro preparazione. Questi composti sono appropriati per rimpiego come coloranti reattivi in un qualsiasi procedimento di tintura o di stampa usuale.
Pi? in particolare, l?invenzione riguarda i composti di formula I
H
e loro sali, nonch? le miscele di questi composti o dei loro sali,
formula in cui
ogni R! significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo alchile in C[-C4 eventualmente sostituito,
D significa uno dei resti (a) a (f) seguenti
(d) ( e) (f)
in cui
R2 significa l'idrogeno o un gruppo alchile in C,-C4 o alcossi in CrC4, R3 significa l?idrogeno o un gruppo alchile in C,-C4, carbossi o -0-Ar0R4, A, significa un gruppo alchilene in C2-C4,
R4 significa l?idrogeno o un gruppo solfo, alchile in C,-C4 o idrossialchile in
Rs significa un gruppo alchile in C2-C4,
Rg significa l?idrogeno o un gruppo solfo, e
ogni R7 significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo alchile in CrC4, alcossi in CrC4 o carbossi,
ogni p significa 0, 1 o 2,
q significa 1 o 2,
r significa 1, 2 o 3, e
ogni t significa 0 o 1 ;
ogni Z e Z^significa indipendentemnte (zL), (?) o (?),
in cui
T[ significa l?idrogeno, il cloro o un gruppo ciano,
i due T2 sono identici e significano ciascuno il fluoro o il cloro,
Hai significa il fluoro o il cloro, e
W, significa -NR-Bi-NR- 1 -N N- , -NR-C2-4alchi lene-N N- ,
dove <so3H);
ogni m significa indipendentemente 0 o 1 e l?atomo d?azoto marcato d?un asterisco ? legato ad un atomo di carbonio del ciclo triazinico,
BL significa un gruppo alchilene in C^-C^ un gruppo -(alchilene in C2-C3)-Q-(alchilene in C2-C3)- in cui Q significa -0- o -NRr; un gruppo alchilene in C3-Q, monosostituito con un gruppo idrossi, o un gruppo di formula
dove n significa 0 o un numero intero da 1 a 4,
Rg significa l?idrogeno o un gruppo alchile in Q-Q, alcossi in C[-C4, carbossi o solfo, e l?atomo di carbonio marcato d?un asterisco ? fissato ai gruppo -NR,-che ? legato ad un atomo di carbonio del ciclo triazinico,
con le condizione che
(i) Z significhi quando D significa un resto (a) o (c),
(ii) Z significhi (?,) o (z2) quando D significa un resto (b), e
(iii) quando D significa un resto (d), (e) o (f), ogni Z e Zd significhi indipendentemente (z2) o (z3), ed almeno uno di Z e Zd significhi
Nella presente domanda, i gruppi alchile, alcossi o alchilene possono essere lineari o ramficati, salvo indicazione contraria. Nei gruppi alchile o alchilene sostituiti con un gruppo idrossi e fissati ad un atomo d?azoto, il gruppo idrossi ? preferibilmente fissato su un atomo di carbonio diverso da quello legato direttamente all?atomo d?azoto. Nelle catene alchilene interrotte con Q e fissate ad un atomo d?azoto, Q ? preferibilmente fissato ad un atomo di carbonio diverso da quello legato direttamento all?atomo d?azoto.
Quando R] significa un gruppo alchile sostituito, si tratta preferibilmente d?un gruppo achile monosostituito con il cloro o con un gruppo idrossi o ciano.
Ogni Rj significa preferibilmente Rla, ogni Rla significando indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile, etile o 2-idrossietile; pi? preferibilmente, ogni R[ significa Rjb, ogni Rlb significando indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile. Ogni Rt significa il pi? preferibilmente l?idrogeno.
R2 significa preferibilmente R2a, R2a significando l?idrogeno o un gruppo metile o metossi.
A! significa preferibilmente A/, A,? significando un gruppo alchilene in C2-C3.
R4 significa preferibilmente R4a, R4a significando l?idrogeno o un gruppo solfo, metile, etile o idrossi alchile in C2-C3. Pi? preferibilmente, R4 significa R^, R4b significando l?idrogeno o un gruppo solfo o 2-idrossietile.
R3 significa preferibilmente R3a, R3a significando l?idrogeno o un gruppo metile, carbossi o -O-A/OR^; pi? preferibilmente, significa R3b, R3b significando l?idrogeno o un gruppo metile o -O-AZ-OR^.
