JPS58167652A - モノアゾ化合物およびセルロ−ス繊維の染色方法 - Google Patents
モノアゾ化合物およびセルロ−ス繊維の染色方法Info
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- JPS58167652A JPS58167652A JP57049398A JP4939882A JPS58167652A JP S58167652 A JPS58167652 A JP S58167652A JP 57049398 A JP57049398 A JP 57049398A JP 4939882 A JP4939882 A JP 4939882A JP S58167652 A JPS58167652 A JP S58167652A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用いるセルロ
ース繊維の染色方法に関する。
ース繊維の染色方法に関する。
β−スルフアートエチルスルホニル基を有する染料がい
わゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。しかし、β−スルフア
ートエチルスルホニル基を有するアゾ系の黄色反応染料
による染色物は、一般に塩素堅牢度が低く、水道水に含
まれる塩素による退色現象がしばしば問題となっており
、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が
強く要望されていた。
わゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。しかし、β−スルフア
ートエチルスルホニル基を有するアゾ系の黄色反応染料
による染色物は、一般に塩素堅牢度が低く、水道水に含
まれる塩素による退色現象がしばしば問題となっており
、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が
強く要望されていた。
β−スルフ1−トエチルスルホニル基ト異なるもう一つ
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする黄色染料は例えば特開昭55−13790号
公報などに知られているが、これらの反応染料は一般に
染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に欠けるため
捺染用に使用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸
安定性が低いという欠点を有しているため、実用的には
決して充分とは宮えなかった。
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする黄色染料は例えば特開昭55−13790号
公報などに知られているが、これらの反応染料は一般に
染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に欠けるため
捺染用に使用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸
安定性が低いという欠点を有しているため、実用的には
決して充分とは宮えなかった。
このようなことから本発明者らは、特に塩素堅牢度のす
ぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭慧検
討を行った結果、同一分子中にいわゆるビニルスルホン
型反応基とモノクロルトリアジニル基を同時に有する特
定のモノアゾ化合物が、上記のモノクロルトリアジニル
基のみを有する反応染料の欠点を解消し、且つ、すぐれ
た塩素堅牢度の帯赤黄色の染色物を与えることを見出し
、本発明を完成するに至った。
ぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭慧検
討を行った結果、同一分子中にいわゆるビニルスルホン
型反応基とモノクロルトリアジニル基を同時に有する特
定のモノアゾ化合物が、上記のモノクロルトリアジニル
基のみを有する反応染料の欠点を解消し、且つ、すぐれ
た塩素堅牢度の帯赤黄色の染色物を与えることを見出し
、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、遊離酸の形、で下記一般式()
〔式中、”1 はシクロヘキシル基または置換されてい
てもよいアラルキル基、R2は水素原子、シアノ基、カ
ルバモイル基またはスルホアルキル基、klは水素原子
またはスルホン酸基、X、、X2はそれぞれ水素原子、
塩素原子、メチル基、メトキシ基、カルボキシル基また
はスルホン酸基、Yは−CH=CH2まタハ−CFI、
CI(2Z 、 Z ハハC1/7’ 7原子、−08
0sHまたはOPO,R2を表わす。〕で示されるモノ
アゾ化合物、及び上記一般式(I)で示されるモノアゾ
化合物を用いることを特徴とするセルロース繊維の染色
方法を提供する。
てもよいアラルキル基、R2は水素原子、シアノ基、カ
ルバモイル基またはスルホアルキル基、klは水素原子
またはスルホン酸基、X、、X2はそれぞれ水素原子、
塩素原子、メチル基、メトキシ基、カルボキシル基また
はスルホン酸基、Yは−CH=CH2まタハ−CFI、
CI(2Z 、 Z ハハC1/7’ 7原子、−08
0sHまたはOPO,R2を表わす。〕で示されるモノ
アゾ化合物、及び上記一般式(I)で示されるモノアゾ
化合物を用いることを特徴とするセルロース繊維の染色
方法を提供する。
本発明においてR1としてシクロヘキシル基、ベンジン
基、P−クロルまたはブロムベンジル基、2,4−ジク
ロルベンジル基の様なM’f7ta換ベンジル基、P−
メチル、エチル、フロビルまたはブチルベンジル基、m
−メチルまたはエチルベンジル基、2.4−または8.
