JPH0524943B2 - - Google Patents
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- JPH0524943B2 JPH0524943B2 JP60039675A JP3967585A JPH0524943B2 JP H0524943 B2 JPH0524943 B2 JP H0524943B2 JP 60039675 A JP60039675 A JP 60039675A JP 3967585 A JP3967585 A JP 3967585A JP H0524943 B2 JPH0524943 B2 JP H0524943B2
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Description
産業上の利用分野
本発明は新規なジスアゾ系化合物に関するもの
である。 従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反
応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の電解質の存在下
に、PH10以上で、温度100℃以下の条件下で行う
方法が採用されている。 ところが、近年セルロース繊維とその他の繊
維、特にポリエステル繊維との混紡布等の需要が
増大し、この様なセルロース／ポリエステル混合
繊維（以下単にＣ／Ｐ繊維と記す）を染色するた
めには、セルロース繊維に対する染料および染色
条件とポリエステル繊維に対する染料および染色
条件とをそれぞれに適用する必要があつた。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた。すなわちポリエステル
繊維を染色するためには、分散染料を使用し、温
度約130℃で染色する必要があつたためである。 たとえば、上記Ｃ／Ｐ繊維を同一の工程で染色
するとすれば、反応性染料と分散染料との組合せ
で二つの異なる染料を使用し染色を行わせること
となり、これにはいくつかの問題があつた。例え
ば反応性染料をセルロース繊維側に充分染着させ
るためには酸結合剤によりPHを10以上とすること
が必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着が
不充分となる。一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件（通常130℃）
を必要とするが、上記高PH下における高温下では
反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維
への染着が著しく阻害されることとなる。したが
つてこの様なＣ／Ｐ繊維を染色する場合には、セ
ルロースまたはポリエステルの一方の繊維を染色
した後、別浴により他の一方の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われることとなるのである。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際の、PHおよび染色条件下でセルロース
繊維を染色することができるジスアゾ系化合物の
提供をその目的とするものである。 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は一般式〔〕 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、
である。 従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反
応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の電解質の存在下
に、PH10以上で、温度100℃以下の条件下で行う
方法が採用されている。 ところが、近年セルロース繊維とその他の繊
維、特にポリエステル繊維との混紡布等の需要が
増大し、この様なセルロース／ポリエステル混合
繊維（以下単にＣ／Ｐ繊維と記す）を染色するた
めには、セルロース繊維に対する染料および染色
条件とポリエステル繊維に対する染料および染色
条件とをそれぞれに適用する必要があつた。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた。すなわちポリエステル
繊維を染色するためには、分散染料を使用し、温
度約130℃で染色する必要があつたためである。 たとえば、上記Ｃ／Ｐ繊維を同一の工程で染色
するとすれば、反応性染料と分散染料との組合せ
で二つの異なる染料を使用し染色を行わせること
となり、これにはいくつかの問題があつた。例え
ば反応性染料をセルロース繊維側に充分染着させ
るためには酸結合剤によりPHを10以上とすること
が必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着が
不充分となる。一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件（通常130℃）
を必要とするが、上記高PH下における高温下では
反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維
への染着が著しく阻害されることとなる。したが
つてこの様なＣ／Ｐ繊維を染色する場合には、セ
ルロースまたはポリエステルの一方の繊維を染色
した後、別浴により他の一方の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われることとなるのである。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際の、PHおよび染色条件下でセルロース
繊維を染色することができるジスアゾ系化合物の
提供をその目的とするものである。 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は一般式〔〕 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、
【式】基は置換基を有していてもよい
ベンゼン環またはナフタレン環を表わす）で示さ
れるジスアゾ系化合物を要旨とするものである。 本発明の一般式〔〕で表わされるジアスゾ系
化合物において、Ｍで表わされるアルカリ金属と
しては、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
れるジスアゾ系化合物を要旨とするものである。 本発明の一般式〔〕で表わされるジアスゾ系
化合物において、Ｍで表わされるアルカリ金属と
しては、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
【式】基は、置換基を有していてもよいベ
ンゼン環またはナフタレン環を表わす。
該置換基としては、−SO2NHR1基、
【式】−CONHR1基、
【式】−OH基、ハロゲン原子、C1
〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、−
NHCOR1基、−NHCONH2基、−COOR1基また
は−SO3M基（Ｍは前記と同義を表わし、R1およ
