DE2733109C2 - Faserreaktive Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Faserreaktive Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

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DE2733109C2 DE19772733109 DE2733109A DE2733109C2 DE 2733109 C2 DE2733109 C2 DE 2733109C2 DE 19772733109 DE19772733109 DE 19772733109 DE 2733109 A DE2733109 A DE 2733109A DE 2733109 C2 DE2733109 C2 DE 2733109C2
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    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
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    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes

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Description

15
ein Benzol- oder Naphthalinrest,
unabhängig voneinander Wasserstoff, eine niedermolekulare Alkylgruppe oder eine niedermolekulare Alkoxygruppe,
unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeuten,
1,2 oder 3 ist
und die Benzol- bzw. Naphthalinringe A, B und D außer den Sulfonsäuregruppen als weitere Substituenten Ci-
(HOjS),
N=N
SOjH
umsetzt.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 und 2 zum Färben und Bedrucken von bis C.-Alkyl-, C1- bis C4-Alkoxy-, Carboxy-, Halogen- insbesondere Chlor-, Ci—Gi-Alkyicarbonylamino- oder Benzoylaminogruppen tragen können.
2. Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Disazofarbstoffen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4,6-Trifluor-13,5-triazin in beliebiger Reihenfolge mit einer — gegebenenfalls substituierten — 2-Aminobenzolsulfonsäure und einem aminogruppenhaltigen Pisazofarbstoff der Formel
Rj
NH
~ R
Ri
hydroxylgruppen- und amidgruppenhaltigen Materialien insbesondere Textilmaterialien.
Die vorliegende Erfindung betrifft faserreaktive Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1):
Rj Rj HOjS
N = N
(HO3S)n
N = N
SO3H
woi in
Rt bis R4
(1)
ein Benzol- oder Naphthalinrcst.
unabhängig voneinander Wasserstoff, eine niedermolekulare Alkylgruppe oder eine niedermolekulare Alkoxygruppe.
R5 und R« unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeuten.
η 1,2 oder 3 ist
und die Benzol- bzw. Naphthalinringe A. B und D außer den Sulfonsäuregruppen als weitere Substituenten Ci- bis C4-Alkyl-, Ci- bis C4-Alkoxy-, Carboxy-, Halogen- insbesondere Chlor-, Ci — C4-Alkyl-
55
60
65 carbonylamino- oder Benzoylaminogruppen tragen können.
Mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen verwandte Farbstoffe sind aus folgenden Publikationen bekannt: US-PS 41 15 378 und DE-OS 26 57 341.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe weisen jedoch gegenüber den Farbstoffen der vorgenannten Veröffentlichungen übeffäschend fortschrittliche Eigenschaften auf.
Für R| bis R6 kommen bzw. in Betracht:
Wasserstoff, als niedermolekulare Alkylgiuppc:
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek. Butyl- und tert. Butyl-.
Als niedermolekulare Alkoxygruppe seien für Ri bis R1 genannt:
Methoxy-, Äthoxy-, Propyloxy-, Isopropyloxy-, Butyloxy-, Isobutyloxy-, sek. Butyloxy- und tert. Butyloxy-.
Ist A ein Benzolrest, so kann er eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen und beispielsweise durch Ci- bis Q-Alkyl-, C,- bis Q-AIkoxy-, Carboxy-, Halogen- insbesondere Chlor, Cp bis Ct-Alkylcarbonylamino oder Benzoylaminogruppen substituiert sein.
Ist A ein Naphthalinrest, so kann er die Azobrücke in 1- oder 2-Stellung tragen und durch eine bis drei Sulfonsäuregruppen substituiert sein.
B ist ein 1,4-verknüpfter Naphthalinrest, der im nicht azobrückentragenden Ring eine Sulfogruppe besitzt und gegebenenfalls im azobrückentragenden Ring durch weitere Reste wie etwa eine Ci- bis CVAlkoxygruppe substituiert sein kann.
C ist ein 1,4-verknüpfter Benzolrest, in dem Ri bis R» die obengenannte Pedeutung haben.