5−ジメチルベンジル基の様なアルキル耐換ベンジル基
、P−メトキシ、エトキシ、プロピオキシまたはブトキ
シベンジル基、0−またはm−メトキシベンジル基の様
=5− なアルコキシ置換ベンジル基、0−lm−またはP−ニ
トロベンジル基の樺なニトロ置換ベンジル基、P−ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、(N、N−エチルシアノ
エチル)アミンまたはビス(2−メトキシエチル)アミ
ノヘンシル基の様なアミノ置換ベンジル基、4−メチル
−8−ニトロベンジル基、2−クロル−4−ニトロベン
ジル基、8−ジエチルアミノ−4メチルベンジル基、α
−メチルまたはエチルベンジル基、フェネチル基、P−
メチル、エチル、メトキシまたはクロルフェネチル基、
β−メチルフエチル基の様なフェネチル基等、R2とし
て水素原子、シアン基、カルバモイル基、スルホメチル
基、スルホエチル基、α−メチルまたはエチルスルホメ
チル基の様なスルホアルキル基等などが例示される。
基、P−クロルまたはブロムベンジル基、2,4−ジク
ロルベンジル基の様なM’f7ta換ベンジル基、P−
メチル、エチル、フロビルまたはブチルベンジル基、m
−メチルまたはエチルベンジル基、2.4−または8.
5−ジメチルベンジル基の様なアルキル耐換ベンジル基
、P−メトキシ、エトキシ、プロピオキシまたはブトキ
シベンジル基、0−またはm−メトキシベンジル基の様
=5− なアルコキシ置換ベンジル基、0−lm−またはP−ニ
トロベンジル基の樺なニトロ置換ベンジル基、P−ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、(N、N−エチルシアノ
エチル)アミンまたはビス(2−メトキシエチル)アミ
ノヘンシル基の様なアミノ置換ベンジル基、4−メチル
−8−ニトロベンジル基、2−クロル−4−ニトロベン
ジル基、8−ジエチルアミノ−4メチルベンジル基、α
−メチルまたはエチルベンジル基、フェネチル基、P−
メチル、エチル、メトキシまたはクロルフェネチル基、
β−メチルフエチル基の様なフェネチル基等、R2とし
て水素原子、シアン基、カルバモイル基、スルホメチル
基、スルホエチル基、α−メチルまたはエチルスルホメ
チル基の様なスルホアルキル基等などが例示される。
前記一般式(I)で示されるモノアゾ化合物は、種々の
染料特性、たとえば高い吸尽率および固着率を示しビル
ドアツプ性が優れ、また塩6− 素、射光、注口光など諸堅牢度が優れ乱つウオツシュオ
フ性が優れた帯赤黄色染色物を与える反応1ソ1:染料
として有用であり、特に前記一般式(IlにおいてR2
が水素でありである化合物が特に優れている。
染料特性、たとえば高い吸尽率および固着率を示しビル
ドアツプ性が優れ、また塩6− 素、射光、注口光など諸堅牢度が優れ乱つウオツシュオ
フ性が優れた帯赤黄色染色物を与える反応1ソ1:染料
として有用であり、特に前記一般式(IlにおいてR2
が水素でありである化合物が特に優れている。
一般式CI)で示されるモノアゾ化合物は次のようにし
て製造することができる。
て製造することができる。
2.5−ジアミノベンゼンスルホン酸または2.5−ジ
アミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸と塩化シアヌル
を得られた縮合物を通常の方法でジアゾ化し、一般式(
ロ)(式中、RI、 R2は前記の意味を有する。)で
示されるピリドン誘導体をカップリングさせる。ついで
、一般式(叩 X。
アミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸と塩化シアヌル
を得られた縮合物を通常の方法でジアゾ化し、一般式(
ロ)(式中、RI、 R2は前記の意味を有する。)で
示されるピリドン誘導体をカップリングさせる。ついで
、一般式(叩 X。
o2Y
(式中、XI e X2 * Yは前記の意味を有
する) で示されるアニリン化合物を縮合させて一般式(I)で
示されるモノアゾ化合物を得ることができる。
する) で示されるアニリン化合物を縮合させて一般式(I)で
示されるモノアゾ化合物を得ることができる。
あるいは、塩化シアヌルと2.5−ジアミノベンゼンス
ルホン酸または2.5−ジアミノベンゼン−1,4−ジ
スルホン酸及び一般式(曲で示されるアニリン化合物を
任意の順序で縮合させ、一般式(ff) (式中、Xl 、X2 、に3 、Yは前記の意味を有
する) で示される化合物を得、ついでこれを常法によりジアゾ
化し、一般式(ロ)で示されるピリドン誘導体とカップ
リングさせることによっても一般式(Ilの染料を得る
ことができる。
ルホン酸または2.5−ジアミノベンゼン−1,4−ジ
スルホン酸及び一般式(曲で示されるアニリン化合物を
任意の順序で縮合させ、一般式(ff) (式中、Xl 、X2 、に3 、Yは前記の意味を有
する) で示される化合物を得、ついでこれを常法によりジアゾ
化し、一般式(ロ)で示されるピリドン誘導体とカップ
リングさせることによっても一般式(Ilの染料を得る
ことができる。
また、一般式(間で示されるアニリン化合物としてはた
とえば、0−lm−またはp−(β−スルホキシエチル
スルホニル)アニリン、0−1mtりけp −(ビニル
スルホニル)アニリン、0−lm−またはp−(β−ク
ロルエチルスルホニル)アニリン、0−lm−またはp
−(ホスホキシエチルスルホニル)アニリン、4−メト
キシ−3−(β−スルホキシエチルビニル、β−クロル
エチルマタはβ−ホスホキシエチルスルホニル)アニリ
ン、9− 2−メトキシ−5−(β−スルホキシエチル、ビニル、
