KR970007757B1 - 카퍼 포르마잔을 기본으로하는 반응성 염료 - Google Patents
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Abstract
내용없음.
Description
본 발명은 유리산 또는 그의 염형태의 하기 일반식(I) 신규 카퍼 포르마잔 반응성 염료에 관한 것이다.
식중, n은 0 또는 1이고, X1및 X3는 동일하거나 상이하며, 각각은 독립적으로 다른 명소 또는 불소이며, X2는 염소이고, A는 하기 일반식(11a)의 라디칼 또는 하기 일반식(IIb)의 라디칼이며,
Z1및 Z2는 동일하거나 상이하며, 각각은 독립적으로 다른 하기 일반식(II)의 라디칼이고, B는 염소, NR9R10라디칼, 또는 상술된 라디칼 A이며, 여기서 R9및 R10은 동일하거나 상이하며, 각각은 독립적으로 다른 수소 또는 비치환 또는 시아노-, 히드록실- 또는 히드록시 술포닐-치환 C1-C4-알칼이거나, 2개의 라디칼 R9및 R10중 하나는 히드록시술포닐, 술파모일, C1-C4-알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시로 치환될 수 있는 페닐일 수 있으며, 또는 라디칼 R9및 R10은 이들을 결합한 질소원자와 함께 헤테로 원자를 더 함유할 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로 환을 형성하고,
식중, R1은 수소, 히드록시술포닐, C1-C4-알콕시 또는 염소이며, R2는 수소 또는 히드록시술포닐이고, 2개의 라디칼 R3과 R4중 하나는 수소이고 다른 하나는 히드록시술포닐이거나, 2개의 라디칼 R1및 R2중 적어도 하나가 히드록시술포닐일 경우, R3및 R4는 각각 동시에 수소일수 있으며, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 각각은 독립적으로 다른 수소 또는 비치환 또는 치환 시아노-또는 히드록실-C1-C4-알킬이고, Y는 히드록실 또는 라디칼 NR7R8이며, 따라서 R7및 R8은 동일하거나 상이하고, 각각은 독립적으로 다른 수소 또는 비치환 또는 시아노-, 히드록실-또는 히드록시술포닐-치환 C1-C4-알킬이거나, 라디칼 R7및 R8은 이들을 결합한 질소원자와 함께 헤테로 원자를 더 함유할 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로 환을 형성하며, 단 a) R5와 R6는 모두 수소가 아니고, b) n=0, B=A 일 때, A/B 및 X1/X2쌍중 적어도 하나는 다르고, c) X2는 또한 불소일 수 있다.
DE-A-3,434,818에는 반응성 시스템으로서 모노클로로 트리아진 라디칼을 갖는 카퍼 포르마잔반응성 염료가 기술되어 있다. 그러나, 여기에 기술된 염료는 부적당한 응용 특성, 예를 들어 염욕에서 불충분한 불용성, 낮은 착색 강도, 및 중간 또는 깊은 색조를 위한 염료공정에 사용될 때 불충분한 색상 형상을 갖는다.
또한, 초기출원 EP-A-315,046 및 EP-A-315,047에는 상술된 일반식(I)의 염료와 구조적으로 유사한 카퍼 포르마잔 반응성 염료가 기술되어 있다.
본 발명은 목적은, 유리한 응용특성을 갖는, 구리 포르마잔을 기본으로하는 신규 반응성 염료를 제공하는 것이다.
상기 목적은 상기된 일반식(I)의 카퍼 포르마 잔반응성 염료에 의해 성취된다.
일반식(I)중 B=A일 때, 다른 설명이 없는 한 일반식에 나타낸 2개의 라디칼 A는 동일하거나 상이할 수 있다.
R1의 예로는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시 또는 2차-부톡시를 들 수 있다.
R5, R6, R7, R8, R9, 및 R10각각의 예로는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸, 2-시아노에틸, 2-또는 3-시아노프로필, 1-또는 2-시아노프로프-2-일, 2-또는 4-시아노부틸, 2-히드록시에틸, 2-또는 3-히드록시프로필 또는 2-또는 4-히도록시부틸을 들 수 있다.
