JPH0135830B2 - - Google Patents
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Description
本発明はクロロトリアジニル含有化合物、それ
らの製造及び繊維反応性染料としての使用に関す
る。 更に詳しく述べるならば、本発明は下記式で
示される化合物、それらの塩及びそのような化合
物の混合物を提供する。 上式中、R1及びR3はそれぞれ独立に、水素、
メチル、メトキシ又は―NHCOR6を表わし、R2
及びR4はそれぞれ独立に、水素、メチル又はメ
トキシを表わし（但し、R1〜R4の少なくとも１
つは水素であるものとする）、R5は水素、２―、
３―もしくは４―ヒドロキシC2〜4アルキル、カル
ボキシC1〜4アルキル、スルホC1〜4アルキル、スル
ホフエニル又はカルボキシフエニルを表わし、
R6はメチル又は―NH2を表わす。 好ましいR1はR1′即ち水素、メチル、―
NHCOCH3又は―NHCONH2であり、水素がも
つとも好ましい。 R2は好ましくはR2′即ち水素又はメトキシであ
り、水素が特に好ましい。 R3は好ましくはR3′即ち上記R1′と同一のもので
あり、もつとも好ましいR3は水素である。 R4は好ましくはR4′即ち水素又はメトキシであ
り、水素がもつとも好ましい。 R5としてのいかなるヒドロキシアルキルも好
ましくは２―ヒドロキシエチル又は２―もしくは
３―ヒドロキシプロピルであり、ヒドロキシエチ
ルが特に好ましい。 R5としてのカルボキシアルキル又はスルホア
ルキル中のいかなるアルキルも１〜３個の炭素原
子を含むのが好ましく、１〜２個の炭素原子を含
むのが更に好ましい。 R5は好ましくはR5′即ち水素、２―ヒドロキシ
エチル、２―もしくは３―ヒドロキシプロピル、
スルホ―もしくはカルボキシ―C1〜2アルキル、ス
ルホフエニル又はカルボキシフエニルである。更
に好ましいR5はR5″即ち水素、２―ヒドロキシエ
チル、スルホC1〜2アルキル又は３―もしくは４―
スルホフエニルである。更に好ましいR5はR5
即ち水素、２―ヒドロキシエチル又は３―もしく
は４―スルホフエニルである。 好ましい式の化合物は次の如きものである。 (1) R1がR1′で、R2がR2′で、R3がR3′で、R4が
R4′である化合物。 (2) R1〜R4の少なくとも２つが水素である化合
物。 (3) R5がR5′である化合物。 (4) R5がR5″である上記(1)または(2)の化合物。 (5) 下記式ａの化合物物及びそれらの塩。 (6) R1′〜R4′の少なくとも３つが水素である上記
(5)の化合物。 (7) R1〜R4のそれぞれが水素である上記(1)〜(6)
の化合物。 式の化合物が塩形にある場合、スルホ基及び
存在するいかなるカルボキシのカチオンも重要で
はなく、繊維反応性染料の化学に通常の非発色性
カチオンのいかなるものであつてもよい。そのよ
うなカチオンの例はリチウム、ナトリウム、カリ
ウム及びアンモニウムである。好ましいカチオン
はアルカリ金属カチオンであり、ナトリウムが特
に好ましい。 本発明はまた上記に規定した式の化合物の製
造方法を提供するのであつて、この方法は下記式
： で示される化合物又はその塩又はそのような化合
物の混合物を下記式： RyNHR5 〔上式中、Rxは下記式(a)： で示される基を表わし、Ryは水素を表わし、あ
るいはRxは水素を表わし、Ryは式(a)の基を表わ
す〕 で示される化合物と縮合させることを含んでな
る。 縮合反応は公知の方法に従つて、適切には炭酸
ナトリウム、水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム又はトリエチルアミン如き酸受容剤の存在下に
室温乃至65℃の温度において、実施される。 好ましい方法はRxが式(a)の基である式の化
合物Ryが水素である式の化合物と反応させる
方法である。 式及びにおいてRx及びRyが水素である化
合物は公知であるか又は入手可能な出発材料から
公知の方法で製造できるものである。同様に式
及びにおいてRx及びRyが式(a)の基である化合
物は公知の方法、例えばそれぞれ式及びにお
いてRx及びRyが水素である化合物を塩化シアヌ
ルと縮合させること、により製造することができ
