CS196434B2 - Method of preparing azo dyes - Google Patents
Method of preparing azo dyes Download PDFInfo
- Publication number
- CS196434B2 CS196434B2 CS785876A CS587678A CS196434B2 CS 196434 B2 CS196434 B2 CS 196434B2 CS 785876 A CS785876 A CS 785876A CS 587678 A CS587678 A CS 587678A CS 196434 B2 CS196434 B2 CS 196434B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- group
- amino
- acid
- naphthalene
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 30
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 12
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 39
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims description 38
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 17
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 15
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 14
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 14
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 14
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229910001385 heavy metal Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 5
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N cyanuric fluoride Chemical compound FC1=NC(F)=NC(F)=N1 VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- XPOGFACFBAZCSB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(fluoromethyl)-1H-triazine Chemical compound FCN1NC(=CC(=N1)CF)CF XPOGFACFBAZCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000947840 Alteromonadales Species 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims 1
- 229940124447 delivery agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZCSUEYBKAPKNH-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KZCSUEYBKAPKNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1N ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLHWJIBYLDMVLQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-aminobenzoyl)amino]-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)NC=2C3=C(O)C=C(C=C3C=C(C=2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=C1 MLHWJIBYLDMVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHXPRBHRJQAXHK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydroxy-7-nitronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(N)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 DHXPRBHRJQAXHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCNCWYFISJTFHB-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-7-(methylamino)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NC)=CC=C21 ZCNCWYFISJTFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 5-Amino-1-naphthalenesulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUNBHHWDQDGWHC-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 YUNBHHWDQDGWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L fast yellow Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- BDMZDKDLMHGPKF-UHFFFAOYSA-N (3-amino-4-methylphenyl)urea Chemical group CC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1N BDMZDKDLMHGPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONZWNZGVZFLMNZ-UHFFFAOYSA-N 1-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C([NH3+])=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1 ONZWNZGVZFLMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQJKWKCLTAGFED-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 IQJKWKCLTAGFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYHKFWYYPMFPC-UHFFFAOYSA-N 3-(sulfonylamino)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(N=S(=O)=O)=C1 FFYHKFWYYPMFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBEQWTGDHGJFQR-UHFFFAOYSA-N 3-acetamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(NC(=O)C)=CC2=C1O OBEQWTGDHGJFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDFCTUISEBJBEQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxynaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C(O)C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 ZDFCTUISEBJBEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWVMZDJPMCAKD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1O VNWVMZDJPMCAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLVWAYLEIGEBGW-UHFFFAOYSA-N 3-amino-8-hydroxynaphthalene-1,6-disulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 PLVWAYLEIGEBGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1 UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEZAHYDFZNTGKE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=CC(N)=C1 WEZAHYDFZNTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZZQJHAYDHFGH-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-n-methylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(NC)=C1 MHZZQJHAYDHFGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMGQUBUABNQFK-UHFFFAOYSA-N 4,6-difluoro-n-methyl-n-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound N=1C(F)=NC(F)=NC=1N(C)C1=CC=CC=C1 VHMGQUBUABNQFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDYYJXGERWTRSD-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 NDYYJXGERWTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBDMUVQELXOKG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-5-[(4-nitrobenzoyl)amino]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LXBDMUVQELXOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKWPUUYEGGDLJF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 HKWPUUYEGGDLJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQJOAGKNHVOAI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-6-methoxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C(N)C(OC)=CC=C21 OXQJOAGKNHVOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKVBYISUDGOVDM-UHFFFAOYSA-N 6-acetamido-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(NC(=O)C)=CC=C21 YKVBYISUDGOVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBGXGVYIKJFNAT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 ZBGXGVYIKJFNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXQHKRLJFRUIKF-UHFFFAOYSA-N 7-(ethylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NCC)=CC=C21 DXQHKRLJFRUIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKAMNIDZQVXDJV-UHFFFAOYSA-N 7-acetamido-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NC(=O)C)=CC=C21 KKAMNIDZQVXDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWYPJANFHLUNFH-UHFFFAOYSA-N 7-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 NWYPJANFHLUNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M acid orange 7 Chemical compound [Na+].OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003044 adaptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000027326 copulation Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- FBGJJTQNZVNEQU-UHFFFAOYSA-N n,3-dimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC(C)=C1 FBGJJTQNZVNEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCIFLGSATTWUQJ-UHFFFAOYSA-N n,4-dimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=C(C)C=C1 QCIFLGSATTWUQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIYQLXLSSLKTNE-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC1=CC=CC(NC(=O)CO)=C1 BIYQLXLSSLKTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N n-butylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUYMMHOQXYZMJQ-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC(C)=C1 GUYMMHOQXYZMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALANUUFGKYEMNI-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-ylbenzamide Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 ALANUUFGKYEMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIXWGKYSYIBATJ-UHFFFAOYSA-N pyrrol-2-one Chemical compound O=C1C=CC=N1 VIXWGKYSYIBATJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 241000701161 unidentified adenovirus Species 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Description
Vynález · ·§θ- týká -azpbaj/viv vzorD-N=N-Km/-<+y
R Νγ'Ν i F (I) kde znamená
D naftalenový zbytek sub;st|tuovvy:ný popřípadě sulfoskupínou, hydroxyskupinóu a nitroskupinou, . ‘
K zbytek naftalenový, fenylaípinonaftalenový nebo benzoylamihoňaftalenový; - přičemž (sou · tyto zbytky popřípadě substituovány sulfoskupinou, hydroxyskupinou, nebo zby
tek benzenový. - substituovaný popřípadě alkylovoú skupinou § 1až 4 atomy uhlíku, alkoíxyskupinou s · 1- · až· 4 atomy Uhlíku, ,acetylamihoskupinou · a-· preidpskupinou · nebo zbýtek l'-f(3nyl-!3-metliyl.-5-^-^^’ýi?azolonóvý subštitúovariý · · popřípadě-rálkýlóvou - skupinou s 1 až · · 4 ato,my‘’!uhlíku a sulfoskupinou,
R atom vodíku nebo . · methylovou skupinu a ' ·'· '··.· ( - '
X · · atom· · vodíku, · .jnethyJo,vou skupinu nebo ethylovou skupinh, j'akož · · také komplexů azobárviv · obecnéhq · yž.orce I s těžkými kovy.
•Výhodná· jsou bárviýa obecného . vzorce I, · ye kterých žuápěná · · í} ·· dlsulfo-2-naftylovou sKupínu, K naftalenovou 'skupinu nebo benΖ.ρρογάρ skupinu, · R · atom vodíku · a X · · atom vodíku.
