JPS61241363A - テトラアゾ化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なセルロース繊維類用テトラアゾ化合物に
関するものである。

従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反応性染料
を使用し、炭酸す）　ＩＪウム、炭酸カリウム、水酸化
ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナトリウム、硫酸ナ
トリウム等の電解質の存在下に、ｐＨ１０以上で、温度
７００℃以下の条件下で行う方法が採用されている。

ところが、近年セルロース繊維とその他の繊維、特にポ
リエステル繊維との混紡布等の需要が増大し、この様な
セルロース／ポリエステル混合繊維（以下単にＯ／　Ｐ
繊維と記す）を染色するためには、セルロース繊維に対
する染料および染色条件とポリエステル繊維に対する染
料および染色条件とをそれぞれに適用する必要があった
。それはポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロール繊維に対するそれと、大きく相違
するからであった、すなわちポリエステル繊維を染色す
るためには、分散染料を使用し、温度約７３０℃で染色
する必要があったためである。

たとえば、上記０／Ｐ　ＩＩ維を同一の工程で染色する
とすれば、反応性染料と分散染料との組合せで二つの異
なる染料を使用し染色を行わせることとな）、これには
いくつかの問題があった。例えば反応性染料？セルロー
ス繊維側に充分染着させるためには酸結合剤によシｐＨ
を１０以上とすることが必要とな〕、酸結合剤の存在は
分散染料の分解を促進し分散染料のポリエステル繊維へ
の染着が不充分となる◎−一方分散染料をポリエステル
繊維側に染着させるためには高温条件（通常／３θ℃）
を必要とするが、分解を促進し、セルロース繊維への染
着が著しく阻害されることとなる。したがってこの様な
０７Ｐ繊維を染色する場合には、セルロースまたはポリ
エステルの一方の繊維を染色した後、別浴によシ他の一
方の繊維を染色する二浴法が一般的に行われることとな
るのである。

発明が解決しようとする問題点 本発明は、分散染料によシポリエステル繊維を染色する
際の、ｐＨおよび染色条件下でセルロース繊維を染色す
ることができるセルロース繊維類用テトラアゾ化合物の
提供をその目的とするものである。

問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は 一般式（１） （式中１Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、Ｘ
はハロゲン原子または Ｒ意 水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子ま
たは−８０，Ｍを表わし　Ｈａは水素原子またはアルキ
ル基を表わし、ｔは一２ｔ＆は３を表わし、ｍはｏｔた
け／′？：表わし、そしてｎはＯまたはｌｔ−表わす）
で示されるテトラアゾ化合物 をその要旨とするものである。

本発明の一般式（１）で表わされるテトラアゾ化合物に
おいて、Ｍで表わされるアルカリ金属としては、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。Ｒ１〜Ｈｍ
で表わされるアルキル基およびアルコキシ基としては、
メチル基、エチル基、ブチル基等の低級アルキル基およ
びメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等の低級アルコ
キシ基が挙げられる。また、Ｘで表わされるハロゲン原
子としては、塩素原子、弗素原子、臭素原子等が挙げら
れる。そして、Ｘとしては、基が挙げられる。

前示一般式（１）で表わされるテトラアゾ化合物は次の
ようにして製造することができる。

たとえば、一般式（ＩＩ） （ＳＣ−Ｍ）ｍ　　（ＳＣ−１Ｃ）ｎ （式中、Ｍ、ｔＳｍおよびｎは前記定義に同じであり　
ＸＩは、塩素原子または弗素原子等のノーロゲン原子を
表わす）で示される化合物１モル割合と、下記一般式（
１３ ％式％（） （式中、Ｖ％ｔ、ｍおよびｎは前記定義に同じ）で示さ
れる化合物７モル割合とを縮合させて、下記一般式（Ｉ
Ｔ） で示されるテトラアゾ体とする。

Ｒ″ の場合は該一般式［”ｌＶ）で示されるテトラアゾ体に
下記一般式〔ｖ〕 （式中、Ｍ％Ｒ’　、　Ｒ”およびＲ１は前記定義に同
じ）で示される化合物７モル割合を縮合させることによ
シ、前示一般式〔１〕のテトラアゾ化合物を製造するこ
とができる。

作用および効果 本発明のテトラアゾ化合物で染色し得る繊維としては木
綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系以外を挙げることができる。

更にポリアミド、羊毛、綿等の含窒素繊維の染色にも適
用できる。

また、セルロース系繊維を含有するポリエステル、トリ
アセテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛
、絹などの混合繊維中の°該セルロース系繊維はもちろ
ん良好に染色することができる。

本発明のテトラアゾ化合物を使用する繊維の染色方法に
おいては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な
染料、例えば０ｏｌｏｕｒ　工ｎｄｅｘ（第３版）に記
載されている分散染料などを同時に染浴に加えて染色す
ることができる。

本発明のテトラアゾ化合物を使用してセルロース系繊維
を染色する場合には、たとえば上記一般式（１）で示さ
れるテトラアゾ化合物および染色中に染浴１ｐＨｊ〜１
０に保持するに必要な緩衝剤（たとえば炭酸、リン酸、
酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩また
はカリウム塩の単一または混合物で通常０．ｊ〜ｚ、ｏ
ｙｉｔ程度）そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウ
ムまたは硫酸ナトリウム等を通常・′〜ｉ、ｔｏｇ７’
ｔ８ｉ度）を加えた染浴を調整し、との染浴にセルロー
ス系繊維を投入し、温度１００〜／！θ℃でｊ　Ｏ、ｊ
　０分間加熱することによって良好な染色を行うことが
できる。

