JPS6243465A - ホルマザン系化合物 - Google Patents
ホルマザン系化合物Info
- Publication number
- JPS6243465A JPS6243465A JP60183716A JP18371685A JPS6243465A JP S6243465 A JPS6243465 A JP S6243465A JP 60183716 A JP60183716 A JP 60183716A JP 18371685 A JP18371685 A JP 18371685A JP S6243465 A JPS6243465 A JP S6243465A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- sulfonic acid
- formula
- dyeing
- dye
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
て有用なホルマザン系化合物に関するものである。
（従来の技術）
従来、セルロース繊維を反応性染料で染色する場合には
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化す） ＩＪウ
ム等の酸結合剤及び塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等
の電解質の存在下、ｐＨ１０以上、温度１００°Ｃ以下
の条件で行う方法が採用されている。一方、ポリエステ
ル繊維を分散染料で染色する場合には、温度約１３０°
Ｃで染色する必要がある。
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化す） ＩＪウ
ム等の酸結合剤及び塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等
の電解質の存在下、ｐＨ１０以上、温度１００°Ｃ以下
の条件で行う方法が採用されている。一方、ポリエステ
ル繊維を分散染料で染色する場合には、温度約１３０°
Ｃで染色する必要がある。
ところで、近年、とくに需要が増大しているセルロース
繊維とポリエステル繊維との混紡布環ニおけるセルロー
ス／ポリエステル混合繊維（式中、Ｒはスルホン酸基又
はハロゲン原子で置換されていてもよいＯ−フェニレン
基ヲ表わＬ、Ｒ２はスルホン酸基、アルキル基、ニトロ
基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＯ−フエニ
レン基を表ワしＲ３はスルホン酸基、アルキル基、ニト
ロ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
基を表わし、Ｒ４及びＲ５は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基又はスルホン酸基を表わし、Ｘは芳香族又は
脂肪族の二価の残基を表わし、Ｙはβ−スルファトエチ
ル基又はビニル基を表わす。）で示されるホルマザン系
化合物を要旨とするものである。
繊維とポリエステル繊維との混紡布環ニおけるセルロー
ス／ポリエステル混合繊維（式中、Ｒはスルホン酸基又
はハロゲン原子で置換されていてもよいＯ−フェニレン
基ヲ表わＬ、Ｒ２はスルホン酸基、アルキル基、ニトロ
基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＯ−フエニ
レン基を表ワしＲ３はスルホン酸基、アルキル基、ニト
ロ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
基を表わし、Ｒ４及びＲ５は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基又はスルホン酸基を表わし、Ｘは芳香族又は
脂肪族の二価の残基を表わし、Ｙはβ−スルファトエチ
ル基又はビニル基を表わす。）で示されるホルマザン系
化合物を要旨とするものである。
本発明の前足一般式〔１〕で示されるホルマザン系化合
物において、Ｘで表わされる二価の残基の具体例として
は、メチル基、メトキシ基。
物において、Ｘで表わされる二価の残基の具体例として
は、メチル基、メトキシ基。
カルボキシル基、スルホン酸基、塩素原子等で置換され
ていてもよいフェニレン基、す７ｆレン基などの芳香族
基、又は、エチレン基、１，３−プロピレン基、１．４
−ブチレン基、ヘキサメチレン基等の脂肪族基が挙げら
れる。
ていてもよいフェニレン基、す７ｆレン基などの芳香族
基、又は、エチレン基、１，３−プロピレン基、１．４
−ブチレン基、ヘキサメチレン基等の脂肪族基が挙げら
れる。
前足一般式（１）で示されるホルマザン系化合物は、例
えば次のようにして製造される。
えば次のようにして製造される。
すなわち、一般式（１）
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は前足一般式〔１〕における
と同一の意義を有する。）で示される色素２モル割合を
、一般式（１） ％式％（） （式中、Ｘは前足一般式（１）におけると同一の意義を
有する。）で示される化合物１モル割合と縮合させ、一
般式（ＩＶ） で示される化合物とする。
と同一の意義を有する。）で示される色素２モル割合を
、一般式（１） ％式％（） （式中、Ｘは前足一般式（１）におけると同一の意義を
有する。）で示される化合物１モル割合と縮合させ、一
般式（ＩＶ） で示される化合物とする。
次いで、一般式〔■〕で示される化合物に、一般式（Ｙ
） （式中、Ｒ’、 Ｒ５，Ｙは前足一般式ＣＩ）における
と同一の意義を有する。）で示される化合物２モル割合
を縮合させることにより、前足一般式（１）のホルマザ
ン系化合物を製造することができる。
） （式中、Ｒ’、 Ｒ５，Ｙは前足一般式ＣＩ）における
と同一の意義を有する。）で示される化合物２モル割合
を縮合させることにより、前足一般式（１）のホルマザ
ン系化合物を製造することができる。
（作用）
かくして製造される本発明のホルマザン系化合物で染色
し得る繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キュ
プラアンモニウムレーヨノ、麻などのセルロース系繊維
が挙げられる。また、セルロース系繊維を含有するポリ
エステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリル、ポ
