JPH0480949B2 - - Google Patents
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- JPH0480949B2 JPH0480949B2 JP59116192A JP11619284A JPH0480949B2 JP H0480949 B2 JPH0480949 B2 JP H0480949B2 JP 59116192 A JP59116192 A JP 59116192A JP 11619284 A JP11619284 A JP 11619284A JP H0480949 B2 JPH0480949 B2 JP H0480949B2
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Description
(イ) 産業上の利用分野
本発明は新規なジスアゾ化合物及びセルロース
繊維類用ジスアゾ反応性染料に関するものであ
る。 (ロ) 従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反
応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の電解質の存在下
に、PH10以上で、温度100℃以下の条件下で行う
方法が採用されている。 (ハ) 発明が解決しようとする問題点 ところが、近年セルロース繊維とその他の繊
維、特にポリエステル繊維との混紡布等の需要が
増大し、この様なセルロース／ポリエステル混合
繊維（以下単にＣ／Ｐ繊維と記す）を染色するた
めには、セルロース繊維に対する染料および染色
条件とポリエステル繊維に対する染料および染色
条件とをそれぞれに適用する必要があつた。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた。すなわちポリエステル
繊維を染色するためには、分散染料を使用し、温
度約130℃で染色する必要があつたためである。 たとえば、上記Ｃ／Ｐ繊維を同一の工程で染色
するとすれば、反応性染料と分散染料との組合せ
で二つの異なる染料を使用し染色を行わせること
となり、これにはいくつかの問題があつた。例え
ば反応性染料をセルロース繊維側に充分染着させ
るためには酸結合剤によりPHを10以上とすること
が必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着が
不充分となる、一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件（通常130℃）
を必要とするが、上記高PH下における高温下では
反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維
への染着が著しく阻害されることとなる。したが
つてこの様なＣ／Ｐ繊維を染色する場合には、セ
ルロースまたはポリエステルの一方の繊維を染色
した後、別浴により他の一方の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われることとなるのである。 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際の、PHおよび染色条件下でセルロース
繊維を染色することができるセルロース繊維類用
ジスアゾ染料の提供をその目的とするものであ
る。 発明の構成 (イ) 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は 一般式〔〕 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、R1およびR2は水素原子、メチル基、メトキ
シ基またはスルホン酸基を表わし、Ｘは水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アセチ
ルアミノ基、カルバモイルアミノ基または塩素原
子を表わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わし、Ｚは芳香族または
脂肪族の二価の残基を表わし、ｍは２または３を
表わす。） で示されるジスアゾ化合物及びセルロース繊維類
用ジスアゾ反応性染料を要旨とするものである。 本発明の一般式〔〕で表わされるジスアゾ化
合物において、Ｍで表わされるアルカリ金属とし
ては、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、Ｘお
よびＹで表わされる低級アルキル基および低級ア
ルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルキル基
およびアルコキシ基が挙げられ、Ｚで表わされる
二価の残基としては、エチレン基、１，３−プロ
ピレン基、１，４−ブチレン基、ヘキサメチレン
基等の脂肪族基またはメチル基、メトキシ基、カ
ルボキシル基、スルホン酸基、塩素原子等で置換
されたフエニレン基、ナフチレン基が挙げられ
る。 前示一般式〔〕で表わされるジスアゾ染料は
次のようにして製造することができる。 たとえば一般式〔〕 （式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、ｍは前記定義に同じ） で示される色素２モル割合と下記式〔〕 H2N−Ｚ−NH2 〔〕 （式中、Ｚは前記定義に同じ） で示される化合物１モル割合を縮合させ下記式
〔〕 で示されるジスアゾ体とする。 次いで該一般式〔〕で示されるジスアゾ体に
下記一般式〔〕 （式中、Ｍ、R2、R3は前記定義に同じ） で示される化合物２モル割合を縮合させることに
より前示一般式〔〕のジスアゾ化合物を製造す
ることができる。 (ロ) 作用・効果 本発明のジスアゾ反応性染料で染色し得る繊維
としては木綿、ビスコースレーヨン、キユプラア
ンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維
を挙げることができる。またセルロース系繊維を
含有するポリエステル、トリアセテート、ポリア
クリロニトリル、ポリアミド、羊毛、絹などの混
合繊維中の該セルロース系繊維はもちろん良好に
染色することができる。 本発明のジスアゾ反応性染料を使用する繊維の
染色方法においては、セルロース系以外の繊維を
染色するに必要な染料、例えばColour Index（第
３版）に記載されている分散染料などを同時に染
浴に加えて染色することができる。 本発明のジスアゾ反応性染料を使用してセルロ
ース系繊維を染色する場合には、たとえば上記一
般式〔〕で示されるジスアゾ反応性染料および
染色中に染浴をPH５〜10に保持するに必要な緩衝
剤（たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の
酸とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩
の単一または混合物で通常0.5〜50ｇ／程度）
そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまた
は硫酸ナトリウム等を通常１〜150ｇ／程度）
を加えた染浴を調整し、この染浴にセルロース系
繊維を投入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱
することによつて良好な染色を行うことができ
る。 また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポ
リエステル繊維を加えて製造されている混紡布、
混織編物等を染色するためには、本発明の上記一
般式〔〕で示されるジスアゾ反応性染料と、上
記Colour Index所載の分散染料とを上記染浴に
添加することにより、セルロース系繊維とポリエ
ステル繊維と一浴一段法により同時に染色するこ
とができる。 また、上記のような混紡布、混織編物等を染色
する場合に、従来採用されているようにどちらか
一方の繊維を染色した後に同浴で他方の繊維を染
色する一浴二段法を適用してもよく、さらには、
本発明のジスアゾ反応性染料による染色法とセル
ロース系繊維以外の繊維に対する染色法とを組合
せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の
繊維とを染色する二浴法を採用することも可能で
ある。 (ハ) 実施例 以下、本発明の方法を実施例によつて具体的に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定され
るものではない。 実施例 １ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるジスアゾ反応性染料0.2ｇ、芒硝16ｇ、
緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.4ｇおよび
KH2PO4 0.1ｇを水200mlに加えてPH＝７に調製
した染浴に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ30
分を要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染色
した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い黄色
の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好で
得られた染色物は極めて濃厚であり耐光堅牢度、
耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度はいずれも
良好であつた。 なお、本実施例で使用したジスアゾ反応性染料
は、下式 で表わされるモノアゾ色素２モル割合とｐ−フエ
ニレンジアミン１モル割合を水媒中、30〜40℃で
縮合させ下式 で表わされるジスアゾ体を製造し、該反応液中に
３−（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリ
ン硫酸エステル２モル割合を加え90℃で縮合させ
た後塩化カリウムで塩析して上記ジスアゾ反応性
染料を製造した。 実施例 ２ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるジスアゾ反応性染料0.2ｇ、芒硝16ｇ、
緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.5ｇおよび
KH2PO4 0.02ｇを水200mlに加えて調製した染浴
に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ、30分を要
して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤味黄色の
染色物を得た。本染色浴は染色前、後を通じてPH
８であつた、得られた染色物は極めて濃厚で耐光
堅牢度、耐塩素堅牢度、汗−日光堅牢度はいずれ
も良好であつた。 なお、本実施例で使用したジスアゾ反応性染料
は、下式 で表わされるモノアゾ色素２モル割合とエチレン
ジアミン１モル割合を水媒中、30〜40℃で縮合さ
せ下式 で表わされるジスアゾ体を製造し、該反応液中に
４−（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリ
ン硫酸エステル２モル割合を加え90℃で縮合させ
た後スプレー乾燥して上記ジスアゾ反応性染料を
製造した。 実施例 ３ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるジスアゾ反応性染料0.2ｇ、 で示されるキノフタロン染料0.2ｇ、芒硝12ｇ、
緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.4ｇおよび
KH2PO4 0.1ｇを水200mlに加えて調製した染浴
にポリエステル／木綿＝50：50の混紡布10ｇを入
れ30分を要して130℃迄昇温し、同温度で60分間
染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行
い同色性良好な黄色の染色物を得た。本染色浴は
染色の前、後においてPH８であつた、また染着性
は非常に良好で得られた染色物は極めて濃厚であ
り耐光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅
牢度はいずれも良好であつた。 なお、実施例で使用したジスアゾ反応性染料
は、実施例１で用いた下式 で表わされるモノアゾ色素を下式 で表わされるモノアゾ色素に代え他は実施例１と
同様に製造したものである。 実施例 ４ 実施例１に準じた方法で下記一般式 で表わされるジスアゾ反応性染料により綿布を染
色し、結果第１表に示した。
繊維類用ジスアゾ反応性染料に関するものであ
る。 (ロ) 従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反
応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の電解質の存在下
に、PH10以上で、温度100℃以下の条件下で行う
方法が採用されている。 (ハ) 発明が解決しようとする問題点 ところが、近年セルロース繊維とその他の繊
維、特にポリエステル繊維との混紡布等の需要が
増大し、この様なセルロース／ポリエステル混合
繊維（以下単にＣ／Ｐ繊維と記す）を染色するた
めには、セルロース繊維に対する染料および染色
条件とポリエステル繊維に対する染料および染色
条件とをそれぞれに適用する必要があつた。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた。すなわちポリエステル
繊維を染色するためには、分散染料を使用し、温
度約130℃で染色する必要があつたためである。 たとえば、上記Ｃ／Ｐ繊維を同一の工程で染色
するとすれば、反応性染料と分散染料との組合せ
で二つの異なる染料を使用し染色を行わせること
となり、これにはいくつかの問題があつた。例え
ば反応性染料をセルロース繊維側に充分染着させ
るためには酸結合剤によりPHを10以上とすること
が必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着が
不充分となる、一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件（通常130℃）
を必要とするが、上記高PH下における高温下では
