JPS5846186A - セルロ−ズ系繊維の染色方法 - Google Patents
セルロ−ズ系繊維の染色方法Info
- Publication number
- JPS5846186A JPS5846186A JP14495081A JP14495081A JPS5846186A JP S5846186 A JPS5846186 A JP S5846186A JP 14495081 A JP14495081 A JP 14495081A JP 14495081 A JP14495081 A JP 14495081A JP S5846186 A JPS5846186 A JP S5846186A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- dye
- general formula
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルローズ系繊維を橙色ないし緋色に染色する
方法に関する。更に詳しくは１本発明は遊離酸の形で下
記一般式（Ｉ） す １式中、ＩＩＬｌは水素、メチル基又はエチル基を表わ
す。
方法に関する。更に詳しくは１本発明は遊離酸の形で下
記一般式（Ｉ） す １式中、ＩＩＬｌは水素、メチル基又はエチル基を表わ
す。
損は１−４個の炭素原子を有するアルキル基。
ヒドロキシ１フ１
キル基，アルコキシ置換アルキル基、ハロゲン置換アル
キル基，カルボキシ置換アルキル基，スルホ置換アルキ
ル基，アルコキシカルボニルアルキル基を表わすう 「ｎは１．２又は８を表わす。
キル基，カルボキシ置換アルキル基，スルホ置換アルキ
ル基，アルコキシカルボニルアルキル基を表わすう 「ｎは１．２又は８を表わす。
２は水素“又はスルホン酸基を表わす。
Ａはメチル基，エチル基，メトキシ基，エトキシ基，嘔
索，臭素及びスルホン酸基の群からなる，１又は２個の
置換基により置換されていることができるフェニレン残
基又はスルホン酸基１個で置換されていることができる
ナフチレン残基を表わす。
索，臭素及びスルホン酸基の群からなる，１又は２個の
置換基により置換されていることができるフェニレン残
基又はスルホン酸基１個で置換されていることができる
ナフチレン残基を表わす。
Ｘ Ｇ；ｉ ｉ −８ｕｇｅｔ（：＝ｔ：Ｈｚ 又ハＭ
−８０ｔ（３Ｈ１ＩＣＢ！Ｙ ヲｆｉわす。ここに、
Ｙはアルカリで脱離する基である。） で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ系
−細め染色法である。
−８０ｔ（３Ｈ１ＩＣＢ！Ｙ ヲｆｉわす。ここに、
Ｙはアルカリで脱離する基である。） で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ系
−細め染色法である。
βースルフアートエチルスルホニル基ヲ有する染料がい
わゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。しかし、β−スルフア
ートエチルスルホニル基を有するアゾ系の橙色ないし緋
色の反応染料によ・る染色ではビルドアップの性が悪い
為濃色のゆ色物は得られず，又得られた染色物は。
わゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。しかし、β−スルフア
ートエチルスルホニル基を有するアゾ系の橙色ないし緋
色の反応染料によ・る染色ではビルドアップの性が悪い
為濃色のゆ色物は得られず，又得られた染色物は。
一般に塩素堅牢度が低く，水道水に含まれる塩素による
退色現家がしばしば問題となっており。
退色現家がしばしば問題となっており。
そのたぬビルドアツプ性の良い塩素堅牢度のすぐれた反
応染料の出現が強く要望されていた。
応染料の出現が強く要望されていた。
β−スルフアートエチルスルホニル基と異なるもう一つ
の代表的な反応基と・してモノクロルトリアジニル基を
反応基とする染料も知られているが，これらの反応染料
は一般に染色温度に高温を要し，また吸尽染色適性に欠
けるため捺染用に使用されるにすぎず，更に得られた染
色物の酸安定性が低いという欠点を有しているため，実
用りには決して充分とは言えなかった。・このようなこ
とから本発明者らは，特にビルドアツプ性の良い塩素堅
牢度のすぐれた橙色ないシ緋色のビニルスルホン型反応
染料を求めて鋭意検討を行った・結采，前記一般式（Ｉ
ｌで示される染料がすぐれた塩素堅牢度の橙色ないし緋
色のｍｊｆＯ麺い染色物を与えることを見い出した。
の代表的な反応基と・してモノクロルトリアジニル基を
反応基とする染料も知られているが，これらの反応染料
は一般に染色温度に高温を要し，また吸尽染色適性に欠
けるため捺染用に使用されるにすぎず，更に得られた染
色物の酸安定性が低いという欠点を有しているため，実
用りには決して充分とは言えなかった。・このようなこ
とから本発明者らは，特にビルドアツプ性の良い塩素堅
牢度のすぐれた橙色ないシ緋色のビニルスルホン型反応
染料を求めて鋭意検討を行った・結采，前記一般式（Ｉ
ｌで示される染料がすぐれた塩素堅牢度の橙色ないし緋
色のｍｊｆＯ麺い染色物を与えることを見い出した。
また１本発明の染料は前記のようなモノクロルトリアジ
ニル基を有する反応染料の欠点をも解消できることを見
い出したう 本発明においてセルローズ系−維としては。
ニル基を有する反応染料の欠点をも解消できることを見
い出したう 本発明においてセルローズ系−維としては。
たとえば木“綿，麻，ビスコース人絹，ビスコーススフ
等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげることがで
きる。
等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげることがで
きる。
本究明の染色は吸尽法の場合，炭酸ソーダ。
第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在ドに
芒硝または食塩を加えたゆ浴で比較的低い温度で行われ
る。また、捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ
ー炭酸ソーダ、第三・リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤と尿素および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等