びR2は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表
わす）が挙げられ、特に好ましくは、
NHCOR1基、−NHCONH2基、−COOR1基また
は−SO3M基（Ｍは前記と同義を表わし、R1およ
びR2は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表
わす）が挙げられ、特に好ましくは、
【式】がベンゼン環を表わす場合の置換基
としては−SO2NHR1基、
【式】−
CONHR1基、
【式】−OH基、ハロ
ゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアル
コキシ基、−NHCOR1基、−NHCONH2基または
−COOR1基が挙げられ、そして、
コキシ基、−NHCOR1基、−NHCONH2基または
−COOR1基が挙げられ、そして、
【式】
がナフタレン環を表わす場合の置換基としては−
SO3M基が挙げられる。 前示一般式〔〕で表わされるジスアゾ系化合
物は次のようにして製造することができる。 たとえば、１−ヒドロキシ−３−スルホン酸−
６−アミノナフタレンと１，３，５−トリフルオ
ロ−ｓ−トリアジンとを水性媒質中、０℃以下PH
４で縮合させ、下記構造式〔〕 で示される化合物を製造し、更に続いて、下記一
般式〔〕 （式中、
SO3M基が挙げられる。 前示一般式〔〕で表わされるジスアゾ系化合
物は次のようにして製造することができる。 たとえば、１−ヒドロキシ−３−スルホン酸−
６−アミノナフタレンと１，３，５−トリフルオ
ロ−ｓ−トリアジンとを水性媒質中、０℃以下PH
４で縮合させ、下記構造式〔〕 で示される化合物を製造し、更に続いて、下記一
般式〔〕 （式中、
【式】は前記定義に同じ）
で示される化合物と縮合され、下記一般式〔〕
（式中、
【式】は前記定義に同じ）
で示される化合物を製造する。
次いで、下記構造式〔〕
で示される化合物を水媒質中でジアゾ化し、前示
一般式〔〕で示される化合物とカツプリングさ
せることにより前示一般式〔〕で示される本発
明のジスアゾ系化合物を製造することができる。 作用及び効果 本発明のジスアゾ系化合物で染色し得る繊維と
しては木綿、ビスコースレーヨン、キユプラアン
モニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維を
挙げることができる。更にポリアミド、羊毛、絹
等の含窒素繊維の染色にも適用できる。またセル
ロース系繊維を含有するポリエステル、トリアセ
テート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊
毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維は
もちろん良好に染色することができる。 本発明のジスアゾ系化合物を使用する繊維の染
色方法においては、セルロース系以外の繊維を染
色するに必要な染料、例えばColour Index（第３
版）に記載されている分散染料などを同時に染浴
に加えて染色することができる。 本発明のジスアゾ系化合物を使用してセルロー
ス系繊維を染色する場合には、たとえば上記一般
式〔〕で示されるジスアゾ系化合物および染色
中に染浴をPH５〜10に保持するに必要な緩衝剤
（たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸
とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩の
単一または混合物で通常0.5〜5.0ｇ／程度）そ
して必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまたは
硫酸ナトリウム等を通常１〜150ｇ／程度）を
加えた染浴を調整し、この染浴にセルロース系繊
維を投入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱す
ることによつて良好な染色を行うことができる。 また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポ
リエステル繊維を加えて製造されている混紡布、
混織編物等を染色するためには、本発明の上記一
般式〔〕で示されるジスアゾ系化合物と、上記
Colour Index所載の分散染料とを上記染浴に添
加することにより、セルロース系繊維とポリエス
テル繊維とを一浴一段法により同時に染色するこ
とができる。 また、上記のような混紡布、混織編物等を染色
する場合に、従来採用されているようにどちらか
一方の繊維を染色した後に同浴で他方の繊維を染
色する一浴二段法を適用してもよく、さらには、
本発明のジスアゾ系化合物による染色法とセルロ
ース系繊維以外の繊維に対する染色法とを組合せ
て、別々の浴からセルロース系繊維とその他の繊
維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。 実施例 以下、本発明を実施例によつて具体的に説明す
るが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。 実施例 １ 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax（水）：511nｍ〕 で示される本発明のジスアゾ系化合物0.2ｇ、芒
硝16ｇ、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.4ｇお
よびKH2PO4 0.1ｇを水200mlに加えてPH７に調
製した染浴に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ
30分を要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染
色した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤
色の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好
で得られた染色物は極めて濃厚であり耐光堅牢
度、および耐塩素堅牢度はいずれも良好であつ
た。 なお、本実施例で使用したジスアゾ系化合物は
以下の方法により製造した。 １−ヒドロキシ−３−スルホン酸−６−アミノ
ナフタレン24.0ｇと１，３，５−トリフルオロ−
ｓ−トリアジン13.5ｇを０℃以下PH４で縮合させ
た後、２−アミノナフタレン−６−スルホン酸
22.3ｇを20℃縮合させ下記構造式 で示される化合物を製造し、該反応液中に１−ア
ミノ−２−スルホン酸−４−（４−スルホン酸フ
エニルアゾ）ベンゼン35.7ｇを水系でジアゾ化し
たジアゾ液を加え、PH７でカツプリングさせた
後、塩化カリウムで塩析することにより上記構造
式で示される本発明のジスアゾ系化合物を製造し
た。 実施例 ２ 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax（水）：510nｍ〕 で示される本発明のジスアゾ系化合物0.2ｇ、芒
硝16ｇ、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.5ｇお
