JPS60215069A - 繊維反応性モノアゾ化合物 - Google Patents
繊維反応性モノアゾ化合物Info
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- JPS60215069A JPS60215069A JP60062821A JP6282185A JPS60215069A JP S60215069 A JPS60215069 A JP S60215069A JP 60062821 A JP60062821 A JP 60062821A JP 6282185 A JP6282185 A JP 6282185A JP S60215069 A JPS60215069 A JP S60215069A
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- Japan
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- dye
- sulfonic acid
- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルローズ系繊維を橙色ないし緋色に染色する
方法に関する。更に詳しくは本発明は遊離酸の形で下記
一般式ＣＩ） （式中、２は水素、アセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、サクシニルアミノ基、マレイニルアミノ基、ウ
レイド基またはスルホン酸基、Ｙは水素、メチル基また
はスルホン酸基、Ｒは水素または炭素数４までの低級ア
ルキル基、ＸＩ 、Ｘ２はそれぞれ水素、塩素、メチル
基、メトキシ基またはスルホン酸基を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ系
繊維の染色法である。
方法に関する。更に詳しくは本発明は遊離酸の形で下記
一般式ＣＩ） （式中、２は水素、アセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、サクシニルアミノ基、マレイニルアミノ基、ウ
レイド基またはスルホン酸基、Ｙは水素、メチル基また
はスルホン酸基、Ｒは水素または炭素数４までの低級ア
ルキル基、ＸＩ 、Ｘ２はそれぞれ水素、塩素、メチル
基、メトキシ基またはスルホン酸基を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ系
繊維の染色法である。
β−スルフアートエチルスルホニル基ヲ有スる染料がい
わゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。しかし、β−スルフア
ートエチルスルホニル基を有するアゾ系の反応染料によ
る染色物は、一般に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれ
る塩素による退色現象がしばしば問題となっており、そ
のため塩素堅牢度のすぐれた反応染料の出現が強（要望
されていた。
わゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。しかし、β−スルフア
ートエチルスルホニル基を有するアゾ系の反応染料によ
る染色物は、一般に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれ
る塩素による退色現象がしばしば問題となっており、そ
のため塩素堅牢度のすぐれた反応染料の出現が強（要望
されていた。
β−スルフアートエチルスルホニル基と異するもう一つ
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする染料も知られているが、これらの反応染料は
一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に欠け
るため捺染用に使用されるにすぎず、更に得られた染色
物の酸安定性が低いという欠点を有しているため、実用
的には決して充分とは言えなかった。
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする染料も知られているが、これらの反応染料は
一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に欠け
るため捺染用に使用されるにすぎず、更に得られた染色
物の酸安定性が低いという欠点を有しているため、実用
的には決して充分とは言えなかった。
このようなことから本発明者らは、特に塩素堅牢度のす
ぐれた橙色ないし緋色の抜染性良好なビニルスルホン型
反応染料をめて鋭意検討を行った結果、前記一般式（Ｉ
）で示される染料、すなわち反応基としてβ−スルフア
ートエチルスルホニル基とモノクロルトリアジニル基を
有するモノアゾ染料がすぐれた塩素堅牢度の橙色ないし
緋色の抜染性良好な染色物を与えることを見い出した。
ぐれた橙色ないし緋色の抜染性良好なビニルスルホン型
反応染料をめて鋭意検討を行った結果、前記一般式（Ｉ
）で示される染料、すなわち反応基としてβ−スルフア
ートエチルスルホニル基とモノクロルトリアジニル基を
有するモノアゾ染料がすぐれた塩素堅牢度の橙色ないし
緋色の抜染性良好な染色物を与えることを見い出した。
また、本発明の染料は前記のようなモノクロルトリアジ
ニル基を有する反応染料の欠点をも解消できることを見
い出した。
ニル基を有する反応染料の欠点をも解消できることを見
い出した。
本発明においてセルローズ系繊維としては、たとえば木
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然ある
いは再生セルローズ繊維をあげることができる。
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然ある
