JPS5928229B2 - 繊維反応性アゾ染料、それらの製法および用途 - Google Patents
繊維反応性アゾ染料、それらの製法および用途Info
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- JPS5928229B2 JPS5928229B2 JP51152783A JP15278376A JPS5928229B2 JP S5928229 B2 JPS5928229 B2 JP S5928229B2 JP 51152783 A JP51152783 A JP 51152783A JP 15278376 A JP15278376 A JP 15278376A JP S5928229 B2 JPS5928229 B2 JP S5928229B2
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（この式で、Ｘはメチル基、メトキシ基または塩素原子
であり、ｎは１、２または３であり、ｍは０または１で
あり、式中のベンゼンまたはナフタレン環のＡとＢとは
ＳＯ３Ｈ基の他にさらに置換基をもつていることができ
るものとする）で表される繊維反応性アゾ染料に関する
。
であり、ｎは１、２または３であり、ｍは０または１で
あり、式中のベンゼンまたはナフタレン環のＡとＢとは
ＳＯ３Ｈ基の他にさらに置換基をもつていることができ
るものとする）で表される繊維反応性アゾ染料に関する
。
ベンゼンまたはナフタレン環ＡとＢとはＳＯ３Ｈ基の他
に次のような置換基をもつていることができる。
に次のような置換基をもつていることができる。
炭素原子１〜４個のアルキル基例えばメチル基、エチル
基およびプロピル基、炭素原子１〜４個のアルコキシ基
例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびイ
ソプロポキシ基、炭素原子１〜６個のアシルアミノ基例
えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基およびベ
ンゾイルアミノ基、アミノ基例えば−ＮＨ２基、メチル
アミノ基およびエチルアミノ基、ウレイド基、ヒドロキ
シル基、カルボキシル基、ハロゲン原子例えばふつ素原
子、塩素原子および臭素原子。一般式（１）で表される
繊維反応性染料は、次のような重要なサブ−グループに
特徴がある。
基およびプロピル基、炭素原子１〜４個のアルコキシ基
例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびイ
ソプロポキシ基、炭素原子１〜６個のアシルアミノ基例
えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基およびベ
ンゾイルアミノ基、アミノ基例えば−ＮＨ２基、メチル
アミノ基およびエチルアミノ基、ウレイド基、ヒドロキ
シル基、カルボキシル基、ハロゲン原子例えばふつ素原
子、塩素原子および臭素原子。一般式（１）で表される
繊維反応性染料は、次のような重要なサブ−グループに
特徴がある。
（ａ）Ａがナフト−２−イル基であり、Ｂがベンゼン残
基であり、ｎは２または３であり、ｍはＯである、（ｂ
）Ａがベンゼン残基であり、Ｂがベンゼン残基であり、
ｎは１または２であり、ｍは０である、（ｃ）Ａがナフ
ト−２−イル基であり、Ｂがナフタレン残基であり、ｎ
が２または３であり、ｍが１である。前記一般式（１）
、サブ−グループ（ａ）のうち価値ある繊維反応性アゾ
染料は式（この式で、Ｘは前記の意味である） で表される繊維反応性アゾ染料である。
基であり、ｎは２または３であり、ｍはＯである、（ｂ
）Ａがベンゼン残基であり、Ｂがベンゼン残基であり、
ｎは１または２であり、ｍは０である、（ｃ）Ａがナフ
ト−２−イル基であり、Ｂがナフタレン残基であり、ｎ
が２または３であり、ｍが１である。前記一般式（１）
、サブ−グループ（ａ）のうち価値ある繊維反応性アゾ
染料は式（この式で、Ｘは前記の意味である） で表される繊維反応性アゾ染料である。
前記式（２）においてＸがメチル基である繊維反応性染
料が特に興味がある。
料が特に興味がある。
式（１）で表される染料は、Ｓ−トリアジン残基中に分
裂させることのできるふつ素原子をもつているので繊維
一反応性なのである。