ま九、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポリエステ
ル繊維を加えて製造されている混紡布、混繊編物等を染
色するためには、本発明の上記一般式（１）で示される
テトラアゾ化合物と、上記ａｏ１ｏｕｒ工ｎｄ８ｘ所載
の分散染料とを上記染浴に添加することによシ、セルロ
ース系繊維とポリエステル繊維とを一浴一段法によシ同
時に染色することができる。

また、上記のような混紡布、混繊編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を適
用してもよく、さらには、本発明のテトラアゾ化合物に
よる染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色
法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその
他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。

実施例 以下、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない
。

実施９９／ 遊離酸の形で下記構造式 ％式％） で示される本発明のテトラアゾ化合物０．２　Ｉｉ。

Ｃ−≠ 芒硝／ｇｐ、緩衝剤としてＮａ１ＨアＯ，／Ｊｌｉ、Ｏ
途−１およびＫＨ，Ｐｏ、　０．／　７７を水コ□０−
に加えてｐｍ＝２に調製した染浴に未シルケツ）Ｊｌｌ
ｉｌメリヤス１０７７を入れ３０分を要してｌコＯ℃迄
昇温し、同温度で６０分間染色した後水洗、ソーピンク
、水洗、乾燥を行い赤色ブラウンの染色物を得た。

本染料の染着度は非常に良好で得られた染色物は極めて
濃厚であシ耐光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光
堅牢度はいずれも良好であった。

なお、本実施例で使用したテトラアゾ化合物は下記構造
式 で表わされるジスアゾ化合物７モル割合と、下記構造式 で表わされるジスアゾ化合物１モル割合とを水媒中、３
０．．４ｔＯ℃で縮合させ、下記構造式で表わされるテ
トラアゾ体を製造し、該灰石液中Ｋｊ−（β−ヒドロキ
シエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル１モル割合
ヲ加えりｏ℃で縮合させ念後塩化カリウムで塩析して上
記テトラアゾ化合物を製造した。

ゴ、Ｆ、７．−゛ ：１．。

２−′ 実施卿コ 遊離酸の形で下記構造式 ％式％ で示されるテトラアゾ化合物θ、２１１芒硝／ぶ１１緩
衝剤としてＭａ＠ＨＰＯ，／２Ｈ，ＯＯ，！　ｉ　オＬ
びＫｎβ０４０．０−ＩＩ′ｔ−水２００−に加えて調
製した染浴に未シルケット綿メリヤスｉｏｙ金入れ、３
０分を要して／３０℃迄昇温し、同温度で３０分間染色
した後、水洗、ソーピンク、水洗、乾燥を行い赤色ブラ
ウンの染色物を得た。本染色浴は染色前、後を通じてｐ
Ｈ／であった。得られた染色物は極めて濃厚で耐光堅牢
度、耐塩素堅牢度、汗−日光堅牢度はいずれも良好であ
つな。

表お、本実施例で使用したテトラアゾ化合物はまず下記
構造式〔イ〕 ８０、Ｈ で表わされるジスアゾ化合物１モル割合と、２、に、４
−トリフルオロトリアジン１モル割合とを、Ｑ’ＣｐＨ
６〜７で反応させ、下記構造式で表わされるジスアゾ化
合物を製造し、更に続いて上記構造式〔イ〕で表わされ
るジスアゾ化合物７モル割合と２０〜３θ”Ｃ１ｐＨ４
〜７で縮合させた後、スプレー乾燥して上記テトラアゾ
化合物を製造した。

実施例３ 遊離酸の形で下記構造式 〔λｍａｚ（水〕：奮を弘ｎｍ〕 で示されるテトラアゾ化合物ｏ、ａｇ。

ｆ で示されるモノアゾ染料Ｏ，コ１１芒硝１２７７゜緩衝
剤としてＨａ！ＨＰＯ，／、２１１．ＯＯ，Ｋ　Ｉ　ｈ
　ヨＵＫＥ、Ｐ０．０−／　ｌ　ｆ；水−２００−に加
えて調製した染浴にポリエステル／木綿＝Ｊ−０：　！
０の混紡布ｉｏｇを入れ３０分を要して／ＪＯ℃迄昇温
し、同温度で６０分間染色した後、水洗、ソーピング、
水洗、乾燥を行い同色性良好な赤色ブラウンの染色物を
得た。本染色浴は染色の前、後においてｐＨ／であった
。また染着性は非常に良好で得られた染色物は極めて績
厚であシ耐光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅
牢度はいずれも良好であった。

本実１ｊａ例で使用したテトラアゾ化合物は実施例／に
記載の方法に従って製造した。

実施例ダ 実施ガ／または実施９１１コに記載の方法に従って、第
１表（遊離酸の形で表わした）に示される本発明のテト
ラアゾ化合物を製造し、そして、実施例−に記載の方法
に従って、綿布を染色した。その結果を第１表に示した
。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
   〕 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、Ｘ
   はハロゲン原子または ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｒ＾１お
   よびＲ＾２ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
   または−ＳＯ＿３Ｍを表わし、Ｒ＾３は水素原子または
   アルキル基を表わし、ｌは２または３を表わし、ｍは０
   または１を表わし、そしてｎは０または１を表わす）で
   示されるテトラアゾ化合物。