JPH051828B2 - - Google Patents
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- JPH051828B2 JPH051828B2 JP60083327A JP8332785A JPH051828B2 JP H051828 B2 JPH051828 B2 JP H051828B2 JP 60083327 A JP60083327 A JP 60083327A JP 8332785 A JP8332785 A JP 8332785A JP H051828 B2 JPH051828 B2 JP H051828B2
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Description
産業上の利用分野
本発明は新規なセルロース繊維類用テトラアゾ
化合物に関するものである。 従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反
応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の電解質の存在下
に、PH10以上で、温度100℃以下の条件下で行う
方法が採用されている。 ところが、近年セルロース繊維とその他の繊
維、特にポリエステル繊維との混紡布等の需要が
増大し、この様なセルロース／ポリエステル混合
繊維（以下単にＣ／Ｐ繊維と記す）を染色するた
めには、セルロース繊維に対する染料および染色
条件とポリエステル繊維に対する染料および染色
条件とをそれぞれに適用する必要があつた。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた、すなわちポリエステル
繊維を染色するためには、分散染料を使用し、温
度約130℃で染色する必要があつたためである。 たとえば、上記Ｃ／Ｐ繊維を同一の工程で染色
するとすれば、反応性染料と分散染料との組合せ
で二つの異なる染料を使用し染色を行わせること
となり、これにはいくつかの問題があつた。例え
ば反応性染料をセルロース繊維側に充分染着させ
るためには酸結合剤によりPHを10以上とすること
が必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着が
不充分となる。一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件（通常130℃）
を必要とするが、上記高PH下における高温下では
反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維
への染着が著しく阻害されることとなる。したが
つてこの様なＣ／Ｐ繊維を染色する場合には、セ
ルロースまたはポリエステルの一方の繊維を染色
した後、別浴により他の一方の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われることとなるのである。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際の、PHおよび染色条件下でセルロース
繊維を染色することができるセルロース繊維類用
テトラアゾ化合物の提供をその目的とするもので
ある。 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は 一般式〔〕 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、Ｘはハロゲン原子または
化合物に関するものである。 従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反
応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の電解質の存在下
に、PH10以上で、温度100℃以下の条件下で行う
方法が採用されている。 ところが、近年セルロース繊維とその他の繊
維、特にポリエステル繊維との混紡布等の需要が
増大し、この様なセルロース／ポリエステル混合
繊維（以下単にＣ／Ｐ繊維と記す）を染色するた
めには、セルロース繊維に対する染料および染色
条件とポリエステル繊維に対する染料および染色
条件とをそれぞれに適用する必要があつた。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた、すなわちポリエステル
繊維を染色するためには、分散染料を使用し、温
度約130℃で染色する必要があつたためである。 たとえば、上記Ｃ／Ｐ繊維を同一の工程で染色
するとすれば、反応性染料と分散染料との組合せ
で二つの異なる染料を使用し染色を行わせること
となり、これにはいくつかの問題があつた。例え
ば反応性染料をセルロース繊維側に充分染着させ
るためには酸結合剤によりPHを10以上とすること
が必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着が
不充分となる。一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件（通常130℃）
を必要とするが、上記高PH下における高温下では
反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維
への染着が著しく阻害されることとなる。したが
つてこの様なＣ／Ｐ繊維を染色する場合には、セ
ルロースまたはポリエステルの一方の繊維を染色
した後、別浴により他の一方の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われることとなるのである。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際の、PHおよび染色条件下でセルロース
繊維を染色することができるセルロース繊維類用
テトラアゾ化合物の提供をその目的とするもので
ある。 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は 一般式〔〕 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、Ｘはハロゲン原子または
【式】を表わし、R1
およびR2は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子または−SO3Mを表わし、R3は
