JPH01149860A - 二重銅−ホルマザン反応性染料 - Google Patents
二重銅−ホルマザン反応性染料Info
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- JPH01149860A JPH01149860A JP63277528A JP27752888A JPH01149860A JP H01149860 A JPH01149860 A JP H01149860A JP 63277528 A JP63277528 A JP 63277528A JP 27752888 A JP27752888 A JP 27752888A JP H01149860 A JPH01149860 A JP H01149860A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、発色団が銅−ホルマザン染料から導かれ、そ
して反応性基がモノフルオル−又はモノクロルトリアジ
ンアンカーである新規す二重銅−ホルマザン反応性染料
、ならびに水酸基又は窒素原子を含有する有機基質を染
色又は捺染するためにとの反応性染料を使用する方法に
関する。
して反応性基がモノフルオル−又はモノクロルトリアジ
ンアンカーである新規す二重銅−ホルマザン反応性染料
、ならびに水酸基又は窒素原子を含有する有機基質を染
色又は捺染するためにとの反応性染料を使用する方法に
関する。
西独時開３４３４８１８号明細書によれば、反応性アン
カー系としてモノクロルトリアジン残基を有する二重銅
−ホルマザン反応性染料が知られている。しかしそこに
記載の染料は、不満足な使用技術上の性質例えば染浴へ
の不充分な溶解性、小さい色濃度、ならびに中程度又は
深い色濃度のための染色法に用いる場合に不満足な染着
能を有することが知られた。
カー系としてモノクロルトリアジン残基を有する二重銅
−ホルマザン反応性染料が知られている。しかしそこに
記載の染料は、不満足な使用技術上の性質例えば染浴へ
の不充分な溶解性、小さい色濃度、ならびに中程度又は
深い色濃度のための染色法に用いる場合に不満足な染着
能を有することが知られた。
本発明の課題は、前記の欠点を有しない新規な二重銅−
ホルマザン反応性染料を提供することであった。
ホルマザン反応性染料を提供することであった。
本発明はこの課題を解決するもので、−数式（式中Ｒ１
は水素原子、ヒドロキシスルホニル基又は塩素原子、Ｒ
２は水素原子又はヒドロキシスルホニル基、Ｒ３及びＲ
４の一方は水素原子で他方ハヒドロキシスルホニル基、
Ｑは弗素原子又はを意味し、ここにＲ５及びＲ６は同一
でも異なって゛もよく互いに無関係に、それぞれ水素原
子、又はシアン基もしくは水酸基により置換されていて
もよい０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｙは水酸基又は基−Ｎ
Ｒ’Ｒ８を意味し、Ｒ７及びＲ８は同一でも異なっても
よく互いに無関係に、それぞれ水素原子、又はシアン基
、水酸基もしくはヒドロキシスルホニル基により置換さ
れていてもよい０１〜Ｃ４−アルキル基を意味し、ただ
しＲ５とＲ６は同時に水素原子でないものとする）で表
わされる新規な二重銅−ホルマザン反応性染料又はその
塩である。
は水素原子、ヒドロキシスルホニル基又は塩素原子、Ｒ
２は水素原子又はヒドロキシスルホニル基、Ｒ３及びＲ
４の一方は水素原子で他方ハヒドロキシスルホニル基、
Ｑは弗素原子又はを意味し、ここにＲ５及びＲ６は同一
でも異なって゛もよく互いに無関係に、それぞれ水素原
子、又はシアン基もしくは水酸基により置換されていて
もよい０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｙは水酸基又は基−Ｎ
Ｒ’Ｒ８を意味し、Ｒ７及びＲ８は同一でも異なっても
よく互いに無関係に、それぞれ水素原子、又はシアン基
、水酸基もしくはヒドロキシスルホニル基により置換さ
れていてもよい０１〜Ｃ４−アルキル基を意味し、ただ
しＲ５とＲ６は同時に水素原子でないものとする）で表
わされる新規な二重銅−ホルマザン反応性染料又はその
塩である。
式ＩにおけるＲ５ 、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の例は、次の
基である。メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、二級ブチル、２−シアノエチル、
２−もしくは６−シアノプロピル、１−もしくは２−シ
アノプロピル−２，２−もしくは４−シアノブチル、２