を含む色糊を繊維に印捺し一中間乾燥後Ｚｏｏ〜２００
Ｃで蒸熱または乾熱することにより行われる。
芒硝または食塩を加えたゆ浴で比較的低い温度で行われ
る。また、捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ
ー炭酸ソーダ、第三・リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤と尿素および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等
を含む色糊を繊維に印捺し一中間乾燥後Ｚｏｏ〜２００
Ｃで蒸熱または乾熱することにより行われる。
更に本発明の染色は連続法により行われて亀よいし、コ
ールドパッドバッチ染色も可能である０ 本発明の染料は、たとえば次のようにして製造すること
ができる。一般式（１０ ％式％） （式中、ｍｌｊ前配の意味を有する。）で示される芳香
族アミンを水性媒体中−ｔｏＣないしダＯＣの温度でジ
アゾ化し、一般式（ＩＩ）（式中、Ｒ１５Ｚｔ！前記の
意味含有する０）で示される化合物と、−ｔｏ’Ｑない
しＳＯＣの温度さらに好ましくはＯ．ＣないしＪＯＣの
温度で、ＰＨ７ないしｐＨ ／Ｊさらに好ましくはｐ’
ＨｊないしｐＨ１０に調整しながらカップリングを行な
い、一般式＋ＩＶＩ Ｃ式中、ｍ、Ｒｓ、Ｚは前記の意味を有する。）で示さ
れるモノアゾ化合物を得る。
ールドパッドバッチ染色も可能である０ 本発明の染料は、たとえば次のようにして製造すること
ができる。一般式（１０ ％式％） （式中、ｍｌｊ前配の意味を有する。）で示される芳香
族アミンを水性媒体中−ｔｏＣないしダＯＣの温度でジ
アゾ化し、一般式（ＩＩ）（式中、Ｒ１５Ｚｔ！前記の
意味含有する０）で示される化合物と、−ｔｏ’Ｑない
しＳＯＣの温度さらに好ましくはＯ．ＣないしＪＯＣの
温度で、ＰＨ７ないしｐＨ ／Ｊさらに好ましくはｐ’
ＨｊないしｐＨ１０に調整しながらカップリングを行な
い、一般式＋ＩＶＩ Ｃ式中、ｍ、Ｒｓ、Ｚは前記の意味を有する。）で示さ
れるモノアゾ化合物を得る。
或いは一般式佃）のＮ−アシル化−を用いて同様にカッ
プリング反応を行なった後、酸又はア゛ルカリの存在下
５０℃ないし１００℃の温度でアシル基を加水分解して
、一般式（ｉｎの化合物を得ることもできる。
プリング反応を行なった後、酸又はア゛ルカリの存在下
５０℃ないし１００℃の温度でアシル基を加水分解して
、一般式（ｉｎの化合物を得ることもできる。
ついで、一般式（Ｉｎの化合物を水性媒体中温度−１０
℃ないし５０℃さらに好ましくは０℃ないし８０℃で、
ＰＨ２ないしｐ）１１０さらに好ましくはｐ８８ないし
ｐＨ７に調整しながら、塩化シアヌルと一次的に縮合さ
せてジクロルトリアジニル化合物を得、続いて一般式（
ＶＩ２ ）ＩＮ−Ａ−Ｘ イＶ） （式中、勤、ム、Ｘは前記の意味を有する。）で示され
る反応成分を、温度Ｏ℃ないし７０℃さらに好ましくは
８０℃ないし５０℃で、ｐＨ２ない、Ｌ、 ｐＨ９さら
に好ましくは２口４ないしｐｔｉ１５に調整しながら二
次的に縮合させて、一般式（Ｉ）の染料を得ることがで
きる。
℃ないし５０℃さらに好ましくは０℃ないし８０℃で、
ＰＨ２ないしｐ）１１０さらに好ましくはｐ８８ないし
ｐＨ７に調整しながら、塩化シアヌルと一次的に縮合さ
せてジクロルトリアジニル化合物を得、続いて一般式（
ＶＩ２ ）ＩＮ−Ａ−Ｘ イＶ） （式中、勤、ム、Ｘは前記の意味を有する。）で示され
る反応成分を、温度Ｏ℃ないし７０℃さらに好ましくは
８０℃ないし５０℃で、ｐＨ２ない、Ｌ、 ｐＨ９さら
に好ましくは２口４ないしｐｔｉ１５に調整しながら二
次的に縮合させて、一般式（Ｉ）の染料を得ることがで
きる。
あるいは一般式（Ｖｌの反応成分を、水性媒体中温度−
１０℃ないし４０℃さらに好ましくは−Ｏ℃ないし２０
℃で、ｐＨｌないしＰＨ８さらに好ましくはｐＨ２ない
し２口６に調整しながら、塩化シアヌルと一次的に縮合
させ、ついでｍＦｔＯ℃ないし７０℃さらに好ましくは
２０℃ないし５０℃で、ＰＨ２ないしｐＨ９さらに好ま
しくはｐｔ１４ないしｐＨ６に調整しなからツ一般式ｃ
豹のそノアゾ化合物を二次的に縮合させることによって
も一般式（Ｉ）の染料を得ることができる。
１０℃ないし４０℃さらに好ましくは−Ｏ℃ないし２０
℃で、ｐＨｌないしＰＨ８さらに好ましくはｐＨ２ない
し２口６に調整しながら、塩化シアヌルと一次的に縮合
させ、ついでｍＦｔＯ℃ないし７０℃さらに好ましくは
２０℃ないし５０℃で、ＰＨ２ないしｐＨ９さらに好ま
しくはｐｔ１４ないしｐＨ６に調整しなからツ一般式ｃ
豹のそノアゾ化合物を二次的に縮合させることによって
も一般式（Ｉ）の染料を得ることができる。
あるいは二般式億）の化合物と一般式〜）の反応成分を
任憇の順序で、水性媒体中−次的には温度−１Ｏ℃ない
し４０℃でｐＨ１ないし２口８に調整しながら、二次的
に湿度１０℃ないし７０℃でｐｌＪ ２ないしｐＨ９に
調整しながら、塩化シアヌルと縮合させて一般式（４） （式中、 Ｒ１、Ｒ雪、 Ｚ、 Ａ、 Ｘ ハ前記ｃｏ
ｇ味を有する。、） で示されるモノクロルトリアジニル化合物を得。
任憇の順序で、水性媒体中−次的には温度−１Ｏ℃ない
し４０℃でｐＨ１ないし２口８に調整しながら、二次的
に湿度１０℃ないし７０℃でｐｌＪ ２ないしｐＨ９に
調整しながら、塩化シアヌルと縮合させて一般式（４） （式中、 Ｒ１、Ｒ雪、 Ｚ、 Ａ、 Ｘ ハ前記ｃｏ
ｇ味を有する。、） で示されるモノクロルトリアジニル化合物を得。
読いて一般式（ＩＩ）の芳香族アミンのジアゾニウム塩
と湿度−１Ｏ℃ないし５０℃さらに好ましくは０℃ない
し２０℃で２口４ないし２日１ｏさらに好ましくはｐＨ
５ないしｐＨ９に調整しながらカップリングさせること
によっても一般式（Ｉ）の染料を得ることができる。
と湿度−１Ｏ℃ないし５０℃さらに好ましくは０℃ない
し２０℃で２口４ないし２日１ｏさらに好ましくはｐＨ
５ないしｐＨ９に調整しながらカップリングさせること
によっても一般式（Ｉ）の染料を得ることができる。
、あるいは一般式値）の化合物を水性媒体中温度−１０
℃ないし４０℃さらに好ましくは０℃ないし２０℃で、
ｐＨ１ないしｐＨＢさらに好ましくは２口２ないしｐＨ
５に調整しながら塩化シアヌルと一次的に縮合させた後
