DE1163473B - Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsaeuregruppen enthaltenden wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsaeuregruppen enthaltenden wasserloeslichen PhthalocyaninfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1163473B DE1163473B DEF28299A DEF0028299A DE1163473B DE 1163473 B DE1163473 B DE 1163473B DE F28299 A DEF28299 A DE F28299A DE F0028299 A DEF0028299 A DE F0028299A DE 1163473 B DE1163473 B DE 1163473B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- water
- groups
- acid groups
- phthalocyanine dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical group OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 9
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 7
- -1 for example Chemical class 0.000 description 6
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical group OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FWKVYUGWZBRHLV-UHFFFAOYSA-N 3-(hydroxysulfonothioyloxymethyl)aniline Chemical compound NC=1C=C(COS(O)(=S)=O)C=CC1 FWKVYUGWZBRHLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- MXTPRJXPLFGHEE-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-sulfosulfanylethane Chemical compound NCCSS(O)(=O)=O MXTPRJXPLFGHEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVRSUMKEGPAEPO-UHFFFAOYSA-N 5-(hydroxysulfonothioyloxymethyl)-2-methoxyaniline Chemical compound NC=1C=C(COS(O)(=S)=O)C=CC1OC SVRSUMKEGPAEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RISUMPVKPHEEJG-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1[Cu](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1[Cu](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RISUMPVKPHEEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- WUBUHPZTDFJNDA-UHFFFAOYSA-N ethoxy-hydroxy-oxo-sulfanylidene-$l^{6}-sulfane Chemical compound CCOS(O)(=O)=S WUBUHPZTDFJNDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- QVJWBJWRAPJXNM-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(N)C=C1 QVJWBJWRAPJXNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRKAYIHTCZTIU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-(hydroxysulfonothioyloxymethyl)aniline Chemical compound NC=1C=C(COS(O)(=S)=O)C(=CC1Cl)Cl GJRKAYIHTCZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNXUPEPDMYVBQY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-5-methyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=C(N)C=C1 VNXUPEPDMYVBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZLJQNJYQUVBGT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxysulfonothioyloxy-N-(2-hydroxysulfonothioyloxyethyl)ethanamine Chemical compound N(CCOS(O)(=S)=O)CCOS(O)(=S)=O AZLJQNJYQUVBGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYGXWEHFLRVOQT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxysulfonothioyloxy-N-methylethanamine Chemical compound CNCCOS(O)(=O)=S UYGXWEHFLRVOQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBYCWOPWYPUNKV-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxysulfonothioyloxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC(OS(O)(=O)=S)=C1 MBYCWOPWYPUNKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPVHXUJSQXXFIX-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxysulfonothioyloxypropan-1-amine Chemical compound NCCCOS(O)(=O)=S UPVHXUJSQXXFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWYSZSSVYDEOEB-UHFFFAOYSA-N CC(NS(C1=CC(N)=CC=C1)(=O)=O)OS(O)(=O)=S Chemical compound CC(NS(C1=CC(N)=CC=C1)(=O)=O)OS(O)(=O)=S DWYSZSSVYDEOEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWENPYSXIINSRD-UHFFFAOYSA-N NC(COS(O)(=S)=O)CCCC Chemical compound NC(COS(O)(=S)=O)CCCC RWENPYSXIINSRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/22—Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/28—Phthalocyanine dyes containing —S—SO3H radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/042—Material containing basic nitrogen containing amide groups using vat or sulfur dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen enthaltenden wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche Phthalocyaninfarbstoffe, die eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen und gegebenenfalls weitere wasserlöslichmachende Gruppen enthalten, herstellen kann, indem man Phthaloeyaninfarbstoffe, die ein oder mehrere reaktionsfähige Halogenatome und gegebenenfalls wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten, mit aliphatischen oder aromatischen Aminen, die eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen und gegebenenfalls weitere wasserlöslichmachende Gruppen enthalten, in wäßrigem oder nichtwäßrigem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösungs- oder Verdünnungsmittel, bei Gegenwart säurebindender Mittel bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 60°C, vorzugsweise zwischen etwa 10 und 30°C, bei p11-Werten zwischen etwa 7 und 10 kondensiert.
