JPS6018703B2 - アゾ染料、その製法およびそれを使う染色法 - Google Patents
アゾ染料、その製法およびそれを使う染色法Info
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- JPS6018703B2 JPS6018703B2 JP53111379A JP11137978A JPS6018703B2 JP S6018703 B2 JPS6018703 B2 JP S6018703B2 JP 53111379 A JP53111379 A JP 53111379A JP 11137978 A JP11137978 A JP 11137978A JP S6018703 B2 JPS6018703 B2 JP S6018703B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
（この式で、Ｄはナフタリン銭基であり、Ｋはカップリ
ング成分残基であり、Ｒは水素原子またはメチル基であ
り、Ｘは水素原子、メチル基またはエチル基である）で
表わされるアゾ染料ならびに式｛１’で表わされるァゾ
染料の重金属鍔体に関する。
ング成分残基であり、Ｒは水素原子またはメチル基であ
り、Ｘは水素原子、メチル基またはエチル基である）で
表わされるアゾ染料ならびに式｛１’で表わされるァゾ
染料の重金属鍔体に関する。
磯基ＤとＫとはアゾ染料において普通に見られる置換基
を含有していてもよい。
を含有していてもよい。
特に残基ＤとＫとは他の置換基としてスルホン酸基を含
有している。
有している。
Ｄがジスルホナフチル−■基であり、Ｋがナフタリン後
基またはベンゼン残基であり、Ｒが水素原子であり、Ｘ
が水素原子である式｛１’で表わされるアゾ染料が好ま
しい。
基またはベンゼン残基であり、Ｒが水素原子であり、Ｘ
が水素原子である式｛１’で表わされるアゾ染料が好ま
しい。
式【１１で表わされる好ましいアゾ染料の重要な亜族は
次のものである。
次のものである。
‘ａー 式
（この式で、Ｄはジスルホナフチルー■基であり、ｍは
１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは０また
は１であり、ベンゼン後基Ａは他の置換基を含有してい
ることができる）で表わされるァゾ染料、および‘ｂ｝
式 （この式で、Ｄはジスルホナフチルー【２’基であり、
ベンゼン磯基Ｂは他の置換基を含有していることができ
る）で表わされるアゾ染料。
１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは０また
は１であり、ベンゼン後基Ａは他の置換基を含有してい
ることができる）で表わされるァゾ染料、および‘ｂ｝
式 （この式で、Ｄはジスルホナフチルー【２’基であり、
ベンゼン磯基Ｂは他の置換基を含有していることができ
る）で表わされるアゾ染料。
式■と‘３’との中のジスルホナフチルー｛２’基Ｄと
ベンゼン残基ＡとＢとはＳＱＨ基の他の置換基として以
下のものを含有していてもよい。
ベンゼン残基ＡとＢとはＳＱＨ基の他の置換基として以
下のものを含有していてもよい。
炭素原子１〜４個をもつアルキル基例えばメチル基、エ
チル基およびプロピル基、炭素原子１〜４個をもつアル
コキシ基例えばメトキシ基、ェトキシ基、ブロピルオキ
シ基およびィソプロピルオキシ基、炭素原子１〜６個を
もつアシルアミノ基例えばアセチルアミ／基、プロピオ
ニルアミノ基およびペンゾィルアミノ基、アミ／基例え
ば一ＮＨ２、メチルアミ／基およびエチルアミノ基、ウ
レィド基、水酸基、カルボキシル基およびハロゲン原子
例えば弗素原子、塩素原子および臭素原子。基ＤとＫあ
るいはＢとが鍔体形成基例えば水酸基、カルボキシル基
、アミノ基およびスルホン基を含有する場合はまた式｛
１｝と‘２１と‘３’とで表わされる染料の重金属錆体
が考えられる。
チル基およびプロピル基、炭素原子１〜４個をもつアル
コキシ基例えばメトキシ基、ェトキシ基、ブロピルオキ
シ基およびィソプロピルオキシ基、炭素原子１〜６個を
もつアシルアミノ基例えばアセチルアミ／基、プロピオ
ニルアミノ基およびペンゾィルアミノ基、アミ／基例え
ば一ＮＨ２、メチルアミ／基およびエチルアミノ基、ウ
レィド基、水酸基、カルボキシル基およびハロゲン原子
例えば弗素原子、塩素原子および臭素原子。基ＤとＫあ
るいはＢとが鍔体形成基例えば水酸基、カルボキシル基
、アミノ基およびスルホン基を含有する場合はまた式｛
１｝と‘２１と‘３’とで表わされる染料の重金属錆体
が考えられる。
鍔体形成重金属としてはとりわけクロム、コバルト、ニ
ッケルおよび銅が考えられる。
ッケルおよび銅が考えられる。
式｛１）で表わされる価値あるアゾ染料は式〔亜族ｔａ
Ｄ、〔亜族｛ａ｝〕、および 〔頭族‘ｂ｝〕 で表わされるアゾ染料である。
Ｄ、〔亜族｛ａ｝〕、および 〔頭族‘ｂ｝〕 で表わされるアゾ染料である。
式｛１｝で表わされるアゾ染料は、それがＳ−トリアジ
ン機基中に分裂できる弗素原子を含有している故に繊維
反応性である。
ン機基中に分裂できる弗素原子を含有している故に繊維
反応性である。
繊維反応性の化合物とは、セルローズの水酸基と、ある
いは天然または合成のポＩＪアミドのアミノ基と共有化
学結合形成の下に反応できる化合物である。
いは天然または合成のポＩＪアミドのアミノ基と共有化
学結合形成の下に反応できる化合物である。
式【１ーで表わされるアゾ染料の製造は、式○−Ｎ弦
‘７’で表わされるジアゾ化され
ているアミノ化合物と、式で表わされるカップリング成
分と、式 で表わされる２・４・６ートリフルオローＳートリアジ
ンおよび式で表わされるアミノベンゼンとを任意の順序
で、カップリングと縮合とにより式‘１｝で表わされる
アゾ染料に反応させることを特徴とする。
‘７’で表わされるジアゾ化され
ているアミノ化合物と、式で表わされるカップリング成
分と、式 で表わされる２・４・６ートリフルオローＳートリアジ
ンおよび式で表わされるアミノベンゼンとを任意の順序
で、カップリングと縮合とにより式‘１｝で表わされる
アゾ染料に反応させることを特徴とする。
とりわけ、Ｄがジスルホナフチル−■基であり、Ｋがナ
フタリン残基またはベンゼン残基であり、Ｒが水素原子
であり、Ｘが水素原子である式のと｛８）と血とで表わ
される出発物質を使うのが好ましい。
フタリン残基またはベンゼン残基であり、Ｒが水素原子