、一般式値）の芳香族アミンのジアゾニウム塩と温度−
１０℃ないし６０℃さらに好ましくは０℃なｊ）ｔ、２
ｏｔ：でｐｉ（４ないしｐＨ１０さらに好ましくはｐｊ
＝１５．ないしｐ−〇 に調整しながら、カップリン
グさせて。
℃ないし４０℃さらに好ましくは０℃ないし２０℃で、
ｐＨ１ないしｐＨＢさらに好ましくは２口２ないしｐＨ
５に調整しながら塩化シアヌルと一次的に縮合させた後
、一般式値）の芳香族アミンのジアゾニウム塩と温度−
１０℃ないし６０℃さらに好ましくは０℃なｊ）ｔ、２
ｏｔ：でｐｉ（４ないしｐＨ１０さらに好ましくはｐｊ
＝１５．ないしｐ−〇 に調整しながら、カップリン
グさせて。
一般式（２）
１式中＊ ｍ ＊ Ｒｊ 、 Ｚは前記の意味を有する
。）で示されるモノアゾ化合物を得、これに一般式〜）
の反応成分を湿度ｏ℃ないし７０℃さらに好ましくは８
０℃ないし６０℃で、ｐｌ（２ないしｐＨ９さらに好ま
しくは２口４ないしｐＨ６に調整しながら縮合させるこ
とによっても一般式（１）の染料を得ることができる。
。）で示されるモノアゾ化合物を得、これに一般式〜）
の反応成分を湿度ｏ℃ないし７０℃さらに好ましくは８
０℃ないし６０℃で、ｐｌ（２ないしｐＨ９さらに好ま
しくは２口４ないしｐＨ６に調整しながら縮合させるこ
とによっても一般式（１）の染料を得ることができる。
あるいは一般式（至）
１
ｔｉＮ−ムー８０意ＣＢ！（３Ｈ寓ＯＨ＠Ｃ式中、Ｒ２
，Ａは前記の意味を有する。）で示される化合物を一般
式（Ｖｌの反応成分の代わ゛りに用いそれぞれ同様の反
応を行なった後、最後に酸でエステル化することにより
、あるいはさらにアルカリで処理することにより、一般
式（１１の染料としてもよい。
，Ａは前記の意味を有する。）で示される化合物を一般
式（Ｖｌの反応成分の代わ゛りに用いそれぞれ同様の反
応を行なった後、最後に酸でエステル化することにより
、あるいはさらにアルカリで処理することにより、一般
式（１１の染料としてもよい。
一般式位）で示されるジアゾ成分としてはたとえば
２−アミノナフタレン−１−スルホン酸２−アミノナフ
タレン−１，４−ジスルホン酸２−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸２−アミノナフタレン−１，７−
ジスルホン酸２−アミノナフタレン−１，５，７−トリ
スルホン酸 ２−アミツナ７タレンー８．６−ジスルホン酸２−アミ
ノナフタレン−８，８−ジスルホン酸２−アミノナフタ
レン−８，６，８−１＝リスルホン酸 ２−アミノナフタレン−５−スルホン酸２−アミノナフ
タレン−６−スルホン酸２−アミノナフタレン−７−ス
ルホン酸２−アミノナフタレン−８−スルホン酸２−ア
ミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸２−アミノナフ
タレン−５，７−ジスルホン酸２−アミツナ′フタレン
ー６．８−ジスルホン酸等をあげることができる。
タレン−１，４−ジスルホン酸２−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸２−アミノナフタレン−１，７−
ジスルホン酸２−アミノナフタレン−１，５，７−トリ
スルホン酸 ２−アミツナ７タレンー８．６−ジスルホン酸２−アミ
ノナフタレン−８，８−ジスルホン酸２−アミノナフタ
レン−８，６，８−１＝リスルホン酸 ２−アミノナフタレン−５−スルホン酸２−アミノナフ
タレン−６−スルホン酸２−アミノナフタレン−７−ス
ルホン酸２−アミノナフタレン−８−スルホン酸２−ア
ミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸２−アミノナフ
タレン−５，７−ジスルホン酸２−アミツナ′フタレン
ー６．８−ジスルホン酸等をあげることができる。
一般式（Ｖ）
２
ＨＮ −Ａ −Ｘ （ｖ）
で示される反応成分番こおいて、置換基Ｒ２としてはた
とえば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基
、２−ヒドロキシプロピル基、８−ヒドロキシプロピル
基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基
、１−メチル−２−ヒドロキシプロピル基、シアノメチ
ル基。
とえば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基
、２−ヒドロキシプロピル基、８−ヒドロキシプロピル
基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基
、１−メチル−２−ヒドロキシプロピル基、シアノメチ
ル基。
シアノエチル基、メトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、８−メトキシプロピル基、エトキシメチル基、２
−エトキシエチル基、クロロメチル基、２−クロロエチ
ル基、８−クロロプロピル基、４−クロロブチル基、カ
ルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、２−メト
キシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルメチ
ル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基等をあげる
ことができ１式残基ムとしては。
ル基、８−メトキシプロピル基、エトキシメチル基、２
−エトキシエチル基、クロロメチル基、２−クロロエチ
ル基、８−クロロプロピル基、４−クロロブチル基、カ
ルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、２−メト
キシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルメチ
ル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基等をあげる
ことができ１式残基ムとしては。
たとえば
Ｃ式中、星印で示した結合は、ＨＮ−基に通じている結
合を意味する。） 等をあげることができる。
合を意味する。） 等をあげることができる。
ソＬ、 で、Ｘ ハ基−８０ｇＯＢ＝（３Ｈｇ 又ハ基
−８０２０口２（ＥＬＩ ｓ Ｙを表わし、ここにＹは