- Als säurebindende Mittel können anorganische Verbindungen, wie beispielsweise Natronlauge, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, oder organische Verbindungen, wie beispielsweise Pyridin oder Picoline, zur Anwendung gelangen.
- Die Durchführung der Kondensation in nichtwäßrigem Medium erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Dimethylformamid, wobei gegebenenfalls noch andere organische Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Methanol, zugesetzt werden können. Auch bei der Durchführung der Kondensation in wäßrigem Medium können noch organische Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Aceton oder Methylenchlorid; zugesetzt werden. Die Auswahl des im Einzelfall zweckmäßig anzuwendenden Reaktionsmediums richtet sich sowohl nach den Löslichkeitseigenschaften der eingesetzten thioschwefelsäuregruppenhaltigen Amine als auch nach den Löslichkeitseigenschaften und dem Reaktionsvermögen der eingesetzten Phthalocyaninfarbstoffe.
- Die Anwendung eines Überschusses an der Aminkomponente kann beispielsweise im Hinblick auf die zu erzielende Ausbeute, den Reinheitsgrad des erhaltenen Produktes und die Kondensationszeit von Vorteil sein.
- Die als Ausgangsprodukte eingesetzten Phthalocyaninfarbstoffe können die reaktionsfähigen Halogenatome in Form von Sulfochloridgruppen enthalten, wie beispielsweise die Polysulfochloride des metallfreien Phthalocyanins oder der metallhaltigen Phthalocyanine.
- Die reaktionsfähigen Halogenatome können auch in Form von Carbonsäurehalogenidgruppen an das Phthalocyaninfarbstoffmolekül gebunden sein.
- Ferner können die Phthalocyaninfarbstoffe das reaktionsfähige Halogenatom auch an einen Triazinkern gebunden enthalten. Verbindungen mit der letztgenannten Struktur erhält man nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch partielle Kondensation von Cyanurchlorid mit Phthalocyaninfarbstoffen, die Aminogruppen direkt oder über Brückenglieder an das Phthalocyaninfarbstoffmolekül gebunden enthalten.
- Den verfahrensgemäß umgesetzten Phthalocyaninfarbstoffen mit einem oder mehreren reaktionsfähigen Halogenatomen kann sowohl das metallfreie als auch das metallhaltige, beispielsweise das kupfer-, nickel-oder kobalthaltige Phthalocyanin zugrunde liegen. Ferner kann das den angewandten Ausgangsfarbstoffen zugrunde liegende Phthalocyaninmolekül in mannigfacher Weise, beispielsweise durch Phenylreste, substituiert sein.
- Als eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen enthaltende Amine kommen sowohl aliphatische Amine (deutsche Patentschrift 869066), wie beispielsweise 2-Aminoäthylthioschwefelsäure, 2-(Methylamino)-äthylthioschwefelsäure, 2,2'-Imino-di-(äthylthioschwefelsäure), 3-Aminopropylthioschwefelsäure oder 2-Aminohexylthioschwefelsäure, als auch aromatische Amine in Betracht (deutsche Auslegeschrift 1086239). An geeigneten aromatischen Aminen seien beispielsweise genannt: 3-Aminophenylthioschwefelsäure, 3-Aminobenzylthioschwefelsäure, 3-Amino-4-methoxybenzylthioschwefelsäure, 3-Amino-4,6-dichlorbenzylthioschwefelsäure, 5-Aminonaphthyl-(1)-methylthioschwefelsäure, 3-Aminoacetophenon-co-thioschwefelsäure. ß - (4 -Aminonhenoxv) - äthvlthioschwefelsäure, P - [4 - Aminophenyl - (äthylamino)] - äthylthio schwefelsäure, 4-Aminoacetanilid-o)-thioschwefelsäure, 4-Aminophenylacetat - (o - thioschwefelsäure, ß - (4 - Aminophthahmino) - äthylthioschwefelsäure, ß - (4 - Aminonaphthalimino)-äthylthioschwefelsäure, y-(4-Aminobenzoylamino)-propylthioschwefelsäure, N-(4-Aminophenyl) - N'- methyl - N'- (ß - äthylthioschwefelsäure)-harnstoff, 4-Aminodiphenyl-4'-sulfonylamino-ß-äthylthioschwefelsäure, 4-Aminodiphenyläther-4'-carbonylamino-ß-äthylthioschwefelsäure oder Salze der 3-Aminobenzolsulfonyhmino - ß, ß' - di - (äthylthioschwefelsäure).