裂させることのできるふつ素原子をもつているので繊維
一反応性なのである。
繊維反応性化合物とは、セルロース中のヒドロロキシル
基あるいは天然または合成ポリアミド中のアミノ基と、
共有化学結合をして反応することのできるものであると
理解するべきである。
基あるいは天然または合成ポリアミド中のアミノ基と、
共有化学結合をして反応することのできるものであると
理解するべきである。
式（１）で表される繊維反応性アゾ染料の製造は、一般
式で表されるアゾ化合物を、式 で表される２・４・６−トリフルオロ−１・３・５−ト
リアジンと縮合させ、そして得られる第１次縮合生成物
を式で表されるアミノアゾベンゼンと縮合させて、式（
１）で表される繊維反応性アゾ染料を作ることから成る
ことを特徴とする。
式で表されるアゾ化合物を、式 で表される２・４・６−トリフルオロ−１・３・５−ト
リアジンと縮合させ、そして得られる第１次縮合生成物
を式で表されるアミノアゾベンゼンと縮合させて、式（
１）で表される繊維反応性アゾ染料を作ることから成る
ことを特徴とする。
出発材料の式（５）でＸはメチル基、メトキシ基または
塩素原子である。
塩素原子である。
前記方法において出発材料として、一般式（３）におい
て、（ａ）Ａがナフト−２−イル基であり、Ｂがベンゼ
ン残基であり、ｎは２または３であり、ｍは０である、
（ｂ）Ａがベンゼン残基であり、Ｂがベンゼン残基であ
り、ｎは１または２であり、ｍはＯである、（ｃ）Ａが
ナフト−２−イル基であり、Ｂがナフタレン残基であり
、ｎが２または３であり、ｍが１であるアゾ化合物を使
うのが好ましい。
て、（ａ）Ａがナフト−２−イル基であり、Ｂがベンゼ
ン残基であり、ｎは２または３であり、ｍは０である、
（ｂ）Ａがベンゼン残基であり、Ｂがベンゼン残基であ
り、ｎは１または２であり、ｍはＯである、（ｃ）Ａが
ナフト−２−イル基であり、Ｂがナフタレン残基であり
、ｎが２または３であり、ｍが１であるアゾ化合物を使
うのが好ましい。
式（２）で表される価値ある繊維反応性アゾ染料は、式
で表されるアゾ化合物を、前記式（４）で表される２・
４・６−トリフルオロ−１・３・５−トリアジンと縮合
させ、そして得られる第１次縮合生成物と、前記一般式
（５）のアミノベンゼンとを縮合させて、式（２）で表
される繊維反応性アゾ染料を作ることによつて得られる
。
で表されるアゾ化合物を、前記式（４）で表される２・
４・６−トリフルオロ−１・３・５−トリアジンと縮合
させ、そして得られる第１次縮合生成物と、前記一般式
（５）のアミノベンゼンとを縮合させて、式（２）で表
される繊維反応性アゾ染料を作ることによつて得られる
。
特に式（５）においてＸがメチル基であるアミノベンゼ
ンを出発材料として使う。
ンを出発材料として使う。
一般式（１）で表される繊維反応性アゾ染料を製造する
ために使う式（３）で表されるアゾ化合物は、アミノベ
ンゼンスルホン酸またはアミノナフタレンスルホン酸を
ジアゾ化し、得られるジアゾ化合物と、−ＮＨ２基をも
つているベンゼンまたはナフタレン系の相当するカツプ
リング成分とをカツプリングさせることによつて得られ
る。
ために使う式（３）で表されるアゾ化合物は、アミノベ
ンゼンスルホン酸またはアミノナフタレンスルホン酸を
ジアゾ化し、得られるジアゾ化合物と、−ＮＨ２基をも
つているベンゼンまたはナフタレン系の相当するカツプ
リング成分とをカツプリングさせることによつて得られ
る。
一般に、ジアゾ化は、水性鉱酸溶液中の亜硝酸の作用に
より低温で行い、そしてカツプリングは、弱酸性、また
は中性〜弱アルカリ性のＰＨで行う。
より低温で行い、そしてカツプリングは、弱酸性、また
は中性〜弱アルカリ性のＰＨで行う。
式（３）で表されるアゾ化合物を製造するのに使うこと
のできるジアゾ成分およびカツプリング成分を次に挙げ
る。ジアゾ成分： １−アミノベンゼン−２− −３−および−４スルホン
酸、１−アミノベンゼン−２・４−および−２・５−ジ
スルホン酸、１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸、１−アミノ−３−メチルベンゼン−６−スル
ホン酸、１−アミノ−６−メチルベンゼン−３−または
−４−スルホン酸、１−アミノ−２・４−ジメチルベン
ゼン−６スルホン酸、１−アミノ−４−または−５−ク
ロロベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−６−クロ
ロベンゼン−３−または−４−スルホン酸、１−アミノ
−３・４−ジクロロベンゼン−６スルホン酸、１−アミ
ノ−２・５−ジクロロベンゼン−４−スルホン酸、１−
アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホ
ン酸、１−アミノ−５−メチル−４−クロロベンゼン２
−スルホン酸、１−アミノ−４−または−５−メトキシ
ベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−６−メトキシ
ベンゼン−３−または−４−スルホン酸、１−アミノ−
６−エトキシベンゼン−３−または−４−スルホン酸、
１−アミノ−２・４−ジメトキシベンゼン−６−スルホ
ン酸、１−アミノ−２・５−ジメトキシベンゼン−４−
スルホン酸、１−アミノ−３−アセチルアミノベンゼン
−６−スルホン酸、１−アミノ−４−アセチルアミノベ
ンゼン−２スルホン酸、１−アミノ−３−アセチルアミ
ノ−４−メチルベンゼン−６−スルホン酸、１−アミノ
ナフタレン−２−、−４− −５一６−、−ヨ黷たは−
８−スルホン酸、２−アミノナフタレン−１− −５−
または６−スルホン酸、１−アミノナフタレン−３・６
−または−５・７ージスルホン酸、２−アミノナJャ^レ
ン一１・５− −１・７３・６−、−５・７一 −４・
８−または−６・８−ジスルホン酸、１−アミノナフタ
レン−２・５・７ートリスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−１・５・７一 −３・６・８−または−４・６・
８−トリスルホン酸。
のできるジアゾ成分およびカツプリング成分を次に挙げ
る。ジアゾ成分： １−アミノベンゼン−２− −３−および−４スルホン
酸、１−アミノベンゼン−２・４−および−２・５−ジ
スルホン酸、１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸、１−アミノ−３−メチルベンゼン−６−スル
ホン酸、１−アミノ−６−メチルベンゼン−３−または
−４−スルホン酸、１−アミノ−２・４−ジメチルベン
ゼン−６スルホン酸、１−アミノ−４−または−５−ク
ロロベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−６−クロ
ロベンゼン−３−または−４−スルホン酸、１−アミノ
−３・４−ジクロロベンゼン−６スルホン酸、１−アミ
ノ−２・５−ジクロロベンゼン−４−スルホン酸、１−
アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホ
ン酸、１−アミノ−５−メチル−４−クロロベンゼン２
−スルホン酸、１−アミノ−４−または−５−メトキシ
ベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−６−メトキシ
ベンゼン−３−または−４−スルホン酸、１−アミノ−
６−エトキシベンゼン−３−または−４−スルホン酸、
１−アミノ−２・４−ジメトキシベンゼン−６−スルホ
ン酸、１−アミノ−２・５−ジメトキシベンゼン−４−
スルホン酸、１−アミノ−３−アセチルアミノベンゼン
−６−スルホン酸、１−アミノ−４−アセチルアミノベ
ンゼン−２スルホン酸、１−アミノ−３−アセチルアミ
ノ−４−メチルベンゼン−６−スルホン酸、１−アミノ
ナフタレン−２−、−４− −５一６−、−ヨ黷たは−
８−スルホン酸、２−アミノナフタレン−１− −５−
または６−スルホン酸、１−アミノナフタレン−３・６
−または−５・７ージスルホン酸、２−アミノナJャ^レ
ン一１・５− −１・７３・６−、−５・７一 −４・
８−または−６・８−ジスルホン酸、１−アミノナフタ
レン−２・５・７ートリスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−１・５・７一 −３・６・８−または−４・６・
８−トリスルホン酸。
カツプリング成分：アミノベンゼン、Ｎ−メチル− 一
エチル一、または−ブチルアミノベンゼン １−アミノ
−２−または−３−メチルベンゼン、１−メチルアミノ
−３−メチルベンゼン、１−エチルアミノ−３−メチル