いは再生セルローズ繊維をあげることができる。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱また
は乾燥することにより行なわれる。
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱また
は乾燥することにより行なわれる。
更に本発明の染色は連続法により行なわれてもよいし、
コールドパッドパッチ染色も可能である。
コールドパッドパッチ染色も可能である。
本発明の染料は、たとえば次のようにして製造すること
ができる。
ができる。
２．４−ジアミノベンゼンスルホン酸マたは２．４−ジ
アミノ−トルエン−５−スルホン酸または２．４−ジア
ミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸と塩化シアヌルを
一次的に縮合させた後、通常の方法でジアゾ化し、一般
式（ｎ）（式中、２は前記の意味を有する。） で示されるナフトールスルホン酸とカップリングさせる
。
アミノ−トルエン−５−スルホン酸または２．４−ジア
ミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸と塩化シアヌルを
一次的に縮合させた後、通常の方法でジアゾ化し、一般
式（ｎ）（式中、２は前記の意味を有する。） で示されるナフトールスルホン酸とカップリングさせる
。
ついで、一般式（ｍ）
（式中、ｊＬ 、 Ｘｔ 、 Ｘ２は前記の意味を有す
る）で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて一
般式（１）で示される染料を得ることができる。
る）で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて一
般式（１）で示される染料を得ることができる。
あるいは、塩化シアヌルと２．４−ジアミノベンゼンス
ルホン酸または２．４−ジアミノトルエン−５−スルホ
ン酸または２．４−ジアミノベンゼン−１，５−ジスル
ホン酸及び一般式（ＩＩＩ）で示されるアニリン化合物
を任意の順序で縮合させ、一般式（ｍ （式中、Ｙ 、 Ｒ、Ｘｌ、 Ｘ２１．を前記（Ｄ、！
味ヲ有する） で示される化合物を得、ついでこれを常法によリジアゾ
化し、一般式（ｎ）で示されるナフトールスルホン酸と
カップリングさせることによっても一般式（Ｉ）の染料
を得ることができる。
ルホン酸または２．４−ジアミノトルエン−５−スルホ
ン酸または２．４−ジアミノベンゼン−１，５−ジスル
ホン酸及び一般式（ＩＩＩ）で示されるアニリン化合物
を任意の順序で縮合させ、一般式（ｍ （式中、Ｙ 、 Ｒ、Ｘｌ、 Ｘ２１．を前記（Ｄ、！
味ヲ有する） で示される化合物を得、ついでこれを常法によリジアゾ
化し、一般式（ｎ）で示されるナフトールスルホン酸と
カップリングさせることによっても一般式（Ｉ）の染料
を得ることができる。
あるいは一般式（Ｖ）
（式中、Ｒ、ＸＩ 、 Ｘ２は前記の意味を有する）で
示されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を一般式（ｍ
）のアニリン化合物の代わりに用いそれぞれ同様の反応
を行った後、最後に硫酸中でエステル化することにより
一般式（Ｉ）の染料としてもよい。
示されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を一般式（ｍ
）のアニリン化合物の代わりに用いそれぞれ同様の反応
を行った後、最後に硫酸中でエステル化することにより
一般式（Ｉ）の染料としてもよい。
一般式（Ｉｔ）で示される化合物としては、たとえば次
の化合物をあげることができる。
の化合物をあげることができる。
１−ナフトール−８−スルホン酸
１−ナフトール８．５−ジスルホン酸
１−ナフトール８．６−ジスルホン酸
１−ナフトール−８，８−ジスルホン酸６−アセチルア
ミノ−１−ナフトール−８−スルホン酸６−ブロビオニ
ルアミノー１−ナフトール−８−スルホン酸６−サクジ
ニルアミノー１−ナフトール−８−スルホン酸６−マレ
イニルアミノ−１−ナフトール−８−スルホン酸６−ウ
レイトー１−ナフトール−８−スルホン酸７−７セチル
アミノー１−ナフトール−８−スルホン酸７−ブロピオ
ニルアミノー１−ナフトール−８−スルホン酸７−サク
ジニルアミノー１−ナフトール−８−スルホン酸７−マ
レイニルアミノ−１−ナフトール−８−スルホン酸７−
ウレイド−ｌ−ナフトール−８−スルホン酸この様にし
て得られた本発明の染料は特に塩素堅牢度、耐光堅牢度
、汗日光堅牢度にすぐれている。
ミノ−１−ナフトール−８−スルホン酸６−ブロビオニ
ルアミノー１−ナフトール−８−スルホン酸６−サクジ
ニルアミノー１−ナフトール−８−スルホン酸６−マレ
イニルアミノ−１−ナフトール−８−スルホン酸６−ウ
レイトー１−ナフトール−８−スルホン酸７−７セチル
アミノー１−ナフトール−８−スルホン酸７−ブロピオ
ニルアミノー１−ナフトール−８−スルホン酸７−サク
ジニルアミノー１−ナフトール−８−スルホン酸７−マ
レイニルアミノ−１−ナフトール−８−スルホン酸７−
ウレイド−ｌ−ナフトール−８−スルホン酸この様にし
て得られた本発明の染料は特に塩素堅牢度、耐光堅牢度
、汗日光堅牢度にすぐれている。
塩素堅牢度はＩ８０法で８級ないし８〜４級であり、特
に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用する
ことが普及してきていることを考えると、塩素堅牢度に
すぐれている本発明染料の価値は高い。また近年スポー
ツウェアの量的拡大とともに問題となっている汗日光堅
牢度も８級ないし８〜４級とすぐれており、この点から
も本発明染料の価値は高い。更に従来の反応染料におい
ては、その染色物が空気中の酸性ガス等により変化を受
け時間の経過とともに堅牢度の低下をきたす現象が見ら
れたが、本発明染料はその問題点も解消している。すな
わち、本発明染料の染色物の酸安定性（試験法は染布を