アルカリで脱離する基であり、たとえば、硫酸エステル
基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子
、等がこれに該当する。
−８０２０口２（ＥＬＩ ｓ Ｙを表わし、ここにＹは
アルカリで脱離する基であり、たとえば、硫酸エステル
基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子
、等がこれに該当する。
この暮にして得られた本発明の染料は、ビルドアツプ性
が良く、かつ塩素堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている
。
が良く、かつ塩素堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている
。
塩素堅牢度Ｉ ８０法で８級ないし４級であり、特に最
近一般家庭における洗濯時に、水道水に含まれる微量の
活性塩素によって染色物が退色する現象がしばしば起こ
り１問題となっていることを考えると、塩素堅牢度にす
ぐれている本発明染料の価値は高い。また近年スポーツ
ウェアの量的拡大ととゝもに問題となっている汗日光堅
牢度も８級ないし４級とすぐれており−この点からも本
発明染料の価値はＫい。更に従来の反応染料においては
、その染色物が空気中の酸性ガス等により変化を受は時
間の経過とともに堅牢度の低下をきたす現職が見られた
が、本発明染料はその問題点も解消している。すなわち
。
近一般家庭における洗濯時に、水道水に含まれる微量の
活性塩素によって染色物が退色する現象がしばしば起こ
り１問題となっていることを考えると、塩素堅牢度にす
ぐれている本発明染料の価値は高い。また近年スポーツ
ウェアの量的拡大ととゝもに問題となっている汗日光堅
牢度も８級ないし４級とすぐれており−この点からも本
発明染料の価値はＫい。更に従来の反応染料においては
、その染色物が空気中の酸性ガス等により変化を受は時
間の経過とともに堅牢度の低下をきたす現職が見られた
が、本発明染料はその問題点も解消している。すなわち
。
本発明染料の染色物の酸安定性（試験法は染布を１％酢
酸に８０分浸漬後、パースピロメータを使用して、８７
部２℃の温度で１２５ｇ／Ｉ−ｄで６時間処理する）は
４〜６級ないし５級と良好であり、この点からも価値が
高い。
酸に８０分浸漬後、パースピロメータを使用して、８７
部２℃の温度で１２５ｇ／Ｉ−ｄで６時間処理する）は
４〜６級ないし５級と良好であり、この点からも価値が
高い。
また２本発明染料はアルカリ安定性が良好であり、吸尽
染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺ゆで
も高い固着率を示すので一瀧度の高い染色物を得ること
ができるのみならず、同時にウオ・ンシュオフ性もすぐ
れており。
染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺ゆで
も高い固着率を示すので一瀧度の高い染色物を得ること
ができるのみならず、同時にウオ・ンシュオフ性もすぐ
れており。
未固曾染料の除去が簡単にできると言う大きな利点を有
し、でいる。
し、でいる。
さらに本発明染料は吸尽染色においてＱ色温度、アルカ
リ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受けに
＜＜、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性能
を有している。
リ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受けに
＜＜、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性能
を有している。
本発明に近似する染料として、たとえば特公昭８９−１
８１８４号公報には、Ｆ記式で示される染料が記載され
ている。
８１８４号公報には、Ｆ記式で示される染料が記載され
ている。
しかし、これらの染料は１本発明染料に比べてだ鮮度が
低く、さらにピルドア゛・ツブ性が劣るため濃度の高い
染色物が得られないと言うだけでなく、ウオツシュオフ
性が極めて劣る欠点を有しており、実用上の価値は小さ
い。
低く、さらにピルドア゛・ツブ性が劣るため濃度の高い
染色物が得られないと言うだけでなく、ウオツシュオフ
性が極めて劣る欠点を有しており、実用上の価値は小さ
い。
さらに後者の染−では特に耐光堅牢度も劣−でいるｂ
次に本発明方法を実施例によって説明する。
文中１部は重量部を表わす。
実施例１
式（１！ （、Ａ。ａｘ ４口
４ｍ、ｌ で示される染料０．８部を２００部の本番ζ溶解し芒硝
２０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃−に昇温する
。ついで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン２グを行
って塩素堅牢度のすぐれた橙色の染色物が得られた。
４ｍ、ｌ で示される染料０．８部を２００部の本番ζ溶解し芒硝
２０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃−に昇温する
。ついで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン２グを行
って塩素堅牢度のすぐれた橙色の染色物が得られた。
上記染料は例えば次の様にして合成される。
０．１部のノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解し
た液に０〜５℃で塩化シアヌル９．２部を加えで分散さ
せる。これにＪ酸１１．８部を水２００部にｐ１４７−
８で溶解した液を０〜６℃で１時間で滴下する。滴下終
了後、２０％炭酸ナトリウム水溶液を加えて２口８に調
整し、さらに２時間攪拌−する。ついで１−Ｎ−ヒトル
キシエチルアミノベンゼン−８−β−ヒドロキシエチル
スルホン硫酸エステル１６部を加え、２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液でｐＨを５〜６に調整しながら４０℃に昇温
し、同温度で６時間攪拌する。
た液に０〜５℃で塩化シアヌル９．２部を加えで分散さ
せる。これにＪ酸１１．８部を水２００部にｐ１４７−
