JPH0524943B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0524943B2 JPH0524943B2 JP60039675A JP3967585A JPH0524943B2 JP H0524943 B2 JPH0524943 B2 JP H0524943B2 JP 60039675 A JP60039675 A JP 60039675A JP 3967585 A JP3967585 A JP 3967585A JP H0524943 B2 JPH0524943 B2 JP H0524943B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dyeing
- formula
- fibers
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 31
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 25
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 24
- -1 disazo compound Chemical class 0.000 description 20
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- ZFMQMQGEDNCFGN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trifluoro-1,3,5-triazinane Chemical compound FN1CN(F)CN(F)C1 ZFMQMQGEDNCFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は新規なジスアゾ系化合物に関するもの
である。 従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反
応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の電解質の存在下
に、PH10以上で、温度100℃以下の条件下で行う
方法が採用されている。 ところが、近年セルロース繊維とその他の繊
維、特にポリエステル繊維との混紡布等の需要が
増大し、この様なセルロース/ポリエステル混合
繊維(以下単にC/P繊維と記す)を染色するた
めには、セルロース繊維に対する染料および染色
条件とポリエステル繊維に対する染料および染色
条件とをそれぞれに適用する必要があつた。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた。すなわちポリエステル
繊維を染色するためには、分散染料を使用し、温
度約130℃で染色する必要があつたためである。 たとえば、上記C/P繊維を同一の工程で染色
するとすれば、反応性染料と分散染料との組合せ
で二つの異なる染料を使用し染色を行わせること
となり、これにはいくつかの問題があつた。例え
ば反応性染料をセルロース繊維側に充分染着させ
るためには酸結合剤によりPHを10以上とすること
が必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着が
不充分となる。一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件(通常130℃)
を必要とするが、上記高PH下における高温下では
反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維
への染着が著しく阻害されることとなる。したが
つてこの様なC/P繊維を染色する場合には、セ
ルロースまたはポリエステルの一方の繊維を染色
した後、別浴により他の一方の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われることとなるのである。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際の、PHおよび染色条件下でセルロース
繊維を染色することができるジスアゾ系化合物の
提供をその目的とするものである。 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は一般式〔〕 (式中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、
である。 従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反
応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の電解質の存在下
に、PH10以上で、温度100℃以下の条件下で行う
方法が採用されている。 ところが、近年セルロース繊維とその他の繊
維、特にポリエステル繊維との混紡布等の需要が
増大し、この様なセルロース/ポリエステル混合
繊維(以下単にC/P繊維と記す)を染色するた
めには、セルロース繊維に対する染料および染色
条件とポリエステル繊維に対する染料および染色
条件とをそれぞれに適用する必要があつた。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた。すなわちポリエステル
繊維を染色するためには、分散染料を使用し、温
度約130℃で染色する必要があつたためである。 たとえば、上記C/P繊維を同一の工程で染色
するとすれば、反応性染料と分散染料との組合せ
で二つの異なる染料を使用し染色を行わせること
となり、これにはいくつかの問題があつた。例え
ば反応性染料をセルロース繊維側に充分染着させ
るためには酸結合剤によりPHを10以上とすること
が必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着が
不充分となる。一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件(通常130℃)
を必要とするが、上記高PH下における高温下では
反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維