R5 significa preferibilmente R5a, RSa significando un gruppo alchile in C2-C3; R5 significa il pi? preferibilmente un gruppo etile.
R6 significa preferibilmente l?idrogeno.
Ogni R7 significa preferibilmente R7a, ogni R7a significando indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile o metossi.
Hai significa il pi? preferibilmente il cloro.
Rg significa preferibilmente Rga, Rga significando l?idrogeno o un gruppo metile, metossi, carbossi o solfo; Rga significa pi? preferibilmente Rgb, Rgb significando l?idrogeno o un gruppo solfo.
B, significa preferibilmente B[a, Bla significando un gruppo alchilene in Cj- C3, -CH2CH2-0-CH2CH2-, -CH2CH2-NRla-CH2CH2-, un gruppo alchilene in C3-C4 monosostituito con un gruppo idrossi, o un gruppo di formula
g
Bj significa pi? preferibilmente Blb, Blb significando un gruppo alchilene in C^-Cj, -CH2CH2-NRlb-CH2CH2-, -CH2CH(OH)CH2- o
?8b
B! significa il pi? preferibilmente Blc, Blc significando -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -*CH2CH(CH3)- o -CH2CH(OH)CH2-, in cui l?atomo di carbonio marcato d?un asterisco ? legato al gruppo -NR^ che ? fissato ad un atomo di carbonio del ciclo triazinico.
( 3 )n,
(d) significa preferibilmente (d?) di formula
SO H
in cui il resto -(CH2)t-NRlb-Zd? si trova in posizione meta o para rispetto al gruppo azo, (e) significa preferibilmente (e?) di formula
' )
(CH2) -NRib-Zd'
e (f) significa preferibilmente (f ?) di formula
in cui il resto -(CH2\-NRlb-Zd? si trova in posizione meta o para rispetto ad -0-.
Nei resti (d?) a (f ?) sopra, Zd? significa un resto ?) o (z3?); nei resti (d?), (e?) o (f ?), Zd? significa il pi? preferibilmente Zd", Zd" significando un resto fe?), (Zj") o (z3").
I composti preferiti di formula I corrispondono
- alla formula la
a
in cui Da significa un resto (a?) 0 (c?). I composti di formula la pi? preferiti sono quelli in cui R3a significa R3b in (a?);
- alla formula Ib
in cui ? significa un resto (Z[) o (z2), ed il resto -NR^-Z,, ? situato in posizione 2 o 3 del ciclo naftile. Pi? preferiti sono i composti di formula Ib in cui
(1) Rla significa Rlb;
(2) quelli di (1) in cui Rlb significa l?idrogeno;
(3) RJa significa un gruppo etile;
(4) quelli da (1) a (3) in cui il resto -NR^-Z,, si trova nella posizione 3 nel ciclo naftile; (5) quelli da (1) a (4) in cui significa
- e alla formula le H F
in cui Dc significa un resto (d?), (e?) o (f ?), e Zc significa (z2) o (z3?),
con la condizione che almeno uno di Zd? e Zc significhi
Pi? preferiti sono i composti di formula le in cui H F
(1) Rlb significa l?idrogeno;
(2) Zc significa Zc?, Zc? significando un resto (z^), (z2") o (Z3");
(3) Zd? significa Zd" nei resti (d?), (e?) ed (f ?);
(4) uno di Zd? e Zc significa , e l?altro significa un resto (z3?);
(5) quelli di (4) in cui (z3?) significa (z3").
Quando un composto di formula I ? sotto forma di sale, il catione dei gruppi solfo e di qualsiasi gruppo carbossi non ? determinante e pu? essere un qualsiasi catione non cromofero presente usualmente nei colorante reattivi, a condizione che i sali corrispondenti siano solubili nell?acqua. Come esempi di tali cationi, si possono citare i cationi di metalli alcalini e il catione ammonio eventualmente sostituito, per esempio i cationi litio, sodio, potassio, ammonio, mono-, di-, tri- e tetra-metilammonio, tri-etilammonio e mono-, di- e trietanolammonio.
I cationi preferiti sono i cationi di metalli alcalini e il catione ammonio, il catione sodio essendo particolarmente preferito.