Důležitou podskupinou výhodných azobarviv obecného vzorce I · . jsou
a) azobarvlva· · obecného· vzorce II
198434
196 kde znanjeryí
D disulfo-2-naftylový zbytek, rii číslo 1 pebó 2 n nulu nebo číslo 1 a p nulu nebo číslo 1, přičemž benzenový kruh A může mít ještě další substituenty a
b) ázób.ářylya obecného vzorce III
kde znamená
D disulfo-2-naftyJpvý zbytek, přičemž benzenový kruh В může mít ještě další substituenty.
Disulfo-2-naftylový zbytek D a benzenový zbytek А а В v obecných vzorcích II а III . mohou obsahovat jako další substituenty.
Jcroniě „sulfpskupin ,vzorce Například
-tyto^kupmy: -aÍKýiqyě sfefdný^ í.áži4ia-tomy лЬЙки, jako je |Й(«р1од . jržthyfqýá, ethylová a propýlová, alkoxyskupiny š 1 ažxá.átomý uhlíku, jako je methoxyskůpina, etítóxyskuplna, propyloxyskupina a isopropylóxýskupina; acyláminqskupina s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je aoetyíaminoskupina, propionylamlnoskupina a * benzoylaminqskupina, á'mlíiQškuptny,’;jakó je skupila’ r-ŇHz, methyiarttindskúplha á -ethylamlp^kupi-na, ureidoskupiny, hydroxyskppiny a jtarbqxyskupi•ny a atfiíný halegěnu, ja^o atomy «fluoru, chloru a bromu. ' .'
V případě, že zbytky D a £ .popřípadě В obsahují . komplexotvqrné skupiny, jako je hydraxyskuplna, karboxyskupína, aminoskupina a sulfoskupina, přicházejí v úvahu také komplexy barviv obecného vzorce I, II á -ni s těžkými kovy.
Jako komplexitvořné těžké kovy přicházejí v úvahu š výhodou chróm, kobalt, nikl a měď. Hodnotnými azobarvivy obecného vzorce I jsou azobarviva vzorce IV, V а V!.'
Způsob přípravy azobařviv obecného vzorce I je vyznačen tím, že se diazotováná aad-níte^ouěehina bbecnéteqivžorce VII
D—NH2 (VII) nechá reagovat kopulací a kondenzací v liAzobárviva obecného vzorce I jsou reaktivní s vláknem, protože mají v sym-triazinovém zbytku odštěpltelný atom fluoru.
Sloučeninami reaktivními s vláknem se míní sloUčénihy sčhoprté reakce s hydř&xylovými skupinami celulózy nebó' š aminoškupinami přírodních nebo syntetických polyamidů za vzniku kovalentní chemické vazby.
. boyolném sledu s kopulgční j$lQ$6Q« obecného vzorce VIII .,Κ^Νξϊ • -.....·Γ
R (,νιιι) s 2,4,6-trifluor-symkBiaziapm.PheGpého-.vzorceJX .
a s ^Inphenzqnem obecného vzpvce ;X
kde Ό, K, R а /X -n^ají shora uvedený (Uýanam.
Š výhodpu sp ;Ррц,Шу4'Výedpzíed jdtek obecného vzorce VII. УЩ β X, kde i? znamená disulfo-2.-naftylpvý zbytek, К -nMtalenový nebo benzenový zbytek, ;Ř atom vodíku а X atom vodíky.
Azobarviva podskupiny a] .obecného vzorce li se í^epví/tg^, se -i^sqÍPW^· #minosíoučenina obecného vzorce yil .
•Q.-=H№fc .(VII) nechá reagovat kppulaeí p kpndenzypí -v libovolném sledu ,s ’kppulp$p,í slpžkp.u obočného vzorce XI:
s 2,4,6-trifluor-l,3,5-tri.pzta₽xn vzorce IX a s aminpbpnkpnejn pbecnépo -vzorce jKJI •A^QbanyijVa .podskupiny -b) · оЬиеспЙШ V?p,r ср. ДП řp í-Mptsvpjí ЙО ££ .dto?.P,tQVftfl.4»a;ipiníaslpu^p(na obegnépp vzorce kg®ulační složka obecného vzorce XIII
'Ml .?^г1ЙЙШМ!^йПтЙ1йЙШ ívzgsgp О ЛШЙВРbppgeu efeejgpého уергрр :χίΐ řneeha|í ;?e^gp•.yat kopyjagí $ kondenzací v jibpvathéfn^le,du.iia-azohar.vivp.
jestliže žhptQvá rbasviva .pbegnéhp. yggree I, popřípadě II nebo jij obsahují kgjnpi^ptvorné. skupiny, mojiou se dadatgčně digeíjgt reagovat s prostředky ^předávajícími ítéžké .kovy. .
Protone se .jednotlivé, shora uvedené jstuppě přípravy niSPP.u provádět, v .Iibayp.lpem sledu, popřípadě také částečné současně, jsou možné různé obměny způsobu přjppavy.
Obecně:se .příprava ,ρροvádí v jednotlivých stepích, .po appě následujících, ;př.|.čgnjž Ίθ sled, iedaptlivých jgdnQduehých peak£í ?mezi ;je.dnptliyýrpt reakčním! složkami .obecného vzorce Vij, .VÍM, IX <a '.X vojně .ftůlgzijé varianty způspbp podle -vynalezu .Р.Й₽гаУУ baryiv ©bephéhp ..vzorce ri jsou =vyznáčený tím, že .
1. se kopuluje dlaze to váná eniiHgsloyčenina obecného vzorce VII s kopulaopí «složkou obecného vzorce VIII na azosloučeninu, kzpslpyčentna se kondenzuje s. 2,4,^.кгД£Дцргrsym-triazinem vzorce ÍX a získaný píjigjární kondenzační produkt se kondenzuje s aminobenzenem obecného .vzorce JC na ajspbaryivo obecného vzorce I;
2. se kopuluje dlazptp.vaná aminpslOiHčenina obecného vzorce VI,Ϊ s kepulační «Jožkou obecného vzorce Vijí na azesípučgnjnu, dále se kondenzuje 2,4л6-1-г1{1ирг.-еут-.Ы<г1п vzorce IX s aminolienzenem obecného kkOrce X a získaný primární kondenzační produkt se kondenzuje § uvedenou pizpsjoyčeninou na azobarvlvo .obecného vzorce I;
3. «e kpn(ten5.uj,e kč^ujačpí sjo^ka ..рЬрсдёho vzorce vjíí s vzorce IX, získaný ргнцАгт kondenzační produkt, se kondenzuje s ,amJnQibenz§nem obecného «vzpr.ce X a získaný sgkWdářní kondenzační produkt ;se kopuluje s .$jazptovanou .aminosloučemopu obecného yzoree VII pa azpbarviyo .obecného yzosEcs -I;
4. se .kondenzuje kepujační akQžfca (Phec-ného vzorcp У.Ш -s káje-teifíupr.-Sjy-m-trjiazipom vzorce JX, пд získaný primáni kondenzační produkt se -корите .djazptpy;ap,.á. дишюsloučenina obecného vzorce y,I.I <₽ flekaná azpslouěeniaa eg kondenzuje -s .ai.ninQ.he.nzenem obecného vzorce X na ázobanvlsvo obecného vzorce ť;
5. 2,4^-.trifÍupr.-sym.-tr!iazip vzorce se kondenzuje s ' aminobenzenem obecného vzorce X, získaný primární kondenzační produkt se kondenzuje s kp^ujačpí .sípžkpu |Obecného vzorce VIII a ;spkpi$áimí kde D, m4 n, p mají spora .pypdepý
kondenzační' produktse·kopulu je;svdiaz£>tDvaíiou· atnrhosloučěninou·; obeqnéhPi VzoECe VII] takže vzniká azobarvivo.abeenéhuovžorce I.