水素原子またはアルキル基を表わし、ｌは２また
は３を表わし、ｍは０または１を表わし、そして
ｎは０または１を表わす）で示されるテトラアゾ
化合物 をその要旨とするものである。 本発明の一般式〔〕で表わされるテトラアゾ
化合物において、Ｍで表わされるアルカリ金属と
しては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙
げられる。R1〜R3で表わされるアルキル基およ
びアルコキシ基としては、メチル基エチ、ル基、
ブチル基等の低級アルキル基およびメトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基等の低級アルコキシ基が
挙げられる。また、Ｘで表わされるハロゲン原子
としては、塩素原子、弗素原子、臭素原子等が挙
げられる。そして、Ｘとしては、好ましくは弗素
原子または
基、ハロゲン原子または−SO3Mを表わし、R3は
水素原子またはアルキル基を表わし、ｌは２また
は３を表わし、ｍは０または１を表わし、そして
ｎは０または１を表わす）で示されるテトラアゾ
化合物 をその要旨とするものである。 本発明の一般式〔〕で表わされるテトラアゾ
化合物において、Ｍで表わされるアルカリ金属と
しては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙
げられる。R1〜R3で表わされるアルキル基およ
びアルコキシ基としては、メチル基エチ、ル基、
ブチル基等の低級アルキル基およびメトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基等の低級アルコキシ基が
挙げられる。また、Ｘで表わされるハロゲン原子
としては、塩素原子、弗素原子、臭素原子等が挙
げられる。そして、Ｘとしては、好ましくは弗素
原子または
【式】
基が挙げられる。
前示一般式〔〕で表わされるテトラアゾ化合
物は次のようにして製造することができる。 たとえば、一般式〔〕 （式中、Ｍ、ｌ、ｍおよびｎは前記定義に同じで
あり、X1は、塩素原子または弗素原子等のハロ
ゲン原子を表わす）で示される化合物１モル割合
と、下記一般式〔〕 （式中、Ｍ、ｌ、ｍおよびｎは前記定義に同じ） で示される化合物１モル割合とを縮合させて、下
記一般式〔〕 （式中、Ｍ、ｌ、ｍおよびｎは前記定義に同） で示されるテトラアゾ体とする。 一般式〔〕においてＸが
物は次のようにして製造することができる。 たとえば、一般式〔〕 （式中、Ｍ、ｌ、ｍおよびｎは前記定義に同じで
あり、X1は、塩素原子または弗素原子等のハロ
ゲン原子を表わす）で示される化合物１モル割合
と、下記一般式〔〕 （式中、Ｍ、ｌ、ｍおよびｎは前記定義に同じ） で示される化合物１モル割合とを縮合させて、下
記一般式〔〕 （式中、Ｍ、ｌ、ｍおよびｎは前記定義に同） で示されるテトラアゾ体とする。 一般式〔〕においてＸが
【式】の場合は該一
般式〔〕で示されるテトラアゾ体に下記一般式
〔〕 （式中、Ｍ、R1、R2およびR3は前記定義に同じ）
で示される化合物１モル割合を縮合させることに
より、前示一般式〔〕のテトラアゾ化合物を製
造することができる。 作用および効果 本発明のテトラアゾ化合物で染色し得る繊維と
しては木綿、ビスコースレーヨン、キユプラアン
モニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維を
挙げることができる。更にポリアミド、羊毛、綿
等の含窒素繊維の染色にも適用できる。また、セ
ルロース系繊維を含有するポリエステル、トリア
セテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、
羊毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維
はもちろん良好に染色することができる。 本発明のテトラアゾ化合物を使用する繊維の染
色方法においては、セルロース系以外の繊維を染
色するに必要な染料、例えばColour Index（第３
版）に記載されている分散染料などを同時に染浴
に加えて染色することができる。 本発明のテトラアゾ化合物を使用してセルロー
ス系繊維を染色する場合には、たとえば上記一般
式〔〕で示されるテトラアゾ化合物および染色
中に染浴をPH５〜10に保持するに必要な緩衝剤
（たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸
とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩の
単一または混合物で通常0.5〜5.0ｇ／程度）そ
して必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまたは
硫酸ナトリウム等を通常１〜150ｇ／程度）を
加えた染浴を調整し、この染浴にセルロース系繊
維を投入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱す
ることによつて良好な染色を行うことができる。 また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポ
リエステル繊維を加えて製造されている混紡布、
混織編物等を染色するためには、本発明の上記一
般式〔〕で示されるテトラアゾ化合物と、上記
Colour Index所載の分散染料とを上記染浴に添
加することにより、セルロース系繊維とポリエス
テル繊維とを一浴一段法により同時に染色するこ
とができる。 また、上記のような混紡布、混織編物等を染色
する場合に、従来採用されているようにどちらか
一方の繊維を染色した後に同浴で他方の繊維を染
色する一浴二段法を適用してもよく、さらには、
本発明のテトラアゾ化合物による染色法とセルロ
ース系繊維以外の繊維に対する染色法とを組合せ
て、別々の浴からセルロース系繊維とその他の繊
維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。 実施例 以下、本発明の方法を実施例によつて具体的に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定され
るものではない。 実施例 １ 遊離酸の形で下記構造式 で示される本発明のテトラアゾ化合物0.2ｇ、芒
硝16ｇ、緩衝剤としてNa2HPO412H2O0.4ｇおよ
びKH2PO40.1ｇを水200mlに加えてPH＝７に調製