への染着が著しく阻害されることとなる。したが
つてこの様なC/P繊維を染色する場合には、セ
ルロースまたはポリエステルの一方の繊維を染色
した後、別浴により他の一方の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われることとなるのである。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際の、PHおよび染色条件下でセルロース
繊維を染色することができるジスアゾ系化合物の
提供をその目的とするものである。 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は一般式〔〕 (式中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、
【式】基は置換基を有していてもよい
ベンゼン環またはナフタレン環を表わす)で示さ
れるジスアゾ系化合物を要旨とするものである。 本発明の一般式〔〕で表わされるジアスゾ系
化合物において、Mで表わされるアルカリ金属と
しては、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
れるジスアゾ系化合物を要旨とするものである。 本発明の一般式〔〕で表わされるジアスゾ系
化合物において、Mで表わされるアルカリ金属と
しては、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
【式】基は、置換基を有していてもよいベ
ンゼン環またはナフタレン環を表わす。
該置換基としては、−SO2NHR1基、
【式】−CONHR1基、
【式】−OH基、ハロゲン原子、C1
〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、−
NHCOR1基、−NHCONH2基、−COOR1基また
は−SO3M基(Mは前記と同義を表わし、R1およ
びR2は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表
わす)が挙げられ、特に好ましくは、
NHCOR1基、−NHCONH2基、−COOR1基また
は−SO3M基(Mは前記と同義を表わし、R1およ
びR2は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表
わす)が挙げられ、特に好ましくは、
【式】がベンゼン環を表わす場合の置換基
としては−SO2NHR1基、
【式】−
CONHR1基、
【式】−OH基、ハロ
ゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアル
コキシ基、−NHCOR1基、−NHCONH2基または
−COOR1基が挙げられ、そして、
コキシ基、−NHCOR1基、−NHCONH2基または
−COOR1基が挙げられ、そして、
【式】
がナフタレン環を表わす場合の置換基としては−
SO3M基が挙げられる。 前示一般式〔〕で表わされるジスアゾ系化合
物は次のようにして製造することができる。 たとえば、1−ヒドロキシ−3−スルホン酸−
6−アミノナフタレンと1,3,5−トリフルオ
ロ−s−トリアジンとを水性媒質中、0℃以下PH
4で縮合させ、下記構造式〔〕 で示される化合物を製造し、更に続いて、下記一
般式〔〕 (式中、
SO3M基が挙げられる。 前示一般式〔〕で表わされるジスアゾ系化合
物は次のようにして製造することができる。 たとえば、1−ヒドロキシ−3−スルホン酸−
6−アミノナフタレンと1,3,5−トリフルオ
ロ−s−トリアジンとを水性媒質中、0℃以下PH
4で縮合させ、下記構造式〔〕 で示される化合物を製造し、更に続いて、下記一
般式〔〕 (式中、
【式】は前記定義に同じ)
で示される化合物と縮合され、下記一般式〔〕
(式中、
【式】は前記定義に同じ)
で示される化合物を製造する。
次いで、下記構造式〔〕
で示される化合物を水媒質中でジアゾ化し、前示
一般式〔〕で示される化合物とカツプリングさ
せることにより前示一般式〔〕で示される本発
明のジスアゾ系化合物を製造することができる。 作用及び効果 本発明のジスアゾ系化合物で染色し得る繊維と
しては木綿、ビスコースレーヨン、キユプラアン
モニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維を
挙げることができる。更にポリアミド、羊毛、絹
等の含窒素繊維の染色にも適用できる。またセル
ロース系繊維を含有するポリエステル、トリアセ
テート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊
毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維は
もちろん良好に染色することができる。 本発明のジスアゾ系化合物を使用する繊維の染
色方法においては、セルロース系以外の繊維を染
色するに必要な染料、例えばColour Index(第3
版)に記載されている分散染料などを同時に染浴
に加えて染色することができる。 本発明のジスアゾ系化合物を使用してセルロー
ス系繊維を染色する場合には、たとえば上記一般
式〔〕で示されるジスアゾ系化合物および染色
中に染浴をPH5〜10に保持するに必要な緩衝剤
(たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸
とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩の
単一または混合物で通常0.5〜5.0g/程度)そ
して必要に応じて電解質(塩化ナトリウムまたは
硫酸ナトリウム等を通常1〜150g/程度)を
加えた染浴を調整し、この染浴にセルロース系繊
維を投入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱す
ることによつて良好な染色を行うことができる。 また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポ
リエステル繊維を加えて製造されている混紡布、
混織編物等を染色するためには、本発明の上記一
般式〔〕で示されるジスアゾ系化合物と、上記
Colour Index所載の分散染料とを上記染浴に添