Obzvláště hodnotná azobarviva vzorců IV, V а VI se připravují; syýhpdpu variantou způsobu podle vynálezu l,,,takí že se diazotuje 2-aminonafíalPnvl,5-disulfonová kyselina a kopuluje se na 2-amino-5-hydroxynaftalétt*7-sulfbnovou kyselinu; azosioučanina·: se Rhhdenztije· s 2y4,6*tr4fluor-šyni>tFi;azineno a jedematotiř fluorů) na šymrtriazinavém jádru se nahradí kondenzací s№methylaminobenženem^N-methylfénylůminoškupinou (vzorce'· IV); se· diazotuje 2-aminonaftaleneOS-dísůlfonovář kyselina, a kopuluje! se? na T,-(’4!-amihó;benzoylainínQ'j>r8:řhy.droxynaftá^ len-3,6-disulfonovou kyselinu, získaná· azošloůčenina’ se kondenzuje· ši 2;4,6-teifluor-sym-triazlnem a jeden atom, fluoru.· na·, sym-triazinovém jádru· se nahradí kondenzací s N-methyiaminobenzenem K-methylfenyláminoskupínou) (vzorec' V jj se kopuluje 2-amin0naftalen-4(84ilsu:lfonov.á kyselina, po díazotacina l-amino-35-aeetyiaminpbenzen, vzniklá azóslóučenina1 s®ikopdenzujeím2;4,6-ťriflůor^ym-triazinem a jeden atonx fluoru se náhradí kondenzací s N-methylamlnobenzenem N-meťhyifěnyiiaminoskupiňo.U' (vzorec VI].
Jako výchozí látky, kterých je možno použít' prd přípravu ázotrarviv obecného; vzorče Γ, se uvádějí:
AmihoslOučeniny obecného vzorce· VII {dtaztí^ožkyj Λ ' l-aminonáftalen-ZíSulfoniová kyselina,. l-aminonaftalen-4-sulfonová kyselina, l-áminonaftaletí-S^sulfcwiováí.kysellna; l-aminóňaffaien-B-sůlfonovákyselfná, l-aml'nonaflaIen-7-sulfonová kyselina,
1- amihonafťalen-e-sulfonová kyselina,
2- aminonaftalen-l-šuIf'onová kyselina, 2-amínonafťalěn-5-sulfonová kyselina, P-amlhonaftaien-S^sulfonová kyselina,
1- aminonaftalen-3,6-disuIf ono vákyselina, í-amínoháffaIen-5,7-<íisůlforiovS kyselfná, Z-aminonaftalen-ljS-dlsulfonová kyselina, Z^amínOnaftalen-l^-disuIfonová kyselina,
2- aminonaftalen-3,6-disuIfdnová kyselina, 2-ámInonaftáiem5;7-disulfonoVákyselina, 2-aminonaftalen-4,8-disulfonová kyselina, 2-aminonaftalen-6,8-dIsulfonová kyselina,
1- aminonaftáleh-2,5’7’ťrisulfonová kyselina,
2- aminonaftaIen-l,5,7-trisulfonová kyselina, 2-aminonaftaien-3,6,8-trišulfonová kyselina, 2-aminonaftálen-4,6-8-trlsulfonová kyselina,
1- amino-2-hydroxy-6-nitronaftalen-4-suIfonúvá kyselina,
2- amIno-l-hydróxynaftalen-4,8-dísulfonová kyselina,
Kopulační složky obecného vzorce Vílí amlnobenžen,
N-měťhylamínobenzen,
N-ethylamínobenzen, №butyiami.npbenz«n;. / l-amino-2-methylbenzen, l-amino-3-methylbenzen, l-methylamino-3-methylbánzen, l-ethylámino-3-methylbenzen, l-amino-2,5-dimethylbenzen, l-amino-2,5-dlethylbenzen, l-amino-2-methoxybenzen, i-amiiioaSíme thpxybenggni.· l-amino-2-ethoxybenzen, 1-amino-3-ethoxybenzen, l-amino-2,5-dimethoxy$fenzen, l-amino-2,5-diethOífy'beňZen, l-amino-3-acetylamínobepzen, l-amino-3-uréidobenženv l-amino-3-hydroxyacetylaminobenzen, l-amlno-3-sulfoaQéjylaminóbenzen, l-amino-3-methýl-6-methoxybenzen, l-amino-3-acetylamino-6-methoxybenzen, , l-aminor^acetylaminpTe-mathylljeijzpUi: l-amino-3-ureido-6-methyíběnžeri, l-amino-2-methoxy-5/iH€!thylbenzen, 1-aminonaftalen, l-amlnonaftalen-6-sulfpjaová kyselina, l-aminonaftaIen-7-suÍfbnová'k-yselina, l-aminonaftalen-8-sultonová kyseliha, l-amino-2-metbpxynaftalen-6-sulfonová kyselina,
1-[ 3’-aihinof enyl (-3-methylpyrazolou-] 5 ], i-(3^amlnotonyMpycaiz,Qlpn')i5J-5«karboxylovákyselina, ·.·. ;
-karb0xylo.y,á.kýsél«n,a·, .
1- [ 2’-su lf ó-4’-aminof eny 1 (-Зтте^у!-. pyrazolon-).5j,. ·
1,- M ’3řkyá>.4-syjf0^th.yl- ;
-6-hydroxypyr.ldon)<2] l-[(3-aminoethyl(-3-šulfomethyl-4-methyl-5-kar bamoy 1-6-hfy Ьгодуру ridon-) 2 ],
1- ethyl-3-acetylamlnomethyl-4-methyl-
-6-hydroxypyridon- )2],
-methybQrhy droxypyyidp.n- )2,J
2- amino-6-hydroxynaftalen-8-sylfpňevá kyselina, .
l-amino-5-hydroxynaftalen-2,7-disultginQvá kyselina,
2-amino-5-hydroxynaftalen-3,7-d(&ulfQha¥4 kyselina, '
1- am;ino-5-hydrQxynaftalen-3,7-dl»ulfono.Vá kyselina, -
2- ámino-Š-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina, .