R7, R8, R9, 및 R10각각의 또다른 예로는, 2-히드록시술포닐에틸, 2-또는 3-히드록시술포닐프로필 또는 2-또는 4-히드록시술포닐부틸을 들 수 있다.
Y 및 B 각각의 예로는, 아미노, 모노-또는 디메틸아미노, 모노-또는 디에탈아미노, 모노-또는 디부틸아미노, N-메틸-N에틸아미노, 모노-또는 비스(2-시아노에틸)아미노, 모노-또는 비스(2-히드록시에틸)아미노, N-에틸-N-(2-시아노에틸)아미노, N-에틸-N-(2-히드록시에틸)아미노, 2-히드록시술포닐아미노 또는 N-에틸-N-(2-히드록시술포닐에틸)아미노를 들 수 있다.
Y의 또다른 예로는, 피롤리디노, 피레리디노, 모르폴리노, 피페라지노, 또는 N-메틸-또는 N-에틸피페라지노와 같은 N-(C1-C4-알킬)피페라지노를 들 수 있다.
B의 또다른 예로는, 페닐아미노, N-메틸-N-페닐아미노, N-에틸-N-페닐아미노, (2-, 3- 또는 4-히드록시술포닐페닐)아미노, (2, 4-또는 2, 5-디히드록시술포닐페닐)아미노, (2-또는 3-메틸-4히드록시술포닐페닐)아미노, (2, 5-디메틸-4-히드록시술포닐페닐)아미노, (5-클로로-2-히드록시술포닐페닐)아미노, (4-메톡시-2-히드록시술포닐페닐)아미노, (4-메톡시-2-히드록시술포닐페닐)아미노, (2메톡시-4-히드록시술포닐페닐), (2-클로로-5-히드록시술포닐페닐)아미노, (2-메틸-5-히드록시술포닐페닐)아미노, (2-에틸-5-히드록시술포닐페닐)아미노, (4-메톡시-3-히드록시술포닐페닐)아미노, (4-클로로-3-히드록시술포닐페닐)아미노, (4-메틸-3-히드록시술포닐페닐)아미노, (2-클로로-3-메틸-5-히드록시술포닐페닐)아미노, (2-클로로-4-메틸-5-히드록시술포닐페닐)아미노, 3-술파모밀페닐아미노, 3-(N-메틸술파모일)페닐아미노, 3-(N-에틸술파모일)페닐아미노, 3-(N, N-디메틸술파모일)페닐아미노, 3-(N, N-디에틸술파모일)페닐아미노, 2-[N-(2-히드록시에틸)술파모일노페닐아미노, 3-[N, N-비스(2-히드록시에틸)술파모일]페닐아미노, 3-모르폴리노술포닐페닐아미노, 3-[N-(2-히드록시술포닐에틸)술파모일페닐]아미노, 4-클로로-3-술파모일페닐아미노, 4-클로로-3-(4-메틸술파모일)페닐아미노, 4-클로로-3-(N-에틸술파모일)페닐아미노, 4-클로로-3-(N, N디에틸술파모일)페닐아미노, 4-클로로-3-[N-(2-히드록시에틸)술파모일]페닐아미노, 4-클로로-3-[N, N-비스(2-히드록시에틸)술파모일]페닐아미노, 4-클로로-3-모르폴리노술포닐페닐아미노, 4-클로로-3-[N-(2-히드록시술포닐에틸)술파모일]페닐아미노, 4-메틸-3-술파모일페닐아미노, 4-메틸-3-(N-메틸술파모일)페닐아미노, 4-메틸-3-(N-에틸술파모일)페닐아미노, 4-메틸-3-(N, N-디메틸 술파모일)페닐아미노, 4-메틸-3-(N, N-디메틸술파모일)페닐아미노, 4-메틸-3-(M-(2-히드록시에틸)술파모일)페닐아미노, 4-메틸-3-[N, N-비스(2-히드록시에틸)술파모일)페닐아미노, 4-메틸-3-모르폴리노술포닐페닐아미노 또는 4-메틸-3-(N-(2-히드록시술포닐에틸)술파모일)페닐아미노을 들 수 있다.
