JPS61293264A - モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いて染色又は捺・
染する方法に関する。

反応染料は繊維材料の染色及び捺染に広く使用されてい
るが、現在のところ、公知の赤色の反応染料は、ビルド
アツプ性及び堅牢度に関する高い要求の点からみて、未
だ満足すべきレベルではなく、更に改良された反応染料
の提供が強く望まれている。

本発明者らは、公知染料の欠点を改良し、反応染料に対
して要求される要件を広く満足できる新規な化合物を見
い出し、本発明を完成した。

本発明は、下記一般式（ＩＩ 〔式中、Ｚは基−５ｏ、ＣＨ−ＣＨ，又は基−５ｏ、Ｃ
Ｈ，ＣＨ，Ａを表わし、Ａはアルカリで脱離する基であ
る。ＹおよびＹ／は互いに独立に、水素原子又はスルホ
ン酸基を示す。〕で示されるモノアゾ化合物、又はその
塩、及びそれを用いてｖＡ維材料を染色又は捺染する方
法に関する。

本発明の一般式（Ｉｌで示される化合物は、例えば次の
様にして製造することができる。

遊離酸の形で下記一般式側 〔式中、Ｙ−は前記の意味を有する。〕で示さ机る化合
物と、遊離酸の形で下記一般式化） 〔式中、Ｙ及びＺは前記の意味を有する。〕で示される
化合物を、１０℃ないし６０℃さらに好ましくは２０℃
ないし４０℃で、ｐＨ２ないし９さらに好ましくはｐＥ
（４ないしｐＨ６に調整しながら縮合させて、遊離酸の
形で一般式（Ｉｌのモノアゾ化合物を得ることができる
。

あるいは別法として、一般式（２）で示される化合物の
代りに、その前駆体、すなわち一般式（［Ｖｌ ５０、ＣＨ，ＣＨ，ＯＨ 〔式中、Ｙは［肖記の意味を有する。〕で示される化合
物を用いて、上記と同様の方法で実施し、その最終段階
でエステル化しても良いが、さらに好ましくは、一般式
（［［［ｌで示される化合物を、まず塩化シアスルと、
次に遊離酸の形で下記一般式（マ） 〔式中、Ｙ′は前記の意味を有する。〕で示される化合
物を縮合させることによっても、一般式（Ｉｌのモノア
ゾ化合物を得ることができる。

本発明で適用することのできる好ましい繊維材料は木綿
、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨン
、麻などのセルロース繊維、及びセルロース繊維を含有
するポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニト
リル、変性ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛、
絹などの混合繊維物質（セルロース含有４維材料）であ
って繊維形体も糸、布帛、総、ルーズフＴイバーなどい
ずれの状態であっても適用できる。

本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば石炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性゛フープ等の酸結合剤と尿
素および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊
を繊維に印捺し、中間乾燥後ＩＯθ〜２００℃で蒸熱ま
たは乾熱することにより行われる。

更に本発明の染色は連続法により行われてもよいし、コ
ールドパッドバッチ染色も可能である。

この様にして得られた本発明化合物は、ビルドアツプ性
が良く、かつその染色物は塩素堅牢度、日光堅牢度、汗
日光堅牢度に優れ、酸安定性も良好である。

また、本発明化合物はアルカリ安定性が良好であり、吸
尽染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染
でも高い固着率を示すので、類度の高い染色物を得るこ
とができるのみならず、同時にウオツシユオフ性もすぐ
れており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大き
な祠点を有している。

さらに本発明化合物は吸尽染色において染色温度、アル
カリ剤、無機塩添加社、浴比を変化させても影響を受け
にクク、橋めて再現性良く染色できると言う特異的な性
能を有している。

また、本発明化合物はコールドバッチアップ染色ですぐ
れたビルドアツプ性とすぐれたアルカリ安定性を示すと
ともに、低温での固着と２５℃での固着にほとんど濃度
差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加水
分解を受けにくい性能を有している。

次に本発明を実施例によって説明する。文中、部は重虻
部を表わす。

実施例１ 遊離酸の形で下式 で示される化合物７０．１部を５００部の水に溶解し、
次いで遊離酸の形で下式 で示される化合物４１．１部を加え、２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液でｐＨ４〜６に調整しながら３０〜４０℃に
昇温し、同温度で６時間攪拌する。