Nei composti di formula I, i cationi dei gruppi solfo e di qualsiasi gruppo carbossi possono essere identici; essi possono ugualmente essere differenti, per esempio essere una miscela di cationi indicati sopra, i composti di formula I presentandosi allora sotto forma di sali misti.
L?invenzione riguarda ugualmente un procedimento per la preparazione dei composti di formula I e delle loro miscele, caratterizzato dal fatto che si fa reagire il sale di diazionio di un?ammina di formula ?
D-NH2 ?
in cui D ha il significato indicato sopra,
con un composto di formula ??
in cui R, ha il significato indicato sopra e X significa l?idrogeno o un resto Z, e, quando X significa l?idrogeno, si fa reagire susseguentemente il prodotto di copulazione ottenuto, con un composto di formula Z-Hal in cui Hai significa il fluoro o il cloro.
I composti di formula I in cui D significa un resto (d), (e) o (f) e Z e Zd significano ambedue un resto
possono ugualmente venire preparati facendo reagire 1 mole d?un composto di formula IV
HO H
in cui R, ha il significato indicato sopra e D? significa un resto di formula
(CHpJfNR. -H con almeno 2 moli di 2,4,6-trifluoropirimidina.
La diazotazione e la copulazione possono venire effettuate secondo i metodi usuali; la copulazione viene preferibilmente effettuata ad un pH compreso tra 6,5 e 8,5, specialmente tra 7 e 8.
La condensazione d?un gruppo animino con un composto di formula Z-Hal (compresa la 2,4,6-trifluoropirimidina) viene effettuata appropriatamente ad una temperatura leggermente elevata compresa tra 35 e 60?C, e ad un pH di 4-6.
I composti di formula I possono venire isolati secondo metodi noti, per esempio per salatura usuale con un sale di metallo alcalino, filtrazione ed essiccazione eventualmente sotto vuoto e a temperature leggermente elevate.
A seconda delle condizioni di reazione e di isolamento, si ottiene il composto di formula I sotto forma di acido libero o preferibilmente sotto forma di sale o persino sotto forma d?un sale misto contenente per esempio uno o pi? dei cationi indicati sopra. Si pu? trasformare secondo metodi noti l?acido libero in sale o in sale misto 0 viceversa, o ancora un sale in un altro sale.
Si noter? che ogni gruppo Z o Zd che ? un resto monofluoropirimidinile o un resto (Zj) che corrispondono alle formule
pu? presentarsi sotto due forme isomere, l?atomo di fluoro o di cloro potendo essere in posizione 2 o 6.
In generale, si preferisce impiegare questa miscela come ? ottenuta senza isolare ciascuno degli isomeri; tuttavia si pu?, se lo si desidera, separare ciascuno degli isomeri secondo metodi usuali.
I prodotti di partenza di formula ?, III e IV ed ugalmente Z-Hal sono noti o possono facilmente venire ottenuti da prodotti di partenza noti secondo metodi noti impiegando reazioni di diazotazione, di copulazione e/o di condensazione usuali.
I composti di formula I e loro miscele possono venire impiegati come coloranti reattivi per la tintura o la stampa dei substrati organici contenenti gruppi idrossi o atomi d?azoto. I substrati preferiti sono le pelli e la materie costituite, in totalit? o in parte, da poliammidi naturali o sintetiche e in particolare da cellulosa naturale o rigenerata come il cotone, la viscosa e il raion fiocco. I substrati particolarmente preferiti sono quelli costituiti da cotone.
La tintura o la stampa viene effettuata secondo metodi usualmente impiegati nel campo dei coloranti reattivi. La tintura con i composti di formula I viene preferibilmente effettuata ad esaurimento a temperature dell?ordine di 30 a 80?C, in particolare a 50-60?C, operando ad un rapporto di bagno di 1:6 a 1:30, preferibilmente ad un rapporto di bagno di 1:10 a 1:20.
I composti dell?invenzione presentano una buona compatibilit? con i coloranti reattivi noti; essi possono venire applicati da soli o in combinazione con coloranti reattivi appropriati della stessa categoria aventi propriet? tintoriali analoghe, specialmente per ci? che riguarda le solidit? generali e il potere di accumulo sulla fibra. Le tinture ottenute con tali miscele presentano buone solidit? e sono comparabili a quelle ottenute con un colorante unico. I composti di formula I danno tassi di esaurimento e di Fissaggio elevati. Inoltre, il composto non fissato ? facilmente eliminato dal substrato per lavaggio. Le tinture e le stampe ottenute con i composti di formula I presentano buone solidit? alla luce e ad umido, in particolare al lavaggio, all?acqua, all?acqua di mare e al sudore. Esse sono ugualmente resistenti all?ossidazione, per esempio all?acqua clorata, al candeggio agli ipocloriti, al candeggio ai perossidi ed agli agenti di lavaggio contenenti perborato.