８で溶解した液を０〜６℃で１時間で滴下する。滴下終
了後、２０％炭酸ナトリウム水溶液を加えて２口８に調
整し、さらに２時間攪拌−する。ついで１−Ｎ−ヒトル
キシエチルアミノベンゼン−８−β−ヒドロキシエチル
スルホン硫酸エステル１６部を加え、２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液でｐＨを５〜６に調整しながら４０℃に昇温
し、同温度で６時間攪拌する。
ついで再度０〜５℃に冷゛却した後、炭酸水素ナトリー
ウムー１２．６部を加える。これに、２−アミノナフタ
レン−１，５−ジスルホン酸１６部を通常の方法でジア
ゾ化した液を、０〜６℃で１時間で加える。゛同温度で
２時間攪拌した後、塩酸でｐＨを５〜６に調整し、塩化
ナトリウムを４０部加えて結晶を析出させ。
ウムー１２．６部を加える。これに、２−アミノナフタ
レン−１，５−ジスルホン酸１６部を通常の方法でジア
ゾ化した液を、０〜６℃で１時間で加える。゛同温度で
２時間攪拌した後、塩酸でｐＨを５〜６に調整し、塩化
ナトリウムを４０部加えて結晶を析出させ。
吸引濾過し、洗浄した後６０℃で乾燥して染料（１）を
得た。
得た。
実施例１と同様にして下、記の染料（２１〜（６）を用
いて染色したところいずれも塩素堅牢度のすぐれた橙色
ないし緋色の濃度の高い染色物が得られた。
いて染色したところいずれも塩素堅牢度のすぐれた橙色
ないし緋色の濃度の高い染色物が得られた。
実施例２
式１７′（λｍａ３ｃ ４９４部ｍ）
（シ
で示される染料０．８部を１５０部の水に溶解し、芒硝
８０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃曇と昇温する
。ついで２０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。
８０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃曇と昇温する
。ついで２０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行って塩素堅牢度のす
ぐれた橙色の濃度の高い染色物が得られた。
ぐれた橙色の濃度の高い染色物が得られた。
上記染料は例えば次の様にして合成される。
０．１部のノニオン系界面活性剤を水２００部に溶解し
た液に０〜５℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散さ
せる。これに２−アミノナフタレン−１，−スルホン酸
１１部のジアゾニウム塩と２−アミノ−６−ヒドｎキシ
ナフタレン−１，７−ジスルホン酸１６部から合成した
２−アミノ−５−ヒドロキシ−６−（ｌ−スルホ−２−
ナフチルアゾ）−１，？−ジスルホン酸の１６液を、２
Ｇ倦炭酸ナトリウムでｐｔＪ ４〜５を保持しながら１
時間で滴下し、濁度０〜ｌＯ℃で２時間攪拌する。
た液に０〜５℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散さ
せる。これに２−アミノナフタレン−１，−スルホン酸
１１部のジアゾニウム塩と２−アミノ−６−ヒドｎキシ
ナフタレン−１，７−ジスルホン酸１６部から合成した
２−アミノ−５−ヒドロキシ−６−（ｌ−スルホ−２−
ナフチルアゾ）−１，？−ジスルホン酸の１６液を、２
Ｇ倦炭酸ナトリウムでｐｔＪ ４〜５を保持しながら１
時間で滴下し、濁度０〜ｌＯ℃で２時間攪拌する。
続いて、１−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノベンゼン−８
−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル１６部を
加え、２０％炭酸ナトリウム水＠液でｐＨを５〜６に調
整しながら６０℃に昇温【ノ、同温度で６時間攪拌する
。
−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル１６部を
加え、２０％炭酸ナトリウム水＠液でｐＨを５〜６に調
整しながら６０℃に昇温【ノ、同温度で６時間攪拌する
。
ついで、・塩化ナトリウム４０部を加えて結晶を析出さ
せ吸引−過し、洗浄した後、６０℃で乾燥して染料（７
）を得た。
せ吸引−過し、洗浄した後、６０℃で乾燥して染料（７
）を得た。
同様にして下記の染料（８１〜（ｌｌ）を用いて染色し
たところいずれも塩素堅牢度のすぐれた橙色ないし緋色
の濃度の高い染色物が得られた。
たところいずれも塩素堅牢度のすぐれた橙色ないし緋色
の濃度の高い染色物が得られた。
実施例８
式（１２）
曳
（１２）
で示される染料０・８部を８００部の水に浴解し芒硝８
０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃に昇温、する。
０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃に昇温、する。
ついで２０分経過後、炭酸ソーダ６部を加え同温度で１
時間染色する。染色終Ｉ後、水洗、ソ゛−ピングを行っ
て塩素堅牢度のすぐれた橙色の濃度の高いや色物−が得
られた。
時間染色する。染色終Ｉ後、水洗、ソ゛−ピングを行っ
て塩素堅牢度のすぐれた橙色の濃度の高いや色物−が得
られた。
上記染料は例えば次の様にしで合成される。
０・１部のノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解し
た液に０〜６℃で塩化シアヌ′ル９，２部を加えて分散
させる。これに２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン
−１，７−ジスルホン酸１６部を水２００部にｐＨ７〜
８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下する。滴下終
了後、２０％炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐ）ｌ ８
に調整し、さらに２時間撹拌する。
た液に０〜６℃で塩化シアヌ′ル９，２部を加えて分散
させる。これに２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン
−１，７−ジスルホン酸１６部を水２００部にｐＨ７〜