일반식(I)의 카퍼 포르마잔 반응성 염료의 적합한 염은 금속 및 암모늄 염이다. 금속염은 특히 리튬, 나트륨 및 칼륨염이다. 본 발명 목적을 위한 암모늄염은 비치환 또는 치환 암모늄 양이온을 갖는 염이다. 적합한 암모늄 양이온의 예로는, 모노 알킬-, 디알킬-, 트리알킬-, 테트라알킬- 또는 벤질트리알킬-암모늄 양이온을 들 수 있고, 상기 양이온은 질소-함유 5-또는 6-원 포화 헤테로환으로 부터 유도된다(예. 피롤리디늄, 피페리디늄, 모르폴리늄, 피페라지늄 또는 N-알킬 피페라지늄 양이온 또는 이들의 N-모노알킬- 또는 N, N-디알킬 치환 생성물). 본 명세서 중의 알킬은 통상적으로는, 히드록실로 치환 및/또는 산소로 중단될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 C1-C20-알킬로서 이해된다.
일반식(I) (식중, Z1및 Z2는 각각 하기일반식(IIIa)의 라디칼이다)의 카퍼 프로마잔 반응성 염료가 바람직하다.
식중, R5및 R6은 각각 독립적으로 다른 수소, 메틸 또는 에틸이다.
일반식(I) (식중, Z1및 Z2는 각각 하기일반식(IIIa)의 라디칼이다)의 카퍼 프로마잔 반응성 염료가 특히 바람직하다.
식중, R6은 메틸 또는 메틸 또는 에틸이다.
하기일반식(1a)의 카퍼 프로마잔 반응성 염료가 특히 바람직하다.
식중, R6은 메틸 또는 에틸이고 각각의 A는 상술한 바와같고 다른 A와는 상이하다.
또한 하기일반식(Ib)의 카퍼 프로마잔 반응성 염료가 특히 바람직하다.
식중, R6은 에틸이고, X1및 X2중 하나는 염소이고 다른 하나는 불소이며, 각각의 A는 다른 A와 동일하거나 상이 할 수 있으며, 상술한 바와같이 다른 것과는 독립적이다.
또한 하기 일반식(Ic)의 카퍼 프로마잔 반응성 염료가 특히 바람직하다.
식중, Z1은 일반식(IIIb)
(식중, R6은 메틸 또는 에틸이다)의 라디칼이고, X1및 X2는 각각 독립적으로 다른 염소 또는 불소이며, NR9R10은 상기한 바와같다.
하기일반식(Id)의 카퍼 프로마잔 반응성 염료가 특히 바람직하다.
식중, A는 상기한 바와같고, X1은 염소 또는 불속이며, Z1은 일반식(IIIb)
(식중, R6은 메틸 또는 에틸이다)의 라디칼이다.
하기일반식(Ie)의 카퍼 프로마잔 반응성 염료가 특히 바람직하다.
식중, 각각의 A는 다른 A와 동일하거나 상이 할 수 있으며, 상술한 바와같이 다른것과는 독립적이고, X1, X2및 X3는 각각 독립적으로 다른 염소 또는 불소이며, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 다른 하기일반식(IIIb)
(식중, R6은 메틸 또는 에틸이다)의 라디칼이다.
일반식(I)의 신규 카퍼 포프마잔 반응성 염료는 통상적인 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들어, 일반식(Ia)의 염료는 시아누르산 염화물을 하기일반식(IV)의 카퍼 포르마잔과 반응시켜 하기일반식(V)의 디클로로트리아진을 형성시켜, 이것을 하기일반식(VI)의 디아민과 더 반응시키고, 하기일반식(VII)의 염료를 형성시킴으로써 수득한다.