リアミド、羊毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系
繊維は、もちろん良好に染色することができる。しかも
本発明のホルマザン系化合物は、分散染料によりポリエ
ステル繊維を染色する際のｐＨ及び染色条件下でかかる
セルロース系繊維を良好に染色し得るものである。した
がって、本発明のホルマザン系化合物を使用する例えば
混合繊維の染色方法においては、セルロース系以外の繊
維を染色するに必要な染料、例えばＣｏ１ｏｕｒ Ｉｎ
ｄｅｘ （第３版）に記載されている分散染料などを同
時に染浴に加えて染色することができる。
し得る繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キュ
プラアンモニウムレーヨノ、麻などのセルロース系繊維
が挙げられる。また、セルロース系繊維を含有するポリ
エステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリル、ポ
リアミド、羊毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系
繊維は、もちろん良好に染色することができる。しかも
本発明のホルマザン系化合物は、分散染料によりポリエ
ステル繊維を染色する際のｐＨ及び染色条件下でかかる
セルロース系繊維を良好に染色し得るものである。した
がって、本発明のホルマザン系化合物を使用する例えば
混合繊維の染色方法においては、セルロース系以外の繊
維を染色するに必要な染料、例えばＣｏ１ｏｕｒ Ｉｎ
ｄｅｘ （第３版）に記載されている分散染料などを同
時に染浴に加えて染色することができる。
本発明のホルマザン系化合物を使用してセルロース系繊
維を染色する場合には、例えば前足一般式〔１〕で示さ
れるホルマザン系化合物農び染色中に染浴をｐＨ５〜１
０に保持するに必要ｒ緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、酢
酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩又はカ
リウム塩の単−又は混合物で通常０．５〜５０ ｆ７１
程度）、そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウム又
は硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０９／ｅ程度）を加
えた染浴を調整し、この染浴にセルロース系繊維を投入
し、温度１００〜１５０°Ｃで３０〜５０分間加熱する
ことによって良好な染色を行うことができる。
維を染色する場合には、例えば前足一般式〔１〕で示さ
れるホルマザン系化合物農び染色中に染浴をｐＨ５〜１
０に保持するに必要ｒ緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、酢
酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩又はカ
リウム塩の単−又は混合物で通常０．５〜５０ ｆ７１
程度）、そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウム又
は硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０９／ｅ程度）を加
えた染浴を調整し、この染浴にセルロース系繊維を投入
し、温度１００〜１５０°Ｃで３０〜５０分間加熱する
ことによって良好な染色を行うことができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維例えばポリエステル
繊維を加えて製造されている混紡布、混繊編物等を染色
するためには、本発明の前足一般式〔Ｉ〕で示されるホ
ルマザン系化合物と、上記Ｃｏ１ｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ
所載の分散染料とを上記染浴に添加することにより、セ
ルロース系繊維とポリエステル繊維とを一浴一段法によ
り同時に染色することができる。
繊維を加えて製造されている混紡布、混繊編物等を染色
するためには、本発明の前足一般式〔Ｉ〕で示されるホ
ルマザン系化合物と、上記Ｃｏ１ｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ
所載の分散染料とを上記染浴に添加することにより、セ
ルロース系繊維とポリエステル繊維とを一浴一段法によ
り同時に染色することができる。
また、上記のような混紡布、混繊編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を適
用してもよく、さらには、本発明のホルマザン系化合物
による染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染
色法とを組合せて、別々の浴からセ・レロース系繊維と
その他の繊維とを、染色する二浴法を採用することも可
能である。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を適
用してもよく、さらには、本発明のホルマザン系化合物
による染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染
色法とを組合せて、別々の浴からセ・レロース系繊維と
その他の繊維とを、染色する二浴法を採用することも可
能である。
（実施例）
次に、本発明を実施例によって更に具イ木的ンこ説明す
るが、本発明は、以下の実施例（て限定されるものでは
ない。
るが、本発明は、以下の実施例（て限定されるものでは
ない。
実施例１
遊離酸の形で下記構造式：
％式％（）
で示されるホルマザン系化合物０２ｔ、芒硝１６７、緩
衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４１２Ｈ２００，４７及びＫＨ
２ＰＯ４０，１？を、水２００ ｍｇ に加えてｐＨ＝
７に調製した染浴に、未シルケット綿メリヤス１０２を
入れ、３０分を要して１２０℃迄昇温し、同温度で６０
分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い
、青色の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好で