した染浴に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ30
分を要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染色
した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤色
ブラウンの染色物を得た。本染料の染着度は非常
に良好で得られた染色物は極めて濃厚であり耐光
堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度は
いずれも良好であつた。 なお、本実施例で使用したテトラアゾ化合物は
下記構造式 で表わされるジスアゾ化合物１モル割合と、下記
構造式 で表わされるジスアゾ化合物１モル割合とを水媒
中、30〜40℃で縮合させ、下記構造式 で表わされるテトラアゾ体を製造し、該反応液中
に３−（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニ
リン硫酸エステル１モル割合を加え90℃で縮合さ
せた後塩化カリウムで塩析して上記テトラアゾ化
合物を製造した。 実施例 ２ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるテトラアゾ化合物0.2ｇ、芒硝16ｇ、
緩衝剤としてNa2HPO412H2O0.5ｇおよび
KH2PO40.02ｇを水200mlに加えて調製した染浴
に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ、30分を要
して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤色ブラウ
ンの染色物を得た。本染料は染色前、後を通じて
PH８であつた。得られた染色物は極めて濃厚で耐
光堅牢度、耐塩素堅牢度、汗−日光堅牢度はいず
れも良好であつた。 なお、本実施例で使用したテトラアゾ化合物は
まず下記構造式〔イ〕 で表わされるジスアゾ化合物１モル割合と、２，
４，６−トリフルオロトリアジン１モル割合と
を、０℃PH６〜７で反応させ、下記構造式 で表わされるジスアゾ化合物を製造し、更に続い
て上記構造式〔イ〕で表わされるジスアゾ化合物
１モル割合と20〜30℃、PH６〜７で縮合させた
後、スプレー乾燥して上記テトラアゾ化合物を製
造した。 実施例 ３ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるテトラアゾ化合物0.2ｇ、 で示されるモノアゾ染料0.2ｇ、芒硝12ｇ、緩衝
剤としてNa2HPO412H2O0.4ｇおよびKH2PO40.1
ｇを水200mlに加えて調製した染浴にポリエステ
ル／木綿＝50：50の混紡布10ｇを入れ30分を要し
て130℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い同色性良好
な赤色ブラウンの染色物を得た。本染料浴は染色
の前、後においてPH８であつた。また染着性は非
常に良好で得られた染色物は極めて濃厚であり耐
光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度
はいずれも良好であつた。 本実施例で使用したテトラアゾ化合物は実施例
１に記載の方法に従つて製造した。 実施例 ４ 実施例１または実施例２に記載の方法に従つ
て、第１表（遊離酸の形で表わした）に示される
本発明のテトラアゾ化合物を製造し、そして、実
施例２に記載の方法に従つて、綿布を染色した。
その結果を第１表に示した。
〔〕 （式中、Ｍ、R1、R2およびR3は前記定義に同じ）
で示される化合物１モル割合を縮合させることに
より、前示一般式〔〕のテトラアゾ化合物を製
造することができる。 作用および効果 本発明のテトラアゾ化合物で染色し得る繊維と
しては木綿、ビスコースレーヨン、キユプラアン
モニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維を
挙げることができる。更にポリアミド、羊毛、綿
等の含窒素繊維の染色にも適用できる。また、セ
ルロース系繊維を含有するポリエステル、トリア
セテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、
羊毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維
はもちろん良好に染色することができる。 本発明のテトラアゾ化合物を使用する繊維の染
色方法においては、セルロース系以外の繊維を染
色するに必要な染料、例えばColour Index（第３
版）に記載されている分散染料などを同時に染浴
に加えて染色することができる。 本発明のテトラアゾ化合物を使用してセルロー
ス系繊維を染色する場合には、たとえば上記一般
式〔〕で示されるテトラアゾ化合物および染色
中に染浴をPH５〜10に保持するに必要な緩衝剤
（たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸
とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩の
単一または混合物で通常0.5〜5.0ｇ／程度）そ
して必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまたは
硫酸ナトリウム等を通常１〜150ｇ／程度）を
加えた染浴を調整し、この染浴にセルロース系繊
維を投入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱す
ることによつて良好な染色を行うことができる。 また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポ
リエステル繊維を加えて製造されている混紡布、
混織編物等を染色するためには、本発明の上記一
般式〔〕で示されるテトラアゾ化合物と、上記
Colour Index所載の分散染料とを上記染浴に添
加することにより、セルロース系繊維とポリエス
テル繊維とを一浴一段法により同時に染色するこ
とができる。 また、上記のような混紡布、混織編物等を染色
する場合に、従来採用されているようにどちらか
一方の繊維を染色した後に同浴で他方の繊維を染
色する一浴二段法を適用してもよく、さらには、
本発明のテトラアゾ化合物による染色法とセルロ
ース系繊維以外の繊維に対する染色法とを組合せ