식중, R1, R2, R3, R4, R5, R6및 Y는 각각 상기한 바와같다.
염료(VII)에 이미 혼입된 염료(V)이외의 일반식(V)의 디클로로트리아진 염료와 일반식(VII)의 염료를 반응시켜 본 발명에 따른 일반식(Ia)염료를 수득한다.
일반식(Ib)의 염료는, 예를 들어 시아누르산 플루오르화물을 일반식(IV)의 카퍼 포르마잔 염료와 반응시켜 하기일반식(VIII)의 디플루오로트리아진 염료를 형성시키고, 이것을 일반식(VII)의 염료와 더 반응시켜 본 발명에 따른 일반식(Ib)의 염료를 형성 시킨다.
식중, R1, R2, R3및 R4는 상기한 바와같다.
또한, 먼저 일반식(IV)의 디아민을 일반식(VIII)의 디플루오로트리아진 염료와 반응시켜 하기일반식(IX)의 염료를 형성시킨 후, 상기 염료를 일반식(V)의 염료와 반응시킴으로써 일반식(Ib)의 염료를 제조할 수 있다.
식중, R1, R2, R3, R4, R5, R6및 Y는 각각 상기한 바와같다.
하기일반식(Id)의 카퍼 포르마잔 반응성 염료는, 예를들어 시아누르산 염화물을 일반식(VIII) 또는 (IX)의 염료와 반응시킴으로써 수득할 수 있다.
식중, R1, R2, R3, R4, R5, R6및 Y는 각각 상기한 바와같다.
일반식(Ic)의 카퍼 포르마잔 반응성 염료는, 예를들어 하기일반식(X)의 아민을 일반식(Id)의 염료와 반응시켜, 또 다르게는 일반식(X)의 아민을 시아누르산 플루오르화물과 반응시켜 초기에 하기일반식(XI)의 디플루오로트리아진를 형성시킨후, 일반식(VII)의 또는 (IX)의 염료와 반응시킴으로써 수득할 수 있다.
식중, R9및 R10은 각각 상기한 바와같다.
일반식(Ie)의 카퍼 포르마잔 반응성 염료는, 예를들어 일반식(Id)의 디클로로트리아진염료와 일반식(VII) 또는 (IX)의 카퍼 포르마잔 염료와 반응시킴으로써 수득된다. 그러나, 본 발명에 따른(Ie)의 염료는, 일반식(VII)의 모노클로로 트리아진염료 또는 일반식(IX)의 모노플루오로트리아진 염료를 시아누르산 플루오르화물과 반응시켜 초기에 하기일반식(XII)의 이중 어태치먼트 염료를 형성시키고, 일반식(XII)의 이중 어태치먼트 염료를 일반식(VII) 또는 (IX) 염료와 더 반응시킴으로써 제조가능하다.
식중, R1, R2, R3, R4, X1및 Z1은 각각 상기한 바와같다.
일반식 (Ie)의 합성염료의 또 다른 제조방법은, 일반식 (VI)의 디아민을 일반식(Id) 또는 (XII)의 염료와 반응시켜 하기 일반식 (XIV)의 염료를 형성시키고, 생성물을 일반식(V)의 디클로로 트리아진염료 또는 일반식(VIII)의 디플루오로트리아진 염료와 더 반응시키는 것이다.
식중, R1, R2, R3, R4, Z1, Z2, X1및 X2는 각각 상기한 바와같다.
일반식(II)는 라디칼을 기원으로하는 카퍼 포르마잔 염료는 (일반식(II)의 -NH-기는 수소로 포화된다)통상적인 방법으로 제조할 수 있다. 예를들어, 1-히드록시-2-아미노-6-아세틸아미노벤젠-4-술폰산의 디아조늄염을 하기일반식(XV)의 페닐히드라존과 커플링시킨후, 반응 생성물을 황산구리 또는 염화구리와 반응시켜 구리로 착물화시키고, 최종적으로 아세틸아미노기를 가수분해 시켜 유리아미노기로 전환시킴으로써 수득된다(참고문헌 : Houben-Wey1, Methodem der Organischem Chemie, Volume 10/2, pages 487 and 480).