β−クロルエチルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニ
ル)アニリン、2−メトキシ−5−メチル−4−(β−
スルホキシエチル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ
−ホスホキシエチルスルホニル)アニリン、2゜5−ジ
メトキシ−4−(β−スルホキシエチル、ビニル、β−
クロルエチルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニル)
アニリン、2−カルボキシ−5−(β−スルホキシエチ
ル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホスホキシエ
チルスルホニル)アニリン、2−10ルー4−(β−ス
ルホキシエチル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ−
ホスホキシエチルスルホニル)アニリンなどが例示され
る。
とえば、0−lm−またはp−(β−スルホキシエチル
スルホニル)アニリン、0−1mtりけp −(ビニル
スルホニル)アニリン、0−lm−またはp−(β−ク
ロルエチルスルホニル)アニリン、0−lm−またはp
−(ホスホキシエチルスルホニル)アニリン、4−メト
キシ−3−(β−スルホキシエチルビニル、β−クロル
エチルマタはβ−ホスホキシエチルスルホニル)アニリ
ン、9− 2−メトキシ−5−(β−スルホキシエチル、ビニル、
β−クロルエチルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニ
ル)アニリン、2−メトキシ−5−メチル−4−(β−
スルホキシエチル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ
−ホスホキシエチルスルホニル)アニリン、2゜5−ジ
メトキシ−4−(β−スルホキシエチル、ビニル、β−
クロルエチルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニル)
アニリン、2−カルボキシ−5−(β−スルホキシエチ
ル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホスホキシエ
チルスルホニル)アニリン、2−10ルー4−(β−ス
ルホキシエチル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ−
ホスホキシエチルスルホニル)アニリンなどが例示され
る。
本発明の前記一般式(I)で示されるモノアゾ化合物は
、通常の染色法、例えば吸尽法、捺染法あるいはコール
ド・バット・バッチ法を含む連続染色法などによりセル
ロース繊維を帯赤黄色に染色することができる。
、通常の染色法、例えば吸尽法、捺染法あるいはコール
ド・バット・バッチ法を含む連続染色法などによりセル
ロース繊維を帯赤黄色に染色することができる。
IO−
本発明においてセルローズ系繊維としては、たとえは木
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然ある
いは再生セルローズ繊維をあげることができる。
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然ある
いは再生セルローズ繊維をあげることができる。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、耐性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱また
は乾熱することにより行なわれる。
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、耐性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱また
は乾熱することにより行なわれる。
史に本発明の染色は連続法により行われてもよい。
本発明の一般式(Ilで示されるモノアゾ化合物を用い
て得られる染色物は塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅
牢度にすぐれている。例えば前掲特開昭55−1879
0号公報に記載されている下記の染料 SO,H の塩素堅牢度はISO法で1〜2級であるが、本発明化
合物は8〜4級とすぐれている。特に最近一般家庭にお
ける洗濯に塩素系漂白剤を使用することが普及してきて
いることを考えると、塩素堅牢度にすぐれる本発明モノ
アゾ化合物の価値は高い。また射光、汗日光堅牢度にす
ぐれることはスポーツウェア 等外装着の染色に好適で
ある。
て得られる染色物は塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅
牢度にすぐれている。例えば前掲特開昭55−1879
0号公報に記載されている下記の染料 SO,H の塩素堅牢度はISO法で1〜2級であるが、本発明化
合物は8〜4級とすぐれている。特に最近一般家庭にお
ける洗濯に塩素系漂白剤を使用することが普及してきて
いることを考えると、塩素堅牢度にすぐれる本発明モノ
アゾ化合物の価値は高い。また射光、汗日光堅牢度にす
ぐれることはスポーツウェア 等外装着の染色に好適で
ある。
また、本発明モノアゾ化合物は吸尽染色において冒い吸
尽率および固着率を示すので、1度の高い染色物を得る
ことができるのみならす、同時にウオツシユオフ性もす
ぐれており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大