よびKH2PO40.02ｇを水200mlに加えて調製した
染浴に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ、30分
を要して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色し
た後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤色
の染色物を得た。本染色浴は染色前、後を通じて
PH８であつた。得られた染色物は極めて濃厚で耐
光堅牢度、および耐塩素堅牢度はいずれも良好で
あつた。 なお、本実施例で使用したジスアゾ系化合物は
以下の方法により製造した。 １−ヒドロキシ−３−スルホン酸−６−アミノ
ナフタレン24.0ｇを１，３，５−トリフルオロ−
ｓ−トリアジン13.5ｇを０℃以下PH４で縮合させ
下記構造式 の化合物を製造し、該反応液中に１−アミノ−２
−スルホン酸−４−（４−スルホン酸フエニルア
ゾ）ベンゼン35.7ｇを水系でジアゾ化したジアゾ
液を加えPH６〜７でカツプリングさせた後、ｍ−
エチルアニリン12.1ｇを添加した。反応終了を確
認した後、反応液をスプレー乾燥して上記構造式
で示される本発明のジスアゾ系化合物を製造し
た。 実施例 ３ 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax（水）：509nｍ〕 で示される本発明のジスアゾ系化合物0.2ｇ、 で示されるモノアゾ染料0.2ｇ、芒硝12ｇ、緩衝
剤としてNa2HPO412H2O0.4ｇおよびKH2PO40.1
ｇを水200mlに加えて調製した染浴にポリエステ
ル／木綿＝50：50の混紡布10ｇを入れ30分を要し
て130℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い同色性良好
な赤色の染色物を得た。本染色浴は染色の前、後
においてPH８であつた。また染着性は非常に良好
で得られた染色物は極めて濃厚であり耐光堅牢
度、および耐塩素堅牢度はいずれも良好であつ
た。 なお、本実施例で使用したジスアゾ系化合物は
実施例２に記載の方法に従つて製造した。 実施例 ４ 実施例１または実施例２に記載の方法に従つて
遊離酸の形で下記第１表に示される本発明のジス
アゾ系化合物を製造し、得られたジスアゾ系化合
物により綿布を染色し、結果を第１表に示した。
一般式〔〕で示される化合物とカツプリングさ
せることにより前示一般式〔〕で示される本発
明のジスアゾ系化合物を製造することができる。 作用及び効果 本発明のジスアゾ系化合物で染色し得る繊維と
しては木綿、ビスコースレーヨン、キユプラアン
モニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維を
挙げることができる。更にポリアミド、羊毛、絹
等の含窒素繊維の染色にも適用できる。またセル
ロース系繊維を含有するポリエステル、トリアセ
テート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊
毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維は
もちろん良好に染色することができる。 本発明のジスアゾ系化合物を使用する繊維の染
色方法においては、セルロース系以外の繊維を染
色するに必要な染料、例えばColour Index（第３
版）に記載されている分散染料などを同時に染浴
に加えて染色することができる。 本発明のジスアゾ系化合物を使用してセルロー
ス系繊維を染色する場合には、たとえば上記一般
式〔〕で示されるジスアゾ系化合物および染色
中に染浴をPH５〜10に保持するに必要な緩衝剤
（たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸
とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩の
単一または混合物で通常0.5〜5.0ｇ／程度）そ
して必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまたは
硫酸ナトリウム等を通常１〜150ｇ／程度）を
加えた染浴を調整し、この染浴にセルロース系繊
維を投入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱す
ることによつて良好な染色を行うことができる。 また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポ
リエステル繊維を加えて製造されている混紡布、
混織編物等を染色するためには、本発明の上記一
般式〔〕で示されるジスアゾ系化合物と、上記
Colour Index所載の分散染料とを上記染浴に添
加することにより、セルロース系繊維とポリエス
テル繊維とを一浴一段法により同時に染色するこ
とができる。 また、上記のような混紡布、混織編物等を染色
する場合に、従来採用されているようにどちらか
一方の繊維を染色した後に同浴で他方の繊維を染
色する一浴二段法を適用してもよく、さらには、
本発明のジスアゾ系化合物による染色法とセルロ
ース系繊維以外の繊維に対する染色法とを組合せ
て、別々の浴からセルロース系繊維とその他の繊
維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。 実施例 以下、本発明を実施例によつて具体的に説明す
るが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。 実施例 １ 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax（水）：511nｍ〕 で示される本発明のジスアゾ系化合物0.2ｇ、芒
硝16ｇ、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.4ｇお
よびKH2PO4 0.1ｇを水200mlに加えてPH７に調
製した染浴に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ
30分を要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染
色した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤
色の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好
で得られた染色物は極めて濃厚であり耐光堅牢
度、および耐塩素堅牢度はいずれも良好であつ
た。 なお、本実施例で使用したジスアゾ系化合物は
以下の方法により製造した。 １−ヒドロキシ−３−スルホン酸−６−アミノ
ナフタレン24.0ｇと１，３，５−トリフルオロ−
ｓ−トリアジン13.5ｇを０℃以下PH４で縮合させ
た後、２−アミノナフタレン−６−スルホン酸
22.3ｇを20℃縮合させ下記構造式 で示される化合物を製造し、該反応液中に１−ア
ミノ−２−スルホン酸−４−（４−スルホン酸フ
エニルアゾ）ベンゼン35.7ｇを水系でジアゾ化し
たジアゾ液を加え、PH７でカツプリングさせた
後、塩化カリウムで塩析することにより上記構造