加することにより、セルロース系繊維とポリエス
テル繊維とを一浴一段法により同時に染色するこ
とができる。 また、上記のような混紡布、混織編物等を染色
する場合に、従来採用されているようにどちらか
一方の繊維を染色した後に同浴で他方の繊維を染
色する一浴二段法を適用してもよく、さらには、
本発明のジスアゾ系化合物による染色法とセルロ
ース系繊維以外の繊維に対する染色法とを組合せ
て、別々の浴からセルロース系繊維とその他の繊
維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。 実施例 以下、本発明を実施例によつて具体的に説明す
るが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。 実施例 1 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax(水):511nm〕 で示される本発明のジスアゾ系化合物0.2g、芒
硝16g、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.4gお
よびKH2PO4 0.1gを水200mlに加えてPH7に調
製した染浴に未シルケツト綿メリヤス10gを入れ
30分を要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染
色した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤
色の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好
で得られた染色物は極めて濃厚であり耐光堅牢
度、および耐塩素堅牢度はいずれも良好であつ
た。 なお、本実施例で使用したジスアゾ系化合物は
以下の方法により製造した。 1−ヒドロキシ−3−スルホン酸−6−アミノ
ナフタレン24.0gと1,3,5−トリフルオロ−
s−トリアジン13.5gを0℃以下PH4で縮合させ
た後、2−アミノナフタレン−6−スルホン酸
22.3gを20℃縮合させ下記構造式 で示される化合物を製造し、該反応液中に1−ア
ミノ−2−スルホン酸−4−(4−スルホン酸フ
エニルアゾ)ベンゼン35.7gを水系でジアゾ化し
たジアゾ液を加え、PH7でカツプリングさせた
後、塩化カリウムで塩析することにより上記構造
式で示される本発明のジスアゾ系化合物を製造し
た。 実施例 2 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax(水):510nm〕 で示される本発明のジスアゾ系化合物0.2g、芒
硝16g、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.5gお
よびKH2PO40.02gを水200mlに加えて調製した
染浴に未シルケツト綿メリヤス10gを入れ、30分
を要して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色し
た後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤色
の染色物を得た。本染色浴は染色前、後を通じて
PH8であつた。得られた染色物は極めて濃厚で耐
光堅牢度、および耐塩素堅牢度はいずれも良好で
あつた。 なお、本実施例で使用したジスアゾ系化合物は
以下の方法により製造した。 1−ヒドロキシ−3−スルホン酸−6−アミノ
ナフタレン24.0gを1,3,5−トリフルオロ−
s−トリアジン13.5gを0℃以下PH4で縮合させ
下記構造式 の化合物を製造し、該反応液中に1−アミノ−2
−スルホン酸−4−(4−スルホン酸フエニルア
ゾ)ベンゼン35.7gを水系でジアゾ化したジアゾ
液を加えPH6〜7でカツプリングさせた後、m−
エチルアニリン12.1gを添加した。反応終了を確
認した後、反応液をスプレー乾燥して上記構造式
で示される本発明のジスアゾ系化合物を製造し
た。 実施例 3 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax(水):509nm〕 で示される本発明のジスアゾ系化合物0.2g、 で示されるモノアゾ染料0.2g、芒硝12g、緩衝
剤としてNa2HPO412H2O0.4gおよびKH2PO40.1
gを水200mlに加えて調製した染浴にポリエステ
ル/木綿=50:50の混紡布10gを入れ30分を要し
て130℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い同色性良好
な赤色の染色物を得た。本染色浴は染色の前、後
においてPH8であつた。また染着性は非常に良好
で得られた染色物は極めて濃厚であり耐光堅牢
度、および耐塩素堅牢度はいずれも良好であつ
た。 なお、本実施例で使用したジスアゾ系化合物は
実施例2に記載の方法に従つて製造した。 実施例 4 実施例1または実施例2に記載の方法に従つて
遊離酸の形で下記第1表に示される本発明のジス
アゾ系化合物を製造し、得られたジスアゾ系化合
物により綿布を染色し、結果を第1表に示した。
一般式〔〕で示される化合物とカツプリングさ
せることにより前示一般式〔〕で示される本発
明のジスアゾ系化合物を製造することができる。 作用及び効果 本発明のジスアゾ系化合物で染色し得る繊維と
しては木綿、ビスコースレーヨン、キユプラアン
モニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維を
挙げることができる。更にポリアミド、羊毛、絹
等の含窒素繊維の染色にも適用できる。またセル
ロース系繊維を含有するポリエステル、トリアセ
テート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊
毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維は
もちろん良好に染色することができる。 本発明のジスアゾ系化合物を使用する繊維の染
色方法においては、セルロース系以外の繊維を染
色するに必要な染料、例えばColour Index(第3
版)に記載されている分散染料などを同時に染浴
に加えて染色することができる。 本発明のジスアゾ系化合物を使用してセルロー
ス系繊維を染色する場合には、たとえば上記一般