きな利点を有している。
尽率および固着率を示すので、1度の高い染色物を得る
ことができるのみならす、同時にウオツシユオフ性もす
ぐれており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大
きな利点を有している。
さらに本発明モノアゾ化合物は吸尽染色において染色温
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影
響を受けに<<、極めて再現性良く染色できると言う特
異的な性能を有している。
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影
響を受けに<<、極めて再現性良く染色できると言う特
異的な性能を有している。
次に本発明方法を実施例によって説明する。
文中、部は重量部を表オ)す。
実施例1 (化合物黒1)
0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解し
た液に0〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて分散
させる。これに2゜5−ジアミノベンゼンスルホン酸ナ
トリウム10.5部を水100部に溶解した液を0〜5
℃で1時−一下する。
た液に0〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて分散
させる。これに2゜5−ジアミノベンゼンスルホン酸ナ
トリウム10.5部を水100部に溶解した液を0〜5
℃で1時−一下する。
18−
滴下終了後、20%炭酸す) IJウム水溶液を加えて
p H7〜8に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム3.
5部を加えて溶解し、0〜5℃で一塩酸12.7部を注
入してジアゾ化する。
p H7〜8に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム3.
5部を加えて溶解し、0〜5℃で一塩酸12.7部を注
入してジアゾ化する。
このジアソ懸陶液を8−シアノ−1−シクロへキシル−
6−ヒドロキシ−4−メチル−2−ピリドン11.5部
と水100部の懸濁液を苛件ソーダ水溶液でp H=
5〜6に調整した液に加え、さらに重炭酸すl−IJウ
ム5部を加えてカップリング終了するまで攪拌する。
6−ヒドロキシ−4−メチル−2−ピリドン11.5部
と水100部の懸濁液を苛件ソーダ水溶液でp H=
5〜6に調整した液に加え、さらに重炭酸すl−IJウ
ム5部を加えてカップリング終了するまで攪拌する。
ついで1−アミンベンゼン−8−β−ヒドロキシエチル
スルホン硫酸エステル16.9部を加え、pHを5〜6
に調整しながら40℃に昇温し、同温度で5時間攪拌す
る。この液に塩化ナトリウム60部を加えて結晶を析出
させ、吸引濾過し、洗浄した後60℃で乾燥して下記構
造式の染料48.6部を得た。
スルホン硫酸エステル16.9部を加え、pHを5〜6
に調整しながら40℃に昇温し、同温度で5時間攪拌す
る。この液に塩化ナトリウム60部を加えて結晶を析出
させ、吸引濾過し、洗浄した後60℃で乾燥して下記構
造式の染料48.6部を得た。
14−
実施例2
実施例1と同様の方法で下記構造式のモノアゾ染料が合
成される。
成される。
YN
CH。
15−
16−
5o、Na ’″418−
実施例3
化合物AIの染料0.3部を200部の水に溶解し、芒
硝20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する
。ついで80分経過後、炭酸ソーダ4部を加え同温度で
1時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行っ
て諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた帯赤黄色の染色
物が得られた。
硝20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する
。ついで80分経過後、炭酸ソーダ4部を加え同温度で
1時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行っ
て諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた帯赤黄色の染色
物が得られた。
実施例4
化合物黒2の染料0.8部を200部の水に溶解し、芒
硝20部を加え、木綿10部を加えて40℃に昇温する
。ついで20分経過後、第三リン酸ソーダ8部を加える
。
硝20部を加え、木綿10部を加えて40℃に昇温する
。ついで20分経過後、第三リン酸ソーダ8部を加える
。
その温度で1時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行っ′て諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた帯
赤黄色の染色物が得られた。
ングを行っ′て諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた帯
赤黄色の染色物が得られた。
実施例5
色糊組成
21−
化合物撚lの染料 5部尿 素
5部アルギン酸ソ
ーダ(5%)元糊 50部熱 湯
25部東 −2部 バランス 18部上記組
成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し
、中間乾燥後、lo。
5部アルギン酸ソ
ーダ(5%)元糊 50部熱 湯
