JPH0635556B2 - ホルマザン系化合物 - Google Patents
ホルマザン系化合物Info
- Publication number
- JPH0635556B2 JPH0635556B2 JP60183716A JP18371685A JPH0635556B2 JP H0635556 B2 JPH0635556 B2 JP H0635556B2 JP 60183716 A JP60183716 A JP 60183716A JP 18371685 A JP18371685 A JP 18371685A JP H0635556 B2 JPH0635556 B2 JP H0635556B2
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- Japan
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- dyeing
- formazan
- dye
- fibers
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なセルロース系繊維用染料として有用な
ホルマザン系化合物に関するものである。
ホルマザン系化合物に関するものである。
（従来の技術） 従来、セルロース繊維を反応性染料で染色する場合に
は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム
等の酸結合剤及び塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等の
電解質の存在下、ｐＨ１０以上、温度１００℃以下の条
件で行う方法が採用されている。一方、ポリエステル繊
維を分散染料で染色する場合には、温度約１３０℃で染
色する必要がある。
は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム
等の酸結合剤及び塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等の
電解質の存在下、ｐＨ１０以上、温度１００℃以下の条
件で行う方法が採用されている。一方、ポリエステル繊
維を分散染料で染色する場合には、温度約１３０℃で染
色する必要がある。
ところで、近年、とくに需要が増大しているセルロース
繊維とポリエステル繊維との混紡布等におけるセルロー
ス／ポリエステル混合繊維（以下、単に「Ｃ／Ｐ繊維」
と略記する。）を染色するには、上記のセルロース繊維
に対する反応性染料及びその染色条件とポリエステル繊
維に対する分散染料及びその染色条件とのように互に大
きく相違する染料及びその染色条件を、それぞれの繊維
に適用する必要がある。
繊維とポリエステル繊維との混紡布等におけるセルロー
ス／ポリエステル混合繊維（以下、単に「Ｃ／Ｐ繊維」
と略記する。）を染色するには、上記のセルロース繊維
に対する反応性染料及びその染色条件とポリエステル繊
維に対する分散染料及びその染色条件とのように互に大
きく相違する染料及びその染色条件を、それぞれの繊維
に適用する必要がある。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、例えば上記のＣ／Ｐ繊維を上記のように
互に大きく相違する従来の反応性染料と分散染料との組
合せにより同一工程で染色するには、次のような問題点
があった。例えば反応性染料をセルロース繊維側に充分
染着させるためには酸結合剤によりｐＨを１０以上とす
ることが必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分解染料のポリエステル繊維への染着が不充分
となるし、一方、分散染料をポリエステル繊維側に染着
させるためには高温条件（通常１３０℃）を必要とする
が、上記高ｐＨ下における高温下では反応性染料の加水
分解を促進し、セルロース繊維への染着が著しく阻害さ
れることとなる。したがって、かかるＣ／Ｐ繊維を染色
する場合には、セルロース又はポリエステルの一方の繊
維を染色した後、別浴により他の一方の繊維を染色する
二浴法が一般的に行われる、という問題点があった。
互に大きく相違する従来の反応性染料と分散染料との組
合せにより同一工程で染色するには、次のような問題点
があった。例えば反応性染料をセルロース繊維側に充分
染着させるためには酸結合剤によりｐＨを１０以上とす
ることが必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分解染料のポリエステル繊維への染着が不充分
となるし、一方、分散染料をポリエステル繊維側に染着
させるためには高温条件（通常１３０℃）を必要とする
が、上記高ｐＨ下における高温下では反応性染料の加水
分解を促進し、セルロース繊維への染着が著しく阻害さ
れることとなる。したがって、かかるＣ／Ｐ繊維を染色
する場合には、セルロース又はポリエステルの一方の繊
維を染色した後、別浴により他の一方の繊維を染色する
二浴法が一般的に行われる、という問題点があった。
本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を染色する
際のｐＨ及び染色条件下でセルロース繊維を染色できる
ことによって、例えばＣ／Ｐ繊維が有する上記の従来の
染色上の問題点を解決しうる新規なホルマザン系化合物
の提供を目的とする。
際のｐＨ及び染色条件下でセルロース繊維を染色できる
ことによって、例えばＣ／Ｐ繊維が有する上記の従来の
染色上の問題点を解決しうる新規なホルマザン系化合物
の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、一般式〔Ｉ〕 （式中、R1はスルホン酸基で置換されていてもよいｏ−
フエニレン基を表わし、R2はスルホン酸基、アルキル基
又はニトロ基で置換されていてもよいｏ−フエニレン基
を表わし、R3はスルホン酸基又はハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフエニル基を表わし、R4及びR5は水素原
子、アルキル基又はアルコキシ基を表わし、Ｘはメチル
基、メトキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基又は塩
素原子で置換されていてもよいフエニレン基若しくはナ
フチレン基又はアルキレン基を表わし、Ｙはβ−スルフ
ァトエチル基又はビニル基を表わす。）で示されるホル
マザン系化合物を要旨とするものである。
フエニレン基を表わし、R2はスルホン酸基、アルキル基
又はニトロ基で置換されていてもよいｏ−フエニレン基
を表わし、R3はスルホン酸基又はハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフエニル基を表わし、R4及びR5は水素原
子、アルキル基又はアルコキシ基を表わし、Ｘはメチル
基、メトキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基又は塩
素原子で置換されていてもよいフエニレン基若しくはナ
