JPH01149859A - 銅−ホルマザン反応染料 - Google Patents
銅−ホルマザン反応染料Info
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- JPH01149859A JPH01149859A JP63277527A JP27752788A JPH01149859A JP H01149859 A JPH01149859 A JP H01149859A JP 63277527 A JP63277527 A JP 63277527A JP 27752788 A JP27752788 A JP 27752788A JP H01149859 A JPH01149859 A JP H01149859A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、銅−ホルマザン染料を基礎とする発色団を有
し、そして反応性基としてモノフルオル−又はモノクロ
ルトリアジンアンカーを有する新規な反応性染料、なら
びにセルロース繊維を染色するためにこの染料を使用す
る方法に関する。
し、そして反応性基としてモノフルオル−又はモノクロ
ルトリアジンアンカーを有する新規な反応性染料、なら
びにセルロース繊維を染色するためにこの染料を使用す
る方法に関する。
西独特開３４３４８１８号明細書によれば、反応性アン
カー系としてモノクロルトリアジン残基を有する銅−ホ
ルマザン反応性染料が知られている。しかしそこに記載
の染料は、不満足な使用技術上の性質例えば染浴への不
充分な溶解性、小さい色濃度、ならびに中程度又は深い
色濃度のための染色法に用いる場合に不満足な染着能を
有することが知られた。
カー系としてモノクロルトリアジン残基を有する銅−ホ
ルマザン反応性染料が知られている。しかしそこに記載
の染料は、不満足な使用技術上の性質例えば染浴への不
充分な溶解性、小さい色濃度、ならびに中程度又は深い
色濃度のための染色法に用いる場合に不満足な染着能を
有することが知られた。
本発明の課題は、前記の欠点を有しない新規な銅−ホル
マザン反応性染料を提供することであった。
マザン反応性染料を提供することであった。
本発明はこの課題を解決するもので、−数式（式中Ｘは
シアン基、ハロゲン原子、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル基又は
０１〜Ｃ４−アルコキシ基、基Ｙ及び２の一方は水素原
子で他方はヒドロキシスルホニル基、Ｒ１は水素原子、
０１〜Ｃ４−アルキル基、又はシアン基もしくはカルバ
モイル基により置換された０２〜Ｃ４−アルキル基、Ｒ
２は弗素原子又は塩素原子を意味する）で表わされる新
規な銅−ホルマザン反応性染料又はその塩である。
シアン基、ハロゲン原子、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル基又は
０１〜Ｃ４−アルコキシ基、基Ｙ及び２の一方は水素原
子で他方はヒドロキシスルホニル基、Ｒ１は水素原子、
０１〜Ｃ４−アルキル基、又はシアン基もしくはカルバ
モイル基により置換された０２〜Ｃ４−アルキル基、Ｒ
２は弗素原子又は塩素原子を意味する）で表わされる新
規な銅−ホルマザン反応性染料又はその塩である。
前記の式中に存在するすべてのアルキル基は直鎖状でも
分岐状でもよい。
分岐状でもよい。
Ｘ及びＲ′の例は次の基である。メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、インブチル又は二級ブチ
ル。
ピル、イソプロピル、ブチル、インブチル又は二級ブチ
ル。
Ｘはそのほか、例えば次のものである。メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ又はイン
ブトキシ。