１％酢酸に８０分浸漬後、パースピロメータを使用して
８７±２℃の温度で１２６１−で６時間処理する）は４
〜５級ないし５級と良好であり、この点からも価値が高
い。
に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用する
ことが普及してきていることを考えると、塩素堅牢度に
すぐれている本発明染料の価値は高い。また近年スポー
ツウェアの量的拡大とともに問題となっている汗日光堅
牢度も８級ないし８〜４級とすぐれており、この点から
も本発明染料の価値は高い。更に従来の反応染料におい
ては、その染色物が空気中の酸性ガス等により変化を受
け時間の経過とともに堅牢度の低下をきたす現象が見ら
れたが、本発明染料はその問題点も解消している。すな
わち、本発明染料の染色物の酸安定性（試験法は染布を
１％酢酸に８０分浸漬後、パースピロメータを使用して
８７±２℃の温度で１２６１−で６時間処理する）は４
〜５級ないし５級と良好であり、この点からも価値が高
い。
また、本発明染料はアルカリ安定性が良好であり、吸尽
染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染で
も高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を得ること
ができるのみならず、同時につ第１シユオフ性もすぐれ
ており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大きな
利点を有している。また、抜染性が良好であ抄地染め分
野でも利用硼値が高い。
染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染で
も高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を得ること
ができるのみならず、同時につ第１シユオフ性もすぐれ
ており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大きな
利点を有している。また、抜染性が良好であ抄地染め分
野でも利用硼値が高い。
さらに本発明染料は吸尽染色において染色温度、アルカ
リ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受けに
（（、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性能
を有している。
リ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受けに
（（、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性能
を有している。
本発明に近似する染料として、たとえば特公昭８９−１
８１８４号公、報には、下記式８式％（３ で示される染料が記載されている。
８１８４号公、報には、下記式８式％（３ で示される染料が記載されている。
しかし、この染料は、本発明染料に比べてビルドアツプ
性が劣るため濃度の高い染色物が得られないと言うだけ
でなく、耐光堅牢度が極めて悪（、塩素堅牢度も劣って
いる為、実用上の価値は小さい。
性が劣るため濃度の高い染色物が得られないと言うだけ
でなく、耐光堅牢度が極めて悪（、塩素堅牢度も劣って
いる為、実用上の価値は小さい。
次に本発明方法を実施例によって説明する。
文中、部は重量部を表わす。
実施例１
式（１）
ＯＬ
（λｍａｗ ４９５部ｍ）
で示される染料０．８部を２００部の水に溶解し芒硝２
０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って塩
素堅牢度のすぐれた橙色の染色物が得られた。
０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って塩
素堅牢度のすぐれた橙色の染色物が得られた。
上記染料は例えば次の様にして合成される。
０．１部のノニオン系界面活性剤を水１００部ニ溶解し
た液に０〜ｌＯ℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散
させる。これに２．４−ジアミノベンゼンスルホン酸ナ
トリウム１（１５部を水１００部に溶解した液を０〜５
℃で１時間で滴下する。
た液に０〜ｌＯ℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散
させる。これに２．４−ジアミノベンゼンスルホン酸ナ
トリウム１（１５部を水１００部に溶解した液を０〜５
℃で１時間で滴下する。
滴下終了後、２０％炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐＨ
７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム８．５部を
加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸１２−７部を注入して
ジアゾ化する。このジアゾ懸濁液をα−ナフト、−ルー
８．６−ジスルホン酸１５，２部を水１００部にｐＨ７
にして溶解した液に加え、さらに重炭酸ナトリウムＬＯ
部を加えてカップリング終了するまで攪拌する。
７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム８．５部を
加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸１２−７部を注入して
ジアゾ化する。このジアゾ懸濁液をα−ナフト、−ルー
８．６−ジスルホン酸１５，２部を水１００部にｐＨ７
にして溶解した液に加え、さらに重炭酸ナトリウムＬＯ
部を加えてカップリング終了するまで攪拌する。
ついで１−アミノベンゼン−８−β−ヒドロキシエチル