フチレン基又はアルキレン基を表わし、Ｙはβ−スルフ
ァトエチル基又はビニル基を表わす。）で示されるホル
マザン系化合物を要旨とするものである。
本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示されるホルマザン系化合
物において、Ｘで表わされる二価の残基の具体例として
は、メチル基，メトキシ基，カルボキシル基，スルホン
酸基又は塩素原子で置換されていてもよいフエニレン基
若しくはナフチレン基又はアルキレン基が挙げられる。
物において、Ｘで表わされる二価の残基の具体例として
は、メチル基，メトキシ基，カルボキシル基，スルホン
酸基又は塩素原子で置換されていてもよいフエニレン基
若しくはナフチレン基又はアルキレン基が挙げられる。
前示一般式〔Ｉ〕で示されるホルマザン系化合物は、例
えば次のようにして製造される。
えば次のようにして製造される。
すなわち、一般式〔II〕 （式中、R1,R2,R3は前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の
意義を有する。）で示される色素２モル割合を、一般式
〔III〕 H2N-X-NH2…〔III〕 （式中、Ｘは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示される化合物１モル割合と縮合させ、一
般式〔IV〕 で示される化合物とする。
意義を有する。）で示される色素２モル割合を、一般式
〔III〕 H2N-X-NH2…〔III〕 （式中、Ｘは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示される化合物１モル割合と縮合させ、一
般式〔IV〕 で示される化合物とする。
次いで、一般式〔IV〕で示される化合物に、一般式
〔Ｖ〕 （式中、R4,R5,Yは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の
意義を有する。）で示される化合物２モル割合を縮合さ
せることにより、前示一般式〔Ｉ〕のホルマザン系化合
物を製造することができる。
〔Ｖ〕 （式中、R4,R5,Yは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の
意義を有する。）で示される化合物２モル割合を縮合さ
せることにより、前示一般式〔Ｉ〕のホルマザン系化合
物を製造することができる。
（作用） かくして製造される本発明のホルマザン系化合物で染色
し得る繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キュ
プラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維
が挙げられる。また、セルロース系繊維を含有するポリ
エステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリル、ポ
リアミド、羊毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系
繊維は、もちろん良好に染色することができる。しかも
本発明のホルマザン系化合物は、分散染料によりポリエ
ステル繊維を染色する際のｐＨ及び染色条件下でかかる
セルロース系繊維を良好に染色し得るものである。した
がって、本発明のホルマザン系化合物を使用する例えば
混合繊維の染色方法においては、セルロース系以外の繊
維を染色するに必要な染料、例えばColour Index（第３
版）に記載されている分散染料などを同時に染浴に加え
て染色することができる。
し得る繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キュ
プラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維
が挙げられる。また、セルロース系繊維を含有するポリ
エステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリル、ポ
リアミド、羊毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系
繊維は、もちろん良好に染色することができる。しかも
本発明のホルマザン系化合物は、分散染料によりポリエ
ステル繊維を染色する際のｐＨ及び染色条件下でかかる
セルロース系繊維を良好に染色し得るものである。した
がって、本発明のホルマザン系化合物を使用する例えば
混合繊維の染色方法においては、セルロース系以外の繊
維を染色するに必要な染料、例えばColour Index（第３
版）に記載されている分散染料などを同時に染浴に加え
て染色することができる。
本発明のホルマザン系化合物を使用してセルロース系繊
維を染色する場合には、例えば前示一般式〔Ｉ〕で示さ
れるホルマザン系化合物及び染色中に染浴をｐＨ５〜１
０に保持するに必要な緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、酢
酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩又はカ
リウム塩の単一又は混合物で通常0.5〜５０ｇ／程
度）、そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウム又は
硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０ｇ／程度）を加え
た染浴を調整し、この染浴にセルロース系繊維を投入
し、温度１００〜１５０℃で３０〜５０分間加熱するこ
とによって良好な染色を行うことができる。
維を染色する場合には、例えば前示一般式〔Ｉ〕で示さ
れるホルマザン系化合物及び染色中に染浴をｐＨ５〜１
０に保持するに必要な緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、酢
酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩又はカ
リウム塩の単一又は混合物で通常0.5〜５０ｇ／程
度）、そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウム又は
硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０ｇ／程度）を加え
た染浴を調整し、この染浴にセルロース系繊維を投入
し、温度１００〜１５０℃で３０〜５０分間加熱するこ
とによって良好な染色を行うことができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維例えばポリエステル
繊維を加えて製造されている混紡布、混織編物等を染色
するためには、本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示されるホ
ルマザン系化合物と、上記Colour Index所載の分散染料
とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維
とポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色す
ることができる。
繊維を加えて製造されている混紡布、混織編物等を染色
するためには、本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示されるホ
ルマザン系化合物と、上記Colour Index所載の分散染料
とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維
とポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色す
ることができる。
また、上記のような混紡布、混織編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を適
用してもよく、さらには、本発明のホルマザン系化合物
による染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染
色法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とそ
の他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能で
ある。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を適
用してもよく、さらには、本発明のホルマザン系化合物
による染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染
色法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とそ
の他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能で
ある。
（実施例） 次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明する
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ 遊離酸の形で下記構造式： で示されるホルマザン系化合物0.2ｇ、芒硝１６ｇ、緩
衝剤としてNa2HPO412H2O0.4ｇ及びKH2PO40.1ｇを、水２
００mlに加えてｐＨ＝７に調製した染浴に、未シルケッ
ト綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１２０℃迄
昇温し、同温度で６０分間染色した後、水洗、ソーピン
グ、水洗、乾燥を行い、青色の染色物を得た。本染料の
染着度は非常に良好で、得られた染色物は極めて濃厚で
あり、耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度及び耐汗−日光堅
ろう度はいずれも良好であった。
衝剤としてNa2HPO412H2O0.4ｇ及びKH2PO40.1ｇを、水２
００mlに加えてｐＨ＝７に調製した染浴に、未シルケッ
ト綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１２０℃迄
昇温し、同温度で６０分間染色した後、水洗、ソーピン
グ、水洗、乾燥を行い、青色の染色物を得た。本染料の
染着度は非常に良好で、得られた染色物は極めて濃厚で
あり、耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度及び耐汗−日光堅
ろう度はいずれも良好であった。
なお、本実施例で使用したホルマザン系化合物は、下記
構造式： で表わされるホルマザン色素２モル割合をｐ−フェニレ
ンジアミン１モル割合と水媒中、３０〜４０℃で縮合さ
せ、下記構造式： で表わされる化合物を製造し、該反応液中に３−（β−
ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル２
モル割合を加え９０℃で縮合させた後、塩化カリウムで
塩析して上記ホルマザン系化合物を製造した。
構造式： で表わされるホルマザン色素２モル割合をｐ−フェニレ
ンジアミン１モル割合と水媒中、３０〜４０℃で縮合さ
せ、下記構造式： で表わされる化合物を製造し、該反応液中に３−（β−
ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル２
モル割合を加え９０℃で縮合させた後、塩化カリウムで
塩析して上記ホルマザン系化合物を製造した。
実施例２ 遊離酸の形で下記構造式： で示されるホルマザン系化合物0.2ｇ、芒硝１６ｇ、緩
衝剤としてNa2HPO412H2O0.5ｇ及びKH2PO40.02ｇを、水
２００mlに加えて調製した染浴に、未シルケット綿メリ
ヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、
同温度で３０分間染色した後、水洗、ソーピング、水
洗、乾燥を行い青色の染色物を得た。本染色浴は染色
前、後を通じてｐＨ８であった、得られた染色物は、極
めて濃厚で耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度、汗−日光堅
ろう度はいずれも良好であった。
衝剤としてNa2HPO412H2O0.5ｇ及びKH2PO40.02ｇを、水
２００mlに加えて調製した染浴に、未シルケット綿メリ
ヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、
同温度で３０分間染色した後、水洗、ソーピング、水
洗、乾燥を行い青色の染色物を得た。本染色浴は染色
前、後を通じてｐＨ８であった、得られた染色物は、極
めて濃厚で耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度、汗−日光堅
ろう度はいずれも良好であった。
なお、本実施例で使用したホルマザン系化合物は、下記
の構造式： で表わされるホルマザン色素２モル割合をエチレンジア
ミン１モル割合と水媒中、３０〜４０℃で縮合させ、下
記構造式： で表わされる化合物を製造し、該反応液中に３−（β−
ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル２
モル割合を加え９０℃で縮合させた後、スプレー乾燥し
て、上記ホルマザン系化合物を製造した。
の構造式： で表わされるホルマザン色素２モル割合をエチレンジア
ミン１モル割合と水媒中、３０〜４０℃で縮合させ、下
記構造式： で表わされる化合物を製造し、該反応液中に３−（β−
ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル２
モル割合を加え９０℃で縮合させた後、スプレー乾燥し
て、上記ホルマザン系化合物を製造した。
実施例３ 遊離酸の形で下記構造式： で示されるホルマザン系化合物0.2ｇ及び下記構造式： で示されるアントラキノン染料0.2ｇと、芒硝１２ｇ、
緩衝剤としてNa2HPO4/2H2O0.4ｇ及びKH2PO40.1ｇとを、