、得られた染色物は極めて濃厚であり、耐光堅ろう度、
耐塩素堅ろう度及び耐汗−日光堅ろう度はいずれも良好
であった。
衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４１２Ｈ２００，４７及びＫＨ
２ＰＯ４０，１？を、水２００ ｍｇ に加えてｐＨ＝
７に調製した染浴に、未シルケット綿メリヤス１０２を
入れ、３０分を要して１２０℃迄昇温し、同温度で６０
分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い
、青色の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好で
、得られた染色物は極めて濃厚であり、耐光堅ろう度、
耐塩素堅ろう度及び耐汗−日光堅ろう度はいずれも良好
であった。
なお、本実施例で使用したホルマザン系化合物は、下記
構造式゛ で表わされるホルマザン色素２モル割合をｐ−フェニレ
ンジアミン１モル割合と水媒中、３０〜４０°Ｃで縮合
させ、下記構造式： で表わされる化合物を製造し、該反応液中に３−（β−
ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル２
モル割合を加え９０’Ｃで縮合させた後、塩化カリウム
で塩析して上記ホルマザン系化合物を製造した。
構造式゛ で表わされるホルマザン色素２モル割合をｐ−フェニレ
ンジアミン１モル割合と水媒中、３０〜４０°Ｃで縮合
させ、下記構造式： で表わされる化合物を製造し、該反応液中に３−（β−
ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル２
モル割合を加え９０’Ｃで縮合させた後、塩化カリウム
で塩析して上記ホルマザン系化合物を製造した。
実施例２
遊離酸の形で下記構造式：
％式％（）
で示されるホルマザン系化合物０．２ｒ、芒硝１６７、
緩衝剤としてＮ ａ ９ ＨＰ Ｏ１２Ｈ２００−５ｙ
及Ｕ ＫＨ２ＰＯ４０，０２？を、水２００ ｍ７Ｉ
に加えて調製した染浴に、未／ルケ、ト綿メリヤス１０
２を入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温度で
３０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を
行い青色の染色物を得た。
緩衝剤としてＮ ａ ９ ＨＰ Ｏ１２Ｈ２００−５ｙ
及Ｕ ＫＨ２ＰＯ４０，０２？を、水２００ ｍ７Ｉ
に加えて調製した染浴に、未／ルケ、ト綿メリヤス１０
２を入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温度で
３０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を
行い青色の染色物を得た。
本染色浴は染色前、後を通じてｐＨ８であった、得られ
た染色物は、極めて濃厚で耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう
度、汗−日光堅ろう度はいずれも良好であった。
た染色物は、極めて濃厚で耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう
度、汗−日光堅ろう度はいずれも良好であった。
なお、本実施例で使用したホルマザン系化合物は、下記
構造式： で表わされるホルマザン色素２モル割合をニーアレンジ
アミン１モル割合と水媒中、３０〜４０℃で縮合させ、
下記構造式： で表わされる化合物を製造し、該反応液中に３−（β−
ヒドロキシエチル）スルホニルアニ１ノン硫酸エステル
２モル割合を加え９０°Ｃで縮合させた後、スプレー乾
燥して、上記ホルマザン系化合物を製造した。
構造式： で表わされるホルマザン色素２モル割合をニーアレンジ
アミン１モル割合と水媒中、３０〜４０℃で縮合させ、
下記構造式： で表わされる化合物を製造し、該反応液中に３−（β−
ヒドロキシエチル）スルホニルアニ１ノン硫酸エステル
２モル割合を加え９０°Ｃで縮合させた後、スプレー乾
燥して、上記ホルマザン系化合物を製造した。
実施例３
遊離酸の形で下記構造式二
で示されるホルマザン系化合物０．２２及び下記構造式
： で示されるアントラキノン染料０．２２と、芒硝１２２
、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４／２Ｈ２００，４？及び
ＫＨ２ＰＯ４０，１！ｉ’とを、水ｚｏｏｍｇに加えて
調整した染浴に、ポリエステル／木綿＝５０：５０の混
紡布１０２を入れ３０分を要して１３０’Ｃ迄昇温し、
同温度で６０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗
、乾燥を行い同色性良好な青色の染色物を得た。本染色
浴は染色の前、後においてｐＨ８であった。また、染着
性は非常に良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり
、耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度及び耐汗−日光堅ろう
度はいずれも良好であった。
： で示されるアントラキノン染料０．２２と、芒硝１２２
、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４／２Ｈ２００，４？及び
ＫＨ２ＰＯ４０，１！ｉ’とを、水ｚｏｏｍｇに加えて
調整した染浴に、ポリエステル／木綿＝５０：５０の混
紡布１０２を入れ３０分を要して１３０’Ｃ迄昇温し、
同温度で６０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗
、乾燥を行い同色性良好な青色の染色物を得た。本染色
浴は染色の前、後においてｐＨ８であった。また、染着
性は非常に良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり
、耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度及び耐汗−日光堅ろう
度はいずれも良好であった。
なお、本実施例で使用したホルマザン系化合物は、実施
例１における３−（β−ヒドロキシエチル）スルホニル
アニリン硫酸エステルの代りに２−メトキ７−５−（β
−ヒドロキンエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル
を使用した他は、実施例１と同様にして製造したもので
ある。
例１における３−（β−ヒドロキシエチル）スルホニル
アニリン硫酸エステルの代りに２−メトキ７−５−（β
−ヒドロキンエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル
を使用した他は、実施例１と同様にして製造したもので
ある。
実施例４
実施例１に準じた方法で製造した、実施１シ１１〜３以
外の本発明のホルマザン系化合物の１２例を用い、綿布
を染色した。これらの各化合物の構造式及び染色結果を
まとめて下記第１表０１〜４に示す。
外の本発明のホルマザン系化合物の１２例を用い、綿布
を染色した。これらの各化合物の構造式及び染色結果を
まとめて下記第１表０１〜４に示す。
（発明の効果）
以上の結果から明らかなように、本発明の新規なホルマ
ザン系化合物は、セルロース系償維に用いられ容易かつ
良好に染着して高い耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度、汗
−日光堅ろう度等を示すばかりでなく、例えばセルロー
ス／ポリエステル混合繊維（Ｃ／Ｐ繊維）のように互い
に大きく相違する繊維の混合したものに対しても、本発
明のホルマザン系化合物と例えば分散染料とを使用する
一浴法又は二浴法のいずれの方法によるも容易かつ良好
に染色し得る、という工業的価値ある顕著な効果を奏す
るものである。
ザン系化合物は、セルロース系償維に用いられ容易かつ
良好に染着して高い耐光堅ろう度、耐塩素堅ろう度、汗
−日光堅ろう度等を示すばかりでなく、例えばセルロー
ス／ポリエステル混合繊維（Ｃ／Ｐ繊維）のように互い
に大きく相違する繊維の混合したものに対しても、本発
明のホルマザン系化合物と例えば分散染料とを使用する
一浴法又は二浴法のいずれの方法によるも容易かつ良好
に染色し得る、という工業的価値ある顕著な効果を奏す
るものである。
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１はスルホン酸基又はハロゲン原子で置換
されていてもよいｏ−フェニレン基を表わし、Ｒ＾２は
スルホン酸基、アルキル基、ニトロ基又はハロゲン原子
で置換されていてもよいｏ−フェニレン基を表わし、Ｒ
＾３はスルホン酸基、アルキル基、ニトロ基又はハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフェニル基を表わし、Ｒ
＾４及びＲ＾５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
又はスルホン酸基を表わし、Ｘは芳香族又は脂肪族の二
価の残基を表わし、Ｙはβ−スルファトエチル基又はビ
ニル基を表わす。）で示されるホルマザン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60183716A JPH0635556B2 (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | ホルマザン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60183716A JPH0635556B2 (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | ホルマザン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6243465A true JPS6243465A (ja) | 1987-02-25 |
| JPH0635556B2 JPH0635556B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=16140706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60183716A Expired - Lifetime JPH0635556B2 (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | ホルマザン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635556B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5371200A (en) * | 1989-11-01 | 1994-12-06 | Ciba-Geigy Corporation | Fibre-reactive formazan dyes, processes for their preparation and their use |
| EP1787684A2 (de) | 2005-11-22 | 2007-05-23 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Neue Kupplerkomponenten |
-
1985
- 1985-08-21 JP JP60183716A patent/JPH0635556B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5371200A (en) * | 1989-11-01 | 1994-12-06 | Ciba-Geigy Corporation | Fibre-reactive formazan dyes, processes for their preparation and their use |
| EP1787684A2 (de) | 2005-11-22 | 2007-05-23 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Neue Kupplerkomponenten |
| EP1787684A3 (de) * | 2005-11-22 | 2010-03-31 | Henkel AG & Co. KGaA | Neue Kupplerkomponenten |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0635556B2 (ja) | 1994-05-11 |
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