−ヒドロキ基Ｒ７及びＲ８はそのほか、例えば次の基で
ある。
基である。メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、二級ブチル、２−シアノエチル、
２−もしくは６−シアノプロピル、１−もしくは２−シ
アノプロピル−２，２−もしくは４−シアノブチル、２
−ヒドロキ基Ｒ７及びＲ８はそのほか、例えば次の基で
ある。
２−ヒドロキシスルホニルエチル、２−もしくは６−ヒ
ドロキシスルホニルエチル又は２−もしくは４−ヒドロ
キシスルホニルブチル。
ドロキシスルホニルエチル又は２−もしくは４−ヒドロ
キシスルホニルブチル。
基Ｙは例えば次の基である。水酸基、アミン、モノ−も
しくはジメチルアミノ、モノ−もしくはジエチルアミン
、モノ−もしくはジプロピルアミノ、モノ−もしくはジ
イソプロピルアミノ、モノ−もしくはジブチルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−二チルアミノ、モノ−もしくはビス（
２−シアンエチル）アミン、モノ−もしくはビス（２−
ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−シ
アンエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）アミン、２−ヒドロキシスルホニルエチルア
ミノ又はＮ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシスルホニル
エチル）アミン。
しくはジメチルアミノ、モノ−もしくはジエチルアミン
、モノ−もしくはジプロピルアミノ、モノ−もしくはジ
イソプロピルアミノ、モノ−もしくはジブチルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−二チルアミノ、モノ−もしくはビス（
２−シアンエチル）アミン、モノ−もしくはビス（２−
ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−シ
アンエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）アミン、２−ヒドロキシスルホニルエチルア
ミノ又はＮ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシスルホニル
エチル）アミン。
式Ｉの銅−ホルマザン反応性染料の塩としては、例えば
金属塩又はアンモニウム塩が用いられる。金属塩は特に
、リチウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩である。本
発明においてアンモニウム塩とは、非置換の又は置換さ
れたアンモニウムカチオンを有する塩を意味する。置換
アンモニウムカチオンの例は次のものである。
金属塩又はアンモニウム塩が用いられる。金属塩は特に
、リチウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩である。本
発明においてアンモニウム塩とは、非置換の又は置換さ
れたアンモニウムカチオンを有する塩を意味する。置換
アンモニウムカチオンの例は次のものである。
モノアルキル−、ジアルキル−、トリアルキル−、テト
ラアルキル−又はベンジルトリアルキルアンモニウムカ
チオン、あるいは窒素原子を含有する５員又は６員の飽
和複素環から導かれるカチオン、例えばピロリジニウム
−、ピペリジニウム−、モルホリニウム−、ヒヘラジニ
ウムー又はＮ−アルキルピペラジニウムカチオン、又は
これらのモノアルキル−もしくはＮ、Ｎ−ジアルキル置
換体。この場合のアルキル基は、−般に直鎖状又は分岐
状の０１〜Ｃ２０−アルキル基であって、これは水酸基
により置換されていてもよく、及び／又は酸素原子によ
り中断されていてもよい。
ラアルキル−又はベンジルトリアルキルアンモニウムカ
チオン、あるいは窒素原子を含有する５員又は６員の飽
和複素環から導かれるカチオン、例えばピロリジニウム
−、ピペリジニウム−、モルホリニウム−、ヒヘラジニ
ウムー又はＮ−アルキルピペラジニウムカチオン、又は
これらのモノアルキル−もしくはＮ、Ｎ−ジアルキル置
換体。この場合のアルキル基は、−般に直鎖状又は分岐
状の０１〜Ｃ２０−アルキル基であって、これは水酸基
により置換されていてもよく、及び／又は酸素原子によ
り中断されていてもよい。
好ましい式Ｉの二重鋼−ホルマザン反応性染料は、Ｒ１
及びＲ２がそれぞれ水素原子、Ｘが次式の残基を意味し
、ここにＲ５及びＲ６が同一でも異なってもよく互いに