Gli esempi che seguono illustrano la presente invenzione senza limitarne la portata in alcun modo. In questi esempi, tutte le parti e le percentuali s?intendon? in peso, salvo indicazione contraria, e tutte le temperature sono indicate in gradi Celsius.
Esempio 1
Si mettono in sospensione in 500 parti di acqua a 25? 47,8 parti di acido 2-ammino-5-idrossinaftalen-7-solfonico e si scioglie il tutto per aggiunta d?una soluzione al 30% di idrossido di sodio. Alla soluzione cos? ottenuta, si aggiungono 19,4 parti di 2,4,6-trifluoropirimidina. Si mantiene il pH della miscela di reazione a 4, 4-4, 8 aggiungendo continuamente una soluzione al 20% di carbonato di sodio e si aumanta simultaneamente la temperatura a 40-45?. Si agita Finch? la reazione sia completa, controllando di tanto in tanto l?andamento della reazione per cromatografia in strato sottile.
Si versa la sospensione cos? ottenuta in una sola volta a 0-5? ad una soluzione del sale di diazonio preparata in modo usuale a partire da 43,4 parti di acido 3-ammino-4-metossi-5-metilbenzensolfonico. Si mantiene il pH della miscela di reazione a 7, 2-7, 5 per aggiunta d?una soluzione al 20% di carbonato di sodio. Dopo che la reazione di copulazione ? terminata, si fa precipitare il composto formatosi per salatura con cloruro di sodio, lo si Filtra e lo si essicca a 50? sotto pressione ridotta. Il composto corrisponde, sotto forma di acido libero, alla formula
e tinge il cotone in tonalit? arancione. Queste tinture su cotone presentano buone solidit? alla luce e ad umido e resistono agli agenti ossidanti.
Esempio 2
Si sciolgono in 200 parti di acqua a 25? 28,1 parti di acido 2-acetilammino-5-idrossinaftalen-7-solfonico. A questa soluzione, si aggiunge a 0-5? una soluzione di sale di diazonio preparata in modo usuale a partire da 26,0 parti di acido l-acetilammino-3-ammino-4-metossibenzen-5-solfonico. Si mantiene il pH della miscela di copulazione a 8, 0-8, 5 per aggiunta d?una soluzione al 20% di carbonato di sodio. Quando la reazione ? terminata, si fa precipitare per salatura il composto azoico cos? ottenuto aggiungendo cloruro di sodio e lo si filtra per aspirazione.
Si scioglie il residuo di filtrazione umido in 300 parti in volume d?una soluzione al 4% di idrossido di sodio. Si riscalda la soluzione al riflusso a 90-100? finch? la saponificazione dei gruppi acetammido sia completa (deve venire controllata per cromatografia in strato sottile). Si raffredda in seguito la miscela di reazione a 20? e si regola il pH a 4, 3-4, 8 per aggiunta di acido cloridrico al 30%. Si aggiungono in seguito 26,8 parti di 2,4,6-trifluoropirimidina. Si mantiene il pH della miscela a 4, 3-4, 8 per aggiunta continua d?una soluzione al 20% di carbonato di sodio e si aumenta la temperatura a 40-45?. Quando la reazione ? terminata, si fa precipitare per salatura il composto aggiungendo cloruro di sodio, lo si filtra e lo si essicca a 50? sotto pressione ridotta. Esso corrisponde, sotto forma di acido libero, alla formula
Si ottiene, con questo composto, tinture e stampe su cotone di tonalit? scarlatto presentanti eccellenti solidit? alla luce e ad umido e resistenti agli agenti ossidanti.
Esempi 3 a 96
Procedendo in modo analogo al metodo descritto nell? esempio 1 0 2 ed impiegando i prodotti di partenza appropriati, si possono preparare altri composti di formula I elencati nelle tabelle 1 a 4 che seguono. Essi corrispondono alle formule (Tl), (T2), (T3) e (T4) seguenti:
OH
per la tabella 1 ;
2)
per la tabella 2;
per la tabella 3; e
OH
per la tabella 4
in cui i simboli sono come definiti nelle tabelle 1 a 4.