2-methy lamino-5-hydroxynaf talen-7-Sůlfpnová kyselina,
2-ethylamlno-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina,
2- (N-acetyKN-unethylamino) -5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina,
2-acetylamlno-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina,
2-amino-5-hydroxynáftalen4,7-disulfonová kyselina,
2-amino-8-hýdrpxynaftalen-6-sulfonová kyselina,
2-methylaminp-8rhyůroxynaftalen-6•^ultonová kyselin#, ' 9
2-ethylamino-8-hydroxynaftalen-6. -sulfonová. kyselina, 2- (N-acetyl-N-methylamíno) -8-'hydroxyriaftalen-6-súlfonová kyselina,
2-acetylamino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina,
2-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina,
2-ácetylamino-8-hydroxynáftalen-3,6-disulfonová kyselina, · ,l-amino-5-hydroxynaftaltn-7-sulfonová kyselina, l-amlno-8-hydrclxynaltaltn-3,6-disulfcnová kyselina, l-amino^-hydroxynaftalen-ájhdisulfonová kyselina, . , \ l-acetylamino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina,... l-^c^^y^l^E^md^c--8-hydroxynaft^]^e^r^^4,6-..
-disulfonová kyselina, l- i 4’-aminobtnzoylamino ^-hydroxy-..
πaftaltn-3,6-disulfoncvá kyselina, 1- (4’-aminobenzcy lamino )-8-hydroxy- .
naftalen-4,6-disuífonová · kyselina,, .
l-(4’-nit'robenzoylamino.)-8-hydroxynaftaÍen-3,6-disulfonová kyselina, ''
1- (4’-nitrobenzoylaminc J-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina,,
1- (:3’-amiriobenzóylamino )-8-hydroxy- · - ' · naftaltn-3,6rdisulfonová kyselina, 1- (3'-aminobenzoy lamino) -8-tiydroxynaftaltn-4,6-disulloncvá .kyselina, .'
1- (3'-aminobenzoy lamino) -8-hydroxynaftaltn-3,6-disulfcnová kyselina,
1- (3'’-aminobtnzoy lamincjt8-hydrcxy- naftalen-4,6-disulfoncvá kyselina,
2- (4’-amino-3’-sulf ofenylamino) -5-
-hydrcxynaftalen-7-sulfonová kyselina..
2,4,í^-l^rlill^(^i^-^-^^^i^-^tiriazin popřípadě · 2,4,6-triflucr-l,3,5-triazin (kyanurllucridj' . vzorce IX.
Aminobenzeny obecného vzorce X N-methylámincbenzen, '1-(N-methylamino)-2-methylbenzen, · ·. . 1- [ N-methy laminoj-Z^i^thylbenzen,?
1- (N-Inelhylarmno]-3-methylbtnzen,·· l-( N-methylaminoj-4-methy lbenzen, l-( N-methylamino )-3-ethy lbenzen.
Diazotace amincslcučtnin obecného vzorce VII se . zpravidla . provádí působením kyseliny dusité ve vodném roztoku · okyseleném ·. minerální kyselinou při nízké teplotě, kopulace na kopulační složku obecného vzorce· · VIII se provádí při slabě · kyselých,· neutrálních až slabě alkalických hodnotách pH.
Kondenzace 2,'^,(^-tt^i^í^l.uor-sy^-^-^i,iazinu s kopulačními složkami obecného vzorce VIII a s aminobenzeny obecného vzorce X se provádí .s výhodou ve vodném. roztoku nebo ve ·. vodné suspenzi, při nízké teplotě a · přislabě kyselé, neutrální nebo slabě zásadité hodnotě pH a tak, aby v· ' hotovém . azobarvivu obecného vzorce . I zůstal ještě alespoň jeden cdštěpite^ný atom fluoru. S výhodou se při kondenzaci uvolňovaný fluorovodík průběžně .neutralizuje přidáváním .vodného roztoku · hydroxidů,- · uhličitanů . a kyselých uhličitanů . alkalických kovů.
V případě, kdy naftalenový zbytek D a zbytek K · v orto-poloze k azoskupině obsahuje .. komplexotvornou · skupinu, mohou se připravovat také kovové komplexy azobarviv obecného vzorce I ták, · že se způsobem podle vynálezu připravené azosloučeniny, kde D a K obsahuje v poloze orto · k azoskupině kcmplexctvornou skupinu, zpracovává před kondenzací, nebo také po. kondenzaci s 2,4,6-trШuor-sym-triazíntm . vzorce. . IX · prostředkem . předávajícím kov.
^Obzvláštní význam . mají komplexy azobar. viv. .obecného vzorce I s mědí, Jako způsob meťalizace přichází v ..Úvahu .kromě. shora uvedeného způsobu ' také . dealkylační meta.lizace a · pro přípravu · komplexních sloučenin s mědí také oxidační. mědění. ,
Barviva obecného vzorce' · I, ·· připravená způsobemí podle, vynálezu, jsou nová. Vyznačují se vysokou reaktivitou a poskytují vybarvení . s dobrou stálostí za mokra a .na světle. Obzvláště se . zdůrazňuje velmi dobrá rozpustnost a . rozpustnost v elektrolytech při . dobrých · vytahovacích vlastnostech . a při vysokém stupni. · fixace barviv se substantivními chromofory. To je překvapující, protože reaktivní barviva srovnatelného typu mají zlepšenou rozpustnost zpravidla · jen po. za-f vedení přídavných sulfoskupin do· molekuly' barviva.
Barviva obecného vzorce . I, připravená způsobem podle vynálezu, se . hodí k barvení a . potiskování materiálů nejrůznějšího typu, jako. jsou hedvábí, usně, vlna, polyamidová vlákna a · .polyurethany, zvláště vsak materiálů ··obsahujících .vláknitou · celulózu, jako . je. len, buničinová střiž, regenerovaná celulóza, především však bavlna. Hodí se jak pro barvení vytahováním, . tak pro barvení na fouláru, při kterém se · textilní . materiál impregnuje . vodným a popřípadě sůl obsahujícím roztokem· barviva a· vybarvení se fixuje · 'alkalickým . zpracováním nebo v přítomnosti alkálie popřípadě za · působení tepla. '
Barviva obecného vzorce I se také hodí k potiskování zvláště bavlny, rovněž však také ·.k potiskování . vláken obsahujících dusík, jako je . například vlna, hedvábí nebo směsné tkaniny obsahující vlnu.