水２００mlに加えて調整した染浴に、ポリエステル／木
綿＝５０：５０の混紡布１０ｇを入れ３０分を要して１
３０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色した後、水洗、
ソーピング、水洗、乾燥を行い同色性良好な青色の染色
物を得た。本染色浴は染色の前、後においてｐＨ８であ
った。また、染着性は非常に良好で、得られた染色物は
極めて濃厚であり、耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度及び
耐汗−日光堅ろう度はいずれも良好であった。
緩衝剤としてNa2HPO4/2H2O0.4ｇ及びKH2PO40.1ｇとを、
水２００mlに加えて調整した染浴に、ポリエステル／木
綿＝５０：５０の混紡布１０ｇを入れ３０分を要して１
３０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色した後、水洗、
ソーピング、水洗、乾燥を行い同色性良好な青色の染色
物を得た。本染色浴は染色の前、後においてｐＨ８であ
った。また、染着性は非常に良好で、得られた染色物は
極めて濃厚であり、耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度及び
耐汗−日光堅ろう度はいずれも良好であった。
なお、本実施例で使用したホルマザン系化合物は、実施
例１における３−（β−ヒドロキシエチル）スルホニル
アニリン硫酸エステルの代りに２−メトキシ−５−（β
−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル
を使用した他は、実施例１と同様にして製造したもので
ある。
例１における３−（β−ヒドロキシエチル）スルホニル
アニリン硫酸エステルの代りに２−メトキシ−５−（β
−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル
を使用した他は、実施例１と同様にして製造したもので
ある。
実施例４ 実施例１に準じた方法で製造した、実施例１〜３以外の
本発明のホルマザン系化合物の１２例を用い、綿布を染
色した。これらの各化合物の構造式及び染色結果をまと
めて下記第１表の１〜４に示す。
本発明のホルマザン系化合物の１２例を用い、綿布を染
色した。これらの各化合物の構造式及び染色結果をまと
めて下記第１表の１〜４に示す。
（発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明の新規なホルマ
ザン系化合物は、セルロース系繊維に用いられ容易かつ
良好に染着して高い耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度、汗
−日光堅ろう度等を示すばかりでなく、例えばセルロー
ス／ポリエステル混合繊維（Ｃ／Ｐ繊維）のように互い
に大きく相違する繊維の混合したものに対しても、本発
明のホルマザン系化合物と例えば分散染料とを使用する
一浴法又は二浴法のいずれの方法によるも容易かつ良好
に染色し得る、という工業的価値ある顕著な効果を奏す
るものである。
ザン系化合物は、セルロース系繊維に用いられ容易かつ
良好に染着して高い耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度、汗
−日光堅ろう度等を示すばかりでなく、例えばセルロー
ス／ポリエステル混合繊維（Ｃ／Ｐ繊維）のように互い
に大きく相違する繊維の混合したものに対しても、本発
明のホルマザン系化合物と例えば分散染料とを使用する
一浴法又は二浴法のいずれの方法によるも容易かつ良好
に染色し得る、という工業的価値ある顕著な効果を奏す
るものである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、R1はスルホン酸基で置換されていてもよいｏ−
フエニレン基を表わし、R2はスルホン酸基、アルキル基
又はニトロ基で置換されていてもよいｏ−フエニレン基
を表わし、R3はスルホン酸基又はハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフエニル基を表わし、R4及びR5は水素原
子、アルキル基又はアルコキシ基を表わし、Ｘはメチル
基、メトキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基又は塩
素原子で置換されていてもよいフエニレン基若しくはナ
フチレン基又はアルキレン基を表わし、Ｙはβ−スルフ
ァトエチル基又はビニル基を表わす。）で示されるホル
マザン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60183716A JPH0635556B2 (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | ホルマザン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60183716A JPH0635556B2 (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | ホルマザン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6243465A JPS6243465A (ja) | 1987-02-25 |
| JPH0635556B2 true JPH0635556B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=16140706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60183716A Expired - Lifetime JPH0635556B2 (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | ホルマザン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635556B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59010337D1 (de) * | 1989-11-01 | 1996-06-27 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102005055892A1 (de) | 2005-11-22 | 2007-05-24 | Henkel Kgaa | Neue Kupplerkomponenten |
-
1985
- 1985-08-21 JP JP60183716A patent/JPH0635556B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6243465A (ja) | 1987-02-25 |
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