I composti degli esempi 3 a 96 possono venire applicati su substrati comprendenti cellulosa, in particolare su materie tessili comprendenti cotone, secondo il metodo di tintura ad esaurimento usuale o procedimenti di stampa usuali. Si ottengono tinture e stampe su cotone di tonalit? da arancione a scarlatto. Queste tinture e stampe su cotone presentano buone solidit? alla luce e ad umido e resistono agli agenti ossidanti.
TABELLA \ / Composti di formula (Tl )
Esempi 3-27
E s , N 0. D T ^ posizione di -NR^- R ^
OCH
TABELLA 1 / Continuazione
Es . No . posizione di -N R ^ - R ^
DT1
TABELLA 1 / Continuazione
Es.No. DT -j p si zi one di -NR^ -l
26
27
Nelle tabelle 2 a 4 che seguono, si impiegano i simboli seguenti ZTa, ZTb e ZTC per ZT2, Zd e 7^. e per ZT4 dove
C'
ZTa significa
ZTC significa
Inoltre, nella tabella 2 che segue ogni atomo di carbonio marcato d?un asterisco nella colonna sotto DT2 ? legato al gruppo azo nella formula (T2) ed ogni atomo d?azoto marcato d?un asterisco nella colonna sotto -Wr ? legato ad un atomo di carbonio del gruppo triazinico nella formula (T2).
TABELLA 2 / Composti di formula (T2)
Esempi 28-53
Es.No. DT, posizione R1 Hai -w ZT 1
di -NR 2
1
HOS OCH
TABELLA 2 / Continuazione
E s . N o . DT? posizi one Hai ?? L di -NR ? 2
Nella tabella 3 che segue, ogni atomo di carbonio marcato d?un asterisco nella colonna sotto DT3 ? legato al gruppo azo nella formula (T3).
Tabella 3 / Composti di formula (T3)
Esempi 54-73
E L Sb .' N 0.? Zd DT3 posi .zi ?one Ri Zk di - ftl R ? -
TABELLA 3?/ Continuazione
Es.No. Z, DT_ posizione R 7 d 3 di -NR1- R1 Zk
TABELLA 3./ Continuazione
Es.No. Z DT.. posizione
d i - R R 1 - Z
k
70 ZTa 3 H ZTa
71 do. 3 CB3 do .
72 do. H 2 H do.
73 do. 3 H ZTC
Nella tabella 4 che segue, ogni atomo di carbonio marcato d?un asterisco nella colonna sotto DT4 ? legato al gruppo azo nella formula (T4) ed ogni atomo d?azoto marcato d?un asterisco nella colonna sotto -Wr ? legato ad un atomo di carbonio del ciclo triazinico nella formula (T4).
Tabella 4 / Composti di formula (T4)
Esempi 74-96
Es.No. DT4 Hai - W , - ZT. posizione R 1 . 4 di -MR? - 1
TABELLA 4 / Continuazione
Es . No. DT Hai -W,- ZT
4 4 posizione R di -NR^- 1
TABELLA 4 / Con ti n ua z i one
Es . No . DT . Ha i -W, - ZT . p s i z i on e R -NR1 -
CH.
Esempio 97
Secondo il metodo descritto nel primo stadio dell?esempio 1, si fanno reagire 47,8 parti di acido 2-ammino-5-idrossinaftalen-7-solfonico con 19,4 parti di 2,4,6-trifluoropirimidina.
Si aggiunge in una sola volta a 0-5? la sospensione cos? ottenuta ad una soluzione di sale di diazonio preparata in modo usuale a partire da 43,4 parti di acido 2-ammino-5-etossibenzensolfonico. Si mantiene il pH della miscela di reazione a 7, 0-7 ,5 per aggiunta d?una soluzione al 15% di carbonato di sodio. Quando la copulazione ? terminata, si fa precipitare per salatura il colorante risultante per aggiunta di cloruro di sodio, lo si filtra e lo si essicca a 50? sotto pressione ridotta. Il composto corrisponde, sotto forma di acido libero, alla formula
SO.H
e tinge il cotQne in una tonalit? rosso-scarlatto. Queste tinture su cotone presentano buone solidit? alla luce e ad umido e resistono agli agenti ossidanti.