反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維
への染着が著しく阻害されることとなる。したが
つてこの様なＣ／Ｐ繊維を染色する場合には、セ
ルロースまたはポリエステルの一方の繊維を染色
した後、別浴により他の一方の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われることとなるのである。 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際の、PHおよび染色条件下でセルロース
繊維を染色することができるセルロース繊維類用
ジスアゾ染料の提供をその目的とするものであ
る。 発明の構成 (イ) 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は 一般式〔〕 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、R1およびR2は水素原子、メチル基、メトキ
シ基またはスルホン酸基を表わし、Ｘは水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アセチ
ルアミノ基、カルバモイルアミノ基または塩素原
子を表わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わし、Ｚは芳香族または
脂肪族の二価の残基を表わし、ｍは２または３を
表わす。） で示されるジスアゾ化合物及びセルロース繊維類
用ジスアゾ反応性染料を要旨とするものである。 本発明の一般式〔〕で表わされるジスアゾ化
合物において、Ｍで表わされるアルカリ金属とし
ては、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、Ｘお
よびＹで表わされる低級アルキル基および低級ア
ルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルキル基
およびアルコキシ基が挙げられ、Ｚで表わされる
二価の残基としては、エチレン基、１，３−プロ
ピレン基、１，４−ブチレン基、ヘキサメチレン
基等の脂肪族基またはメチル基、メトキシ基、カ
ルボキシル基、スルホン酸基、塩素原子等で置換
されたフエニレン基、ナフチレン基が挙げられ
る。 前示一般式〔〕で表わされるジスアゾ染料は
次のようにして製造することができる。 たとえば一般式〔〕 （式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、ｍは前記定義に同じ） で示される色素２モル割合と下記式〔〕 H2N−Ｚ−NH2 〔〕 （式中、Ｚは前記定義に同じ） で示される化合物１モル割合を縮合させ下記式
〔〕 で示されるジスアゾ体とする。 次いで該一般式〔〕で示されるジスアゾ体に
下記一般式〔〕 （式中、Ｍ、R2、R3は前記定義に同じ） で示される化合物２モル割合を縮合させることに
より前示一般式〔〕のジスアゾ化合物を製造す
ることができる。 (ロ) 作用・効果 本発明のジスアゾ反応性染料で染色し得る繊維
としては木綿、ビスコースレーヨン、キユプラア
ンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維
を挙げることができる。またセルロース系繊維を
含有するポリエステル、トリアセテート、ポリア
クリロニトリル、ポリアミド、羊毛、絹などの混
合繊維中の該セルロース系繊維はもちろん良好に
染色することができる。 本発明のジスアゾ反応性染料を使用する繊維の
染色方法においては、セルロース系以外の繊維を
染色するに必要な染料、例えばColour Index（第
３版）に記載されている分散染料などを同時に染
浴に加えて染色することができる。 本発明のジスアゾ反応性染料を使用してセルロ
ース系繊維を染色する場合には、たとえば上記一
般式〔〕で示されるジスアゾ反応性染料および
染色中に染浴をPH５〜10に保持するに必要な緩衝
剤（たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の
酸とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩
の単一または混合物で通常0.5〜50ｇ／程度）
そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまた
は硫酸ナトリウム等を通常１〜150ｇ／程度）
を加えた染浴を調整し、この染浴にセルロース系
繊維を投入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱
することによつて良好な染色を行うことができ
る。 また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポ
リエステル繊維を加えて製造されている混紡布、
混織編物等を染色するためには、本発明の上記一
般式〔〕で示されるジスアゾ反応性染料と、上
記Colour Index所載の分散染料とを上記染浴に
添加することにより、セルロース系繊維とポリエ
ステル繊維と一浴一段法により同時に染色するこ
とができる。 また、上記のような混紡布、混織編物等を染色
する場合に、従来採用されているようにどちらか
一方の繊維を染色した後に同浴で他方の繊維を染
色する一浴二段法を適用してもよく、さらには、
本発明のジスアゾ反応性染料による染色法とセル
ロース系繊維以外の繊維に対する染色法とを組合
せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の
繊維とを染色する二浴法を採用することも可能で
ある。 (ハ) 実施例 以下、本発明の方法を実施例によつて具体的に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定され
るものではない。 実施例 １ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるジスアゾ反応性染料0.2ｇ、芒硝16ｇ、
緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.4ｇおよび
KH2PO4 0.1ｇを水200mlに加えてPH＝７に調製
した染浴に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ30
分を要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染色
した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い黄色
の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好で
得られた染色物は極めて濃厚であり耐光堅牢度、
耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度はいずれも
良好であつた。 なお、本実施例で使用したジスアゾ反応性染料
は、下式 で表わされるモノアゾ色素２モル割合とｐ−フエ
ニレンジアミン１モル割合を水媒中、30〜40℃で
縮合させ下式 で表わされるジスアゾ体を製造し、該反応液中に