- Für die Umsetzung mit Phthalocyaninfarbstoffen, die reaktionsfähige Halogenatome enthalten, kommen auch eine oder mehrere Thiöschwefelsäuregruppen enthaltende gefärbte Amine in Betracht, die durch Kuppeln von eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen enthaltenden diazotierten aromatischen Aminen mit Aminogruppen enthaltenden kupplungsfähigen Verbindungen, wie beispielsweise m-Toluidin, 2 - Methoxy - 5 - methylanilin, m - Phenylendiamin, 1-Naphthylamin, 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure oder 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, oder 1-(Aminophenyl)-3-methylpyrazolonen, erhalten werden können. Die Kupplungskomponenten können ihrerseits auch eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen enthalten, wie die 5-Aminonaphthyl-(1)-methylthioschwefelsäure oder Äthylanilin-co-thioschwefelsäure.
- Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen neuen wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffe werden meist in Form gut kristallisierender Alkalisalze der Schwefelalkyl- oder Schwefelarylthioschwefelsäureester durch Einengen und bzw. oder Aussalzen gewonnen. Sie färben Wolle, Seide, Polyamide oder Polyurethane aus saurem Bade in den verschiedensten Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch ausgezeichnete Naßechtheiten, insbesondere durch gute Säureechtheiten aus.
- Gegenüber dem aus der belgischen Patentschrift 563199, Beispiel 7, in Verbindung mit dem letzten Absatz von Beispiel 8 bekannten Farbstoff der Formel zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Phthalocyaninfarbstoffe durch bessere Waschechtheit und bessere alkalische Walkechtheit der Wollfärbungen aus. Beispiel 1 5,7 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin werden mit Chlorsulfonsäure gemäß der USA.-Patentschrift 2 219 330 in das Trisulfochlorid übergeführt. Das so erhaltene nutschenfeuchte Kupferphthalocyanintrisulfochlorid rührt man zusammen mit 15 Gewichtsteilen 3-Amino-4-methoxybenzylthioschwefelsäure, 5,1 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und 100 Volumteilen Wasser 4 Stunden bei 50 bis 55°C. Der entstandene Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgerührt. Er löst sich in Wasser leicht mit blaugrüner Farbe und ergibt auf Polyamidfasern Färbungen von guten Echtheiten.
- Beispiel 2 Nutschenfeuchtes Kupferphthalocyanintrisulfochlorid, das durch Umsetzung von 5,7 Gewichtsteilen Kupferphthalocyanin mit Chlorsulfonsäure gemäß der USA.-Patentschrift 2219330 hergestellt wurde, wird mit 7,1 Gewichtsteilen Methylaminoäthylthioschwefelsäure, 5,5 Volumteilen 33gewichtsprozentiger Natronlauge und 100 Volumteilen Wasser 4 Stunden bei 40 bis 45°C gerührt. Der hierbei entstandene blaue Farbstoff' wird mit Natriumchlorid ausgerührt. Er löst sich in Wasser leicht mit blauer Farbe und färbt Wolle in echten blauen Tönen. Beispiel 3 Ein Gemisch von nutschenfeuchtem Nickelphthalocyanintrisulfochlorid, das durch Umsetzung von 11,5 Gewichtsteilen Nickelphthalocyanin mit Chlorsulfonsäure gemäß der USA.-Patentschrift 2219330 hergestellt wurde, wird mit 25 Gewichtsteilen 2-Aminoäthylthioschwefelsäure, 40 Volumteilen Wasser und 14,5 Volumteilen 33gewichtsprozentiger Natronlauge 15 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Der entstandene Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgerührt. Er löst sich in Wasser leicht mit grünstichigblauer Farbe und zieht gut auf Wolle.