또다른 제법은 실시예에서 기술한다.
일반식(I)의 신규 카퍼 포르마잔 반응성 염료는 히드록실- 또는 질소-함유 유기물질을 염색 및 프린팅하는데 적합하다. 상기 물질의 예로는, 천연 또는 합성 폴리아미드 또는 천연 또는 재생 셀룰로오스를 우세하게 함유한 가죽 및 섬유재료이다. 신규염료는 바람직하게는 면을 기본으로하는 직물의 염색 및 프린팅에 적합하다. 이들은 특히 배출방법으로 면에 유리하게 적용된다.
본 발명방법에 따른 염료는 중간청색으로 염색한다.
이들은 용이하게 용해되며 매우 높은 견뢰수준, 특히 습윤 견뢰성을 갖는다. 매질에서 심부 염색으로 색상형성은 특히 높다.
하기 실시예는 본 발명을 좀 더 상세히 설명한다.
[실시예 1]
150g의 얼음 및 150g의 물에 하기 구조식(I-1)화합물의 나트륨염 62g을 용해시킨 용액에 19.5g의 시아누르산 염화물을 첨가한다.
아크릴화 반응이 종료될 때 까지 중탄산 나트륨으로 반응혼합물의 pH를 5-5.5로 유지한다. 2시간후, 200ml의 물에 용해시킨 19g의 4-아미노-2-(N-메틸아미노)벤젠술폰산을 첨가한다. 현탁액을 40℃로 가열하고, 중탄산 나트륨을 첨가하여 pH 7-8을 유지한다.
6시간후, 하기구조식(I-4) 화합물의 나트륨염 62g과 시아누르산 염화물 19.5g을 반응시켜 상기한 바와같이 형성된 하기구조식(I-3)의 디클로로트리아진 염료 78g과 하기구조식 (I-2)의 염료를 용액중에서 혼합한다.
현탁액을 60℃로 가열하고, 중탄산 나트륨을 첨가하여 pH 7-7.5를 유지한다. 6시간후, 생성된 하기일반식(I-5)의 염료는 염화나트륨을 사용하여 그의 나트륨염 형태로 염석하여, 이것을 여과 및 건조한다.
수득된 암청색 분말은 매우 용이한 수용성을 가지며 명청색으로 면을 염색한다. 염색은 조사 및 습윤시 빠르다. 이들은 산화 작용에 대해 탁원한 안전성을 보인다.
실시예 1의 방법으로 표 1에 나타낸 염료를 수득하고, 이것은 반짝이는 중각 청색으로 면을 빠르게 염색한다.
[표 1]
[실시예 20]
150g의 얼음 및 150ml의 물에 하기 구조식(I-1)화합물의 나트륨염 62g을 용해시킨 용액에 0℃에서 30분동안 14g의 트리플루오로트리아진을 적가하고, pH 4.9-5.2를 유지한다. 30분후, 실시예 1에서 기술된 바와 유사하게 수득된 하기 구조식(I-2)염료의 나트륨염 95.5g을 첨가하고, 중탄산나트륨을 첨가하여 15℃에서 6시간동안 pH 6.5-7을 유지하여, 하기 구조식(II-1)의 염료를 수득한다.
이렇게 한 후, 생성된 하기 구조식(II-2)의 염료는 염화나트륨을 사용하여 그의 나트륨염 형태로 염석하여, 이것을 여과 및 건조한다.
수득한 암청색 염료분말은 매우 용이한 수용성을 가지며 명청색으로 면을 염색한다. 염색은 조사 및 습윤시 빠르다. 이들은 산화작용 대해 탁월한 안정성을 보인다.
실시예 20의 방법으로 표 2에 나타낸 염료를 수득하고, 이것은 반짝이는 중간 청색으로 면을 빠르게 염색한다.