ベンゼン、１−アミノ−２・５−ジメチルベンゼン、１
−アミノ−２・５−ジエチルベンゼン、１−アミノ−２
−または−３−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−ま
たは−３−エトキシベンゼン、１−アミノ−２・５−ジ
メトキシベンゼン、１−アミノ−２・５−ジエトキシベ
ンゼン１−アミノ−３−アセチルアミノベンゼン、１−
アミノ−３−ウレイドベンゼン、１−アミノ−３一ヒド
ロキシアセチルアミノベンゼン、１−アミノ−３−スル
ホアセチルアミノベンゼン、１−アミノ−３−メチル−
６−メトキシベンゼン、１−アミノ−３−アセチルアミ
ノ−６−メチルベンゼン、１−アミノ−３−アセチルア
ミノ−６−メトキシベンゼン、１−アミノ−３−ウレイ
ド−６−メチルベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−
５−メチルベンゼン、１−アミノナフタレン、１アミノ
ナフタレン−６−、−ヨ黷たは−８−スルホン酸、１−
アミノ−２−メトキシナフタレン６−スルホン酸。
エチル一、または−ブチルアミノベンゼン １−アミノ
−２−または−３−メチルベンゼン、１−メチルアミノ
−３−メチルベンゼン、１−エチルアミノ−３−メチル
ベンゼン、１−アミノ−２・５−ジメチルベンゼン、１
−アミノ−２・５−ジエチルベンゼン、１−アミノ−２
−または−３−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−ま
たは−３−エトキシベンゼン、１−アミノ−２・５−ジ
メトキシベンゼン、１−アミノ−２・５−ジエトキシベ
ンゼン１−アミノ−３−アセチルアミノベンゼン、１−
アミノ−３−ウレイドベンゼン、１−アミノ−３一ヒド
ロキシアセチルアミノベンゼン、１−アミノ−３−スル
ホアセチルアミノベンゼン、１−アミノ−３−メチル−
６−メトキシベンゼン、１−アミノ−３−アセチルアミ
ノ−６−メチルベンゼン、１−アミノ−３−アセチルア
ミノ−６−メトキシベンゼン、１−アミノ−３−ウレイ
ド−６−メチルベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−
５−メチルベンゼン、１−アミノナフタレン、１アミノ
ナフタレン−６−、−ヨ黷たは−８−スルホン酸、１−
アミノ−２−メトキシナフタレン６−スルホン酸。
一般式（１）で表される繊維反応性アゾ染料を製造する
ための出発材料としてさらに挙げるべき化合物は、式（
４）で表される２・４・６−トリフルオロ−１・３・５
−トリアジン（フツ化シアヌル）、および式（５）で表
されるアミノベンゼン例えば１アミノ−２−メチル−、
ベンゼン、１−アミノ２−メトキシ−ベンゼン、１−ア
ミノ−２−クロロベンゼンである。
ための出発材料としてさらに挙げるべき化合物は、式（
４）で表される２・４・６−トリフルオロ−１・３・５
−トリアジン（フツ化シアヌル）、および式（５）で表
されるアミノベンゼン例えば１アミノ−２−メチル−、
ベンゼン、１−アミノ２−メトキシ−ベンゼン、１−ア
ミノ−２−クロロベンゼンである。
８２・４・６−トリフルオロ−１・３・５−トリアジン
と、式（３）で表されるアゾ化合物および式（５）で表
されるアミノベンゼンとの縮合は水性溶液または懸濁液
中で低い温度で、また弱酸性、中性ないし弱アルカリ性
ＰＨ値で行うのが好ましい。
と、式（３）で表されるアゾ化合物および式（５）で表
されるアミノベンゼンとの縮合は水性溶液または懸濁液
中で低い温度で、また弱酸性、中性ないし弱アルカリ性
ＰＨ値で行うのが好ましい。
縮合中に遊離されるフツ化水素は、水性水酸化アルカリ
、炭酸アルカリまたは重炭酸アルカリを加えることによ
つて絶えず中和することが好ましい。一般式（１）で表
される繊維反応性アゾ染料は、高い反応性および高度な
固着が特徴である。本発明の染料は非常に広範囲の材料
の染色および捺染に適している。
、炭酸アルカリまたは重炭酸アルカリを加えることによ
つて絶えず中和することが好ましい。一般式（１）で表
される繊維反応性アゾ染料は、高い反応性および高度な
固着が特徴である。本発明の染料は非常に広範囲の材料
の染色および捺染に適している。
例えば絹、皮革、羊毛、高分子量ポリアミド繊維および
高分子量ポリウレタン、そして特には繊維構造のセルロ