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ又はイン
ブトキシ。
Ｒ１はそのほか、例えば次のものである。２−シアノエ
チル、２−シアノプロピル、３−シアノプロピル、１−
シアノプロピル−２，２−シアノプロピル−２，２−シ
アノブチル、４−シアノブチル、２−アミノカルボニル
エチル、２−アミノカルボニルプロピル、６−アミノカ
ルボニルプロピル、２−アミノカルボニルブチル又は４
−アミノカルボニルブチル。
チル、２−シアノプロピル、３−シアノプロピル、１−
シアノプロピル−２，２−シアノプロピル−２，２−シ
アノブチル、４−シアノブチル、２−アミノカルボニル
エチル、２−アミノカルボニルプロピル、６−アミノカ
ルボニルプロピル、２−アミノカルボニルブチル又は４
−アミノカルボニルブチル。
式Ｉの銅−ホルマザン反応性染料の塩としては、例えば
金属塩又はアンモニウム塩が用いられる。金属塩は特に
、リチウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩である。本
発明においてアンモニウム塩とは、非置換の又は置換さ
れたアンモニウムカチオンを有する塩を意味する。置換
アンモニウムカチオンの例は次のものである。
金属塩又はアンモニウム塩が用いられる。金属塩は特に
、リチウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩である。本
発明においてアンモニウム塩とは、非置換の又は置換さ
れたアンモニウムカチオンを有する塩を意味する。置換
アンモニウムカチオンの例は次のものである。
モノアルキル−、ジアルキル−、トリアルキル−、テト
ラアルキル−又はベンジルトリアルキルアンモニウムカ
チオン、あるいは窒素原子を含有する５員又は６員の飽
和複素環から導かれるカチオン、例えばピロリジニウム
−、ピペリジニウム−、モルホリニウム−、ピペラジニ
ウム−又はＮ−アルキルピペラジニウムカチオン、又は
これらのＮ−モノアルキル−もしくはＮ、Ｎ−ジアルキ
ル置換体。この場合のアルキル基は、一般に直鎖状又は
分岐状のＣ５〜Ｃ２ｏ−アルキル基であって、これは水
酸基により置換されていてもよく、及び／又は酸素原子
により中断されていてもよい。
ラアルキル−又はベンジルトリアルキルアンモニウムカ
チオン、あるいは窒素原子を含有する５員又は６員の飽
和複素環から導かれるカチオン、例えばピロリジニウム
−、ピペリジニウム−、モルホリニウム−、ピペラジニ
ウム−又はＮ−アルキルピペラジニウムカチオン、又は
これらのＮ−モノアルキル−もしくはＮ、Ｎ−ジアルキ
ル置換体。この場合のアルキル基は、一般に直鎖状又は
分岐状のＣ５〜Ｃ２ｏ−アルキル基であって、これは水
酸基により置換されていてもよく、及び／又は酸素原子
により中断されていてもよい。
好ましい式■の銅−ホルマザン反応性染料は、Ｘがハロ
ゲン原子特に塩素原子を意味するもので、そのほかＲ１
が水素原子を意味するものも好ましい。
ゲン原子特に塩素原子を意味するもので、そのほかＲ１
が水素原子を意味するものも好ましい。
Ｒ２が塩素原子を意味する式■の銅−ホルマザン反応性
染料は特に優れている。
染料は特に優れている。
新規な式■の銅−ホルマザン反応性染料は、自体既知の
方法により製造することができる。
方法により製造することができる。
例えばシアヌールフルオリド又はシアヌールクロリドを
一般式 （式中Ｙ及びＺは前記の意味を有する）で表わされる銅
−ホルマザン染料と反応させ、その際生成した一般式 （式中Ｒ２、Ｙ及びＺはそれぞれ前記の意味を有する）
で表わされる染料を、−数式 （式中Ｒ１及び又はそれぞれ前記の意味を有する）で表
わされるアミンとさらに反応させることにより本発明の
式■の染料に導くことができる。
一般式 （式中Ｙ及びＺは前記の意味を有する）で表わされる銅