Der Benzolrest Dkann außer der Sulfonsäuregruppe in 2-Stellung eine weitere Sulfonsäuregruppe bzw. Carboxygruppe tragen und beispielsweise noch durch Ci- bis CVAIkyl-, C1- bis CrAlkoxy-, Halogen insbesondere Chlor — Ci- bis C-Alkylcarbonylamino oder Benzoylaminogruppen substituiert sein.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche bei denen A ein Phenylrest ist, der eine oder zwei Sulfonsäuregruppen enthält und der ferner durch Ci- bis Q-Alkyl-, Ci- bis Ci-Alkoxy-, Carboxy-, Halogen — insbesondere Chlor — Ci—Gt-AIkylcarbonylamino- oder Benzoylaminogruppen substituiert sein kann, weiterhin solche in denen A ein Disulfophenylres. ist, in*'- esondere ein 2,4- und 2,5- Disulfophenylrest sowie solche in denen A ein 1 oder 2-Naphthylrest ist, der 1 bis 3 SuI; flsäuregruppen enthält, insbesondere ein Trisulfonaphthyl-(2)-rest wie 3.6,8- und 4,6,8-TrisulfonyphthyI (2).
Bevorzugt sind auch Farbstoffe bei denen B ein 1,4-verknüpfter Naphthylenrest ist, der im nicht azobrückentragenden Ring eine Sulfonsäuregruppe enthält und im azobrückentragenden Ring durch eine Ci- bis Gi-Alkoxygruppe substituiert sein kann, sowie Farbstoffe bei denen C ein 1,4-verknüpfter Phenylrest ist, in dem 1 oder 2 der Reste Ri — R4 für einen Ci- bis CVAlkyl- und/oder Alkoxyrest. insbesondere Methyl- und/oder Methoxy stehen und die restlichen für Wasserstoff insbesondere Farbstoffe bei denen C folgende Bedeutung hat:
Farbstoffe, bei denen D ein 2-Sulfophenylrest ist, der gegebenenfalls durch Sulfo-, Carboxy-, Cr bis C4-Alkyl-, Cr bis Gt-Alkoxy-, Halogen, insbesondere Chlor-, C1-bis CrAlkylcarbonylamino- oder Benzoylaminogruppen substituiert sein kann.
Die Herstellung der erfindungsgemäQen faserreaktiven Farbstoffe erfolgt:
a) entweder durch Unu ätzung eines aminogruppenhaltigen Disazofarbstoffe (5) mit 2,4,6-TrifIuor-13.5-triazin und anschließender Kondensation mit einem aromatischen Amin
SO3H
(Ia)
b) oder durch Umsetzung von 2,4,6-Trifluor-13r5-triazin mit einem aromatischen Amin (la) und anschließender Kondensation mit einem aminogruppenhaltigen Disazofarbstoffe)
Als geeignete aromatische Amine (1 a) seien genannt: 2-Aminobenzolsulfonsäure,
2-Amino-4- oder -S-chlorbenzoIsulfonsäure,
3- oder 4-AcetyIamiao-2-aminobenzolsulfonsäure,
2-Amino-5-chIor-3-methylbenzoIsulfonsäure,
2-Amino-5-chlor-4-methyIbenzolsulfonsäure,
2-Amino-3,5-dimethylbenzolsuIfonsäure,
2-Amino-5-methoxy- oder äthoxybenzol-
sulfonsäure,
4-Amino-13-benzoldisulfonsäure,
2-Amino-1,4-benzoldisuIfonsäure,
4-Amino-3-suIfobenzoesäure.
Die Herstellung des aminogruppenhaltigen Disazofarbstoffes erfolgt nach konventionellen Verfahren durch Diazotierung eines Phenyl- bzw. Naphthylamins der Formel (2):
(HO3S)
NH2
(2)
und Kupplung auf ein Naphthylamin der Formel (3):
CH
CH3
50
NH2
(3)
CH3
CH3
» SO3H
Weiterdiazotierung und Kupplung auf ein Anilinderivat der Formel (4):
OCH3
60
CH,
65
Schließlich sind ganz generell Farbstoffe bevorzugt, bei denen R5 und R6 gleich Wasserstoff ist und NH-R6
R1 R4
zu einem Disazofarbstoff der Formel (5):
(4)
N=N
(HO3S)n
N=N-<f C Ν—NH
SO3H
wobei η und Ri-R5 die obengenannte Bedeutung ιο haben.
