JPH0464345B2 - - Google Patents
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- JPH0464345B2 JPH0464345B2 JP58055428A JP5542883A JPH0464345B2 JP H0464345 B2 JPH0464345 B2 JP H0464345B2 JP 58055428 A JP58055428 A JP 58055428A JP 5542883 A JP5542883 A JP 5542883A JP H0464345 B2 JPH0464345 B2 JP H0464345B2
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Description
本発明はモノアゾ反応性染料に係るものであ
る。 詳しくは、本発明はセルロース系繊維特に天然
または再生セルロース繊維を堅牢かつ濃厚な橙色
から緋色に染色するビニルスルホニル型反応染料
に関するものである。 本発明のモノアゾ反応性染料は一般式〔〕 （式中、Ｄは
る。 詳しくは、本発明はセルロース系繊維特に天然
または再生セルロース繊維を堅牢かつ濃厚な橙色
から緋色に染色するビニルスルホニル型反応染料
に関するものである。 本発明のモノアゾ反応性染料は一般式〔〕 （式中、Ｄは
【式】
【式】または
【式】を表わし、R1は水素、
メチル基またはエチル基を表わし、R2およびR3
は水素、メチル基、メトキシ基またはスルホン酸
基を表わし、Ｘはスルホン酸基を１ケまたは２ケ
有する脂肪族または芳香族のアミノ残基を表わ
す。）で示されるビニルスルホニル型反応性染料
である。 本発明の前示一般式〔〕で表わされる染料
は、例えば一般式〔〕 （式中、ＤおよびR1は前示一般式〔〕におけ
る同一意義を有する。）で示される色素類と下記
一般式 Ｘ−Ｈ （式中、Ｘは前示一般式〔〕における同一を意
義を有する。）で表わされるアミン類を水系媒質
中30〜40℃で縮合させ下記一般式〔〕 （式中、Ｄ、R1およびＸは前示一般式〔〕に
おけると同一意義を有する。）となしこれに下記
一般式〔〕 （式中R2およびR3は前示一般式〔〕における
と同一の意義を有する。）で表わされる化合物を
水系媒質中90〜95℃で縮合させることにより容易
に製造される。 本発明の反応性染料は遊離酸の形でまたはその
塩で存在するが、塩としては通常アルカリ金属塩
およびアルカリ土類金属塩であり、具体的にはリ
チウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等が挙げら
れる。 本発明の反応性染料により染色し得るセルロー
ス繊維類としては木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン等の再生繊維またはセルロース繊維
とポリエステル繊維、ポリアクリロニトリル繊維
等の合成繊維との混紡品などが挙げられる。 本発明の反応性染料を用いてセルロース繊維類
を染色するには、酸結合剤例えば重炭酸ソーダ、
炭酸ソーダ等の無機アルカリまたはトリエチルア
ミン等の有機塩基の存在下通常行われる方法で染
色することができる。例えば浸染法で染色する場
合には食塩又は芒硝等の無機塩および酸結合剤の
存在下40〜60℃の温度条件下で通常の方法により
染色することができる。 さらに捺染法で染色する場合にも通常用いられ
る方法例えばアルギン酸ソーダ、尿素、還元防止
剤、酸結合剤を用いて行う方法で染色する事がで
きる。またパツドバツチ法、パツドスチーム法な
どビニルホニル型水溶性反応性染料に用いられる
各種の染色法が適用できる。なお、本願発明の染
料は非常に高い染着率を有しており染色後の廃水
処理の点においても有利である。 一方堅牢度面も非常に良好で近年問題となつて
いる塩素堅牢度は従来の同一色調染料に比べ驚異
的に高いレベルにあり、複合堅牢度として問題に
なる汗日光堅牢度も高く橙色および緋色系染料と
しては非常に高い実用価値を有している。 以下、本発明の方法を実施例によつて具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限りこ
れらの実施例に制約されるものではない。 実施例 １ 構造式 で示される染料0.3ｇを水300mlに溶解し、芒硝20
ｇを加え溶解して調整した染浴に綿布15ｇを浸漬
し30分を要して50℃迄昇温した。次いで炭酸ソー
ダ4.5ｇを添加し50℃で１時間染色した後水洗、
ソーピング、水洗、乾燥を行ない、緋色の染色物
を得た。本染料の染着度は非常に高く得られた染
色物は極めて濃厚であり耐塩素堅牢度は５級
（JIS 0884に準処し有効塩素20ppm）と非常にす
ぐれ耐光堅牢度、汗一日光堅牢度も良好であつ
た。 なお、本実施例で使用した染料は 式 で示される１モル割合と３−アミノベンゼンスル
ホン酸１モル割合を水媒中30〜40℃で液性を炭酸
ナトリウムで中性に保ちつつ３時間攪拌し式 の染料とした後３−（β−ヒドロキシエチル）ス
ルホニルアニリン硫酸エステル１モリ割合と水媒
中90〜95℃で液性を酢酸ナトリウムでPH５〜６に
保ちつつ10時間攪拌した後塩化カリウムで塩析し
て得た。 実施例 ２ 構造式 で示される染料を用いて下記の処法で綿布を捺染
した。 染 料 2.0ｇ 尿 素 10.0ｇ アルギン酸ソーダ 3.0ｇ ３−ニトロベンゼンスルホン酸ソーダ 0.5ｇ ヘキサメタリン酸ソーダ 0.5ｇ 重炭酸ソーダ 1.0ｇ 水 残部 100.0ｇ すなわち、上記組成の捺染を綿布に印捺し80℃