ついで塩化ナトリウム６０部を加えて結晶を析出させ、
吸引沖過し、洗浄した後６０℃で乾燥して、遊離酸の形
で下式（１１で示される七ノアゾ化合物を得た。

実施例２ ２−アミノナフタレン−８−β−スルフ１−トエチルス
ルホン硫酸エステル８８．１部を、塩化シアスル１８．
６部、水４００部及び氷２００部から成る懸濁液に加え
、２０％炭酸す）　ＩＪウム水溶液でｐＨ１，５〜２．
０に調整しながら、０〜６℃で８時間攪拌する。

ついで、遊離酸の形で下式 で示される化合物６７．５部を加え、２０％炭酸ナトリ
ウムでｐＨ４〜５に調整しながら４０〜５０℃に昇温し
、同温度で１０時間攪拌する。

ついで、塩化ナトリウム６０部を加えて結晶を析出させ
、吸引沖過し洗浄した後、６０℃で乾燥して遊離酸の形
で下式（２）で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例８ 実施例１において用いた、下式 で示される化合物の代わりに、下表第２欄の化合物（［
Ｉ）を、下式 で示される化合物−の代わりに、下表第８欄の化合物器
を用いて、実施例１と同様の方法で合成し、（１１〜（
１０）のモノアゾ化合物を得た。各々のモノアゾ化合物
の繊維上での色調を、下表第４欄に記載した。

染色例１ 実施例１で得られたモノアゾ化合物（１）０．８部を２
００部の水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加
えて６０℃に昇温する。ついで８０分経過後、炭酸ソー
ダ４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、シービングを行って塩素堅牢度、日光堅牢度及び汗
日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性のよい赤色の濃度
の高い染色物が得られた。

染色例２ 実施例２で得られたモノアゾ化合物（２）０．８部を１
５０部の水に溶解し、芒硝８０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、炭酸ソ
ーダ４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行って塩素堅牢間、日光堅牢度及び
汗日光堅牢度のすぐれたビルド】゛ツブ性のよい赤色の
濃度の高い染色物が得られた。

染色例８ 実施例８で得られたモノアゾ化合物（１１〜（１０）の
各々０．８部を８００部の水に溶解し芒硝８０部を加え
、木綿１０部を加えて６０℃に昇温する。ついで２０分
経過後、炭酸ソーダ５部を加え同温度で１時間染色する
。

染色終了後、水洗、ソーピングを行うてそれぞれ塩素堅
牢度、日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドア
ツプ性のよい赤色の濃度の高い染色物が得られた。

染色例４ 実施例１で得られたモノアゾ化合物（１）０．８部を２
００部の水に溶解し、芒硝８０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで８０分経過後、第三リ
ン酸ソーダ４部Σ・加え同温度で１時間染色する。

染色終了後、水洗、ソーピングを行って塩素堅牢度、日
光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性の
よい赤色の濃度の高い染色物が得られた。

染色例５ 色糊組成 尿　　、素　　　　　　　　　　５部 アルギン酸ソーダ（６％）元糊　　　５０部熱　　　　
湯　　　　　　　　　　　　２６部重　　　　　曹　　
　　　　　　　　　　　　２部バ　ラ　ン　ス　　　　
　　　　１８部と記組成を持うた色糊をシルケット加工
綿ブロード上に印捺し、中間乾燥後、１００℃で６分間
スチーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、
乾燥して仕上げる。

この様にして固着率の高い塩素堅牢度、日光堅牢度及び
汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性のよい赤色の捺
染物が得られた。

染色例６ 色糊組成 実施例２で得られたモノアゾ化合物（２）４部尿　　　
　素　　　　　　　　　　　　　　６部アルギン酸ソー
ダ（５％）元糊　　　　６０部熱　　　　湯　　　　　
　　　　　　　　２６部亀　　　１）　　　　　　　　
　　２部バ　ラ　ン　ス　　　　　　　　　１４部上記
組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロードとに印捺
し、中間乾燥後、１２０℃で５分間スチーミングを行な
い、湯洗い、ソピング、湯洗い、乾燥して仕上げる。