８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下する。滴下終
了後、２０％炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐ）ｌ ８
に調整し、さらに２時間撹拌する。
ついで、炭酸水素ナトリウム１４部を加える。
これに、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、１１
部を通常の方法でジアゾ化した液を、０〜５℃で１時間
で加える。同ｍＭで２時間攪拌した後、塩酸でｐＨを６
〜６に調整し、ついで−１−゛Ｎ−ヒドロキシエチルア
ミノベンゼン−４−メトキシ−８−β−ヒドロキシエチ
ルスルホン硫酸エステル１７部を加え、２０粥炭酸ナト
リウム水浴液でｐｌＪを５〜６に調整しながら４０℃に
昇温し、同温度で６時間攪拌する。
部を通常の方法でジアゾ化した液を、０〜５℃で１時間
で加える。同ｍＭで２時間攪拌した後、塩酸でｐＨを６
〜６に調整し、ついで−１−゛Ｎ−ヒドロキシエチルア
ミノベンゼン−４−メトキシ−８−β−ヒドロキシエチ
ルスルホン硫酸エステル１７部を加え、２０粥炭酸ナト
リウム水浴液でｐｌＪを５〜６に調整しながら４０℃に
昇温し、同温度で６時間攪拌する。
塩化ナトリウムを４０部加えて結晶を析出させ、＠引濾
過し、洗浄した後６０℃で乾燥して染料（１２）を得た
。
過し、洗浄した後６０℃で乾燥して染料（１２）を得た
。
実施例８と同様にして下記の染料（１Ｂ）〜（１８）を
用いて染色したところいずれも塩素堅牢度のすぐれた橙
色ないし緋色の濃度の羅い染色物が得られた。
用いて染色したところいずれも塩素堅牢度のすぐれた橙
色ないし緋色の濃度の羅い染色物が得られた。
実施例４
式（１９）
で示される染料０．８部を２００部の水に適解し、芒硝
８０ｔ＆を加え、木綿１０部を加えて５０℃°に昇温す
る。らいで８０分経過後、第三リン酸ソーダ４部を加え
同温度で１時間染色する。Ｑ色終了後、水洗、ソーピン
グを行って塩素堅牢度のすぐれた橙色の濃度の島い染色
物が得られた。
８０ｔ＆を加え、木綿１０部を加えて５０℃°に昇温す
る。らいで８０分経過後、第三リン酸ソーダ４部を加え
同温度で１時間染色する。Ｑ色終了後、水洗、ソーピン
グを行って塩素堅牢度のすぐれた橙色の濃度の島い染色
物が得られた。
上記染料は例えば次の様憾して合成される。
０・１部のノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解し
た液に０〜６℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散さ
せる。これに１−Ｎ−ヒトσキシエチルーアミノベンゼ
ン−４−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル１
４部を水１００、部にｐＨ４〜５で溶解した液を０〜５
℃で１時間で滴下する。胸下終了後、２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液を加えてｐｔｉ ８ に調整−し−さらに
２時間攪拌する。ついでＪ＠１１．８部を加え％２０％
炭酸ナトリウム水浴故でｐＨを６〜６に調整しながら４
０℃に昇温し、同温度で２時間攪拌する。
た液に０〜６℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散さ
せる。これに１−Ｎ−ヒトσキシエチルーアミノベンゼ
ン−４−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル１
４部を水１００、部にｐＨ４〜５で溶解した液を０〜５
℃で１時間で滴下する。胸下終了後、２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液を加えてｐｔｉ ８ に調整−し−さらに
２時間攪拌する。ついでＪ＠１１．８部を加え％２０％
炭酸ナトリウム水浴故でｐＨを６〜６に調整しながら４
０℃に昇温し、同温度で２時間攪拌する。
ついで、熱度０；５℃に冷却した後、炭酸水素ナトリウ
ム１２．６部を加える。これに、２°−アミノナフタレ
ン−１，５−ジスルホン酸１５部を通常の方法でジアゾ
化した液を、０〜５℃で１時間で加えろ、同温度で２時
間攪拌した後＋ ｒＭ！ｖでｐＨを５〜６に調整し、塩
化ナトリウムを６０・部加えて結晶を析出させ、吸引濾
過し、洗浄した後６０℃で乾燥して染＼ 料（１９）を得た。
ム１２．６部を加える。これに、２°−アミノナフタレ
ン−１，５−ジスルホン酸１５部を通常の方法でジアゾ
化した液を、０〜５℃で１時間で加えろ、同温度で２時
間攪拌した後＋ ｒＭ！ｖでｐＨを５〜６に調整し、塩
化ナトリウムを６０・部加えて結晶を析出させ、吸引濾
過し、洗浄した後６０℃で乾燥して染＼ 料（１９）を得た。
実施例４と同様にして下記の染料（２ｏ）〜（２Ｂ）を
用いて染色したところいずれもＵＳ堅牢度のすぐれた橙
色ないし緋色の濃度の高いＱ色物が得られた。
用いて染色したところいずれもＵＳ堅牢度のすぐれた橙
色ないし緋色の濃度の高いＱ色物が得られた。
実施例５
色糊組成
前記（１）式の染料 ６部
尿 蕪 ６部
アルＦン酸ソータ゛（５％）元′＠ ５０
部熱 −２５部 重 ｖＩ ２部 パプンス １８部 上記組成を持った色糊をシルケット加土綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、潜洗い、ソーピング、崗洸い、乾燥しで仕上げ
る。
部熱 −２５部 重 ｖＩ ２部 パプンス １８部 上記組成を持った色糊をシルケット加土綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、潜洗い、ソーピング、崗洸い、乾燥しで仕上げ
る。
この様にして塩素堅牢度のすぐれた橙色の捺染物が得ら
れた。
れた。
実施例６
色糊組成
前記（７）式の染料 ４部
尿 素 ６部
アＪ隣り酸ソイ（５％）元糊 ５０部熱 湯
２５部 重 惇 ２部バランス
１４部 上記組成を持った色糊をシルケ・ント加工綿ブロード上
に印捺し、中間乾燥後−１２０℃で５分間スチーミング
を行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上
げる。
２５部 重 惇 ２部バランス
１４部 上記組成を持った色糊をシルケ・ント加工綿ブロード上