る。最初の塩素原子の置換が容易であることか
ら、温度は０〜５℃と低くてよい。 式の化合物及びそれらの混合物はヒドロキシ
基又は窒素含有有機基材を染色又はパデイングす
るための繊維反応性染料として有用である。好ま
しい基材は皮革及び、ウール、絹又はナイロンの
如き天然もしくは合成ポリアミド及び特に木綿、
ビスコース又はスパンレーヨンの如き天然及び再
生セルロースからなるか又はこれらを含む繊維材
料である。 染色及びパデイングは通常の方法で実施するこ
とができる。これらの化合物は繊維反応性染料の
ための標準的方法による吸尽染色、例えば80〜
100℃の温度における染色、に特に有用である。 染料はよくビルドアツプし、高い固着率を示
す。更に、未固着染料は洗浄により容易に除去さ
れる。得られる染色物は洗濯、水及び汗堅牢度の
如き良好な湿潤堅牢度及び顕著な日光堅牢度並び
に耐塩素堅牢度を有する。 下記の例は本発明を更に説明するためのもので
ある。例中、「部」は重量部を示し、温度は摂氏
度である。 例 １ ジアゾ化された２―アミノナフタレン―４，
６，８―トリスルホン酸をアニリン―ω―メタン
スルホン酸とカツプリングし、アルカリ性媒体中
でメタンスルホン酸基を解離することにより得ら
れたアミノアゾ化合物50部を中和し、400部の水
に溶解し、次いで7.5部の亜硝酸ナトリウムと反
応させ、0゜に冷却した。激しい撹拌下に50部の30
％塩酸を添加して、反応混合物のPHをコンゴレツ
ド酸性になるよう調整した。カツプリングのため
に、ジアゾニウム懸濁液を２時間内に50部の水中
22部のアニリン―ω―メタンスルホン酸のナトリ
ウム塩及び３部の酢酸ナトリウムからなるペース
トに滴加した。約25部の炭酸水素ナトリウムを同
時に添加してPHを4.5〜５に保持した。全体を３
時間撹拌し、ω―メタンスルホン酸基をアルカリ
性媒体中において、80゜に加熱し、同時に全体が
６〜10％の水酸化ナトリウムの含量となるように
約160部の30％水酸化ナトリウムを添加して解離
した。ケン化後、混合物を30％塩酸中和し、アミ
ノジスアゾ化合物を塩化ナトリウムで塩析し、
過した。 このようにして得られたナトリウム塩形のアミ
ノジスアゾ化合物65部を800部の水に溶解し、溶
液を50部の水中20部の塩化シアヌルの氷冷懸濁液
中に流入させた。水中約７部の炭酸ナトリウムの
濃厚溶液をゆつくり添加してPHを5.0〜7.0の範囲
に保持した。縮合後、９部のエタノールアミンを
添加し、混合物を30分内に40゜に加熱し、40〜42゜
の温度で２時間保持し、約５部の炭酸ナトリウム
を添加してPHを7.5〜8.0に保持した。第２の縮合
工程の完了後、染料を塩化ナトリウムで塩析し、
過し、70〜80゜で真空乾燥した。得られた染料
は下記式： に相当し、木綿及び再生セルロース繊維をオレン
ジ色に染色した。λnax（水）＝400nm。染色物は良
好な堅牢度を有していた。 例 ２〜26 例１に述べたと同様の操作により、下記の表に
示す他の化合物を製造することができた。これら
に化合物もまた、反応及び単離の条件ために、ナ
トリウム塩形で得られた。吸尽法により染色した
場合のセルロース繊維上の染料色相を、表中に、
記号ｂ、ｃ及びｄで示し、ｂはオレンジ、ｃは茶
味オレンジ、ｄは赤味茶である。
らの製造及び繊維反応性染料としての使用に関す
る。 更に詳しく述べるならば、本発明は下記式で
示される化合物、それらの塩及びそのような化合
物の混合物を提供する。 上式中、R1及びR3はそれぞれ独立に、水素、
メチル、メトキシ又は―NHCOR6を表わし、R2
及びR4はそれぞれ独立に、水素、メチル又はメ
トキシを表わし（但し、R1〜R4の少なくとも１
つは水素であるものとする）、R5は水素、２―、
３―もしくは４―ヒドロキシC2〜4アルキル、カル
ボキシC1〜4アルキル、スルホC1〜4アルキル、スル
ホフエニル又はカルボキシフエニルを表わし、
R6はメチル又は―NH2を表わす。 好ましいR1はR1′即ち水素、メチル、―
NHCOCH3又は―NHCONH2であり、水素がも
つとも好ましい。 R2は好ましくはR2′即ち水素又はメトキシであ
り、水素が特に好ましい。 R3は好ましくはR3′即ち上記R1′と同一のもので