無関係に、水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｙ
が前記の意味を有するものである。
及びＲ２がそれぞれ水素原子、Ｘが次式の残基を意味し
、ここにＲ５及びＲ６が同一でも異なってもよく互いに
無関係に、水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｙ
が前記の意味を有するものである。
Ｑが塩素原子である式Ｉの二重鋼−ホルマザン反応性染
料も好ましい。
料も好ましい。
特に優れているものは、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素原
子、Ｘが次式 の残基を意味し、ここにＲ５及びＲ６が互いに無関係に
水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｙが水酸基を
意味する式■の二重鋼−ホルマザン反応性染料である。
子、Ｘが次式 の残基を意味し、ここにＲ５及びＲ６が互いに無関係に
水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｙが水酸基を
意味する式■の二重鋼−ホルマザン反応性染料である。
そのほか特に優れているものは、Ｒ１及びＲ２がそれぞ
れ水素原子、Ｘが次式 の残基を意味し、ここにＲ５が水素原子、Ｒ６がメチル
基又はエチル基であり、Ｙが水酸基を意味する式Ｉの二
重鋼−ホルマザン反応性染料である。
れ水素原子、Ｘが次式 の残基を意味し、ここにＲ５が水素原子、Ｒ６がメチル
基又はエチル基であり、Ｙが水酸基を意味する式Ｉの二
重鋼−ホルマザン反応性染料である。
新規な弐Ｉの二重鋼−ホルマザン反応性染料は、自体既
知の方法により製造することができる。例えばシアヌー
ルフルオリド又はシアヌールクロリドを一般式 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ前記の意味
を有する）で表わされる銅−ホルマザン染料と反応させ
、その際生成する一般式 （式中Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ前記の
意味を有する）で表わされる染料を、次式Ｈ−Ｘ−Ｈ（
ＩＶ） （式中Ｘは前記の意味を有する）で表わされるジアミン
とさらに反応させることにより、本発明の式ｒの染料に
導くことができる。
知の方法により製造することができる。例えばシアヌー
ルフルオリド又はシアヌールクロリドを一般式 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ前記の意味
を有する）で表わされる銅−ホルマザン染料と反応させ
、その際生成する一般式 （式中Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ前記の
意味を有する）で表わされる染料を、次式Ｈ−Ｘ−Ｈ（
ＩＶ） （式中Ｘは前記の意味を有する）で表わされるジアミン
とさらに反応させることにより、本発明の式ｒの染料に
導くことができる。
式■の銅−ホルマザン染料は、同様に自体既知の方法に
より製造できる。このものは、例えば１−ヒドロキシ−
２−アミノ−６−アセチルアミノベンゾ−ルー４−スル
ホン酸のジアゾニウム塩を、次式 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記の意味を有する
）のフェニルヒドラゾンとカップリングさせ、次いでこ
の反応生成物から硫酸銅又は塩化銅との反応により銅−
錯化合物を製造し、最後にアセチルアミノ基を加水分解
して遊離アミノ基に変える（ホウペン−ワイル著メトー
デン・デル・オルガニツシエン・ヘミー第１０／２ 巻
４８７ 及び４８８頁１９６７年参照）ことによって得
られる。製造の詳細は実施例に記載される。
より製造できる。このものは、例えば１−ヒドロキシ−
２−アミノ−６−アセチルアミノベンゾ−ルー４−スル
ホン酸のジアゾニウム塩を、次式 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記の意味を有する
）のフェニルヒドラゾンとカップリングさせ、次いでこ
の反応生成物から硫酸銅又は塩化銅との反応により銅−
錯化合物を製造し、最後にアセチルアミノ基を加水分解
して遊離アミノ基に変える（ホウペン−ワイル著メトー
デン・デル・オルガニツシエン・ヘミー第１０／２ 巻
４８７ 及び４８８頁１９６７年参照）ことによって得
られる。製造の詳細は実施例に記載される。
新規な式■の二重鋼−ホルマザン反応性染料は、水酸基
又は窒素原子を含有する有機基質の染色及び捺染に好適
