JPS63278972A

JPS63278972A - 水溶性ジスアゾ色素

Info

Publication number: JPS63278972A
Application number: JP11382087A
Authority: JP
Inventors: Kiyoshi Himeno; 清姫野; Toshio Hibara; 桧原　利夫; Kanji Shimizu; 完二清水; Yukiharu Shimizu; 幸晴清水
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1987-05-11
Filing date: 1987-05-11
Publication date: 1988-11-16

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は新規な構造を有する褐色系の水溶性ジスアゾ色
素に関するものであり、詳しくは、構造中にクロロおよ
びアルコキシで置換されたトリアジン屋反応基を有する
水溶性ジスアゾ色素に関するものである。

（従来の技術）セルｐ−スまたは含窒素繊維を含有する繊維類を染色す
る場合、通常、水溶性゛の反応性染料が用いられるが、
この反応性染料としては、均染性に優れ、且つ、被染物
を濃厚に染色することができ、しかも、染色物の各種堅
牢度も良好なものが要求される。このよう々反応性染料
の特性は染料の基本骨格、置換基、反応基及びこれらの
組合せによυ微妙に異なシ、従来、種々の構造の染料が
提案されている。

例えば、下記構造式〔ア〕で示されるジスアゾ系染料が
知られている。

Ｓｏ、Ｈ５ｏｊＨ（Ｃ，工、　　Ｒｅａｃｔｉｖｅ　Ｂｒｏｗｎ　７　）
（発明が解決しようとする問題点）一般に、クロロトリアジン系反応性染料は７０〜９０℃
の染色温度で最も優れた染色性を発揮し、ｙθ〜ＺＯ′
ｃ程度の染色温度では濃厚な被染物を得ることは難しい
。例えば、前示構造式〔ア〕で示される染料の場合も、
浸染での適性染色にはｊθ℃という高い温度が必要であ
る。

しかし、近年は講厚染色性及び各ａｉ堅牢度が優れてい
る上、省エネルギーの立場から特に浸染染色法において
、例えば、４ｔｏ〜よ０℃の低温域でも良好に染色する
ことのできる反応性染料が要望されている。

本発明は低温域でも濃厚な被染物を得ることのできる水
溶性ジスアゾ色素を提供しようとするものである。

（問題点を解決するための手段）本発明者等は、洩々検討した結果、工業上安価なりロロ
およびアルコキシ置換トリアジニル基を反応基とする新
規なジスアゾ色素が本発明の上記の目的に有効であるこ
とを見い出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明の目的とする色素は遊離酸の形で、下
記一般式ＣＩ）Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、−ＮＨＣＯＮ馬基ま
たはアシルアミノ基、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基である）を表わし、Ｘは−ＯＲ
”基（但し、ａｍは水酸基、カルボ中シル基、スルホン
酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されていて
もよい低級アルキル基である）または−〇（−Ｒ’Ｏ入
Ｒ入幕１基し、Ｒ４は低級アルキレン基、Ｒ“は水酸基
で置換されていてもよい低級アルキル基、１は／〜／θ
の整数である）を表わし、ｍはコまたはＪの整数を表わ
し、ｎはＯまたはｌの整数を表わす）で示される水溶性
ジスアゾ化合物に存する。

以下、本発明の詳細な説明するに、本発明の水溶性ジス
アゾ色素において、Ｒ１およびＲ１で表わされる低級ア
ルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基等の炭素数／〜グの直鎖または分岐状のアルキル
基が挙げられる。また、ＲＦで表わされる低級アルコキ
シ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基などの
炭素数／〜ダの直鎖または分岐状のアルコキシ基が挙げ
られ、更に、Ｒ′で表わされるアシルアミノ基としては
、例えば、−ＮＨＣＯＣＨ，基、−ＮＨＣＯＣ！、Ｈ，
基、−ＮＨＣＯＣ，４基、−ＮＨＯＯ（！、Ｈ，基、−
ＮＨ８Ｏ，ＯＨｊ基、−ＮＨ８０，Ｏ，Ｈ，基、−ＮＨ
８Ｏ，Ｏ，Ｈ，基などが挙げられる。

Ｘで表わされるーＯＲ”基及び−ｏ＋Ｒ４ｏ竹Ｒ１基に
おける　Ｒ１およびｔで表わされる低級アルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭
素数／〜ダの直鎖または分岐状のアルキル基が挙げられ
る。更に、Ｒ３で表わされゲン原子で買換されたもので
もよいが、これらの具体例としては、例えば、−一ヒド
ロキシエチル基、ターヒドロキシブチル基、コーカルボ
袢坤エチル基、コースルホｙ酸エチル基、コーシアノエチ
ル基、シアンメチル基、３−クロロプロピル基などが挙
げられる。Ｒｓで表わされる低級アルキル基の場合には
、水酸基で置換されていてもよい。

また、Ｒ４で表わされる低級アルキレン基としては、例
えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基の炭素数／〜ダのアルキレン基が挙げられる。

なお、１は／〜１０の整数であるが、望ましくは／−Ａ
の整数である。

本発明のジスアゾ色素は、遊離酸の形、またはその塩の
形で存在するが、塩としては、通常、アルカリ金属塩お
よびアルカリ土類金属塩があげられ、特にリチウム塩、
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。

前足一般式ＣＩ）で示される本発明のジスアゾ色素は、
例え、ば以下の方法により製造することができる。

下記一般式〔旧（式中、Ａ、ｍおよびｎは前記定義に同じ）で示される
ジスアゾ化合物７モル割合と下記一般式（Ｉｌｌ）Ｃ１ゼ）Ｘ　　・・・・・・・・・（Ｉ［ｌ〕（式中、
Ｘは前記定義に同じ）で示されるトリアジン系化合物１
モル割合を水性媒体中、７０〜９０℃の温度で縮合させ
ることＫよシ製造することができる。