Doporučuje se vybarvení a tisky důkladně propláchnout studenou · a horkou vodou popřípadě za přísady dispergačně působících a difúzi nefixovaných podílů barviva podporujících pomocných přípravků.
V následujících příkladech jsou díly míněny hmotnostně a .teploty se udávají ve °O.
Přík-ladl ·
Rozpu'stí se 31 dílů · aminoazobarviva vzorce ····>.
198434
12
v 350 dílech vody a roztok se přidáním ledu ochladí na teplotu 0°C. Ďo tohoto roztoku se nechá vtéci ža míchání 4,53 objemových dílů 2,4,0-trifluor-l,3,5-trlazinu, přičemž se současným přidáváním roztoku hydroxidu sodného udržuje hodnota pH reakční směsi 5 až 6. Po ukončené kondenzaci se přidá 5,58 dílů N-měthylamlnobenzénu. Suspenze se míchá při teplotě místnosti, přičemž se přidáváním roztoku hydroxidu sodného udržuje hodnota pH reakční směsí na 7,5. Po ukončené reakci se získá čirý oranžový roztok, ze kterého se nasypáním chloridu sodného izoluje barvivo. Pó usušení se získá oranžový barvivový prášek, který''vybarvuje vlákna z celulózových materiálů na čiré, oranžové odstíny s nádechem do červena.
Jestliže se místo shora uvedeného'aminoazobarviva použije ekvivalentního množství v následující tabulce uvedené azosloúčeniny, získají se další hodnotná barviva, která vytvářejí vybarvení uvedeného odstínu.
Číslo Amlnóazosioučenina
Odstín na celulóza . 2 . 8 .10
2-aminonaftalen-4,8-dlsulfonová kyselina ·* červený s nádechem do žlutá
- 2-amino-5-hydroxynaftalen-7- sulfonová kyselina .
2-amlnonaftalen-3,6,8-trisulfonová kyselina - šarlatový 2-aminoi5-hydroxynaftalen-7sulfonová kyselina
2-amlnonaftalen-l,7-dlsulfonóvá kyselina -* oranžový '
- 2-amlno-5-hydroxynaftalen-7sulfonová kyselina
2-amlnonaftalen-l,5-disulfonová kyselina - oranžový
- 2-methylamlno-5-hydroxynaftalen-7- sulfonová kyselina : . · ’
2-aminonaftalen-l,5-disulfonová kyselina - červený
- 2-amlno-8-hydroxynaftalen-5sulfonová kyselina
2-amln'onaftalen-l,5-dlsulf onová kyselina l-(4’-aminobenzóylamlno)-8-hydroxynaftalen-3,6-disulf onová kyselina 2-amtnonaftalen-l,5-disufonová kyselina -
- 1- (З’-amlnobenzoylamino) -8-hydroixynaftalen-3,6-disulfonová kyselina
2-amlnonaftalen-l-sulfonová kyselina -
- 1- (4’-aminóbenzoy lamino )-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina
2-amlnonaftalen- 3,6,8-trisulfonová kyselina - červený
- l-(3’-aminobenzoylamirio)-8-hydroxynaftalen-4,8-disulfonová kyselina
1- amino-2-hydroxy-6-nitronaftalen-4 -sulfonová kyselina - 2-methylamino-5-
-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina ve . formě komplexu s mědí
2- diazo-l-hydroxynaftalen-4,8-disulf onová kyselina - l-amlno-8-hydroxynaftalen3,6-disulfonová kyselina ve formě komplexu s mědí 2-amlnonaftalen-3,8,8-trisulfonová kyselina - l-amino-3-ureidobenzen 2-aminonaftalen-4,8-disulfonová kyselina -»
- l-amlno-3-methylbenzen .
červený červený červený s nádechem do modra rubínový modrý žlutý s nádechem do červena žlutý
9 I 8 '4 ’3 4
14
Číslo· .· · ' . Aminoažosloučenina ·. ' ' Odštm.na celulóza
..15 1J' 2-aminonaftalen-5,7-disulfonová kyselina ' -» červenavě žlutý· . ·. . l-amino-O-ureidobenzen . . ( ' . 2-aminonaftalen-4,8-dIsulfonová kyselina -* -_ červenavě žlutý l-amino-á-ácetýlaminobenžen
2-aminonaftalen-4,6,8-trIsulfonnvá kyselina -. červenavě' 'žlutý . -> l-amino-O-acetylaminobenzen
2-aminonaftalen-4,6,8-trisulíonnvá kyselina — červenavě žlutý
-> l-aminonaftalen-S-šulfonová kyselina ' . 2-amin0naftalerl-6,8-disulfnnová kyselina -* ' červenavě žlutý
-> · l-amino-2-methoxy-5-methylbenzen - .
2-aminnnaftalen-4,6,8-trisulfonová žlutý kyselina -* aminobenzen
2^ 2-amlnonaftalen-4,8-disulfonová kyselina -* žlutý ·
- · aminobenzen l-aminonaftalen-2,5,7-trisulfonová. žlutý kyselina -» l-amino-O-acetylaminobenzen l-aminonaftalen-3,6-disulíonová kyselina - · žlutý
- l^-amino-O-acetylaminobenzen
2-aminnnaítalen-4,8-disulfonnvá· kyselina -> · · žlutý
-> l-mlthelamlmonattalen-.7-sulfonová kyselina
2-aminonaftalen-5,7-disulfonová kyselina -* žlutý.
-* · l-[O’-amlnofenyl(-O-methylpyra. zolon-)5] .'
2-aminonaftalen-4,8-disulfonová kyselina· - _ žlutý
- l-[2’-mlthyl-0’-amInn-5’-sulfníene(-0- ]·.
Jestliže- se použije ve shora uvedených příkladech místo N-methylaminobenzenu ekvivalentního- množství
1- (N-^ethylamino j -O-methylbenzehu,
1- (N-meU^y lamino. -4-methylbenzenu,
1- (N-methy lamino) -O-ethylbenzenu, získají se další hodnotná barviva s podobnými barvářskými vlastnostmi.
Příklad ' 27 . .
Ve vodě se rozpustí 55,O · dílů aminoazobarviva vzorce
»3
3N** a smíchá 'se s roztokem 22,2 dílů 2-(N-methylflnelamIno J -4,6-diaíuoI:’-l,0,5--гiazinu v acetonu a míchá se při teplotě 20 až · 25 °C za stálého otupování Uvozované kyseliny roztokem uhličitanu sodného za udržování hodnoty pH 8 až 8,5. · Jakmile chromatograficky nelze již dokázat žádné výchozí barvivo, odpaří se získaný roztok po- přidání '2,5 dílů bezvodého dinatriumfósfátu za sníženého tlaku k suchu. Získaný barvivový prášek vybarvuje bavlnu z vodné - lázně na světle načervenalé žluté odstíny.