であり、Ｘが水素原子である式のと｛８）と血とで表わ
される出発物質を使うのが好ましい。
式｛２’で表わされる亜族‘ａ’のアゾ染料は、式Ｄ−
Ｎ４ ｛７’で表わされるジ
アゾ化されているアミノ化合物と、式で表わされるカッ
プリング成分と、式側で表わされる２・４・６ートリフ
ルオロー１・３・５−トリアジンと、式で表わされるア
ミノベンゼンとを任意の順序で、カップリングと縮合と
によって式｛１｝で表わされるアゾ染料に反応させるこ
とにより製造する。
Ｎ４ ｛７’で表わされるジ
アゾ化されているアミノ化合物と、式で表わされるカッ
プリング成分と、式側で表わされる２・４・６ートリフ
ルオロー１・３・５−トリアジンと、式で表わされるア
ミノベンゼンとを任意の順序で、カップリングと縮合と
によって式｛１｝で表わされるアゾ染料に反応させるこ
とにより製造する。
式糊で表わされる亜族｛ｂ｝のアゾ染料は式｛７｝で表
わされるジアゾ化されているアミノ化合物と式で表わさ
れるカップリング成分と式ｔ９｝で表わされる２・４・
６ートリフルオロ−Ｓ−トリアジンと式（１２）で表わ
されるアミノベンゼンとを任意の順序で、カップリング
と縮合とによって式‘１’で表わされるアゾ染料に反応
させて製造する。式‘１はたは（２）あるいは｛３｝で
表わされる既製の染４力ミ鈴体形成基を含有している場
合には追加的に金属供与薬剤と反応させてもよい。
わされるジアゾ化されているアミノ化合物と式で表わさ
れるカップリング成分と式ｔ９｝で表わされる２・４・
６ートリフルオロ−Ｓ−トリアジンと式（１２）で表わ
されるアミノベンゼンとを任意の順序で、カップリング
と縮合とによって式‘１’で表わされるアゾ染料に反応
させて製造する。式‘１はたは（２）あるいは｛３｝で
表わされる既製の染４力ミ鈴体形成基を含有している場
合には追加的に金属供与薬剤と反応させてもよい。
個個の前記の製法段階は種種な順序に、場合によっては
部分的には同時に行ってもよいから種種な製造変法が可
能である。
部分的には同時に行ってもよいから種種な製造変法が可
能である。
一般に前記の反応は順次段階的に行われ、その合式‘７
〕と■と｛９｝と皿とで表わされる個個の反応分の間の
単一反応の順序は自由に選択することまできる。
〕と■と｛９｝と皿とで表わされる個個の反応分の間の
単一反応の順序は自由に選択することまできる。
式｛１｝で表わされる染料の製造の重要な製造変法ま次
のような特徴をもつ。
のような特徴をもつ。
１１式｛７｝で表わされるジアゾ化されているアミノ化
合物を式■で表わされるカップリング成分とカップリン
グさせアゾ化合物とし、これを式【９ーで表わされる２
・４・６−トリフルオローＳ−トリァジンと縮合させ、
そして得られた第１次縮合生成物を式側で表わされるァ
ミ／ベンゼンと式｛１１で表わされるアゾ染料に縮合さ
せること、ー 式‘７｝で表わされるジアゾ化されてい
るアミノ化合物を式■で表わされるカップリング成分と
カップリングさせてアゾ化合物とし、他に式側で表わさ
れる２・４・６−トリフルオロ−Ｓ−トリアジンを式側
で表わされるアミノベンゼンと縮合させ、そしてこの得
られる第１次縮合生成物と前記のアゾ化合物とを縮合さ
せて式ｍで表わされるアゾ染料にすること、‘３’ 式
【８１で表わされるカップリング成分と式【９１で表わ
される２・４・６ートリフルオローＳ−トリアジンとを
縮合させ、得られる第１次縮合生成物と式胤で表わされ
るアミノベンゼンとを縮合させ、そして生成する第２次
縮合生成物を式ので表わされるジアゾ化されているアミ
ノ化合物とカップリングさせて式【１’で表わされるア
ゾ染料にすること、‘４｝ 式‘８）で表わされるカッ
プリング成分を式■で表わされる２・４・６ートリフル
オロ−Ｓートリアジンと縮合し、その得られる第１次縮
合生成物へ式｛７｝で表わされるジアゾ化されているア
ミノ化合物をカップリングさせ、その得られるアゾ化合
物と式‘１０で表わされるアミ／ベンゼンとを縮合して
式｛１’で表わされるアゾ染料にすること、【５１ 式
‘９ーで表わされる２・４・６−トリフルオローＳート
リアジンと式｛ＩＱで表わされるアミノベンゼンとを縮
合し、得られる第１次縮合生成物と式｛８｝で表わされ
るカップリング成分とを縮合し、そして生成する第２次
縮合生成物に式‘７｝で表わされるジアゾ化されている
アミ／化合物をカップリングして式ｍで表わされるアゾ
染料を得ること、を特徴としている。
合物を式■で表わされるカップリング成分とカップリン
グさせアゾ化合物とし、これを式【９ーで表わされる２
・４・６−トリフルオローＳ−トリァジンと縮合させ、
そして得られた第１次縮合生成物を式側で表わされるァ
ミ／ベンゼンと式｛１１で表わされるアゾ染料に縮合さ
せること、ー 式‘７｝で表わされるジアゾ化されてい
るアミノ化合物を式■で表わされるカップリング成分と
カップリングさせてアゾ化合物とし、他に式側で表わさ
れる２・４・６−トリフルオロ−Ｓ−トリアジンを式側
で表わされるアミノベンゼンと縮合させ、そしてこの得
られる第１次縮合生成物と前記のアゾ化合物とを縮合さ
せて式ｍで表わされるアゾ染料にすること、‘３’ 式
【８１で表わされるカップリング成分と式【９１で表わ
される２・４・６ートリフルオローＳ−トリアジンとを
縮合させ、得られる第１次縮合生成物と式胤で表わされ
るアミノベンゼンとを縮合させ、そして生成する第２次
縮合生成物を式ので表わされるジアゾ化されているアミ
ノ化合物とカップリングさせて式【１’で表わされるア
ゾ染料にすること、‘４｝ 式‘８）で表わされるカッ
プリング成分を式■で表わされる２・４・６ートリフル
オロ−Ｓートリアジンと縮合し、その得られる第１次縮
合生成物へ式｛７｝で表わされるジアゾ化されているア
ミノ化合物をカップリングさせ、その得られるアゾ化合
物と式‘１０で表わされるアミ／ベンゼンとを縮合して
式｛１’で表わされるアゾ染料にすること、【５１ 式
‘９ーで表わされる２・４・６−トリフルオローＳート
リアジンと式｛ＩＱで表わされるアミノベンゼンとを縮
合し、得られる第１次縮合生成物と式｛８｝で表わされ
るカップリング成分とを縮合し、そして生成する第２次
縮合生成物に式‘７｝で表わされるジアゾ化されている
アミ／化合物をカップリングして式ｍで表わされるアゾ
染料を得ること、を特徴としている。
式‘４１と【５｝と【６１とで表わされる特別に価値あ
るアゾ染料は０１で前記した製造変法によって次のよう