３−（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリ
ン硫酸エステル２モル割合を加え90℃で縮合させ
た後塩化カリウムで塩析して上記ジスアゾ反応性
染料を製造した。 実施例 ２ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるジスアゾ反応性染料0.2ｇ、芒硝16ｇ、
緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.5ｇおよび
KH2PO4 0.02ｇを水200mlに加えて調製した染浴
に未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ、30分を要
して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い赤味黄色の
染色物を得た。本染色浴は染色前、後を通じてPH
８であつた、得られた染色物は極めて濃厚で耐光
堅牢度、耐塩素堅牢度、汗−日光堅牢度はいずれ
も良好であつた。 なお、本実施例で使用したジスアゾ反応性染料
は、下式 で表わされるモノアゾ色素２モル割合とエチレン
ジアミン１モル割合を水媒中、30〜40℃で縮合さ
せ下式 で表わされるジスアゾ体を製造し、該反応液中に
４−（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリ
ン硫酸エステル２モル割合を加え90℃で縮合させ
た後スプレー乾燥して上記ジスアゾ反応性染料を
製造した。 実施例 ３ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるジスアゾ反応性染料0.2ｇ、 で示されるキノフタロン染料0.2ｇ、芒硝12ｇ、
緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.4ｇおよび
KH2PO4 0.1ｇを水200mlに加えて調製した染浴
にポリエステル／木綿＝50：50の混紡布10ｇを入
れ30分を要して130℃迄昇温し、同温度で60分間
染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行
い同色性良好な黄色の染色物を得た。本染色浴は
染色の前、後においてPH８であつた、また染着性
は非常に良好で得られた染色物は極めて濃厚であ
り耐光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅
牢度はいずれも良好であつた。 なお、実施例で使用したジスアゾ反応性染料
は、実施例１で用いた下式 で表わされるモノアゾ色素を下式 で表わされるモノアゾ色素に代え他は実施例１と
同様に製造したものである。 実施例 ４ 実施例１に準じた方法で下記一般式 で表わされるジスアゾ反応性染料により綿布を染
色し、結果第１表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、R1およびR2は水素原子、メチル基、メトキ
シ基またはスルホン酸基を表わし、Ｘは水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アセチ
ルアミノ基、カルバモイルアミノ基または塩素原
子を表わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わし、Ｚは芳香族または
脂肪族の二価の残基を表わし、ｍは２または３を
表わす。）で示されるジスアゾ化合物。 ２ 一般式〔〕 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、R1およびR2は水素原子、メチル基、メトキ
シ基またはスルホン酸基を表わし、Ｘは水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アセチ
ルアミノ基、カルバモイルアミノ基または塩素原
子を表わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わし、Ｚは芳香族または
脂肪族の二価の残基を表わし、ｍは２または３を
表わす。）で示されるセルロース繊維類用ジスア
ゾ反応性染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59116192A JPS60260655A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料 |
| US06/735,561 US4686286A (en) | 1984-06-06 | 1985-05-17 | Disazo reactive dyestuffs for cellulose fibers |
| GB08514192A GB2159829B (en) | 1984-06-06 | 1985-06-05 | Disazo reactive dyes containing b-sulfatoethylsulfonylanilinotriazinyl groups |
| DE19853520287 DE3520287A1 (de) | 1984-06-06 | 1985-06-05 | Disazo-reaktivfarbstoffe fuer cellulosefasern |
| CH2391/85A CH662580A5 (de) | 1984-06-06 | 1985-06-06 | Disazo-reaktivfarbstoffe. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59116192A JPS60260655A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260655A JPS60260655A (ja) | 1985-12-23 |
| JPH0480949B2 true JPH0480949B2 (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=14681110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59116192A Granted JPS60260655A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60260655A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1687297B1 (en) * | 2003-11-24 | 2014-06-18 | ProMetic BioSciences Inc. | Triazine dimers for the treatment of autoimmune diseases |
-
1984
- 1984-06-06 JP JP59116192A patent/JPS60260655A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60260655A (ja) | 1985-12-23 |
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