P-říklad 2 8
4O,8 ' dílů l-(4’-amInobenzoylámino·)-8-hedrnxynaítalen-0,6-disulfnnnvé kyseliny sé - roz pustí v 500 dílech vody za přísady roztoku hydroxidu sodného při hodnotě. pH 6. Do tohoto- roztoku · se nechá přitéci - při teplotě 0°C ' 1O,8 dílů 2,‘^,í^--t^ii^]^l^(^i?-l,O,5-1triazinu, současně se nechá přitéci 50 · objemových dílů 2 N roztoku hydroxidu sodného. Po ukončeném přidávání se přidá . ' 10;7 ' dílů N-methylamInnblnzlnu a reakční směs se míchá při ' hodnotě pH 5,5 až 6 tak dlouho, až již není zapotřebí přidávat roztok hydroxidu. Do roztoku kopulační složky ' se přidá o. sobě známým způsobem připravená suspenze diazosloučeniny z O0,O dílů -2-aminonaftalen-l,5disulfonové kyseliny a reakční směs se neutralizuje pozvolným · přidáváním - roztoku hydroxidu sodného až do hodnoty pH 7,5. Ze získaného· sytě červeného ' roztoku barviva
190434
1* se barvivo vysráží vsypáním chloridu sodného. Odfiltruje se a suší se za sníženého tla; ku. Získaný barvivový prášek vybarvuje bavlnu na stálé brilantní červené odstíny.
Obdobným způsobem se získají další hodnotná barviva, jestliže še místo 2-aminonaftalen-l,5-disulfonové kyseliny, l-(4’-amino10 benzoylamino) -8-hydroxynaf talen-3,6-dis.ulfonové kyseliny a N-methylaminobenzen nechají navzájem reagovat v následující tabulce uvedené ďiazosložky, kopulační složky a aminobenzeny ve sledu uvedeném v příkladu 28.
| 'X ; | 'X | |||||
| '>> | '>» . | > | δ | > | ||
| G | о | G | G | О | 0 | q. |
| ω | >М | ф | ф | >м | >Ν | >N |
| > | G | > | > | G | G | G |
| ti | ctí | Си | Рн | ctí | ctí | ctí |
| φ | Рч | ф | Ф | Рч ' | t-4 | r-t |
| >ω | о | ю | • ю | О | O | . o |
| Д’' ' | G | G | G | Д | |
| Qj .. . | φ | Φ | Ф | o | |
| tú | 75 | л | 75 | 75 | |
| cd | «tn Ctí | «w cú | £ч cd | cd | Д cd |
| G · | 5 G .. | ' 2 Д | 2 G | . л Д | я C |
| Ή3 | ед О Φ | G -3 2 φ | G X s ® | я - • 2 φ· | G £ 2 φ |
| СЛ | G сл | G сл | G ел | ‘G сл | G cn |
| ř» | •Д >> | Д | a£, | •д >* ’ | |
| £ | ‘ E £ | S £ | 8 £ | S | |
| ? *cú | ?4d | <Fxo | 2 'cd | 2 'cd | |
| > | CM. > | CM > | CM > | CM > · | CM > |
Příklad 40
21,9 dílů l-(3’-amlnobenzoylamlno)8-hydroixynaftalen-4,6-disulfonové kyselipy se rozpustí ve vodě za přísady roztoku hydroxidu sodného při hodnotě pH, 6. Do tohoto roztoku se nechá přitéci při teplotě 0 °C 6,9 dílů
2,4,6-trifluor-l,3,5-triazlnu, přičemž se současně za účelem neutralizace uvolňující se kyseliny přidává 50 objemových dílů 2 N roztoku hydroxidu sodného. Do získaného kondenzačního prodúktu se- přidá o sobě zná mým způsobem dlazotací připravená diázOsuspenze z 15 dílů 2-aminonaftalen-4,8-disulfpnové kysěllny a míchá se při hodnotě pH 5 až 6 tak dlouho, až je kopulace ukončena. Pak se přidá 5,4 dílů N-meťhylaminobenzenu, zahřeje se na teplotu 30 °C a udržuje se až do ukončení kondenzace přidáváním roztoku hydroxidu sodného na hodnotě pH 7 až
7,5. Ze získaného roztoku se přidáním směsí chloridu sodného a chloridu draselného vysráží barvivo vzorce
odfiltruje se a vysuší sé. Vybarvuje bavlnu na modravé červené odstíny.
Příklad 41
25,3 díly 2-meťhylamino-5-hydroxynáftalen-7-sulfónové kyseliny .se míchá tak dlouho se suspenzí 22,2 dílů2-.(N-methylfenylamino)-4,6-difluor-l,3,5-triaztnp vé vodě při teplotě. místnosti a žá otupování uvolňující se.
kyseliny při hodnotě pH asi 5,5 až 6, až vznikne čirý roztok a není již dokazatelná žádná výchozí l^tka. Přidá še o sobě známým způsobem dlazotací 30,3 dílů 2-aniinonáftalen-l,7-disulfonové kyseliny připravená dlazosuspenze a kopuluje se.při hodnotě pH 7- až 7,5. Z oranžového roztoku se barvivo vysrážínasypáním chloridu sodného. Vzniklý produkt vzorce
vybarvuje bavlnu na červenavě oranžové od-, stíny.
Předpis barvení I díly způsobem podle příkladu 1 připraveného barviva se rozpustí za přísady 0,5 dílů sodné soli m-nitrobenzensulfonové kyseliny ve 100 dílech vody. Získaným roztokem se napustí bavlněná tkanina, takže přijme 75 % své hmotnosti, a usuší se.
Pak se tkanina Impregnuje roztokem o teplotě 20 °C, obsahující na 1 litr 5 g hydroxidu sodného a 300 g chloridu sodného, odmačkňe se na přírůst hmotnosti 75 %, vybarvení se paří 15 minut, propláchne se v 0,3% vroucím roztoku nelonlckého pracího prostředku a usuší se.
Předpis barvení II díly barviva, připraveného způsobem podle příkladu 1, se rozpustí ve 100 dílech vody.
Roztok se přidá do 1900 dílů studené vody, přidá se 60 dílů chloridu sodného a do barvicí lázně se vloží 100· dílů bavlněné tkaniny.