あり、もつとも好ましいR3は水素である。 R4は好ましくはR4′即ち水素又はメトキシであ
り、水素がもつとも好ましい。 R5としてのいかなるヒドロキシアルキルも好
ましくは２―ヒドロキシエチル又は２―もしくは
３―ヒドロキシプロピルであり、ヒドロキシエチ
ルが特に好ましい。 R5としてのカルボキシアルキル又はスルホア
ルキル中のいかなるアルキルも１〜３個の炭素原
子を含むのが好ましく、１〜２個の炭素原子を含
むのが更に好ましい。 R5は好ましくはR5′即ち水素、２―ヒドロキシ
エチル、２―もしくは３―ヒドロキシプロピル、
スルホ―もしくはカルボキシ―C1〜2アルキル、ス
ルホフエニル又はカルボキシフエニルである。更
に好ましいR5はR5″即ち水素、２―ヒドロキシエ
チル、スルホC1〜2アルキル又は３―もしくは４―
スルホフエニルである。更に好ましいR5はR5
即ち水素、２―ヒドロキシエチル又は３―もしく
は４―スルホフエニルである。 好ましい式の化合物は次の如きものである。 (1) R1がR1′で、R2がR2′で、R3がR3′で、R4が
R4′である化合物。 (2) R1〜R4の少なくとも２つが水素である化合
物。 (3) R5がR5′である化合物。 (4) R5がR5″である上記(1)または(2)の化合物。 (5) 下記式ａの化合物物及びそれらの塩。 (6) R1′〜R4′の少なくとも３つが水素である上記
(5)の化合物。 (7) R1〜R4のそれぞれが水素である上記(1)〜(6)
の化合物。 式の化合物が塩形にある場合、スルホ基及び
存在するいかなるカルボキシのカチオンも重要で
はなく、繊維反応性染料の化学に通常の非発色性
カチオンのいかなるものであつてもよい。そのよ
うなカチオンの例はリチウム、ナトリウム、カリ
ウム及びアンモニウムである。好ましいカチオン
はアルカリ金属カチオンであり、ナトリウムが特
に好ましい。 本発明はまた上記に規定した式の化合物の製
造方法を提供するのであつて、この方法は下記式
： で示される化合物又はその塩又はそのような化合
物の混合物を下記式： RyNHR5 〔上式中、Rxは下記式(a)： で示される基を表わし、Ryは水素を表わし、あ
るいはRxは水素を表わし、Ryは式(a)の基を表わ
す〕 で示される化合物と縮合させることを含んでな
る。 縮合反応は公知の方法に従つて、適切には炭酸
ナトリウム、水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム又はトリエチルアミン如き酸受容剤の存在下に
室温乃至65℃の温度において、実施される。 好ましい方法はRxが式(a)の基である式の化
合物Ryが水素である式の化合物と反応させる
方法である。 式及びにおいてRx及びRyが水素である化
合物は公知であるか又は入手可能な出発材料から
公知の方法で製造できるものである。同様に式
及びにおいてRx及びRyが式(a)の基である化合
物は公知の方法、例えばそれぞれ式及びにお
いてRx及びRyが水素である化合物を塩化シアヌ
ルと縮合させること、により製造することができ
る。最初の塩素原子の置換が容易であることか
ら、温度は０〜５℃と低くてよい。 式の化合物及びそれらの混合物はヒドロキシ
基又は窒素含有有機基材を染色又はパデイングす
るための繊維反応性染料として有用である。好ま
しい基材は皮革及び、ウール、絹又はナイロンの
如き天然もしくは合成ポリアミド及び特に木綿、
ビスコース又はスパンレーヨンの如き天然及び再
生セルロースからなるか又はこれらを含む繊維材
料である。 染色及びパデイングは通常の方法で実施するこ
とができる。これらの化合物は繊維反応性染料の
ための標準的方法による吸尽染色、例えば80〜
100℃の温度における染色、に特に有用である。 染料はよくビルドアツプし、高い固着率を示
す。更に、未固着染料は洗浄により容易に除去さ
れる。得られる染色物は洗濯、水及び汗堅牢度の
如き良好な湿潤堅牢度及び顕著な日光堅牢度並び
に耐塩素堅牢度を有する。 下記の例は本発明を更に説明するためのもので
ある。例中、「部」は重量部を示し、温度は摂氏
度である。 例 １ ジアゾ化された２―アミノナフタレン―４，
６，８―トリスルホン酸をアニリン―ω―メタン
スルホン酸とカツプリングし、アルカリ性媒体中
でメタンスルホン酸基を解離することにより得ら