で中間乾燥後100℃で蒸熱処理次いで水洗、ソー
ピング、水洗、乾燥を行なつた。 その結果耐光堅牢度、湿潤堅牢度の良好な濃厚
橙色の染色物を得た、また本染色物の塩素堅牢度
は５級（JIS 0884に準処し有効塩素20ppm）と非
常にすぐれていた。 なお、本実施例で使用した染料は 式 で示される染料１モル割合とアニリン−２，５−
ジスルホン酸１モル割合を水媒中30〜40℃で液性
を炭酸ナトリウムで中性に保ちつつ３時間攪拌１
式 の染料とした後４−（β−ヒドロキシエチル）ス
ルホニルアニリン硫酸エステル１モル割合と水媒
中90〜95℃で液性を酢酸ナトリウムでPH５〜６に
保ちつつ10時間攪拌した後塩化カリウムで塩析し
た得た。 実施例 ３ 前記の実施例１に準じた方法で下記式一般式 で表わされる染料を用いて綿布を染色した結果は
表−１の通りである。
は水素、メチル基、メトキシ基またはスルホン酸
基を表わし、Ｘはスルホン酸基を１ケまたは２ケ
有する脂肪族または芳香族のアミノ残基を表わ
す。）で示されるビニルスルホニル型反応性染料
である。 本発明の前示一般式〔〕で表わされる染料
は、例えば一般式〔〕 （式中、ＤおよびR1は前示一般式〔〕におけ
る同一意義を有する。）で示される色素類と下記
一般式 Ｘ−Ｈ （式中、Ｘは前示一般式〔〕における同一を意
義を有する。）で表わされるアミン類を水系媒質
中30〜40℃で縮合させ下記一般式〔〕 （式中、Ｄ、R1およびＸは前示一般式〔〕に
おけると同一意義を有する。）となしこれに下記
一般式〔〕 （式中R2およびR3は前示一般式〔〕における
と同一の意義を有する。）で表わされる化合物を
水系媒質中90〜95℃で縮合させることにより容易
に製造される。 本発明の反応性染料は遊離酸の形でまたはその
塩で存在するが、塩としては通常アルカリ金属塩
およびアルカリ土類金属塩であり、具体的にはリ
チウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等が挙げら
れる。 本発明の反応性染料により染色し得るセルロー
ス繊維類としては木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン等の再生繊維またはセルロース繊維
とポリエステル繊維、ポリアクリロニトリル繊維
等の合成繊維との混紡品などが挙げられる。 本発明の反応性染料を用いてセルロース繊維類
を染色するには、酸結合剤例えば重炭酸ソーダ、
炭酸ソーダ等の無機アルカリまたはトリエチルア
ミン等の有機塩基の存在下通常行われる方法で染
色することができる。例えば浸染法で染色する場
合には食塩又は芒硝等の無機塩および酸結合剤の
存在下40〜60℃の温度条件下で通常の方法により
染色することができる。 さらに捺染法で染色する場合にも通常用いられ
る方法例えばアルギン酸ソーダ、尿素、還元防止
剤、酸結合剤を用いて行う方法で染色する事がで
きる。またパツドバツチ法、パツドスチーム法な
どビニルホニル型水溶性反応性染料に用いられる
各種の染色法が適用できる。なお、本願発明の染
料は非常に高い染着率を有しており染色後の廃水
処理の点においても有利である。 一方堅牢度面も非常に良好で近年問題となつて
いる塩素堅牢度は従来の同一色調染料に比べ驚異
的に高いレベルにあり、複合堅牢度として問題に
なる汗日光堅牢度も高く橙色および緋色系染料と
しては非常に高い実用価値を有している。 以下、本発明の方法を実施例によつて具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限りこ
れらの実施例に制約されるものではない。 実施例 １ 構造式 で示される染料0.3ｇを水300mlに溶解し、芒硝20
ｇを加え溶解して調整した染浴に綿布15ｇを浸漬
し30分を要して50℃迄昇温した。次いで炭酸ソー
ダ4.5ｇを添加し50℃で１時間染色した後水洗、
ソーピング、水洗、乾燥を行ない、緋色の染色物
を得た。本染料の染着度は非常に高く得られた染
色物は極めて濃厚であり耐塩素堅牢度は５級
（JIS 0884に準処し有効塩素20ppm）と非常にす
ぐれ耐光堅牢度、汗一日光堅牢度も良好であつ
た。 なお、本実施例で使用した染料は 式 で示される１モル割合と３−アミノベンゼンスル
ホン酸１モル割合を水媒中30〜40℃で液性を炭酸
ナトリウムで中性に保ちつつ３時間攪拌し式 の染料とした後３−（β−ヒドロキシエチル）ス
ルホニルアニリン硫酸エステル１モリ割合と水媒
中90〜95℃で液性を酢酸ナトリウムでPH５〜６に
保ちつつ10時間攪拌した後塩化カリウムで塩析し
て得た。 実施例 ２ 構造式 で示される染料を用いて下記の処法で綿布を捺染
した。 染 料 2.0ｇ 尿 素 10.0ｇ アルギン酸ソーダ 3.0ｇ ３−ニトロベンゼンスルホン酸ソーダ 0.5ｇ ヘキサメタリン酸ソーダ 0.5ｇ 重炭酸ソーダ 1.0ｇ 水 残部 100.0ｇ すなわち、上記組成の捺染を綿布に印捺し80℃
で中間乾燥後100℃で蒸熱処理次いで水洗、ソー
ピング、水洗、乾燥を行なつた。 その結果耐光堅牢度、湿潤堅牢度の良好な濃厚
橙色の染色物を得た、また本染色物の塩素堅牢度
は５級（JIS 0884に準処し有効塩素20ppm）と非
常にすぐれていた。 なお、本実施例で使用した染料は 式 で示される染料１モル割合とアニリン−２，５−
ジスルホン酸１モル割合を水媒中30〜40℃で液性