本発明のジスアゾ色素は繊維、布を染色するための染料
、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インクジ
ェット式プリンター用などの色素として広く利用するこ
とができるが、待合には、対象となる繊維としては、木
綿、ビスコースレーヨン、キエプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系繊維、更にポリアミド、羊毛
、絹等の含窒素繊維が挙げられるが、セルロース繊維が
特に望ましい０また、これらの繊維は、例えばポリエス
テル、トリアセテート、ポリアクリロニトリルなどの混
合繊維として用いても差し支えない。

本発明のジスアゾ色素を用いてセルＣＩ　−ス４たは含
窒素繊維類を染色するには、通常、重炭酸ンーダ、炭酸
ソーダ等の無機アルカリ、またはトリエチルアミン等の
有機塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の存
在下、常法に従って染色することができる。

本発明の染色法としては、特に浸染法が好適であり、染
色温度は通常、ｑｏ−ｂｏ℃程匿が好適である。不発明
の色素においては、このような低温域の染色温度を採用
しても、濃厚な染色ができる。

さらに、本発明の色素は、コールトノ（ツドノくフチ法
、パッドスチーム法、捺染法などの染色法に適用するこ
ともできる。

実施例次に、本発明を実施例によりｉに具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限υ以下の実施例に限定さ
れるものではない。

実施例／遊離酸の形で下記構造式で表わされるジスアゾ化合物１モル割合と下記の構造式で表わされる化合物１モル割合とを水性媒体中、３０℃
、ｐＨ７〜７．５の条件下で縮合させた後、塩化ナトリ
ウムで塩析して下記の構造式（遊離酸の形で示す）およ
び可視光吸収による分析値を有するジスアゾ色素を製造
した。

λｍａｘ（水）ダ６コｎｍ上記のようにして得られたジスアゾ色素Ｏ６，２１を水
コ００ｔｎｌに溶解し、芒硝ｉｏｐを加え、溶解して調
整した染浴に未シルケット綿メリヤス１０１１を浸漬し
、３０分を要して６０℃まで昇温した。次いで、炭酸ソ
ーダ３．ｏ　ｙを添加し、６０℃で１時間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行ない赤味褐色の染色
物を得た。

本染料により得られ友染色物は均一に染色されており、
かつ、極めて濃厚であり、耐光堅牢度（Ｊｒ８　　Ｌ−
０１１１２）は３級、耐塩素堅牢度（Ｊ工Ｓ　　Ｌ−Ｏ
ｇざａｌｆ準拠し有効塩素−〇　ｐｐｍ　）はａ−を級
、汗日光堅牢度（Ｊ工ｓｂ−θｇｔｔ　Ａ法アルカリ）
は４Ｉ−、を級と非常に良好であった。

なお、上記染色法において、染色温度を６０℃からざ０
℃に変更して同様な染色を行ない、この場合の染色性を
比較したところ、６０℃ので示されるジスアゾ色素０．
２ｇを水２００ｍ１に溶解させ、芒硝ｔｙを加え、溶解
して調整した染浴に未シルケット綿メリヤスｉｏｉを浸
漬し、３０分を要してダθ℃迄昇温した。次いで、炭酸
ソーダ３．０１を添加し、１１０℃で７時間染色した後
、水洗、ソーピンク、水洗、乾燥を行ない褐色の染色物
を得た。

本染料により得られた染色物は均一に染色されており、
かつ、極めて濃厚であり、耐光堅牢度（Ｊ工ｓ　　Ｌ−
ｏｖｌＩコ）は３級、耐塩素堅牢度（Ｊ工５Ｌ−０１１
１Ｉに準拠し有効塩素コＯｐｐｍ　）はグー３級、汗日
光堅牢度（、Ｔｌ５Ｉ、−０１；ざざＡ法アルカリ）は
１Ｉ−３級と非常に良好であった。

なお、本実施例で使用したジスアゾ色素は、実施例／に
準じて製造した。

実施例Ｊ第１表に示す本発明のジスアゾ色素（遊離酸の形で示す
。）を実施例／の方法に準じて合成し、実施例／と同様
の方法で綿布を染色したところ、各々均一で濃厚な染色
ができ、また、射光堅牢度！級、耐塩素堅牢度ター３級
、汗日光堅牢度ｌＩ−を級といずれも良好であった。

（発明の効果）本発明の水溶性ジスアゾ色素は特にセルロースまたは含
窒素繊維の染色に適しておシ、これら繊維を低温域で濃
厚に染色することができる。

得られた染色物の各種堅牢度も優れている。

出　願　人　　三菱化成工業株式会社代　理　人　弁理士長谷用　　− ほか１名

Claims

【特許請求の範囲】

（１）遊離酸の形で下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕〔式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼基また
は▲数式、化学式、表等があります▼基（但し、Ｒ＾１
は水素原子、低級アルキル基、−ＮＨＣＯＮＨ＿２基ま
たはアシルアミノ基、Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル
基または低級アルコキシ基である）を表わし、Ｘは−Ｏ
Ｒ＾３基（但し、Ｒ＾３は水酸基、カルボキシル基、ス
ルホン酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換され
ていてもよい低級アルキル基である）または−Ｏ−（Ｒ
＾４Ｏ）−＿ｌＲ＾５基（但し、Ｒ＾４は低級アルキレ
ン基、Ｒ＾５は水酸基で置換されていてもよい低級アル
キル基、ｌは１〜１０の整数である）を表わし、ｍは２
または３の整数を表わし、ｎは０または１の整数を表わ
す）で示される水溶性ジスアゾ色素。