れたアミノアゾ化合物50部を中和し、400部の水
に溶解し、次いで7.5部の亜硝酸ナトリウムと反
応させ、0゜に冷却した。激しい撹拌下に50部の30
％塩酸を添加して、反応混合物のPHをコンゴレツ
ド酸性になるよう調整した。カツプリングのため
に、ジアゾニウム懸濁液を２時間内に50部の水中
22部のアニリン―ω―メタンスルホン酸のナトリ
ウム塩及び３部の酢酸ナトリウムからなるペース
トに滴加した。約25部の炭酸水素ナトリウムを同
時に添加してPHを4.5〜５に保持した。全体を３
時間撹拌し、ω―メタンスルホン酸基をアルカリ
性媒体中において、80゜に加熱し、同時に全体が
６〜10％の水酸化ナトリウムの含量となるように
約160部の30％水酸化ナトリウムを添加して解離
した。ケン化後、混合物を30％塩酸中和し、アミ
ノジスアゾ化合物を塩化ナトリウムで塩析し、
過した。 このようにして得られたナトリウム塩形のアミ
ノジスアゾ化合物65部を800部の水に溶解し、溶
液を50部の水中20部の塩化シアヌルの氷冷懸濁液
中に流入させた。水中約７部の炭酸ナトリウムの
濃厚溶液をゆつくり添加してPHを5.0〜7.0の範囲
に保持した。縮合後、９部のエタノールアミンを
添加し、混合物を30分内に40゜に加熱し、40〜42゜
の温度で２時間保持し、約５部の炭酸ナトリウム
を添加してPHを7.5〜8.0に保持した。第２の縮合
工程の完了後、染料を塩化ナトリウムで塩析し、
過し、70〜80゜で真空乾燥した。得られた染料
は下記式： に相当し、木綿及び再生セルロース繊維をオレン
ジ色に染色した。λnax（水）＝400nm。染色物は良
好な堅牢度を有していた。 例 ２〜26 例１に述べたと同様の操作により、下記の表に
示す他の化合物を製造することができた。これら
に化合物もまた、反応及び単離の条件ために、ナ
トリウム塩形で得られた。吸尽法により染色した
場合のセルロース繊維上の染料色相を、表中に、
記号ｂ、ｃ及びｄで示し、ｂはオレンジ、ｃは茶
味オレンジ、ｄは赤味茶である。
【表】
【表】
【表】
適用例
例１の染料１部を300部の水に溶解した。30部
の木綿を染浴に添加し、温度を10分内に80゜に上
げた。15部の芒硝を添加し、次いで30分後に３部
の炭酸ナトリウムを添加した。染色を80゜におい
て更に１時間続けた。染色した材料を冷水洗し、
次いで熱水洗した。染色物を0.5部のアルキルス
ルホン酸ナトリウムを含む500部の水中、沸騰に
おいて、20分間ソーピングした。水洗後、良好な
堅牢度を有するオレンジ色の染色物が得られた。 例２〜26の化合物もこの方法により木綿を染色
するのに用いることができた。
の木綿を染浴に添加し、温度を10分内に80゜に上
げた。15部の芒硝を添加し、次いで30分後に３部
の炭酸ナトリウムを添加した。染色を80゜におい
て更に１時間続けた。染色した材料を冷水洗し、
次いで熱水洗した。染色物を0.5部のアルキルス
ルホン酸ナトリウムを含む500部の水中、沸騰に
おいて、20分間ソーピングした。水洗後、良好な
堅牢度を有するオレンジ色の染色物が得られた。 例２〜26の化合物もこの方法により木綿を染色
するのに用いることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式で示される化合物、その塩。 上式中、R1及びR3はそれぞれ独立に、水素、
メチル、メトキシ又は―NHCOR6を表わし、R2
及びR4はそれぞれ独立に、水素、メチル又はメ
トキシを表わし（但し、R1〜R4の少なくとも１
つは水素であるものとする）、R5は水素、２―、
３―もしくは４―ヒドロキシC2〜4アルキル、カル
ボキシC1〜4アルキル、スルホC1〜4アルキル、スル
ホフエニル又はカルボキシフエニルを表わし、
R6はメチル又は―NH2を表わす。 ２ R1がR1′即ち水素、メチル、―NHCOCH3又
は―NHCONH2である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３ R2がR2′即ち水素又はメトキシである特許請
求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４ R3がR3′即ち特許請求の範囲第２項に・規定