Beispiele für geeignete aromatische Amine der Formel (2) sind:
Anilin-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, Anilin-2,4-,-2,5- oder3,5-disulfonsäure, oderö-Chloranilin^-sulfonsäure, 4,6-DichloraniIin-2-EuIfonsäure, 4- oder ö-Chloranilin-S-sulfonsäure, 2-Chloranilin- oder 2r5-DichIoranilin-4-sulfonsäure, 4- oder S-Sulfo^-aminobenzoesäure, 4-(Acetylamino- oder Methyl- oder Methoxy)-
anilin-2-sulfonsäure,
S-Acetylamino-anilin^-suIfonsäure, 2- oder 3-Methylanilin-4-sulfonsäure, 2-(Methyl- oder Methoxy)-anilin-3-sulfunsäure, 1 -Naphthylamin-2-, -3-, -4-, ■*■-, -6-, -7- oder
-8-sulfonsäure,
2-Naphthylamin-1 ·, -5-, -6-, -7- oder
-8-sulfonsäure,
1 -Naphthylamine-. -3.6-, -3.7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-,
-4.8-. -5.7- oder -6.8-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-1.5-, 3,6-. -3.7-, -4,8-, -5.7-
oder -6,8-disulfonsäure.
l-Naphthylamin-2,4,b-, -2.4.7-, -3,6,8-
oder -4,6,8-trisulfonsäure,
2-Naphthylamin-l,5,7-, -3.6.8-
oder -4,6,8-trisulfonsäure.
Beispiele für geeignete Naphthylamine der Formel (3) sind:
1 -Naphthylamin-6-, -7- oder -8-sulfonsäure. l-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure, l-Amino-2-naphthoxyessigsäure-6-sulfonsäure, lAmino-2-äthoxynaphthalin-7-sulfonsäure. Geeignete Verbindungen der Formel (4) sind: Anilin. N-Methylanilin, N-Äthylanilin, N-Butylanilin. 2-oder 3-Methylanilin, N,2-Dimethylanilin, N-Äthyl 2- oder -3-methylani-Mn.
N-Butyl-3-methylanilin. 2-Äthylanilin, 2,3-, 2.5 .2.6- oder 3,5-Dimethylanilin, 2.3.5-Trimethylan1in.
2- oder 3-Methoxy- oder Äthoxyanilin, 2-Methyl-5-methoxyanilin,
2-Methoxy-5-methy !anilin,
2-Äthoxy-5-methylanilin.
2,5-Dimethoxyanilin, 2,5-Diäthoxyanilin.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe und Farbstoffzwischenprodukte erfolgt vorzugsweise in wäßriger Lösung. Die Umsetzungen init 2,4,6-Trifluor-1,3.5-triazin erfolgen bei schwach saurem bis schwach alkalischem pH-Wert und bei niedriger Temperatur. Die bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoffsäure wird durch Zugabe von verdünnter Alkalihydroxid- bzw. -carbonate oder -bicarbonal-Lösung neutralisiert.
Die Diazotierung des aromatischen Amins der Formel (2) erfolgt dvrch Einwirkung von salpetriger
35
40
45
50
60
65 Säure in wäBrig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur. Die Kupplung auf ein Naphthylamin der Formel (3) erfolgt im sauren pH-Bereich. Der so erhaltene aminogruppenhaltige Monoazofarbstoff kann nach beendeter Kupplung ohne Zwischenisolierung weiterdiazotiert werden. Die zweite Kupplung auf ein Anilinderivat der Formel (4) verläuft ebenfalls im sauren pH-Bereich. Die anschließende Umsetzung mit 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin sowie die abschließende Kondensation mit einem aromatischen Amin, bzw. die Umsetzung mit einem 2-AryIamino-4,6-difluor-1,3,5-triazin. kann nach beendeter zweiter Kupplung ohne Zwischenisolierung des Disazc...«bstoffes vorgenommen werden. Die erfindungsgemäber. Monofluor-triazin Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken verschiedener Materialien wie z. B. Wolle, Polyamid und Leder, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien wie meinen. Zellwolle, regenerierte Cellulose, vor allem aber Baumwolle.