て、別々の浴からセルロース系繊維とその他の繊
維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。 実施例 以下、本発明の方法を実施例によつて具体的に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定され
るものではない。 実施例 １ 遊離酸の形で下記構造式 で示される本発明のテトラアゾ化合物0.2ｇ、芒
硝16ｇ、緩衝剤としてNa2HPO412H2O0.4ｇおよ
びKH2PO40.1ｇを水200mlに加えてPH＝７に調製
した染浴に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ30
分を要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染色
した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤色
ブラウンの染色物を得た。本染料の染着度は非常
に良好で得られた染色物は極めて濃厚であり耐光
堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度は
いずれも良好であつた。 なお、本実施例で使用したテトラアゾ化合物は
下記構造式 で表わされるジスアゾ化合物１モル割合と、下記
構造式 で表わされるジスアゾ化合物１モル割合とを水媒
中、30〜40℃で縮合させ、下記構造式 で表わされるテトラアゾ体を製造し、該反応液中
に３−（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニ
リン硫酸エステル１モル割合を加え90℃で縮合さ
せた後塩化カリウムで塩析して上記テトラアゾ化
合物を製造した。 実施例 ２ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるテトラアゾ化合物0.2ｇ、芒硝16ｇ、
緩衝剤としてNa2HPO412H2O0.5ｇおよび
KH2PO40.02ｇを水200mlに加えて調製した染浴
に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ、30分を要
して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤色ブラウ
ンの染色物を得た。本染料は染色前、後を通じて
PH８であつた。得られた染色物は極めて濃厚で耐
光堅牢度、耐塩素堅牢度、汗−日光堅牢度はいず
れも良好であつた。 なお、本実施例で使用したテトラアゾ化合物は
まず下記構造式〔イ〕 で表わされるジスアゾ化合物１モル割合と、２，
４，６−トリフルオロトリアジン１モル割合と
を、０℃PH６〜７で反応させ、下記構造式 で表わされるジスアゾ化合物を製造し、更に続い
て上記構造式〔イ〕で表わされるジスアゾ化合物
１モル割合と20〜30℃、PH６〜７で縮合させた
後、スプレー乾燥して上記テトラアゾ化合物を製
造した。 実施例 ３ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるテトラアゾ化合物0.2ｇ、 で示されるモノアゾ染料0.2ｇ、芒硝12ｇ、緩衝
剤としてNa2HPO412H2O0.4ｇおよびKH2PO40.1
ｇを水200mlに加えて調製した染浴にポリエステ
ル／木綿＝50：50の混紡布10ｇを入れ30分を要し
て130℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い同色性良好
な赤色ブラウンの染色物を得た。本染料浴は染色
の前、後においてPH８であつた。また染着性は非
常に良好で得られた染色物は極めて濃厚であり耐
光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度
はいずれも良好であつた。 本実施例で使用したテトラアゾ化合物は実施例
１に記載の方法に従つて製造した。 実施例 ４ 実施例１または実施例２に記載の方法に従つ
て、第１表（遊離酸の形で表わした）に示される
本発明のテトラアゾ化合物を製造し、そして、実
施例２に記載の方法に従つて、綿布を染色した。
その結果を第１表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、Ｘはハロゲン原子または
【式】を表わし、R1 およびR2は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子または−SO3Mを表わし、R3は
水素原子またはアルキル基を表わし、ｌは２また
は３を表わし、ｍは０または１を表わし、そして
ｎは０または１を表わす）で示されるテトラアゾ
化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60083327A JPS61241363A (ja) | 1985-04-18 | 1985-04-18 | テトラアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60083327A JPS61241363A (ja) | 1985-04-18 | 1985-04-18 | テトラアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61241363A JPS61241363A (ja) | 1986-10-27 |
| JPH051828B2 true JPH051828B2 (ja) | 1993-01-11 |
Family
ID=13799331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60083327A Granted JPS61241363A (ja) | 1985-04-18 | 1985-04-18 | テトラアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61241363A (ja) |
-
1985
- 1985-04-18 JP JP60083327A patent/JPS61241363A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61241363A (ja) | 1986-10-27 |
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