この様にして固着率の高い塩素堅牢度、日光堅牢度及び
汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性のよい赤色の捺
染物が得られた。

染色例７ 実施例８で得られたモノアゾ化合物ｉｌｌ〜（１０）の
各々２５部を熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに
８２．５％カセイソーダ水溶液６．５部および６０度ボ
ーメの水がラス１５０部を添加し、さらに水を加えて全
量を２６℃でｔ、ｏｏｏ部とした直後に、この液をパデ
ィング液として用いて木綿織物を巻き上げ、ポリエチレ
ンフィルムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。

同様の方法にてパディングし巻き上げポリエチレンフィ
ルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する。各々
パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水次に熱湯
で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに
冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。

２０℃で２０時間放置した染色物と６℃で２０時間放置
した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ、殆
んど認められなかった。又、コールドパッチアップ染色
でビルドアツプ性のよい染色物が得られた。

染色例８ 実施例１で得られたモノアゾ化合物（１）２５部を用い
、染色例７と同じ方法でコールドパッチアップ法にて染
色を行ないビルドアツプ性のよい染色物が得られ、さら
に２０℃で放置した染色物に対する５℃で放置した染色
物の濃度差及び色相差を調べたところ、殆んど差は認め
られなかった。

染色例９ 実施例８で得られたモノアゾ化合物（１）〜（１０）の
各々２５部を熱水で溶解し、２５℃に冷却する。これに
８２．５％カセイソーダ水溶液ｌＯ部および無水硫酸ナ
トリウム８０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５
℃でｔ、ｏｏｏ部とした直後に、この液をパディング液
として用いて、ビスコースレーヨン織物をパディングす
る。パディングしたビスコースレーヨン織物を巻き上げ
、ポリエチレンフィルムで密閉して２０Ｃの室内に貯４
蔵する。

同様の方法にて、パディング巻き上げポリエチレンフィ
ルムで密閉シタヒスコースレーヨン織物は、５Ｃの室内
に貯蔵する。

各々パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄Ｌ７、沸騰している洗浄中でソーピングし
、更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。

２０℃で２０時間放置した染色物と、５℃で２０時間放
電した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ、
殆んど認められなかった。

染色例１０ 実施例２で得られたモノアゾ化合物（２）２０部を用い
、染色例９と同じ方法でコールドパッチアップ法により
染色を行ないビルドアツプ性のよい染色物が得られ、さ
ら（こ２０℃でｈｉ逝した染色物に文、１する５℃で放
１１ｉｉ　ｊ、　ｔこ染色物のｍ麿差及び心変色相差を
調べたところ、殆んど差はごＦめられなかった。

染色例１１ 染色例８において、炭酸ソーダの使用量を６部から８部
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
モノアゾ化合物（１）〜（１０）各々について、染色物
８で得られた染色物と同等の品質を有する染色物を得た
。

染色例１２ 染色例１において、温度を５０℃から６０℃に変更した
以外は全く同じ方法で染色を行い、染色例１で得られた
染色物と同等の品質を有する染色物を得た。温度を７０
℃とした場合も同様であった。

染色例１３ 染色例８において、芒硝の使用量を８０部から１５部に
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモ
ノアゾ化合物（１）〜（１０）各々について、染色例８
で得られた染色物と同等の品質を有する染色物を得染色
例１４ 染色例１において、水の使用量を２００部から１５０部
に、芒硝の使用量を２０部から１６部に変更した以外は
全く同じ方法で染色を行い、染色例１で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｚは基−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は基−ＳＯ
   ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ａを表わし、Ａはアルカリで脱離
   する基である。ＹおよびＹ′は互いに独立に、水素原子
   又はスルホン酸基を示す。〕で示されるモノアゾ化合物
   、又はその塩。 ２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｚは基−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は基−ＳＯ＿
   ２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ａを表わし、Ａはアルカリで脱離す
   る基である。ＹおよびＹ′は互いに独立に、水素原子又
   はスルホン酸基を示す。〕で示されるモノアゾ化合物又
   はその塩を用いることを特徴とする繊維材料を染色又は
   捺染する方法。