にして作られる。
るアゾ染料は０１で前記した製造変法によって次のよう
にして作られる。
２−アミノナフタリンー１・５ージスルホンをジアゾ化
し、２ーアミノー５−ヒドロキシナフタリン一７ースル
ホン酸にカップリングし、そのアゾ化合物と２・４・６
−トリフルオローＳートリアジンとを縮合し、そしてＳ
ートリアジン環にある弗素原子をＮ−メチルアミノベン
ゼンとの合によってＮ−メチルフェニルァミノ基で換え
〔式【４｝〕、２ーアミノナフタリンー１・５ージスル
ホンをジアゾ化し、１一（４′−アミ／ペンゾイルアミ
ノ）一８ーヒドロキシナフタリンー３・６ージルホン酸
にカップリングさせ、得られるアゾ化物を２・４・６ー
トリフルオローＳートリアジ、と縮合し、そしてＳート
リアジン環にある弗素原子をＮ−メチルアミノベンゼン
との縮合によってＮ−メチルフェニルアミノ基で換えて
〔式【５’〕、２−アミノナフタリンー４・８ージスル
ホン酸をジアゾ化し、１ーアミノー３−アセチルアミノ
ベンゼンにカップリングさせ、生成するアゾ化合物を２
・４・６−トリフルオロ−Ｓ−トリァジンと縮合し、そ
してＳ−トリアジン環にある※素原子をＮ−メチルアミ
ノベンゼンとの縮合によってＮ−メチルフェニルアミノ
基で換えて〔式【６’〕、製造する。
し、２ーアミノー５−ヒドロキシナフタリン一７ースル
ホン酸にカップリングし、そのアゾ化合物と２・４・６
−トリフルオローＳートリアジンとを縮合し、そしてＳ
ートリアジン環にある弗素原子をＮ−メチルアミノベン
ゼンとの合によってＮ−メチルフェニルァミノ基で換え
〔式【４｝〕、２ーアミノナフタリンー１・５ージスル
ホンをジアゾ化し、１一（４′−アミ／ペンゾイルアミ
ノ）一８ーヒドロキシナフタリンー３・６ージルホン酸
にカップリングさせ、得られるアゾ化物を２・４・６ー
トリフルオローＳートリアジ、と縮合し、そしてＳート
リアジン環にある弗素原子をＮ−メチルアミノベンゼン
との縮合によってＮ−メチルフェニルアミノ基で換えて
〔式【５’〕、２−アミノナフタリンー４・８ージスル
ホン酸をジアゾ化し、１ーアミノー３−アセチルアミノ
ベンゼンにカップリングさせ、生成するアゾ化合物を２
・４・６−トリフルオロ−Ｓ−トリァジンと縮合し、そ
してＳ−トリアジン環にある※素原子をＮ−メチルアミ
ノベンゼンとの縮合によってＮ−メチルフェニルアミノ
基で換えて〔式【６’〕、製造する。
式川で表わされるァゾ染料製造に適用できる出発物質と
しては次のものを挙げることができる。
しては次のものを挙げることができる。
式ので表わされるアミノ化合物（ジアゾ成分）１−アミ
ノナフタリンー２一、一４−、一５、一６一、一７−ま
たは一８−スルホン酸２−アミノナフタリンー１一、一
５一または一６−スルホン酸、１−アミノナフタリン−
３・６−または５・７−ジスルホン酸、２−アミノナフ
タリンー１・５一、一１・７、一３・６一、一５・７一
、一４・８一または−６・８−ジスルホン酸、１−アミ
ノナフタリンー２・５・７−トリスルホン酸、２ーアミ
ノナフタリンー１・５・７一、一３・６・８一または−
４・６・８ートリスルホン酸、１ーアミノー２−ヒドロ
キシー６ーニトロナフタリン−４−スルホン酸、２ーア
ミノー１ーヒドロキシナフタリンー４・８−ジスルホン
酸。
ノナフタリンー２一、一４−、一５、一６一、一７−ま
たは一８−スルホン酸２−アミノナフタリンー１一、一
５一または一６−スルホン酸、１−アミノナフタリン−
３・６−または５・７−ジスルホン酸、２−アミノナフ
タリンー１・５一、一１・７、一３・６一、一５・７一
、一４・８一または−６・８−ジスルホン酸、１−アミ
ノナフタリンー２・５・７−トリスルホン酸、２ーアミ
ノナフタリンー１・５・７一、一３・６・８一または−
４・６・８ートリスルホン酸、１ーアミノー２−ヒドロ
キシー６ーニトロナフタリン−４−スルホン酸、２ーア
ミノー１ーヒドロキシナフタリンー４・８−ジスルホン
酸。
式‘８｝で表わされるカップリング成分
アミノベンゼン、
Ｎーメチル、ＮーエチルまたはＮ一プチルアミノベンゼ
ン、１ーアミノ−２−または一３ーメチルベンゼン、１
ーメチルアミノ−３ーメチルベンゼン、１ーエチルアミ
ノ−３−メチルベンゼン、１−アミノー２・５ージメチ
ルベンゼン、１−アミノー２・５−ジエチルベンゼン、
１ーアミノー２−または一３ーメトキシベンゼン、１ー
アミノー２−または一３ーエトキシベンゼン、１ーアミ
ノー２・５−ジメトキシベンゼン、１−アミノー２・５
ージエトキシベンゼン、１ーアミノー３−アセチルアミ
／ベンゼン、１−アミノー３ーウレイドベンゼン、１ー
アミノ−３ーヒドロキシアセチルアミノベンゼン、１ー
アミノー３ースルホアセチルアミノベンゼン、１ーアミ
ノー３ーメチル−６ーメトキシベンゼン、１ーアミノー
３−アセチルアミノ−６ーメチルベンゼン、１ーアミノ
ー３ーアセチルアミノー６ーメトキシベンゼン、１−ア
ミノ−３ーウレイドー６ーメチルベンゼン、１−アミノ
−２ーメトキシー５ーメチルベンゼン、１−アミノナフ
タリン、 １ーアミ／ナフタリン一６−、一７一または−８ースル
ホン酸、１−アミノ−２−メトキシーナフタリン−６ー
スルホン酸、１一（３′一または４′−アミノフエニル
）−３−メチルピラゾロン−■、１−（３′一または４
′ーアミノフヱニル）ーピラゾロン一蹴−３ーカルボン
酸、１一（２′ースルホー４′ーアミノフエニル）一３
−メチルピラゾロンー｛５）、１−（８−アミノエチル
）一３ーシアノー４ースルホメチルー６ーヒドロキシピ
リドン−【２１、１一（８−アミノエチル）一３−スル
ホメチル−４−メチル−５−力ルバモイルー６ーヒドロ
キシピリドン一（２｝、１−エチル一３−アセチルアミ
ノメチル−４−メチル−６−ヒドロキシピリドンー■、
１ーエチルー３−（４′ーアミノーフエニル）ースルホ
メチル−４ーメチル−６−ヒドロキシピリドン−■、２
ーアミノ−６−ヒドロキシナフタリン一８ースルホン酸
、１ーアミノ−５−ヒドロキシナフタリン−２・７−ジ
スルホン酸、２ーアミノ−５一ヒドロキシナフタリン−
３・７−ジスルホン酸、１ーアミノー５ーヒドロキシナ
フタリンー３・７−ジスルホン酸、２ーアミノ−５−ヒ
ドロキシナフタリン−７ースルホン酸、２−メチル一ま
たは２−エチルアミ／−５ーヒドロキシナフタリンー７
−スルホン酸、２−（Ｎ−アセチル−Ｎーメチルアミ／
）−５−ヒドロキシナフタリン−７ースルホン酸、２ー
アセチルアミノー５ーヒドロキシナフタリン−７−スル