したR1′と同一のものである特許請求の範囲第１
項ないし第３項のいずれかに記載の化合物。 ５ R4がR4′即ち水素又はメトキシである特許請
求の範囲第１項ないし第４項のいずれかに記載の
化合物。 ６ R5がR5′即ち水素、２―ヒドロキシエチル、
２―もしくは３―ヒドロキシプロピル、スルホ―
もしくはカルボキシ―C1〜2アルキル、スルホフエ
ニル又はカルボキシフエニルである特許請求の範
囲第１項ないし第５項のいずれかに記載の化合
物。 ７ R5がR5″即ち水素、２―ヒドロキシエチル、
スルホC1〜2アルキル又は３―もしくは４―スルホ
フエニルである特許請求の範囲第１項ないし第６
項のいずれかに記載の化合物。 ８ 下記式ａで示される、特許請求の範囲第１
項ないし第７項のいずれかに記載の化合物。 上式中、R5は水素、２―ヒドロキシエチル
又は３―もしくは４―スルホフエニルを表わす。 ９ R1〜R4、又はそれぞれR1′〜R4′、の少なく
とも３つが水素である特許請求の範囲第１項ない
し第８項のいずれかに記載の化合物。 １０ R1〜R4、又はそれぞれR1′〜R4′、のそれ
ぞれが水素である特許請求の範囲第９項記載の化
合物。 １１ 下記式で示される、特許請求の範囲第１項
記載の化合物又はその塩。 １２ 特許請求の範囲第１１項記載の化合物のナ
トリウム塩。 １３ 下記式： 〔上式中、R1及びR3はそれぞれ独立に、水素、
メチル、メトキシ又は―NHCOR6を表わし、R2
及びR4はそれぞれ独立に、水素、メチル又はメ
トキシを表わし（但し、R1〜R4の少なくとも１
つは水素であるものとする）、R5は水素、２―、
３―もしくは４―ヒドロキシC2〜4アルキル、カル
ボキシC1〜4アルキル、スルホC1〜4アルキル、スル
ホフエニル又はカルボキシフエニルを表わし、
R6はメチル又は―NH2を表わす〕 で示される化合物、その塩又はそのような化合物
の混合物を製造するに際して、下記式： で示される化合物又はその塩又はそのような化合
物の混合物を下記式： RyNHR5 〔上式中、Rxは下記式(a)： で示される基を表わし、Ryは水素を表わし、あ
るいはRxは水素を表わし、Ryは式(a)の基を表わ
す〕 で示される化合物と縮合させることを含んでなる
方法。 １４ 下記式： 〔上式中、R1及びR3はそれぞれ独立に、水素、
メチル、メトキシ又は―NHCOR6を表わし、R2
及びR4はそれぞれ独立に、水素、メチル又はメ
トキシを表わし（但し、R1〜R4の少なくとも１
つは水素であるものとする）、R5は水素、２―、
３―もしくは４―ヒドロキシC2〜4アルキル、カル
ボキシC1〜4アルキル、スルホC1〜4アルキル、スル
ホフエニル又はカルボキシフエニルを表わし、
R6はメチル又は―NH2を表わす〕 で示される化合物、その塩又はそのような化合物
の混合物を適用することを含んでなる、窒素含有
もしくはヒドロキシ基含有有機基材の染色法。 １５ 基材が皮革であるか又は天然もしくは合成
ポリアミド又は天然もしくは再生セルロースから
なるかもしくはこれらを含む繊維材料である特許
請求の範囲第１４項記載の方法。 １６ 基材が木綿、ビスコース又はスパンレーヨ
ンからなるか又はこれらを含むものである特許請
求の範囲第１５項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1141179A CH643872A5 (de) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5698264A JPS5698264A (en) | 1981-08-07 |
| JPH0135830B2 true JPH0135830B2 (ja) | 1989-07-27 |
Family
ID=4373241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17906880A Granted JPS5698264A (en) | 1979-12-21 | 1980-12-19 | Chloro triazinyl containing compound |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4338092A (ja) |