Teplota se zvýší na 40°C\ přičemž-se po 30 minutách přidá 40 dílů kalclnované sody a znovu 60 dílů chloridu sodného. Teplota se udržuje po dobu 30 minut na 40 °C, propláchne. se a vybarvení se mydlí po dobu 15 minut 0,3% vroucím roztokem neionjckého pracího prostředku, propláchne se a usuší se.
Claims (12)
- PRĚTDMĚT VYNALEZU1. Způsob přípravy azobarviv obecného bóvolném sledu s kopulační složkou obecvzorce I ného vzorce VIII kde znamená D!· naftalenový zbytek substituovaný popřípadě sulfoskupinou, hyďroxyskupinou a . nítroskupinou,К zbytek naftalenový, fenylaminonaftalenový nebo benzoylaminonaftalenový, při• čemž jsou tyto zbytky popřípadě-substituovány snifoskupinou a hydro-xy skupinou, nebo zbytek benzenový substituovaný popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiňou s 1 až 4 atomy uhlíku, acetylaminoškp.pinou a ureidoskupinou. nebo zbytek l-fenyl-S-methyl-S-pyrazoíonový substituovaný;, popřípadě alkylovou. skupinou s Ϊ áž 4 atomy uhlíku a sulfoskupinou,.. R atom vodíku nebo methylovou skupinu aX atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, jakož také komplexů ažobarviv obecného vzorce I s těžkými kovy, vyznačený tím, Že se diazotovaná aminqsloučeňina obecného vzorce VIID—NH2(.VIÍ) nechá reagovat kopulací a kondenzací v 11K—NH -.' .- · I.. R, (Vili) s 2,4,6-trifluor-sym-triázinem vzórce IX a s aminobenzenem obecného vzórce X ; PO kde D, K. R а X mají shora, uvedený význam a popřípadě se barvivo. obecného vzorce I nechá reagovat s prostředkem předávajícím těžký kov.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jako výchozích látek obecného vzorce VII, VIII, X používá sloučenin, ve kterých znamená D disulfo-2-naftylovou skupinu, К zbytek, naftalenu nebo benzenu popřípadě substituovaný jak uvedeno у bodu 1, R atom vodíku а X atom vodíku.
- 3. Způsob podle bodu 1, pro přípravu azobarvív obecného vzorce II pinou, vyznačený tím, že se diazotovaná a-minosloučeriina obecného vzorce VIID—NH2 · (VII) nechá reagovat kopulací a kondenzací v likde zrjamená . D. disulfo-2-naftylový zbytek, .m číslo 1 nebo 2, v n nulu nebo číslo 1, p nulu nebo· číslo 1, přičemž; benzenový kruh A je popřípadě substituován suífosku196434 bovolném sledu s kopulační složkou obecné ho vzorce XI kde D znamená disulfot2.tnafrylový, přičemž benzenový kruh B je ' popřípadě substituován alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 ' až 4 atomy uhlíku, pácetylamlnoskupinou a ureldoskupinou, vyzhačený tím, že se diazotovaná aminosloučenina obecného ' vzorce VII, kde· D má shora uvedený význam, ' kopulační složka * obecného vzorce XIII ,.·’ ‘ s 2,4,6-trifluor-sym-triazlnem vzorce IX a s aminobenzenem obecného Vzorce XII kde D, m, n, p mají shora uvedený význam.
- 4. Zppsob podle bodu 2, pro přípravu . aaobarvlv obecného _ vzorce III (ΧΠ) ' z''2,4,6-trifluortsym-tríazin vzorce -IX a amlno• benzen obecného vzorce XII nechají ' reagovat kopulací a kondenzací v libovolném . sledu. - · · - ' · ..· ··
- 5. Ppůsob podle bodu 1, vyznačený ' tím;že se jednotlivé ' stupně přípravy provádějí v libovolném sledu, popřípadě částečně také současně. ' '
- 6. Ppůsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se reakce provádí ' ' ve stupních po sobě následujících, přičemž sled jednoduchých •reak.cf mezi jednotlivými· •.reakčními složkami obecného- vzorce VII, Vlili, 'IX a X- je· ' libovolný. .· . У
- 7. Ppůsob. podle bodu 3, pro ' přípravu azd- barviv obecného vzorce IV ' vyznačený tím, že se diazotuje 2-aminonaftalentl,5tdisulfonová kyselina a kopuluje se ná 2-amino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonovou kyselinu, azosloučenina se kondenzuje s 2,4,6-triflu'or-sy-t-trlazinem vzorce IX a atom fluoru na sym-trlazinovém jádru se nahradí kondenzací ' .. s N-methýI·аinlnobezzenem N-methylfenylamlnosku·pizou.
- 8. Způsob podle bodu 3, pro ' přípravu azobarvlv vzorce V vyznačený tím, že se diazotuje 2taminonαftαlez-e,5-dirulfonová kyselina a kopuluje se na l-( 4’ -amínobenzoy lamino ]-8thydroxynaftat len-B^-disulfonovou kyselinu, získaná azosloučenina se kondenzuje s 2,4,6--rifluor-sym-^l^riazineih ' a ' atoín fluoru na rym-triazinovém jádru se kondenzací s N-methylaminobenzénem nahradí N-methylfenylaminot skupinou.
- 9. Ppůsob podle bodu 4, pro přípravu azobarviv vzorce Ví ,1Я8434M 24 * . . > \ . — · .vyznačený tím, že se diazotuje 2-amlnonaftalen-4,8-disulfonová kyselina á kopuluje se na » l-aminp-3-acetylaminobenzen, získaná azošloučenina se .kondenzuje s 2,4,6--rifluor-sym+riazinem a . atom fluoru na sym-triazinovém. jádru ' se nahradí kondenzací s Nmethylaminobenzenem N-methylfeny.laminoskupinou.
- 10.· Způsob podle· bodu J, pro přípravu komplexů' azobarviv obecného· vzorce I s mědí vyznačený - tím,. že se způsobem ppdle bo du I připravená azosloučenina, kde D a K obsahuje . ' v poloze Orto k azoskupině komplexotvornou skupinu, před kondenzací nebo popřípadě · po kondenzaci s. 2,4,6-trifluor-sym-trlazinem' vzorce IX .zpracovává prostředkem předávajícím mědi
- 11. Způsob podle bodu 10, vyznačený tím, že se měď zavádí oxidačním měděním.