に印捺し、中間乾燥後−１２０℃で５分間スチーミング
を行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上
げる。
この様にして塩素堅牢度のすぐれた橙色の捺染物が得ら
れた。
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） １：ｔ １式中、 Ｒ１は水素、メチル基又はエチル基を表わす
。ルは１〜４（１ｇの炭素原子を有するヒドロキシｗ換
アルキル基、シアノ置換アルキル基、アルコキシ置換ア
ルキル基、ハロゲン置換アルキル基、カルボキシ置換ア
ルキル基。 スルホ置換アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基を表わす。 ２は水素又はスルホン酸基を表わす。 ｍは１．２又は８を表わすう Ａはメチル基、エチル基−メトキシ基、エトキシ基、塩
素、臭素及びスルホン酸基の群からなする。１又は２個
の置換基により置換されていることができるフェニレン
残基又はスルホン酸基１個で置換されていることができ
るナフチレン残基を表わす。 Ｘ ハ４−８０１（３Ｂ＝（３Ｂ！ 又ハＭ −８０Ｉ
Ｃｌｌｉ＋ＣｔｌｊＹ ヲ表わす。ここにＹはアルカリ
で説−する基である。） で示される化合物を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14495081A JPS5846186A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | セルロ−ズ系繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14495081A JPS5846186A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | セルロ−ズ系繊維の染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846186A true JPS5846186A (ja) | 1983-03-17 |
| JPH0218350B2 JPH0218350B2 (ja) | 1990-04-25 |
Family
ID=15373954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14495081A Granted JPS5846186A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | セルロ−ズ系繊維の染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846186A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59179888A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-12 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| JPS59179666A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ反応性染料 |
| JPS61293264A (ja) * | 1985-06-03 | 1986-12-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 |
| JPS6236962A (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-17 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 密着型イメ−ジセンサ |
| US4725674A (en) * | 1985-03-21 | 1988-02-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water soluble monoazo and disazo compounds containing (diphenylamino)-amino-chlorotriazinylamino group substituted by a nitro group and a fibre-reaction group of the vinylsulfone series, suitable as dyestuffs |
| US4731441A (en) * | 1985-03-21 | 1988-03-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble azo compounds containing, as fiber-reactive groups, a (nitrophenylamino-phenylamino)-chloro-triazinylamino group and groups of the vinylsulfone series, suitable as dyestuffs |
| US4775746A (en) * | 1985-09-30 | 1988-10-04 | Hoechst Aktiengesellshaft | Water-soluble monoazo compounds containing a fiber-reactive group of the vinylsulfone series and having a sulfonaphthol coupling component with a phenylaminotriazinylamino substituent, suitable as dyestuffs |
-
1981
- 1981-09-14 JP JP14495081A patent/JPS5846186A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59179888A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-12 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| JPH0457791B2 (ja) * | 1983-03-24 | 1992-09-14 | Sumitomo Chemical Co | |