スルホン硫酸エステル１６．９部を加え、ｐＨを５〜６
に調整しながら４０℃に昇温し、同温度で５時間攪拌す
る。この液に塩化ナトリウム６０部を加えて結晶を析出
させ、吸引濾過し、洗浄した後６０℃で乾燥して染料（
１）を得た。
スルホン硫酸エステル１６．９部を加え、ｐＨを５〜６
に調整しながら４０℃に昇温し、同温度で５時間攪拌す
る。この液に塩化ナトリウム６０部を加えて結晶を析出
させ、吸引濾過し、洗浄した後６０℃で乾燥して染料（
１）を得た。
実施例１と同様にして下記の染料（２）、（８）、（４
）、（５）を用いて染色したところいずれも塩素堅牢度
のすぐれた橙色の染色物が得られた。
）、（５）を用いて染色したところいずれも塩素堅牢度
のすぐれた橙色の染色物が得られた。
０Ｌ（Ａｍａｘ ４３ｇａｍ）
Ｃｔ （λｍａＩ５Ｑ＄ｎｍ）
実施例２
式（６）
で示される染料０．８部を８００部の水に溶解し芒硝２
０部を加え、木綿１ｏ部を加えて６０℃に昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って塩
素堅牢度のすぐれた橙色の染色物が得られた。
０部を加え、木綿１ｏ部を加えて６０℃に昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って塩
素堅牢度のすぐれた橙色の染色物が得られた。
同様にして下記の染料（７）、［Ｆ］）、０）、（１０
）、（１１）、（１２）を用いて染色したところいずれ
も塩素堅牢度のすぐれた橙色の染色物が得られた。
）、（１１）、（１２）を用いて染色したところいずれ
も塩素堅牢度のすぐれた橙色の染色物が得られた。
”、 （２ｍａｘ ４３９℃ｍ）
Ｃｔ（λｍａｘ４８（ｉｎ。）
Ｃｔ
（λｍａｘ ４８８℃ｍ）
Ｌ
（λｍａ工４８５０ｍ）
４
（λｍａｗ ５０８℃ｍ）
実施例８
式（１８）
で示される染料０．８部を２００部の水に溶解し、芒硝
８０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃に昇温する。
８０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃に昇温する。
ついで２０分経過後、第三リン酸ソーダ８部を加える。
その温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行なって塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色物が得
られた。
ングを行なって塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色物が得
られた。
同様にして下記の染料（１４）、（１５）を用いて染色
したところいずれも塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色物
が得られた。
したところいずれも塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色物
が得られた。
Ｃｔ
実施例４
色糊組成
前記（１）式の染料 ５部
尿 素 ５部
アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部熱 揚 ２５部
重 曹 ２部
バランス １８部
上記組成を持った色糊たシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
この様にして塩素堅牢度のすぐれた橙色の捺染物が得ら
れた。
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離酸の形で一般式 （式中、２は水素、アセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、サクシニルアミノ基、マレイニルアミノ基、ウ
レイド基またはスルホン酸基、Ｙは水素、メチル基また
はスルホン酸基、Ｒは水素または炭素数４までの低級ア
ルキル基、Ｘｉ 、 Ｘ２はそれぞれ水素、塩素、メチ
ル基、メトキシ基またはスルホン酸基を表わす。 で示されるモノアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062821A JPS60215069A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062821A JPS60215069A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56027917A Division JPS57143574A (en) | 1981-02-26 | 1981-02-26 | Dyeing of cellulosic fiber material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215069A true JPS60215069A (ja) | 1985-10-28 |
| JPS6411231B2 JPS6411231B2 (ja) | 1989-02-23 |
Family
ID=13211377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60062821A Granted JPS60215069A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60215069A (ja) |
-
1985
- 1985-03-26 JP JP60062821A patent/JPS60215069A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6411231B2 (ja) | 1989-02-23 |
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