JPH0551027B2 - - Google Patents

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JPH0551027B2
JPH0551027B2 JP60120829A JP12082985A JPH0551027B2 JP H0551027 B2 JPH0551027 B2 JP H0551027B2 JP 60120829 A JP60120829 A JP 60120829A JP 12082985 A JP12082985 A JP 12082985A JP H0551027 B2 JPH0551027 B2 JP H0551027B2
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JP
Japan
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parts
dyeing
compound
dyed
fastness
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JP60120829A
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Takashi Omura
Toshihiko Morimitsu
Naoki Harada
Akira Takeshita
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いて染色
又は捺染する方法に関する。 反応染料は繊維材料の染色及び捺染に広く使用
されているが、現在のところ、公知の赤色の反応
染料は、ビルドアツプ性及び堅牢度に関する高い
要求の点からみて、未だ満足すべきレベルではな
く、更に改良された反応染料の提供が強く望まれ
ている。 本発明者らは、公知染料の欠点を改良し、反応
染料に対して要求される要件を広く満足できる新
規な化合物を見い出し、本発明を完成した。 本発明は、下記一般式() 〔式中、Zは基−SO2CH=CH2又は基−
SO2CH2CH2Aを表わし、Aはアルカリで脱離す
る基である。YおよびY′は互いに独立に、水素
原子又はスルホン酸基を示す。〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩、及びそ
れを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法に関
する。 本発明の一般式()で示される化合物は、例
えば次の様にして製造することができる。 遊離酸の形で下記一般式() 〔式中、Y′は前記の意味を有する。〕 で示される化合物と、遊離酸の形で下記一般式
() 〔式中、Y及びZは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を、10℃ないし60℃さらに好ま
しくは20℃ないし40℃で、PH2ないし9さらに好
ましくはPH4ないしPH6に調整しながら縮合させ
て、遊離酸の形で一般式()のモノアゾ化合物
を得ることができる。 あるいは別法として、一般式()で示される
化合物の代りに、その前駆体、すなわち一般式
() 〔式中、Yは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を用いて、上記と同様の方法で
実施し、その最終段階でエステル化しても良い
が、さらに好ましくは、一般式()で示される
化合物を、まず塩化シアヌルと、次に遊離酸の形
で一般式() 〔式中、Y′は前記の意味を有する。〕 で示される化合物を縮合させることによつても、
一般式()のモノアゾ化合物を得ることができ
る。 本発明で適用することのできる好ましい繊維材
料は木綿、ビスコースレーシヨン、キユプラアン
モニウムレーヨン、麻などのセルロース繊維、及
びセルロース繊維を含有するポリエステル、トリ
アセテート、ポリイクリロニトリル、変性ポリア
クリロニトリル、ポリアミド、羊毛、絹などの混
合繊維物質(セルロース含有繊維材料)であつて
繊維形体も糸、布帛、綛、ルーズフアイバーなど
いずれの状態であつても適用できる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱
することにより行われる。 更に本発明の染色は連続法により行われてもよ
いし、コールドパツドバツチ染色も可能である。 この様にして得られた本発明化合物は、ビルド
アツプ性が良く、かつその染色物は塩素堅牢度、
日光堅牢度、汗日光堅牢度に優れ、酸安定性も良
好である。 また、本発明化合物はアルカリ安定性が良好で
あり、吸尽染色において高い吸尽率および固着率
を示しまた捺染でも高い固着率を示すので、濃度
の高い染色物を得ることができるのみならず、同
時にウオツシユオフ性もすぐれており、未固着染
料の除去が簡単にできると言う大きな利点を有し
ている。 さらに本発明化合物は吸尽染色において染色温
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させ
ても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色で
きると言う特異的な性能を有している。 また、本発明化合物はコールドバツチアツプ染
色ですぐれたビツドアツプ性とすぐれたアルカリ
安定性を示すとともに、低温での固着と25℃での