Beispiel 1
86 Teile Anilin-2.5-disulfonsäure werden in 400 Teilen Wasser unter Zusatz von Natronlauge neutral gelöst, ßei ca. 00C werden unter kräftigem Rühren 100 Teile 30°/oige Salzsäure und 70 Teile 30%ige Nitritlösung rasch zugegeben. In die so erhaltene Diazolösung werden 65 Teile l-Naphthylamin-6-sulfonsäure eingetragen. Mit verdünnter Natronlauge wird langsam auf pH 4 gestellt. Die Kupplung ist rasch beendet. Die Temperatur beträgt 10— 15°C.
Der teils ausgefallene Monoazofarbs! jff wird mit Natronlauge neutral gelöst. Man fügt 70 Teile 30%ige Natriumnitritlösung zu und gießt in eine Mischung aus 100 Teilen 3O°/oiger Salzsäure und 100 Teilen gestoße nem Eis. In die so erhaltene Diazolösung werden 31 Teile m-Toluidin langsam eingetropft. M't verdünnter Natronlauge wird ein pH-Wert von 2—3 gehalten bis die Kupplung beendet ist. Das Endvolumen beträgt ca. 1,4 Liter.
Der teils ausgefallene Disazofarbstoff wird mit Natronlauge neutral gelöst.
Gleichzeitig werden 55 Teile Aminobenzol-2-sulfonsäure in 400 Tillen Wasser unter Zusatz von Soda neutral gelöst. Bei 0°C werden unter kräftigem Rühren 28.5 Vol.-Teile 2.4.6-Trifluor-1,33-triazin rasch zugetruptt. Durch gleichzeitige Zugabe von wäßriger Sodalösung wird ein pH-Wert von 5—63 gehal'en. Die Umsetzung ist schnell beendet und das Kondensationsprodukt milchartig suspendiert. (Bei der Umsetzung hat sich ein geringer Zusatz eines nicht reagierenden Emulgators als geeignet erwiesen.) Zu dieser Suspension gießt man langsam die neutrale Lösung des oben beschriebenen Disäzöfäfbstöffs. Die Temperatur steigt auf 200C. Mit wäßriger Sodalösung wird ein pH-Wert von 6 — 7 gehalten.
Nach beendeter Umsetzung, die sich chromatographisLP /erfolgen !3Bt, wird der Farbstoff durch Zugabe von Salz isoliert. Nach dem Trocknen im Vakuum und Mahlen, erhall man ein braunes Farbstoffpulver, das
Baumwolle aus wäßriger Flotte in echten orangebraunen Tonen anfärbt.
Beispiel 2
111 Teile 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser und 200 Teilen zerstoßenem Eis verrührt und mit 70 Teilen 30%iger Nitritlösung diazotiert. Danach werden 65 Teile l-Naphthylamin-6-sulfonsäure eingetragen. Mit verdünnter Natronlauge wird langsam auf pH 4 gestellt, Die Kupplung ist sehr rasch beendet. Die Temperatur beträgt 5— 1O0C. Der Monoazofarbstoff wird direkt mit 100 Teilen 3O°/oiger Salzsäure und 70 Teilen 30%iger Nitritlösung weiterdiazotiert. In die so erhaltene Diazolösung werden 31 Teile m-Toluiclin langsam eingetropft. Mit verdünnter Natronlauge wird ein pH-Wert von 2 — 3 gehalten bis die Kupplung beendet
ist. Das F.ndvolumen beträgt ca. 1.4 Liter. Die Disazofarbstofflösung wird mit Natronlauge neutralisiert.
Gleichzeitig werden 55 Teile Aminobenzol-2-sulfonsäure wie in Beispiel I mit 28,5 Vol.-Teilen 2,4,6-Trifluor-1.3.5-triazin umgesetzt und wie in Beispiel 1 mit der neutralen Lösung des oben beschriebenen Disazofarbstoffs kondensiert. Der Farbstoff wird nach beendeter Umsetzung durch Zugabe von Salz isoliert. Nach Trocknen und Mahlen erhalt man ein dunkelbraunes Farbstoffpulver, das Baumwolle aus wäßriger Flotte in echten, rotbraunen Tönen anfärbt.