[표 2]
[실시예 44]
150ml의 물에 실시예 1에서 기술된 바와같이 수득된 하기 일반식(I-2)염료의 나트륨 염 95.5g을 용해시키 용액 및 150g의 얼음에 0℃에서 19.5g의 시아누르산 염화물을 첨가한다.
아크릴화반응이 종료될때까지 중탄산나트륨으로 반응혼합물의 pH를 5-5.5로 유지한다. 3시간후, 5℃에서 생성된 하기 구조식(III-1)의 염료를 여과 및 건조한다.
수득된 암청색 염료분말은 매우 용이한 수용성을 가지며 명청색으로 면을 염색한다. 염색은 조사 및 습윤시 빠르다.
실시예 44의 방법으로 표 3에 나타낸 염료를 수득하고, 이것은 반짝이는 중간 청색으로 면을 염색한다.
[표 3]
[실시예 53]
300ml의 물에 실시예 44에 기술된 바와같이 수득된 하기 일반식(IV-1)염료의 나트륨염 111.5g을 용해시킨 용액에 20℃에서 18g의 3-아미노벤젠술폰산을 첨가하고, 그 혼합물을 40℃에서 3시간 동안 교반하면서 중탄산나트륨을 첨가하여 pH 6.5-7.5를 유지한다.
이렇게 한후 생성된 하기 구조식(IV-2)의 염료는 염화나트륨을 사용하여 그의 나트륨염의 형태로 염색하고, 이것을 여과 및 건조시킨다. 수득된 암청색 염료분말은 매우 용이한 수용성을 가지며 명청색으로 면을 염색한다.
염색은 조사 및 습윤시 빠르다. 이것은 산화작용에 대해 탁월한 안정성을 보인다.
실시예 53의 방법으로 표 4에 나타낸 염료를 수득하고, 이것은 반짝이는 중간 청색으로 면을 빠르게 염색한다.
[표 4]
[실시예 71]
실시예 1에 기술된 바와같이 수득된 하기 구조식(I-2)염료의 나트륨염 95.5g을, 1000ml의 물에 실시예 44에서 기술된 바와같이 수득된 하기 구조식(III-1)염료의 나트륨염 111.5g을 용해시킨 용액에 첨가하고, 60℃에서 중탄산나트륨을 첨가하여 현탁액을 pH 6.5-7.0으로 유지한다.
6시간후, 생성된 하기 구조식(V-1)의 염료는 염화나트륨을 사용하여 그의 나트륨염 형태로 염석하고, 이것을 여과 및 건조한다.
수득된 암청색 염료분말은 매우 용이한 수용성을 가지며 명청색으로 면을 염색한다. 염색은 조사 및 습윤시 빠르다. 이들은 산화작용 대해 탁월한 안정성을 보인다.
실시예 71의 방법으로 표 5에 나타낸 염료를 수득하고, 이것은 반짝이는 중간 청색으로 면을 빠르게 염색한다.
[표 5]
[실시예 82]
150g의 얼음 및 150ml의 물에 하기 구조식(VI-1)화합물의 나트륨염 70g을 용해시킨 용액에 14g의 트리플루오로트리아신을 0℃에서 30분동안 적가하고, pH 4.9-5.2를 유지한다. 30분후, 20g의 3-(N-메틸아미노)-4-히드록시술포닐아닐린을 첨가하고, 중탄산나트륨으로 pH 6.5-7.0을 유지한다.
30분후, 실시예 1에서 기술된 바와 같이 수득된 하기 구조식(I-3)의 디클로로트리아진 염료 78g을 첨가하고, 중탄산나트륨으로 pH 7-7.5을 유지한다.
6시간후, 생성돈 하기 구조식(VI-2)의 염료는 염화나트륨을 사용하여 그의 나트륨염 형태로 영석하고, 여과 및 건조시킨다.
수득된 암청색 염료분말은 매우 용이한 수용성을 가지며 명청색으로 면을 염색한다. 염색은 조사 및 습윤시 빠르다. 이들은 산화작용에 대해 탁월한 안정성을 보인다.