| JPS59179666A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ反応性染料 |
| JPH0464345B2 (ja) * | 1983-03-31 | 1992-10-14 | Mitsubishi Chem Ind | |
| US4725674A (en) * | 1985-03-21 | 1988-02-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water soluble monoazo and disazo compounds containing (diphenylamino)-amino-chlorotriazinylamino group substituted by a nitro group and a fibre-reaction group of the vinylsulfone series, suitable as dyestuffs |
| US4731441A (en) * | 1985-03-21 | 1988-03-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble azo compounds containing, as fiber-reactive groups, a (nitrophenylamino-phenylamino)-chloro-triazinylamino group and groups of the vinylsulfone series, suitable as dyestuffs |
| JPS61293264A (ja) * | 1985-06-03 | 1986-12-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 |
| JPH0551027B2 (ja) * | 1985-06-03 | 1993-07-30 | Sumitomo Chemical Co | |
| JPS6236962A (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-17 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 密着型イメ−ジセンサ |
| US4775746A (en) * | 1985-09-30 | 1988-10-04 | Hoechst Aktiengesellshaft | Water-soluble monoazo compounds containing a fiber-reactive group of the vinylsulfone series and having a sulfonaphthol coupling component with a phenylaminotriazinylamino substituent, suitable as dyestuffs |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0218350B2 (ja) | 1990-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0021105B1 (en) | Reactive dyes, process for their preparation and their use for dyeing cellulose fibers | |
| JPH09194749A (ja) | 反応性染料及びその製造方法 | |
| JPS59199761A (ja) | シルクまたはシルク含有混合繊維材料の染色方法 | |
| EP0052985B1 (en) | Reactive monoazo scarlet dyes | |
| EP0115705B1 (en) | Monoazo compound having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups | |
| JPS5846186A (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色方法 | |
| KR910006993B1 (ko) | 수용성디스아조화합물의제조방법 | |
| JPS5846185A (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| KR890003129B1 (ko) | 수용성 모노아조 피라졸론 화합물의 제조방법 | |
| JPH02269161A (ja) | 水溶性染料、その製法及び用途 | |
| KR890001783B1 (ko) | 수용성 모노아조 화합물의 제조방법 | |
| JPS62283159A (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPS6047395B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| KR890003580B1 (ko) | 수용성 모노아조-피리돈 화합물의 제조방법 | |
| JPS594653A (ja) | 新規なモノアゾ化合物 | |
| JPH0457791B2 (ja) | ||
| JPS6224559B2 (ja) | ||
| JPH0255770A (ja) | トリアジン化合物 | |
| JPS606754A (ja) | モノアゾ化合物 | |
| JPS6023453A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色法 | |
| JPS60215070A (ja) | 繊維反応性モノアゾ化合物 | |
| JPH0114353B2 (ja) | ||
| JPH01245060A (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPH0228622B2 (ja) | ||
| JPS60243158A (ja) | 繊維反応性モノアゾ化合物 |