ホン酸、２ーアミノ−５ーヒドロキシナフタリンー１・
７−ジスルホン酸、２−アミノー８−ヒドロキシナフタ
リン−６ースルホン酸、２−メチル一または２−エチル
アミノー８−ヒドロキシナフタリン−６ースルホン酸、
２一（Ｎ−アセチル−Ｎーメチルアミノ）−８ーヒドロ
キシナフタリンー６−スルホン酸、２−アセチルアミノ
−８−ヒドロキシナフタリン−６ースルホン酸、２ーア
ミノー８ーヒドロキシナフタリンー３・６ージスルホン
酸、２−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン一
３・６ージスルホン酸、１ーアミノー５−ヒドロキシナ
フタリン−７ースルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−３・６−または一４・６−ジスルホン酸
、１ーアセチルアミノー８ーヒドロキシナフタリン−３
１６一または−４・６−ジスルホン酸、１一（４′ーア
ミノベンゾイルアミノ）一８ーヒドロキシナフタリンー
３・６−または一４・６−ジスルホン酸、１一（４′ー
ニトロベンゾイルアミノ）−８−ヒドロキシナフタリン
−３１６−または一４・６ージスルホン酸、１一（３−
アミノベンゾイルアミノ）−８−ヒドロキシナフタリン
一３・６−または一４・６−ジスルホン酸、１一（３′
ーニトロベンゾイルアミノ）−８−ヒドロキシナフタリ
ン一３・６一または−４・６−ジスルホン酸、２一（４
′−アミノー３−スルホフエニルアミノ）一５−ヒドロ
キシナフタリン−７ースルホン酸。
ン、１ーアミノ−２−または一３ーメチルベンゼン、１
ーメチルアミノ−３ーメチルベンゼン、１ーエチルアミ
ノ−３−メチルベンゼン、１−アミノー２・５ージメチ
ルベンゼン、１−アミノー２・５−ジエチルベンゼン、
１ーアミノー２−または一３ーメトキシベンゼン、１ー
アミノー２−または一３ーエトキシベンゼン、１ーアミ
ノー２・５−ジメトキシベンゼン、１−アミノー２・５
ージエトキシベンゼン、１ーアミノー３−アセチルアミ
／ベンゼン、１−アミノー３ーウレイドベンゼン、１ー
アミノ−３ーヒドロキシアセチルアミノベンゼン、１ー
アミノー３ースルホアセチルアミノベンゼン、１ーアミ
ノー３ーメチル−６ーメトキシベンゼン、１ーアミノー
３−アセチルアミノ−６ーメチルベンゼン、１ーアミノ
ー３ーアセチルアミノー６ーメトキシベンゼン、１−ア
ミノ−３ーウレイドー６ーメチルベンゼン、１−アミノ
−２ーメトキシー５ーメチルベンゼン、１−アミノナフ
タリン、 １ーアミ／ナフタリン一６−、一７一または−８ースル
ホン酸、１−アミノ−２−メトキシーナフタリン−６ー
スルホン酸、１一（３′一または４′−アミノフエニル
）−３−メチルピラゾロン−■、１−（３′一または４
′ーアミノフヱニル）ーピラゾロン一蹴−３ーカルボン
酸、１一（２′ースルホー４′ーアミノフエニル）一３
−メチルピラゾロンー｛５）、１−（８−アミノエチル
）一３ーシアノー４ースルホメチルー６ーヒドロキシピ
リドン−【２１、１一（８−アミノエチル）一３−スル
ホメチル−４−メチル−５−力ルバモイルー６ーヒドロ
キシピリドン一（２｝、１−エチル一３−アセチルアミ
ノメチル−４−メチル−６−ヒドロキシピリドンー■、
１ーエチルー３−（４′ーアミノーフエニル）ースルホ
メチル−４ーメチル−６−ヒドロキシピリドン−■、２
ーアミノ−６−ヒドロキシナフタリン一８ースルホン酸
、１ーアミノ−５−ヒドロキシナフタリン−２・７−ジ
スルホン酸、２ーアミノ−５一ヒドロキシナフタリン−
３・７−ジスルホン酸、１ーアミノー５ーヒドロキシナ
フタリンー３・７−ジスルホン酸、２ーアミノ−５−ヒ
ドロキシナフタリン−７ースルホン酸、２−メチル一ま
たは２−エチルアミ／−５ーヒドロキシナフタリンー７
−スルホン酸、２−（Ｎ−アセチル−Ｎーメチルアミ／
）−５−ヒドロキシナフタリン−７ースルホン酸、２ー
アセチルアミノー５ーヒドロキシナフタリン−７−スル
ホン酸、２ーアミノ−５ーヒドロキシナフタリンー１・
７−ジスルホン酸、２−アミノー８−ヒドロキシナフタ
リン−６ースルホン酸、２−メチル一または２−エチル
アミノー８−ヒドロキシナフタリン−６ースルホン酸、
２一（Ｎ−アセチル−Ｎーメチルアミノ）−８ーヒドロ
キシナフタリンー６−スルホン酸、２−アセチルアミノ
−８−ヒドロキシナフタリン−６ースルホン酸、２ーア
ミノー８ーヒドロキシナフタリンー３・６ージスルホン
酸、２−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン一
３・６ージスルホン酸、１ーアミノー５−ヒドロキシナ
フタリン−７ースルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−３・６−または一４・６−ジスルホン酸
、１ーアセチルアミノー８ーヒドロキシナフタリン−３
１６一または−４・６−ジスルホン酸、１一（４′ーア
ミノベンゾイルアミノ）一８ーヒドロキシナフタリンー
３・６−または一４・６−ジスルホン酸、１一（４′ー
ニトロベンゾイルアミノ）−８−ヒドロキシナフタリン
−３１６−または一４・６ージスルホン酸、１一（３−
アミノベンゾイルアミノ）−８−ヒドロキシナフタリン
一３・６−または一４・６−ジスルホン酸、１一（３′
ーニトロベンゾイルアミノ）−８−ヒドロキシナフタリ
ン一３・６一または−４・６−ジスルホン酸、２一（４
′−アミノー３−スルホフエニルアミノ）一５−ヒドロ
キシナフタリン−７ースルホン酸。
式‘９１で表わされる２・４・６ートリフルオローＳ−
トリアジンまたは２・４・６−トリフルオロー１・３・
５ートリアジン（弗化シアヌル）式‘１０で表わされる
アミノベンゼン Ｎーメチルアミノベンゼーン、 １一（Ｎーメチルアミノ）一２ーメチルベンゼン、１一
（Ｎーメチルアミノ）一２ーエチルベンゼン、１−（Ｎ
ーメチルアミノ）一３−メチルベンゼン、１一（Ｎ−メ
チルアミノ）一４ーメチルベンゼン、１−（Ｎ−メチル
アミノ）一３ーエチルベンゼン。
トリアジンまたは２・４・６−トリフルオロー１・３・
５ートリアジン（弗化シアヌル）式‘１０で表わされる
アミノベンゼン Ｎーメチルアミノベンゼーン、 １一（Ｎーメチルアミノ）一２ーメチルベンゼン、１一
（Ｎーメチルアミノ）一２ーエチルベンゼン、１−（Ｎ
ーメチルアミノ）一３−メチルベンゼン、１一（Ｎ−メ
チルアミノ）一４ーメチルベンゼン、１−（Ｎ−メチル