を炭酸ナトリウムで中性に保ちつつ３時間攪拌１
式 の染料とした後４−（β−ヒドロキシエチル）ス
ルホニルアニリン硫酸エステル１モル割合と水媒
中90〜95℃で液性を酢酸ナトリウムでPH５〜６に
保ちつつ10時間攪拌した後塩化カリウムで塩析し
た得た。 実施例 ３ 前記の実施例１に準じた方法で下記式一般式 で表わされる染料を用いて綿布を染色した結果は
表−１の通りである。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で一般式 （式中、Ｄは【式】 【式】または 【式】を表わし、R1は水素、 メチル基またはエチル基を表わし、R2およびR3
は水素、メチル基、メトキシ基またはスルホン酸
基を表わし、Ｘはスルホン酸基を１ケまたは２ケ
有する脂肪族または芳香族のアミノ残基を表わ
す。） で示されるモノアゾ反応性染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58055428A JPS59179666A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | モノアゾ反応性染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58055428A JPS59179666A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | モノアゾ反応性染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59179666A JPS59179666A (ja) | 1984-10-12 |
| JPH0464345B2 true JPH0464345B2 (ja) | 1992-10-14 |
Family
ID=12998305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58055428A Granted JPS59179666A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | モノアゾ反応性染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59179666A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4686286A (en) * | 1984-06-06 | 1987-08-11 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Disazo reactive dyestuffs for cellulose fibers |
| ATE357484T1 (de) * | 2002-07-26 | 2007-04-15 | Ciba Sc Holding Ag | Anionische monoazofarbstoffe |
| CN109233332B (zh) * | 2018-10-31 | 2021-02-09 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种喷墨印花活性橙色染料及其制备方法和应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5742986A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-10 | Nippon Kayaku Kk | Dyeing of natural or synthetic fiber by using reactive monoazo compound |
| JPS57183478A (en) * | 1981-05-06 | 1982-11-11 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS5846186A (ja) * | 1981-09-14 | 1983-03-17 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色方法 |
-
1983
- 1983-03-31 JP JP58055428A patent/JPS59179666A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5742986A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-10 | Nippon Kayaku Kk | Dyeing of natural or synthetic fiber by using reactive monoazo compound |
| JPS57183478A (en) * | 1981-05-06 | 1982-11-11 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS5846186A (ja) * | 1981-09-14 | 1983-03-17 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59179666A (ja) | 1984-10-12 |
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