- 12. Způsob podle bodu 10, vyznačený tím, že se měď - ' zavádí zmýdelňovacím · čili dealkylačním měděním.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU78115A LU78115A1 (de) | 1977-09-12 | 1977-09-12 | Azofarbstoffe,deren herstellung und verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196434B2 true CS196434B2 (en) | 1980-03-31 |
Family
ID=19728694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS785876A CS196434B2 (en) | 1977-09-12 | 1978-09-12 | Method of preparing azo dyes |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4866162A (cs) |
| JP (1) | JPS6018703B2 (cs) |
| AU (1) | AU3977678A (cs) |
| BE (1) | BE870356A (cs) |
| BR (1) | BR7805897A (cs) |
| CA (1) | CA1111025A (cs) |
| CH (1) | CH635859A5 (cs) |
| CS (1) | CS196434B2 (cs) |
| DE (1) | DE2839209C2 (cs) |
| ES (1) | ES473589A1 (cs) |
| FR (1) | FR2402687A1 (cs) |
| GB (1) | GB2003911B (cs) |
| LU (1) | LU78115A1 (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH641197A5 (de) | 1977-12-23 | 1984-02-15 | Sandoz Ag | Reaktive monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. |
| DE2838608A1 (de) * | 1978-09-05 | 1980-03-20 | Bayer Ag | Azo-reaktivfarbstoffe |
| CH655735A5 (de) * | 1982-09-17 | 1986-05-15 | Sandoz Ag | Reaktive monoazoverbindungen. |
| DE3943286A1 (de) * | 1989-12-29 | 1991-07-04 | Hoechst Ag | Azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstofe |
| GB9204905D0 (en) * | 1992-03-06 | 1992-04-22 | Ici Plc | Compositions and compounds |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3627749A (en) * | 1963-07-10 | 1971-12-14 | Geigy Ag J R | Mono-and disazo dyestuffs containing triazinylureylene groups |
| DE1644208C3 (de) * | 1967-04-19 | 1978-06-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
| US4115378A (en) * | 1967-04-19 | 1978-09-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Water soluble reactive axodyestuffs containing a fluorotriazinyl group attached via a nitrogen bridge to the dyestuff molecule |
| US4128544A (en) * | 1971-08-16 | 1978-12-05 | Sandoz Ltd. | Copper complexes of substituted sulfophenyl-azo-phenyl-azo-naphthalene sulfonic acids containing a heterocyclic fiber-reactive group |
| GB1366097A (en) * | 1971-09-10 | 1974-09-11 | Ici Ltd | Reactive metallised azo dyestuffs |
| JPS5217826B2 (cs) * | 1974-05-31 | 1977-05-18 | ||
| CH626650A5 (cs) * | 1974-12-18 | 1981-11-30 | Ciba Geigy Ag | |
| IT1121683B (it) * | 1975-11-06 | 1986-04-10 | Ciba Geigy Ag | Coloranti reattivi per fibre de procedimento per la loro produzione ed applicazione |
| CH614969A5 (en) * | 1975-12-19 | 1979-12-28 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing fibre-reactive azo dyes |
| DE2729240C2 (de) * | 1977-06-29 | 1982-07-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azo-Reaktivfarbstoffe |
-
1977
- 1977-09-12 LU LU78115A patent/LU78115A1/de unknown
-
1978
- 1978-07-20 CH CH784078A patent/CH635859A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-09-08 DE DE2839209A patent/DE2839209C2/de not_active Expired
- 1978-09-11 CA CA311,074A patent/CA1111025A/en not_active Expired
- 1978-09-11 BR BR7805897A patent/BR7805897A/pt unknown
- 1978-09-11 BE BE190381A patent/BE870356A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-11 FR FR7826028A patent/FR2402687A1/fr active Granted
- 1978-09-11 ES ES473589A patent/ES473589A1/es not_active Expired
- 1978-09-12 CS CS785876A patent/CS196434B2/cs unknown
- 1978-09-12 GB GB7836529A patent/GB2003911B/en not_active Expired
- 1978-09-12 JP JP53111379A patent/JPS6018703B2/ja not_active Expired
- 1978-09-12 AU AU39776/78A patent/AU3977678A/en active Pending
-
1986
- 1986-10-02 US US06/914,556 patent/US4866162A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2839209C2 (de) | 1986-07-24 |
| GB2003911A (en) | 1979-03-21 |
| FR2402687A1 (fr) | 1979-04-06 |
| FR2402687B1 (cs) | 1980-09-05 |
| US4866162A (en) | 1989-09-12 |
| JPS5450529A (en) | 1979-04-20 |
| DE2839209A1 (de) | 1979-03-15 |
| ES473589A1 (es) | 1979-04-16 |
| GB2003911B (en) | 1982-04-07 |
| LU78115A1 (de) | 1979-05-23 |
| BE870356A (fr) | 1979-03-12 |
| BR7805897A (pt) | 1979-05-02 |
| JPS6018703B2 (ja) | 1985-05-11 |
| CA1111025A (en) | 1981-10-20 |
| CH635859A5 (de) | 1983-04-29 |
| AU3977678A (en) | 1980-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2927102C2 (cs) | ||
| US4115378A (en) | Water soluble reactive axodyestuffs containing a fluorotriazinyl group attached via a nitrogen bridge to the dyestuff molecule | |
| KR950007219B1 (ko) | 반응성 염료의 제조방법 | |
| JPH0693198A (ja) | 反応性染料、製法及び用途 | |
| JPH07116375B2 (ja) | トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 | |
| JPS602337B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| CS195316B2 (en) | Process for preparing dyes reactive with fibres | |
| JPH0689263B2 (ja) | 反応染料とその製造方法および使用方法 | |
| JPH0748523A (ja) | 水溶性の繊維反応性染料、その製造方法および使用方法 | |
| DE2653199A1 (de) | Faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| JPH04227970A (ja) | 反応染料、その製造方法と使用方法 | |
| US4228071A (en) | Triazine containing fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| CS198103B2 (en) | Process for preparing dyes reactive with fiber | |
| JPS5928229B2 (ja) | 繊維反応性アゾ染料、それらの製法および用途 | |
| GB1566814A (en) | Fibrereactive azo dyestuffs containing a fluorotriazine residue their manufacture and use | |
| CS196434B2 (en) | Method of preparing azo dyes | |
| JPS61118459A (ja) | 反応染料による繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JPS6126995B2 (cs) | ||
| US4523925A (en) | Process for dyeing or printing cellulose textile fiber materials with reactive dyes containing fluoro-triazine | |
| JPS621658B2 (cs) | ||
| US4206306A (en) | Reactive phthalocyanine dyestuffs containing a fluorotriazinyl group attached via a nitrogen bridge to the dyestuff molecule | |
| JPS61261364A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| US4925927A (en) | Reactive dyes containing a vinylsulfonylaminocarbonyl group bound to bis-(triazenylamino)-benzene as bridging member of two chromophoric systems | |
| US6060591A (en) | Water-soluble fiber-reactive dyes, processes for their preparation, and their use | |
| US4614818A (en) | Process for the preparation of amino-fluoro-s-triazine dyes by reaction of cyanuric fluoride with an amino dye and an amide in one operation |