アミノ）一３ーエチルベンゼン。
式｛７｝で表わされるアミノ化合物のジアゾ化は通常低
温で水性鉱酸溶液中亜硝酸の作用で行われ、そして式｛
８）で表わされるカップリング成分へのカップリングは
弱酸性、中性ないし弱アルカリ性餌値の下で行われる。
温で水性鉱酸溶液中亜硝酸の作用で行われ、そして式｛
８）で表わされるカップリング成分へのカップリングは
弱酸性、中性ないし弱アルカリ性餌値の下で行われる。
２・４・６−トリフルオロ−１・３・５ートリアジンと
式脚で表わされるカップリング成分および式■で表わさ
れるアミノベンゼンとの縮合はとりわけ水性溶液または
懸濁液中、低温の下、弱酸性、中性ないし弱アルカリ性
ｐＨ値の下で行われ、出来た、式【１｝で表わされるア
ゾ染料中にはなお少くとも１つの発素原子が分裂できる
基として残存する。縮合において遊離される弗化水素は
水性のアルカリ水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の添加
によって継続的に中和するのが有利である。ナフタリン
残基Ｄと残基Ｋがアゾ基に対しオルト位に錯体形成基例
えば水酸基またはカルボキシル基を含有している場合、
式｛１ーで表わされるアゾ染料の金属錨体は、ＤとＫと
がアゾ基に対しオルト位に鍔体形成基を含有する本発明
に従って得られるアゾ化合物を式‘９１で表わされる２
・４・６−トリフルオロー１・３・５ートリアジンとの
縮合の前または場合によっては後で金属を付与する薬剤
で処理して製造してもよい。式‘１１で表わされるアゾ
染料の銅鍔体は特別の関心がある。
式脚で表わされるカップリング成分および式■で表わさ
れるアミノベンゼンとの縮合はとりわけ水性溶液または
懸濁液中、低温の下、弱酸性、中性ないし弱アルカリ性
ｐＨ値の下で行われ、出来た、式【１｝で表わされるア
ゾ染料中にはなお少くとも１つの発素原子が分裂できる
基として残存する。縮合において遊離される弗化水素は
水性のアルカリ水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の添加
によって継続的に中和するのが有利である。ナフタリン
残基Ｄと残基Ｋがアゾ基に対しオルト位に錯体形成基例
えば水酸基またはカルボキシル基を含有している場合、
式｛１ーで表わされるアゾ染料の金属錨体は、ＤとＫと
がアゾ基に対しオルト位に鍔体形成基を含有する本発明
に従って得られるアゾ化合物を式‘９１で表わされる２
・４・６−トリフルオロー１・３・５ートリアジンとの
縮合の前または場合によっては後で金属を付与する薬剤
で処理して製造してもよい。式‘１１で表わされるアゾ
染料の銅鍔体は特別の関心がある。
金属化の方法としては前記の方法のほかに脱アルキル金
属化および銅錯体製造には酸化的鋼鍵化が考えられる。
式‘１１で表わされる染料は新規のものである。
属化および銅錯体製造には酸化的鋼鍵化が考えられる。
式‘１１で表わされる染料は新規のものである。
それは高い反応性で卓越していて良好な湿潤堅牢性と光
堅牢性とをもつ染色を与える。直接染着の発色団をもつ
前記染料は良好な吸尽特性ならびに高い染料固着におい
ても非常によい溶解度と電解質溶解性を示すことが特に
好ましい。比較できる型の反応染料においてはその溶解
度は染料分子に補足的なスルホ基を導入することによっ
てのみ改良できるのであるから、このことは驚くべきこ
とである。式‘１’で表わされる染料は種種の材料例え
ば絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維およびポリアミドウ
レタン、特に繊維構造のセルロース含有材料例えば亜麻
、セルロース、再生セルロース、とりわけ木綿の染色お
よび捺染に適している。
堅牢性とをもつ染色を与える。直接染着の発色団をもつ
前記染料は良好な吸尽特性ならびに高い染料固着におい
ても非常によい溶解度と電解質溶解性を示すことが特に
好ましい。比較できる型の反応染料においてはその溶解
度は染料分子に補足的なスルホ基を導入することによっ
てのみ改良できるのであるから、このことは驚くべきこ
とである。式‘１’で表わされる染料は種種の材料例え
ば絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維およびポリアミドウ
レタン、特に繊維構造のセルロース含有材料例えば亜麻
、セルロース、再生セルロース、とりわけ木綿の染色お
よび捺染に適している。
それは吸尽法にも、品物を水性の、場合によってはまた
塩含有染料溶液で浸潰し、その染料をアルカリ処理また
はアルカリ存在の下、場合によっては熱の作用の下で固
着させるパジング法による染色にも適している。それは
また特に木綿の上への捺染、同様に窒素原子含有繊維例
えば羊毛、絹または羊毛含有混織布の捺染にも適してい
る。
塩含有染料溶液で浸潰し、その染料をアルカリ処理また
はアルカリ存在の下、場合によっては熱の作用の下で固
着させるパジング法による染色にも適している。それは
また特に木綿の上への捺染、同様に窒素原子含有繊維例
えば羊毛、絹または羊毛含有混織布の捺染にも適してい
る。
前記の染色物と捺染物とは冷水および熱水を用い、場合
によっては分散作用のある、そして固着されない部分の
拡散を促進する薬剤添加の下に徹底的なすすぎをするこ
とが好ましい。
によっては分散作用のある、そして固着されない部分の
拡散を促進する薬剤添加の下に徹底的なすすぎをするこ
とが好ましい。
以下の例において部は重量部である。
例１
式
で表わされるアミノアゾ染料３１部を水３５礎部‘こ溶
解し、その溶液を氷の添加により０℃に冷却する。
解し、その溶液を氷の添加により０℃に冷却する。
この溶液中にかきまぜながら２・４・６−トリフルオロ
ー１・３・５−トリアジン４．５３容量部を入れ、その
場合同時に水酸化ナトリウム溶液を加えて反応混合物の
ｐＨ値を５〜６に保つ。縮合終了後Ｎ−メチルアミノベ
ンゼン５．５６部を加える。その懸濁液を室温でかさま
ぜ、水酸化ナトリウム溶液の添加によって反応混合物の
ｐＨ値を７．５に保つ。反応完結後透明な燈色溶液を得
、その溶液から塩化ナトリウムの投入により染料を単離
する。乾燥すると澄色の染料粉末を得、それはセルロー
ス材料からなる繊維を透明な赤味がかった澄色の色調に
染色する。前記のアミノアゾ染料の代り‘こ後記の表中
に掲げるアゾ化合物の当量を適用すると、記載の色調の
染色物を与える他の価値ある染料を得る。