式〔〕で示されるジスアゾ系化合物および染色
中に染浴をPH5〜10に保持するに必要な緩衝剤
(たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸
とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩の
単一または混合物で通常0.5〜5.0g/程度)そ
して必要に応じて電解質(塩化ナトリウムまたは
硫酸ナトリウム等を通常1〜150g/程度)を
加えた染浴を調整し、この染浴にセルロース系繊
維を投入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱す
ることによつて良好な染色を行うことができる。 また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポ
リエステル繊維を加えて製造されている混紡布、
混織編物等を染色するためには、本発明の上記一
般式〔〕で示されるジスアゾ系化合物と、上記
Colour Index所載の分散染料とを上記染浴に添
加することにより、セルロース系繊維とポリエス
テル繊維とを一浴一段法により同時に染色するこ
とができる。 また、上記のような混紡布、混織編物等を染色
する場合に、従来採用されているようにどちらか
一方の繊維を染色した後に同浴で他方の繊維を染
色する一浴二段法を適用してもよく、さらには、
本発明のジスアゾ系化合物による染色法とセルロ
ース系繊維以外の繊維に対する染色法とを組合せ
て、別々の浴からセルロース系繊維とその他の繊
維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。 実施例 以下、本発明を実施例によつて具体的に説明す
るが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。 実施例 1 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax(水):511nm〕 で示される本発明のジスアゾ系化合物0.2g、芒
硝16g、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.4gお
よびKH2PO4 0.1gを水200mlに加えてPH7に調
製した染浴に未シルケツト綿メリヤス10gを入れ
30分を要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染
色した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤
色の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好
で得られた染色物は極めて濃厚であり耐光堅牢
度、および耐塩素堅牢度はいずれも良好であつ
た。 なお、本実施例で使用したジスアゾ系化合物は
以下の方法により製造した。 1−ヒドロキシ−3−スルホン酸−6−アミノ
ナフタレン24.0gと1,3,5−トリフルオロ−
s−トリアジン13.5gを0℃以下PH4で縮合させ
た後、2−アミノナフタレン−6−スルホン酸
22.3gを20℃縮合させ下記構造式 で示される化合物を製造し、該反応液中に1−ア
ミノ−2−スルホン酸−4−(4−スルホン酸フ
エニルアゾ)ベンゼン35.7gを水系でジアゾ化し
たジアゾ液を加え、PH7でカツプリングさせた
後、塩化カリウムで塩析することにより上記構造
式で示される本発明のジスアゾ系化合物を製造し
た。 実施例 2 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax(水):510nm〕 で示される本発明のジスアゾ系化合物0.2g、芒
硝16g、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.5gお
よびKH2PO40.02gを水200mlに加えて調製した
染浴に未シルケツト綿メリヤス10gを入れ、30分
を要して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色し
た後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤色
の染色物を得た。本染色浴は染色前、後を通じて
PH8であつた。得られた染色物は極めて濃厚で耐
光堅牢度、および耐塩素堅牢度はいずれも良好で
あつた。 なお、本実施例で使用したジスアゾ系化合物は
以下の方法により製造した。 1−ヒドロキシ−3−スルホン酸−6−アミノ
ナフタレン24.0gを1,3,5−トリフルオロ−
s−トリアジン13.5gを0℃以下PH4で縮合させ
下記構造式 の化合物を製造し、該反応液中に1−アミノ−2
−スルホン酸−4−(4−スルホン酸フエニルア
ゾ)ベンゼン35.7gを水系でジアゾ化したジアゾ
液を加えPH6〜7でカツプリングさせた後、m−
エチルアニリン12.1gを添加した。反応終了を確
認した後、反応液をスプレー乾燥して上記構造式
で示される本発明のジスアゾ系化合物を製造し
た。 実施例 3 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax(水):509nm〕 で示される本発明のジスアゾ系化合物0.2g、 で示されるモノアゾ染料0.2g、芒硝12g、緩衝
剤としてNa2HPO412H2O0.4gおよびKH2PO40.1
gを水200mlに加えて調製した染浴にポリエステ
ル/木綿=50:50の混紡布10gを入れ30分を要し
て130℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い同色性良好
な赤色の染色物を得た。本染色浴は染色の前、後
においてPH8であつた。また染着性は非常に良好
で得られた染色物は極めて濃厚であり耐光堅牢
度、および耐塩素堅牢度はいずれも良好であつ
た。 なお、本実施例で使用したジスアゾ系化合物は
実施例2に記載の方法に従つて製造した。 実施例 4 実施例1または実施例2に記載の方法に従つて
遊離酸の形で下記第1表に示される本発明のジス
アゾ系化合物を製造し、得られたジスアゾ系化合