−ホルマザン染料と反応させ、その際生成した一般式 （式中Ｒ２、Ｙ及びＺはそれぞれ前記の意味を有する）
で表わされる染料を、−数式 （式中Ｒ１及び又はそれぞれ前記の意味を有する）で表
わされるアミンとさらに反応させることにより本発明の
式■の染料に導くことができる。
式■の銅−ホルマザン染料は、同様に自体公知の方法に
より製造できる。例えばこのものは、１−ヒドロキシ−
２−アミノ−６−アセチルアミノベンゾ−ルー４−スル
ホン酸のジアゾニウム塩を、次式 （式中Ｙ及びＺは前記の意味を有する）で表わされるフ
ェニルヒドラゾンとカップリングさせ、次いで反応生成
物から硫酸銅又は塩化銅との反応により銅−錯化合物を
製造し、最後にアセチルアミノ基を加水分解して遊離ア
ミノ基に変える（ホウベン−ワイル著メトーデン・デル
・オルガニツシエン・ヘミー第１０／２８４８７及び４
８８頁１９６７年参照）ことによって得られる。反応の
詳細は実施例に記載される。
より製造できる。例えばこのものは、１−ヒドロキシ−
２−アミノ−６−アセチルアミノベンゾ−ルー４−スル
ホン酸のジアゾニウム塩を、次式 （式中Ｙ及びＺは前記の意味を有する）で表わされるフ
ェニルヒドラゾンとカップリングさせ、次いで反応生成
物から硫酸銅又は塩化銅との反応により銅−錯化合物を
製造し、最後にアセチルアミノ基を加水分解して遊離ア
ミノ基に変える（ホウベン−ワイル著メトーデン・デル
・オルガニツシエン・ヘミー第１０／２８４８７及び４
８８頁１９６７年参照）ことによって得られる。反応の
詳細は実施例に記載される。
新規な式■の銅−ホルマザン反応性染料は、セルロース
繊維の染色に好適である。この染料は中性青色色調の染
色を与える。本発明の染料は水ならびに３０重量％以下
の食塩水溶液への優れた溶解性を有し、きわめて高い水
準の堅牢性ならびに高い色濃度を有する。中等ないし深
色の染色における染着能は特に高い。
繊維の染色に好適である。この染料は中性青色色調の染
色を与える。本発明の染料は水ならびに３０重量％以下
の食塩水溶液への優れた溶解性を有し、きわめて高い水
準の堅牢性ならびに高い色濃度を有する。中等ないし深
色の染色における染着能は特に高い。
実施例１
水３００ ｍｌ及び氷３００ｇ中の次式の化合物のナト
リウム塩１２４ｇの溶液に、シアヌールクロリド３９ｇ
を加える。反応混合物ＯｐＨ価をアシル化が終了するま
で、炭酸水素ナトリウムを加えて５〜５．５に保つ。２
時間後に、水２００ ｍｌに溶解した２−クロル−５−
アミンペンゾールスルホン酸４４ｇを加える。この懸濁
液を４５°Ｃに加温し、反応混合物のｐＨ価を炭酸水素
ナトリウムを加えて７〜８に保つ。
リウム塩１２４ｇの溶液に、シアヌールクロリド３９ｇ
を加える。反応混合物ＯｐＨ価をアシル化が終了するま
で、炭酸水素ナトリウムを加えて５〜５．５に保つ。２
時間後に、水２００ ｍｌに溶解した２−クロル−５−
アミンペンゾールスルホン酸４４ｇを加える。この懸濁
液を４５°Ｃに加温し、反応混合物のｐＨ価を炭酸水素
ナトリウムを加えて７〜８に保つ。
６時間後に生成した次式
］
の染料を、塩化ナトリウム及び塩化カリウムからの混合
物を用いてナトリウム塩の形で塩析し、戸別して乾燥す
る。得られた暗青色の染料粉末は優れた水溶性を有し、
木綿を透明な青色色調に染色する。この染色は光及び湿
潤に対して堅牢で、酸化的影響に対して著しい安定性を
有する。
物を用いてナトリウム塩の形で塩析し、戸別して乾燥す
る。得られた暗青色の染料粉末は優れた水溶性を有し、
木綿を透明な青色色調に染色する。この染色は光及び湿
潤に対して堅牢で、酸化的影響に対して著しい安定性を
有する。
実施例２
２−１０ルー５−アミンペンゾールスルホン酸４４ｇを
水６０ｍ１中で攪拌し、０℃及びｐＨ価１．４でトリフ
ルオルトリアジン２Ｂｇを加える。
水６０ｍ１中で攪拌し、０℃及びｐＨ価１．４でトリフ