ース材料例えはリネン、セルロース、再生セルロースお
よび特に木綿である。本発明の染料は吸尽法およびパツ
ド染色法のどちらにも適している。この方法によれば、
材料を水性の、場合により塩を含有していることのある
染料溶液で含浸し、アルカリ処理後、またはアルカリの
存在下で、場合により加熱して染料を固着させる。本発
明の染料は特に木綿の捺染および窒素含有繊維例えば羊
毛、絹または羊毛含有混紡の捺染にも適している。
高分子量ポリウレタン、そして特には繊維構造のセルロ
ース材料例えはリネン、セルロース、再生セルロースお
よび特に木綿である。本発明の染料は吸尽法およびパツ
ド染色法のどちらにも適している。この方法によれば、
材料を水性の、場合により塩を含有していることのある
染料溶液で含浸し、アルカリ処理後、またはアルカリの
存在下で、場合により加熱して染料を固着させる。本発
明の染料は特に木綿の捺染および窒素含有繊維例えば羊
毛、絹または羊毛含有混紡の捺染にも適している。
染色物および捺染物を冷水および熱水で、場合により分
散作用をもち、固着していない染料の分散を促進させる
試剤を加えて、完全にすすぐのが好ましい。
散作用をもち、固着していない染料の分散を促進させる
試剤を加えて、完全にすすぐのが好ましい。
以下の実施例で、部は重量部であり、温度はセツ氏であ
る。
る。
本明細書における染色物の色調（木綿上の色調）の表示
はＣＯｌＯｕｒＩｎｄｅｘのＨｕｅＩｎｄｉｃａｔｉＯ
ｎＣｈａｒｔによる表示と次表に示すとおりに対応する
。
はＣＯｌＯｕｒＩｎｄｅｘのＨｕｅＩｎｄｉｃａｔｉＯ
ｎＣｈａｒｔによる表示と次表に示すとおりに対応する
。
で表されるアミノアゾ染料６１．１部を、水５００部中
に溶解する。２・４・６−トリフルオロ−１・３・５−
トリアジン１４部を、０℃で１５分間で滴加するが、そ
の際２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を同時に加えることによ
つてＰＨ値を約６に保つておく。
に溶解する。２・４・６−トリフルオロ−１・３・５−
トリアジン１４部を、０℃で１５分間で滴加するが、そ
の際２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を同時に加えることによ
つてＰＨ値を約６に保つておく。
得られる溶液（出発材料が全く検出されな申くなつたも
の）に、１−アミノ−２−メチルベンゼン１０．７部を
一度に加え、温度を２０ルに上昇させる。縮合反応中に
遊離してくる酸は、水酸化ナトリウムを、ＰＨ値が７〜
８に保たれるような割合で加えることによつて中和する
。反応終了後、式で表される染料を、塩化ナトリウムを
ふり入れることによつて沈殿させ、ろ過し、そしてリン
酸塩緩衝液を加えた後、乾燥する。
の）に、１−アミノ−２−メチルベンゼン１０．７部を
一度に加え、温度を２０ルに上昇させる。縮合反応中に
遊離してくる酸は、水酸化ナトリウムを、ＰＨ値が７〜
８に保たれるような割合で加えることによつて中和する
。反応終了後、式で表される染料を、塩化ナトリウムを
ふり入れることによつて沈殿させ、ろ過し、そしてリン
酸塩緩衝液を加えた後、乾燥する。
粉砕後、橙色染料粉末が得られ、これは木綿を水性浴か
ら堅ろうな帯赤黄色色調に染料する。染料はまた、反応
混合物全体を蒸発または噴霧乾燥することによつて単離
することもできる。
ら堅ろうな帯赤黄色色調に染料する。染料はまた、反応
混合物全体を蒸発または噴霧乾燥することによつて単離
することもできる。
１−アミノ−２−メチルベンゼンの代わりに、：１−ア
ミノ−２−クロロベンゼンまたは１−アミノ−２−メト
キシベンゼンの同量を使うと、同様な染色性をもつ染料
が得られる。
ミノ−２−クロロベンゼンまたは１−アミノ−２−メト
キシベンゼンの同量を使うと、同様な染色性をもつ染料
が得られる。
前記アミノアゾ染料の代わりに次表に挙げたアミノアゾ
染料の同量を使い、本例と同様な工程を行うことにより
、さらに価値ある染料が得られ、それらは木綿上に以下
の表に記載した色調を与える。
染料の同量を使い、本例と同様な工程を行うことにより
、さらに価値ある染料が得られ、それらは木綿上に以下
の表に記載した色調を与える。
２・４・６−トリフルオロ−１・３・５−トリアジンを
、下記に挙げたアミノアゾ化合物およびアミノベンゼン