である。この基質は、例えば皮（なめし皮も含む）、あ
るいは主として天然の又は合成のポリアミド又は天然の
又は再生されたセルロースを含有する繊維材料である。
又は窒素原子を含有する有機基質の染色及び捺染に好適
である。この基質は、例えば皮（なめし皮も含む）、あ
るいは主として天然の又は合成のポリアミド又は天然の
又は再生されたセルロースを含有する繊維材料である。
新規染料は、木綿を基礎とする繊維品の染色及び捺染の
ために特に適する。その際吸尽法により染色することが
特に有利である。
ために特に適する。その際吸尽法により染色することが
特に有利である。
本発明の染料は中性青色色調の染色を与える。
この染料は良好な溶解性を有し、きわめて高水準の堅牢
性特に高い湿潤堅牢性を有する。中等ないし深色の染色
における染着能は特に高い。
性特に高い湿潤堅牢性を有する。中等ないし深色の染色
における染着能は特に高い。
実施例１
水３００ ｍｌ及び氷６００Ｉ中の次式の化合物のナト
リウム塩１２４ｇの溶液に、シアヌールクロリド３９ｇ
を加える。反応混合物のｐＨ価をアシル化が終了するま
で、炭酸水素ナトリウムを加えて５〜５．５に保つ。２
時間後に、水２００ ｍｌに溶解した４−アミノ−２−
（Ｎ−の染料を塩化ナトリウムによりそのナトリウム塩
の形で塩析し、炉別して乾燥する。得られた暗青色の染
料粉末は水溶性がきわめて良好で、木綿を透明な青色色
調に染色する。この染色は光及び湿潤に対して堅牢で、
酸化的影響に対して著しい安定性を示す。
リウム塩１２４ｇの溶液に、シアヌールクロリド３９ｇ
を加える。反応混合物のｐＨ価をアシル化が終了するま
で、炭酸水素ナトリウムを加えて５〜５．５に保つ。２
時間後に、水２００ ｍｌに溶解した４−アミノ−２−
（Ｎ−の染料を塩化ナトリウムによりそのナトリウム塩
の形で塩析し、炉別して乾燥する。得られた暗青色の染
料粉末は水溶性がきわめて良好で、木綿を透明な青色色
調に染色する。この染色は光及び湿潤に対して堅牢で、
酸化的影響に対して著しい安定性を示す。
実施例２
水３００ ｍｌ及び氷６００ｇ中の次式の化合物のナト
リウム塩１２４ｇの溶液に、シアヌールクロリド６９ｇ
を加える。反応混合物のｐＨ価をアシル化が終了するま
で、炭酸水素ナトリウムを加えて５〜５．５に保つ。こ
うして得られた懸濁液を、水２００ ｍｌ中の６−アミ
ノ−４−（Ｎ−メチルアミノ）ペンゾールスルホン酸１
９ｇの溶液（これをあらかじめ６０℃に加温しておく）
に加える。どの温度を保ち、かつ反応混合物のｐＨ価を
炭酸水素ナトリウムを加えて７〜８に保つ。５時間後に
、生成した次式の染料を塩化ナトリウム及び塩化カリウ
ムからの混合物によりそのナトリウム塩の形で塩析し、
゛炉別して乾燥する。得られた暗青色の染料粉末は水溶
性に優れており、木綿を透明な青色色調に染色する。こ
の染色は光及び湿潤に対して堅牢で、酸化的影響に対し
て著しい安定性を有する。
リウム塩１２４ｇの溶液に、シアヌールクロリド６９ｇ
を加える。反応混合物のｐＨ価をアシル化が終了するま
で、炭酸水素ナトリウムを加えて５〜５．５に保つ。こ
うして得られた懸濁液を、水２００ ｍｌ中の６−アミ
ノ−４−（Ｎ−メチルアミノ）ペンゾールスルホン酸１
９ｇの溶液（これをあらかじめ６０℃に加温しておく）
に加える。どの温度を保ち、かつ反応混合物のｐＨ価を
炭酸水素ナトリウムを加えて７〜８に保つ。５時間後に
、生成した次式の染料を塩化ナトリウム及び塩化カリウ
ムからの混合物によりそのナトリウム塩の形で塩析し、
゛炉別して乾燥する。得られた暗青色の染料粉末は水溶
性に優れており、木綿を透明な青色色調に染色する。こ
の染色は光及び湿潤に対して堅牢で、酸化的影響に対し
て著しい安定性を有する。
実施例６
水１０００ｍｌ中の次式
の化合物のナトリウム塩１２４ｇの溶液に、トリフルオ
ルトリアジン６２ｇを０°Ｃで加える。
ルトリアジン６２ｇを０°Ｃで加える。
反応混合物のｐＨ価をアシル化が終了するまで、苛性ソ
ーダ液を加えて４．９〜５．２に保つ。２０分後に、水
２００ ｍｌに溶解した４−アミノ−２−（Ｎ−メチル
アミノ）ペンゾールスルホン酸１９ｇを１５℃で加える
。反応混合物のｐＨ価を苛性ソーダ液により７に保つ。
ーダ液を加えて４．９〜５．２に保つ。２０分後に、水
２００ ｍｌに溶解した４−アミノ−２−（Ｎ−メチル
アミノ）ペンゾールスルホン酸１９ｇを１５℃で加える
。反応混合物のｐＨ価を苛性ソーダ液により７に保つ。
温度を２０’Ｃに高め、６時間後に生成した次式
の染料を塩化ナトリウムによりナトリウム塩の形で塩析
し、戸別して乾燥する。得られた暗青色の染料粉末は水