25部東 −2部 バランス 18部上記組
成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し
、中間乾燥後、lo。
℃で5分間スチーミングを行ない、湯洗い、ソーピング
、湯洗い、乾燥して仕上げる。
、湯洗い、乾燥して仕上げる。
この様にして塩素堅牢度のすぐれた帯赤黄色捺染物が得
られた。
られた。
実施例6
化合物点2の染料80部を925部の熱湯に溶解させて
、室温(約20℃)まで冷゛却する。ついで82.5%
の苛性ソーダ水溶液15部および芒硝80部を加えて液
料液状組成物を調製する。この液にセルロース織物を浸
漬し、公知の方法で絞り率65%まで絞りバジングする
。パジングしたセル22− ロース織物は巻き上げた後、ポリエチレンフィルム等で
密閉して室温(約20℃)で20時間放置する。ついで
このセルロース織物を冷水、次に熱湯で洗滌し、沸騰し
ている洗剤浴中でソピングし、更に冷水で洗滌後、乾燥
して仕上げる。これにより極めて―い帯赤黄色の斑のな
い染色物が得られた。
、室温(約20℃)まで冷゛却する。ついで82.5%
の苛性ソーダ水溶液15部および芒硝80部を加えて液
料液状組成物を調製する。この液にセルロース織物を浸
漬し、公知の方法で絞り率65%まで絞りバジングする
。パジングしたセル22− ロース織物は巻き上げた後、ポリエチレンフィルム等で
密閉して室温(約20℃)で20時間放置する。ついで
このセルロース織物を冷水、次に熱湯で洗滌し、沸騰し
ている洗剤浴中でソピングし、更に冷水で洗滌後、乾燥
して仕上げる。これにより極めて―い帯赤黄色の斑のな
い染色物が得られた。
一28完−
357−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1) 遊離酸の形で下記一般式 〔式中、klはシクロヘキシル基または置換されていて
もよいアラルキル基、R2は水素原子、シアノ基、カル
バモイル基またはスルホアルキル基、R3は水素原子ま
たはスルホン酸基、xl 、x2はそれぞれ水素原子、
塩素原子、メチル基、メトキシ基、カルボキシル基また
はスルホン酸基、Yは−CH= CH2マタハ−CH,
CH2Z、 Z ハハC1/7’ン原子、−050,H
またはOPO,H,を表わ丸〕で示されるモノアゾ化合
物。 2)遊離酸の形で下記一般式 〔式中、R1はシクロヘキシル基または置換されていて
もよいアラルキル基、R2は水素原子、シアノ基、カル
バモイル基またはスルホアルキル基、klは水素原子ま
たはスルホン酸基、Xl 、X、はそれぞれ水素原子、
塩素原子、メチル基、メトキシ基、カルボキシル基、ま
たはスルホン酸基、Yは−CH−CH2または4−/C
H2CH2ZSZは)翫ロゲン原子、−0503Hまた
は0PO3H2を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物
を用いることを特徴とするセルロース繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57049398A JPS58167652A (ja) | 1982-03-27 | 1982-03-27 | モノアゾ化合物およびセルロ−ス繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57049398A JPS58167652A (ja) | 1982-03-27 | 1982-03-27 | モノアゾ化合物およびセルロ−ス繊維の染色方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58167652A true JPS58167652A (ja) | 1983-10-03 |
JPH0366353B2 JPH0366353B2 (ja) | 1991-10-17 |
Family
ID=12829927
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57049398A Granted JPS58167652A (ja) | 1982-03-27 | 1982-03-27 | モノアゾ化合物およびセルロ−ス繊維の染色方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58167652A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102863817A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-09 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种黄色双活性基染料化合物、制备方法及其组合物 |
-
1982
- 1982-03-27 JP JP57049398A patent/JPS58167652A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102863817A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-09 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种黄色双活性基染料化合物、制备方法及其组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0366353B2 (ja) | 1991-10-17 |
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