Esempi 98 a 108
Procedendo in modo analogo al metodo descritto nell?esempio 97 ed impiegando i prodotti di partenza appropriati, si possono preparare altri composti di formula I elencati nella tabella 5 che segue. Essi corrispondono alla formula (T5)
in cui i si
Nella tabella 5, oltre a ZTa definito sopra, si impiegano i simboli ZTd e ZTe seguenti: ZTd =
I composti degli esempi 98 a 108 possono venire applicati su substrati comprendenti cellulosa, in particolare su materie tessili comprendenti cotone, secondo il metodo di tintura ad esaurimento usuale o procedimenti di stampa usuali, ottenendo tinture o stampe in tonalit? da arancione a scarlatto. Queste tinture e stampe su cotone presentano buone solidit? alla luce e ad umido e resistono agli agenti ossidanti.
Tabella 5 / Composti di formula (T5)
Esempi 98 a 108
pos i z i one
Es .No RT= d i - NR] - ZT;
Procedendo come descritto nell?esempio 1, 2 o 97, si ottengono i composti degli esempi 1-108 sotto forma di sali di sodio. Cambiando le condizioni di reazione o di isolamento o impiegando altri metodi noti, ? possibile preparare i composti sotto forma di acidi liberi o sotto forma di altri sali o di sali misti che contengono uno o pi? dei cationi indicati nella descrizione.
Come gi? menzionato nella descrizione, i composti esemplificati (e gli acidi liberi e altri sali corrispondenti) contengono due composti isomeri a causa del resto \
?
H F
un composto in cui l?atomo di fluoro flottante sul ciclo pirimidina ? in posizone 2, e il composto corrispondente in cui l?atomo di fluoro ? in posizione 6. In modo analogo, i resti ZTb, ZTC e ZTe sono ugualmente presenti sotto due forme isomere con riguardo all?atomo di cloro o di fluoro. Le miscele di isomeri ottenuto possono venire impiegate in procedimenti di tintura o di stampai usuali, senza che sia necessario separare gli isomeri individuali.
Esempio di applicazione A
Si sciolgono 0,3 parti del composto dell?esempio 1 in 100 parti di acqua demineralizzata e si aggiungono 8 parti di solfato di sodio calcinato. Si riscalda il bagno di tintura a 50? e vi si introducono 10 parti d?un tessuto di cotone candeggiato. Dopo 30 minuti a 50?, si aggiungono al bagno di tintura 0,4 parti di carbonato di sodio calcinato. Durante l?aggiunta del carbonato di sodio, si mantiene la temperatura a 50?. Si riscalda in seguito il bagno a 60? e si prosegue la tintura per ancora 1 ora a 60?.
Il tessuto tinto viene in seguito sciacquato con acqua fredda per 3 minuti e in seguito con acqua calda per 3 minuti. Si lava il tessuto all?ebollizione per 15 minuti in 500 parti di acqua deinineralizzata in presenza di 0,25 di sapone di Marsiglia. Dopo sciacquatura con acqua calda per 3 minuti e centrifugazione, si asciuga il tessuto in una stufa a circa 70?. Si ottiene sul cotone una tintura arancione intensa presentante buone solidit?, in particolare solidit? elevate alla luce e ad umido, e che resistono agli agenti ossidanti.
Esempio di applicazione B
Ad un bagno costituito da 100 parti di acqua demineralizzata e da 5 parti di solfato di sodio calcinato, si aggiungono 10 parti d?un tessuto di cotone candeggiato. Si riscalda il bagno a 50? nello spazio di 10 minuti e si aggiungono 0,5 parti del composto dell?esempio 1. Dopo altri 30 minuti a 50?, si aggiunge 1 parte di carbonato di sodio calcinato. Si riscalda in seguito il bagno di tintura a 60? e si prosegue la tintura a 60? per ancora 45 minuti.
Si sciacqua il tessuto tinto con acqua fredda e in seguito con acqua calda e si lava all?ebollizione secondo il metodo indicato nell?esempio di applicazione A. Dopo sciacquatura e asciugamento, si ottiene sul cotone una tintura arancione intensa presentante solidit? identiche a quelle indicate nell?esempio di applicazione A.
Si possono ugualmente impiegare i composti degli esempi 2 a 108 o loro miscele per tingere il cotone secondo il metodo descritto nell?esempio di applicazione A o B. Le tinture cos? ottenute sul cotone sono d?una tonalit? da arancione a scarlatto e presentano buone solidit?.