と、前記例に記載したのと同様に吟浄して縮合反応させ
ると、木綿を黄〜褐色色調に染色する式（１）で表され
る繊維反応性アゾ染料がさらに得られる。
、下記に挙げたアミノアゾ化合物およびアミノベンゼン
と、前記例に記載したのと同様に吟浄して縮合反応させ
ると、木綿を黄〜褐色色調に染色する式（１）で表され
る繊維反応性アゾ染料がさらに得られる。
染色法１
例により得られる染料２部を水１００部に溶解すると同
時にｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部
を加える。
時にｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部
を加える。
木綿織布を得られた液中に含浸し、液絞り率７５％とし
、そして乾燥する。次に織布を、１１当り水酸化ナトリ
ウム５７および塩化ナトリウム３００ｆ／を含んでいる
２０℃の温溶液で含浸し、絞り率７５％になるように絞
る。染色物を１００〜１０１℃で３０秒間蒸熱し、すす
ぎ、非イオン性洗浄剤の０．３％沸騰溶液中で１５分間
洗浄し、すすぎそして乾燥する。染色法 例により得られる染料２部を水１００部中に溶解する。
、そして乾燥する。次に織布を、１１当り水酸化ナトリ
ウム５７および塩化ナトリウム３００ｆ／を含んでいる
２０℃の温溶液で含浸し、絞り率７５％になるように絞
る。染色物を１００〜１０１℃で３０秒間蒸熱し、すす
ぎ、非イオン性洗浄剤の０．３％沸騰溶液中で１５分間
洗浄し、すすぎそして乾燥する。染色法 例により得られる染料２部を水１００部中に溶解する。
溶液を冷水１９００部中に加え、そして次に塩化ナトリ
ウム６０部を加える。木綿織布１００部をこのようにし
て得た染浴中に入れる。温度を４０℃に上げ、３０分後
に焼成炭酸ナトリウム４０部と塩化ナトリウムさらに６
０部を加Ｚソえる。
ウム６０部を加える。木綿織布１００部をこのようにし
て得た染浴中に入れる。温度を４０℃に上げ、３０分後
に焼成炭酸ナトリウム４０部と塩化ナトリウムさらに６
０部を加Ｚソえる。
温度は３０分間４０℃に保つ。染色物をすすぎ、非イオ
ン性洗浄剤の０．３％沸騰溶液中で５Ｕ５分間洗い、す
すぎそして乾燥する。
ン性洗浄剤の０．３％沸騰溶液中で５Ｕ５分間洗い、す
すぎそして乾燥する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（この式で、
Ｘはメチル基、メトキシ基または塩素原子であり、ｎは
１、２または３であり、ｍは０または１であり、式中の
ベンゼンまたはナフタレン環のＡとＢとはＳＯ＿３Ｈ基
の他にさらに置換基をもつていることができるものとす
る）で表される繊維反応性アゾ染料。 ２ 前項１に記載の一般式（１）において、Ａがナフト
−２−イル基であり、Ｂがベンゼン残基であり、ｎは２
または３であり、ｍは０でありそしてＸはメチル基、メ
トキシ基または塩素原子である前項１に記載の繊維反応
性アゾ染料。 ３ 前項１に記載の一般式（１）において、Ａがベンゼ
ン残基であり、Ｂがベンゼン残基であり、ｎは１または
２であり、ｍは０であり、Ｘはメチル基、メトキシ基ま
たは塩素原子である前項１に記載の繊維反応性アゾ染料
。 ４ 前項１に記載の一般式（１）において、Ａがナフト
−２−イル基であり、Ｂがナフタレン残基であり、ｎが
２または３であり、ｍが１であり、Ｘがメチル基、メト
キシ基または塩素原子である前項１に記載の繊維反応性
アゾ染料。 ５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２）（この式で、
Ｘはメチル基、メトキシ基または塩素原子である）で表
される前項１に記載の繊維反応性アゾ染料。 ６ 前項５に記載の一般式（２）においてＸがメチル基
である前項５に記載の繊維反応性アゾ染料。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される前項１に記載の繊維反応性アゾ染料。 ８ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３）（この式で、
ｎは１、２または３であり、ｍは０または１であり式中
のベンゼンまたはナフタレン環のＡとＢとはＳＯ＿３Ｈ
基の他にさらに置換基をもつていることができるものと