溶性がきわめて良好で、木綿を透明な青色色調に染色す
る。この染色は光及び湿潤に対して堅牢で、酸化的影響
に対して著しい安定性を有する。
し、戸別して乾燥する。得られた暗青色の染料粉末は水
溶性がきわめて良好で、木綿を透明な青色色調に染色す
る。この染色は光及び湿潤に対して堅牢で、酸化的影響
に対して著しい安定性を有する。
同様にして、下記表中に示す次式
の染料が得られる（ナトリウム塩として）。普通の吸尽
法に使用すると、これらの染料は木綿を青色色調に染色
する。これらの染料はきわめて良好な水溶性を有し、光
及び湿潤に対して堅牢で、酸化的影響に対して良好な安
定性を有する。
法に使用すると、これらの染料は木綿を青色色調に染色
する。これらの染料はきわめて良好な水溶性を有し、光
及び湿潤に対して堅牢で、酸化的影響に対して良好な安
定性を有する。
１？１゜
晶３
６ Ｈ５ｏ３Ｈｌ／Ｂ
ｕ Ｈ
５Ｏ３Ｈ／／１（３ｔｔ Ｈ
５Ｏ３Ｈ〃■ ２Ｈ５ １６〃 Ｈ印、Ｈ／／１５
／／ Ｈ５ｏ
３Ｈ／／ＣＨ２ＣＨ，、ＯＨ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ ＣＨ２ＣＨ，，０Ｈ １９〃 Ｈ５Ｏ３Ｈ〃■ ＯＨ３ ２Ｈ５ ２６ＨＳ○３Ｈｌ／ ２５ Ｈ５ｏ
３Ｈ“ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ ２７ ／／ Ｈ５ｏ３
Ｈｌ／Ｉ ２９ ／／ Ｈ５ｏ３
Ｈ／／３２ ／／ Ｈ
５ｏ３ＨＦ３４ ／／
Ｈ５ｏ３ＨＦ□ ２Ｈ５ ３６／／ Ｈ５ｏ３ＨＦ■ ＣＨ３ ■ ■ ２Ｈ５ ３９ｔｔ Ｈ５ｏ３ＨＦ■ Ｈ８ ＣＨ２ＣＨ，，０Ｈ ４２／／ Ｈ５ｏ３ＨＦ■ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ ４６／／ Ｈ５ｏ３ＨＦ。
ｕ Ｈ
５Ｏ３Ｈ／／１（３ｔｔ Ｈ
５Ｏ３Ｈ〃■ ２Ｈ５ １６〃 Ｈ印、Ｈ／／１５
／／ Ｈ５ｏ
３Ｈ／／ＣＨ２ＣＨ，、ＯＨ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ ＣＨ２ＣＨ，，０Ｈ １９〃 Ｈ５Ｏ３Ｈ〃■ ＯＨ３ ２Ｈ５ ２６ＨＳ○３Ｈｌ／ ２５ Ｈ５ｏ
３Ｈ“ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ ２７ ／／ Ｈ５ｏ３
Ｈｌ／Ｉ ２９ ／／ Ｈ５ｏ３
Ｈ／／３２ ／／ Ｈ
５ｏ３ＨＦ３４ ／／
Ｈ５ｏ３ＨＦ□ ２Ｈ５ ３６／／ Ｈ５ｏ３ＨＦ■ ＣＨ３ ■ ■ ２Ｈ５ ３９ｔｔ Ｈ５ｏ３ＨＦ■ Ｈ８ ＣＨ２ＣＨ，，０Ｈ ４２／／ Ｈ５ｏ３ＨＦ■ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ ４６／／ Ｈ５ｏ３ＨＦ。
ＣＨ３
ＣＨ３
Ｃ２Ｈ。
５０／／ Ｈ５Ｏ３ＨＦＣＨ２Ｃ
Ｈ２０Ｈ ５２／／ Ｈ５ｏ３ＨＦＣＨ２
ＣＨ２０Ｈ ５４／／ Ｈ５ｏ３ＨＦ■ ＣＨ，、ＣＨ２０Ｈ
Ｈ２０Ｈ ５２／／ Ｈ５ｏ３ＨＦＣＨ２
ＣＨ２０Ｈ ５４／／ Ｈ５ｏ３ＨＦ■ ＣＨ，、ＣＨ２０Ｈ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１は水素原子、ヒドロキシスルホニル基又は
塩素原子、Ｒ＾２は水素原子又はヒドロキシスルホニル
基、Ｒ＾３及びＲ＾４の一方は水素原子で他方はヒドロ
キシスルホニル基、Ｑは弗素原子又は塩素原子、Ｘは次
式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ を意味し、ここにＲ＾５及びＲ＾６は同一でも異なつて
もよく互いに無関係に、それぞれ水素原子、又はシアノ
基もしくは水酸基により置換されていてもよいＣ＿１〜
Ｃ＿４−アルキル基、Ｙは水酸基又は基−ＮＲ＾７Ｒ＾
８を意味し、Ｒ＾７及びＲ＾８は同一でも異なつてもよ
く互いに無関係に、それぞれ水素原子、又はシアノ基、
水酸基もしくはヒドロキシスルホニル基により置換され
ていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を意味し、た
だしＲ＾５とＲ＾６は同時に水素原子でないものとする
）で表わされる二重銅−ホルマザン反応性染料又はその
塩。 ２、Ｒ＾１及びＲ＾２がそれぞれ水素原子、Ｘが次式▲
数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、
表等があります▼ の残基を意味し、ここにＲ＾５及びＲ＾６が同一でも異
なつてもよく互いに無関係に、それぞれ水素原子、メチ
ル基又はエチル基を意味し、Ｙが第１請求項に記載の意
味を有することを特徴とする、第１請求項に記載の二重