Esempio di applicazione C
Secondo i metodi usuali di stampa, si applica su un tessuto di cotone una pasta da stampa contenente, per 1000 parti,
40 parti del composto dell?esempio 1
100 parti di urea
350 parti di acqua
500 parti d?un addensante a base di alginato di sodio al 4%, e
10 parti di bicarbonato di sodio.
Si asciuga il tessuto stampato e si fissa la stampa con vapore a 102-104? per 4-8 minuti. Si sciacqua in seguito il tessuto con acqua fredda e con acqua calda, lo si lava all? ebollizione (secondo il metodo descritto nell?esempio di applicazione A) e lo si asciuga. Si ottiene cos? una stampa arancione presentante buone solidit? genererai!.
Si possono ugualmente impiegare i composti degli esempi 2 a 108 o loro miscele per stampare il cotone secondo il metodo indicato nell?esempio di applicazione C. Tutte le stampe ottenute sono d?un colore da arancione a scarlatto e presentano buone solidit?.
Claims (1)
- Rivendicazioni 1) I composti di formula IHO e loro sali, nonch? le miscele di questi composti o dei loro sali, formula in cui ogni Rt significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo alchile in C,-C4 eventualmente sostituito, D significa uno dei resti (a) a (f) seguentim cui R2 significa l?idrogeno o un gruppo alchile in CrC4 o alcossi in C,-C4, R3 significa l?idrogeno 0 un gruppo alchile in CrC4, carbossi 0 -0-A,-0R4, Aj significa un gruppo alchilene in C2-C4, R4 significa l?idrogeno 0 un gruppo solfo, alchile in CrC4 o idrossialchile in - C2-C4, R5 significa un gruppo alchile in C2-C4) ? significa l?idrogeno o un gruppo solfo, e ogni R7 significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo alchile in C,-C4, alcossi in C,-C4 o carbossi, ogni p significa 0, 1 o 2, q significa 1 o 2, r significa 1, 2 o 3, e ogni t signfica 0 o 1; ogni Z e Z^j significa indipendentemnte (Zj), (z2) o (z3),al in cui T, significa l?idrogeno, il cloro o un gruppo ciano, i due T2 sono identici e significano ciascuno il fluoro o il cloro, Hai significa il fluoro o il cloro, e WL significa NR B NR -N ^ S- ? *NR-C2 palchi lene-N N- , doveogni m significa indipendentemente 0 o 1 e l?atomo d?azoto marcato d?un asterisco ? legato ad un atomo di carbonio del ciclo triazinico, B[ significa un gruppo alchilene in C2-C4, un gruppo -(alchilene in C2-C3)-Q-(alchilene C2-C3)- in cui Q significa -0- o -NR,-; un gruppo alchilene in C3-C4 monosostituito con un gruppo idrossi, o un gruppo di formuladove n significa 0 o un numero intero da 1 a 4, Rg significa l?idrogeno o un gruppo alenile in C,-C4, alcossi in Cj-Q, carbossi o solfo, e l?atomo di carbonio marcato d?un asterisco ? fissato al gruppo -NR,-che ? legato ad un atomo di carbonio del ciclo triazinico, con le condizione che (i) Z significhi quando D significa un resto (a) o (c), (ii) Z significhi (z^ o (z2) quando D significa un resto (b), e (iii) quando D significa un resto (d), (e) o (f), ogni Z e Zd significhi indipendentemente (z2) o (z3) ed almeno uno di Z e Zd significhiH F 2) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che ogni R[ significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile, etile o 2-idrossietile. 3) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che corrisponde alla formula la in cuiDa significa un resto (a?) o (c?) in cui(a' ) <c' ) R2a significa l?idrogeno o un gruppo metile o metossi, R3a significa l?idrogeno o un gruppo metile, carbossi o -0-A,?-0R4a. in cui A,? significa un gruppo alchilene in Cj-Q e R4a significa l?idrogeno o un gruppo solfo, metile, etile o idrossialchile in C2-C3, q significa 1 o 2, e r? significa 2 o 3. 4) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che corrisponde alla formula IbSO H in cui Rla significa l?idrogeno o un gruppo metile, etile o 2-idrossietile, RSa significa un gruppo alchile in C2-C3, Z ? significa un resto (?,) o (Z2) come definito nella rivendicazione 1, e il resto -NRla-Zt, ? in posizione 2 o 3 nel ciclo naftile. 