- Ersetzt man in dem vorliegenden Beispiel 2-Aminoäthylthioschwefelsäure durch das Kupplungsprodukt von 3-Aminobenzylthioschwefelsäure mit 1-(4'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, so erhält man einen grünen Farbstoff, der ebenfalls gut auf Wolle zieht. Beispiel 4 Zu einem Gemisch von nutschenfeuchtem Kupferphthalocyanintrisulfochlorid, das aus 57,5 Gewichtsteilen Kupferphthalocyanin und Chlorsulfonsäure gemäß der USA: Patentschrift 2219330 hergestellt wurde, 92 Gewichtsteilen 2-Aminoäthylthioschwefelsäure und 300 Volumteilen Wasser läßt man unter Rühren bei 20°C 54 Volumteile 33gewichtsprozentige Natronlauge fließen und gibt dann im Verlauf von 20 Stunden weitere 27 Volumteile 33gewichtsprozentige Natronlauge zu. Der hierbei entstandene Farbstoff wird anschließend mit Natriumchlorid ausgerührt. Er löst sich in Wasser leicht mit blauer Farbe und zieht in blauen Tönen von guten Echtheiten auf Wolle. Beispiel 5 Eine Lösung von 78 Gewichtsteilen ß-Aminoäthylthioschwefelsäure in 100 Volumteilen Wässer und 30 Volumteilen 33gewichtsprozentiger Natronlauge wird mit 300 Volumteilen Methanol versetzt. Man trägt bei 25 bis 30°C die 127 Gewichtsteilen trockenem Tetraphenylkupferphthalocyanintetrasulfochlorid entsprechende Menge nutschenfeuchtes Tetraphenylkupferphthalocyanintetrasulfochlorid ein und hält den pH-Wert durch Zutropfen von konzentrierter Natronlauge auf 9 bis 9,5. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kondensation ausgesalzen. Er färbt Wolle in echten grünen Tönen.
- Beispiel 6 In ein Gemisch von 66 Gewichtsteilen des Kupplungsproduktes von 3-Aminobenzolsulfonylaminoß-äthylthioschwefelsäure mit m-Toluidin, 30 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat, 50 Volumteilen Wasser und 500 Volumteilen Methanol trägt man die 33 Gewichtsteilen trockenem Kupferphthalocyanintrisulfochlorid entsprechende Menge nutschenfeuchtes Trisulfochlorid ein. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kondensation mit Kaliumchlorid gefällt, abfiltriert und mit Methanol gewaschen. Er färbt Wolle in echten grünen Tönen. Beispiel 7 In ein Gemisch von 88 Gewichtsteilen 3-Aminobenzylthioschwefelsäure, 60 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat, 100 Volumteilen Wasser und 400 Volumteilen Methanol trägt man bei 20 bis 25°C die 87 Gewichtsteilen trockenem Kupferphthalocyanintrisulfochlorid entsprechende Menge nutschenfeuchtes Sulfochlorid ein. Nach Beendigung der Kondensation und Abdampfen des Methanols wird mit Wasser auf 1200 Volumteile aufgefüllt und der entstandene Farbstoff mit 170 Gewichtsteilen Natriumchlorid gefällt. Er färbt Wolle in echten grünstichigblauen Tönen.
- Einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man im vorliegenden Beispiel die 3-Aminobenzylthioschwefelsäure durch 3-Aminobenzolsulfonylamino-ß-äthylthioschwefelsäure ersetzt.