ー１・３・５−トリアジン４．５３容量部を入れ、その
場合同時に水酸化ナトリウム溶液を加えて反応混合物の
ｐＨ値を５〜６に保つ。縮合終了後Ｎ−メチルアミノベ
ンゼン５．５６部を加える。その懸濁液を室温でかさま
ぜ、水酸化ナトリウム溶液の添加によって反応混合物の
ｐＨ値を７．５に保つ。反応完結後透明な燈色溶液を得
、その溶液から塩化ナトリウムの投入により染料を単離
する。乾燥すると澄色の染料粉末を得、それはセルロー
ス材料からなる繊維を透明な赤味がかった澄色の色調に
染色する。前記のアミノアゾ染料の代り‘こ後記の表中
に掲げるアゾ化合物の当量を適用すると、記載の色調の
染色物を与える他の価値ある染料を得る。
前記の例中Ｎ−メチルアミノベンゼンの代りに、１−（
Ｎーメチルアミノ）一３ーメチルベンゼン、１一（Ｎー
メチルアミノ）一４ーメチルベンゼン１一（Ｎ−メチル
アミノ）一３ーエチルベンゼン、の当量を適用すると、
同様な染色性をもつ他の価値ある染料を得る。
Ｎーメチルアミノ）一３ーメチルベンゼン、１一（Ｎー
メチルアミノ）一４ーメチルベンゼン１一（Ｎ−メチル
アミノ）一３ーエチルベンゼン、の当量を適用すると、
同様な染色性をもつ他の価値ある染料を得る。
例 ２７
式
で表わされるアミノアゾ染料５５．３部を水に溶解し、
アセトン中の２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）一４・
６ージフルオロ−１・３・５一トリアジン２２．２部の
溶液と混合し、２０〜２６０で、炭酸ナトリウム溶液を
用いて遊離される酸をたえず中和しながらＰＨ８〜８．
５でかきまぜる。
アセトン中の２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）一４・
６ージフルオロ−１・３・５一トリアジン２２．２部の
溶液と混合し、２０〜２６０で、炭酸ナトリウム溶液を
用いて遊離される酸をたえず中和しながらＰＨ８〜８．
５でかきまぜる。
クロマトグラフでもはや出発染料を検出できなくなって
、無水リン酸２ナトリウム２．５部添加後得られた溶液
を減圧の下乾燥するまで蒸発する。得られた染料粉末は
木綿を水性格から薄く赤味がかった黄色の色調に染色す
る。例 ２８ １一（４′ーアミノベンゾイルアミノ）−８一ヒドロキ
シナフタリン−３・６−ジスルホン酸４３．８部を水酸
化ナトリウム溶液添加の下斑６で水５００部に溶解する
。
、無水リン酸２ナトリウム２．５部添加後得られた溶液
を減圧の下乾燥するまで蒸発する。得られた染料粉末は
木綿を水性格から薄く赤味がかった黄色の色調に染色す
る。例 ２８ １一（４′ーアミノベンゾイルアミノ）−８一ヒドロキ
シナフタリン−３・６−ジスルホン酸４３．８部を水酸
化ナトリウム溶液添加の下斑６で水５００部に溶解する
。
この溶液に０℃で２・４・６−トリフルオロー１・３・
５−トリアジン１３．８部をそそぎこみ、同時に洲−水
酸化ナトリウム溶液５０容量部をそそぎ入れる。添加終
了後Ｎ−メチルアミノベンゼン１０．７部を添加し、そ
の反応混合物を、もはや水酸化ナトリウム液の添加の必
要がなくなるまでＰＨ５．５〜６でかきまぜる。そのカ
ップリング成分の溶液に、常法で製造した、２−アミノ
ナフタリン−１・５ージスルホン酸３０．３部からのジ
アゾ化合物懸濁液を加え、その反応混合物を、水酸化ナ
トリウム溶液を徐徐に加えることによりｐＨ７．５まで
中和する。得られる濃い赤色の染料溶液から塩化ナトリ
ウムの投入によって染料を沈殿させる。炉別し、減圧で
乾燥する。得られた染料粉末は木綿を堅牢な輝くような
赤色の色調に染色する。２ーアミノナフタリンー１・５
−ジスルホン酸と１一（４′−アミノベンゾイルアミノ
）−８−ヒドロキシナフタリン一３・６ージスルホン酸
とＮ−メチルアミノベンゼンとの代りに、後記の表に掲
げたジアゾ成分とカップリング成分とアミノベンゼンと
を例２８に記載の順序で互に化合させると、同様な方法
で他の価値ある染料を得る。
５−トリアジン１３．８部をそそぎこみ、同時に洲−水
酸化ナトリウム溶液５０容量部をそそぎ入れる。添加終
了後Ｎ−メチルアミノベンゼン１０．７部を添加し、そ
の反応混合物を、もはや水酸化ナトリウム液の添加の必
要がなくなるまでＰＨ５．５〜６でかきまぜる。そのカ
ップリング成分の溶液に、常法で製造した、２−アミノ
ナフタリン−１・５ージスルホン酸３０．３部からのジ
アゾ化合物懸濁液を加え、その反応混合物を、水酸化ナ
トリウム溶液を徐徐に加えることによりｐＨ７．５まで
中和する。得られる濃い赤色の染料溶液から塩化ナトリ
ウムの投入によって染料を沈殿させる。炉別し、減圧で
乾燥する。得られた染料粉末は木綿を堅牢な輝くような
赤色の色調に染色する。２ーアミノナフタリンー１・５
−ジスルホン酸と１一（４′−アミノベンゾイルアミノ
）−８−ヒドロキシナフタリン一３・６ージスルホン酸
とＮ−メチルアミノベンゼンとの代りに、後記の表に掲
げたジアゾ成分とカップリング成分とアミノベンゼンと
を例２８に記載の順序で互に化合させると、同様な方法
で他の価値ある染料を得る。
例 ４０１一（３′ーアミ／ペンゾイルアミノ）一８−
ヒドロキシナフタリン−４・６−ジスルホン酸２１．９
部を水酸化ナトリウム溶液添加の下、ｐＨ６で水に溶解
する。
ヒドロキシナフタリン−４・６−ジスルホン酸２１．９
部を水酸化ナトリウム溶液添加の下、ｐＨ６で水に溶解
する。
この溶液に０℃で２・４・６ートリフルオロ−１・３・
５ートリアジンを流込み、その場合同時に、遊離される
酸の中和のために洲‐水酸化ナトリウム溶液５舷容量部
を加える。得られる縮合生成物に、２−アミノナフタリ
ンー４・８ージスルホン酸１５部のジアゾ化により常法
で製造したジアゾ懸濁液を加え、カップリングが終るま
でＰＨ５〜６でかきまぜる。それからＮ一メチルアミノ
ベンゼン５．４部を加え、３０つ０に加溢し、縮合を終
了するまで、水酸化ナトリウム溶液を添加してｐＨ値７
〜７．５に保つ。得られた溶液から、塩化ナトリウムと
塩化カリウムとの混合物を添加することにより式で表わ
される染料を沈殿させ、炉過、乾燥させる。
５ートリアジンを流込み、その場合同時に、遊離される
酸の中和のために洲‐水酸化ナトリウム溶液５舷容量部
を加える。得られる縮合生成物に、２−アミノナフタリ
ンー４・８ージスルホン酸１５部のジアゾ化により常法
で製造したジアゾ懸濁液を加え、カップリングが終るま
でＰＨ５〜６でかきまぜる。それからＮ一メチルアミノ