する）で表されるアゾ化合物を、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４）で表される２
・４・６−トリフルオロ−１・３・５−トリアジンと縮
合させ、そして得られる第１次縮合生成物を式▲数式、
化学式、表等があります▼（５）（この式で、Ｘはメチ
ル基、メトキシ基または塩素原子である）で表されるア
ミノベンゼンと縮合させることから成る、一般式▲数式
、化学式、表等があります▼（１）（この式で、Ｘとｎ
とｍとＡとＢとは前記で与えた意味である）で表される
繊維反応性アゾ染料の製法。 ９ 前項８に記載の出発材料として、一般式（３）にお
いてＡがナフト−２−イル基であり、Ｂがベンゼン残基
であり、ｎが２または３でありｍが０であるアゾ化合物
、および一般式（５）においてＸがメチル基、メトキシ
基または塩素原子であるアミノベンゼンを使う前項８に
記載の方法。 １０ 前項８に記載の出発材料として、一般式（３）に
おいてＡがベンゼン残基であり、Ｂがベンゼン残基であ
り、ｎが１または２でありｍが０であるアゾ化合物、お
よび一般式（５）においてＸがメチル基、メトキシ基ま
たは塩素原子であるアミノベンゼンを使う前項８に記載
の方法。 １１ 前項８に記載の出発材料として、一般式（３）に
おいてＡがナフト−２−イル基であり、Ｂがナフタレン
残基であり、ｎが２または３であり、ｍは１であるアゾ
化合物、および一般式（５）においてＸがメチル基、メ
トキシ基または塩素原子であるアミノベンゼンを使う前
項８に記載の方法。 １２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（６）で表されるア
ゾ化合物を、前記式（４）で表される２４・６−トリフ
ルオロ−１・３・５−トリアジンと縮合させ、そして得
られる第１次縮合生成物と、前記一般式（５）において
Ｘがメチル基、メトキシ基または塩素原子であるアミノ
ベンゼンとを縮合させて、式▲数式、化学式、表等があ
ります▼（２）（この式でＸは前記で与えた意味である
）で表される繊維反応性アゾ染料を作ることから成る前
項８に記載の方法。 １３ 出発材料として、一般式（５）においてＸがメチ
ル基であるアミノベンゼンを使う前項１２に記載の方法
。 １４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるアゾ化合物を、前記式（４）で表される２・
４・６−トリフルオロ−１・３・５−トリアジンと縮合
させ、そして得られる第１次縮合生成物と１−アミノ−
２−メチルベンゼンとを縮合させて、式▲数式、化学式
、表等があります▼ で表される繊維反応性アゾ染料を作ることから成る、前
項８に記載の方法。 １５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（この式で、
Ｘはメチル基、メトキシ基または塩素原子であり、ｎは
１、２または３であり、ｍは０または１であり、式中の
ベンゼンまたはナフタレン環のＡとＢとはＳＯ＿３Ｈ基
の他にさらに置換基をもつていることができるものとす
る）で表される繊維反応性アゾ染料を使う染色および捺
染法。 １６ セルロース繊維を染色するための前項１５に記載
の方法。
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH1650075A CH614969A5 (en) | 1975-12-19 | 1975-12-19 | Process for preparing fibre-reactive azo dyes |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS5277128A JPS5277128A (en) | 1977-06-29 |
| JPS5928229B2 true JPS5928229B2 (ja) | 1984-07-11 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51152783A Expired JPS5928229B2 (ja) | 1975-12-19 | 1976-12-18 | 繊維反応性アゾ染料、それらの製法および用途 |
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