Claims (6)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen enthaltenden wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daßmanPhthalocyaninfarbstoffe, die ein oder mehrere reaktionsfähige Halogenatome und gegebenenfalls wasserlöslichmachende Gruppen enthalten, mit aliphatischen oder aromatischen Aminen, die eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen und gegebenenfalls weitere wasserlöslichmachende Gruppen enthalten, in wäßrigem oder nichtwäßrigem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösungs- oder Verdünnungsmittel, bei Gegenwart säurebindender Mittel bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 60°C, vorzugsweise zwischen etwa 10 und 30°C, bei pg-Werten zwischen etwa 7 und 10 kondensiert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die angewandten eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen enthaltenden Amine als zusätzlich wasserlöslichmachende Gruppen Sulfonsäuregruppen enthalten.
- 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in wäßrigem Medium in Gegenwart von Methylenchlorid oder Aceton durchführt.
- 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,- daß die Reaktion in Dimethylformamid, gegebenenfalls unter Zusatz von Methanol, als in nichtwäßrigem Medium durchgeführt wird.
- 5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart anorganischer oder organischer säurebindender Mittel durchführt.
- 6. Verfahren näch Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Phthalocyaninfarbstoffe umsetzt, die als wasserlöslichmachende Gruppen Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 534 932; britische Patentschrift Nr. 510 453; belgische Patentschrift Nr. 563 199; USA.-Patentschrift Nr. 1927 125. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF28299A DE1163473B (de) | 1959-04-24 | 1959-04-24 | Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsaeuregruppen enthaltenden wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen |
| US22719A US3236860A (en) | 1959-04-24 | 1960-04-18 | Water-soluble phthalocyanine dyestuffs containing thiosulfuric acid groups |
| CH458060A CH412157A (de) | 1959-04-24 | 1960-04-22 | Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen enthaltenden wasserlöslichen organischen Farbstoffen |
| NL250795D NL250795A (nl) | 1959-04-24 | 1960-04-22 | Werkwijze ter bereiding van een of meer thiozwavelzuurgroepen bevattende, in water oplosbare, organische kleurstoffen |
| BE590125A BE590125A (fr) | 1959-04-24 | 1960-04-25 | Colorants organiques solubles dans l'eau contenant un ou plusieurs groupes thiosulfuriques et leur préparation. |
| GB14481/60A GB949956A (en) | 1959-04-24 | 1960-04-25 | Water-soluble organic dyestuffs containing at least one thiosulphuric acid group and process for their manufacture |
| FR825268A FR1254831A (fr) | 1959-04-24 | 1960-04-25 | Colorants organiques solubles dans l'eau contenant un ou plusieurs groupes thiosulfuriques et leur préparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF28299A DE1163473B (de) | 1959-04-24 | 1959-04-24 | Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsaeuregruppen enthaltenden wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1163473B true DE1163473B (de) | 1964-02-20 |
Family
ID=61561221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF28299A Pending DE1163473B (de) | 1959-04-24 | 1959-04-24 | Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsaeuregruppen enthaltenden wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3236860A (de) |
| BE (1) | BE590125A (de) |
| CH (1) | CH412157A (de) |
| DE (1) | DE1163473B (de) |
| FR (1) | FR1254831A (de) |
| GB (1) | GB949956A (de) |
| NL (1) | NL250795A (de) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB955004A (en) * | 1961-07-07 | 1964-04-08 | Ici Ltd | New phthalocyanine dyestuffs |
| US3325511A (en) * | 1964-06-08 | 1967-06-13 | Martin Marietta Corp | Phthalocyanine dyestuffs |
| US3334116A (en) * | 1964-06-08 | 1967-08-01 | Martin Marietta Corp | Phthalocyanine dyestuffs |
| US3346550A (en) * | 1964-07-16 | 1967-10-10 | Martin Marietta Corp | Azo dyestuffs containing thiosulfatoarylpyrazolone groups |
| CH448013A (fr) * | 1964-07-18 | 1968-03-29 | Ugine Kuhlmann | Utilisation de colorants à groupes thiosulfoniques pour la coloration des fibres textiles |
| DE1276844B (de) * | 1964-11-06 | 1968-09-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen |
| US6515114B1 (en) | 2002-06-10 | 2003-02-04 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Bunte salt azo dye compound |