In der nachfolgendci Tabelle sind weitere Beispiele aufgeführt. Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 bzw. 2. Man erhält wertvolle Farbstoffe, die auf Cellulosefasern die angegebene Nuance besitzen.
Bei
spiel		 Diazokomponente
Formel (2)		 Mittelkomponente
Formel (3)		 Endkomponente
Formel (4)		 Aminobenzol-
sulfon säure		 Farbton auf
Cellulose
1 Anilin-2,5-disul-
fonsäure		 l-Naphthylamin-
6-sulfonsäure		 3-Methylanilin 2-Aminobenzol-
sulfonsäure		 orangebraun
2 2-Naphthylamin-
4,6,8-trisuIfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
3 Anilin-2,4-disul-
fonsäure		 desgl. desgl. desgl. orangebraun
4 2-Naphthylamin-
4,8-disulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
5 2-Napthylamin-
6,8-disulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
6 2-Naphthylamin-
5,7-disuIfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
7 2-Napthylamin-
3,6,8-trisulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
8 Anilin-2,4-disul-
fonsäure		 desgl. 3,5-Dimethylanilin desgl. gelbbraun
9 Anilin-2,5-disul-
fonsäure		 desgl. desgl. desgl. gelbbraun
10 2-Naphthylamin-
3,6.8-trisulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
Il 2-NaphthyIamin-
4,6,8-trisulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
12 2-Naphthylamin-
4,6,8-trisulfonsäure		 desgl. 3-Methylanilin 2-Amino-5-chlor-
benzolsulfonsäure		 rotbraun
13 AniIin-2,4-disul-
fon säure		 desgl. 2,5-Dimethylanilin 2-Aminobenzol-
sulfonsäure		 gelbbraun
14 Anilin-2,5-disul-
fonsäure		 desgl. desgl. desgl. gelbbraun
15 2-Naphthylamin-
4,8-disulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
16 2-Naphthylamin-
6,8-disulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
17 2-Naphthylamin-
5,7-disulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
18 2-Naphthylamin-
3,6,8-trisulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
19 2-Naphthylamin-
4,6,8-trisulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
20 Anilin-2,4-disul-
fonsäure		 desgl. 2-Methoxy-5-
methylanilin		 desgl. rotbraun
9 Diazokomponente
Formel (2)		 27 33 109 10 Farbton auf
Cellulose
Bei
spiel		 Anilin-2,5-disul-
fonsäure		 Mittelkomponente
Formel (.1)		 Endkomponente
Formel (4)		 Aminobenzol-
sulfonsäure		 rotbraun
21 2-Naphthylamin-
4,8-disulfonsäure		 1-Naphthylamin-
6-sulfonsäure		 2-Methoxy-5-
methylanilin		 2-Aminobenzol-
sulfonsäure		 rotbraun
22 2-Naphthylamin-
6,8-disulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
23 2-Naphthylamin-
5,7-disulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
24 2-Naphthylamin-
3,6,8-trisulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotb aun
25 2-Naphthylamin-
4,6,8-trisulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
26 2-Naphthylamin-
d R-riiciilfnncäiirp. 		desgl. desgl. desgl. rotbraun
27 2-Naphthylamin-
6,8-disulfonsäure		 desgl. 3,5-Dimethylaninil desgl. rotbraun
28 2-Naphthylamin-
5,7-disulfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
29 Anilin-2,5-disul-
fonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
30 2-Naphthylamin-
4,6,8-trisulfonsäure		 l-Amino-2-äthoxy-
naphthalin-6-
sulfonsäure		 3-Methylanilin desgl. rotbraun
31 1-Naphthylamin-
3,6-disuIfonsäure		 desgl. desgl. desgl. rotbraun
32 1-Naphthylamin-
4,7-disulfonsäure		 1-Naphthylamin-
6-sulfonsäure		 desgl. desgl. rotbraun
33 desgl. desgl. desgl.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Faserreaktive Disazofarbstoffe der Formel
HO3S
worin
R, bis R4
und
N=N
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