5) Un composto secondo la rivendicazione 4, caratterizzato dal fatto che R,a significa, l?idrogeno o un gruppo metile, RSa significa un gruppo etile e il resto -NR^-Z^ ? in posizione 3 nel ciclo naftile.6) Un composto secondo la rivendicazione 4 o 5, caratterizzato dal fatto che 2^ significa 7) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che corrisponde alla formula lein cui Dc significa un resto (d?), (e?) o (f ?)( ) in cui R7a significa l?idrogeno o un gruppo metile o metossi, m significa 0 o 1, t significa 0 o 1, e il resto -(CH2)t-NR!b-Zd? in (d?) ? in posizione meta o para al gruppo azo e in (f ?) ? in posizione meta 0 para al gruppo -0-; ogni Rlb significa indipendentemente l?idrogeno o un gruppo metile, ogni Zc e Zd? significa indipendentemente un resto (z2) come definito nella rivendicazione 1 o un resto (z3?) di formulaZl significa un resto (z2), e Wlb significa -NRlb-Blb-NRlb- o _N - *N-, in cui Blb significa un gruppo alchilene in C2-C3, -CH2CH2NRlb-CH2CH2-, -CH2CH(OH)CH2- O ? e RSb significa ? idrogeno o un gruppo solfo, "8b con la condizione che almeno uno di Zc e Zd? significhi H F 8) Un composto secondo la rivendicazione 7, caratt ?eri-zza<to" dal fatto che Rlb significa ? idrogeno. 9) Un composto secondo la rivendicazione 7 o 8, caratterizzato dal fatto che Zc significa Zc? e Zd? in (d?), (e?) e (f ?) significa Zd", dove ogni Zc? e Zd" significa un resto (z2?), (z2") o (?") inT/ signfica l?idrogeno o il cloro, Wlc significa -NH-Ble-NH- in cui Blc significa -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -*CH2CH(CH3)- O -CH2CH(OH)CH2-, in cui l?atomo di carbonio marcato con un asterisco ? legato al gruppo -NR,- che ? fissato ad un atomo di carbonio del ciclo triazinico, e Z,? significa un resto (z2?) 0 (z2"). 10) Un composto secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 7 a 9, caratterizzato dal fatto che uno di Zc e Zd? signific definito nella rivendicazione. 7. 1 1) Un composto secondo la rivendicazione 10, caratterizzato dal fatto che (z3?) significa un resto (z3") definito nella rivendicazione 9. 12) Un procedimento per la preparazione dei composti di formula I o delle miscele di questi composti, caratterizzato dal fatto che si fa reagire il sale di diazonio di un?ammina di formula ? D-NH2 II in cui D ? come definito nella rivendicazione 1, con un composto di formula inin cui R?! ? come definito nella rivendicazione 1 e X significa l?idrogeno o un resto Z definito nella rivendicazione 1, e, quando X significa l?idrogeno, si fa reagire in seguito il prodotto di copulazione ottenuto, con un composto di formula Z-Hal in cui Hai significa il fluoro o il cloro. 13) Un procedimento per la preparazione dei composti di formula I in cui D significa un resto (d), (e) o (f) come definito nella rivendicazione 1, e Z e Zd significano ambedue H F caratterizzato dal fatto che si fa reagire 1 mole d?un composto di formula IVin cui R-! ? come definito nella rivendicazione 1, e D? significa un resto(CHz)t-NRrH in cui ogni R7, p, q ed t ? come definito nella rivendicazione 1, con almeno 2 moli di 2,4,6-trifluoropirimidina. 14) L?impiego dei composti specificati in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 11, e delle miscele di questi composti, come coloranti reattivi per la tintura 0 la stampa dei substrati organici contenenti gruppi idrossi o atomi d?azoto. 15) L?impiego secondo la rivendicazione 14, caratterizzato dal fatto che il substrato ? una materia fibrosa comprendente cellulosa naturale o rigenerata. 16) I substrati organici contenenti gruppi idrossi o atomi d?azoto, caratterizzati dal fatto che sono stati tinti o stampati con un composto come specificato in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 11, o una miscela di tali composti. 17) La materia fibrosa comprendente cellulosa naturale o rigenerata, caratterizzata dal fatto che ? stata tinta o stampata con un composto come specificato in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 11, o una miscela di tali
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