| JP2008520146A (ja) * | 2004-11-11 | 2008-06-12 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 複数のノード間におけるイベントトリガ型通信の装置および方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE563199A (de) * | ||||
| DE534932C (de) * | 1929-07-17 | 1931-10-03 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung in saurem Bade zu faerbender Wollfarbstoffe der Anthrachinonreihe |
| GB510453A (en) * | 1937-02-03 | 1939-08-02 | Chem Ind Basel | Manufacture of new dyestuffs of the azo-series and of the amino-anthraquinone series |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2283326A (en) * | 1939-10-26 | 1942-05-19 | Soc Of Chemical Ind | Yellow azo dyestuffs |
| DE928733C (de) * | 1944-12-31 | 1955-06-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamiden mit Polysulfidgruppen in der Kette |
| US2615783A (en) * | 1950-08-11 | 1952-10-28 | Procter & Gamble | Modification of keratin |
| US3088790A (en) * | 1959-04-30 | 1963-05-07 | Hoechst Ag | Dyeings and prints possessing fastness to wet processing and their manufacture on cellulose material |
| NL267024A (de) * | 1960-08-25 | 1900-01-01 |
-
1959
- 1959-04-24 DE DEF28299A patent/DE1163473B/de active Pending
-
1960
- 1960-04-18 US US22719A patent/US3236860A/en not_active Expired - Lifetime
- 1960-04-22 CH CH458060A patent/CH412157A/de unknown
- 1960-04-22 NL NL250795D patent/NL250795A/nl unknown
- 1960-04-25 GB GB14481/60A patent/GB949956A/en not_active Expired
- 1960-04-25 BE BE590125A patent/BE590125A/fr unknown
- 1960-04-25 FR FR825268A patent/FR1254831A/fr not_active Expired
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE563199A (de) * | ||||
| DE534932C (de) * | 1929-07-17 | 1931-10-03 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung in saurem Bade zu faerbender Wollfarbstoffe der Anthrachinonreihe |
| US1927125A (en) * | 1929-07-17 | 1933-09-19 | Gen Aniline Works Inc | Acid wool-dyestuff of the anthraquionone series and process of making same |
| GB510453A (en) * | 1937-02-03 | 1939-08-02 | Chem Ind Basel | Manufacture of new dyestuffs of the azo-series and of the amino-anthraquinone series |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB949956A (en) | 1964-02-19 |
| CH412157A (de) | 1966-04-30 |
| NL250795A (nl) | 1964-02-25 |
| FR1254831A (fr) | 1961-02-24 |
| US3236860A (en) | 1966-02-22 |
| BE590125A (fr) | 1960-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2560422C2 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2611550C2 (de) | Faserreaktive Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1252824B (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Farbstoffen | |
| EP0028788B1 (de) | Kupferkomplex-Formazanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0357915B1 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe | |
| DE1289930B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE1235466B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen | |
| DE1163473B (de) | Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsaeuregruppen enthaltenden wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE1289206B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azophthalocyaninfarbstoffen | |
| DE1106897B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2653478C3 (de) | Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose- und Polyamidfasermaterialien | |
| EP0094019B1 (de) | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0036522B1 (de) | Wasserlösliche Nickelphthalocyanin-azofarbstoffe und deren Verwendung | |
| DE1283997B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Phthalocyaninfarbstoffe | |
| EP0076922B1 (de) | Wasserlösliche Disazoverbindungen und deren neue Kupplungskomponenten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung der Disazoverbindungen als Farbstoffe | |
| EP0041919B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amino-fluor-s-triazin-Farbstoffen | |
| DE2906442C2 (de) | ||
| DE844770C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen | |
| EP0554746A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1444719A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Formazanfarbstoffen | |
| DE2618670A1 (de) | Neue azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung | |
| DE1192346B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azophthalocyaninfarbstoffen | |
| CH492767A (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen | |
| DE1544347C (de) | Monoazostilbenverbindungen sowie deren Herstellung und Verwendung | |
| AT222261B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen enthaltenden organischen Farbstoffen |