銅−ホルマザン反応性染料。 ３、Ｒ＾１及びＲ＾２がそれぞれ水素原子、Ｘが次式▲
数式、化学式、表等があります▼の残基を意味し、ここ
にＲ＾５及びＲ＾６が互いに無関係に水素原子、メチル
基又はエチル基を意味し、Ｙが水酸基を意味することを
特徴とする、第１請求項に記載の二重銅−ホルマザン反
応性染料。 ４、水酸基又は窒素原子を含有する有機基質を染色又は
捺染するために、第１請求項に記載の二重銅−ホルマザ
ン反応性染料を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3737537.7 | 1987-11-05 | ||
| DE19873737537 DE3737537A1 (de) | 1987-11-05 | 1987-11-05 | Verdoppelte kupfer-formazanreaktivfarbstoffe und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01149860A true JPH01149860A (ja) | 1989-06-12 |
| JP2726067B2 JP2726067B2 (ja) | 1998-03-11 |
Family
ID=6339829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63277528A Expired - Fee Related JP2726067B2 (ja) | 1987-11-05 | 1988-11-04 | 二重銅−ホルマザン反応性染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4973671A (ja) |
| EP (1) | EP0315045B1 (ja) |
| JP (1) | JP2726067B2 (ja) |
| DE (2) | DE3737537A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245020A (en) * | 1989-04-01 | 1993-09-14 | Basf Aktiengesellschaft | Reactive dyes with two or three nitrogen-containing haloheterocycles as reactive system |
| DE3910649A1 (de) * | 1989-04-01 | 1990-10-11 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe, die zwei oder drei stickstoffhaltige halogenheterocyclen als anker aufweisen |
| US5206426A (en) * | 1989-05-03 | 1993-04-27 | Basf Aktiengesellschaft | Phenylene diamines and process for the preparation of phenylene diamines |
| DE3914650A1 (de) * | 1989-05-03 | 1990-11-08 | Basf Ag | Neue phenylendiamine sowie ein verfahren zur herstellung von phenylendiaminen |
| US5260431A (en) * | 1989-08-16 | 1993-11-09 | Basf Aktiengesellschaft | Nitroanilinesulfonic acids and the preparation of phenylenediaminesulfonic acids |
| DE3931326A1 (de) * | 1989-09-20 | 1991-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2-(n-alkylamino)-4-aminobenzolsulfonsaeuren |