실시예 82의 방법으로 표 6에 나타낸 염료를 수득하고, 이것은 반짝이는 중간 처 청색으로 빠르게 염색한다.
[표 6]
150g의 얼음 및 150g의 물에 하기 구조식(VI-1) 화합물의 나트륨염 10g을 용해시킨 용액에 19g의 트리클로로트리아진을 0℃에서 30분동안 첨가하고, pH 4.9-5.2를 유지한다.
30분후, 실시예 1에서 기술된 방법으로 수득된 하기 구조식(VII-2)염료의 나트륨염 95.5g을 첨가하고, NaHCO3를 첨가하여 15℃에서 6시간동안 6.5-7을 유지한다.
이렇게 한후, 생성된 하기 구조식(VII-3)의 염료는 염화나트륨을 사용하여 그의 나트륨염 현석하고, 여과 및 건조한다.
수득된 암청색 염료분말은 매우 용이한 수용성을 가지며 암청색으로 면을 염색한다. 염색은 조사 및 습윤시 빠르다. 이들은 산화작용에 대해 탁월한 안정성을 보인다.
실시예 91의 방법으로 표 7에 나타낸 염료를 수득하고, 이것을 반짝이는 중간 청색으로 빠르게 면을 염색한다.
[표 7]
Claims (2)
- 유리산 또는 그의 염 형태의 하기일반식(I)카퍼 포르마잔 반응성 염료
식중, n은 0 또는 1이고, X1및 X3는 동일하거나 상이하며, 각각은 독립적으로 다른 염소 또는 불소이며, X2는 염소이고, A는 하기 일반식(IIa)의 라디칼 또는 하기 일반식(IIb)의 라디칼이며, Z1및 Z2는 동일하거나 상이하며, 각각은 독립적으로 다른 하기 일반식(III)의 라디칼이고, B는 염소, NR9R10라디칼, 또는 상술된 라디칼 A이며, 여기서 R9및 R10은 동일하거나 상이하며, 각각은 독립적으로 다른 수소 또는 비치환 또는 시아노-, 히드록실-또는 히드로시술포닐-치환 C1-C4-알칼이거나, 2개의 라디칼 R9및 R10중 하나는 히드록시술포닐, 술파모일, C1-C4-알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시로 치환될 수 있는 페닐일 수 있으며, 또는 라디칼 R9및 R10은 이들을 결합한 질소원자와 함께 헤테로 원자를 더 함유할 수 있는 5-또는 6-원 헤테로 환을 형성하고,
식중, R1은 수소, 히드록시술포닐, C1-C4-알콕시 또는 염소이며, R2는 수소 또는 히드록시술포닐이고, 2개의 라디칼 R3와 R4중 하나는 수소이고 다른 하나는 히드록시술포닐이거나, 2개의 라디칼 R1및 R중 적어도 하나가 히드록시술포닐일 경우, R3및 R4는 각각 동시에 수소일수 있으며, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 각각은 독립적으로 다른 수소 또는 비치환 또는 치환 시아노-또는 히드록실-C1-C4-알킬이고, Y는 히드록실 또는 라디칼 NR7R8이며, 따라서 R7및 R8은 동일하거나 상이하고, 각각은 독립적으로 다른 수소 또는 비치환 또는 시아노-, 히드록실-또는 히드록시술포닐-치환 C1-C4-알킬이거나, 라디칼 R7및 R8은 이들을 결합한 질소원자와 함께 헤테로 원자를 더 함유할 수 있는 5-또는 6-원 헤테로 환을 형성하며, 단 a) R5와 R6는 모두 수소가 아니고, b) n=0, B=A 일 때, A/B 및 X1/X2쌍중 적어도 하나는 다르고, c) n=1 일 때, B=A이며, d) B가 염소가 아닐때 X2는 또한 불소일 수 있다. - 히드록실-또는 질소-함유 기판을 염색 또는 프린팅 하기위한 제1항에 따른 카퍼 포르마잔 반응성 염료의 사용방법.
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