ベンゼン５．４部を加え、３０つ０に加溢し、縮合を終
了するまで、水酸化ナトリウム溶液を添加してｐＨ値７
〜７．５に保つ。得られた溶液から、塩化ナトリウムと
塩化カリウムとの混合物を添加することにより式で表わ
される染料を沈殿させ、炉過、乾燥させる。
それは木綿を青味がかった赤色の色調に染色する。例
４１ ２ーメチルアミノ−５ーヒドロキシナフタリンー７−ス
ルホン酸２５．３部を２一（Ｎ−メチルフェニルアミノ
）−４・６ージフルオロー１・３・５−トリアジン２２
．２部を水中に含む懸濁液と共に室温で、遊離される酸
を中和しながらＰＨ値約５．５〜６で、透明な溶液にな
りそしてもはや出発原料が検出できなくなるまでかきま
ぜる。
４１ ２ーメチルアミノ−５ーヒドロキシナフタリンー７−ス
ルホン酸２５．３部を２一（Ｎ−メチルフェニルアミノ
）−４・６ージフルオロー１・３・５−トリアジン２２
．２部を水中に含む懸濁液と共に室温で、遊離される酸
を中和しながらＰＨ値約５．５〜６で、透明な溶液にな
りそしてもはや出発原料が検出できなくなるまでかきま
ぜる。
それから通常の方法で、２−アミノナフタリン−１・７
ージスルホン酸３０．３部のジアゾ化で製造したジアゾ
懸濁液を加え、ｐＨ値７〜７．５でカップリングさせる
。その澄色溶液から塩化ナトリウムの投入によって染料
を沈殿させる、式で表わされる、得られた生成物は木綿
を赤味をおびた燈色の色調に染色する。
ージスルホン酸３０．３部のジアゾ化で製造したジアゾ
懸濁液を加え、ｐＨ値７〜７．５でカップリングさせる
。その澄色溶液から塩化ナトリウムの投入によって染料
を沈殿させる、式で表わされる、得られた生成物は木綿
を赤味をおびた燈色の色調に染色する。
染色例 １
例１に従って得られる染料２部をｍ−ニトロベンゼンス
ルホン酸ナトリウム０．５部添加の下に水１０の都‘こ
溶解する。
ルホン酸ナトリウム０．５部添加の下に水１０の都‘こ
溶解する。
得られた溶液で木綿布地を、その重量の７５％増加する
ように浸潰しそれから乾燥する。その後、その布地を、
１そ当り水酸化ナトリウム５夕と塩化ナトリウム３００
夕とを含有する２０℃の温い溶液で浸漬し、重量増加７
５％にいまり、その染色物を１／餌時間、イオンのない
洗剤の０．３％沸とう溶液中でスチーミングし、すすぎ
、そして乾擬する。
ように浸潰しそれから乾燥する。その後、その布地を、
１そ当り水酸化ナトリウム５夕と塩化ナトリウム３００
夕とを含有する２０℃の温い溶液で浸漬し、重量増加７
５％にいまり、その染色物を１／餌時間、イオンのない
洗剤の０．３％沸とう溶液中でスチーミングし、すすぎ
、そして乾擬する。
染色例 Ｄ
例１に従って得られる染料２部を水１０の都‘こ溶解す
る。
る。
その溶液を冷水１９０礎部‘こ加え、塩化ナトリウム６
碇部を添加し、この染浴中に木綿布地１０の部を入れる
。
碇部を添加し、この染浴中に木綿布地１０の部を入れる
。
その温度を４び０に上昇させ、３０分後に熔擁されてい
る炭酸ナトリウム４礎部と、もう１度塩化ナトリウム６
礎部とを加える。
る炭酸ナトリウム４礎部と、もう１度塩化ナトリウム６
礎部とを加える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で、Ｄはナフタリン残基であり、Ｋはカツプリ
ング成分残基であり、Ｒは水素原子またはメチル基であ
り、Ｘは水素原子、メチル基またはエチル基である）で
表わされるアゾ染料ならびに式（１）で表わされるアゾ
染料の重金属錯体。 ２ Ｄがジスルホナフチル−（２）基であり、Ｋがナフ
タリン残基またはベンゼン残基であり、Ｒが水素原子で
あり、Ｘが水素原子である、前項１に記載のアゾ染料。 ３ 式▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で、Ｄはジスルホナフチル−（２）基であり、
ｍは１または２であり、ｎは０または１であり、ｐは０
または１であり、そしてベンゼン残基Ａは他の置換基を
含有することができる）で表わされる、前項２に記載の
アゾ染料。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で、Ｄはジスルホナフチル−（２）基であり、
そしてベンゼン残基Ｂは他の置換基を含有することがで
きる）で表わされる前項２に記載のアゾ染料５ 式▲数
式、化学式、表等があります▼で表わされる前項３に記
載のアゾ染料。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項３に記載のアゾ染料。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項４に記載のアゾ染料。 ８ 式 Ｄ‐ＮＨ＿２ （７） （この式で、Ｄはナフタリン残基である）で表わされる
ジアゾ化されているアミノ化合物と式▲数式、化学式、
表等があります▼ （この式で、Ｋはカツプリング成分の残基であり、Ｒは
水素原子またはメチル基である）で表わされるカツプリ
ング成分と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２・４・６−トリフルオロ−Ｓ−トリアジ
ンと式▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で、Ｘは水素原子、メチル基またはエチル基で
ある）で表わされるアミノベンゼンとを任意の順序でカ
ツプリングおよび縮合させる、式▲数式、化学式、表等
があります▼ （この式で、ＤとＫとＲとＸとは前記の意味をもつ）で
表わされるアゾ染料の製法。 ９ Ｄがジスルホナフチル−（２）基であり、Ｋがナフ
タリン残基またはベンゼン残基であり、Ｒが水素原子で
あり、そしてＸが水素原子である式（７）と（８）と（
１０）とで表わされる出発物質を適用する前項８に記載
の方法。 １０ 式 Ｄ−ＮＨ＿２ （７） （この式でＤはジスルホナフチル−（２）基である）で
表わされるジアゾ化されているアミノ化合物と式▲数式
、化学式、表等があります▼ （この式でｍは１または２であり、ｎは０または１であ
り、ｐは０または１であり、そしてベンゼン残基Ａは他
の置換基を含有することができる）で表わされるカツプ
リング成分と式（９）で表わされる２・４・６−トリフ
ルオロ−１・３・５−トリアジンとそして式▲数式、化
学式、表等があります▼ で表わされるアミノベンゼンとを任意の順序でカツプリ