式で示される本発明のジスアゾ系化合物を製造し
た。 実施例 ２ 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax（水）：510nｍ〕 で示される本発明のジスアゾ系化合物0.2ｇ、芒
硝16ｇ、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.5ｇお
よびKH2PO40.02ｇを水200mlに加えて調製した
染浴に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ、30分
を要して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色し
た後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤色
の染色物を得た。本染色浴は染色前、後を通じて
PH８であつた。得られた染色物は極めて濃厚で耐
光堅牢度、および耐塩素堅牢度はいずれも良好で
あつた。 なお、本実施例で使用したジスアゾ系化合物は
以下の方法により製造した。 １−ヒドロキシ−３−スルホン酸−６−アミノ
ナフタレン24.0ｇを１，３，５−トリフルオロ−
ｓ−トリアジン13.5ｇを０℃以下PH４で縮合させ
下記構造式 の化合物を製造し、該反応液中に１−アミノ−２
−スルホン酸−４−（４−スルホン酸フエニルア
ゾ）ベンゼン35.7ｇを水系でジアゾ化したジアゾ
液を加えPH６〜７でカツプリングさせた後、ｍ−
エチルアニリン12.1ｇを添加した。反応終了を確
認した後、反応液をスプレー乾燥して上記構造式
で示される本発明のジスアゾ系化合物を製造し
た。 実施例 ３ 遊離酸の形で下記構造式 〔λmax（水）：509nｍ〕 で示される本発明のジスアゾ系化合物0.2ｇ、 で示されるモノアゾ染料0.2ｇ、芒硝12ｇ、緩衝
剤としてNa2HPO412H2O0.4ｇおよびKH2PO40.1
ｇを水200mlに加えて調製した染浴にポリエステ
ル／木綿＝50：50の混紡布10ｇを入れ30分を要し
て130℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い同色性良好
な赤色の染色物を得た。本染色浴は染色の前、後
においてPH８であつた。また染着性は非常に良好
で得られた染色物は極めて濃厚であり耐光堅牢
度、および耐塩素堅牢度はいずれも良好であつ
た。 なお、本実施例で使用したジスアゾ系化合物は
実施例２に記載の方法に従つて製造した。 実施例 ４ 実施例１または実施例２に記載の方法に従つて
遊離酸の形で下記第１表に示される本発明のジス
アゾ系化合物を製造し、得られたジスアゾ系化合
物により綿布を染色し、結果を第１表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、【式】基は置換基として−SO2NHR1 基、【式】基、−CONHR1基、 【式】基、−OH基、ハロゲン原子、C1〜 C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、−
NHCOR1基、−NHCONH2基、−COOR1基また
は−SO3M基（Ｍは前記と同義を表わし、R1およ
びR2は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表
わす）を有していてもよいベンゼン環またはナフ
タレン環を表わす〕で示されるジスアゾ系化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60039675A JPS61200174A (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | ジスアゾ系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60039675A JPS61200174A (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | ジスアゾ系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61200174A JPS61200174A (ja) | 1986-09-04 |
| JPH0524943B2 true JPH0524943B2 (ja) | 1993-04-09 |
Family
ID=12559670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60039675A Granted JPS61200174A (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | ジスアゾ系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61200174A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5075428A (en) * | 1988-07-30 | 1991-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4-diamino-6-fluorotriazine disazo reactive dyestuffs |
| DE59309108D1 (de) * | 1992-11-25 | 1998-12-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Vefahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| TW330957B (en) * | 1995-06-22 | 1998-05-01 | Daistar Japan Kk | Method of dyeing a blended fiber containing cellulose fibers and polyester fibers |
| CN103059600A (zh) * | 2010-08-30 | 2013-04-24 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种用于尼龙染色的染料及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60229957A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 反応性染料 |
-
1985
- 1985-02-28 JP JP60039675A patent/JPS61200174A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60229957A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 反応性染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61200174A (ja) | 1986-09-04 |
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