固着にほとんど濃度差、色相差が認められず、し
かもアルカリ剤により加水分解を受けにくい性能
を有している。 次に本発明を実施例によつて説明する。文中、
部は重量部を表わす。 実施例 1 遊離酸の形で下式 で示される化合物70.1部を500部の水に溶解し、
次いで遊離酸の形で下式 で示される化合物41.1部を加え、20%炭酸ナトリ
ウム水溶液でPH4〜6に調整しながら30〜40℃に
昇温し、同温度で5時間撹拌する。 ついで塩化ナトリウム50部を加えて結晶を析出
させ、吸引過し、洗浄した後60℃で乾燥して、
遊離酸の形で下式(1) (λmax560nm) で示されるモノアゾ化合物を得た。 実施例 2 2−アミノナフタレン−8−β−スルフアート
エチルスルホン硫酸エステル33.1部を、塩化シア
ヌル18.5部、水400部及び氷200部から成る懸濁液
に加え、20%炭酸ナトリウム水溶液でPH1.5〜2.0
に調整しながら、0〜5℃で3時間撹拌する。 ついで、遊離酸の形で下式 で示される化合物57.5部を加え、20%炭酸ナトリ
ウムでPH4〜5に調整しながら40〜50℃に昇温
し、同温度で10時間撹拌する。 ついで、塩化ナトリウム60部を加えて結晶を析
出させ、吸引過し洗浄した後、60℃で乾燥して
遊離酸の形で下式(2) (λmax560nm) で示されるモノアゾ化合物を得た。 実施例 3 実施例1において用いた、下式 で示される化合物の代わりに、下表第2欄の化合
物()を、下式 で示される化合物の代わりに、下表第3欄の化合
物()を用いて、実施例1と同様の方法で合成
し、(1)〜(10)のモノアゾ化合物を得た。各々のモノ
アゾ化合物の繊維上での色調を、下表第4欄に記
載した。
【表】
【表】
【表】 染色例 1 実施例1で得られたモノアゾ化合物(1)0.3部を
200部の水に溶解し芒硝20部を加え、木綿10部を
加えて50℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸
ソーダ4部を加え同温度で1時間染色する。染色
終了後、水洗、ソーピングを行つて塩素堅牢度、
日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドア
ツプ性のよい赤色の濃度の高い染色物が得られ
た。 染色例 2 実施例2で得られたモノアゾ化合物(2)0.3部を
150部の水に溶解し、芒硝30部を加え、木綿10部
を加えて60℃に昇温する。ついで20分経過後、炭
酸ソーダ4部を加え同温度で1時間染色する。染
色終了後、水洗、ソーピングを行つて塩素堅牢
度、日光堅牢度及び汗日堅牢度のすぐれたビルド
アツプ性のよい赤色の濃度の高い染色物が得られ
た。 染色例 3 実施例3で得られたモノアゾ化合物(1)〜(10)の
各々0.3部を300部の水に溶解し芒硝30部を加え、
木綿10部を加えて60℃に昇温する。ついで20分経
過後、炭酸ソーダ5部を加え同温度で1時間染色
する。染色終了後、水洗、ソーピングを行つてそ
れぞれ塩素堅牢度、日光堅牢度及び汗日光堅牢度
のすぐれたビルドアツプ性のよい赤色の濃度の高
い染色物が得られた。 染色例 4 実施例1で得られたモノアゾ化合物(1)0.3部を
200部の水に溶解し、芒硝30部を加え、木綿10部
を加えて50℃に昇温する。ついで30分経過後、第
三リン酸ソーダ4部を加え同温度で1時間染色す
る。染色終了後、水洗、ソーピングを行つて塩素
堅牢度、日光堅牢度及び汗日堅牢度のすぐれたビ
ルドアツプ性のよい赤色の濃度の高い染色物が得
られた。 染色例 5 色糊組成 実施例3で得られたモノアゾ化合物(1)〜(10)
各々 5部 尿 素 5部 アルギン酸ソーダ(5%)元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 2部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 この様にして固着率の高い塩素堅牢度、日光堅
牢度及び日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性の
よい赤色の捺染物が得られた。 染色例 6 色糊組成 実施例2で得られたモノアゾ化合物(2) 4部 尿 素 5部 アルギン酸ソーダ(5%)元糊 50部 熱 湯 25部 重 槽 2部 バランス 14部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、120℃で5分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 この様にして固着率の高い塩素堅牢度、日光堅
牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性
のよい赤色の捺染物が得られた。 染色例 7 実施例3で得られたモノアゾ化合物(1)〜(10)の
各々25部を熱水に溶解し、25℃に冷却する。これ
に32.5%カセイソーダ水溶液5.5部および50度ボ
ーメの水ガラス150部を添加し、さらに水を加え
て全量を25℃で1000部とした直後に、この液をパ
デイング液として用いて木綿織物を巻き上げ、ポ
リエチレンフイルムで密閉して20℃の室内に貯蔵
する。 同様の方法にてパデイングし巻き上げポリエチ
レンフイルムで密閉した木綿織物は5℃の室内に
貯蔵する。各々パデイング布を20時間放置後、染
色物を冷水次に熱湯で洗浄し、沸謄している洗剤
中でソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して
仕上げる。 20℃で2時間放置した染色物と5℃で20時間放
置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたと
ころ、殆んど認められなかつた。又、コールドバ
ツチアツプ染色でビルドアツプ性のよい染色物が
得られた。 染色例 8 実施例1で得られたモノアゾ化合物(1)25部を用
い、染色例7と同じ方法でコールドバツチアツプ
法にて染色を行ないビルドアツプ性のよい染色物
が得られ、さらに20℃で放置した染色物に対する
5℃で放置した染色物の濃度差及び色相差を調べ
たところ、殆んど差は認められなかつた。 染色例 9 実施例3で得られたモノアゾ化合物(1)〜(10)の
各々25部を熱水で溶解し、25℃に冷却する。これ
に32.5%カセイソーダ水溶液10部および無水硫酸
ナトリウム30部を添加し、さらに水を加えて全量
を25℃で1000部とした直後に、この液をパデイン
グ液として用いて、ビスコースレーヨン織物をパ
デイングする。パデイングしたビスコースレーヨ
ン織物を巻き上げ、ポリエチレンフイルムで密閉
して20℃の室内に貯蔵する。 同様の方法にて、パデイング巻き上げポリエチ
レンフイルムで密閉したビスコースレーヨン織物
は、5℃の室内に貯蔵する。 各々パデイング布を20時間放置後、染色物を冷
水、次に熱湯で洗浄し、沸騰している洗浄中でソ
ーピングし、更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げ
る。 20℃で20時間放置した染色物と、5℃で20時間
放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べた
ところ、殆んど認められなかつた。 染色例 10 実施例2で得られたモノアゾ化合物(2)20部を用
い、染色例9と同じ方法でコールドバツチアツプ
法により染色を行ないビルドアツプ性のよい染色
物が得られ、さらに20℃で放置した染色物に対す
る5℃で放置した染色物の濃度差及び濃度色相差
を調べたところ、殆んど差は認められなかつた。 染色例 11 染色例3において、炭酸ソーダの使用量を5部
から3部に変更した以外は全く同じ方法で染色を
行い、使用したモノアゾ化合物(1)〜(10)各々につい
て、染色物3で得られた染色物と同等の品質を有
する染色物を得た。 染色例 12 染色例1において、温度を50℃から60℃に変更
した以外は全く同じ方法で染色を行い、染色例1
で得られた染色物と同等の品質を有する染色物を
得た。温度を70℃とした場合も同様であつた。 染色例 13 染色例3において、芒硝の使用量を30部から15
部に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、
使用したモノアゾ化合物(1)〜(10)各々について、染
色例3で得られた染色物と同等の品質を有する染
色物を得た。 染色例 14 染色例1において、水の使用量を200部から150
部に、芒硝の使預量を20部から15部に変更した以
外は全く同じ方法で染色を行い、染色例1で得ら
れた染色物と同等の品質を有する染色物を得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 下記一般式() 〔式中、Zは基−SO2CH=CH2又は基−
    SO2CH2CH2Aを表わし、Aはアルカリで脱離す
    る基である。YおよびY′は互いに独立に、水素
    原子又はスルホン酸基を示す。〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩。 2 下記一般式() 〔式中、Zは基−SO2CH=CH2又は基−
    SO2CH2CH2Aを表わし、Aはアルカリで脱離す
    る基である。YおよびY′は互いに独立に、水素
    原子又はスルホン酸基を示す。〕 で示されるモノアゾ化合物又はその塩を用いるこ
    とを特徴とする織維材料を染色又は捺染する方
    法。
JP60120829A 1985-06-03 1985-06-03 モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 Granted JPS61293264A (ja)

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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5539672A (en) * 1978-09-14 1980-03-19 Fujitsu Ltd Manufacturing semiconductor device
JPS5846186A (ja) * 1981-09-14 1983-03-17 住友化学工業株式会社 セルロ−ズ系繊維の染色方法
JPS59122549A (ja) * 1982-12-28 1984-07-16 Sumitomo Chem Co Ltd 新規なモノアゾ化合物
JPS59136353A (ja) * 1983-01-25 1984-08-04 Mitsubishi Chem Ind Ltd 反応性モノアゾ染料

Patent Citations (4)

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