ングおよび縮合させて式▲数式、化学式、表等がありま
す▼ （この式でＤ、ｍ、ｎ、ｐおよびＡは前記の意味をもつ
）で表わされるアゾ染料を作る前項８に記載の方法。 １１ 式（７）で表わされるジアゾ化されているアミノ
化合物と式▲数式、化学式、表等があります▼ （この式でベンゼン残基Ｂは他の置換基を含有すること
ができる）で表わされるカツプリング成分と、式（９）
で表わされる２・４・６−トリフルオロ−Ｓ−トリアジ
ンとそして式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアミノベンゼンとを任意の順序でカツプリ
ングおよび縮合させて式▲数式、化学式、表等がありま
す▼ （この式でＤはジスルホナフチル−（２）基であり、そ
してＢは前記の意味をもつ）で表わされるアゾ染料を作
る前項８に記載の方法。 １２ 式（１）あるいは（２）または（３）で表わされ
るアゾ染料を、これが錯体形成基を含有している場合に
さらに重金属付与薬剤と反応させる前項８〜１１のいず
れかに記載の方法。 １３ 個個の前記製法段階を異る順序で、場合によつて
は１部は同時にも行う、前項８に記載の方法。 １４ 前記反応を段階的に順次行い、その場合、式（７
）と（８）と（９）と（１０）とで表わされる個個の反
応成分間の単一反応の順序は自由に選択できる前項８に
記載の方法。 １５ 式（７）で表わされるジアゾ化されているアミノ
化合物を式（８）で表わされるカツプリング成分とアゾ
化合物へカツプリングさせ、これを式（９）で表わされ
る２・４・６−トリフルオロ−Ｓ−トリアジンと縮合さ
せ、得られる第１次縮合生成物を式（１０）で表わされ
るアミノベンゼンと縮合させて式（１）で表わされるァ
ゾ染料を作る前項８に記載の方法。 １６ 式（７）で表わされるジアゾ化されているアミノ
化合物を式（８）で表わされるカツプリング成分とアゾ
染料へカツプリングさせ、別に式（９）で表わされる２
・４・６−トリフルオロ−Ｓ−トリアジンと式（１０）
で表わされるアミノベンゼンとを縮合させ、得られる第
１次縮合生成物と前記のアゾ化合物とを式（１）で表わ
されるアゾ染料へ縮合させる前項８に記載の方法。 １７ 式（８）で表わされるカツプリング成分と式（９
）で表わされる２・４・６−トリフルオロ−Ｓ−トリア
ジンとを縮合させ、得られる第１次縮合生成物と式（１
０）で表わされるアミノベンゼンとを縮合させ、そして
生成する第２次縮合生成物を式（７）で表わされるジア
ゾ化されているアミノ化合物と、式（１）で表わされる
アゾ染料にカツプリングさせる前項８に記載の方法。 １８ 式（８）で表わされるカツプリング成分と式（９
）で表わされる２・４・６−トリフルオロ−Ｓ−トリア
ジンとを縮合し、その得られた第１次縮合生成物に、式
（７）で表わされるジアゾ化されているアミノ化合物を
カツプリングさせ、そして得られたアゾ化合物と式（１
０）で表わされるアミノベンゼンとを式（１）で表わさ
れるアゾ染料に縮合させる前項８に記載の方法。 １９ 式（９）で表わされる２・４・６−トリフルオロ
−Ｓ−トリアジンを式（１０）で表わされるアミノベン
ゼンと縮合させ、得られた第１次縮合生成物を式（８）
で表わされるカツプリング成分と縮合させ、そして生成
した第２次縮合生成物に式（７）で表わされるジアゾ化
されたアミノ化合物をカツプリングさせて式（１）で表
わされるアゾ染料を得る前項８に記載の方法。 ２０ ２−アミノナフタリン−１・５−ジスルホン酸を
ジアゾ化し、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−
７−スルホン酸にカツプリングし、そのアゾ化合物を２
・４・６−トリフルオロ−Ｓ−トリアジンと縮合させ、
そしてＳ−トリアジン環にある弗素原子をＮ−メチルア
ミノベンゼンとの縮合によりＮ−メチルフエニルアミノ
基で置きかえる、式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアゾ染料を作る前項１５に記載の方法。 ２１ ２−アミノナフタリン−１・５−ジスルホン酸を
ジアゾ化し、１−（４′−アミノベンゾイルアミノ）−
８−ヒドロキシナフタリン−３・６−ジスルホン酸にカ
ツプリングさせ、そしてその得られたアゾ化合物を２・
４・６−トリフルオロ−Ｓ−トリアジンと縮合し、そし
てＳ−トリアジン環にある弗素原子をＮ−メチルアミノ
ベンゼンとの縮合によつてＮ−メチルフエニルアミノ基
でおきかえる、式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアゾ染料を作る前項１５に記載の方法。 ２２ ２−アミノナフタリン−４・８−ジスルホン酸を
ジアゾ化し、１−アミノ−３−アセチルアミノベンゼン
にカツプリングさせ、生成したアゾ化合物を２・４・６
−トリフルオロ−Ｓ−トリアジンと縮合させ、Ｓ−トリ
アジン環にある弗素原子をＮ−メチルアミノベンゼンと
の縮合によつてＮ−メチルフエニルアミノ基で置きかえ
る、式▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる
アゾ染料を作る前項１５に記載の方法。 ２３ ＤとＫとがアゾ基に対してオルト位に錯体生成基
を含有する、前項８により得られるアゾ化合物を、式（
９）で表わされる２・４・６−トリフルオロ−１・３・
５−トリアジンとの縮合前あるいは場合によつては後に
、銅原子付与薬剤で処理する、式（１）で表わされるア
ゾ染料の銅錯体を作る前項８に記載の方法。 ２４ 銅錯体化を酸化的銅錯体化の方法で行う前項２３
に記載の方法。 ２５ 銅錯体化を鹸化的（脱アルキル的）銅錯体化によ
り行う前項２３に記載の方法。 ２６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で、Ｄはナフタリン残基であり、Ｋはカツプリ
ング成分残基であり、Ｒは水素原子またはメチル基であ
り、Ｘは水素原子、メチル基またはエチル基である）で
表わされるアゾ染料ならびに式（１）で表わされるアゾ
染料の重金属錯体を使う染色および捺染法。 ２７ セルロース繊維の染色のための前項２６に記載の
方法。 ２８ 前項１に記載の染料を含有する染色製剤および捺
染製剤。
Applications Claiming Priority (2)
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