ルオルトリアジン２Ｂｇを加える。
トリアジンを添加する間ＮａＨＣ○３でｐＨ価を２以下
に保つ。１時間後に、次式 の化合物のナトリウム塩１２４ｇを加え、反応温度を２
０℃に高める。１．５時間の間ＮａＨＣＱ３を加えてｐ
Ｈ価を７〜Ｚ５に保つ。次いで生成した次式 の染料を塩化ナトリウムによりナトリウム塩の形で塩析
し、炉別して乾燥する。得られた暗青色の染料粉末は優
れた水溶性を有し、木綿を透明な青色色調に染色する。
に保つ。１時間後に、次式 の化合物のナトリウム塩１２４ｇを加え、反応温度を２
０℃に高める。１．５時間の間ＮａＨＣＱ３を加えてｐ
Ｈ価を７〜Ｚ５に保つ。次いで生成した次式 の染料を塩化ナトリウムによりナトリウム塩の形で塩析
し、炉別して乾燥する。得られた暗青色の染料粉末は優
れた水溶性を有し、木綿を透明な青色色調に染色する。
この染色は光及び湿潤に対して堅牢で、酸化性影響に対
して著しい安定性を有する。
して著しい安定性を有する。
同様にして、下記衣に示す次式
る。これらの染料はきわめて良好な水溶性を有し、光及
び湿潤に対して堅牢で、酸化的影響に対して良好な安定
性を有する。
び湿潤に対して堅牢で、酸化的影響に対して良好な安定
性を有する。
実施例
番号 Ｒ’ Ｘ Ｙ Ｚ Ｒ２３Ｈ０Ｃ
Ｈ３Ｈ５ＯｓＨＣ１ ４ＨＣＨ３Ｈ／／ Ｃ１ ５ＣＨ３Ｃｌ Ｈ／／ Ｃ１６／／、
ＣＨ３Ｈ／／ Ｃ１７ＨＣＩ
５ｏ３ＨＨＣ１ ８ＨＣＨ３／／ ＨＣ１ ９ＨＯＣＨ３／／ ＨＣ１ １０ＣＨ３ＣＨ３／／ ＨＣ１ １１ｗ ／／ ｕ
ＨＣ１１２Ｈ０ＣＨ３Ｈ５ｏ３ＨＦ
Ｈ３Ｈ５ＯｓＨＣ１ ４ＨＣＨ３Ｈ／／ Ｃ１ ５ＣＨ３Ｃｌ Ｈ／／ Ｃ１６／／、
ＣＨ３Ｈ／／ Ｃ１７ＨＣＩ
５ｏ３ＨＨＣ１ ８ＨＣＨ３／／ ＨＣ１ ９ＨＯＣＨ３／／ ＨＣ１ １０ＣＨ３ＣＨ３／／ ＨＣ１ １１ｗ ／／ ｕ
ＨＣ１１２Ｈ０ＣＨ３Ｈ５ｏ３ＨＦ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｘはシアノ基、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
アルキル基又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、基Ｙ及
びＺの一方は水素原子で他方はヒドロキシスルホニル基
、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、又
はシアノ基もしくはカルバモイル基により置換されたＣ
＿２〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾２は弗素原子又は塩素
原子を意味する）で表わされる銅−ホルマザン反応性染
料又はその塩。 ２、Ｘがハロゲン原子を意味することを特徴とする、第
１請求項に記載の銅−ホルマザン、反応性染料。 ３、Ｒ＾１が水素原子を意味することを特徴とする、第
１請求項に記載の銅−ホルマザン反応性染料。 ４、セルロース繊維の染色のために第１請求項に記載の
銅−ホルマザン反応性染料を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01149859A true JPH01149859A (ja) | 1989-06-12 |
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Family Applications (1)
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Country Status (4)
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-
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