JPH058750B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

発明の目的 (イ) 産業上の利用分野 本発明は、新規なホルマザン化合物に関するも
のである。 (ロ) 従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反
応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の電解質の存在下
に、PH10以上で、温度100以下の条件下で行う方
法が採用されている。 (ハ) 発明が解決しようとする問題点 ところが、近年セルロース繊維とその他の繊
維、特にポリエステル繊維との混紡布等の需要が
増大し、この様なセルロース／ポリエステル混合
繊維（以下単にＣ／Ｐ繊維と記す）を染色するた
めには、セルロース繊維に対する染料および染色
条件とポリエステル繊維に対する染料および染色
条件とをそれぞれに適用する必要があつた。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた、すなわちポリエステル
繊維を染色するためには、分散染料を使用し、温
度約130℃で染色する必要があつたためである。 たとえば、上記Ｃ／Ｐ繊維を同一の工程で染色
するとすれば、反応性染料と分散染料との組合せ
で二つの異なる染料を使用し染色を行わせること
となり、これにはいくつかの問題があつた。例え
ば反応性染料をセルロース繊維側に充分染着させ
るためには酸結合剤によりPHを10以上とすること
が必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着が
不充分となる。一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件（通常130℃）
を必要とするが、上記高PH下における高温下では
反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維
への染着が著しく阻害されることとなる。したが
つてこの様なＣ／Ｐ繊維を染色する場合には、セ
ルロースまたはポリエステルの一方の繊維を染色
した後、別浴により他の一方の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われることとなるのである。 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際の、PHおよび染色条件下でセルロース
繊維を染色することができるホルマザン化合物の
提供をその目的とするものである。 発明の構成 (イ) 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は 一般式〔〕 〔式中、Ｍは水素原子または当量の金属を表わ
し、R¹は水素原子、メチル基またはエチル基を
表わし、R²、R³は水素原子、スルホン酸基、C₁
〜C₂のアルキル基またはC₁〜C₂のアルコキシ基
を表わす〕で示されるホルマザン化合物 をその要旨とするものである。 本発明の一般式〔〕で表わされるホルマザン
化合物において、Ｍで表わされる当量の金属とし
ては、好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土
類金属、特にナトリウムまたはカリウムおよびカ
ルシウムである。また、フエニル残基Ａにおい
て、スルホン酸基は窒素原子に対しｍ−またはｐ
−位で芳香族核に結合されている。 この新規な一般式〔〕の化合物は酸性の形で
存在していてもよい。この化合物はその塩、特に
上記のアルカリまたはアルカリ土類金属塩の形が
好ましい。 前示一般式〔〕で表わされるホルマザン化合
物は、次のようにして製造することができる。 たとえば一般式〔〕 （式中、Ｍは前記定義に同じ、Ｘは塩素原子また
は弗素原子を表わす）で示される化合物１モル割
合と、下記式〔〕 （式中、Ｍは前記定義に同じ）で示される化合物
１モル割合とを縮合させた後、下記式〔〕 （式中、Ｍ、R¹、R²およびR³は前記定義に同じ）
で示される化合物１モル割合を縮合させることに
より前示一般式〔〕のホルマザン化合物を製造
することができる。 (ロ) 作用・効果 本発明のホルマザン化合物で染色し得る繊維と
しては木線、ビスコースレーヨン、キユブラアン
モニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維を
挙げることができる。にポリアミド、羊毛、絹等
の含窒素繊維の染色にも適用できる。またセルロ
ース系繊維を含有するポリエステル、トリアセテ
ート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊
毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維は
もちろん良好に染色することができる。 本発明のホルマザン化合物を使用する繊維の染
色方法においては、セルロース系以外の繊維を染
色するに必要な染料、例えばColour Index（第３
版）に記載されている分散染料などを同時に染浴
に加えて染色することができる。 本発明のホルマザン化合物を使用してセルロー
ス系繊繊を染色する場合には、たとえば上記一般
式〔〕で示されるホルマザン化合物および染色
中に染浴をPH５〜10に保持するに必要な緩衝剤
（たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸
とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩の
単一または混合物で通常0.5〜5.0ｇ／程度）そ
して必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまたは
硫酸ナトリウム等を通常１〜150ｇ／程度）を
加えた染浴を加えた染浴を調整し、この染浴にセ
ルロース系繊維を投入し、温度100〜150℃で30〜
50分間加熱することによつて良好な染色を行うこ
とができる。 また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポ
リエステル繊維を加えて製造されている混紡布、
混織編物等を染色するためには、本発明の上記一
般式〔〕で示されるホルマザン化合物と、上記
Colour Index所載の分散染料とを上記染浴に添
加することにより、セルロース系繊維とポリエス
テル繊維とを一浴一段法により同時に染色するこ
とができる。 また、上記のような混紡布、混織編物等を染色
する場合に、従来採用されているようにどちらか
一方の繊維を染色した後に同浴で他方の繊維を染
色する一浴二段法を適用してもよく、さらには、
本発明のホルマザン化合物による染色法とセルロ
ース系繊維以外の繊維に対する染色法とを組合せ
て、別々の浴からセルロース系繊維とその他の繊
維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。 (ハ) 実施例 以下、本発明を実施例によつて具体的に説明す
るが、本発明は、以下の実施例に限定されるので
はない。 実施例 １ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるホルマザン化合物0.2ｇ、芒硝16ｇ、
緩衝剤としてNa₂HPO₄12H₂O0.4ｇおよび
KH₂PO₄0.1ｇを水200mlに加えてPH＝７に調製し
た染浴に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ30分
を要して130℃迄昇温し、同温度で60分間染色し
た後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い青色の
染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好で得
られた染色物は極めて濃厚であり耐光堅牢度は良
好であつた。 なお、本実施例で使用したホルマザン化合物
は、下式 で表わされる化合物１モル割合と下式 で表わされる化合物１モル割合を水媒中30〜40℃
で縮合させ、下式 で表わされる化合物を製造し、該反応液中に３−
（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫
酸エステル１モル割合を加え90℃で縮合させた
後、塩化カリウムで塩析して上記ホルマザン化合
物を製造した。 実施例 ２ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるホルマザン化合物0.2ｇ で表わされるアントラキノン系染料0.2ｇ、芒硝
12ｇ、緩衝剤としてNa₂HPO₄12H₂O0.4ｇおよび
KH₂PO₄0.1ｇを水200mlに加えて調製した染浴に
ポリエステル／木綿＝50：50の混紡布10ｇを入れ
30分を要して130℃迄昇温し、同温度で60分間染
色した後、水先、ソーピング、水洗、乾燥を行い
同色性良好な青色の染色物を得た。本染色浴は染
色の前、後においてPH８であつた。また染着性は
非常に良好で得られた染色物は極めて濃厚であり
耐光堅牢度は良好であつた。本実施例で使用した
ホルマザン化合物は実施例１と同様に製造したも
のである。 実施例 ３ 実施例１に準じた方法で下記一般式（遊離酸の
形で表わした） で示されるホルマザン化合物を製造し、実施例１
に準じた方法に従つて綿布を染色した。その結果
を第１表に示した。

【表】

【表】

【表】

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Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、Ｍは水素原子または当量の金属を表わ
   し、R¹は水素原子、メチル基またはエチル基を
   表わし、R²、R³は水素原子、スルホン酸基、C₁
   〜C₂のアルキル基またはC₁〜C₂のアルコキシ基
   を表わす〕で示されるホルマザン化合物。