| DE59010337D1 (de) * | 1989-11-01 | 1996-06-27 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE59309959D1 (de) * | 1992-08-19 | 2000-04-06 | Ciba Sc Holding Ag | Faserreaktive Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| US6653454B1 (en) * | 1999-02-08 | 2003-11-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Formazane compounds and method of dyeing using the same |
| GB0319234D0 (en) * | 2003-08-15 | 2003-09-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Fibre reactive azo dyes |
| DE102004036787A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | Verfahren zur Herstellung von alkylierten Aminen |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4894730A (ja) * | 1972-02-22 | 1973-12-06 | ||
| JPS6067562A (ja) * | 1983-09-24 | 1985-04-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法 |
| JPS60215882A (ja) * | 1984-04-03 | 1985-10-29 | 三菱化学株式会社 | ポリエステル／セルロース混合繊維の染色法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH476811A (de) * | 1966-06-27 | 1969-08-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von kupfer- oder nickelhaltigen Bisformazanfarbstoffen |
| CH606328A5 (ja) * | 1974-05-08 | 1978-10-31 | Ciba Geigy Ag |
-
1987
- 1987-11-05 DE DE19873737537 patent/DE3737537A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-10-27 EP EP88117888A patent/EP0315045B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-27 DE DE8888117888T patent/DE3868851D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-04 JP JP63277528A patent/JP2726067B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-04 US US07/267,348 patent/US4973671A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4894730A (ja) * | 1972-02-22 | 1973-12-06 | ||
| JPS6067562A (ja) * | 1983-09-24 | 1985-04-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法 |
| JPS60215882A (ja) * | 1984-04-03 | 1985-10-29 | 三菱化学株式会社 | ポリエステル／セルロース混合繊維の染色法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3737537A1 (de) | 1989-05-18 |
| US4973671A (en) | 1990-11-27 |
| JP2726067B2 (ja) | 1998-03-11 |
| EP0315045A3 (en) | 1989-08-30 |
| EP0315045A2 (de) | 1989-05-10 |
| EP0315045B1 (de) | 1992-03-04 |
| DE3868851D1 (de) | 1992-04-09 |
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