物により綿布を染色し、結果を第1表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式〔〕 〔式中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、【式】基は置換基として−SO2NHR1 基、【式】基、−CONHR1基、 【式】基、−OH基、ハロゲン原子、C1〜 C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、−
NHCOR1基、−NHCONH2基、−COOR1基また
は−SO3M基(Mは前記と同義を表わし、R1およ
びR2は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表
わす)を有していてもよいベンゼン環またはナフ
タレン環を表わす〕で示されるジスアゾ系化合
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60039675A JPS61200174A (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | ジスアゾ系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60039675A JPS61200174A (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | ジスアゾ系化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61200174A JPS61200174A (ja) | 1986-09-04 |
JPH0524943B2 true JPH0524943B2 (ja) | 1993-04-09 |
Family
ID=12559670
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60039675A Granted JPS61200174A (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | ジスアゾ系化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61200174A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5075428A (en) * | 1988-07-30 | 1991-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4-diamino-6-fluorotriazine disazo reactive dyestuffs |
DE59309108D1 (de) * | 1992-11-25 | 1998-12-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Vefahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
TW330957B (en) * | 1995-06-22 | 1998-05-01 | Daistar Japan Kk | Method of dyeing a blended fiber containing cellulose fibers and polyester fibers |
CN103059600A (zh) * | 2010-08-30 | 2013-04-24 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种用于尼龙染色的染料及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60229957A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 反応性染料 |
-
1985
- 1985-02-28 JP JP60039675A patent/JPS61200174A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60229957A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 反応性染料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61200174A (ja) | 1986-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0524943B2 (ja) | ||
JPH0753834B2 (ja) | ジスアゾ系化合物 | |
JPH0635554B2 (ja) | ジスアゾ染料 | |
JPH0619046B2 (ja) | ジスアゾ化合物およびそれを含有する染料組成物 | |
JPH0655905B2 (ja) | ジスアゾ化合物およびそれを含有する染料組成物 | |
JPH0420949B2 (ja) | ||
JPH0578590B2 (ja) | ||
JPH0662872B2 (ja) | ジスアゾ化合物および該化合物を含有する染料組成物 | |
JPH0689264B2 (ja) | 反応染料 | |
JPH0662873B2 (ja) | トリアジン系化合物 | |
JPH0635555B2 (ja) | トリスアゾ化合物 | |
JPS6284159A (ja) | ジスアゾ化合物 | |
JPH0480952B2 (ja) | ||
JPH051308B2 (ja) | ||
JPH051828B2 (ja) | ||
JPH0480948B2 (ja) | ||
JPH0588739B2 (ja) | ||
JPH0635556B2 (ja) | ホルマザン系化合物 | |
JPH0482030B2 (ja) | ||
JPH0556389B2 (ja) | ||
JPH0588740B2 (ja) | ||
JPS60260657A (ja) | ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料 | |
JPH051827B2 (ja) | ||
JPH0482029B2 (ja) | ||
JPH058750B2 (ja) |