| JP (1) | JPS5698264A (ja) |
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| BR (1) | BR8008368A (ja) |
| CH (1) | CH643872A5 (ja) |
| DE (1) | DE3046452A1 (ja) |
| ES (1) | ES8405831A1 (ja) |
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| GB (1) | GB2066282B (ja) |
| HK (1) | HK63086A (ja) |
| IT (1) | IT1142200B (ja) |
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| DE3517366A1 (de) * | 1985-05-14 | 1986-11-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Reaktivfarbstoffe |
| ES2075071T3 (es) * | 1988-10-20 | 1995-10-01 | Sandoz Ag | Colorantes azoicos reactivos con fibras. |
| FR2640988B1 (ja) * | 1988-12-22 | 1993-02-19 | Sandoz Sa | |
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| DE59309602D1 (de) * | 1992-07-23 | 1999-07-01 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
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| IT1192648B (it) | 1978-05-30 | 1988-04-27 | Ici Ltd | Composti amminoazoici |
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1979
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-
1980
- 1980-12-10 DE DE19803046452 patent/DE3046452A1/de active Granted
- 1980-12-16 IT IT50388/80A patent/IT1142200B/it active
- 1980-12-17 GB GB8040332A patent/GB2066282B/en not_active Expired
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- 1980-12-19 FR FR8027048A patent/FR2472003A1/fr active Granted
- 1980-12-19 BR BR8008368A patent/BR8008368A/pt unknown
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- 1980-12-19 JP JP17906880A patent/JPS5698264A/ja active Granted
-
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- 1986-03-13 BE BE1/011453A patent/BE904410Q/fr not_active IP Right Cessation
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- 1986-12-30 MY MY694/86A patent/MY8600694A/xx unknown
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